CN102391105A - 一种制备β-萘氧乙酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备β-萘氧乙酸的方法，包括以下步骤：第一步，向反应器中加入a g氢氧化钠、b ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入c molβ-萘酚快速搅拌，第二步，加入d mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌10min有米色固体析出，停止搅拌稍冷后，在搅拌下加入30％HCl溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，用苯或50％醇-水重结晶得白色晶体即为β-萘氧乙酸。本发明一种制备β-萘氧乙酸的方法，以非有机碱、水为溶剂制备β-萘氧乙酸，该方法反应温度在80℃，反应温和易于控制，该反应时间只需10min，所用原料价格低廉，氯乙酸的加入量为β-萘酚的三倍时，产率高达87％。
Description
【技术领域】
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备β-萘氧乙酸的方法。
【背景技术】
β-萘氧乙酸是一种使用很广泛的植物生长调节剂。在农作物生产中有广泛的用途。如用作促进果树、花卉的扦插生根，提高瓜果类座果率和产量等，它也是药物合成的中间体。因此，研究探讨合成萘氧乙酸的新技术以提高生产能力，对工农业生产有着重要的现实意义。合成β-萘氧乙酸的经典方法是由相应的萘酚钠与氯乙酸钠在水中缩合而得，但这种合成方法反应条件苛刻，反应温度较高，时间较长，产率也低(35.7％)。近年来还有文献报道用微波辐射法，相转移催化剂等方法制备β-萘氧乙酸，但这些方法不是反应时间长，就是产率过低或者所用的原料价格昂贵，均不利于工业生产。
【发明内容】
本发明的目的是提供一种制备β-萘氧乙酸的方法，该方法反应条件温和，温度易于控制，反应耗时短，制备产率高。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备β-萘氧乙酸的方法，包括以下步骤：
第一步，向反应器中加入a g氢氧化钠、b ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入c molβ-萘酚并进行搅拌至β-萘酚完全溶解；
第二步，加入d mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌至有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温；然后在搅拌情况下加入酸溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，重结晶所得白色晶体即为β-萘氧乙酸；
其中a∶b∶c∶d＝3∶7∶0.02∶(0.01～0.06)。
本发明进一步的改进在于：所述酸溶液为质量分数为30％的盐酸溶液。
本发明进一步的改进在于：c∶d＝1∶3。
本发明进一步的改进在于：反应10min后有米色固体析出。
本发明进一步的改进在于：重结晶用50％醇-水或者苯进行重结晶。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：提供一种制备β-萘氧乙酸的方法，以非有机碱、水为溶剂制备β-萘氧乙酸，该方法反应温度在80℃，反应温和易于控制，该反应时间只需10min，所用原料价格低廉，氯乙酸的加入量为β-萘酚的三倍时，产率高达87％。
【附图说明】
图1为实施例4所得产物β-萘氧乙酸的红外谱图。
【具体实施方式】
下面结合本发明较佳的具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
第一步，向反应器中加入3g氢氧化钠、7ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入0.02molβ-萘酚，快速搅拌使β-萘酚完全溶解，β-萘酚与氢氧化钠反应形成酚钠。
第二步，加入0.01mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌10min有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温，在搅拌情况下加入30％HCl溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，用苯或50％醇-水重结晶得白色晶体即为β-萘氧乙酸。称重计算，产率为57％。
实施例2
第一步，向反应器中加入3g氢氧化钠、7ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入0.02molβ-萘酚，快速搅拌使β-萘酚完全溶解，β-萘酚与氢氧化钠反应形成酚钠。
第二步，加入0.025mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌10min有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温，在搅拌情况下加入30％HCl溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，用苯或50％醇-水重结晶得白色晶体即为β-萘氧乙酸。称重计算，产率为65％。
实施例3
第一步，向反应器中加入3g氢氧化钠、7ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入0.02molβ-萘酚，快速搅拌使β-萘酚完全溶解，β-萘酚与氢氧化钠反应形成酚钠。
第二步，加入0.045mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌10min有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温，在搅拌情况下加入30％HCl溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，用苯或50％醇-水重结晶得白色晶体即为β-萘氧乙酸。称重计算，产率为77％。
实施例4
第一步，向反应器中加入3g氢氧化钠、7ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入0.02molβ-萘酚，快速搅拌使β-萘酚完全溶解，β-萘酚与氢氧化钠反应形成酚钠。
第二步，加入0.06mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌10min有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温，在搅拌情况下加入30％HCl溶液调节pH＝1固体颜色变深，过滤，水洗，用苯或50％醇-水重结晶得白色晶体即为β-萘氧乙酸；其红外谱图参图1所示。称重计算，产率为87％。
本发明一种制备β-萘氧乙酸的方法，第一步在碱性情况下，让β-萘酚与氢氧化钠反应形成酚钠，步骤二中，加入氯乙酸使其与第一步形成的酚钠在加热情况下发生Williamson反应从而生成产物。第二步中用盐酸酸化是为了中和过量的氢氧化钠使产物处于酸性情况下，以确保产物全部析出。
Claims (5)
1.一种制备β-萘氧乙酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，向反应器中加入a g氢氧化钠、b ml水搅拌使氢氧化钠溶解后加入c molβ-萘酚并进行搅拌至β-萘酚完全溶解；
第二步，加入d mol氯乙酸并逐渐升温至80℃，此时固体全部溶解，得深棕色溶液，继续搅拌至有米色固体析出，停止搅拌冷却至室温；然后在搅拌情况下加入酸溶液调节pH＝1；固体颜色变深，过滤，水洗，重结晶所得白色晶体即为β-萘氧乙酸；
其中a∶b∶c∶d＝3∶7∶0.02∶(0.01～0.06)。
2.如权利要求1所述的制备β-萘氧乙酸的方法，其特征在于：所述酸溶液为质量分数为30％的盐酸溶液。
3.如权利要求1所述的制备β-萘氧乙酸的方法，其特征在于：c∶d＝1∶3。
4.如权利要求1所述的制备β-萘氧乙酸的方法，其特征在于：反应10min后有米色固体析出。
5.如权利要求1所述的制备β-萘氧乙酸的方法，其特征在于：重结晶用50％醇-水或者苯进行重结晶。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107311858A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-11-03 | 山东师范大学 | 一种萘氧乙酸的合成工艺 |
| CN107344910A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-14 | 合肥同创园林科技有限公司 | 一种幼苗生长调节剂 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5140047A (en) * | 1991-05-03 | 1992-08-18 | Smithkline Beecham Corporation | Lipoxygenase inhibitors |
| CN1348697A (zh) * | 2001-11-09 | 2002-05-15 | 南宁市植物喷丰收厂 | 喷丰收植物生长调节剂 |
-
2011
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5140047A (en) * | 1991-05-03 | 1992-08-18 | Smithkline Beecham Corporation | Lipoxygenase inhibitors |
| CN1348697A (zh) * | 2001-11-09 | 2002-05-15 | 南宁市植物喷丰收厂 | 喷丰收植物生长调节剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 夏赞成等: "植物生长调节剂萘氧乙酸的合成工艺研究", 《辽宁化工》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107344910A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-14 | 合肥同创园林科技有限公司 | 一种幼苗生长调节剂 |
| CN107311858A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-11-03 | 山东师范大学 | 一种萘氧乙酸的合成工艺 |
| CN107311858B (zh) * | 2017-06-26 | 2020-09-29 | 山东师范大学 | 一种萘氧乙酸的合成工艺 |
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