CN114456066A - 一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于单丁酸甘油酯制备技术领域，公开了一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，包括：将原料油置于反应槽内，预处理去除所述原料油中的空气，且所述原料油通过丁酸与甘油酯化反应获得；采用短径分子蒸馏设备对所述原料油进行纯化，其中控制短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均不超过95℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在0～50mmHg，以获得高纯度单丁酸甘油酯；综上可知，基于本发明所提供的分子蒸馏方法，能有效脱除丁酸、甘油、二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯等杂质，进而能有效降低单丁酸甘油酯异味，并保证得到的单丁酸甘油酯成品纯度达到90％以上。
Description
技术领域
本发明属于单丁酸甘油酯制备技术领域，具体涉及一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法。
背景技术
单丁酸甘油酯是由一分子甘油与一分子丁酸酯化而成的酯类化合物，丁酸结合在甘油的第一位点上(α位)。实际生产中投入原料丁酸与甘油的摩尔比为1.1:1，在催化剂作用下，搅拌升温，发生酯化反应，生成单丁酸甘油酯，酯化率为93％，单丁酸甘油酯产品中含有二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯及未完全反应的丁酸和甘油等杂质，为提取纯单丁酸甘油酯，需要对上述含有杂质的半成品进行蒸馏和精馏处理。普通蒸馏和精馏技术，液体加热温度较高，但是单丁酸甘油酯酯化半成品中的过量丁酸在高于95℃条件下会与单丁酸甘油酯继续发生酯化反应，生成二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯，致使单丁酸甘油酯含量明显降低，影响其收率。
发明内容
鉴于此，为解决上述背景技术中所提出的问题，本发明的目的在于提供一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，包括：
将原料油置于反应槽内，预处理去除所述原料油中的空气，且所述原料油通过丁酸与甘油酯化反应获得；
采用短径分子蒸馏设备对所述原料油进行纯化，其中控制短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均不超过95℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在0～50mmHg，以获得高纯度单丁酸甘油酯。
优选的，通过丁酸与甘油酯酯化反应获得所述原料油的步骤包括：
将丁酸、甘油与催化剂混合预热；
将混合液加入到真空反应釜中进行酯化反应。
优选的，所述丁酸、甘油与催化剂的混合比为40～50：100：0.004～0.008。
优选的，所述催化剂采用固体酸催化剂。
优选的，所述原料油包括单丁酸甘油酯、二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯、丁酸和甘油。
优选的，将所述原料油置于80～90℃的反应槽内，维持所述反应槽内的压力不超过50mmHg，去除所述原料油中的空气。
优选的，设置至少三组短径分子蒸馏设备，并采用至少三组短径分子蒸馏设备对所述原料油进行至少三级纯化。
优选的，采用第一短径分子蒸馏设备对所述原料油进行一级纯化，去除所述甘油：控制第一短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为90～95℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在35～50mmHg。
优选的，采用第二短径分子蒸馏设备对所述原料油进行二级纯化，去除所述丁酸：控制第二短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70～85℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在20～25mmHg。
优选的，采用第三短径分子蒸馏设备对所述原料油进行三级纯化，去除所述二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯：控制第三短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70～90℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在0～15mmHg。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
基于本发明所提供的分子蒸馏方法，能有效脱除丁酸、甘油、二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯等杂质，进而能有效降低单丁酸甘油酯异味，并保证得到的单丁酸甘油酯成品纯度达到90％以上。另外，整体方法操作简单，反应条件易于控制，适合广泛的应用于工业化生产中。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，包括：
将丁酸、甘油与固体酸催化剂按40：100：0.004的比例混合预热；
将混合液加入到真空反应釜中进行酯化反应，获得原料油，且原料油包含单丁酸甘油酯、二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯以及未反应完的丁酸和甘油；
将原料油置于80℃的反应槽内，维持反应槽内的压力不超过50mmHg，去除原料油中的空气；
采用第一短径分子蒸馏设备对原料油进行一级纯化，去除甘油；具体：控制第一短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为90℃，控制原料油为1mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在35mmHg；
采用第二短径分子蒸馏设备对原料油进行二级纯化，去除丁酸；具体：控制第二短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70℃，控制原料油为1.5mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在20mmHg；
采用第三短径分子蒸馏设备对原料油进行三级纯化，去除二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯；具体：控制第三短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70℃，控制原料油为1mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在1mmHg。
由上，在本实施例中获得纯度为90.82％的单丁酸甘油酯。
实施例2
一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，包括：
将丁酸、甘油与固体酸催化剂按45：100：0.006的比例混合预热；
将混合液加入到真空反应釜中进行酯化反应，获得原料油，且原料油包含单丁酸甘油酯、二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯以及未反应完的丁酸和甘油；
将原料油置于85℃的反应槽内，维持反应槽内的压力不超过50mmHg，去除原料油中的空气；
采用第一短径分子蒸馏设备对原料油进行一级纯化，去除甘油；具体：控制第一短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为93℃，控制原料油为1.5mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在42mmHg；
采用第二短径分子蒸馏设备对原料油进行二级纯化，去除丁酸；具体：控制第二短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为80℃，控制原料油为1.5mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在23mmHg；
采用第三短径分子蒸馏设备对原料油进行三级纯化，去除二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯；具体：控制第三短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为85℃，控制原料油为2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在8mmHg。
由上，在本实施例中获得纯度为95.38％的单丁酸甘油酯。
实施例3
一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，包括：
将丁酸、甘油与固体酸催化剂按50：100：0.008的比例混合预热；
将混合液加入到真空反应釜中进行酯化反应，获得原料油，且原料油包含单丁酸甘油酯、二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯以及未反应完的丁酸和甘油；
将原料油置于90℃的反应槽内，维持反应槽内的压力不超过50mmHg，去除原料油中的空气；
采用第一短径分子蒸馏设备对原料油进行一级纯化，去除甘油；具体：控制第一短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为95℃，控制原料油为2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在50mmHg；
采用第二短径分子蒸馏设备对原料油进行二级纯化，去除丁酸；具体：控制第二短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为85℃，控制原料油为2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在25mmHg；
采用第三短径分子蒸馏设备对原料油进行三级纯化，去除二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯；具体：控制第三短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为90℃，控制原料油为1mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在15mmHg。
由上，在本实施例中获得纯度为93.89％的单丁酸甘油酯。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于，包括：
将原料油置于反应槽内，预处理去除所述原料油中的空气，且所述原料油通过丁酸与甘油酯化反应获得；
采用短径分子蒸馏设备对所述原料油进行纯化，其中控制短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均不超过95℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在0～50mmHg，以获得高纯度单丁酸甘油酯。
2.根据权利要求1所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于，通过丁酸与甘油酯酯化反应获得所述原料油的步骤包括：
将丁酸、甘油与催化剂混合预热；
将混合液加入到真空反应釜中进行酯化反应。
3.根据权利要求2所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于：所述丁酸、甘油与催化剂的混合比为40～50：100：0.004～0.008。
4.根据权利要求3所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于：所述催化剂采用固体酸催化剂。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于：所述原料油包括单丁酸甘油酯、二丁酸甘油酯、三丁酸甘油酯、丁酸和甘油。
6.根据权利要求5所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于：将所述原料油置于80～90℃的反应槽内，维持所述反应槽内的压力不超过50mmHg，去除所述原料油中的空气。
7.根据权利要求5所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于：设置至少三组短径分子蒸馏设备，并采用至少三组短径分子蒸馏设备对所述原料油进行至少三级纯化。
8.根据权利要求7所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于，采用第一短径分子蒸馏设备对所述原料油进行一级纯化，去除所述甘油：
控制第一短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为90～95℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在35～50mmHg。
9.根据权利要求8所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于，采用第二短径分子蒸馏设备对所述原料油进行二级纯化，去除所述丁酸：
控制第二短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70～85℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在20～25mmHg。
10.根据权利要求9所述的一种用于纯化单丁酸甘油酯的蒸馏方法，其特征在于，采用第三短径分子蒸馏设备对所述原料油进行三级纯化，去除所述二丁酸甘油酯和三丁酸甘油酯：
控制第三短径分子蒸馏设备的薄膜蒸发器和分子蒸馏器的操作温度均为70～90℃，控制所述原料油为1～2mL/min，控制薄膜蒸发器和分子蒸馏器的真空度在0～15mmHg。
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|---|---|
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1155903A (fr) * | 1955-06-29 | 1958-05-09 | Eastman Kodak Co | Procédé pour la préparation de compositions de triglycérides mixtes, produits obtenus et leurs applications |
| CN102199634A (zh) * | 2011-04-14 | 2011-09-28 | 华南理工大学 | 富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法 |
| CN102241586A (zh) * | 2011-05-12 | 2011-11-16 | 暨南大学 | 一种高纯度脂肪酰单甘油酯的合成和纯化方法 |
| CN102876464A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 南昌大学 | 一种高纯度分子蒸馏单甘脂的制备工艺 |
| US20140194634A1 (en) * | 2011-08-10 | 2014-07-10 | Beijing Qingyanlihua Petroleum Chemistry Co., Ltd. | Method for preparing high purity biodiesel |
| CN107652180A (zh) * | 2016-07-23 | 2018-02-02 | 天津晶林新材料科技有限公司 | 三丁酸甘油酯的生产方法 |
| US20190276861A1 (en) * | 2016-11-11 | 2019-09-12 | South China University Of Technology | Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate |
| CN111499509A (zh) * | 2020-04-09 | 2020-08-07 | 佳格食品(中国)有限公司 | 一种高纯度单甘油酯的生产工艺 |
| CN111534550A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-14 | 无锡金源博新材料有限公司 | 一种高纯度一丁酸甘油酯的合成方法和应用 |
-
2022
- 2022-01-29 CN CN202210110674.1A patent/CN114456066A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1155903A (fr) * | 1955-06-29 | 1958-05-09 | Eastman Kodak Co | Procédé pour la préparation de compositions de triglycérides mixtes, produits obtenus et leurs applications |
| CN102199634A (zh) * | 2011-04-14 | 2011-09-28 | 华南理工大学 | 富含甘油二酯的功能性油脂的制备方法 |
| CN102241586A (zh) * | 2011-05-12 | 2011-11-16 | 暨南大学 | 一种高纯度脂肪酰单甘油酯的合成和纯化方法 |
| US20140194634A1 (en) * | 2011-08-10 | 2014-07-10 | Beijing Qingyanlihua Petroleum Chemistry Co., Ltd. | Method for preparing high purity biodiesel |
| CN102876464A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 南昌大学 | 一种高纯度分子蒸馏单甘脂的制备工艺 |
| CN107652180A (zh) * | 2016-07-23 | 2018-02-02 | 天津晶林新材料科技有限公司 | 三丁酸甘油酯的生产方法 |
| US20190276861A1 (en) * | 2016-11-11 | 2019-09-12 | South China University Of Technology | Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate |
| CN111499509A (zh) * | 2020-04-09 | 2020-08-07 | 佳格食品(中国)有限公司 | 一种高纯度单甘油酯的生产工艺 |
| CN111534550A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-14 | 无锡金源博新材料有限公司 | 一种高纯度一丁酸甘油酯的合成方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 刘玉兰，等: "两级分子蒸馏深度脱除油脂中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯", 中国油脂, vol. 46, no. 06, pages 1003 - 1009 * |
| 孙亚辉，等: "分子蒸馏分离提纯甘二酯中试工艺研究", 粮食与油脂, vol. 28, no. 03, pages 55 - 59 * |
| 操丽丽，等: "分子蒸馏法纯化低热量结构脂质的工艺优化", 食品科学, vol. 01, no. 06, pages 12 - 18 * |
| 李庆，等: "固体复合酸催化废弃油脂预酯化反应的研究", 化学与生物工程, vol. 05, no. 01, pages 88 - 91 * |
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