CN102333813A - 具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法 - Google Patents

具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102333813A
CN102333813A CN2010800096269A CN201080009626A CN102333813A CN 102333813 A CN102333813 A CN 102333813A CN 2010800096269 A CN2010800096269 A CN 2010800096269A CN 201080009626 A CN201080009626 A CN 201080009626A CN 102333813 A CN102333813 A CN 102333813A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
optical compensation
compensation films
former
alignment layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2010800096269A
Other languages
English (en)
Inventor
赵容均
丁光镇
李喆浩
黄裕锡
金奕钱
金琦烨
孙晟豪
金起范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Energy Co Ltd
Original Assignee
SK Energy Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SK Energy Co Ltd filed Critical SK Energy Co Ltd
Publication of CN102333813A publication Critical patent/CN102333813A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3488—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring having more than 6 members, e.g. macrocycles, phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133633—Birefringent elements, e.g. for optical compensation using mesogenic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
    • G02F2413/02—Number of plates being 2
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
    • G02F2413/10—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate
    • G02F2413/105—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate with varying inclination in thickness direction, e.g. hybrid oriented discotic LC

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

提供了一种光学补偿膜和用于制备该膜的方法，所述光学补偿膜包括向列型液晶化合物，所述向列型液晶化合物包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的化合物，所述光学补偿膜还具有混合排列，其中液晶化合物的排列沿厚度方向逐渐改变。

Description

具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种光学补偿膜及其制备方法，所述光学补偿膜包括向列型液晶化合物，所述向列型液晶化合物含有至少两个相互以固定角度连接的液晶原，并具有混合液晶排列。
背景技术
液晶显示装置(LCD)为含有(注入在两块玻璃基板之间的)液晶物质并且在使用外部电压的情况下利用液晶的光电性能的显示装置。由于其使用外部入射光，这种LCD与其它已知显示装置相区别。另外，由于LCD薄且轻并消耗较少能量，其具有优势。总体而言，LCD已被广泛应用于包括电视(TV)、个人电脑(PC)显示器、汽车导航、数字相机、手机等的各种应用中。
该液晶显示器的驱动模式包括使用向列型晶体的扭曲向列型(TN)模式、超扭曲向列型(STN)模式、平面开关(IPS)模式、垂直排列(VA)模式、光学补偿弯曲(OCB)模式等。由于具有这种驱动模式的液晶为具有两个不同指数(即普通折射指数和异常折射指数)的光学各向异性材料，光路和双折射率随着光的入射角而改变。因此基于屏幕观看方向而发生对比度(CR)的变化和灰阶反转现象。具体地，因为垂直排列的液晶，比如扭曲向列型液晶显示出(取决于光传播方向的)相位差(Δnd)的较大变化，其具有视角窄和低对比度的缺点。为了改善这一缺陷，已使用补偿膜来补偿相位差并增加视角。
在本文中，日本公布的2004-240012号专利公开了包含依次堆叠的第一光学各向异性层、第二光学各向异性层和第三光学各向异性层的波片，所述第一光学各向异性层在波长为550nm时具有大致λ/2(π)的相差，所述第二光学各向异性层在波长为550nm时具有大致λ/4(π/2)的相差，且所述第三光学各向异性层具有交替的各向异性，并且在波长450nm、550nm和650nm处测得的延迟/波长值为0.2-0.3，其中第一光学各向异性层和第二光学各向异性层中的至少一个由以向列型排列固定的液晶分子形成，其中液晶分子具有5-35°的倾角。但是，这种堆迭薄片要求复杂的处理工艺，例如粘合剂涂覆或者粘合，并在轴不重合的情况下可能产生有缺陷的产品，导致产量下降和制造成本的增加。另外，因为各个光学各向异性的表达可受到包括聚合物分子重量、温度或者延伸率的各种条件的影响，很难精确控制每层的各向异性。
为了解决上述问题，日本公布的2005-208414号专利公开了包含液晶单体的高扩散延迟膜，所述液晶单体在分子中具有盘状液晶原和由可聚合基团封端的向列型液晶原，其中盘状液晶原和向列型液晶原排列，以使得两个光轴大体上相互平行，并在保持这种排列的同时被固定。日本公布的2006-78670号专利公开了具有光学各向异性层和透明支座的集成光学补偿片，所述光学各向异性层在三个方向上具有不同的折射指数，其中所述光学各向异性层由聚合盘状液晶和化合物形成，所述聚合盘状液晶具有至少一个可聚合基团，所述化合物具有多个可聚合基团。另外，公布号为3399705和2587398的日本专利公开了一种通过盘状向列型液晶的混合排列实现视角补偿效果的方法。
本发明的发明人进行了很多研究以在光学补偿膜中提供视角补偿的效果。我们发现有可能提供用于LCD的光学补偿膜，通过使用新型向列型液晶化合物(其具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原)以及通过将液晶以混合排列的形式排列，所述光学补偿膜具有显著改进的视角补偿效果。
发明内容
(一)要解决的技术问题
本发明的目的是提供一种具有视角补偿效果的光学补偿膜及其制备方法，其使用具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的向列型液晶化合物，并具有混合液晶排列。
(二)技术方案
为了实现本发明的目的，本发明提供了包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的化合物的向列型液晶化合物。
本发明还提供了用于液晶显示装置的光学补偿膜，其包括具有混合排列的涂层，其中，包括由化学式1表示的化合物的向列型液晶化合物的排列沿着厚度方向从排列层表面开始逐步改变：
[化学式1]
[A]m-B-[A′]n
其中
m和n分别表示在从1到12范围内的自然数；
A和A’相同或不同，且每个代表盘状液晶原或棒状液晶原，其中A’和A’，或A和A通过两个液晶原之间的直接键合或通过间隔基相互连接；和
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
而且，本发明提供了一种生产光学补偿膜的方法，包括：
在基膜上形成排列层；
在排列层的顶部涂覆液晶溶液，所述液晶溶液包含向列型液晶化合物(包括由化学式1表示的化合物)，从而形成具有混合液晶排列结构的膜；和
在50-150℃下用紫外线照射所得到的膜以固定所述混合液晶排列结构。
另外，本发明提供了包括上述光学补偿膜的偏光器。
另外，本发明提供了使用上述光学补偿膜的液晶显示装置。
(三)有益效果
根据本发明的一个实施例的、使用含有至少两个液晶原的液晶化合物并具有液晶混合排列的光学补偿膜提供了优异的视角补偿效果。
附图说明
从下面结合附图而给出的优选实施例的描述中，本发明的上述和其它目的、特点和优势将变得明显，其中：
图1为例示了根据本发明的实施例的液晶混合结构和由此得到的光学补偿原理的示意图。
图2为示出了根据本发明的实施例的光学补偿膜的相差结果的曲线图。
具体实施方式
下面将详细描述本发明的优选实施例。为了清楚和简明的目的，由于并入于此的对已知功能和结构的详细描述可能会使本发明的主题不清楚，因此其将被省略。
当特别说明独特的制造和材料公差时，如此处所用的术语“大约”、“大体上”或者其任何其它形式被定义为与所述的值接近。这样的术语被用于防止不审慎的侵权者不适当地使用本发明所公开的内容，其包括为帮助理解本发明所描述的精确值或绝对值。
一方面，提供有包含以化学式1表示的化合物的向列型液晶化合物：
[化学式1]
[A]m-B-[A′]n
其中
m和n分别表示在从1到12的范围内的自然数；
A和A’相同或不同，且每个代表盘状液晶原或棒状液晶原；和
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
在化学式1中，A和A’分别表示盘状或棒状液晶原。两者可以是棒状液晶原或盘状液晶原，或表示盘状液晶原和棒状液晶原的组合。优选地，A和A’两者都为盘状液晶原。
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
B为功能基团，其特征在于其没有显示出应变和键角的改变。因此，B容许两个液晶原保持固定的键角，由此改善视角。
B的具体实例包括：
Figure BPA00001424758500051
A’和A’，或A和A通过两个液晶原之间的直接键合或通过间隔基(spacer)相互连接。优选地，两个液晶原相互线性连接。两个液晶原之间的线性连接在Chem.Rev，1999年第99卷，第1863页；J.Am.Chem.Soc，2003年第125卷第11062页；J.Am.Chem.Soc，1985年第107卷第4192页；J.Org.Chem.2005年第70卷第2745页；Science，2001年第293卷第79页；J.Am.Chem.Soc，2006年第128卷第7670页；Accounts of Chemical Research，2004年第37卷第735页；和Eur.J.Org.Chem.2006年第3087页中被更详细地描述。
根据本发明的另一个实施例，液晶化合物包括但不限于这样一种化合物：其中m为1，n为1且A和A’两者都为以化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure BPA00001424758500052
其中
R1至R4分别表示(C1-C14)烷基、(C1-C14)烷氧基、(C1-C14)烷基羰基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基羰基、(C1-C14)烷氧基羰基、(C6-C20)芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰；
其中，R1至R4的烷基、烷基羰基上的烷基、烷氧基以及烷氧基羰基上的烷氧基可包括线性或枝状的、饱和或不饱和的键，且R1至R4的烷基、芳基、烷酰基、烯酰基、炔酰基、芳酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰可进一步由选自卤素、氰基和羟基构成的组中的至少一个取代基所取代。
更具体地，R1至R4分别表示(C1-C14)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C14)烷酰基、(C3-C20)烯酰基、(C3-C20)炔酰基、(C7-C20)芳酰基、(C1-C14)烷氧基羰基、(C6-C20)芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰；
其中R1至R4的烷基、芳基、烷酰基、烯酰基、炔酰基、芳酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰可进一步由选自卤素、氰基和羟基构成的组中的至少一个取代基所取代。
图1为示出了根据本发明的实施例的液晶混合结构和由此得到的光学补偿原理的示意图。参考图1，两个液晶层作为顶层和底层存在，其中向列型液晶化合物(包括含有相互连接的两个液晶原的化学式1的化合物)的排列沿着厚度方向沿着排列层表面逐渐改变。另外，作为中间层，液晶层被插入两层之间，其中扭曲向列型液晶的排列以类似的方式沿着厚度方向逐渐改变。在这种情况下，对每个液晶层定位，使得每个顶层和底层的液晶原以及中间层中的扭曲向列型液晶化合物互相补偿。以这种方式，有可能实现光学补偿效果并改善视角。
在另一方面中，提供用于液晶显示装置的光学补偿膜，其包括具有混合排列的涂层，其中包括化学式1的化合物的向列型液晶化合物的排列从排列层表面沿着厚度方向逐渐改变。
具体地，提供包括上述向列型液晶化合物的光学补偿膜，并且可通过以下描述的方法提供所述光学补偿膜。
因此，仍然在另一方面中，提供用于制备光学补偿膜的方法，包括：
在基膜上形成排列层；
在排列层的顶部上涂覆含有(具有至少两个互相连接的液晶原的)向列型液晶化合物的液晶溶液，以形成具有混合液晶排列结构的膜；和
在50-150℃下用紫外线照射所得到的膜以固定混合液晶排列结构。
更具体地，本发明提供了用于制备光学补偿膜的方法，包括：
在基膜上形成排列层；
在排列层的顶部上涂覆含有向列型液晶化合物(包括化学式1的化合物)的液晶溶液，以形成具有混合液晶排列结构的膜；和
在50-150℃下用紫外线照射所得到的膜以固定混合液晶排列结构，使得包括化学式1的化合物的向列型液晶化合物的排列从排列层表面沿着厚度方向逐渐改变，并因此为混合排列。
从根据本发明的实施例的上述方法中得到的光学补偿膜包括：基层；设置在基层顶部上的排列层；和排列层上的涂层，其含有包括化学式1的化合物的向列型液晶化合物。
为了制备根据本发明的实施例的光学补偿膜，可在基膜上涂覆排列剂溶液，然后干燥以形成排列层。
在一个具体实施例中，基层，即基膜是透明的。换句话讲，基层具有至少80％的透光率。基层可选自由玻璃、烯烃类树脂、环状烯烃类树脂、酯类树脂、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚砜及其混合物和共聚物构成的组。基膜的具体实例可包括纤维素酯、聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、降冰片烯树脂等。更具体地，基层采用膜的形式，例如三乙酸纤维素(TAC)或聚对苯二甲酸乙二醇酯。
优选地，基层，即基膜具有20-500μm的厚度，更优选地具有40-200μm的厚度。另外，基层可被定向以赋予光学各向异性。在纤维素酯膜的情况下，延迟强化剂可被进一步加入其中。另外，基层可经过辉光放电、电晕放电、紫外线处理、火焰处理、碱处理、酸处理等。或者，黏着层可附着至基层。
首先，在基膜顶部上可形成排列层。排列层包括选自由聚酰亚胺、聚苯乙烯基聚合物、明胶、聚乙烯醇基聚合物及其混合物和共聚物构成的组的树脂。更优选地，使用聚乙烯醇基聚合物。
可通过将排列剂溶液涂覆在基膜的顶部上，接着干燥，并将所得到的涂层经过磁场处理、光处理或研磨处理来形成排列层。溶液可含有待用于形成排列层的0.1-10wt％的树脂并可进一步包括能够控制排列的添加剂。
通过棒式涂覆工艺、凹版式涂覆工艺、挤压式涂覆工艺、辊式涂覆工艺、半月版辊式涂覆工艺等，排列剂溶液可被涂覆在基膜上。然后，涂层在40-200℃，优选地在50-100℃下干燥，然后进行研磨处理，以提供排列层。
然后，将含有包括由化学式1表示的化合物(其包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原)的向列型液晶化合物的溶液涂覆在排列层的顶部上，以形成膜：
[化学式1]
[A]m-B-[A′]n
其中
m和n分别表示在从1到12的范围内的自然数；
A和A’相同或不同，且每个代表盘状液晶原或棒状液晶原；和
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
这里，A’和A’，或A和A通过两个液晶原之间的直接键合或通过间隔基相互连接。优选地，两个液晶原相互线性连接。
在包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的化合物的向列型液晶化合物中，两个液晶原可以是盘状液晶原或棒状液晶原，或其组合。优选地，所述液晶原包括盘状液晶原。更优选地，两个液晶原都是盘状液晶原。这样的具有至少两个连接的选自上述液晶原类型的液晶原的向列型液晶化合物的加入，可实现视角补偿的效果并提供具有改进的色差的光学补偿膜。人们认为：至少两个相互连接的液晶原保持了固定的角度，从而通过光照来稳固地固定液晶的排列，以产生光学各向异性。
向列型液晶化合物(包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的化合物)的具体实例可包括由化学式3表示的化合物，但并不限于此：
[化学式3]
Figure BPA00001424758500091
其中
R1至R8分别表示(C1-C14)烷基、(C1-C14)烷氧基、(C1-C14)烷基羰基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基羰基、(C1-C14)烷氧基羰基、(C6-C20)芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰；
其中R1至R8的烷基、烷基羰基上的烷基、烷氧基以及烷氧基羰基上的烷氧基可包括线性或枝状的、饱和或不饱和的键，且R1至R8的烷基、芳基、烷酰基、烯酰基、炔酰基、芳酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰可进一步由选自卤素、氰基和羟基构成的组中的至少一个取代基所取代。
更具体地，R1至R8分别表示(C1-C14)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C14)烷酰基、(C3-C20)烯酰基、(C3-C20)炔酰基、(C7-C20)芳酰基、(C1-C14)烷氧基羰基、(C6-C20)芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰；
其中R1至R8的烷基，芳基，烷酰基，烯酰基，炔酰基，芳酰基，烷氧基羰基，芳氧基羰基，氨基甲酰或氨磺酰可进一步由选自卤素、氰和羟基构成的组中的至少一个取代基所替代。
例如在J.Am.Chem.Soc.1985年第107卷第4192页；TetrahedronLett.1982年第23卷第1913页；J.Org.Chem.2000年第65卷第1650页和J.Am.Chem.Soc.，2005年第127卷第534页中对这种液晶化合物的合成进行了描述。
含有向列型液晶化合物(包括具有至少两个以固定角度相互连接的液晶原的化合物)的溶液包括占总溶液的1-30wt％的量的液晶化合物。当液晶化合物以小于1wt％的量存在时，不可能提供充分的光学补偿效果或对色差的充分改进。即使当液晶化合物以大于30wt％的量存在时，也不可能提供任何额外的改进，从而导致了材料的浪费。
液晶化合物的涂层可以形成至0.5-10μm的厚度。
用于在排列层的顶部上形成液晶化合物涂层的方法的具体实例包括棒式涂覆工艺、凹版式涂覆工艺、挤压式涂覆工艺、辊式涂覆工艺或半月版辊式涂覆工艺，但不限于此。
然后，根据本发明的实施例，在50-150℃下用紫外线照射所得到的含有液晶化合物的膜，以制备光学补偿膜。
所得到的膜包括具有相互连接的两个液晶原的液晶分子，其中液晶分子的排列沿着厚度方向逐渐改变。液晶分子的排列沿着厚度方向的轴逐渐改变的这种混合排列，可通过控制排列层中的亲水性和通过对干燥条件的微调而获得。图1示出了混合排列的实施例。这里，在TN液晶单元内的棒状液晶的光学各向异性是通过补偿膜中的混合类型的液晶来补偿的，由此实现光学补偿的效果。
从下面对实施例的描述中，本发明的优势、特点和方面将变得显而易见。然而，本发明可以很多不同的形式实现，而且不应被解释为局限于此处所阐述的典型实施例。
制备例1
下文所描述的液晶化合物是通过使用1，3-亚苯基间隔基的、Ag(I)诱导的耦合过程而从庚氧基羰基甲基代卟啉中获得的。参见J.Am.Chem.Soc.，1985年第107卷第4192页。
Figure BPA00001424758500111
例1
聚乙烯醇涂覆溶液以2μm的涂层厚度被涂覆在具有60μm厚度的三乙酸纤维素(TAC)膜上。TAC膜具有3.5nm的Re和45nm的Rth，其中Re被定义为(nx-ny)×d且Rth被定义为{1/2(nx+ny)-nz}×d。这里，nx为在与膜的厚度垂直的平面的一个方向上振动的光的折射指数，ny为在与膜的厚度垂直的平面上的x轴垂直的方向上振动的光的折射指数，且d为膜的厚度。为了形成聚乙烯醇(PVA)涂覆溶液，两种PVA被混合。为了控制PVA涂覆溶液的亲水性，将0.75g的R1130(可从Kuraray化学公司获得的烷基代PVA)和可从Aldrich公司获得的0.75g的试剂纯级PVA(取代度87％)与75g的双蒸馏-去离子水、24g的甲醇、0.15g的50％戊二醛水溶液和1.1g的0.5M的硫酸进行混合，以提供PVA水溶液。制备具有12wt％浓度并含有比率为9∶1的NaOH和KOH的水溶液，以增加TAC膜和PVA排列层之间的粘附力。TAC膜被浸入氢氧化物水溶液中达2分钟，将其从溶液中移除，用水清洗并在干燥炉中以80℃干燥。将PVA溶液用16号Mayer棒涂覆到经表面处理过的TAC膜上，在60℃下干燥90秒，冷却2分钟，然后进一步在80℃下干燥150秒以形成排列层。使用研磨机(可从Mirae公司得到)以相对TAC膜的光轴呈45°的角度研磨排列层表面。对经研磨的排列层涂覆含10％(从制备例1中获得的)液晶化合物的涂覆溶液，以制备液晶覆膜。通过将2g的制备例1的液晶化合物和0.01g的光聚合引发剂(可从Ciba-Geigy公司得到的Irgacure 907)溶解到18g的甲基乙基酮中而得到液晶溶液。使用10号Mayer棒将涂覆溶液以2μm的涂覆厚度涂覆到排列层上。为了形成液晶的混合排列并对其进行保持，将层流引入到液晶涂覆的表面，同时精确调整层流的强度。所得的覆膜被传递至UV焙烘机(可从APO得到)且将液晶涂层在130℃下焙烘150秒钟以固定液晶分子的排列。然后，对液晶覆膜进行切片以得到其截面，并且对截面用染料OSO4着色。用透射电子显微镜(TEM)对染色部分进行观察。可从染色部分的排列度间接地看出液晶分子处于混合排列。另外，使用双折射测量系统(KOBRA-WPR，可从Oji科学仪器公司得到)来测量膜的相差，同时以589nm的波长改变光的入射角，其结果如图2所示。如图2中所示，取决于入射角的相差变化表明，该液晶分子的混合排列有助于更好地表达液晶中的负相差。总之，从相差的变化和相差值的图形结果可见，液晶覆膜提供了优异的视角补偿的效果。
本申请含有与提交到韩国知识产权局的韩国专利申请号相关的主题，其全部内容以引用方式并入于此。
尽管已就具体的实施例对本发明进行了描述，但在不背离由所附权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下，可能作出的各种变化和修改对于本领域技术人员来说将是显而易见的。

Claims (13)

1.一种用于液晶显示装置的光学补偿膜，包括具有混合排列的涂层，其中，包括由化学式1表示的化合物的向列型液晶化合物的排列沿着厚度方向从排列层表面逐渐改变：
[化学式1]
[A]m-B-[A′]n
其中
m和n分别表示在从1到12的范围内的自然数；
A和A’相同或不同，且每个代表盘状液晶原或棒状液晶原，其中A’和A’，或A和A通过两个液晶原之间的直接键合或通过间隔基相互连接；和
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
2.如权利要求1所述的光学补偿膜，其中，A和A，或A’和A’相互线性连接，且B为具有不变的键角的功能基团。
3.如权利要求2所述的光学补偿膜，其中B选自由以下所构成的组：
Figure FPA00001424758400011
4.如权利要求1所述的光学补偿膜，其中A或A’为由化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure FPA00001424758400021
其中
R1至R4分别表示(C1-C14)烷基、(C1-C14)烷氧基、(C1-C14)烷基羰基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基羰基、(C1-C14)烷氧基羰基、(C6-C20)芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰；
其中R1至R4的烷基、烷基羰基上的烷基、烷氧基和烷氧基羰基上的烷氧基可包括线性或枝状的、饱和或不饱和的键，且R1至R4的烷基、芳基、烷酰基、烯酰基、炔酰基、芳酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰或氨磺酰可进一步由选自卤素、氰基和羟基构成的组中的至少一个取代基所取代。
5.一种光学补偿膜，其包括：
基层；
设置在所述基层顶部上的排列层；和
设置在所述排列层顶部上的具有混合排列的涂层。
6.如权利要求5所述的光学补偿膜，其中所述基层选自由玻璃、烯烃类树脂、环状烯烃类树脂、聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、降冰片烯树脂、三乙酸纤维素(TAC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯及其混合物和共聚物构成的组。
7.如权利要求5所述的光学补偿膜，其中所述排列层选自由聚酰亚胺、聚苯乙烯基聚合物、明胶、聚乙烯醇基聚合物及其混合物和共聚物构成的组。
8.如权利要求7所述的光学补偿膜，其中所述排列层为聚乙烯醇基聚合物。
9.一种制备光学补偿膜的方法，其包括：
在基膜上形成排列层；
在所述排列层的顶部上涂覆液晶溶液，所述液晶溶液包含向列型液晶化合物，从而形成具有混合液晶排列结构的膜，所述向列型液晶化合物包括化学式1的化合物；和
在50-150℃下用紫外线照射所得到的膜以固定所述混合液晶排列结构：
[化学式1]
[A]m-B-[A′]n
其中
m和n分别表示在从1到12范围内的自然数；
A和A’相同或不同，且每个代表盘状液晶原或棒状液晶原；和
B为保持几何上固定的键角的功能基团。
10.如权利要求9所述的制备光学补偿膜的方法，其中所述排列层经过研磨处理。
11.如权利要求10所述的制备光学补偿膜的方法，其中所述液晶溶液包括占总溶液的1-30wt％的液晶化合物。
12.一种包括如权利要求1-8中任一项所限定的所述光学补偿膜的偏光器。
13.一种使用如权利要求1-8中任一项所限定的所述光学补偿膜的液晶显示装置。
CN2010800096269A 2009-02-27 2010-02-25 具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法 Pending CN102333813A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2009-0016997 2009-02-27
KR1020090016997A KR20100098036A (ko) 2009-02-27 2009-02-27 2개 이상의 메소젠이 일정한 결합각을 갖는 네마틱 액정화합물의 두께 방향으로의 배열이 하이브리드 형태를 갖는 광학 보상 필름 및 이의 제조방법
PCT/KR2010/001179 WO2010098594A2 (en) 2009-02-27 2010-02-25 Optical compensation film with hybrid arrangement of nematic liquid crystals consisting of connected mesogens with an angle and the method of manufacturing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102333813A true CN102333813A (zh) 2012-01-25

Family

ID=42666056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800096269A Pending CN102333813A (zh) 2009-02-27 2010-02-25 具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8570472B2 (zh)
EP (1) EP2401322A4 (zh)
JP (1) JP2012519301A (zh)
KR (1) KR20100098036A (zh)
CN (1) CN102333813A (zh)
TW (1) TW201040637A (zh)
WO (1) WO2010098594A2 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102866538A (zh) * 2012-09-24 2013-01-09 京东方科技集团股份有限公司 光学补偿膜及其制备方法、显示装置
CN102955294A (zh) * 2012-10-25 2013-03-06 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶显示面板及其制备方法、液晶显示装置
CN111580208A (zh) * 2019-02-19 2020-08-25 三星显示有限公司 偏振板和包括其的显示装置

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102135638A (zh) * 2011-03-07 2011-07-27 深圳市盛波光电科技有限公司 一种软胶型3d立体眼镜用偏光片
CN104245885B (zh) 2012-04-20 2016-09-07 Lg化学株式会社 可聚合液晶化合物、可聚合液晶组合物以及光学各向异性体
KR101566077B1 (ko) * 2012-07-25 2015-11-05 제일모직주식회사 광학필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
KR20160079687A (ko) 2014-12-26 2016-07-06 삼성전자주식회사 반사방지필름 및 이를 구비한 유기발광장치
CN104808392A (zh) * 2015-05-21 2015-07-29 京东方科技集团股份有限公司 显示基板、显示基板的制备方法和显示装置

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2587398B2 (ja) 1994-05-31 1997-03-05 富士写真フイルム株式会社 光学補償シート、液晶表示装置及びカラー液晶表示装置
JPH08327822A (ja) * 1995-05-26 1996-12-13 Nippon Oil Co Ltd 液晶表示素子用補償フィルムおよび該補償フィルムを組み込んだｏｃｂモード液晶表示装置
JP3399705B2 (ja) * 1995-07-05 2003-04-21 新日本石油株式会社 液晶表示素子用補償フィルムおよび該補償フィルムを組み込んだ液晶表示装置
JP3445689B2 (ja) * 1995-07-11 2003-09-08 新日本石油株式会社 液晶性光学フィルムおよび液晶性光学フィルムから成る液晶表示素子用補償フィルム並びに該補償フィルムを備えた液晶表示装置
JP3347678B2 (ja) * 1998-06-18 2002-11-20 キヤノン株式会社 液晶素子とその駆動方法
JP4234823B2 (ja) * 1998-09-30 2009-03-04 富士フイルム株式会社 光学補償シートおよび液晶表示装置
JP3734211B2 (ja) * 1999-01-27 2006-01-11 富士写真フイルム株式会社 位相差板、円偏光板および反射型液晶表示装置
GB0227392D0 (en) * 2002-11-23 2002-12-31 Univ Hull Combined rod-disc systems with unusual nematic properties
JP2004240012A (ja) 2003-02-04 2004-08-26 Fuji Photo Film Co Ltd 位相差板および楕円偏光板
JP2005062673A (ja) * 2003-08-19 2005-03-10 Fuji Photo Film Co Ltd 光学異方性層、その製造方法、それを用いた位相差板、楕円偏光板及び液晶表示装置
JP2005208414A (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Nitto Denko Corp 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置
JP2006078670A (ja) 2004-09-08 2006-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シートおよびその製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102866538A (zh) * 2012-09-24 2013-01-09 京东方科技集团股份有限公司 光学补偿膜及其制备方法、显示装置
CN102866538B (zh) * 2012-09-24 2015-11-25 京东方科技集团股份有限公司 光学补偿膜及其制备方法、显示装置
CN102955294A (zh) * 2012-10-25 2013-03-06 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶显示面板及其制备方法、液晶显示装置
CN102955294B (zh) * 2012-10-25 2015-05-20 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶显示面板及其制备方法、液晶显示装置
CN111580208A (zh) * 2019-02-19 2020-08-25 三星显示有限公司 偏振板和包括其的显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20110317101A1 (en) 2011-12-29
WO2010098594A3 (en) 2010-11-04
WO2010098594A2 (en) 2010-09-02
EP2401322A4 (en) 2012-08-29
EP2401322A2 (en) 2012-01-04
JP2012519301A (ja) 2012-08-23
US8570472B2 (en) 2013-10-29
KR20100098036A (ko) 2010-09-06
TW201040637A (en) 2010-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102333813A (zh) 具有由带角度的连接的液晶原组成的向列型液晶的混合排列的光学补偿膜及其制备方法
JP4618675B2 (ja) 位相差フィルム、偏光素子、液晶パネルおよび液晶表示装置
JP7265024B2 (ja) 液晶組成物、光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
US7602462B2 (en) Polarizing element, liquid crystal panel, liquid crystal television, and liquid crystal display apparatus
KR101154912B1 (ko) 액정표시장치
KR20120093231A (ko) 액정 표시 장치
JPWO2011016279A1 (ja) セルロースアセテートフィルム、偏光板及び液晶表示装置
US20110141429A1 (en) Cellulose acylate film, method for producing cellulose acylate film, polarizer and liquid crystal display device
JP7282189B2 (ja) 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP7282190B2 (ja) 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP5093106B2 (ja) 偏光板用光学補償樹脂フィルム、光学補償樹脂フィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置
JP7385669B2 (ja) 光学異方性層、光学フィルム、偏光板、画像表示装置
CN102736163A (zh) 薄膜、偏振片和显示器件及制造薄膜的方法
KR101345005B1 (ko) 편광판 및 액정 표시 장치
KR20070092744A (ko) 액정 디스플레이
JP4142691B2 (ja) 液晶表示装置
CN102890301A (zh) 偏振片及液晶显示装置
JP2006337892A (ja) 楕円偏光板、及び液晶パネル、及び液晶表示装置、及び画像表示装置
JP5926665B2 (ja) セルロースアシレートフィルム、偏光板および液晶表示装置
WO2006064834A1 (ja) 光学補償シート、その製造方法、偏光板及び液晶表示装置
TWI637850B (zh) 偏光板及液晶顯示裝置
JP2010078905A (ja) 光学フィルムおよび液晶表示装置
CN101305054B (zh) 组合物、膜和液晶显示装置
JP2007331388A (ja) セルロースアシレートフィルムおよびその製造方法、並びに、それを用いた位相差フィルム、偏光板および液晶表示装置
JP2008248208A (ja) セルロース体フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルム、偏光板および画像表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120125