CN102358720A - 一种制备无水l-苯丙氨酸的溶析结晶方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备无水L-苯丙氨酸的溶析结晶方法，属于化合物分离纯化技术领域。该方法包括三个步骤：步骤（A）在适当温度下向L-苯丙氨酸饱和溶液中加入一定粒度范围的晶种，养晶30min；步骤（B）以一定速率滴加溶析剂丙酮，将L-苯丙氨酸在适当温度下从溶液中有效分离出来；步骤（C）包括在溶析剂滴加完毕后，养晶、抽滤、洗涤与干燥，获得目标产品。本发明制备的无水L-苯丙氨酸晶体产品，晶习好、粒度大；经X-射线粉末衍射、热分析及红外光谱等方法检测，不含其水合物。
Description
技术领域
本发明涉及无水L-苯丙氨酸的制备，更具体地说，本发明涉及经离子交换、脱色、浓缩后的L-苯丙氨酸溶液，经过溶析结晶生产晶习好、粒度大、纯度高的无水L-苯丙氨酸的新方法，属于化合物分离纯化技术领域。
背景技术
L-苯丙氨酸是人体8大必需氨基酸之一，在食品、医药和化工行业中有着广泛的应用。在食品行业中，以L-苯丙氨酸和L-天门冬氨酸为原料合成食品甜味剂阿斯巴甜(Aspartame)，成为L-苯丙氨酸近十几年来重要的用途之一。作为医用原料，L-苯丙氨酸一直是临床氨基酸输液的必需成分，并还用于合成一些消炎、抑菌、抗癌药物的原料或中间体。在生物功能方面，L-苯丙氨酸在体内经过苯丙氨酸羟化酶的作用，转变为酪氨酸，后者是机体合成神经激素—儿茶酚胺（肾上腺素、去甲肾上腺素和多巴胺）以及黑色素的主要原料。
L-苯丙氨酸存在两种不同的固体形态：无水物型（斜方晶系，片状）及一水合物型（单斜晶系，针状），二者属于互变的假多晶型体系。
目前，L-苯丙氨酸的分离纯化方法有等电点法、盐析法、反应结晶法及溶析结晶法等。CN102093238A公开了一种等电点结晶法，即向pH值为10.0~12.0的碱性L-苯丙氨酸溶液中缓慢流加盐酸以降低溶液的pH值，待溶液pH值降至5.0~6.0时，将溶液冷却、抽滤、洗涤、干燥，得到L-苯丙氨酸晶体。JP03344655公开了一种用硫酸铵盐析结晶的方法得到L-苯丙氨酸晶体，该方法通过控制氨水的滴加速度和搅拌速率，使L-苯丙氨酸从溶液中以晶体状态析出。US44173795A公开了一种从甲基硫酸钠和L-苯丙氨酸混合溶液中回收L-苯丙氨酸的方法，该方法通过硫酸调节pH值，升温至70℃，滴加氨水，使L-苯丙氨酸晶体析出。以上仅有的有关L-苯丙氨酸结晶分离纯化专利，都采用酸、碱，对环境不友好。此外，这些专利均未考虑无水L-苯丙氨酸向其一水合物的晶型转变，均未检测产品中一水合物的含量。
发明内容
本发明的主要目的在于解决现有无水L-苯丙氨酸结晶工艺的不足，如未分析产品的晶型纯度、产品粒度小且分布不均匀、环境不友好。本发明提供了一种制备高纯度无水L-苯丙氨酸的结晶新方法。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
(1)、准确称取一定量的L-苯丙氨酸加入混合溶剂中，L-苯丙氨酸︰混合溶剂的质量比控制在1︰36～38，升温至53℃，搅拌直至完全溶解，溶液趁热过滤，所得滤液转移至相同温度的另一洁净的结晶器中；
采用的混合溶剂为丙酮和水，丙酮/水质量比为44/56；
(2)、以0.5℃/min的速率，将步骤（1）的溶液，降温至45℃；
(3)、在恒温45℃下，将晶种加入步骤（2）的溶液中，晶种加入量控制为L-苯丙氨酸质量的3%，晶种粒度范围为63~75 μm，养晶30 min；
(4)、以0.1~0.2 mL/min的滴加速率，往步骤（3）的溶液中滴加一定量的溶析剂丙酮，进行加晶种的溶析结晶过程，L-苯丙氨酸︰丙酮加入量以g/mL计为1︰54～62；
(5)、溶析剂滴加完毕，45℃下养晶10 min；
(6)、将步骤（5）所得固液混合物真空抽滤，用溶析剂洗涤产品2~3次；
(7)、将步骤（6）所得产品真空干燥（真空度50 mbar，温度37～45℃）8 h，得到无水L-苯丙氨酸产品。
上述混合溶剂为丙酮和水（质量比为44 / 56）。
上述溶析结晶用的溶析剂为丙酮，其滴加速率为0.1~0.2 mL/min。
上述溶析结晶的结晶温度为45℃。
上述溶析结晶的晶种粒度范围为63~75 μm，加入量为3%。
上述产品干燥温度应高于无水L-苯丙氨酸的转晶温度37℃。
本发明的有益效果：本发明采用溶析结晶法，在45℃下（高于无水L-苯丙氨酸向其一水合物转变的转晶温度37℃），从丙酮-水混合溶剂中分离出无水L-苯丙氨酸。与现有技术相比，本发明具有以下特点：无水L-苯丙氨酸晶体产品的晶型纯度高，粒度大，晶习好；工艺简单高效，节能、环境友好，不需要另增设备，操作简单，可控性强，可立即在大规模工业化生产装置上实施，具有明显的经济效益。
附图说明
图1本发明方法实例1无水L-苯丙氨酸产品的显微镜照片。
图2本发明方法实例1无水L-苯丙氨酸产品的筛分结果。
图3本发明方法实例1无水L-苯丙氨酸产品的X-射线粉末衍射图谱。
图4本发明方法实例1无水L-苯丙氨酸产品的DSC图。
图5本发明方法实例1无水L-苯丙氨酸产品的TGA图。
图6一水合L-苯丙氨酸的X-射线粉末衍射图谱。
具体实施方式
以下通过具体实施例进一步对本发明进行描述。
实施例1：
称取1.230 g无水L-苯丙氨酸粗品和45 g质量比为44:56的丙酮-水混合溶剂，加入一个300 mL的带夹套的玻璃结晶器中，结晶器内温度由一台JuLabo F32-ME加热/制冷循环器进行程序控温。在53℃下，用Corning PC-353磁力搅拌器进行充分混合，直至溶质完全溶解。将溶液趁热过滤，所得滤液转移至另一温度维持在53℃、洁净的、300 mL玻璃结晶器中，搅拌速率设定为300 rpm。10 min后，以0.5℃/min的速率降温，待温度降至45℃后保持恒温，加入0.036 g粒度范围为63~75 μm的晶种，养晶30min。随后，以0.10 mL/min的速率滴加溶析剂丙酮70 mL。溶析剂滴加完毕后，继续养晶10 min，将晶浆抽滤，滤饼用一定体积的丙酮洗涤2~3次。湿料产品在45℃下真空干燥（真空度50 mbar）8 h，得到片状0.946 g产品，收率为76.9%，平均粒度为109 μm，未检测到一水合物。
实施例2：
称取2.771 g无水L-苯丙氨酸粗品和100 g质量比为44:56的丙酮-水混合溶剂，加入一个300 mL的带夹套的玻璃结晶器中，结晶器内温度由一台JuLabo F32-ME加热/制冷循环器进行程序控温。在53℃下，用Corning PC-353磁力搅拌器进行充分混合，直至溶质完全溶解。将溶液趁热过滤，所得滤液转移至另一温度维持在53℃、洁净的、300 mL玻璃结晶器中，搅拌速率设定为300 rpm。10 min后，以0.5℃/min的速率降温，待温度降至45℃后保持恒温，加入0.081 g粒度范围为63~75 μm的晶种，养晶30min。随后，以0.17 mL/min的速率滴加溶析剂丙酮150 mL。溶析剂滴加完毕后，继续养晶10 min，将晶浆抽滤，滤饼用一定体积的丙酮洗涤2~3次。湿料产品在45℃下真空干燥（真空度50 mbar）8 h，得到片状2.217 g产品，收率为80.9%，平均粒度为107 μm，未检测到一水合物。
实施例3：
称取2.138 g无水L-苯丙氨酸粗品和80 g质量比为44:56的丙酮-水混合溶剂，加入一个300 mL的带夹套的玻璃结晶器中，结晶器内温度由一台JuLabo F32-ME加热/制冷循环器进行程序控温。在53 oC下，用Corning PC-353磁力搅拌器进行充分混合，直至溶质完全溶解。将溶液趁热过滤，所得滤液转移至另一温度维持在53℃、洁净的、300 mL玻璃结晶器中，搅拌速率设定为300 rpm。10 min后，以0.5℃/min的速率降温，待温度降至45℃后保持恒温，加入0.064 g粒度范围为63~75 μm的晶种，养晶30min。随后，以0.20 mL/min的速率滴加溶析剂丙酮130 mL。溶析剂滴加完毕后，继续养晶10 min，将晶浆抽滤，滤饼用一定体积的丙酮洗涤2~3次。湿料产品在45℃下真空干燥（真空度50 mbar）8 h，得到片状1.711 g产品，收率为80.0%，平均粒度为103 μm，未检测到一水合物。
实施例4：
称取1.652 g无水L-苯丙氨酸粗品和60 g质量比为44:56的丙酮-水混合溶剂，加入一个300 mL的带夹套的玻璃结晶器中，结晶器内温度由一台JuLabo F32-ME加热/制冷循环器进行程序控温。在53℃下，用Corning PC-353磁力搅拌器进行充分混合，直至溶质完全溶解。将溶液趁热过滤，所得滤液转移至另一温度维持在53℃、洁净的、300 mL玻璃结晶器中，搅拌速率设定为300 rpm。10 min后，以0.5℃/min的速率降温，待温度降至45℃后保持恒温，加入0.049 g粒度范围为63~75 μm的晶种，养晶30min。随后，以0.15 mL/min的速率滴加溶析剂丙酮100 mL。溶析剂滴加完毕后，继续养晶10 min，将晶浆抽滤，滤饼用一定体积的丙酮洗涤2~3次。湿料产品在45℃下真空干燥（真空度50 mbar）8 h，得到片状1.305 g产品，收率为79.0%，平均粒度为109 μm，未检测到一水合物。
以上所述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种制备无水L-苯丙氨酸的溶析结晶方法，其特征在于该方法包括下列步骤：
(1)、准确称取一定量的L-苯丙氨酸加入混合溶剂中，L-苯丙氨酸︰混合溶剂的质量比控制在1︰36～38，升温至53℃，搅拌直至完全溶解，溶液趁热过滤，所得滤液转移至相同温度的另一洁净的结晶器中；
采用的混合溶剂为丙酮和水，丙酮/水质量比为44/56；
(2)、以0.5℃/min的速率，将步骤（1）的溶液，降温至45℃；
(3)、在恒温45℃下，将晶种加入步骤（2）的溶液中，晶种加入量控制为L-苯丙氨酸质量的3%，晶种粒度范围为63~75 μm，养晶30 min；
(4)、以0.1~0.2 mL/min的滴加速率，往步骤（3）的溶液中滴加一定量的溶析剂丙酮，进行加晶种的溶析结晶过程，L-苯丙氨酸︰丙酮加入量以g/mL计为1︰54～62；
(5)、溶析剂滴加完毕，45℃下养晶10 min；
(6)、将步骤（5）所得固液混合物真空抽滤，用溶析剂洗涤产品2~3次；
(7)、将步骤（6）所得产品真空干燥，真空度50 mbar，温度37～45℃，干燥8h，得到无水L-苯丙氨酸产品。
2.根据权利要求1所述的制备无水L-苯丙氨酸的溶析结晶方法，其特征在于步骤（3）中，结晶温度维持在45℃，无水L-苯丙氨酸在此温度下，在步骤（1）所述丙酮/水混合溶剂中的溶解度为2.775 g/100 g混合溶剂。
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|---|---|---|---|---|
| WO2022082859A1 (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-28 | 武汉远大弘元股份有限公司 | 氨基酸或其衍生物的精制方法及该氨基酸或其衍生物 |
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| 孟献梁 等: "L-苯丙氨酸结晶工艺研究", 《中国矿业大学学报》 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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