CN102300966A - 多元醇酯润滑油 - Google Patents
多元醇酯润滑油 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102300966A CN102300966A CN2009801559119A CN200980155911A CN102300966A CN 102300966 A CN102300966 A CN 102300966A CN 2009801559119 A CN2009801559119 A CN 2009801559119A CN 200980155911 A CN200980155911 A CN 200980155911A CN 102300966 A CN102300966 A CN 102300966A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- oil
- fatty acid
- long
- acid methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 title claims description 38
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 184
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims abstract description 74
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 39
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 34
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 149
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 129
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims description 60
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 51
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 49
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 49
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 46
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 24
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 24
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 20
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 17
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 15
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 13
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 5
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 abstract description 12
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 158
- 239000002585 base Substances 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 12
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 12
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 11
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 11
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC2=C1OCO2 AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylsulfamoyl)benzoic acid Chemical group CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 2
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(*[Rn]C(*CC(P=C)=*)(**C(*)=Cl)*OC(*)=[U])=* Chemical compound *C(*[Rn]C(*CC(P=C)=*)(**C(*)=Cl)*OC(*)=[U])=* 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYHXKLKJRGJGP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n,n-bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)C(=O)C(F)(F)F RZYHXKLKJRGJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 description 1
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 description 1
- XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)O\C(C(F)(F)F)=N\[Si](C)(C)C XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- 101100407037 Oryza sativa subsp. japonica PAO6 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101100482117 Saimiri sciureus THBD gene Proteins 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- KZITYRHGEGKWLV-UHFFFAOYSA-L copper;diphenoxide Chemical class [Cu+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 KZITYRHGEGKWLV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RBLDHYXFPRGZQQ-UHFFFAOYSA-L copper;methanethioate Chemical class [Cu+2].[O-]C([S-])=S RBLDHYXFPRGZQQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 1
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N phosphane sulfane Chemical compound S.P[H] OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- FGGPAWQCCGEWTJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(sulfanyl)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(S)CS FGGPAWQCCGEWTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/56—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
- C10M105/68—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/56—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
- C10M105/70—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/74—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/76—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/74—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/022—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
- C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
- C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明涉及基于多元醇酯的油，其可由可再生资源获得并且特别地在四冲程发动机油、用于液压或传动的油以及工业润滑剂中用作润滑基础物或润滑添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及基于多元醇酯的油，其可由可再生资源获得并且可用作润滑基础物(base)或者润滑添加剂，特别是用于四冲程发动机油、液压或传动用油以及工业润滑剂。
背景技术
在发动机或各种车辆部件中或者在工业中用作润滑基础物的油典型地是来源于石油馏分的烃油。
植物来源的油是这些产品的可再生替代物。它们主要包含甘油或其它多元醇和天然脂肪酸的酯。然而，这些产品差的低温性能和低的抗氧化性限制其使用、特别是在马达油配方中的应用。这例如是菜子油和油酸葵花油的情形。
室温下为液体的天然脂肪酸酯是不饱和化合物并且因此对氧化敏感。此外，脂肪酸例如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸的饱和天然酯自身在室温下为固体，这使得它们不适合用作润滑基础物。
因此，存在对拥有如下可再生来源的化合物的需求：所述可再生来源的化合物具有容许它们在用于车辆(特别是内燃机中)或用于工业应用的润滑组合物中使用的抗氧化性和低温粘度。
发明内容
本发明提出通过提供包含一种或多种多元醇酯的油解决该问题，所述多种多元醇酯即所谓的混合酯，因为在这些化合物的合成中，各多元醇的至少一个醇官能团被天然脂肪酸酯化和该相同多元醇的至少一个醇官能团被合成脂肪酸酯化。
合成脂肪酸典型地是短链饱和酸(典型地包括少于12个碳原子)，和天然脂肪酸典型地是长链不饱和酸(典型地包括至少14个碳原子)。
有利地，用于制造根据本发明的油的合成脂肪酸可自身由可再生资源获得，例如由通过蓖麻油的热裂化得到的庚酸、或者由得自天然油例如椰子油的精炼和蒸馏的C8-C10脂肪酸馏分获得。
因此，本发明涉及包含至少一种符合通式(I)的四元酯的油：
其中：
-基团R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子的脂族链，
-基团R5、R6、R7、R8是包括6-11个碳原子的短烷烃链，或者包括13-21个碳原子的长烯烃链；
-基团R5、R6、R7、R8的至少一个是包括6-11个碳原子的短烷烃链，并且基团R5、R6、R7或R8的至少一个是包括13-21个碳原子的长烯烃链，
其中，
包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为0.3-2.5，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定，
并且其中，
所述油包含至少15重量％、优选至少18重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的两个是包括6-11个碳原子的短烷烃链并且基团R5、R6、R7、R8的两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
优选地，R1、R2、R3、R4是包括1-4个碳原子的脂族链。
优选地，在所述油的通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成中，包括14-22个碳原子的长脂肪酸甲酯大多数是单不饱和的。
优选地，所述油包含至少30重量％、优选35重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的至少两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯，和/或符合通式(II)的四元酯
其中R9、R10、R11、R12是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，和R13是包括13-21个碳原子的长烯烃链。
优选地，所述油包含至多10重量％、优选至多7重量％的式(II)的四元酯。
优选地，所述油包含至多25重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的三个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
优选地，所述油包含至少85重量％的通过一种或多种式(III)的多元醇与一种或多种包括14-22个碳原子的长不饱和脂肪酸和/或一种或多种包括7-12个碳原子的短饱和脂肪酸的反应得到的全酯或偏酯，
其中R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链。
优选地，所述油包含至少30重量％的包括40-70个碳原子的式(I)的四元酯，和至少15重量％、优选至少20重量％的包括45-60个碳原子的式(I)的四元酯。
优选地，所述油具有小于10mg KOH/g的根据NF T60-231标准测量的羟值。
优选地，所述油具有小于1mg KOH/g的根据NF ISO 660标准测量的酸值。
优选地，所述油具有小于50、优选小于40、并且甚至更优选小于30gI2/100g的根据NF ISO 3961标准测量的碘值。
优选地，包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为1.5-2.5、优选1.6-2，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
优选地，包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为0.4-1.1、优选0.42-1，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
此外，本发明的目的是包含所述油的润滑组合物。特别地，其涉及包含所述油的用于四冲程发动机的润滑组合物以及适合于该应用的任何类型的基础油和添加剂。
优选地，所述润滑组合物包含10-99％、或10-70％、或10-40％、或者进一步地10-50％、或15-30％、甚至更优选15-25％的如上定义的油。
优选地，所述润滑组合物进一步包含：
·0-70％、或者进一步地5-70％、或者30-70％的一种或多种选自第III类矿物油和/或第IV、V和VI类合成油的基础油，
·0-30％、或2-30％、优选5-20％的一种或多种使粘度指数(VI)改善的聚合物，其优选地选自甲基丙烯酸酯、烯烃、苯乙烯或二烯烃的聚合物和共聚物，
·0.2-10％、优选0.5-5％的一种或多种抗氧化剂添加剂，其优选为胺和/或酚型，
·0.01-5％的一种或多种抑制倾点的添加剂，其优选地选自甲基丙烯酸酯的聚合物和共聚物。
优选地，所述润滑组合物包含30-70％的一种或多种具有4-8cSt的在100℃下的运动粘度的第IV类基础油。
优选地，所述润滑组合物具有5.6-9.3cSt的在100℃下的运动粘度(等级20)。
优选地，所述润滑组合物具有9.3-12.5cSt的在100℃下的运动粘度(等级30)。
优选地，所述润滑组合物具有大于160、优选大于175的粘度指数。
本发明还涉及基于混合酯或混合酯的混合物的这些油作为润滑组合物特别是用于发动机、液压、传动的润滑剂和工业润滑剂中的基础油或摩擦改良剂的用途。本发明涉及这样的油作为用于公共工程车辆或农用车辆的发动机、液压和传动的单独润滑基础物或者进一步地作为用于四冲程发动机、优选地用于轻型或重型机动车辆的发动机、优选地用于汽油或柴油发动机的润滑剂的用途。
最后，本发明涉及制造根据本发明的基于混合酯的油的方法。
制造根据本发明的油的方法包括：
i)式(III)的多元醇通过一种或多种包括7-12个碳原子的饱和短脂肪酸甲酯进行酯交换的第一步骤：
其中基团R1-R4是包括1-10个碳原子，优选1-4个碳原子的脂族链，
所述第一步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌的均相或多相酯交换碱性催化剂的存在下，优选地在氮气流、优选为在大气压力下约30mL/分钟的氮气流下，优选地以1/5-1/2.5的初始醇/饱和短脂肪酸甲酯摩尔比进行。
该第一步骤包括以下步骤：
i.1：在约20-25℃的温度下，向由所述多元醇和所述饱和短脂肪酸甲酯形成的反应混合物中引入优选地占饱和短脂肪酸甲酯的量的1-2质量％的量的催化剂，
i.2：将所述反应混合物的温度升高至高于150℃、优选160-180℃的温度，
i.3：优选地通过所述氮气流连续排出所产生的甲醇并且对所述氮气流进行冷凝，
i.4：使所述反应混合物保持在高于150℃、优选160-180℃的温度直到反应停止，所述反应停止优选地通过氮气流中冷凝物形成的停止体现。
所述第一酯交换步骤(i)得到由多元醇偏酯组成的反应产物，
(ii)第一步骤(i)中得到的一种或多种反应产物通过一种或多种包括14-22个碳原子并且优选包括单个不饱和度的长不饱和脂肪酸甲酯进行酯交换的第二步骤。
该第二步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌，优选与第一步骤(i)的均相或多相酯交换碱性催化剂相同的均相或多相酯交换碱性催化剂的存在下，优选地在消泡剂例如二甲基聚硅氧烷(DMS)的存在下，优选在约30毫巴的平均真空下进行，所述消泡剂在反应介质中的含量为约10ppm。
该第二步骤包括以下步骤：
ii.1：根据NFT 60-231标准测量由得自第一步骤(i)的确定量的一种或多种产物形成的起始介质的羟值，并且计算所述介质中存在的未酯化的多元醇羟基的摩尔数nOH，
ii.2：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入N摩尔长不饱和脂肪酸甲酯，N/nOH摩尔比为0.8-1.2、优选等于1，
ii.3：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入占步骤ii.2中引入的长不饱和脂肪酸甲酯量的0.5-1.5质量％、优选约0.75质量％的量的催化剂，
ii.4：任选地，在约20-25℃的温度下向所述介质中引入占总反应混合物的约10ppm的量的消泡剂，
ii.5：将由此形成的反应混合物的温度升高至高于150℃、优选160-170℃的温度，
ii.6：将反应介质保持在该温度下超过3小时的时间。
优选地，该方法进一步包括通过乙酸酐中和未反应的羟基的第三步骤。
优选地，步骤(i)中使用的用于对所述多元醇进行酯交换的包括14-22个碳原子的不饱和长脂肪酸甲酯的混合物包括至少85重量％、优选至少90重量％、甚至更优选至少95重量％的单不饱和脂肪链甲酯，所述百分比通过NF ISO5508确定。
优选地，所述单不饱和甲酯包括16-22个碳原子、优选18个碳原子。
优选地，所述多元醇选自季戊四醇和新戊二醇。
具体实施方式
本发明的目的是包含至少一种符合通式(I)的四元酯的油：
其中：
-基团R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子的脂族链，
-基团R5、R6、R7、R8是包括6-11个碳原子的短烷烃链，或者包括13-21个碳原子的长烯烃链，
-基团R5、R6、R7、R8的至少一个是包括6-11个碳原子的短烷烃链，并且基团R5、R6、R7或R8的至少一个是包括13-21个碳原子的长烯烃链，
其中，
包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为0.3-2.5、优选0.4-2，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定，
并且其中
所述油包含至少15重量％、优选至少18重量％、甚至更优选至少20重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的两个是包括6-11个碳原子的短烷烃链并且基团R5、R6、R7、R8的两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
基团R1、R2、R3、R4优选为包括1-4个碳原子的脂族链。
优选地，在所述油的根据NF ISO 5509和NF ISO 5508标准确定的脂肪酸甲酯的组成中，包括14-22个碳原子的长脂肪酸甲酯大多数是单不饱和的。
所述不饱和长脂肪酸与它们在室温下的固体饱和同系物不同，其具有容许将包含它们的油用于润滑组合物中的物化性能。然而，限制二、三或多不饱和长脂肪酸的含量赋予所述油更好的抗氧化性。
优选地，根据本发明的油包含至少30重量％、优选35重量％、甚至更优选至少40重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的至少两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯，和/或符合通式(II)的四元酯
其中R9、R10、R11、R12是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，和R13是包括13-21个碳原子的长烯烃链。
实际上，该类型四元酯的最小含量赋予足够高的粘度以便能够将包含它们的油用作润滑组合物，特别是用于本发明所更具体针对的应用，即工业润滑剂和汽车润滑剂(特别是用于发动机、液压和传动)。
根据实施方案，根据本发明的油包含至多10重量％、优选至多9重量％、优选至多7重量％、优选至多6重量％、甚至更优选至多5重量％的式(II)的四元酯。
然而实际上，如果该类型的酯容许保证足够的粘度，则其包括至少4个不饱和度。该类型酯的太高含量可导致低的抗氧化性，这对于将它们用于润滑组合物，特别是发动机润滑剂中可为不利。
出于相同的原因，根据本发明的油优选地包含至多25重量％、或进一步地至多20重量％或至多15重量％的其中R5、R6、R7、R8的三个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
根据本发明的油优选地包含至少85重量％、或进一步地至少95重量％的通过一种或多种式(III)的多元醇与一种或多种包括14-22个碳原子的长不饱和脂肪酸和/或包括7-12个碳原子的短饱和脂肪酸的反应得到的全酯或偏酯：
其中R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链。
根据本发明的油中未酯化多元醇并且更通常地未酯化的羟基官能团以太大量存在可能实际对根据本发明的油在润滑组合物中的应用具有不利影响。特别地，可观察到通过在未酯化的羟基官能团之间氢键的形成所引起的粘度强烈增加，这将使得它们不适合用于润滑组合物。
根据本发明的油中存在的不同的多元醇酯和四元酯的质量百分比由它们的GPC(气相色谱)分析确定。
优选地，根据本发明的油包含至少30重量％的包括40-70个碳原子的式(I)的四元酯，和至少15重量％、优选至少20重量％的包括45-60个碳原子的式(I)的四元酯。
通过根据本发明的油的GPC(气相色谱)分析、根据以下在实施例中描述的方法确定具有给定数目的碳原子的四元酯的质量百分比。
根据一个优选实施方案，根据本发明的油具有小于10mg KOH/g的根据NFT60-231标准测量的羟值，羟值容许将油中的未酯化的羟基官能团量化。
与低羟值关联的该游离羟基官能团的有限含量提供了具有拥有对于用于润滑组合物而言足够的粘度性质的油的可能性。使导致粘度非常强烈增加的如上所述的在分子之间的氢键形成最少化。
优选地，根据本发明的油具有小于1mg KOH/g的根据NF ISO 660标准测量的酸值。以mgKOH/g产物计的酸值容许将未反应的脂肪酸量化(该值越高，未反应的脂肪酸越多)。
因此低酸值还表明未反应羟基的有限含量，并且因此提供了获得具有更适于用于润滑组合物中的粘度性质的油的可能性。
优选地，根据本发明的油具有对于100克油小于50、优选小于40、甚至更优选小于30、或小于15、或者小于10g I2的根据NF ISO 3961标准测量的碘值。
碘值与不饱和度的存在有关并且因此与对氧化的敏感性有关。该值越低，不饱和度越少，因此抗氧化性越好。因此具有低碘值的油能够用于其中抗氧化性参数重要的应用，例如发动机润滑剂组合物。
根据替代方案，根据本发明的油具有1.50-2.50、优选1.60-2.00、甚至更优选1.61-1.90的在包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率。该比率基于通过应用NFISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
根据该替代方案的油可例如用作工业润滑剂应用中的润滑基础物。
这些油具有良好的低温性能以及对于用于工业润滑剂领域中的应用所需的粘度。然而，它们的抗氧化性有限。它们根据ASTMD 445的在100℃的粘度优选为4-10mm2/s、优选6-9mm2/s，甚至更优选8-9mm2/s。
它们根据ASTM D5293标准测量的在-25℃的动态粘度典型地小于4,300、优选小于3,500mPa.s。
根据另一个替代方案，根据本发明的油具有0.4-1.49、优选0.4-1.20、甚至更优选0.42-1.10、或者进一步地0.42-1.00的在包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率，所述比率由它们的根据NF ISO 5509和NF ISO 5508标准的脂肪酸甲酯的组成得到。
因此，具有这些长脂肪酸/短脂肪酸摩尔比率值的油具有对于作为用于发动机的润滑组合物中的润滑基础物的应用所需的热氧化性能。以下的一些实施例在高温氧化ICOT试验中和在MCT试验中详述了这些性能，MCT试验对在热的表面上形成沉积物的趋势进行量化。
所述油的粘度也适合于它们特别是用于配制根据SAE(汽车工程师协会)分类的等级20或30的油的应用。
优选地，它们具有4-8mm2/s、优选4-6.5mm2/s的根据ASTM D 445测量的100℃的运动粘度。
它们根据ASTM D2270的粘度指数优选大于或等于150、优选大于或等于155。
它们的低温性能可在合适的配方(特别是具有倾点抑制添加剂和合适的使粘度指数(VI)改善的聚合物)中允许配制多等级(multigrade)5W或甚至0W多等级马达油，特别是根据SAE分类的5W30和0W30油。
此外，本发明的目的是包含如上所述的根据本发明的油的润滑组合物。
更特别地，本发明的目的是包含如下根据本发明的油的润滑组合物，所述油具有0.4-1.49、优选0.4-1.20、并且甚至更优选0.42-1.10或者进一步地0.42-1.00的在包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率。该比率基于通过应用NF ISO5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
所述润滑组合物优选地包含10-99％、或10-70％、或进一步地10-40％、10-50％、或15-30％、或者甚至更优选15-25％的这样的油。
它们可进一步包含：
·0-70％、或进一步地5-70％或者30-70％的一种或多种选自第III类矿物油和/或第IV、V和VI类合成油的基础油，
·0-30％、或2-30％、优选5-20％的一种或多种使粘度指数(VI)改善的聚合物，其优选地选自甲基丙烯酸酯、烯烃、苯乙烯或二烯烃的聚合物和共聚物，
·0.2-10％、优选0.5-5％的一种或多种抗氧化剂添加剂，其优选为胺和/或酚型，
·0.01-5％的一种或多种倾点抑制添加剂，其优选地选自甲基丙烯酸酯的聚合物和共聚物。
根据一个特别优选的实施方案，所述组合物包含30-70％的一种或多种具有4-8mm2/s的100℃运动粘度的第IV类基础油。
根据一个实施方案，这些组合物具有5.6-9.3mm2/s的在100℃下的运动粘度，这对应于根据SAE分类的等级20的油。
根据另一个实施方案，这些润滑组合物具有9.3-12.5mm2/s的在100℃下的运动粘度，这对应于根据SAE分类的等级30的油。
它们的粘度指数优选大于160，甚至更优选大于175。
此外，本发明的目的是上述油在润滑组合物中作为润滑基础物和作为摩擦改良剂添加剂的用途。
特别地，本发明的目的是如下的根据本发明的油作为用于液压润滑剂、传动用润滑剂和用于工业润滑剂的润滑基础物的用途，所述油具有1.50-2.50、优选1.60-2.00、甚至更优选1.61-1.90的在包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率。该比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
目的还特别是如下的根据本发明的油作为用于发动机、液压、传动用的润滑剂和用于工业润滑剂的润滑基础物的用途，所述油具有0.4-1.49、优选0.4-1.20、甚至更优选0.42-1.10或者进一步地0.42-1.00的在包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率。该比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
优选地，目的是后一种油作为用于配制可用于公共工程车辆或农用车辆两者的发动机、液压和传动的单独润滑剂的润滑基础物的用途。
本发明还涉及如上所述的润滑组合物作为用于四冲程发动机、优选地用于轻型或重型机动车辆的发动机的润滑剂的用途。
制备油的方法
最后，本发明的目的还是制备如上所述的油的方法，包括：
i)式(III)的多元醇通过一种或多种包括7-12个碳原子的饱和短脂肪酸甲酯进行酯交换的第一步骤：
其中基团R1-R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，
所述第一步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌的均相或多相酯交换碱性催化剂的存在下，在优选为在大气压力下约30mL/分钟的氮气流下，以1/5-1/2.5的初始多元醇/饱和脂肪酸甲酯摩尔比进行，
所述第一步骤包括以下步骤：
i.1：在约20-25℃的温度下向由多元醇和饱和短脂肪酸甲酯形成的反应介质中引入占饱和短脂肪酸甲酯的量的1-2质量％、典型地1.4质量％的量的催化剂，
i.2：将所述反应混合物的温度升高至高于150℃、优选160-180℃、优选约170℃的温度，
i.3：优选地通过所述氮气流连续排出所产生的甲醇并且对所述氮气流进行冷凝，
i.4：优选使所述反应混合物保持在160-180℃、优选约170℃的温度直到反应停止，所述反应停止优选地通过氮气流中冷凝物形成的停止体现。
所述第一酯交换步骤(i)得到由多元醇偏酯组成的反应产物，
(ii)在第一步骤(i)中得到的一种或多种反应产物通过一种或多种包括14-22个碳原子并且优选包括单个不饱和度的长不饱和脂肪酸甲酯进行酯交换的第二步骤，
所述第二步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌，优选与第一步骤(i)的均相或多相酯交换碱性催化剂相同的均相或多相酯交换碱性催化剂的存在下，优选地在消泡剂例如二甲基聚硅氧烷(DMS)的存在下，优选在30毫巴的平均真空下进行，所述消泡剂在反应介质中的含量为约10ppm，
所述第二步骤包括以下步骤：
ii.1：根据NFT 60-231标准测量由得自第一步骤(i)的确定量的一种或多种产物形成的起始介质的羟值，并且计算所述介质中存在的未酯化的多元醇羟基的摩尔数nOH，
ii.2：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入N摩尔长不饱和脂肪酸甲酯，N/nOH摩尔比为0.8-1.2、优选0.9-1.1，优选等于1，
ii.3：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入占步骤ii.2中引入的长不饱和脂肪酸甲酯的量的0.5-1.5质量％、优选约0.75质量％的量的催化剂，
ii.4：优选地，在约20-25℃的温度下向所述介质中引入占总反应混合物的约10ppm的量的消泡剂，
ii5：优选地将由此形成的反应混合物的温度升高至160-170℃、优选约165℃的温度，和然后
ii.6：将反应介质保持在该温度下3-7小时。
根据一个实施方案，根据本发明的方法进一步包括用乙酸酐中和未反应的羟基的第三步骤。
优选地，在根据本发明的方法中，步骤(i)中使用的用于对所述多元醇进行酯交换的包括14-22个碳原子的不饱和长脂肪酸甲酯的混合物包括至少85重量％、优选至少90重量％、甚至更优选至少95重量％的单不饱和甲酯，所述百分比通过NF ISO5508确定。
优选地，步骤(i)中用于对多元醇进行酯交换的不饱和长脂肪酸甲酯的混合物包括至少80重量％，优选至少85重量％，优选至少90重量％，甚至更优选至少95重量％的包括16-22个碳原子，优选18个碳原子的单不饱和甲酯，所述百分比由NF ISO5508确定。
优选地，所述多元醇选自季戊四醇和新戊二醇。
此外，本发明的目的是可通过上述方法得到的产品。
油的表征
根据本发明的油主要由两种类型的分析来表征。
1.所述油的脂肪酸甲酯组成，并且更特别地通过由其推导的在长链脂肪酸甲酯的数目与短链脂肪酸甲酯的摩尔数之间的比率(其等于包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率)。
该比率通过经由如下应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定：
以两个步骤得出油的脂肪酸甲酯的组成：
-根据EN ISO 5509标准由所述油制备脂肪酸甲酯，
-然后根据EN ISO 5508标准通过气相色谱分析得到的甲酯混合物。
于是得到油中不同脂肪酸甲酯的质量百分比。通过知晓这些不同甲酯的摩尔质量，因此可计算存在于所分析的油中的这些不同酯之间的摩尔比。
根据本发明的油包含通过两种类型的脂肪酸酯化的多元醇酯：
所谓的“长”脂肪酸被定义为包括14-22个碳原子的脂肪酸。这些长脂肪酸基本上是不饱和的，但实践中用于合成所述油的混合物可包含少量的饱和物质(参见以下的实施例1)。为了计算根据本发明的油的特征摩尔比，将考虑包括14-22个碳原子的所有脂肪酸的甲酯。
所谓的“短”脂肪酸被定义为包括7-12个碳原子的脂肪酸。这些短脂肪酸基本上只是饱和的。然而，为了计算根据本发明的油的特征摩尔比，将考虑包括7-12个碳原子的所有脂肪酸的甲酯。
而且，由通过NF ISO 5509/5508得到的组成，可确定在根据本发明的油中，包括14-22个碳原子的长脂肪酸的甲酯是否大多数是单不饱和的。这是当根据所述根据NF ISO 5509/5508的组成，一种或多种单不饱和甲酯是最充裕的物质(以单不饱和甲酯的摩尔数/可用色谱法分析的物质的摩尔数计)时的情形。
2.通过GPC分析(气相色谱)和通过所述油包含的多元醇酯的平均碳数(也由GPC分析得到)得到所述油的多元醇酯的质量组成。
所用的方法(在以下的实施例1中详述)再次采用用于确定甘油三酸酯的IUPAC 2.323方法的特征。
不同物质的分离是按照增加碳数完成的。根据所述IUPAC方法，柱子是通过使具有已知组成的参照物甘油三酸酯的混合物通过所述柱子来校正的。根据本发明的油的多元醇酯以与具有相同碳数的甘油三酸酯的保留时间相同的保留时间流出。
采用该方法，可区分包括以下的多元醇四元酯：
-四个“长”酸链(以下由4C18酯表示)
-三个长酸链和一个短酸链(以下由3C181C8表示)
-两个长酸链和两个短链(以下由2C182C8表示)。
术语长酸和短酸具有上面规定的含义。
所谓的“偏”酯即包括一个或多个未酯化的OH官能团的酯、包括三个短链和一个长链的四元酯(3C81C18)、包括四个短链的四元酯(4C8)由于它们太接近的碳数而不能用该方法分离。
结果作为基于可用色谱分析的物质的总和的质量百分比给出。可用色谱分析的物质包括：
-未反应的反应产物(多元醇、C7-C12短脂肪酸甲酯、C14-C22长脂肪酸甲酯)，
-偏酯(对于根据本发明的所有产品，偏酯包括具有三个短链和一个长链的四元酯、以及具有四个短链的四元酯和其上留有一个或多个游离OH官能团的酯)
-四元酯(除了包括在所述偏酯中的那些之外)。
该方法对存在的不同物质进行鉴别，这取决于它们的碳数。因此，该方法将用于计算根据本发明的油中，包括40-70个碳原子或进一步地45-60个碳原子的多元醇酯的质量百分比。
为此，基于可用色谱分析的物质的总和计算具有在具有40和70个碳原子或者具有45和60个碳原子的参照物甘油三酸酯的保留时间之间的保留时间的物质的质量百分比。
润滑组合物
此外，本发明的目的是包含根据本发明的基于多元醇酯的油的润滑组合物，这与它们的应用无关，无论是将它们例如意图用于发动机、液压、传动应用还是工业应用。
更特别地，本发明涉及用于四冲程发动机的润滑组合物，其包括根据本发明的油和适合于其应用的任何类型的添加剂或基础油。
特别地，本发明涉及优选地包含10-99％、或10-70％、或进一步地10-40％、10-50％、或15-30％、还更优选15-25％的这样的油的用于四冲程发动机的润滑组合物。
它们可进一步包含：
·0-70％、或进一步地5-70％、或者30-70％的一种或多种选自第III类矿物油和/或第IV、V和VI类合成油的基础油，
·0-30％、或2-30％、优选5-20％的一种或多种使粘度指数(VI)改善的聚合物，其优选地选自甲基丙烯酸酯、烯烃、苯乙烯或二烯烃的聚合物和共聚物，
·0.2-10％、优选0.5-5％的一种或多种抗氧化剂添加剂，其优选为胺和/或酚型，
·0.01-5％的一种或多种倾点抑制添加剂，其优选地选自甲基丙烯酸酯的聚合物和共聚物。
根据一个特别优选的实施方案，所述组合物包含30-70％的一种或多种具有4-8mm2/s的在100℃下的运动粘度的第IV类基础油。
根据还更优选的实施方案，根据本发明的用于四冲程发动机的润滑组合物还包含：
-0-45％的一种或多种在100℃具有6mm2/s粘度的第IV类基础油，
-0-45％的一种或多种在100℃具有4mm2/s运动粘度的第IV类基础油，
-5-10％的一种或多种使粘度指数(VI)改善的聚合物
-0.2-5％的一种或多种抗氧化剂添加剂
-0.01-5％的一种或多种倾点抑制添加剂。
可进入根据本发明的润滑组合物的添加剂的非限制性例子在下面给出。
抗氧化剂添加剂：
这些添加剂延缓了操作期间油的分解，其可通过沉积物的形成、油泥(sludge)的存在或者油粘度的增加表明。它们起到自由基抑制剂或氢过氧化物破坏剂的作用。在当前使用的抗氧化剂中发现酚、胺型抗氧化剂。这些添加剂的一些例如磷硫添加剂可为灰分产生剂。
酚抗氧化剂可没有任何灰分，或者为中性或碱性金属盐的形式。典型地，这些是包含空间受阻的羟基的化合物，例如当2个酚基相对彼此处于邻或对位时，或者当酚被至少6个碳原子的烷基取代时。
氨基化合物是可使用的另一类抗氧化剂，其任选地与酚化合物组合。典型的例子是式R8R9R10N的芳族胺，其中R8是脂族基团或者任选取代的芳族基团，R9是任选取代的基团，R10是氢或者烷基或芳基、或者式R11S(O)xR12的基团，其中R11是亚烷基、亚烯基或亚芳烷基，和x等于0、1或2。
硫化的烷基酚或它们的碱和碱土金属盐也用作抗氧化剂。
有机硼衍生物例如酯或琥珀酰亚胺也可用作抗氧化剂。
另一类抗氧化剂是可溶于所述油的铜化合物，例如硫代或二硫代磷酸铜、铜和羧酸的盐、二硫代碳酸铜、磺酸铜、酚铜、乙酰丙酮化铜。使用与琥珀酸或酸酐的铜(I)和(II)盐。
使倾点降低的添加剂
它们通过减缓石蜡晶体的形成而改善油的热性能。
例如，这些是聚甲基丙烯酸烷基酯，聚丙烯酸酯，富马酸或马来酸和重质醇的酯的聚合物，丙烯酸、甲基丙烯酸、富马酸或马来酸的不同酯的共聚物，或者进一步地富马酸酯和脂肪酸乙烯酯的共聚物，富马酸酯、羧酸乙烯酯和烷基乙烯基醚的共聚物，或者它们的混合物。
在这类添加剂中，特别地发现聚丙烯酰胺、聚烷基酚、聚烷基萘、烷基聚苯乙烯...，石蜡(paraffin，链烷烃)或卤化蜡和芳族化合物例如苯、萘、蒽、酚的缩合产物。
使粘度改善的聚合物
使用它们，可保证良好的耐寒性(cold resistance)和在高温下的最小粘度，特别是对于配制多等级油而言。将这些化合物引入到润滑组合物中使得它们能够达到使它们具有良好“生态”或燃料节省性能的粘度指数(VI)值。
因此，根据本发明的润滑组合物具有大于或等于160、优选大于175、优选大于180的根据ASTM D2270测量的VI值。
例如在使粘度指数改善的这些化合物中，可提及聚合物型的酯，烯烃共聚物(OCP)，苯乙烯、丁二烯或异戊二烯的均聚物或共聚物，聚甲基丙烯酸酯(PMA)。常规地，在用于四冲程发动机的润滑组合物中，它们以约0-40重量％、优选0.01-15重量％的水平存在。
优选的使粘度指数(VI)改善的聚合物选自甲基丙烯酸酯、烯烃、苯乙烯或二烯烃的聚合物和共聚物。
其它添加剂
根据本发明的用于发动机的润滑组合物可另外包含适合于它们的应用的任何类型的添加剂，例如：
·通过与金属表面反应而保护摩擦表面的抗磨损和极压试剂，
·摩擦改良添加剂，其形成吸附在摩擦表面上的保护膜，并且其中例如发现脂肪胺、脂肪醇、脂肪酯，
·确保使不溶固体污染物保持悬浮并且将其排出的分散剂，
·高碱性或非高碱性的去污剂，其通过二次氧化和燃烧产物的溶解减少在金属部件表面处沉积物的形成，
·防锈和防腐添加剂
·消泡添加剂，...
这些添加剂可单独地或者以添加剂料包或者添加剂浓缩物的形式引入到润滑组合物中。
优选地调节根据本发明的润滑组合物中的不同的基础油和添加剂的性质和比例使得所述润滑组合物根据SAE分类为等级20或30，具有5.6-9.3或者9.3-12.5cSt的100℃运动粘度，和它们的对于等级20的油可大于或等于160和对于等级30的油可大于或等于175的高粘度指数。
甚至更优选地，这些润滑组合物是多等级油，例如根据SAE分类为5W或0W，例如等级5W30或0W30。
用途：
本发明还涉及根据本发明的油作为润滑组合物中的摩擦改良添加剂的用途。
作为摩擦改良剂的用途利用了脂肪酸酯例如存在于根据本发明的油中的那些具有的在摩擦路径的表面形成如下膜的性质：借助于所述膜，可在强负荷下保持液力流动(hydrodynamic flow)。
当它们用作摩擦改良剂时，根据本发明的油典型地以小于10％或甚至小于5％、典型地1-2％的含量引入。
本发明还涉及根据本发明的油单独地或者与天然、动物或植物、矿物来源的油或者合成油混合作为润滑基础物的用途。
特别地，本发明涉及根据本发明的油作为用于发动机、液压、传动和工业润滑剂的润滑基础物的用途。
根据本发明的油作为润滑基础物的用途特别适合于户外和休闲应用，例如农业机械、工地施工(site construction)机械、其中期望生物降解性的休闲车辆，但根据本发明的油可用于多种应用，包括工业润滑剂。
根据本发明的油可用作用于车辆发动机、液压和传动的单独润滑基础物，特别是用于配制可在相同车辆的发动机、液压和传动中同样使用的润滑剂。这种类型的单独润滑剂可特别地应用于公共工程车辆或农用车辆。
制造油的方法：
这些油典型地通过如下获得：在碱性酯交换催化剂的存在下，多元醇通过包括7-12个碳原子的短链合成脂肪酸甲酯进行酯交换，随后通过包括14-22个碳原子的长链天然脂肪酸甲酯进行酯交换。
这些催化剂可例如选自均相催化剂例如甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠，或者多相催化剂例如氧化锰或氧化锌。
可增加在乙酸酐存在下的额外的酯化步骤以中和剩余的羟基官能团和得到更好的四元酯产率，这改善了得到的油的物理特性，特别是粘度和倾点。
该合成的操作程序详述于下面的实施例1中。
多元醇
用于获得根据本发明的化合物的多元醇是四醇。优选地，用于制备根据本发明的油的四醇符合下式(III)，其中R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链。
优选的四醇是季戊四醇(R1＝R2＝R3＝R4＝C2H4)和新戊二醇(R1＝R2＝R3＝R4＝CH2)。
根据本发明的油具有包含通过不饱和长脂肪酸和饱和短脂肪酸两者酯化的多元醇四元酯的特性。
不饱和长脂肪酸：
“长”脂肪酸在这里是指包括14-22个碳原子的脂肪酸。饱和长酸在室温下为固体并且因此不适合用于润滑剂的合成。因此，在这里使用不饱和长酸。
为了赋予根据本发明的油适合于目标应用(特别是在发动机润滑剂中的应用)的抗氧化性，优选单不饱和长酸。优选棕榈油酸、油酸、二十碳烯酸、芥酸，特别是油酸。
这些长酸的优点是它们可来源于天然资源。为了合成根据本发明的油，因此优选使用天然来源的不饱和长脂肪酸。它们以它们的甲酯形式存在于植物或动物来源的油(其可精炼、富集、基因改性以增加所感兴趣的它们的脂肪酸含量)例如棕榈油、葵花油、菜子油、橄榄油、花生油中。
为了实现根据本发明的化合物的合成，有利地使用菜子油或富含油酸甲酯的葵花油。
这些天然原料是混合物，其还通常包含较显著量或不太显著量的多不饱和脂肪酸(例如亚油酸、亚油烯酸)甲酯，以及少量饱和脂肪酸(例如肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸)甲酯。
饱和短脂肪酸：
“短”脂肪酸在这里是指包括7-12个碳原子的脂肪酸。这些饱和酸具有增强根据本发明的油的抗氧化性而对它们的润滑性能没有任何有害影响的优点。
特别地提及己酸、庚酸、辛酸、壬酸和癸酸。特别优选包括7和8个碳原子的脂肪酸。
然而，与上述长酸不同，它们在自然界中是得不到的。因此使用合成饱和短脂肪酸。它们可例如由石油馏分获得。可有利地使用通过蓖麻油的热裂化得到的庚酸。也可有利地使用C8-C10馏分，主要是贫乏的C10馏分。
实施例：
实施例1：基于混合酯的油的合成和表征
制备方法：
通过如下制备若干种油：在第一步骤中，季戊四醇(PET)通过饱和C8-C10脂肪酸甲酯(VOME)进行酯交换，然后所得产物在第二步骤中通过不饱和长脂肪酸甲酯(SOME)进行酯交换。所得油PET 9-1、PET 12-1、PET 25-3、PET28-2、PET 29-1是根据本发明的油。
原料：
多元醇：使用由Aldrich出售、具有98％纯度的式C(CH2OH)4的季戊四醇(PET)(CAS no.115-77-5，M.W：136)作为四醇。
饱和短脂肪酸甲酯：使用由Oleon出售的癸酸甲酯和辛酸甲酯的混合物(VOME)，其包含55重量％辛酸酯和40重量％癸酸酯并且具有169g/mol的平均摩尔质量。
不饱和长脂肪酸甲酯：使用富含单不饱和油酸甲酯的油酸葵花油甲酯的混合物(SOME)。其组成(NF ISO 5509/5508)在下表中给出。其平均摩尔质量为M＝295.5g/mol。
| 甲酯的性质 | 组成(％) |
| C 14:0 | 0.0 |
| C 16:0 | 3.8 |
| C 16:1 | 0.1 |
| C 18:0 | 3.2 |
| C 18:1 | 78.6 |
| C 18:2 | 11.0 |
| C 18:3 | 0.7 |
| C 20:0 | 0.3 |
| C 20:1 | 0.4 |
| C 22 | 0.9 |
| C 24 | 0.3 |
表1：不饱和长脂肪酸甲酯混合物的组成
第一步骤的操作程序：
-在装有回流加热回路和Dean-Stark的250mL反应器中，将x当量PET与y当量VOME(x和y是由反应物的平均摩尔质量计算的摩尔数)混合。使混合物处于恒定的N2流下并且进行搅拌(600rpm)，所述氮气流用于逐渐带走形成的甲醇。
-在一些情况下，将反应混合物预热至145℃的温度，在其它情况下将其保持在室温(20℃)。
-停止N2鼓泡和搅拌以将催化剂MeONa(基于初始引入的VOME质量的1.4％)引入反应介质中。一旦该加入完成，立即重新开始N2鼓泡和搅拌。
-然后使混合物达到145-170℃的反应温度。
-保持该温度直到反应完成，所述反应完成通过流出物中甲醇馏出物产生的停止确定。(反应时间是期间保持该温度的时间)。
-将馏出物(通过N2流逐渐排出的甲醇)回收并且分析反应原料。
√未观察到泡沫的形成。
√大部分甲醇是在反应的第1个小时期间蒸馏的。
√在反应结束时测量基于最终粗产物的羟值OHN(mg KOH/g产物，根据NF T 60-231标准)以评价反应进度。计算初始多元醇的未反应羟基的摩尔量nOH。在x克最终产物中，因此有：nOH＝x.(NOH/56100)摩尔未反应的OH。
√由此计算待引入到第二步骤中的油酸甲酯等价物的质量y，其对应于N摩尔油酸甲酯等价物，
√将N/nOH设置为1，因此y＝M.N＝M.x(OHN/56100)，M是用于第二酯交换步骤的油酸甲酯混合物(SOME)的平均摩尔质量M(g/mol)。
第二步骤的操作程序：
-在装有真空蒸馏组件的250mL反应器中，将x克得自第一步骤的PET酯与y克预先在90℃下在10毫巴真空下干燥1小时的SOME混合。
-将反应混合物搅拌(600rpm)并且任选地加热：在一些情况下，将反应混合物预热至80℃的温度，在其它情况下将其保持在室温(20℃)。然后引入MeONa(催化剂)和DMPS(消泡剂，二甲基聚硅氧烷)，并且使该介质处于30毫巴的真空中。
-然后将反应介质加热至130℃(在预热的情况下)-165℃(没有预热的情况下)的反应温度。
-在保持该温度2-6小时后，切断真空，停止加热和搅拌。(反应时间是期间保持该温度的时间)。
√在真空中操作以降低反应温度
√取消N2鼓泡：实际上，如果该步骤在N2流下进行，则观察到起泡，结果是将反应介质带出反应器，并且因此不可能将反应进行至完全。
剩余OH的中和(任选)：
进行试验以减少介质中未反应的羟基官能团的量。实际上，游离羟基官能团具有形成分子间氢键的特性，其使介质的粘度增加。为了避免该现象，可在反应结束时通过酸或甚至乙酸酐将最终产物酯化。
处理
粗反应混合物用盐水洗涤3次，然后用软化水洗涤3次。在第一次洗涤期间离心可为必需的以增加滗析(decantation)速率。
将有机相在10毫巴真空中在100℃下干燥以除去残余水。
下表2归类了其下进行这两个(任选地三个)相继步骤的不同实验条件。
表2：用于PET酯合成的条件
样品的表征：
通过以下方法表征如前所述制备的PET酯的样品：
1.1脂肪酸甲酯(FAME)的组成：NF ISO 5509(由样品制备脂肪酸甲酯)，随后是NF ISO 5508(制备的FAME的GPC分析)。
NF ISO 5508得到样品中存在的不同FAME的质量百分比。由该质量组成并且已知不同FAME的摩尔质量，可分别计算基于样品中存在的FAME摩尔总数的短脂肪酸甲酯的摩尔百分比n1和长脂肪酸甲酯的摩尔百分比n2。
然后计算长脂肪酸摩尔数与短脂肪酸摩尔数之间的比率(作为根据本发明的油的特征)n2/n1。
“短”脂肪酸甲酯为其中R是包括6-11个碳原子的烯烃或链烷烃链的式RCOOCH3(进一步地通过C8-C10表示)。
“长”脂肪酸甲酯为其中R是包括13-21个碳原子的烯烃或链烷烃链的式RCOOCH3(进一步地通过C18表示)。
1.2：通过GPC的酯组成：这是所存在的不同种类多元醇(这里是PET)酯的基于总样品重量的质量百分比的测定。
使用的方法是通过气相色谱(GPC)的方法，其再次采用用于测量甘油三酸酯的IUPAC 2.323方法的特征。
给出根据本发明的油的PET酯组成的GPC方法的独特特征在下面说明：
使用DB1 HT类型的短的非极性(apolar)柱(长度：15m，内径：0.32mm和膜厚：0.1μm)。
注射器为柱上类型并且检测通过FID进行。
于是分离仅按照增加碳原子数完成。为了确定不同酯的保留时间，使已知组成的甘油三酸酯混合物从其中通过作为参照物，并且鉴别具有相等碳原子数的化合物。
这里使用的参照物是涵盖具有24-56个碳原子的化合物的混合物：AMF：由EEC赋予的牌号。
需要预先甲硅烷基化以将偏酯与全酯区分。在未甲硅烷基化的样品中，偏酯上OH的存在导致峰的上游拖尾(smear)。一旦样品甲硅烷基化，则该拖尾消失。
因此分别基于未甲硅烷基化样品和甲硅烷基化样品进行两种测量，并且偏酯和全酯的相应量通过差值获得。
甲硅烷基化在以下条件下完成：将10mg样品与200μL BSTFA(双-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺)/TMSC1(氯三甲基甲硅烷基)(80/20体积)混合物混合。将整个放在65℃烘箱中1小时并且不时地晃动旋转(vortex)。然后将样品稀释在异辛烷中以得到1mg/mL的浓度。
GPC分析条件如下：
√以10℃/分钟，50-370℃/分钟，10分钟平台
√1μL注射
√1.2巴H2
借助于该方法，可区分包括如下的多元醇(实施例中为PET)四元酯：
4个长链(以下在实施例中由4C18表示)
3个长链和1个短链(以下在实施例中由3C181C8表示)
2个长链和2个短链(以下在实施例中由2C182C8表示)。
“偏”酯在这里包括：具有一个或多个未酯化OH官能团的酯、包括3个短链和1个长链的四元酯(实施例中3C81C18)、包括4个短链的四元酯(实施例中为4C8)。这三种类型的化合物由于它们太接近的碳原子数而不能彼此分离。
结果作为基于总的可用色谱分析的物质的质量百分比给出。所述可用色谱分析的物质包括：
未反应的反应产物(多元醇、C7-C12短脂肪酸甲酯、C14-C22长脂肪酸甲酯)，
偏酯(对于根据本发明的所有产物，偏酯包括具有3个短链和1个长链的四元酯、以及具有4个短链的四元酯和具有一个或多个未酯化OH官能团的酯)，
四元酯(除了包括在所述偏酯中的那些之外)。
在实施例中分析的不同物质的保留时间详述于下表3中。这些保留时间根据柱的条件略微变化。根据IUPAC说明，本领域技术人员知晓如何通过使参考物再次通过柱对柱进行重新校正来考虑这些发展。
而且，对于根据本发明的任何产物并且取决于使用的原料(甲酯和多元醇)的性质，本领域技术人员还知晓如何使用参照物甘油三酸酯的足够混合物来校正柱和按照相等的碳原子数鉴别物质。
| 可用色谱分析的物质 | 保留时间(min) |
| 短甲酯(C7H15COOCH3) | 0.8 |
| 短甲酯(C10H21COOCH3) | 2.2 |
| 季戊四醇 | 5.0 |
| 长甲酯(C15H31COOCH3) | 8.0 |
| 长甲酯(C18H37COOCH3) | 9.5-10.5 |
| 偏酯 | 10.7-27.7 |
| 四元酯2C182C8 | 28-29.9 |
| 四元酯3C181C8 | 30.3-31.7 |
| 四元酯4C18 | 32.9-35.6 |
表3：样品中的可用色谱分析的物质的GPC分析保留时间
测量的特性是：
·酸值(NF EN ISO 660)，以mg KOH/克产物计，使用该酸值可量化未反应的脂肪酸(该值越高，未反应的脂肪酸越多)
·碘值(NF EN ISO 3961)，以g I2/克产物计，其与不饱和度的存在有关和因此与对氧化的敏感性有关(该值越高，不饱和度越多，因此抗氧化性不那么好)
·羟值(NF T 60-231)，以mg KOH/克产物计，使用该羟值可量化未反应的羟基官能团(该值越高，介质中未反应的羟基官能团越多)
·在40℃下的运动粘度(KV40)和在100℃下的运动粘度(KV100)，(ASTM D445)，以mm2/s计，计算VI(ASTM D2270)
·低温动态粘度(在-25℃下的CCS，ASTM D5293)，以mP计。
制备的油的组成和物化特性归类于下表4中。
油PET 9-1、PET 12-1、PET 25-3、PET 28-2和PET 29-1是根据本发明的油。油PET 15-3不是根据本发明的。
表4：PET酯的特性和性能
经历通过乙酸或乙酸酐中和剩余羟基官能团的步骤的样品PET 9-1和PET 12-1具有与作为润滑油的用途相容的粘度。然而，它们对于发动机应用而言有点粘稠：它们在100℃下的粘度为8-9cSt，而5W30型配方中基础油的混合物在约4-5cSt变粘。另一方面，它们的粘度非常适合于工业润滑剂应用。
低温性能(-25℃的CCS)对于根据本发明的油而言是优良的，而对于油PET 15-3，这些性能差以致于它们不能测量。
样品PET 15-3具有在100℃下2.7cSt的粘度，于是对于发动机或工业应用而言变得太低。
样品PET 25-3、PET 28-2和PET 29-1是根据本发明的油。它们的100℃粘度接近于6cSt的目标并且适合于发动机应用。
低温性能看起来不如样品PET 9-1、12-1和15-3的那些好：PET 25-3、PET 28-2和PET 29-1在-25℃下的CCS粘度可与第I类矿物油的那些相比。
然而考虑到这些值，可能的是通过在配方中包括合适的聚合物和倾点添加剂(PPD)配制具有与用于发动机的应用适应的粘度等级的油。
可预期与在菜子油的情况下一样，这些油具有低挥发性。
稳定性：
在试管中在气候封闭下进行稳定性试验。大多数样品在室温下和在60℃下透明并且稳定。在0℃下长时间储存后观察到沉积物形成的趋势，这可能由具有高倾点的化合物或杂质的存在引起。这点可通过产物更好的纯化改善。
实施例2：基于PET酯的油的热氧化性能
实施例1中所述的PET酯的热氧化性能在由91.9重量％所述油和8.1重量％由Lubrizol以牌号7819H出售的具有用于发动机油的标准性能的添加剂料包组成的筛选(screening)配方中评价。作为比较，还由两种可广泛获得的植物油(具有85％油酸的油酸葵花油和菜子油)制备这些筛选配方。
该评价由实验室ICOT和MCT试验完成。
ICOT评价：
ICOT(铁催化氧化试验)描述于ASTM D4871-06标准(或ASTM D4871)中。其由以下组成：在流速为1.3-13L/h的空气、氧气、氮气或另外的气体存在下，在有或没有铁催化剂的情况下使润滑剂达到50-375℃的温度。然后测量在ICOT试验后得到的在40℃下的粘度的相对变化RKV40(％)。
这里在没有铁的存在下在170℃下进行试验72小时。
结果归类于表5中：
| RKV40％ | |
| PET 9-1 | 超过5,000 |
| PET 12-1 | 超过5000 |
| PET 25-3 | 2400 |
| PET 29-1 | 950 |
| 精炼菜子油 | 超过5,000 |
| 85％油酸葵花油 | 超过5,000 |
表5：氧化试验ICOT后KV40增量(RKV40％)
与标准植物油相比，根据本发明的油25-3和29-1具有显著改善的抗氧化性，这由ICOT试验后在40℃下的粘度的较少增量表示。
MCT评价：
MCT(微焦化(Micro Coking)试验)是这样的试验：借助于该试验，可评价热的表面上形成沉积物(焦化)的趋势。
MCT试验对经历与发动机的最热部分中遇到的温度条件类似的温度条件(230-280℃)的薄膜润滑剂的热稳定性进行评价。通过视频分级器测量沉积物和光泽面(varnish，表面光泽)。结果以称作品级的10分制形式表示。
试验条件如下：
-600μL油(+10ppm消泡剂)
-持续时间：90分钟
-1-2％倾斜的板，其包括槽
-230-280℃的温度梯度
-板方法2的光泽面视频分级，所谓的“正方形划分(/10)”法：从0-10记分，最好结果10。
在该评价中，还包括与本领域技术人员公知的矿物或合成基础物PAO8(第IV类)、330 NS(第I类)、Priolube 1976(单酯，第V类)和Priolube3985(二元酯，第V类)的比较。
该分级结果归类于表6中。
在用油330 NS、PET 9-1、PET 29-1的MCT试验后的板的外观表明用PET29-1获得的显著改进。
| 样品 | MCT试验品质/10，方法2视频分级 |
| PET 9-1 | 5.8 |
| PET 12-1 | 5.5 |
| PET 28-2 | 6.9 |
| PET 25-3 | 6.5 |
| PET 29-1 | 8.4 |
| 精炼菜子油 | 6.5 |
| 85％油酸葵花油 | 5.5 |
| PAO8 | 7.5 |
| 330 NS | 7.5 |
| Priolube 1976 | 7.2 |
| Priolube 3985 | 8.6 |
表6：MCT试验后的分级
与矿物基础物(33NS)和合成基础物(PAO8、Priolube 3985)相比，混合酯9-1和12-1具有非常差的性能。它们的性能与植物油类似，具有显著的沉积物形成。
另一方面，根据本发明的混合酯28-2、25-3和29-1呈现出良好的性能，或者甚至在油29-1的情形下，性能高于或相当于商业矿物基础物和合成基础物的性能。
实施例3：用于四冲程发动机的润滑组合物
组成和物化特性
将实施例1中得到的基于PET酯的油以20％的量包括在两种用于四冲程发动机的润滑剂组合物配方中。
在两种配方的每一种中，所述基于混合酯的油通过与商业酯Priolube3970和公知的植物油菜子油和85％油酸葵花油的比较进行评价。
这些基于酯的油在这里与来自第IV类(聚α烯烃)的商业基础物：PAO4Durasyn(在100℃下的运动粘度为4cSt)、PAO6 Durasyn(在100℃下的运动粘度为6cSt)和PAO8 Durasyn(在100℃下的运动粘度为8cSt)组合用作润滑基础物。调节这些商业基础物的量以配制等级30的油(组合物A-I)和等级20的油(组合物J-P)。
组合物A-I和J-P分别地还区别在于使用的添加剂的性质。下表给出了制备的两种配方的添加剂的特性。
表7：用于4冲程发动机的油配方的添加剂添加
得到的不同润滑组合物的组成和物化性能以及ICOT和MCT试验的结果在表8和表9中给出。
组合物D、E、F以及组合物K、L、M是根据本发明的润滑组合物。
组合物A、B、C以及组合物J使用不是根据本发明的油的基于混合酯的油制备。
组合物G、H以及组合物O、P用已知的植物油菜籽油和85％油酸葵花油制备。
组合物I和N用商业的酯Priolube 3970制备。
ICOT氧化试验(T°170℃，试验持续时间72小时，40ppmFe)
根据配方1添加添加剂的根据本发明的润滑组合物具有比根据配方2添加添加剂的那些好的抗氧化性。
在任何情况下，与由标准植物基础物(85％油酸葵花油和菜籽油)配制的组合物相比，由基于PET酯的油配制的根据本发明的润滑组合物呈现出显著改善的性能。组合物F具有接近于基于商业酯的组合物I的性能的性能。
MCT试验：试验条件
-600μL油(+10ppm消泡剂)
-持续时间P90分钟
-1-2％倾斜的板，其包括槽
-230-280℃的温度梯度
-板方法2的光泽面视频分级，所谓的“正方形划分(/10)”法。
用基于混合酯的油制备的所有润滑组合物介于植物基础物(菜子油和油酸葵花油)与商业合成酯Priolube 3970之间。
特别地，根据配方2添加添加剂的润滑组合物具有比植物基础物的性能显著高的性能。在两种类型的添加剂添加中，根据本发明的润滑组合物F和M与用商业酯Priolube 3970制备的组合物相当。
粘度性质：
等级30的润滑剂(组合物D、E、F)和等级20的润滑剂(组合物K、L、M)能够由根据本发明的PET 28-2、PET 25-3、PET 29-1配制。
考虑到组合物D、E、F在-35℃下的CCS值，SAE分类中等级5W30的发动机润滑剂的配制是可能的。
另一方面，在-35℃下的这些CCS值不遵循对于根据SAE分类的等级0W30的发动机润滑剂所要求的规格，然而，考虑到这些相同的值，似乎可通过通过对添加剂添加进行修改(特别是就聚合物和倾点抑制剂添加剂(ppd)的性质而言)配制等级0W30的这样的润滑剂。
表8：四冲程发动机润滑剂：配方1的组成和性能
表9：四冲程发动机润滑剂：配方2的组成和性能
Claims (28)
1.包含至少一种符合通式(I)的四元酯的油：
其中：
-基团R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子的脂族链，
-基团R5、R6、R7、R8是包括6-11个碳原子的短烷烃链，或者包括13-21个碳原子的长烯烃链；
-基团R5、R6、R7、R8的至少一个是包括6-11个碳原子的短烷烃链，并且基团R5、R6、R7或R8的至少一个是包括13-21个碳原子的长烯烃链，
其中，
包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为0.3-2.5，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定，
并且其中，
所述油包含至少15重量％、优选至少18重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的两个是包括6-11个碳原子的短烷烃链并且基团R5、R6、R7、R8的两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
2.根据权利要求1的油，其中R1、R2、R3、R4是包括1-4个碳原子的脂族链。
3.根据权利要求1-2中任一项的油，其中在通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成中，包括14-22个碳原子的长脂肪酸甲酯大多数是单不饱和的。
4.根据权利要求1-3中任一项的油，其包含至少30重量％、优选35重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的至少两个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯，和/或符合通式(II)的四元酯
其中R9、R10、R11、R12是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，和R13是包括13-21个碳原子的长烯烃链。
5.根据权利要求4的油，其包含至多10重量％、优选至多7重量％的式(II)的四元酯。
6.根据权利要求1-5中任一项的油，其包含至多25重量％的其中基团R5、R6、R7、R8的三个是包括13-21个碳原子的长烯烃链的式(I)的四元酯。
7.根据权利要求1-6中任一项的油，其包含至少85重量％的通过一种或多种式(III)的多元醇与一种或多种包括14-22个碳原子的长不饱和脂肪酸和/或一种或多种包括7-12个碳原子的短饱和脂肪酸的反应得到的偏酯或全酯，其中R1、R2、R3、R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，
8.根据权利要求1-7中任一项的油，其包含至少30重量％的包括40-70个碳原子的式(I)的四元酯，和至少15重量％、优选至少20重量％的包括45-60个碳原子的式(I)的四元酯。
9.根据权利要求1-8中任一项的油，其中包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为1.5-2.5、优选1.6-2，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
10.根据权利要求1-8中任一项的油，其中包括14-22个碳原子的长脂肪酸的摩尔数与包括7-12个碳原子的短脂肪酸的摩尔数之间的比率为0.4-1.1、优选0.42-1，所述比率基于通过应用NF ISO 5509和NF ISO 5508标准由所述油得到的脂肪酸甲酯的组成确定。
11.包含根据权利要求1-10中任一项的油的润滑组合物。
12.根据权利要求11的润滑组合物，其包含10-99％或10-70％、或10-40％、或进一步地10-50％、或15-30％、还更优选15-25％的根据权利要求1-14之一的油。
13.根据权利要求11或12之一的组合物，其进一步包含：
·0-70％、或进一步地5-70％或者30-70％的一种或多种选自第III类矿物油和/或第IV、V和VI类合成油的基础油，
·0-30％、或2-30％、优选5-20％的一种或多种使粘度指数改善的聚合物，其优选地选自甲基丙烯酸酯、烯烃、苯乙烯或二烯烃的聚合物和共聚物，
·0.2-10％、优选0.5-5％的一种或多种抗氧化剂添加剂，其优选为胺和/或酚型，
·0.01-5％的一种或多种倾点抑制剂添加剂，其优选地选自甲基丙烯酸酯的聚合物和共聚物。
14.根据权利要求11-13之一的组合物，其包含30-70％的一种或多种在100℃下具有4-8cSt的运动粘度的第IV类基础油。
15.根据权利要求11-14之一的润滑组合物，其在100℃下的运动粘度为5.6-9.3cSt(等级20)。
16.根据权利要求11-14之一的润滑组合物，其在100℃下的运动粘度为9.3-12.5cSt(等级30)。
17.根据权利要求1-16之一的润滑组合物，其具有大于160、优选大于175的粘度指数。
18.根据权利要求1-10中任一项的油作为摩擦改良剂添加剂的用途。
19.根据权利要求1-10中任一项的油作为润滑基础物的用途。
20.根据权利要求9的油作为用于如下的润滑基础物的用途：用于液压、传动的润滑剂，和工业润滑剂。
21.根据权利要求10的油作为用于如下的润滑基础物的用途：用于发动机、液压、传动的润滑剂，和工业润滑剂。
22.根据权利要求10的油作为用于配制可用于公共工程车辆或农用车辆两者的发动机、液压和传动的单独润滑剂的润滑基础物的用途。
23.根据权利要求11-17之一的润滑组合物作为用于四冲程发动机、优选用于轻型或重型机动车辆的发动机、优选用于汽油或柴油发动机的润滑剂的用途。
24.制备根据权利要求1-10任一项的油的方法，包括：
i)式(III)的多元醇通过一种或多种包括7-12个碳原子的饱和短脂肪酸甲酯进行酯交换的第一步骤：
其中基团R1-R4是包括1-10个碳原子、优选1-4个碳原子的脂族链，
所述第一步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌的均相或多相碱性酯交换催化剂的存在下，以1/5-1/2.5的初始醇/饱和脂肪酸甲酯摩尔比进行，
所述第一步骤包括以下步骤：
i.1：在约20-25℃的温度下将所述催化剂引入到由所述多元醇和所述饱和短脂肪酸甲酯形成的反应混合物中，
i.2：将所述反应混合物的温度升高至高于150℃的温度，
随后
(ii)第一步骤(i)中得到的一种或多种反应产物通过一种或多种包括14-22个碳原子并且优选包括单个不饱和度的长不饱和脂肪酸甲酯进行酯交换的第二步骤，
所述第二步骤在优选地选自甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化锰或氧化锌、优选与第一步骤(i)的均相或多相碱性酯交换催化剂相同的均相或多相碱性酯交换催化剂的存在下进行，
所述第二步骤包括以下步骤：
ii.1：根据NF T 60-231标准测量由得自第一步骤(i)的确定量的一种或多种产物形成的起始介质的羟值，并且计算所述介质中存在的未酯化的多元醇羟基的摩尔数nOH，
ii.2：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入N摩尔长不饱和脂肪酸甲酯，N/nOH摩尔比为0.8-1.2、优选等于1，
ii.3：在约20-25℃的温度下向所述介质中引入占步骤ii.2中引入的长不饱和脂肪酸甲酯的量的0.5-1.5质量％的量的所述催化剂。
25.根据权利要求24的方法，其进一步包括通过乙酸酐中和未反应的羟基的第三步骤。
26.根据权利要求24或25的方法，其中步骤(i)中使用的用于对多元醇进行酯交换的包括14-22个碳原子的不饱和长脂肪酸甲酯的混合物包含至少85重量％、优选至少90重量％、甚至更优选至少95重量％的单不饱和脂肪酸甲酯，所述百分比由NF ISO5508确定。
27.根据权利要求26的方法，其中所述单不饱和甲酯包括16-22个碳原子、优选18个碳原子。
28.根据权利要求24-27之一的方法，其中所述多元醇选自季戊四醇和新戊二醇。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR08/06825 | 2008-12-05 | ||
| FR0806825A FR2939443B1 (fr) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Huile lubrifiante a base d'esters de polyols |
| PCT/IB2009/055553 WO2010064220A1 (fr) | 2008-12-05 | 2009-12-07 | Huile lubrifiante a base d'esters de polyols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102300966A true CN102300966A (zh) | 2011-12-28 |
| CN102300966B CN102300966B (zh) | 2015-07-29 |
Family
ID=40756395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200980155911.9A Expired - Fee Related CN102300966B (zh) | 2008-12-05 | 2009-12-07 | 多元醇酯润滑油 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110306526A1 (zh) |
| EP (1) | EP2373768B1 (zh) |
| JP (1) | JP5675637B2 (zh) |
| KR (1) | KR101667692B1 (zh) |
| CN (1) | CN102300966B (zh) |
| ES (1) | ES2536419T3 (zh) |
| FR (1) | FR2939443B1 (zh) |
| WO (1) | WO2010064220A1 (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105001924A (zh) * | 2015-07-15 | 2015-10-28 | 东营天喜化工有限公司 | 低凝点柴油抗磨剂及其制备方法 |
| CN106350170A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 湖南路驰能源科技有限公司 | 一种节能减排的润滑油组合物 |
| CN110437909A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-11-12 | 重庆化工职业学院 | 润滑油基础油及其制备方法 |
| CN111792993A (zh) * | 2019-04-08 | 2020-10-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN113861032A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途和润滑油组合物 |
| CN113862058A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5764298B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-08-19 | 出光興産株式会社 | 難燃性能を有する生分解性潤滑油組成物 |
| FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR2992655B1 (fr) | 2012-06-29 | 2015-07-31 | Total Raffinage Marketing | Composition lubrifiante |
| WO2014025357A1 (en) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | L'oreal S.A. | A color cosmetic compositon with increased color intensity |
| JP6789615B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2020-11-25 | 出光興産株式会社 | 変速機用潤滑油組成物 |
| JP7569326B2 (ja) | 2019-10-11 | 2024-10-17 | カヤバ株式会社 | 緩衝器用潤滑油組成物、緩衝器、および緩衝器用潤滑油の摩擦調整方法 |
| JP7454438B2 (ja) * | 2020-04-23 | 2024-03-22 | カヤバ株式会社 | 緩衝器および緩衝器用潤滑油の摩擦特性の調整方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1310226A (en) * | 1969-09-17 | 1973-03-14 | Ici Ltd | Production of esters of polyols containing a neopentyl group |
| CN1217016A (zh) * | 1996-04-16 | 1999-05-19 | 尤尼剑马化学股份有限公司 | 液压液 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59133297A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-07-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 高温用潤滑油組成物 |
| BR9504838A (pt) * | 1994-11-15 | 1997-10-07 | Lubrizol Corp | Ester de poliol composição de óleo lubrificante |
| US6391996B1 (en) * | 1999-11-30 | 2002-05-21 | Rohmax Additives Gmbh | Copolymers obtainable by the ATRP method and a method for their preparation and their use |
| EP2322592A1 (en) * | 2000-07-26 | 2011-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil for refrigerator and refrigerator fluid composition for refrigerator using the same |
| US6551968B2 (en) * | 2001-01-05 | 2003-04-22 | Hatco Corporation | Biodegradable polyneopentyl polyol based synthetic ester blends and lubricants thereof |
| US20040092411A1 (en) * | 2002-11-13 | 2004-05-13 | Godici Patrick E. | High temperature stability lubricant composition containing short chain acids and method for making the same |
| US7928045B2 (en) * | 2006-02-28 | 2011-04-19 | Chemtura Corporation | Stabilizing compositions for lubricants |
-
2008
- 2008-12-05 FR FR0806825A patent/FR2939443B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-07 ES ES09775311.5T patent/ES2536419T3/es active Active
- 2009-12-07 EP EP09775311.5A patent/EP2373768B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-12-07 US US13/132,875 patent/US20110306526A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-07 JP JP2011539168A patent/JP5675637B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-07 CN CN200980155911.9A patent/CN102300966B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-07 KR KR1020117015501A patent/KR101667692B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-07 WO PCT/IB2009/055553 patent/WO2010064220A1/fr active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1310226A (en) * | 1969-09-17 | 1973-03-14 | Ici Ltd | Production of esters of polyols containing a neopentyl group |
| CN1217016A (zh) * | 1996-04-16 | 1999-05-19 | 尤尼剑马化学股份有限公司 | 液压液 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105001924A (zh) * | 2015-07-15 | 2015-10-28 | 东营天喜化工有限公司 | 低凝点柴油抗磨剂及其制备方法 |
| CN105001924B (zh) * | 2015-07-15 | 2016-08-17 | 东营天喜化工有限公司 | 低凝点柴油抗磨剂及其制备方法 |
| CN106350170A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 湖南路驰能源科技有限公司 | 一种节能减排的润滑油组合物 |
| CN111792993A (zh) * | 2019-04-08 | 2020-10-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN111792993B (zh) * | 2019-04-08 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途 |
| CN110437909A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-11-12 | 重庆化工职业学院 | 润滑油基础油及其制备方法 |
| CN110437909B (zh) * | 2019-08-20 | 2021-08-24 | 重庆化工职业学院 | 润滑油基础油及其制备方法 |
| CN113861032A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途和润滑油组合物 |
| CN113862058A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物及其制备方法 |
| CN113862058B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-01-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物及其制备方法 |
| CN113861032B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-10-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯类化合物及其制备方法、用途和润滑油组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2373768A1 (fr) | 2011-10-12 |
| EP2373768B1 (fr) | 2015-02-11 |
| US20110306526A1 (en) | 2011-12-15 |
| JP5675637B2 (ja) | 2015-02-25 |
| FR2939443B1 (fr) | 2013-01-18 |
| KR101667692B1 (ko) | 2016-10-19 |
| JP2012511077A (ja) | 2012-05-17 |
| CN102300966B (zh) | 2015-07-29 |
| WO2010064220A1 (fr) | 2010-06-10 |
| ES2536419T3 (es) | 2015-05-25 |
| FR2939443A1 (fr) | 2010-06-11 |
| KR20110111284A (ko) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102300966B (zh) | 多元醇酯润滑油 | |
| US9481850B2 (en) | Maleinized ester derivatives | |
| JP5745742B2 (ja) | バイオディーゼル燃料と酸化防止剤とを含む潤滑油組成物 | |
| RU2660327C2 (ru) | Смазывающая композиция | |
| RU2011110797A (ru) | Смазочные композиции для трансмиссий | |
| KR20110099160A (ko) | 동력전달 유체 조성물 및 이의 제조 | |
| EP3013925A1 (en) | Lubricating compositions containing isoprene based components | |
| KR20150037750A (ko) | 폴리(메타)아크릴레이트계 점도 지수 향상제, 및 당해 점도 지수 향상제를 함유하는 윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물 | |
| US20130102509A1 (en) | Lubricating composition for use in diesel engines compatible with biofuel | |
| US9464255B2 (en) | Maleinized ester derivatives | |
| JP6040986B2 (ja) | 流体軸受用潤滑油基油 | |
| RU2683646C2 (ru) | Композиция смазочного масла | |
| JP2023173003A (ja) | 潤滑油基油 | |
| JP2006307042A (ja) | 燃料油用潤滑性向上剤 | |
| JP2016520693A (ja) | 改善された低温流動性及び低ノアックを有するジエステル系基油ブレンド | |
| CN115605562B (zh) | 交内酯组合物和制备交内酯的方法 | |
| US20240093118A1 (en) | Lubricating compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: French pitot Applicant after: Total Sales Service Corp. Address before: French pitot Applicant before: Total Raffinage Marketing |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: TOTAL RAFFINAGE MARKETING TO: TOTAL SALES SERVICE CORP. Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150729 Termination date: 20171207 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |