CN102241700B - 一种2,2',7,7'-螺硅芴齐聚物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种2,2',7,7'-螺硅芴齐聚物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物及其制备方法和应用。所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物具有下式所示结构。其中,R1为C1~C20的烷基、烷氧基、苯基或苯氧基;Ar为芳基;所述芳基为取代的或非取代的联苯基、三苯胺基、苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、芴基或硅芴基。所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的制备方法是通过2,2’,7,7’-四溴螺硅芴与带有芳环取代芴基的有机锡化合物或有机硼化合物偶联得到。所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物发出的蓝光色纯度较高、波长较短,能够有效地防止材料发射蓝光时所面临的光带红移问题。本发明提供的螺硅芴齐聚物可用于制备电致发光器件或场效应晶体管等领域。
Description
技术领域
本发明属于电致发光材料领域,具体涉及一种2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物及其制备方法和应用。
背景技术
信息显示技术在人类知识获得和生活质量提高方面扮演着重要角色,在与信息之间的媒介中,信息显示装置至关重要,显示器技术在信息技术的发展中占据了十分重要地位。有机电致发光器件(OLED)具有低电压直流驱动、自发光、高亮度、宽视角、高分辨率、快响应、易于实现全彩色等突出优点,已逐渐成为一种很有前途的新型平板显示器,被誉为“21世纪平板显示技术”。其广泛应用前景和技术上的突飞猛进使得OLED成为当今国际上研究热点之一。
自从1990年剑桥大学的Burroughes等[JH Burroughes, DDC Bradeley, et al. Nature, 1990,
347, 539]制备了第一个聚合物发光二极管(LED)以来,有机电致发光(Electroluminescent, EL)材料的研究迅猛发展。目前,开发具有高效率、寿命持久、稳定性好、启动电压低、成膜性好、全波段显示的新型材料仍然是这一研究领域的重要方向。近年来,国内外许多学者开发了许多新型的材料体系。其中含Si的化合物,特别是硅环戊二烯基衍生物(silole)是π共轭的化合物,由于具有很强的荧光发射性质和良好的电子传输性,近年来作为新型的电活性材料成功地应用在OLED中[K Tamao, M Uchida, T Izumizawa, et al. J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 11974;LC Palilis, M
Uchida, ZH Kafafi. IEEE J. Select. Top. Quan. Electron. 2004, 10, 79]。硅环戊二烯基衍生物分子具有较低的σ*-π*共轭最低空轨道(LUMO),即由硅贡献σ*轨道和环中丁二烯基贡献的π*共轭组成,因此硅环戊二烯基衍生物具有较高的电子亲和力[NJ
Watkins, AJ Mäkinen, Y Gao, et al. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Engr. 2004, 5214,
368]。由硅环戊二烯基衍生物制作的电致发光器件具有较高的电致发光量子效率和很高的亮度[LC
Palilis, AJ Mäkinen, M Uchida, et al. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2209. H
Murata, ZH Kafafi, M Uchida. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189]。二苯并硅环戊二烯(硅芴)由于具有较大的刚性以及硅芴环的平面性、合成的多样性等,因而对硅芴在功能材料方面的应用进行了大量的研究。目前对硅芴衍生物的研究主要集中在梯形硅芴[EG
Wang, C Li, WL Zhuang, et al. J. Mater. Chem. 2008, 18, 797; L Li, J
Xiang, C Xu. Org. Lett. 2007, 9, 4877.]、烷基硅芴[WWWH
Wong, JF Hooper, AB Holmes. Aust. J. Chem. 2009, 62, 393; M Shimizu, K
Mochida, T Hiyama. Angew. Chem. 2008, 120, 9906; Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 9760.]的合成及其光电性能方面。
但是螺硅芴衍生物作为有机光电材料还没有引起足够的重视,有关的研究报道还较少。Lee等人[SH Lee, BB Jang, ZH Kafafi. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
9071]合成了四种非对称芳基取代的螺硅环戊二烯基衍生物(SSF),讨论了这一系列螺环正交的分子的高量子效率的荧光光谱,具有很好的应用前景。Yang等人[ZD Yang, JK Feng, AM Ren. Chem Phys Lett 2008, 461, 9]对螺原子Si连结的齐聚芴进行了分子设计和理论计算。牛奔(牛奔,咔唑衍生物与硅中心螺双芴衍生物基有机发光材料的理论研究,硕士学位论文,P52)对四种螺硅环戊二烯基衍生物(SSFs)的电子结构和光学性质进行了理论模拟研究。结果表明,SSFs衍生物分子在基态时是以sp3杂化的Si原子为中心连接两片芴支链,使得两个芴支链呈非平面的空间结构。它们通过σ键连接,形成具有接近90°角的正交垂直结构。这些分子的非平面的结构可以避免分子中发色团的紧密堆积,从而减少聚集体或激基缔合物的形成。吸收主要决定于离域激发,而发射来自与定域化激子,激发态限制于一个支链上,因此分子的螺环结构并没有影响体系的发射性质。对于硅环戊二烯衍生物的电子结构性质的理论研究已经报道较多,但是目前硅中心螺双芴衍生物的合成及在电致发光领域的应用的研究报道还很少。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物,该2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的色纯度和发光颜色稳定;同时分子中sp3杂化的Si原子,在保持两条正交的分子链的电子和光学性能基础上,可以有效地控制共轭长度,得到色纯度较高的饱和蓝光材料,因此可以防止材料发射蓝光时所面临的光带红移问题。
本发明的另一目的在于提供所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的制备方法。
本发明的另一目的在于提供所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的应用。
本发明的上述目的通过如下技术方案予以实现:
一种2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物,具有如下结构:
其中,R1为C1~C20的烷基、烷氧基、苯基或苯氧基;Ar为芳基;所述芳基为取代的或非取代的联苯基、三苯胺基、苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、芴基或硅芴基。
作为一种优选方案,所述R1优选为C1~C20的烷基。
作为一种优选方案,所述芳基的结构优选为:
其中,R2为C1~C20的烷基、烷氧基、苯基或苯氧基。
作为一种更优选方案,所述芳基的结构更优选为:
所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的制备方法,包括如下步骤:
(1)制备2,2’,7,7’-四溴螺硅芴;
(2)制备带有芳环取代芴基的有机锡化合物;
(3)在钯催化剂、溶剂存在下,将上述(1)和(2)混合按摩尔比为1:4~10的比例混合,同时在50~100℃下反应12~72小时;反应完毕后,萃取、干燥、提纯,得到所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物。
作为一种优选方案,步骤(1)中,制备2,2’,7,7’-四溴螺硅芴为先合成2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯,将所得2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯与正丁基锂在无水乙醚为溶剂,-80~-30℃的条件下,反应1~3小时,随后升温至常温,加入SiCl4,反应12~24小时,得到粗产品,经过萃取、干燥、旋蒸、重结晶等后处理,得到2,2’,7,7’-四溴螺硅芴。
所述2,2’,7,7’-四溴螺硅芴的合成路线及方法可以依据J.
Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7662–7663公开的方法制备2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯方案进行。
所述2,2’,7,7’-四溴螺硅芴的合成路线具体可以如下:
步骤(2)中,带有芳环取代芴基的制备方法为,先制备二溴取代的芴;然后选择需要引入的芳族化合物,制备该芳族化合物的硼酸戊二醇酯,按比例将所述硼酸戊二醇酯与上述二溴取代的芴在甲苯、Pd(PPh3)4及Na2CO3存在下进行偶联反应,即可在芴上引入一个芳基,然后将引入了芳基的溴取代芴与正丁基锂在THF为溶剂,-78℃下反应1小时,随后加入SnBu3Cl反应1小时后升温至常温,反应12~24小时,得到粗产品,经过萃取、干燥、旋蒸、重结晶等后处理,得到芳环取代芴基、咔唑基或硅芴基的有机锡化合物。
所述芳环取代芴基、咔唑基或硅芴基的有机锡化合物和合成路线及方法可以依据Eur. Polym. J. 2010,
46, 2365-2371公开的方案进行,本领域技术人员进行合理调整制备。
作为一种优选方案,步骤(3)中,所述钯催化剂优选为Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4。
作为一种优选方案,步骤(3)中,所述溶剂优选为四氢呋喃、甲苯中的任意一种或其混合物。
提高有机蓝光的发光效率和色纯度是制备高效率、高亮度的有机电致发光器件的关键。
所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物以sp3杂化的Si原子为中心将两个芴支链桥联在一起,使得两个芴支链呈非平面的正交三维空间结构,可以避免分子中发色团的紧密堆积,从而减少聚集体或激基缔合物的形成所产生的长波发射, 使色纯度和发光颜色稳定。
本发明所制得的2,2’,7,7’-螺硅双芴齐聚物的最大吸收波长在240~390nm,最大发光波长在360~430nm,同时分子中sp3杂化的Si原子,在保持两条正交的分子链的电子和光学性能基础上,可以有效地控制共轭长度,使所得2,2’,7,7’-螺硅双芴齐聚物发出色纯度较高的饱和蓝光。
通过控制聚合物材料的共轭结构等来实现材料的高纯度蓝光发射, 能有效地防止材料发射蓝光时所面临的光带红移问题, 对于实现全光大面积平板显示具有重要意义。
所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物在场效应晶体管中的应用。
所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物在电致发光器件中的应用。
所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物在电致发光器件中的应用,优选为作为电致发光器件的发光层。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
与相应的母体聚合物聚烷基硅芴相比,所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物以sp3杂化的Si原子为中心将两个芴支链桥联在一起,使得两个芴支链呈非平面的正交三维空间结构,可以避免分子中发色团的紧密堆积,从而减少聚集体或激基缔合物的形成所产生的长波发射, 使色纯度和发光颜色稳定;同时分子中sp3杂化的Si原子,在保持两条正交的分子链的电子和光学性能基础上,可以有效地控制共轭长度,得到色纯度较高的饱和蓝光材料;本发明所得2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物能有效地防止材料发射蓝光时所面临的光带红移问题, 对于实现全光大面积平板显示具有重要意义;本发明所得2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物可应用于制备高效率、高亮度的有机电致发光器件。
附图说明
图1为实施例3制得的螺硅芴齐聚物在三氯甲烷溶液中的荧光发射光谱和紫外可见吸收光谱。
实施例
1
按Eur. Polym. J.
2010, 46, 2365-2371公开的的方法,制备2-(4-联苯)-7–三丁基锡-9,9-二辛基芴。
合成路线如下:
(1) 2,7-二溴-9,9-二辛基芴
在250ml圆底烧瓶中加入22.5g芴,150ml三氯甲烷,冷却至0℃,加入0.01g铁粉,再加入12ml液溴。反应3小时,过滤,浓缩三氯甲烷得到21.9g白色晶体,产率50%。在500ml圆底烧瓶中加入16.2g 2,7 – 二溴芴,0.161g四丁基溴化铵,250ml DMSO,50%氢氧化钠溶液12ml,再滴加19.3g 1-溴正辛烷。反应3小时,停止反应。加入饱和食盐水,无水乙醚萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸,石油醚/硅胶过柱,得到19.9g白色固体,产率为72.6%。
1H-NMR
(CDCl3,500MHz,ppm) 7.53 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 1.91
(m, 4H), 1.24-1.04 (m, 20H), 0.83 (t, 6H), 0.58 (m, 4H)。
(2)
4-苯基苯硼酸异戊二醇酯
在500ml圆底烧瓶中加入7g 4–溴联苯,80ml THF,降温至-80℃,滴加18.8ml(1.6mol/L)正丁基锂溶液,反应1小时后,加入11ml硼酸三甲酯,继续反应3小时,升温至0℃,改用冰浴反应1小时,加入150ml 2M HCl,反应过夜。停止反应,用无水乙醚萃取有机层,合并有机层,有机层用饱和氯化钠水溶液洗,水洗。加入15.6g新戊二醇,无水硫酸镁,反应24小时。过滤,旋干。石油醚:二氯甲烷/硅胶过柱,得到4.4g白色固体,产率为55%。
1H-NMR
(CDCl3,500MHz,ppm) 7.86 (t, 2H), 7.60 (m, 4H), 7.42 (t, 2H),7.35 (t,
1H), 3.78 (s, 4H), 1.02 (s, 6H)。
(3)
2-溴-7-(4-联苯)-9,9-二辛基芴
在250ml圆底烧瓶中加入3.2g 4-苯基苯硼酸异戊二醇酯,14.2g 2,7-二溴-9,9-二辛基芴,100ml甲苯,79mg Pd (PPh3)4,18.8ml 2M Na2CO3溶液,升温至90℃,反应12小时,停止反应。用二氯甲烷萃取有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋干。石油醚:二氯甲烷/硅胶过柱,得到4g白色固体,产率53.5%。
1H-NMR
(CDCl3,500MHz,ppm) 7.73 (d, 1H), 7.71 (d, 3H), 7.69 (s, 1H), 7.67
(d, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.63-7.62 (t, 2H), 7.60-7.55(t, 2H), 7.48-7.46 (t, 4H),
7.37-7.34( m, 1H), 2.03-1.90 (m, 4H), 1.54 (s, 2H), 1.23-1.04(m, 18H),
0.81-0.77(m, 6H), 0.66-0.62(m, 4H)。
(4)
2-(4-联苯)-7–三丁基锡-9,9-二辛基芴
在250ml圆底烧瓶中加入3.2g 2-溴-7-(4-联苯)-9,9 -二辛基芴,80ml THF,降温-78℃,滴加3.2ml正丁基锂,反应1小时,加入4.2ml SnBu3Cl,反应1小时后升至室温,反应过夜,停止反应。加水,无水乙醚萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸。石油醚:二氯甲烷/中性氧化铝过柱。得到2.8g黄色液体,产率65%。
1H-NMR
(CDCl3,500MHz,ppm) 7.80-7.78(m, 2H), 7.73-7.71(m, 2H), 7.65(d, 2H),
7.61(s, 1H), 7.50-7.47(t, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.38-7.36 (d, 1H), 7.34 (d, 1H),
2.03-2.01 (t, 2H), 1.62-1.45(m, 6H), 1.40-1.28(m, 8H), 1.22-1.08(m, 18H),
0.93-0.80(m, 18H)。
实施例
2 2,2
’
,7,7
’
-
四溴螺硅芴的合成
按J. Am. Chem. Soc.,
2005, 127, 7662–7663公开的方法制备2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯。合成路线如下:
(1) 2,2’-二硝基- 4,4’-二溴联苯
在500ml三口烧瓶内加入50g
2,5-二溴硝基苯,27.8g铜粉,180ml
DMF,加热至120℃反应3小时后,停止反应,冷却至室温,加入240ml甲苯,搅拌30分钟,过滤,滤液用饱和食盐水和水洗涤。合并有机层,无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸干,无水乙醇重结晶,得淡黄色固体31.5g,产率88%。
1H-NMR
(CDCl3, 500MHz,ppm) 8.37 (d, 2H), 7.82 (m, 2H), 7.15 (d, 2H)。
(2)
2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯
在250ml烧瓶中,加入18g
2,2’-二硝基-4,4’-二溴联苯,36ml的浓盐酸配75ml的水,于30分钟内搅拌滴加亚硝酸钠溶液(5.1g,45ml水),温度控制在0~5℃,溶液呈黄色,滴加完毕,反应30分钟。然后把反应好的溶液滴加入碘化钾溶液(121.95g,300ml水)中,剧烈搅拌,反应过夜。停止反应,用氢氧化钠溶液调pH值至7.0,用无水乙醚萃取,有机层水洗,无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸干滤液,用正己烷/硅胶过柱,甲醇重结晶,得5.1g 2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯,产率为20.2%。
1H-NMR
(CDCl3, 500MHz,ppm) 8.08 (s, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.02(d, 2H)。
(3)
2,2’,7,7’-四溴螺硅芴
在500ml圆底烧瓶中加入7g
2,2’-二碘-4,4’-二溴联苯,180ml无水乙醚,降温至-80℃,加入8ml 1.6M正丁基锂溶液,反应1小时,升至室温,加入0.7ml SiCl4,反应过夜,停止反应。加水,用无水乙醚萃取有机层,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸,无水乙醇重结晶,得到1g灰色固体,产率25%。
1H-NMR
(CDCl3, 500MHz,ppm) 7.73 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.43 (s, 2H)。
实施例
3 2,2
’
,7,7
’
-
四
[2-(4-
联苯
)-9,9-
二辛基芴基
]
螺硅芴的合成
在100ml圆底烧瓶中加入0.15g
2,2’7,7’-四溴螺硅芴,1.34g 2-(4-联苯)-7-三丁基锡-9,9-二辛基芴,32.3mg Pd(PPh3)2Cl2,60ml THF,加热到70℃,回流72小时,停止反应。加水,二氯甲烷萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸。正己烷/硅胶过柱,得到0.3g黄色固体,产率44%。
1H-NMR
(CDCl3, 500MHz,ppm) 7.76-7.75 (t, 2H), 7.74-7.73 (d, 2H), 7.70 (s,
3H), 7.68 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.58
(s, 2H), 7.48-7.44 (t, 4H), 7.35-7.33 (t, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.29-7.27 (d, 2H),
2.01-1.97 (m, 6H), 1.35-0.77 (m, 24H), 1.18-1.04 (m, 38H), 0.92-0.85 (m, 18H),
0.80-0.77 (m, 14H), 0.70-0.63 (m, 10H)。
元素分析实测值(计算值):C 88.68%(90.5%);H 9.46%(8.34%)。
实施例
4 2-(1-
萘
)-7
–三丁基锡
-9,9-
二辛基芴的合成
合成路线如下图所示:
(1)1-萘硼酸异戊二醇酯
在500mL圆底烧瓶中加入8g 1-溴代萘,100mL THF,降温至-80℃,滴加28mL(1.6mol/L)正丁基锂溶液,反应1h后,加入13.6mL硼酸三甲酯,继续反应3h,升温至0℃,改用冰浴反应1h,加入150mL 2M HCl,反应过夜。停止反应,用无水乙醚萃取有机层,合并有机层,有机层用饱和氯化钠水溶液洗,水洗。加入20.8g新戊二醇,无水硫酸镁,反应24h。过滤,旋干。石油醚:二氯甲烷/硅胶过柱,得到3.7g黄色固体,产率为40%。
(2) 2-溴-7-(1-萘)-9,9-二辛基芴
在250mL圆底烧瓶中加入3.0g
1-萘硼酸异戊二醇酯,16.2g 2,7-二溴-9,9-二辛基芴,120mL甲苯,82mg Pd (PPh3)4,19.6mL 2M Na2CO3溶液,升温至90℃,反应12h,停止反应。用二氯甲烷萃取有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋干。石油醚:二氯甲烷/硅胶过柱。
(3)2-(1-萘)-7–三丁基锡-9,9-二辛基芴
在250mL圆底烧瓶中加入4.2g 2-溴-7-(1-萘)-9,9 -二辛基芴,80mL THF,降温-78℃,滴加4.8mL正丁基锂,反应1h,加入4.2mL SnBu3Cl,反应1h后升至室温,反应过夜,停止反应。加水,无水乙醚萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸。石油醚:二氯甲烷/中性氧化铝过柱。
实施例
5 2,2
’
,7,7
’
-
四
[2-(1-
萘
)-9,9-
二辛基芴基
]
螺硅芴的合成
合成路线如下图所示:
在100mL圆底烧瓶中加入0.20g 2,2’7,7’-四溴螺硅芴,2.00g 2-(1-萘)-7-三丁基锡-9,9-二辛基芴,43.1mg Pd(PPh3)2Cl2,60mL THF,加热到70℃,回流72h,停止反应。加水,二氯甲烷萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸。正己烷/硅胶过柱。
实施例
6 2,2
’
,7,7
’
-
螺硅芴齐聚物的光电性能的测试
对实施例3所得到的螺硅芴齐聚物的光电性能进行了测试。由图1可见,所合成的螺硅双芴齐聚物的最大吸收波长在357nm,最大发光波长在402nm,发饱和的蓝光。荧光光谱的振动峰较弱,说明分子间的聚集较弱,比相应的硅芴与烷基芴的共聚物的荧光光谱的振动峰弱,光谱色纯度更高(文献:陈润峰,范曲力,南京邮电大学学报(自然科学版),2008,28,29-34),说明螺硅芴齐聚物的光谱稳定性高,色纯度较高,有利于制备高效率、高亮度的有机电致发光器件。
同时,本发明分子的共轭长度受到控制,发出的蓝光波长更短,能有效地防止材料发射蓝光时所面临的光带红移问题, 对于实现全光大面积平板显示具有重要意义。
Claims (7)
2.权利要求1所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)制备2,2’,7,7’-四溴螺硅芴;
(2)制备带有芳环取代芴基的有机锡化合物;
(3)在钯催化剂、溶剂存在下,将上述(1)和(2)按摩尔比为1:4~10的比例混合,同时在50~100℃下反应12~72小时;反应完毕后,萃取、干燥、提纯,得到所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述钯催化剂为Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述溶剂为四氢呋喃、甲苯中的任意一种或其混合物。
5.权利要求1所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物在场效应晶体管中的应用。
6.权利要求1所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物在电致发光器件中的应用。
7.如权利要求6所述应用,其特征在于,所述2,2’,7,7’-螺硅芴齐聚物作为电致发光器件的发光层。
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Sang Ho Lee, et al..Highly Fluorescent Solid-State Asymmetric Spirosilabifluorene Derivatives.《J. Am. Chem. Soc.》.2005,第127卷9071-9078. * |
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