CN102186931A - 偶氮颜料、着色组合物、着色方法和着色物品 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种暗色系偶氮颜料，其特征在于，由下述通式(I)表示。根据上述本发明，可以提供具有作为光学特性的将红外线或太阳光等热光线反射或透射的性质、具有作为颜料特性的优异的坚牢性和特别优异的耐热性的暗色系偶氮颜料。

Description

偶氮颜料、着色组合物、着色方法和着色物品
技术领域
本发明涉及新型的暗色～黑色(以下称为暗色系)偶氮颜料、着色组合物、着色方法和着色物品。更详细地说，涉及如下获得的新型暗色系偶氮颜料、含有该暗色系偶氮颜料的着色组合物、使用它们的着色方法和着色物品，所述新型的暗色系偶氮颜料通过使用新型的特定偶联成分即2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-N-苯并咪唑酮-5-酰胺作为偶联成分、使用公知的重氮化合物作为重氮成分，并通过两者的偶联反应来获得。
背景技术
一直以来，作为黑色系颜料一般使用炭黑，另外使用氧化铁黑(四氧化三铁)、黑色复合氧化物颜料等。由于这些颜料显示黑色、吸收可见光区域～远红外线区域的波长的光，因此用这些颜料进行了着色的涂膜等物品由于吸收日光而易于达到高温。另外，由于炭黑具有导电性，因此用炭黑进行了着色的物品具有缺乏电绝缘性的性质。
另外，近年来在电器或光学仪器领域中，随着红外线激光放射的利用、与其相对应的传感器的发展，需要具有以往通常使用的炭黑等黑色颜料所不具有的性质的黑色颜料的领域增多。例如，在红外线通信、红外线迷彩、滤光器等中，作为红外线透射性滤波器的着色材料使用油溶性染料，但在用这些油溶性染料对合成树脂材料进行着色时，在该染料的耐热性、耐溶剂性、耐光性等耐久性方面存在问题，因此需要具有优异的耐久性、且红外线透射性优异的暗色系颜料。另外，从节能的观点出发，需要对太阳光进行反射的遮热涂饰，用于此目的热光线反射材料期待用作结构物的屋顶或墙壁的涂饰、道路铺装、汽车的外部装饰或内部装饰等、进而电子部件涂料等升温性材料以及即使在农业中也用作遮热材料等的热光线反射材料。
作为解决这些问题的方法，作为具有红外线反射性的黑色颜料，有使用以往公知的色指数(C.I.)偶联组分25(2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-(2’-甲基)-对甲氧基苯胺)或C.I.偶联组分13(2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-对甲氧基苯胺)作为偶联成分的黑色偶氮颜料，这些偶联成分由于组合在其中的重氮成分，耐热性或耐溶剂性等颜料物性有所不足，在塑料的着色、特别是工程塑料的着色时的混炼时，耐热性不足。因此，需要具有上述光学特性和电特性、且耐热性或耐溶剂性等颜料物性优异的暗色系颜料。
发明内容
发明预解决的技术问题
因此，本发明的目的在于提供作为光学特性具有对红外线或太阳光的热光线进行反射或透射的性质、作为颜料特性具有优异的坚牢性和特别优异的耐热性的暗色系偶氮颜料。
用于解决技术问题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现通过使用2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-N-苯并咪唑酮-5-酰胺作为偶联成分，并与适当的重氮成分的偶联反应所获得的暗色系偶氮颜料显示具有优异耐热性的充分的暗色，特别是通过制成使粒径为亚微细粒～纳米尺寸的超微粒子颜料，可以提高近红外区域的光的透射性，且对于红外线反射性而言，可实现利用白色基底将透过由该暗色系颜料形成的着色层的红外线反射(本发明中将其称为“红外线反射性”)等，因此能够获得具有优异的红外线透射性和红外线反射性的光学特性以及耐热性等颜料坚牢性的暗色系偶氮颜料，从而完成本发明。
即，本发明提供暗色系偶氮颜料、着色组合物、着色方法和着色物品，所述暗色系偶氮颜料的特征在于，由下述通式(I)表示。
Figure BDA0000055475570000031
〔其中，上述式中的n为1或2，X表示氢基或取代基，取代基为选自卤素基团、烷(C1～C20)基和烷氧(C1～C20)基、邻苯二甲酰亚胺甲基和磺酸基中的至少1种、至少1个的取代基，Ar为选自可导入取代基的苯基、萘基、蒽基和9，10-蒽醌基中的基团。〕
上述本发明中，上述Ar的取代基为选自烷基(C1～C20)、烷氧基(C1～C20)、氟代烷基(C1～C20)、卤素基团、羧基、酯基、氧基羰基(酯基)、脲基、氨基羰基、亚氨基二羰环基、咪唑酮环基、硝基、烷基(C1～C20)磺酰基、苯基甲基磺酰基、烷基(C1～C20)氨基磺酰基、苯甲酰氨基、苯基氨基和苯基醚基中的至少1种、至少1个；暗色系偶氮颜料的平均粒径优选为20nm～1,000nm。
另外，本发明提供一种着色组合物，其特征在于，在液体分散介质中或固体分散介质中含有含上述本发明的暗色系偶氮颜料的颜料成分。上述本发明的着色组合物中，优选：上述颜料成分为单独的上述本发明的暗色系偶氮颜料、或为该暗色系偶氮颜料与选自其他有彩色颜料、白色颜料、其他黑色颜料和填充颜料中的至少1种形成的混合物；上述液体分散介质含有选自可具有反应性基团的液体聚合物、可具有反应性基团的液体低聚物和可具有反应性基团的液体单体中的至少1种作为被膜形成材料；和上述固体分散介质含有选自热塑性树脂、热固性树脂、蜡、脂肪酰胺和脂肪酸金属皂中的至少1种。
上述本发明的着色组合物作为涂料用、塑料用、纤维用、印刷油墨用、图像记录用、图像显示用或颜料印染剂用着色剂是有用的。
另外，本发明提供一种物品的着色方法，其特征在于，使用上述本发明的着色组合物对物品进行着色。该着色方法中，优选：上述物品由红外线高透射性树脂构成，并且对该物品的表面或内部进行着色；在红外线反射性物品自身或形成于物品表面的红外线反射性层上实施着色。另外，本发明提供一种着色物品，其特征在于，其是通过上述本发明的方法获得的。
发明效果
以往，用炭黑等黑色颜料进行了着色的物品易于吸收红外线、在直射日光等作用下易于达到高温、另外会降低电阻性，因此存在不适于电绝缘性用途的问题。
另外，用使用以往公知的C.I.偶联组分25或C.I.偶联组分13作为偶联成分的黑色偶氮颜料得到的着色物品虽然具有红外线反射性和电绝缘性，但上述颜料由于其中所用的重氮成分，耐热性或耐溶剂性等颜料物性有所不足、在塑料的混炼着色时耐热性不足。
与此相对，作为2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基的芳基酰胺，使用具有极性基团亚脲基(ureylene)的苯并咪唑酮的酰胺作为偶联成分的新型的本发明暗色系偶氮颜料显示了充分的黑色、具有作为颜料的耐热性或耐溶剂性等坚牢性，可作为塑料用着色剂用于以往无法使用的聚对苯二甲酸乙二醇酯(成型温度：大约为270℃)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(成型温度：大约为250℃)、聚碳酸酯(成型温度：大约为280℃)等的着色等混炼加工温度高的用途。
另外，上述本发明的偶氮颜料通过将其粒径控制为亚微细粒～纳米尺寸的超微粒子，具有红外线高透射性等优异的光学特性，作为电器的使用红外线的摇控器中为了不看到内部而制成暗色的投光窗材料是有效的，另外，在充分发挥利用白色的红外线反射性基底或金属面、或者所混存的白色颜料、填充颜料或金属箔颜料的反射性效果来将日光反射而进行的建造物的涂饰、道路的遮热铺装、汽车的外部装饰、内部装饰、纤维、织物类的遮热等与节能相关的用途等中发挥优异的优势和效果。上述内容中，本发明的偶氮颜料作为暗色系颜料除了单独用于暗色的用途之外，还可与白色颜料并用而变为灰色，与有彩色颜料并用而变为暗红色、暗蓝色、暗褐色、暗绿色等明亮度低的色调的着色用途中。
具体实施方式
接着，举出用于实施发明的实施方式，更加详细地说明本发明。
本发明中使用的主要带有本发明特征的上述通式(I)的偶氮颜料通过如下的方法获得：利用常规方法使作为下述通式(II)表示的芳香族胺的重氮成分偶联于下述通式(III)表示的偶联成分。
Ar(NH2)n (II)
其中，上述式中的X、n和Ar与上文中的含义相同。
本发明中使用的通式(III)表示的偶联成分如下获得：通过使2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基、其盐或酰卤化物、低级脂肪酸酯等反应性衍生物与可具有取代基的5-氨基苯并咪唑酮反应来获得。作为取代基(X)，可列举出选自卤素基团、烷(C1～C20)基和烷氧(C1～C20)基、邻苯二甲酰亚胺甲基和磺基中的至少1种、至少1个。
作为上述通式(II)表示的芳香族胺，为以往公知的可具有取代基的苯基、萘基、蒽基或9，10-蒽醌基，作为其取代基，可列举出选自烷基(C1～C20)、烷氧基(C1～C20)、氟代烷基(C1～C20)、卤素基团、羧基、酯基、氧基羰基(酯基)、脲基、氨基羰基、亚氨基二羰环基、咪唑酮环基、硝基、烷基(C1～C20)磺酰基、苯基甲基磺酰基、烷基(C1～C20)氨基磺酰基、苯甲酰氨基、苯基氨基、苯基醚基中的至少1种、至少1个。
作为芳香族胺，例如可列举出苯胺、2-氯苯胺、3-氯苯胺、4-氯苯胺、2，5-二氯苯胺、2-甲基-3-氯苯胺、2-甲基-4-氯苯胺、2-甲基-5-氯苯胺、2-甲氧基-5-氯苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-甲基-5-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、2-硝基-4-甲基苯胺、2-甲氧基-4-硝基苯胺、2-甲氧基-5-硝基苯胺、2-硝基-4-甲氧基苯胺、2-硝基-4-氯苯胺、2-(4’-氯苯氧基)-5-氯苯胺、2-甲氧基-5-丁基氨基磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-二乙基氨基磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-甲基-4-苯甲酰氨基苯胺、2，5-二甲氧基-4-苯甲酰氨基苯胺、2-氯-4-苯甲酰氨基-5-甲氧基苯胺、1-氨基蒽、1-氨基蒽醌等苯胺或苯胺衍生物、萘胺衍生物、氨基蒽或氨基蒽醌等。上述通式(I)中，作为n＝2时的芳香族胺，例如可列举出4，4’-二氯联苯胺、4，4’-二甲基联苯胺、4，4’-二甲氧基联苯胺、4，4’-二氨基-二苯基甲烷、4，4’-二氨基-3，3’-二氯二苯基甲烷、4，4’-二氨基-二苯基醚、4，4’-二氨基-二苯基砜等。
将上述芳香族胺重氮化的方法可以直接使用以往的芳香族胺的重氮化法，例如可使用在芳香族胺的无机酸盐的冷水溶液中添加亚硝酸钠溶液、在冷却下搅拌一段时间进行重氮化、获得重氮盐的水溶液的方法，或进一步变换成与氯化锌等形成的稳定化复盐、与肌氨酸(N-甲基甘氨酸)等氨基化合物形成的重氮氨基化合物来使用。
本发明的暗色系偶氮颜料如下获得：通过根据以往进行的偶氮颜料的制造方法将上述通式(II)表示的芳香族胺的重氮盐、其复盐或重氮氨基化合物等衍生物(以下总称为重氮盐)与上述通式(III)表示的偶联成分偶联来获得。重氮盐除了使用1种的情况之外，根据颜料的色调控制或者晶体或粒径的控制、保存稳定性等目的，还可并用1种以上的其他重氮盐。对于偶联成分也基于同样的目的，除了本发明的通式(III)所表示的偶联成分以外，还可并用公知的其他偶联成分。
即，将上述偶联成分添加于碱性水溶液中将其加热溶解，接着将该溶液冷却至25℃左右，向其中添加缓冲剂，进一步调整pH，然后在其中滴加上述芳香族胺的重氮盐水溶液，在碱性、低温(10℃以下)下进行偶联反应，生成粗偶氮颜料，接着进行过滤、水洗、干燥，并根据需要进一步经过用于控制晶体形状的工序或采用颜料的微粒化工序的以粒径调整为目的颜料化工序，从而获得目标的本发明偶氮颜料。
此外，本发明中，还可以在甲醇、乙醇、甲乙酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等亲水性有机溶剂或甲苯、邻二氯苯、硝基苯等亲油性有机溶剂中进行上述偶联反应。
如上制造的本发明的偶氮颜料是呈现黑色～暗紫色、暗褐色、暗绿色等暗色的颜料，耐溶剂性、耐光性、耐热性、耐水性、耐药品性也良好，并且是着色力高并显示耐热性特别优异的性质的颜料，通过将其进一步微粒化，从而赋予颜料以鲜明性、清澈、透明性的色调。作为微粒化颜料的平均粒径，为20nm～1,000nm，特别是为了获得红外区域的高透射性，优选为20nm～300nm，为了用于滤色器等光学仪器，更优选为20nm～100nm。
对于颜料的微粒化方法，以下例示出几个方法，但本发明并不限定于这些方法。最优选的方法为：
(1)将颜料磨碎的溶剂盐磨法，其为以适当比例将颜料与氯化钠或硫酸钠等水溶性无机盐和乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇等水溶性有机溶剂装入捏合机中，一边控制温度一边对内容物进行一定时间的压缩混炼，然后将混炼物投入到加热过的稀硫酸水溶液中，搅拌后进行过滤、水洗，将水溶性无机盐和水溶性有机溶剂除去，然后利用温风等将其干燥的方法。另外，使用球磨机或振动磨的干式研磨法也是有效的，该方法中使用钢球、钢辊等粉碎介质，并根据需要使用无机盐作为磨碎辅助剂。作为该方法中使用的磨碎辅助剂，与上述同样地除了氯化钠或硫酸钠之外，还可列举出硝酸铝等。
(2)将粗颜料溶解在硫酸或聚磷酸等良溶剂中，将该溶液注入到水等不良溶剂中使颜料再沉淀的方法，即称为酸糊法(acid paste method)的方法。即使仅对如此获得的颜料进行充分的水洗也可获得目标的微细化颜料，但通过在适当的有机溶剂等中进行颜料化、统一粒径，可更为确实地获得所需的颜料。
(3)上述方法中，可列举出在使芳香族胺的重氮成分与偶联成分发生偶联反应时，通过使用2种以上的重氮成分或者进一步并用1种以上的其他偶联成分来阻碍所生成的颜料粒子的成长，从而制造微细化颜料的方法。也有仅通过该方法获得所需微细化颜料的情况，但更优选在上述(3)的方法中并用上述(1)的溶剂盐磨法。
本发明的暗色系偶氮颜料具有作为光学特性的将红外线或太阳光的热光线反射或透射的性质，具有作为颜料特性的优异的坚牢性和特别优异的耐热性。本发明的暗色系偶氮颜料可用作涂料用着色组合物、塑料用着色组合物、纤维用着色组合物、印刷油墨用着色组合物、图像记录用着色组合物、图像显示用着色组合物或颜料印染剂用着色组合物的着色剂。这些着色组合物根据用途或使用形态以将含有本发明暗色系偶氮颜料的颜料成分分散于液体分散介质中或固体的分散介质中而含有的着色组合物形式使用。
作为上述的颜料成分，将本发明的暗色系偶氮颜料制成黑色或暗色的颜料组合物的着色剂单独使用；或者根据目的在本发明的暗色系偶氮颜料中并用选自其他的有彩色颜料、白色颜料、其他的黑色颜料和填充颜料中的至少1种颜料，作为暗红色、暗蓝色、暗绿色、褐色、暗紫色等有彩色，淡黑色、灰色等无彩色的色调的颜料组合物使用。
作为上述有彩色颜料、白色颜料、其他的黑色颜料和填充颜料等，使用以往公知的有机颜料、无机颜料、填充颜料。例如可列举出溶性/不溶性偶氮颜料、高分子偶氮颜料、喹吖酮颜料、蒽醌颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、喹酞酮颜料、酞菁颜料、二噁嗪颜料、苝颜料、紫环酮颜料、异吲哚满酮颜料、靛蓝/硫靛蓝颜料、金属络合物颜料等有机颜料；氧化铁系颜料、氧化钛系颜料等无机颜料；碳酸钙、二氧化硅等填充颜料。
作为有机颜料，例如黄色颜料可列举出C.I.颜料黄(简写为PY)-74、83、93、94、95、97、109、110、120、128、138、139、147、150、151、154、155、166、175、180、181、185、191等，橙色颜料可列举出C.I.颜料橙(简写为PO)-61、64、71、73等，红色颜料可列举出C.I.颜料红(简写为PR)-4、5、23、48:2、48:4、57:1、112、122、144、146、147、150、166、170、177、184、185、202、207、214、220、221、242、254、255、264、272等，蓝色颜料可列举出C.I.颜料蓝(简写为PB)-15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、16、17:1、60、80、铝酞菁蓝等，绿色颜料可列举出C.I.颜料绿(简写为PG)-7、36、聚(13-16)溴酞菁等，紫色颜料可列举出C.I.颜料紫(简写为PV)-19、23、37等。
作为本发明的颜料组合物的液体分散介质，含有作为选自可具有反应性基团的聚合物、可具有反应性基团的低聚物和可具有反应性基团的单体中的至少1种的被膜形成材料，且其自身为液体或者以进一步混合选自有机溶剂和水中的成分的1种或2种以上，以溶液、分散液或乳胶的形态使用。
作为有机溶剂，例如使用脂肪族系、脂环式系、芳香族系烃、卤代烃系、酯系、酮系、二醇醚系、醇系等，并无特别限定。另外，作为涂料用载体、印刷油墨用清漆和涂布剂用载体，可根据各用途使用以往公知的油性或水性的粘合剂材料。例如可列举出高含油率、中含油率和低含油率的醇酸树脂、苯酚改性醇酸树脂、苯乙烯化醇酸树脂等改性醇酸树脂、氨基醇酸树脂、无油醇酸树脂、烘烤用丙烯酸树脂、丙烯酸喷漆用树脂(acrylic lacquer resin)、丙烯酸多元醇树脂、聚酯树脂、环氧树脂、丁基化密胺树脂、甲基化密胺树脂、脲-密胺树脂、酚醛树脂、松香改性酚醛树脂、松香改性马来酸树脂、聚氨酯树脂、苯乙烯树脂、苯乙烯丙烯酸树脂、苯乙烯-二烯共聚物、氯乙烯系共聚物、醋酸乙烯酯树脂、醋酸乙烯酯系共聚物、乙烯-醋酸乙烯酯系共聚物、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、丁醛树脂、石油树脂、松香酯、马来化松香酯等改性树脂、干性油、熟炼油等。
作为紫外线、电子射线等能量射线固化型的感光性树脂，例如可列举出感光性环化橡胶系树脂、感光性酚醛系树脂、感光性聚丙烯酸酯系树脂、感光性聚酰胺系树脂、感光性聚酰亚胺系树脂等和不饱和聚酯系树脂、聚酯-丙烯酸酯系树脂、聚环氧-丙烯酸酯系树脂、聚氨酯-丙烯酸酯系树脂、聚醚-丙烯酸酯系树脂、多元醇-丙烯酸酯系树脂等，此外还可添加各种单体作为反应性稀释剂。
作为本发明的颜料组合物的固体分散介质，可列举出选自热塑性树脂、热固化性树脂、蜡、脂肪酰胺和脂肪酸金属皂中的至少1种。在用于彩色电视机的各种电器摇控器的经着色的窗的滤色器中使用的分散液通常由含有被膜形成树脂的有机溶剂和颜料分散剂等构成。
作为这里所用的热塑性树脂的例子，在塑料成形物用中可列举出各种塑料、例如聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚氯乙烯树脂、苯乙烯树脂、丙烯腈-苯乙烯树脂、聚酯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸-苯乙烯树脂、ABS树脂等。在合成纤维用中，可列举出纤维原料、例如尼龙、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚丙烯、聚酰亚胺等。
本发明的物品的着色方法为使用上述着色组合物对物品进行着色的方法，当物品为红外线高透射性树脂时，可列举出通过使用本发明的着色组合物对红外线高透射性树脂进行表面着色或内部着色，从而进行红外线透射性的着色的方法；和通过在物品所具有的或预先形成的红外线反射性的基底上使用本发明的着色组合物进行涂布、印染、印刷或印字，进行红外线反射性的着色的方法。另外，根据本发明，还提供通过上述的物品着色方法获得的着色物品。
实施例
下面，举出合成例、实施例和比较例进一步具体地说明本发明。其中，文中的“份”或“％”只要没有特别说明，则为质量标准。
[合成例1]
(a)偶联成分“偶联剂K”的合成
在80～85℃下用1小时的时间向氯苯2,000ml、2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧酸钠170.5g(0.57摩尔)和5-氨基苯并咪唑酮56.7g(0.38摩尔)的混合物中添加三氯化磷52.4g(0.38摩尔)，然后在相同温度下搅拌2小时、进而在128～130℃下搅拌25小时，然后在调为碱性的状态下通过水蒸汽蒸馏将溶剂除去，在50～60℃下过滤、干燥，获得2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-N-苯并咪唑酮-5-酰胺的粗制物。使该粗制物溶解于溶有氢氧化钠23g的甲醇3,000ml中，将不溶成分过滤后，添加乙酸68g使其析出(2次)。将析出物过滤，进行甲醇洗涤、水洗、干燥，获得偶联剂(以下称为“偶联剂K”)(熔点为449℃)。
(b)黑色偶氮颜料的合成
将4-硝基苯胺1.38g(0.01摩尔)混悬于冰醋酸11.3g中，向其中添加浓盐酸3.7g并搅拌。向其中添加水2.6g，保持于温度0～5℃，添加40％亚硝酸钠水溶液2.0g，在相同温度下搅拌约30分钟，获得重氮盐的溶液。向其中添加醋酸钠3水合物4.8g，制备重氮盐的溶液。
另一方面，将上述偶联剂K 4.08g(0.01摩尔)溶解于溶有氢氧化钠0.6g的甲醇250g中，在0～10℃下添加上述重氮盐溶液，保持于15℃以下，用醋酸钠将pH调整为6.5～7.0，进行偶联，获得下述式的偶氮颜料。该偶氮颜料呈现黑色。以下称为“黑色颜料-1”。
Figure BDA0000055475570000111
[比较合成例1]
代替合成例1的“偶联剂K”使用2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-羧基-(2’-甲基)-对甲氧基苯胺(C.I.偶联组分25(以下称为“偶联剂25”)4.20g(0.01摩尔)，使其与合成例1同样地与4-硝基苯胺1.38g(0.01摩尔)偶联，获得下述式的黑色颜料。以下称为“比较黑色颜料-1”。
Figure BDA0000055475570000112
[合成例2]
将作为芳香族胺的1-氨基蒽醌2.23g(0.01摩尔)混悬于冰醋酸11.3g，向其中添加浓盐酸3.7g并搅拌。向其中添加水2.6g，保持于温度0～5℃，添加40％亚硝酸钠水溶液2.0g，在相同温度下搅拌约30分钟，获得黄色的重氮盐的溶液。向其中添加醋酸钠3水合物4.8g，制备重氮盐的溶液。与合成例1(b)同样地与偶联剂K 4.08g(0.01摩尔)进行偶联，合成下述式的黑色偶氮颜料。以下称为“黑色颜料-2”。
Figure BDA0000055475570000121
[比较合成例2]
代替合成例2的偶联剂K使用4.20g(0.01摩尔)的偶联剂25，使其与合成例2同样地与1-氨基蒽醌2.23g(0.01摩尔)偶联，得到下述式的黑色颜料。以下称为“比较黑色颜料-2”。
Figure BDA0000055475570000122
[黑色颜料的热性质的测定]
利用空气中的热分析测定上述合成例和比较合成例中获得的黑色颜料的热性质，将其结果示于表1。对使用了相同的芳香族胺的颜料进行比较，使用本发明的偶联剂K作为偶联成分的黑色偶氮颜料与使用偶联剂25的公知黑色偶氮颜料相比，显示了非常高的热稳定性。
使用了4-硝基苯胺作为芳香族胺的本发明黑色颜料-1与比较黑色颜料-1相比，减量开始温度约提高了80℃、显示为约300℃；使用了1-氨基蒽醌的本发明的黑色颜料-2与比较黑色颜料-2相比，减量开始温度约提高了170℃、显示为约360℃；表示本发明的暗色系偶氮颜料在树脂的混炼等时，能够充分耐受300℃左右的加工温度。
表1
Figure BDA0000055475570000131
实施例1(醇酸烘烤涂料)
(a)黑色醇酸烘烤涂料的制备
按照下述表2的配合处方配合上述合成例1和2中获得的各黑色颜料-1、-2及含有油改性醇酸树脂(含油率为33％、纯成分为60％)和丁基化密胺树脂(纯成分为50％)的醇酸密胺烘烤涂料，通过常规方法添加玻璃珠，使用涂料混合器将其分散，制备2种涂料(将使用黑色颜料-1者记作涂料-1、使用黑色颜料-2者记作涂料-2)。
表2
  材料   数量(质量份)
  黑色颜料   5
  椰子油改性醇酸树脂   60
  丁基化密胺树脂   25
  烃系溶剂   10
  合计   100
(b)近红外区域的透射率的测定
测定使用了上述合成例1和2中得到的黑色颜料-1、-2的涂料-1、-2的光学特性。用2mil敷料器将各涂料分别涂布在石英玻璃板上，按照常规方法将其干燥。使用330型自动记录分光光度计(日立制作所制)测定可见部和近红外部的透射率，将测定结果示于表3。各黑色涂料均在800nm以上的近红外区域显示大的透射率。
表3
Figure BDA0000055475570000141
(c)反射率的测定
接着，使用330型自动记录分光光度计(日立制作所制)、使用上述获得的各涂饰玻璃板，在各个玻璃板上测定在使白色板(氧化镁板)为里面的白背景下的反射率和在使黑色板(炭黑板)为里面的黑背景下的反射率。白背景反射率表示涂膜的反射和通过涂膜的光由白背景面反射的反射的总值，黑背景反射率表示仅涂膜的反射。
表4显示测定结果。虽然各黑色涂膜在黑背景下显示反射率均低，即涂膜的反射率低，但显示了与涂膜透射率高相同的结果。白背景下，基底的反射发挥效果，各涂膜均在近红外区域显示高的反射率。
表4
Figure BDA0000055475570000142
实施例2(丙烯酸常干涂料)
使用球磨机对由17份黑色颜料-1、热塑性丙烯酸树脂70份、混合溶剂13份(甲苯∶二甲苯∶丁醇∶溶纤剂＝6.8∶3.2∶2.2∶0.8)构成的组合物进行分散处理，制备黑色涂料。将其涂布在预先用含氧化钛白色颜料和填充颜料的白色涂料进行了基底涂布的钢板上，形成黑色涂膜。该黑色涂饰物与透过上层涂膜的光由基底反射的反射作用相辅相成，将太阳光的红外线反射，因此作为遮热涂料是有效的，与使用了炭黑颜料的黑色涂饰物相比，升温得到抑制。另外，使用黑色颜料-2代替上述中的黑色颜料-1，与上述同样地制备黑色涂料，涂布在钢板上。与上述同样，作为太阳光的遮热涂料是有效的。
实施例3(金属制品用涂料)
制备由5份黑色颜料-2、具有羟基和羧基的甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物构成的反应性丙烯酸苯乙烯树脂的乙酸乙酯溶液(固态成分：50％)45份、甲氧基甲基密胺交联剂(固态成分：50％)5份、防色不均剂0.1份和二甲苯44.9份的配合处方的黑色的金属制品用丙烯酸苯乙烯涂料。使用得到的涂料，在金属制品上喷雾涂饰，进行烘烤，在金属制品上进行漂亮的黑色涂饰。另外，可以与铝粉并用，制成金属制品用丙烯酸烘烤涂料，完成漂亮的黑色涂饰。这些黑色涂饰物也通过基底的反射作用将太阳光的热光线反射，因此作为遮热涂料是有效的，与使用了炭黑颜料的黑色涂饰物相比，升温得到抑制。另外，与上述同样，使用黑色颜料-1代替上述中的黑色颜料-2制备黑色涂料，涂布在钢板上。与上述同样，作为太阳光的遮热涂料是有效的。
实施例4(成型树脂板)
利用亨舍尔混合机(粉体高速混合机)对5份黑色颜料-2、氧化钛白色颜料20份和作为颜料分散剂的聚乙烯树脂粉末75份进行混合，获得粉末着色剂(干颜料)。接着，将得到的粉末着色剂1.0份配合在聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)树脂粒料100份中，使用亨舍尔混合机进行混合，利用挤出机制成黑色树脂粒料。使用同轴往复螺杆式注射成型机在240℃下对得到的黑色粒料进行成型，获得颜料分散性优异的黑色的PBT树脂成型板。通过黑色颜料的红外线透射性和氧化钛白色颜料的光线反射作用，将太阳光的热光线反射，从而显示防止升温性。另外，使用黑色颜料-1代替上述中的黑色颜料-2同样地获得淡黑色的PBT树脂成型板。与上述同样，显示了防止太阳光的升温性。
实施例5(透明成型板)
将含有20％的黑色颜料-1的丙烯酸树脂(聚甲基丙烯酸甲酯)黑色母料2份配合在丙烯酸树脂粒料100份中，使用亨舍尔混合机进行混合，利用挤出机制成黑色树脂粒料。使用同轴往复螺杆式注射成型机对得到的黑色树脂粒料进行成型，获得颜料分散性优异的黑色丙烯酸树脂成型板。将该成型板作为对可见光遮光而仅透过红外线的黑色的丙烯酸树脂制红外线滤色器使用。该成型板作为红外线放射型摇控器等的滤色器板是有用的。另外，使用黑色颜料-2代替上述中使用的黑色颜料-1，同样地获得红外线透射性优异的黑色透明成型板。
实施例6(透明成型板)
将含有20％的黑色颜料-2的聚碳酸酯(PC)树脂黑色母料粒料2份配合在PC树脂粒料100份中，使用亨舍尔混合机进行混合，利用挤出机在280℃下进行混炼，制成黑色树脂粒料。使用同轴往复螺杆式注射成型机在280℃下对得到的黑色树脂粒料进行成型，获得对可见光遮光而仅透过红外线的黑色的PC树脂制红外线滤色器板。该成型板作为红外线放射型摇控器和红外线放射型汽车的障碍物检测系统等的滤色器板是有用的。另外，使用黑色颜料-1代替上述黑色颜料-2，同样地获得红外线透射性优异的黑色透明成型板。
实施例7(原液着色纺丝)
使用亨舍尔混合机混合50份的黑色颜料-2和作为颜料分散剂的乙撑双硬脂酰胺粉末50份，获得颜料成分为50％的干颜料。接着，将得到的干颜料1.0份配合在聚丙烯树脂粒料99.0份中，使用亨舍尔混合机进行混合，利用弯管式40m/m挤出机在挤出条件即温度200～220℃下进行混炼，制成0.5％黑色树脂粒料。使用熔融纺丝机在纺丝条件即温度220～240℃对得到的黑色树脂粒料进行纺丝，获得纤度为10旦的黑色的聚丙烯原液着色丝。制成织布，显示了防止太阳光引起的升温的效果。另外，使用黑色颜料-1代替上述中的黑色颜料-2，同样地获得太阳光的防止升温性优异的黑色聚丙烯原液着色丝。
实施例8(氯乙烯涂布剂)
将混炼有0.5份黑色颜料-2和己二酸酯系增塑剂1.0份的物质与聚氯乙烯树脂复合物50份混合，用6英寸的辊在155～160℃下辊式混炼3分钟，形成片材。在另外准备的白色基底片材上层叠作为表层材的如下方法形成的片材，获得多层片材，该多层片材将太阳光的热光线反射，显示防止升温作用：所述方法为将上述得到的黑色片材或上述黑色复合物与使用了氧化钛白色颜料的白色复合物、使用了酞菁蓝色颜料(C.I.颜料蓝(PB)15:3)、喹吖酮颜料(PV19)、二噁嗪紫色颜料(PV23)和酞菁绿色颜料(PG36)的有彩色复合物混炼，获得灰色片材或暗色系的有彩色片材，对其在170℃、50kg压力下压制成形为5mm厚度。另外，使用黑色颜料-1代替上述中的黑色颜料-2，同样地获得太阳光的防止升温性的黑色或暗色系的有彩色的多层片材。
实施例9(聚氨酯涂布剂)
将具有羧基的聚醚多元醇-二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的乳白色甲乙酮分散液(固态成分：30％)100份、聚醚多元醇-二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的甲乙酮溶液(固态成分：50％)5份和聚碳化二亚胺系交联剂(固态成分：20％)2.5份充分地混合。向其中添加1份混炼有0.5份黑色颜料-2和己二酸酯系增塑剂1.0份的黑色颜料糊剂，充分混合，准备黑色聚氨酯涂布液。以约200g/m2将其涂付在聚酯织布表面，进行干燥，获得黑色的纤维加工制品。该黑色聚氨酯片材对太阳光的热光线显示防止升温性。在上述黑色颜料糊剂中添加白色颜料糊剂或蓝色、红色、绿色、茶色的有彩色颜料糊剂进行混炼，获得的灰色片材或暗色系的有彩色片材同样地对太阳光显示防止升温作用。另外，使用黑色颜料-1代替上述中的黑色颜料-2，同样地获得太阳光的防止升温性黑色或灰色或暗色系的有彩色的聚氨酯片材。
实施例10(胶印油墨)
对15份黑色颜料-2、胶印平版油墨用调合清漆83份、5％钴干燥剂0.2份、8％锰干燥剂1.0份和油墨溶剂0.8份充分地混合、混炼，获得胶印印刷油墨。使用该印刷油墨在优质纸上进行整面印刷。上述使用的胶印平版油墨用调合清漆是配合松香改性酚醛树脂35份、干性油改性异丁醇酸醇酸10份、干性油35份、油墨溶剂29.5份和铝螯合剂0.5份而获得的。在上述黑色油墨中添加白色油墨或蓝色、红色、绿色、茶色的有彩色油墨进行混炼，获得灰色油墨或暗色系的有彩色油墨，从而获得灰色印刷物或暗色系的有彩色印刷物。
实施例11(水性凹版印刷油墨)
配合15份黑色颜料-1、由聚碳酸酯多元醇和脂肪族异氰酸酯获得的含羧基的聚氨酯水性树脂(固态成分：30％)60份、水分散性蜡(固态成分：30％)5份、消泡剂1份、聚碳化二亚胺交联剂(固态成分：50％)5份和水14份，制备黑色水性凹版印刷油墨。同样地制备在各个颜色的油墨100份中分别含有酞菁蓝色颜料(PB15:3)15份、不溶性偶氮系红色颜料(PR5)15份和重氮黄色颜料(PY74)8份的蓝色、红色、黄色的水性凹版印刷油墨100份。使用得到的4色印刷油墨，印刷在聚乙烯、聚丙烯、聚酯、尼龙等透明的无色塑料膜上。使用了黑色油墨的印刷与其他颜色的印刷同样地具有红外线的高透射性。另外，对黑色油墨和上述3色的有彩色油墨进行调色，制备暗色系有彩色油墨，对塑料膜实施红外线透射性高的暗色系有彩色印刷。使用黑色颜料-2代替上述中的黑色颜料-1，同样地制备黑色油墨。
实施例12(织布用印染糊)
在分散有由25％黑色颜料-1、非离子系颜料分散剂10％、消泡剂1％、水64％构成的水性颜料分散液20份、反应性丙烯酸烷基酯胶乳(固态成分为40％)25份、消泡剂0.5份、分散剂1份、水包油型乳化用分散稳定剂3份、矿物质松节油38份、水12.5份和按照上述处方分散了偶氮颜料的糊状的黑色糊剂中并用1％的环氧系交联剂，制备黑色印染糊。使用丝网印刷印刷于聚酯-棉混纺布上，在120℃下进行15分钟的硬化，从而获得黑色的印刷物。该印刷物显示缓和太阳光的热的性能。另外，与上述同样，使用黑色颜料-2代替上述中的黑色颜料-1，制备黑色印染糊，获得黑色的印刷物。
合成例3～12
与合成例1同样地使用其他的芳香族胺获得下述表5中记载的本发明的暗色系偶氮颜料。热性质也与合成例1同样地进行测定。
表5
Figure BDA0000055475570000191
产业实用性
本发明的暗色系偶氮颜料、特别是粒径被调整至亚微细粒～纳米水平的超微小化的颜料作为色材具有着色力高的优点，且由于是有机颜料，因此耐溶剂性、耐光性、耐热性、耐水性、耐药品性等颜料物性特别是耐热性优异。而且，由于是超微粒子颜料，因此与粗大粒子的颜料相比，具有在光学上对近红外部分的透射性大的光学特性，作为以往使用油溶性染料的红外线通信、红外线迷彩、红外线照射传感器的滤光器是有用的。
本发明的暗色系偶氮颜料由于近红外区域为高透射性，因此作为颜料反而反射性低。但是，例如在遮热涂料中，通过在对白色的基底涂饰上进行涂饰等的涂饰方法方面下功夫，可期待获得比使用反射性高的粗大粒子的颜料更高的遮热性。作为建筑物、住宅、仓库等建筑物的遮热涂料、汽车的外部装饰涂饰用、内部装饰材料的防止升温涂料、农业用冷布用的颜料印染剂、纤维原液着色剂或电子部件的涂料用的着色剂是有用的。
另外，本发明的暗色系偶氮颜料作为暗色系有机颜料，耐溶剂性、耐光性、耐热性、耐水性、耐药品性也良好，且由于着色力高、是偶氮颜料，因此通过以单独的暗色以及与其他的白色颜料或有彩色颜料并用，可用作灰色或暗色系的有彩色涂料、颜料印染剂、纤维用着色组合物、塑料用着色组合物、印刷油墨、图像记录用着色组合物、图像显示用着色组合物等着色剂。

Claims (12)

1.一种暗色系偶氮颜料，其特征在于，由下述通式(I)表示，
Figure FDA0000055475560000011
其中，通式(I)中的n为1或2，X表示氢基或取代基，取代基为选自卤素基团、C1～C20烷基和C1～C20烷氧基、邻苯二甲酰亚胺甲基和磺酸基中的至少1种、至少1个的取代基，Ar为选自可导入取代基的苯基、萘基、蒽基和9，10-蒽醌基中的基团。
2.根据权利要求1所述的暗色系偶氮颜料，其中，所述Ar的取代基为选自C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20氟代烷基、卤素基团、羧基、酯基、氧基羰基即酯基、脲基、氨基羰基、亚氨基二羰环基、咪唑酮环基、硝基、C1～C20烷基磺酰基、苯基甲基磺酰基、C1～C20烷基氨基磺酰基、苯甲酰氨基、苯基氨基和苯基醚基中的至少1种、至少1个。
3.根据权利要求1所述的暗色系偶氮颜料，其平均粒径为20nm～1,000nm。
4.一种着色组合物，其特征在于，在液体分散介质中或固体分散介质中包含含有权利要求1～3中任一项所述的暗色系偶氮颜料的颜料成分。
5.根据权利要求4所述的着色组合物，其中，所述颜料成分为单独的权利要求1～3中任一项所述的暗色系偶氮颜料或者为该暗色系偶氮颜料与选自其他有彩色颜料、白色颜料、其他黑色颜料和填充颜料中的至少1种形成的混合物。
6.根据权利要求4所述的着色组合物，其中，所述液体分散介质含有选自可具有反应性基团的液体聚合物、可具有反应性基团的液体低聚物和可具有反应性基团的液体单体中的至少1种作为被膜形成材料。
7.根据权利要求4所述的着色组合物，其中，所述固体分散介质含有选自热塑性树脂、热固化性树脂、蜡、脂肪酰胺和脂肪酸金属皂中的至少1种。
8.根据权利要求4所述的着色组合物，其用于涂料、塑料、纤维、印刷油墨、图像记录、图像显示或颜料印染剂。
9.一种物品的着色方法，其特征在于，使用权利要求4～8中任一项所述的着色组合物对物品进行着色。
10.根据权利要求9所述的物品的着色方法，其中，所述物品由红外线高透射性树脂构成，且对该物品的表面或内部进行着色。
11.根据权利要求9所述的物品的着色方法，其中，在红外线反射性物品自身或者形成于物品表面的红外线反射性层上进行着色。
12.一种着色物品，其特征在于，其是通过权利要求9～11中任一项所述的方法获得的。
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