CN102367364A - 用于制造具有改进耐碱性的防划涂层的组合物 - Google Patents
用于制造具有改进耐碱性的防划涂层的组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102367364A CN102367364A CN201110124841XA CN201110124841A CN102367364A CN 102367364 A CN102367364 A CN 102367364A CN 201110124841X A CN201110124841X A CN 201110124841XA CN 201110124841 A CN201110124841 A CN 201110124841A CN 102367364 A CN102367364 A CN 102367364A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- formula
- group
- parts
- silane derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 39
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 75
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- -1 aromatic epoxide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910001506 inorganic fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 32
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 25
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 20
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 5
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical group [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQMXOIAIYXXXEE-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidin-3-ol Chemical compound C1C(O)CCN1CC1=CC=CC=C1 YQMXOIAIYXXXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAPXJEHHGIVARY-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCOCC1CO1 JAPXJEHHGIVARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGWJKDPTLUDSJT-UHFFFAOYSA-N diethyl dimethyl silicate Chemical compound CCO[Si](OC)(OC)OCC VGWJKDPTLUDSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ITAHRPSKCCPKOK-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl silicate Chemical compound CCO[Si](OC)(OC)OC ITAHRPSKCCPKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- MVPKCNRIHYSCCY-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound C[Si](C)(O)CCCOCC1CO1 MVPKCNRIHYSCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTUQUOINFJTBJ-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-ethoxyethyl) silicate Chemical compound CCOCCO[Si](OCCOCC)(OCCOCC)OCCOCC OTTUQUOINFJTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSECNWXDEZOMPD-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-methoxyethyl) silicate Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)OCCOC JSECNWXDEZOMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJCGNIRAUBAEJ-UHFFFAOYSA-N tetrakis(3-methoxypropyl) silicate Chemical compound COCCCO[Si](OCCCOC)(OCCCOC)OCCCOC HMJCGNIRAUBAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJWLYSOPXUSOQB-UHFFFAOYSA-N tetrakis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] silicate Chemical compound COCCOCCO[Si](OCCOCCOC)(OCCOCCOC)OCCOCCOC AJWLYSOPXUSOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTSIIQWGUWMBTD-UHFFFAOYSA-N trihydroxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound O[Si](O)(O)CCCOCC1CO1 QTSIIQWGUWMBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- G02B1/105—
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于制造涂层的组合物，其包含：(a)式(I)所示的硅烷衍生物和/或式(I)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，
其中R1、R2、R3和R4可以是相同的或不同的，它们选自于视需要可被取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，(b)式(II)所示的硅烷衍生物和/或式(II)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，R6R7 3-nSi(OR5)n(II)，其中R5是未经取代的或经取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，R6是包含环氧基的有机残基，R7是未经取代的或经取代的烷基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，n是2或3，(c)胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物，(d)具有至少两个环氧基的环脂族或芳族环氧化合物，(e)包含醇、醚和/或酯的溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于制造具有改进耐碱性的防划涂层的组合物。
背景技术
透明聚合物正日益被用于光学及光电领域中，这是因为这些材料在减重及耐断裂方面具有优势。在精密光学领域，具有更复杂的三维几何结构的组件，比如透镜及透镜元件，也可以以相对较大的量被制造。
目前被用于光学领域的示例性塑性材料包括聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、二甘醇双烯丙烯碳酸酯(商标名
)以及基于聚硫氨酯的特定的高折射性聚合物。
这些塑性材料的缺点之一是它们相对低的表面硬度和耐划伤性。
用于提高耐划伤性的众所周知的方法包括涂覆表面涂层作为溶胶-凝胶工艺部分。此处，可以使用四烷氧基硅烷，其可在合适的条件下水解，并且一旦经水解产生的硅烷醇基发生缩合，那么四烷氧基硅烷就会形成三维网络硅酸盐结构。
除了具有最高可能的耐划伤性，表面涂层也应该满足其他一系列要求。这些要求包括在热暴露下具有最低可能的开裂、尽可能强的对基材表面的粘结性、以及尽可能强的耐酸性和/或耐碱性。此外，涂层的折射率应能尽可能地与基材的折射率相适应。
然而，在满足这些标准时，必须考虑到这些性能彼此之间经常互相冲突，这使得一个性能的提高通常只能以牺牲另一性能为代价。
为了提高硅酸盐网络的柔韧性，从而降低其在热暴露下开裂的趋势，四烷氧基硅烷通常与有机烷氧基硅烷(例如除去烷氧基、并具有一个或多个与Si原子直接键合的有机残基的硅烷)组合使用。虽然制得的有机-无机网络结构具有更大的柔韧性和碱稳定性，但相对于纯的无机硅酸盐结构而言，这是以降低硬度为代价实现的。
美国专利US 3,986,997描述了一种包含胶态SiO2、以及有机三烷氧基硅烷比如甲基三甲氧基硅烷、和/或该有机三烷氧基硅烷经水解和/或缩合产生的产物的含水组合物。
还已知将四烷氧基硅烷或胶态SiO2，以及其有机残基包含环氧基的有机烷氧基硅烷与二羧酸或二羧酸酐组合使用。
美国专利US 2001/0049023 A1公开了一种基于经混合的含水有机溶剂来涂覆基材的组合物，其包含(i)具有环氧化物功能的有机烷氧基硅烷或该有机烷氧基硅烷水解和/或缩合产生的产物；(ii)四烷氧基硅烷或该四烷氧基硅烷水解和/或缩合产生的产物以及(iii)二羧酸或二羧酸酐。
四烷氧基硅烷/胶态SiO2，以及其有机残基包含环氧基的有机烷氧基硅烷与二羧酸或二羧酸酐的组合使用也在美国专利US 4,355,135和US 5,322,888中被讨论。
WO 2008/087741公开了一种涂层组合物，其包含：(A)具有脂族残基R1的聚(甲基)缩水甘油醚化合物，(B)硅倍半氧烷，(C)烷氧基化合物，(D)有机烷氧基化合物，其中与Si原子键合的有机残基具有阳离子可聚合基团比如环氧基，以及(E)光聚合性催化剂。至于用作组分(A)的合适的多官能环氧化合物，WO 2008/087741描述到环状环氧化合物比如环脂族以及芳族环氧化合物不适用于制造足够硬的涂层。
发明内容
考虑到上述信息，本发明的目的在于提供一种能产生在如下性能上具有更好平衡性的涂层的组合物：较高的耐划伤性同时在热暴露下具有低的开裂趋势，较好的对基材表面的粘结性，以及较高的耐酸性和/或耐碱性。
本发明的目的通过提供一种适用于制造涂层的组合物被实现，该组合物包含：
(a)式(I)所示的硅烷衍生物和/或式(I)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，
其中R1，R2，R3和R4可以是相同的或不同的，它们选自于视需要可被取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
(b)式(II)所示的硅烷衍生物和/或式(II)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，
R6R7 3-nSi(OR5)n (II)
其中
-R5是未经取代的或经取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
-R6是包含环氧基的有机残基，
-R7是未经取代的或经取代的烷基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
-n是2或3，
(c)胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物，
(d)具有至少两个环氧基的环脂族或芳族环氧化合物，
(e)包含醇、醚和/或酯的溶剂。
如下具体所述，使用包含组分(a)至(e)的组合物可产生具有高度耐划伤性、较高的耐碱性、较好的粘结强度、以及较低的开裂趋势的涂层。
具体实施方式
如上所述，根据本发明的组合物包含式(I)所示的硅烷衍生物和/或所述硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物作为组分(a)。
术语“式(I)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物”表明，作为本发明的部分，硅烷衍生物(I)还可以通过形成硅烷醇基而已经至少部分地发生水解，并且这些硅烷醇基的缩合反应可以已经发生一定程度的交联。
如果R1、R2、R3和/或R4是烷基，那么优选其为C1-8烷基，或进一步优选为C1-4烷基、它们仍可视需要被取代。例如，在此处可使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基或辛基。
如果R1、R2、R3和/或R4是酰基，那么其优选为乙酰基、丙酰基或丁酰基。
如果R1、R2、R3和/或R4是亚烷基酰基，那么其优选为C1-6亚烷基酰基(例如-CH2-酰基；-CH2-CH2-酰基等)，其中酰基单元优选为乙酰基、丙酰基或丁酰基。
亚烷基被理解为是二价烷基(例如-CH2-；-CH2-CH2-等)。
如果R1、R2、R3和/或R4是环烷基，那么其优选为视需要可被取代的环己基残基。
如果R1、R2、R3和/或R4是芳基，那么其优选为视需要可被取代的苯基残基。
如果R1、R2、R3和/或R4是亚烷基芳基，那么其优选为视需要可被取代的C1-6亚烷基芳基残基(例如-CH2-芳基；-CH2-CH2-芳基等)，其中芳基单元优选为苯基。
优选的式(I)所示的硅烷衍生物包括四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、四异丁氧基硅烷、四(甲氧基乙氧基)硅烷、四(甲氧基丙氧基)硅烷、四(乙氧基乙氧基)硅烷、四(甲氧基乙氧基乙氧基)硅烷、三甲氧基乙氧基硅烷、二甲氧基二乙氧基硅烷以及相关衍生物。
这些式(I)所示的硅烷衍生物为本领域技术人员所熟知，它们可在市场上获得并且/或者可使用本领域技术人员熟知的标准工艺制造。
这些式(I)所示的硅烷衍生物和/或所述硅烷衍生物经水解和/或缩合产生的产物以1wt％至35wt％、优选5wt％至20wt％的含量存在于组合物中。
如上所述，根据本发明的组合物包含式(II)所示的硅烷衍生物和/或所述衍生物经水解和/或缩合产生的产物作为组分(b)。
术语“式(II)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物”再一次说明，作为本发明的部分，硅烷衍生物(II)还可以通过形成硅烷醇基而已经至少部分地发生水解，并且这些硅烷醇基的缩合反应可以已经发生一定程度的交联。
参见关于残基R1、R2、R3和R4的上述信息，残基R5优选为烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基。
优选包含环氧基的有机残基R6具有2至14个碳原子。
残基R6中的环氧基优选以环氧丙氧基的形式存在，其优选经由如下基团键合到硅原子上：C1-10亚烷基、优选C1-4亚烷基比如亚乙基、亚丙基或亚丁基、亚芳基比如亚苯基、或亚烷基醚基。
优选残基R6具有如下化学式(III)：
其中，
R8为氢或C1-4烷基，优选为氢，以及
R9为未经取代的或经取代的C1-10亚烷基，优选为未经取代的或经取代的C1-4-亚烷基。
如上所述，亚烷基被理解为二价烷基(例如-CH2-；-CH2-CH2-等)。
参见上述关于残基R1、R2、R3和R4的信息，残基R7优选为烷基、环烷基、芳基或亚烷基芳基。
优选式(II)所示的硅烷衍生物包括3-环氧丙氧甲基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三羟基硅烷、3-环氧丙氧丙基二甲基羟基硅烷、3-环氧丙氧丙基二甲基乙氧基硅烷、3环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基二甲氧基甲基硅烷、3-环氧丙氧丙基二乙氧基甲基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、以及相关衍生物。
这些式(II)所示的硅烷衍生物为本领域技术人员所熟知，它们可在市场上获得并且/或者可使用本领域技术人员熟知的标准工艺制造。
优选式(II)所示的硅烷衍生物和/或所述硅烷衍生物(II)的水解产物和/或缩合产物以1wt％至35wt％、优选5wt％至20wt％的含量存在于组合物中。
硅烷衍生物(I)或其水解产物和/或缩合产物与硅烷衍生物(II)的重量比理论上可在较宽的范围内变化。
优选硅烷衍生物(I)和/或其水解产物和/或缩合产物与硅烷衍生物(II)和/或其水解产物和/或缩合产物的重量比在95/5至5/95以上的范围内，进一步优选在70/30至30/70的范围内，更进一步优选在60/40至40/60的范围内。
如上所述，根据本发明的组合物包含胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物或它们的混合物作为组分(c)。
胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物通过结合到存在的网络内来提高耐划伤性。此外，通过选择合适的氧化物、氟化物或氟氧化物，涂层的折射率可被调节为基材的折射率。
在优选的实施方式中，无机氧化物选自于SiO2、TiO2、ZrO2、SnO2、Sb2O3、Al2O3、AlO(OH)或经混合的氧化物、或者它们的混合物或核壳结构。至于氟化物，例如，MgF2可用作纯的组分或与上述氧化物之一形成核壳结构。
无机组分的平均粒径应该优选以不影响涂层透明度的方式进行选择。在优选的实施方式中，胶态的无机组分具有2nm至150nm、更优选2nm至70nm的平均粒径。平均粒径通过动态光散射来测定。
以组合物的总重量为基准，优选胶态的无机组分以1wt％至40wt％、更优选以5wt％至25wt％的含量存在。
如上所述，根据本发明的组合物包含具有至少两个环氧基的环脂族或芳族的环氧化合物作为组分(d)。
例如，该环氧化合物也可以是具有两个以上环氧基官能度的预聚物。
因此，在本发明的范围内，组分(d)的环氧化合物必须具有呈环脂族或芳族单元形式的环形基团。
如下进一步所述，与非环族的环氧化合物相比，环脂族或芳族的环氧化合物的使用导致在耐划伤性、耐碱性以及对基材的键合强度这些性能之间具有改进的平衡性。
优选环脂族化合物是具有至少两个取代基的经取代的环己烷或经取代的环戊烷、或这些环氧化合物的混合物、或该化合物的预聚物，其中所述取代基各自具有至少一个环氧基。
优选芳族化合物是具有至少两个取代基的经取代的苯、经取代的二苯甲烷衍生物或经取代的二酚、或这些环氧化合物的混合物、或该化合物的预聚物，其中所述取代基各自具有至少一个环氧基。
优选环脂族或芳族环氧化合物具有至少两个可以相同或不同的如下式所示的取代基：
其中，
R8具有如上所述的含义(例如氢或C1-4烷基)，以及
R9具有如上所述的含义(例如C1-10亚烷基，优选是C1-4亚烷基)，
k为1-4，优选为1-2，
并且m为0或1。
例如，间苯二酚二缩水甘油醚和环己烷二甲醇二缩水甘油醚或它们的混合物可以作为优选的具有至少两个环氧基的环脂族或芳族环氧化合物。
以组合物的总重量为基准，优选具有至少两个环氧基的环脂族或芳族化合物以0.1wt％至20wt％、优选以0.5wt％至10wt％的含量存在。
如上所述，根据本发明的组合物包含溶剂作为组分(e)，该溶剂包含醇、醚和/或酯。
如果溶剂包含醇，那么该醇优选选自于烷醇、环烷醇、芳醇、烷撑二醇、聚氧化乙烯二醇的单烷基醚或烷撑二醇的单烷基醚或它们的混合物。
优选醇选自于C1-6烷醇，进一步优选C1-4烷醇、C2-4烷撑二醇的C1-4单烷基醚、或它们的混合物。
如果溶剂包含醚，那么该醚优选选自于二烷基醚、环脂醚、芳基醚或烷基芳基醚或它们的混合物。
如果溶剂包含酯，那么该酯优选选自于烷基酯、环烷基酯、芳基烷基酯、烷撑二醇酯或它们的混合物。
就由该组合物制得的涂层的均一性及光学品质来说，如果溶剂包含两种具有不同沸点的醇、醚或酯，那么对这些性能是有利的。
优选溶剂包含沸点为S1的第一醇、醚或酯以及沸点为S2的第二醇、醚或酯，其中沸点S1与沸点S2可按下式变化：
S1/S2≥1.2
或
S1/S2≤0.8。
优选溶剂包含C1-4烷醇作为第一醇，以及烷撑二醇的单烷基醚、优选C2-4烷撑二醇的C1-4单烷基醚作为第二醇。
优选第一醇与第二醇的重量比为5至0.01，进一步优选为2至0.2。
优选组合物还包含水。在优选的实施方式中，以组合物的总重量为基准，水以2-15wt％的含量存在。
优选根据本发明的组合物还包含用于环氧聚合的催化剂。
在本发明的范围内，可以使用用于环氧化合物光聚合的催化剂和用于环氧化合物热聚合的催化剂。这两种催化剂组基本上为本领域技术人员所熟知。
在优选的实施方式中，组合物包含用于环氧化合物热聚合的催化剂，但不包含用于环氧化合物光聚合的催化剂。
至于用于环氧化合物热聚合的催化剂，可以使用本领域技术人员所熟知的用于此目的的化合物。
优选催化剂包括路易斯酸(Lewis acid)。
例如，如下所述为用于环氧化合物热聚合的合适的催化剂：
金属乙酰丙酮化物、二酰胺、咪唑、胺和铵盐、有机磺酸和它们的胺盐、羧酸的碱金属盐、碱金属盐、氟化盐和有机锡化合物以及金属烷氧化物和它们的混合物。
以组合物的总重量为基准，优选催化剂以0.01wt％至5wt％、优选0.1wt％至3wt％的含量存在。
至于组合物中其他任选组分，可以涉及表面活性剂(例如有助于薄膜形成)、紫外吸收剂(UV-absorbers)、染料和/或稳定剂。
根据本发明的另一方面，提供一种用于涂覆基材的方法，其包括：
-提供如上所述的根据本发明的组合物，
-将组合物涂覆到基材上，以及
-在75℃至150℃的温度下处理基材用于固化涂层。
就组合物的优选性能来说，可以参考上述说明。
就涂覆工艺来说，如果式(I)和/或式(II)的硅烷在涂覆到基材时已经具有一定程度的交联，那么将是有利的。例如，限定的预缩合可以通过式(I)和/或式(II)的硅烷在水或含水有机酸或矿质酸催化下的水解来实现。
可以通过本领域技术人员熟知的方法将组合物涂覆到基材上。
例如，在本文中可使用浸渍涂覆、旋转涂覆、喷涂、自流涂覆以及狭缝喷嘴涂覆。
采用浸渍涂覆，根据本发明的组合物也可以被涂覆到具有更复杂的几何结构的基材表面上。
在本发明的范围内，可以使用大量不同的基材。例如，塑料基材或甚至玻璃基材可以用根据本发明的组合物涂覆。
例如，合适的塑料基材可以是如下塑料中的一种或以上：聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚氨基甲酸酯、聚酰胺、聚二甘醇双烯丙烯碳酸酯(CR39)、聚硫氨酯比如MR-6、MR-7、MR-8、MR-10、MR-174。
就待被涂覆的基材来说，用于光学领域的那些基材是优选的。
对基材来说，优选作为透镜用于塑性眼镜镜片或放大镜中。
优选基材在75℃至150℃、更优选在90℃至130℃的温度处被热处理。
根据本发明的另一方面，提供一种制品，其包括：
-基材，以及
-在基材表面上的涂层，其中，涂层可通过或通过上述方法获得。
就基材、以及待被涂覆到基材上并且随后被交联以获得涂层的组合物的性能来说，可参照上述说明。
根据本发明的另一方面，本发明涉及上述根据本发明的组合物涂覆基材的用途。
实施例
化学品
IPA-ST：SiO2纳米溶液，Nissan Chemicals公司制造，休斯敦
FC4430：3M公司制造的助流剂
其他化学品及溶剂：Aldrich公司制造
测试方法
耐碱性测试：
在50℃处，经涂覆的玻璃(-2.0屈光度(dioptres))在碱性溶剂(pH＞14)中被超声处理180秒。在同一点处，光学测定处理前后的层厚。硬层厚度典型地为2.5μm。然后使用层退化(layer degradation)测定耐碱性，其中层退化越少，耐碱性越好。
用COLTS Bayer测试装置以及合适的方法来测定拜耳(Bayer)测试值，用于评估耐划伤性。
经由划格测试(a lattice cutting test)评估粘结层。
被制造并被测试的组合物
实施例1
将36份的间苯二酚二缩水甘油醚溶于162份的2-丙醇和264份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后向溶液中添加186份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、150份的四乙氧基硅烷、240份的IPA-ST和126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加7.2份的乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液、以及3.6份的FC4430，进一步搅拌混合物3小时。制得的溶液经由5μm的过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
实施例2
将36份的1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚溶于162份的2-丙醇和264份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后添加186份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、150份的四乙氧基硅烷、240份的IPA-ST和126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加7.2份的乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液、以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm的过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
对照例1
将36份的三羟甲基丙烷三缩水甘油醚溶于162份的2-丙醇和264份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后添加186份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、150份的四乙氧基硅烷、240份的IPA-ST和126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加7.2份的乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液、以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm的过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
对照例2
将36份的季戊四醇四缩水甘油醚溶于162份的2-丙醇和264份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后向溶液中添加186份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、150份的四乙氧基硅烷、240份的IPA-ST和126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加7.2份的乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液、以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm的过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
对照例3
将186份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、186份的四乙氧基硅烷、以及240份的IPA-ST混合在162份的2-丙醇、264份的1-甲氧基-2-丙醇和126份的水中，并在室温下搅拌24小时。此后添加7.2份的乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm的过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
在用碱液冲洗工艺进行浸渍涂覆之前、并在95℃的炉中固化涂膜4小时之后，活化测试基材。
对于用这些组合物获得的涂层的耐碱性(经由层退化的程度确定)以及耐划伤性(拜耳测试)进行测试。获得的结果如表1所示。
表1：层测试结果
结果表明，使用根据本发明的组合物获得了具有较高耐碱性及很好耐划伤性的涂层。
借助如下实施例，在不同基材上测试根据本发明的涂层的裂纹形成和粘结性。
实施例3
将36份的间苯二酚二缩水甘油醚溶于160份的2-丙醇和265份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后向溶液中添加240份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、122份的四乙氧基硅烷、216份的IPA-ST以及126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加6份乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
实施例4
将69份的间苯二酚二缩水甘油醚溶于160份的2-丙醇和265份的1-甲氧基-2-丙醇中。然后向溶液中添加227份的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、102份的四乙氧基硅烷、216份的IPA-ST以及126份的水，并在室温下搅拌24小时。此后添加6份乙酰丙酮铝、25.2份的1M高氯酸铵溶液以及3.6份的FC4430，进一步将混合物搅拌3小时。制得的溶液经由5μm过滤器过滤并在涂覆前储存在冰箱中。
对由这些组合物获得的涂层的初始粘结性以及耐开裂性进行测试。获得的结果如表2所示。
表2：粘结性以及裂纹形成性能
这些实施例表明，使用根据本发明的组合物获得的涂层显示出非常好的基材粘结性，并且同时具有非常好的耐碱性(没有层退化)和耐开裂性。
Claims (15)
1.一种用于制造涂层的组合物，其包含
(a)式(I)所示的硅烷衍生物和/或式(I)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，
其中R1、R2、R3和R4可以是相同的或不同的，它们选自于视需要可被取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
(b)式(II)所示的硅烷衍生物和/或式(II)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物，
R6R7 3-nSi(OR5)n (II)
其中
R5是未经取代的或经取代的烷基、酰基、亚烷基酰基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
R6是包含环氧基的有机残基，
R7是未经取代的或经取代的烷基、环烷基、芳基或亚烷基芳基，
n是2或3，
(c)胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物，
(d)具有至少两个环氧基的环脂族或芳族环氧化合物，
(e)包含醇、醚和/或酯的溶剂。
2.如权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述式(I)所示的硅烷衍生物和/或式(I)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物以1wt％至35wt％的含量存在于所述组合物中。
3.如权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，在所述式(II)所示硅烷衍生物中的所述残基R6如下式(III)所示：
其中
R8是氢或C1-4烷基，并且
R9是C1-10亚烷基。
4.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述式(II)所示的硅烷衍生物和/或式(II)所示的硅烷衍生物的水解产物和/或缩合产物以1wt％至35wt％的含量存在于所述组合物中。
5.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述式(I)所示的硅烷衍生物和/或其水解产物和/或缩合产物与所述式(II)所示的硅烷衍生物和/或其水解产物和/或缩合产物的重量比为95/5至5/95。
6.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述无机氧化物选自于SiO2、TiO2、ZrO2、SnO2、Sb2O3、Al2O3、AlO(OH)或混合后的氧化物、或其混合物或其核壳结构，并且/或者所述无机氟化物为可任选地存在于具有无机氧化物的核壳结构中的MgF2。
7.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，基于所述组合物的总重量，所述胶态的无机氧化物、氟化物或氟氧化物的含量为1wt％至25wt％。
8.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述环脂族或芳族环氧化合物具有至少两个可以是相同的或不同的取代基，所述取代基如下式所示：
其中，
R8是氢或C1-4烷基，
R9是未经取代的或经取代的C1-10亚烷基，优选是未经取代的或经取代的C1-4亚烷基；
k为1-4；并且
m为0或1。
9.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，基于所述组合物的总重量，所述具有至少两个环氧基的环脂族或芳族环氧化合物的含量为0.1wt％至20wt％。
10.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述溶剂包含醇，所述醇选自于：C1-6烷醇、优选C1-4烷醇，C2-4烷撑二醇的C1-4单烷基醚，或它们的混合物。
11.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述溶剂包含选自于下组的醚：二烷基醚、环脂醚、芳基醚或烷基芳基醚，和/或选自于下组的酯：烷基酯、环烷基酯、芳基烷基酯或烷撑二醇酯。
12.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述溶剂包含沸点为S1的第一醇、醚或酯和沸点为S2的第二醇、醚或酯，其中沸点S1与沸点S2可按下式变化：
S1/S2≥1.2
或
S1/S2≤0.8。
13.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含用于环氧化合物热聚合的催化剂。
14.一种用于涂覆基材的方法，其包括：
-提供如权利要求1-13中任一项所述的组合物，
-将所述组合物涂覆到基材上，以及
-在75℃至150℃的温度下处理基材用于固化涂层。
15.一种制品，其包括：
-基材，以及
-在所述基材表面上的涂层，其中
所述涂层可通过、或通过如权利要求14所述的方法获得。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33187710P | 2010-05-06 | 2010-05-06 | |
| DE102010028661A DE102010028661A1 (de) | 2010-05-06 | 2010-05-06 | Zusammensetzung für die Herstellung einer kratzfesten Beschichtung mit verbesserter Laugenbeständigkeit |
| US61/331,877 | 2010-05-06 | ||
| DE102010028661.3 | 2010-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102367364A true CN102367364A (zh) | 2012-03-07 |
Family
ID=44262960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110124841XA Pending CN102367364A (zh) | 2010-05-06 | 2011-05-05 | 用于制造具有改进耐碱性的防划涂层的组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120115991A1 (zh) |
| EP (1) | EP2385086A1 (zh) |
| CN (1) | CN102367364A (zh) |
| DE (1) | DE102010028661A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011083960A1 (de) * | 2011-10-04 | 2013-04-04 | Carl Zeiss Vision International Gmbh | Zusammensetzung für die Herstellung einer Beschichtung mit hoher Haft- und Kratzfestigkeit |
| US11198795B2 (en) * | 2015-02-17 | 2021-12-14 | The Walman Optical Company | Glycidyl ether based optical coating compositions |
| EP3273292A1 (de) | 2016-07-19 | 2018-01-24 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Brillenglas und verfahren zu dessen herstellung |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4895767A (en) * | 1985-03-22 | 1990-01-23 | Toray Industries, Inc. | Transparent article and process for preparation thereof |
| CN1138345A (zh) * | 1993-11-10 | 1996-12-18 | 新材料公共服务公司研究所 | 制备基于含环氧基硅烷组合物的方法 |
| CN1257531A (zh) * | 1997-04-17 | 2000-06-21 | Sdc涂料公司 | 用于提供基材上抗磨性涂层的组合物 |
| US6537672B1 (en) * | 1998-12-11 | 2003-03-25 | Institut Für Neue Materialien Gem. Gmbh | Powder-coated domestic appliances with a top coat based on epoxy silane |
| CN101153964A (zh) * | 2006-09-25 | 2008-04-02 | 精工爱普生株式会社 | 彩色透镜的制造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3986997A (en) | 1974-06-25 | 1976-10-19 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coating compositions |
| US4355135A (en) | 1981-11-04 | 1982-10-19 | Dow Corning Corporation | Tintable abrasion resistant coatings |
| JP2613436B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1997-05-28 | 旭光学工業株式会社 | プラスチックレンズ用反射防止膜の形成方法 |
| AU653825B2 (en) | 1991-06-25 | 1994-10-13 | Itoh Optical Industrial Co., Ltd. | Coating composition for optical plastic moldings |
| US20020061407A1 (en) * | 1998-12-29 | 2002-05-23 | Colton James P. | Abrasion resistant coating composition and coated articles |
| WO2005100020A2 (en) * | 2004-04-09 | 2005-10-27 | Vision-Ease Lens | Primer-less abrasion coating for organic glass articles |
| WO2007029503A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | エポキシ樹脂組成物 |
| KR101043892B1 (ko) | 2007-01-16 | 2011-06-22 | 에이전시 포 사이언스, 테크놀로지 앤드 리서치 | 하드코트 조성물 |
| US8084133B2 (en) * | 2008-08-06 | 2011-12-27 | Ppg Industries Ohio, Inc | Tintable film-forming compositions having high refractive indices and coated optical articles using same |
-
2010
- 2010-05-06 DE DE102010028661A patent/DE102010028661A1/de not_active Ceased
-
2011
- 2011-05-02 EP EP11164494A patent/EP2385086A1/de not_active Withdrawn
- 2011-05-05 CN CN201110124841XA patent/CN102367364A/zh active Pending
- 2011-05-06 US US13/102,408 patent/US20120115991A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4895767A (en) * | 1985-03-22 | 1990-01-23 | Toray Industries, Inc. | Transparent article and process for preparation thereof |
| CN1138345A (zh) * | 1993-11-10 | 1996-12-18 | 新材料公共服务公司研究所 | 制备基于含环氧基硅烷组合物的方法 |
| CN1257531A (zh) * | 1997-04-17 | 2000-06-21 | Sdc涂料公司 | 用于提供基材上抗磨性涂层的组合物 |
| US6537672B1 (en) * | 1998-12-11 | 2003-03-25 | Institut Für Neue Materialien Gem. Gmbh | Powder-coated domestic appliances with a top coat based on epoxy silane |
| CN101153964A (zh) * | 2006-09-25 | 2008-04-02 | 精工爱普生株式会社 | 彩色透镜的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102010028661A1 (de) | 2011-11-10 |
| US20120115991A1 (en) | 2012-05-10 |
| EP2385086A1 (de) | 2011-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103122210B (zh) | 用于制造具有高粘附强度和耐划伤性的涂层的组合物 | |
| JP6283718B2 (ja) | 共重合体及びそれからなる親水性材料 | |
| CN101278212B (zh) | 塑料镜片和塑料镜片的制造方法 | |
| US8349456B2 (en) | Process for preparing articles having anti-fog layer by layer coating and coated articles having enhanced anti-fog and durability properties | |
| JP6239086B2 (ja) | 共重合体または組成物からなる膜 | |
| JPWO2010082566A1 (ja) | コーティング組成物、該組成物の製造方法、およびハードコート層を有する積層体 | |
| US9273222B2 (en) | Composition and film comprising same | |
| KR20160005697A (ko) | 특정 하드 코트로 코팅된 아크릴 기판을 포함하는 광학 물품 | |
| WO2020262658A1 (ja) | 硬化性組成物およびその製造方法、眼鏡レンズ、眼鏡ならびに眼鏡レンズの製造方法 | |
| CN102367364A (zh) | 用于制造具有改进耐碱性的防划涂层的组合物 | |
| EP2724185A1 (en) | Optical article containing self-healing and abrasion-resistant coatings | |
| CN109963916B (zh) | 可热固化的混杂环氧功能组合物和由其制备的透明的热固化的耐腐蚀性涂层 | |
| JP2004175907A (ja) | 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ | |
| JPS624060B2 (zh) | ||
| JP7397367B1 (ja) | 組成物および物品 | |
| JP2011208079A (ja) | 二色性色素含有液および偏光素子 | |
| WO2011055667A1 (ja) | コーティング組成物および光学物品 | |
| WO2020116616A1 (ja) | 光学部材、硬化性組成物、及び光学部材の製造方法 | |
| JPH05104673A (ja) | 撥水性と帯電防止性を有する反射防止性プラスチツク成 形物 | |
| JPS612739A (ja) | コ−テイング用組成物及びその調合方法 | |
| JP2013195882A (ja) | 偏光レンズの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120307 |