CN102199634A - 富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法 - Google Patents

富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）磷脂酶Lecitase®Ultra的固定化；（2）固定化酶催化植物油的甘油解反应；（3）产物分离。本发明所用磷脂酶Lecitase®Ultra价格便宜，只有脂肪酶价格的5%~10%，所用于酶的固定化树脂DA-201价格低廉。经固定化后的磷脂酶Lecitase®Ultra具有很好的催化效果，产物中甘油二酯含量高，副产物少，固定化酶可重复利用，因此本方法制备的产品成本较低，在工业上有良好的应用前景。

Description

富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法
技术领域
本发明涉及富含甘油二酯的功能性油脂的酶法制备，具体涉及一种对植物油甘油解制备富含甘油二酯的功能性油脂的方法。
背景技术
甘油二酯（Diacylglycerol，DAG）是一类甘油三酯（Triacylglycerol，TAG）中的一个脂肪酸被羟基取代的结构脂质。它是天然植物油脂的微量成分及体内脂肪代谢的内源中间产物，是公认安全（GRAS）的食品成分。近年来，许多医学研究表明甘油二酯具有调节血脂、防止动脉血栓形成、抑制肝脏脂肪积累、缓解糖尿病肾病、减肥抑制食欲等功能。2001年美国最大的粮油加工企业ADM公司和日本KAO（花王）公司成立合资公司ADM Kao LLC，2003年在美国和日本大量销售富含DAG的保健油脂Enova Oil，用于色拉、烹调用油、人造奶油和蛋黄酱。由此可见，富含甘油二酯的功能性油脂具有极大的应用价值。
天然存在的甘油二酯的含量很少，目前大都通过油脂的化学或酶法改性等方式得到。化学法生产具有成本低、运行经济、易实现规模生产的特点，但反应温度高、副产物多、反应缺乏专一性。生物酶法具有反应条件温和、环境污染少、高度选择性等优点，可对产物形成精确的控制，并可方便开发具有特殊结构的产品。
目前，酶法制备富含甘油二酯的功能性油脂的方法都是采用脂肪酶，商业化的微生物脂肪酶多是1，3-特异性脂肪酶，价格昂贵。另外得到的产品中不仅得到甘油二酯，同时得到较多的单甘酯，产品纯度较低，分离成本较高。
磷脂酶Lecitase® Ultra是一类催化水解磷脂分子Sn-1为上酯键的酶，水解产物为溶血磷脂和游离脂肪酸。Lecitase® Ultra是诺维信公司推出的磷脂酶A1的新型基因产品，来源于微生物发酵制得。目前未见到关于采用固定化磷脂酶Lecitase® Ultra催化植物油甘油解制备甘油二酯的报道。
中国专利申请（申请号：200710030273.0）公开了一种采用游离磷脂酶A1催化植物油水解法制备甘油二酯的方法，其包括对植物油进行水解，反应结束后对产物进行分子蒸馏，得到粗甘油二酯，效果较好。上述专利中的催化酶为游离酶，不便于回收重复使用，对酶的使用效率较低。
中国专利申请（申请号：200810057174.6）公开了一种在叔丁醇体系中采用固定化脂肪酶制备甘油二酯的工艺，以短链醇为酰基受体，对甘油三酯进行酯交换，然后采用分子蒸馏除去副产物，得到终产品。此反应所生成副产物较多，且可能存在有机溶剂残留，不利于食品体系中的应用。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术存在的上述不足，提供一种具有生产成本低，适于工业生产的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法。本发明所提供的采用固定化磷脂酶Lecitase® Ultra催化植物油甘油解制备富含甘油二酯的方法，包括以下内容：
富含甘油二酯的功能性油脂制备方法，包括以下步骤：
（1）磷脂酶Lecitase® Ultra的固定化：取5~10份质量经活化处理的DA-201大孔吸附树脂、10~25份质量的Tris-HCl缓冲液、0.5~2份质量的游离磷脂酶Lecitase® Ultra混合，在25~35℃下搅拌吸附2~6小时，然后过滤，得大孔吸附树脂固定化磷脂酶；
（2）固定化酶催化植物油的甘油解反应：取1份质量的植物油、5~10份质量的甘油、0.5~1份质量的去离子水和0.5~1份质量的所述固定化磷脂酶混合，在35~45℃下反应12~36小时，得产物混合物；
（3）分离：所述产物混合物经离心分离，得到的上层油层即为富含甘油二酯的功能性油脂。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（1）中大孔吸附树脂DA-201的活化处理工艺为：
有机溶剂处理：取20g树脂，置于250mL锥形瓶中，加50mL无水乙醇，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用质量浓度为5%的HCl酸洗：在锥形瓶中加入50mL的质量浓度为5%的HCl，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用质量浓度为5%NaOH的碱洗：在锥形瓶中加入50mL质量浓度为5%的NaOH，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性，用滤纸吸干备用；用磷酸盐缓冲溶液平衡：在锥形瓶中加入0.025mol/L 、pH7.5的磷酸盐缓冲溶液50ml，放入摇床，摇床转速为150转/分钟，每4小时抽滤一次，检查pH值，并加入新的所述磷酸盐缓冲溶液浸泡，直至滤液的pH值与磷酸盐缓冲溶液的pH值一致。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（1）中的Tris-HCl缓冲液浓度为0.01mol/L，pH为7.0。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（2）中植物油与甘油的摩尔比为1:5~1:10。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（2）中的反应体系中含有质量分数为5%~10%的水分。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（2）中的反应体系的加酶量为底物质量的5%~10%。
上述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法中，所述步骤（3）中离心分离为6000~10000 r/min离心10-30min。
所述步骤（1）中大孔吸附树脂DA-201的活化处理条件为：有机溶剂处理：取20g树脂，置于250mL锥形瓶中，加50mL无水乙醇。浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用5%HCl酸洗：在锥形瓶中加入50mL的5%HCl，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用5%NaOH碱洗：在锥形瓶中加入50mL的5%NaOH，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性，用滤纸吸干备用；用磷酸盐缓冲溶液平衡：在锥形瓶中加入0.025mol/L pH7.5的磷酸盐缓冲溶液50ml，放入摇床（150转/分钟），每4小时抽滤一次，检查pH值，并加入新的磷酸盐缓冲溶液浸泡，直至滤液的pH值与磷酸盐缓冲溶液的pH值一致。
本发明的制备方法，主要反应原理是甘油三酯和甘油在磷脂酶Lecitase® Ultra的催化下合成甘油二酯，理论上 2 分子的甘油三酯和 1 分子的甘油分子可以合成 3 分子的甘油二酯。主要反应方程式如下：
Figure 837791DEST_PATH_IMAGE001
相对于现有技术，本发明所用的磷脂酶Lecitase® Ultra具有水解专一磷脂分子中的Sn-1位中的酯键，可得到Sn-1-溶血磷脂和脂肪酸，Sn-1-溶血磷脂发生酰基专一生成更加稳定的Sn-2-溶血磷脂。同时本发明所采用的磷脂酶Lecitase® Ultra对于类似底物甘油三酯也有非常强的活力。本发明中对所采用的磷脂酶Lecitase® Ultra进行了大孔吸附树脂固定化处理，便于回收重复利用以实现工业化，达到较好的催化效果。本发明以对人体健康有利的甘油二酯作为目标产物，利用磷脂酶Lecitase® Ultra独特的催化性能，甘油三酯被其催化甘油解后，几乎有一半以上转化成甘油二酯，而生成少量的单甘酯和游离脂肪酸，由此得到富含甘油二酯的功能性油脂。同时，磷脂酶Lecitase® Ultra的价格只有脂肪酶的5%~10%，固定化后，可重复使用10~15次，从而使这种方法制备的产品成本显著下降，经分子蒸馏后，可得到更高甘油二酯含量的产品，具有良好的工业化应用前景。
具体实施方式
以下提供本发明的实施例，以进一步说明本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
以下实施中所用的酶制剂原料是丹麦诺维信公司的商业化磷脂酶Lecitase® Ultra液体制剂，经三丁酸甘油酯pH-stat法测定，酶活力单位为3326 U/g。实施例中所用的大孔吸附树脂型号为DA-201，产自天津市海光化工有限公司。
通过高效液相色谱-质谱联用仪对产物中的游离脂肪酸、单甘脂、甘油二酯、甘油三酯的具体结构进行探讨，通过高效液相色谱仪-蒸发光散射检测器对产品中甘油二酯的含量进行检测，以确定产品中甘油二酯的含量。按照下式计算：
Figure 679845DEST_PATH_IMAGE002
式中：AD，AT，AM，AF分别为DAG（甘油二酯），TAG（甘油三酯），MAG（单甘脂），FFA（游离脂肪酸）的峰面积。ST为三油酰甘油酯的相对响应值，SM为1-油酰甘油酯的相对响应值，SF为油酸的相对响应值，各因子以1,3-二油酰甘油酯的响应值为参比，则取SD=1。
实施例 1 ：
称取5 g经活化处理的DA-201大孔吸附树脂，10g质量的Tris-HCl缓冲液，1g质量的游离磷脂酶Lecitase® Ultra混合，在25℃下搅拌吸附2小时，然后过滤，得大孔吸附树脂固定化磷脂酶，其酶活为1850 U/g。真空干燥，备用。
称取10g精炼大豆油于烧瓶中，置于恒温磁力搅拌器中，加入100g甘油、10g水和5g固定化磷脂酶Lecitase® Ultra，将反应温度设定在40℃，搅拌速度为200r/min下反应24小时。反应结束后，将反应混合物倒入离心管中，在8000×g离心分离20min。上层油层即为富含甘油二酯的功能性油脂，中层为固定化磷脂酶Lecitase® Ultra颗粒，下层为未反应完的甘油。取上层油层，经高效液相色谱仪测定，甘油二酯含量为54.1 wt%。所述大孔吸附树脂固定化磷脂酶按上述方法经重复利用15次后，制得的功能性油脂中甘油二酯含量为48.7 wt%。
实施例 2 ：
称取5 g经活化处理的DA-201大孔吸附树脂，20g质量的Tris-HCl缓冲液，1g质量的游离磷脂酶Lecitase® Ultra混合，在30℃下搅拌吸附4小时，然后过滤，得大孔吸附树脂固定化磷脂酶，其酶活为1462 U/g。真空干燥，备用。
称取10g精炼棕榈油于烧瓶中，置于恒温磁力搅拌器中，加入80g甘油、5g水和6g固定化磷脂酶Lecitase® Ultra，将反应温度设定在45℃，搅拌速度为300r/min下反应36小时。反应结束后，将反应混合物倒入离心管中，在10000×g离心分离15min。上层油层即为富含甘油二酯的功能性油脂，经高效液相色谱仪测定，甘油二酯含量为51.7 wt%。所述大孔吸附树脂固定化磷脂酶按上述方法经重复利用10次后，制得的功能性油脂中甘油二酯含量为45.8 wt%。
实施例 3 ：
称取5 g经活化处理的DA-201大孔吸附树脂，20g质量的Tris-HCl缓冲液，1g质量的游离磷脂酶Lecitase® Ultra混合，在35℃下搅拌吸附3小时，然后过滤，得大孔吸附树脂固定化磷脂酶，其酶活为1344 U/g。真空干燥，备用。
称取10g精炼花生油于烧瓶中，置于恒温磁力搅拌器中，加入50g甘油、8g水和8g固定化磷脂酶Lecitase® Ultra，将反应温度设定在35℃，搅拌速度为250r/min下反应24小时。反应结束后，将反应混合物倒入离心管中，在6000×g离心分离30min。上层油层即为富含甘油二酯的功能性油脂，经高效液相色谱仪测定，甘油二酯含量为52.5 wt%。所述大孔吸附树脂固定化磷脂酶按上述方法经重复利用12次后，制得的功能性油脂中甘油二酯含量为50.1 wt%。

Claims (7)

1.富含甘油二酯的功能性油脂制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）磷脂酶Lecitase® Ultra的固定化：取5~10份质量经活化处理的DA-201大孔吸附树脂、10~25份质量的Tris-HCl缓冲液、0.5~2份质量的游离磷脂酶Lecitase® Ultra混合，在25~35℃下搅拌吸附2~6小时，然后过滤，得大孔吸附树脂固定化磷脂酶；
（2）固定化酶催化植物油的甘油解反应：取1份质量的植物油、5~10份质量的甘油、0.5~1份质量的去离子水和0.5~1份质量的所述固定化磷脂酶混合，在35~45℃下反应12~36小时，得产物混合物；
（3）分离：所述产物混合物经离心分离，得到的上层油层即为富含甘油二酯的功能性油脂。
2.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中大孔吸附树脂DA-201的活化处理工艺为：
有机溶剂处理：取20g树脂，置于250mL锥形瓶中，加50mL无水乙醇，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用质量浓度为5%的HCl酸洗：在锥形瓶中加入50mL的质量浓度为5%的HCl，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性；用质量浓度为5%NaOH的碱洗：在锥形瓶中加入50mL质量浓度为5%的NaOH，浸泡24小时，用蒸馏水洗至中性，用滤纸吸干备用；用磷酸盐缓冲溶液平衡：在锥形瓶中加入0.025mol/L 、pH7.5的磷酸盐缓冲溶液50ml，放入摇床，摇床转速为150转/分钟，每4小时抽滤一次，检查pH值，并加入新的所述磷酸盐缓冲溶液浸泡，直至滤液的pH值与磷酸盐缓冲溶液的pH值一致。
3.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的Tris-HCl缓冲液浓度为0.01mol/L，pH为7.0。
4.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中植物油与甘油的摩尔比为1:5~1:10。
5.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的反应体系中含有质量分数为5%~10%的水分。
6.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的反应体系的加酶量为底物质量的5%~10%。
7.根据权利要求1所述的富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中离心分离为6000~10000 r/min离心10-30min。
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