CN102174022A - 一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物合成方法及应用 - Google Patents
一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物合成方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物有机发光材料、制备方法及应用。本发明中，首先邻苯二胺类化合物和芳香氰类化合物在磷酸和多聚磷酸催化作用下缩合反应得到一系列2-取代苯基苯并咪唑类化合物；再用1倍量的2-取代苯基苯并咪唑类化合物和1.0-1.5倍量的卤代烷烃或者卤代烯烃在1.0-6.0倍氢化钠作用下，在10-80℃反应4-24小时得到一系列1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物。该类化合物可作为有机发光二极管的发光层或电子传输层。
Description
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物合成方法及应用。所述化合物具有发光及电子传输性能，可以作为有机发光蓝光材料或电子传输材料，用于发光器件、有机发光二极管等。
技术背景
有机电致发光二极管(Organic light-emitting diode，OLED)是以有机电致发光材料技术为基础的新一代平面显示技术，因而被业界公认为最理想和最具发展前景的下一代显示技术(Mei-Yi Lai.Angew.Chem.2008，120，591-595)。这种全新的显示技术几乎具有显示器件制造行业所要求的所有优异特征。到目前为止，人们已经发现了一些具有优良电致发光性能的绿光和红光材料，但是性能优良的蓝光材料一直非常缺乏。这是因为蓝色发光材料具有很宽的带隙，妨碍了阴极电子的注入。通常在制备蓝光器件时需要把蓝光材料掺杂到一些主体材料中来改善电子注入和传输的缺点，但这样会使器件的制备复杂化。而且目前国内外OLED研制中所存在的稳定性、耐用性等问题还没有从根本上得到解决。蓝光材料的发展已经成为制约实现OLED全色显示的瓶颈。因此，探索合成新型的具有优良性能和稳定性的蓝光材料一直是国内外OLED领域的研究热点和难点之一。
有机小分子OLED中的薄膜材料的结晶化使发光性能下降被认为是器件老化的主要原因。鉴于此，在薄膜制备工艺中通常需要采用适当的措施来降低或者阻止有机层材料的结晶化。其中之一是增加分子空间位阻，减少分子聚集。为了破坏分子的平面共轭结构，常在分子中引入长链基团，使平面发生扭曲，破坏其结晶性，而提高其溶解性(Hermann A.M Ullen K Chem Lett[J]，2006，35(9)：978)。
苯并咪唑类化合物是一类重要的杂环化合物，是合成抗菌药、抗癌药物、治疗高血压药物的重要中间体(Gary M.Coppola.Synthetic Communications，200838：3500-3507)。苯并咪唑类化合物也具有良好的荧光量子效率和电学性质(Ziyi Ge，Teruaki Hayakawa，Shinji Ando.Adv.Funct.Mater.2008，18，584-590)，其中咪唑环上有吸电子的亚酰胺基团，这基团作为电子受体便于还原，使其成为合适的电子载体，已广泛应用于多功能发光材料等领域(Mei-Yi Lai，Angew.Chem.Int.Ed.2008，47，581-585)，有机发光材料，非线性光学材料等领域(Zhonghua Luo，Hongjun Zhu.Dyes and Pigments 88(2011)274-279)。
Chih-Hsin等人以苯并咪唑为母体通过在N上引入苯环，并在2位引入生色团和助色团进行修饰，合成出了一系列多功能荧光材料(Chih-Hsin Chen.Adv.Funct.Mater.2009，19，2661-2670)，但是此类化合物具有较大的π-电子共轭体系，它的溶解性能较差。Masayoshi Nomura等人以均苯三甲酰氯为中心结构合成了1，3，5-三(1-(4-对苯氧基苯基)苯并咪唑-2-基)苯，该化合物应用于有机发光材料电子传输层(Masayoshi Nomura.Synthetic Metals 151 2005 261-268)，该化合物依然没有能很好解决溶解性差的问题，并且合成步骤冗长。本课题组罗中华等人以对氰基苯硼酸为原料，合成了一系列三联苯桥联双苯并咪唑化合物，该化合物溶解性有了显著的提高，并且有着很好的荧光性能(罗中华.CN 101759648 A)，不过合成该化合物反应条件苛刻，并且需要钯盐作为催化剂，增加了生产的成本。
在已报道合成苯并咪唑类化合物的方法中，引入荧光基团有两种方法：一种是通过Buchwald-Hartwig交叉偶联反应引入，此类反应需要特殊催化剂或者氧化剂(如三苯基磷二氯化钯，醋酸钴等)，反应成本高；另一种是通过Suzuki偶联反应进行结构修饰，这类反应需要无水无氧的条件低温下合成苯硼酸为原料，并且需要催化剂，反应条件苛刻，收率较低。本发明采用先引入荧光基团，后环合成咪唑的方法，在三苯胺，咔唑等官能团上引入氰基再与邻苯二胺类化合物缩合成咪唑，反应条件温和，成本低，提纯容易，收率较高。同时在N上引入长链取代基以增加溶解性，同时对发射波长产生影响；引入吸电子基团或片断，以控制发射波长，并且提高电子空穴的传输或平衡注入能力；引入大体积基团或形成非共平面的扭曲结构以减少链间聚集，减少荧光猝灭，以提高量子效率；同时可以提高物质和器件的稳定性，延长使用寿命等。实验结果表明，合成的1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物在常见溶剂(乙醇，乙酸乙酯等)中有着较好的溶解性，荧光发射波长在391-436nm之间，荧光性能与已报道类似化合物相当，是一类潜在的有机发光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一类1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物有机发光材料，合成方法，以及作为有机电致发光二极管中作为蓝光发光层或电子传输层应用。
本发明合成了一系列1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物，通过对苯并咪唑环引入卤素基团、烷基、氨基、烷氧基、硝基等供电子或吸电子基团，并对2位苯基上引入苯硫醚基、苯氧基、吡啶、二苯胺、咔唑、芴等进行结构修饰，改变其化学特性、溶解性，改善电子传输能力和发光性能。
本发明中，用1倍物质的量的邻苯二胺类化合物与1-1.5倍量的芳香氰类化合物，磷酸和多聚磷酸为催化剂，在140-230℃下缩合反应6-36小时制得一系列2-取代苯基苯并咪唑类化合物。再用1倍量的2-取代苯基苯并咪唑类化合物和1.0-1.5倍量的卤代烷烃或者卤代烯烃，1.0-6.0倍氢化钠的作用下，在10-80℃反应4-24小时得到系列1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑化合物。具体合成路线如下：
其中，R1为：碳原子数1-6的烷基、卤素基团；R2为碳原子数1-8的烷基或者烯基，卤素X为氯，溴，碘；R3为：
其中，R4为H、碳原子数1至12的烷基、烷氧基、卤素、硝基、三氟甲基等；R5为H，碳原子数为1至8的烷基。
上述化合物结构中，比较典型的有以下几种：
(1)1-烃基-2-(4-(对甲基苯硫醚基)苯基)-6-取代苯并咪唑
其中R1为H，碳原子数为1-8的烷基，烷氧基，卤素等；R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基。
(2)1-烃基-2-(4-(4-取代苯氧基)苯基)-6-甲基苯并咪唑
其中R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基；R4为H，碳原子数为1-8的烷基，卤素，三氟甲基等。
(3)1-烃基-2-(4-取代吡啶-2-基)-6-氯苯并咪唑
其中R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基；R4为H、碳原子数为1-6的烷基、烷氧基、卤素基团。
(4)1-烃基-2-(4-(N’，N’-二取代苯基)氨基苯基)苯并咪唑
其中R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基；R4为H、碳原子数为1-6的烷基、烷氧基、三氟甲基或卤素取代基。
(5)1-烃基-2-(4-(2，7-二取代咔唑-9-基)苯基)-6-甲基苯并咪唑
其中R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基；R4为H、烷基、烷氧基。
(6)1-烃基-2-(7-取代-9，9-二取代芴-2-基)苯并咪唑
其中R2为碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-6的烯基；R4为H、碳原子数为1-6的烷基、卤素基团、硝基；R5为H、碳原子数为1-8的烷基。
其中，化合物1a-1h的最大吸收波长位于290-334nm之间，最大荧光发射光谱位于389-4 36nm之间，是一类理想的蓝光有机发光材料。
附图说明
图1 1a-1h乙腈溶液中的紫外可见吸收光谱(c＝5.0×10-5mol L-1)
图2 1a-1h乙腈溶液中的荧光发射光谱(c＝5.0×10-8mol L-1)
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面通过具体的实施例来具体说明本发明的技术方案。
实施例1：2-(4-苯硫醚基苯基)-6-甲基苯并咪唑
向50mL四口烧瓶中加入4-甲基邻苯二胺2.44g(20mmol)，对苯硫醚基苯甲腈4.22g(20mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应12h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出黄褐色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到淡黄色固体5.19g，收率8 2.2％。
实施例2：2-(4-(对叔丁基苯硫醚基)苯基)-6-甲基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入4-甲基邻苯二胺2.44g(20mmol)，4-(对叔丁基苯硫醚基)苯甲腈5.34g(20mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应12h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出黄色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到灰白色固体5.96g，收率80.2％。
实施例3：2-(4-苯氧基苯基)-6-甲基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入4-甲基邻苯二胺2.44g(20mmol)，对苯氧基苯甲腈4.00g(20mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应12h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出黄色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到灰白色固体5.00g，收率83.4％。
实施例4：2-(4-(4-溴苯氧基)苯基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)，4-(4-溴苯氧基)苯甲腈2.73g(10mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出棕色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到黄色固体2.68g，收率74.1％。
实施例5：2-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)苯并咪唑
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)，4-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲腈1.94g(10mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出灰色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流10h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到灰色固体。
实施例6：2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)，4-氰基三苯胺2.70g(10mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出棕色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到黄色固体2.67g，收率74.1％，熔点＞300℃，1H NMR(DMSO-d6，500MHz)：δ12.70(s，1H)，8.03-8.05(m，2H)，7.52-7.45(m，4H)，7.31(d，1H)，2.34(s，3H)。
实施例7：2-(4-(N’，N’-二(对三氟甲基苯基)氨基)苯基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺0.54g(5mmol)，4-(N’，N’-二(对三氟甲基苯基)氨基)苯甲腈2.50g(5mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出棕色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到黄色固体2.23g，收率74.1％。
实施例8：2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)，N-(4-氰基苯基)咔唑2.68g(10mmol)，磷酸20mL，多聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出棕色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流8h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到黄色固体2.54g，收率71.8％，熔点＞300℃，1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ13.07(s，1H)，8.49-8.46(d，2H，J7.51)，8.29-8.26(d，2H，J7.62)，7.86-7.83(d，2H)，7.66(s，2H)，7.54-7.45(m，4H)，7.35-7.30(m，2H)7.26(s，2H)。
实施例9：2-(9，9-二乙基芴-2-基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入邻苯二胺1.08g(10mmol)和9，9-二乙基-2-氰基芴2.47g(10mmol)，磷酸20mL，聚磷酸25mL，缓慢升温至190℃，在此温度下反应24h，冷却至70℃，将反应液倒入500mL水中，析出灰色固体，抽滤，滤饼用10％氢氧化钠溶液调节pH至8，加热回流10h，热过滤得到粗品，再经无水乙醇重结晶得到黄色固体2.27g，收率73.5％，熔点288-290℃，1H NMR(DMSO-d6，500MHz)：δ12.86(s，1H)，8.24-8.21(m，1H)，8.19-8.14(m，1H)，7.99-7.96(m，1H)，7.93-7.88(m，1H)，7.79-7.73(m，1H)，7.66(s，1H)7.55(s，1H)，7.50-7.47(m，1H)，7.40-7.37(m，1H)，7.23-7.21(m，2H)，2.13-2.06(m，4H)，0.30-0.22(m，6H)。
实施例10：1-乙基-2-(4-苯硫醚基苯基)苯并咪唑(1a)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-苯硫醚基苯基)苯并咪唑1.51g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应7h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出白色晶体，抽滤，干燥，得到白色晶体1.48g，收率90.1％，熔点117-120℃，1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ7.84-7.80(m，3H)，7.77-7.70(m，2H)7.63-7.60(m，2H)，7.43-7.39(m，2H)，7.31-7.26(m，4H)，4.32-4.25(m，2H)，1.49-1.44(m，3H)，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例11：1-正丁基-2-(4-(对甲基苯硫醚基)苯基)-6-甲基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(对甲基苯硫醚基)苯基)-6-甲基苯并咪唑1.65g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入正代溴丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应7h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出白色晶体，抽滤，干燥，得到白色晶体1.71g，收率88.9％，熔点109-113℃。
实施例12：1-乙基-2-(4-(4-氯苯氧基)苯基)-6-甲基苯并咪唑(1b)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(4-氯苯氧基)苯基)-6-甲基苯并咪唑1.67g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应7h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出白色晶体，抽滤，干燥，得到白色晶体1.65g，收率92.7％，熔点124-125℃，1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ8.04-8.02(d，1H)，8.00-7.98(d，1H)，7.95-7.92(s，1H)，7.80-7.76(m，2H)，7.68-7.63(m，4H)，7.60-7.58(m，2H)，4.40-4.37(m，2H)，1.42-1.36(s，3H)，0.93-0.88(m，3H)，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例13：1-正丁基-2-(4-(4-甲基苯氧基)苯基)-6-甲基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(4-甲基苯氧基)苯基)-6-甲基苯并咪唑1.57g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴代正丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应7h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出白色晶体，抽滤，干燥，得到白色晶体1.67g，收率90.5％。
实施例14：1-乙基-2-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-6-氯苯并咪唑(1c)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(6-甲基吡啶-2-基)苯基)-6-氯苯并咪唑1.60g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应7h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出白色晶体，抽滤，干燥，得到白色晶体1.19g，收率68.6％，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例15：1-乙基-2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑(1d)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑1.80g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出米色晶体，抽滤，干燥，得到米色晶体1.70g，收率88.6％，熔点172-175℃，1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ8.18-8.15(d，2H，J7.77)，8.02-7.99(d，2H，J8.37)，7.90-7.87(m，1H)，7.78-7.76(d，2H，J8.37)，7.53-7.42(m，5H)，7.37-7.30(m，4H)4.47-4.40(m，2H)，1.62-1.57(m，3H)，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例16：1-烯丙基-2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑1.80g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入烯丙基溴0.72g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出米色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.77g，收率88.9％，
实施例17：1-乙基-2-(4-(2，7-二甲基)咔唑-9-基)苯基苯并咪唑(1e)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(2，7-二甲基)咔唑-9-基)苯基苯并咪唑1.94g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出米色晶体，抽滤，干燥，得到米色晶体1.85g，收率89.3％，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例18：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基)苯基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基)苯基苯并咪唑1.81g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.73g，收率89.2％，熔点159-161℃，1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ7.83-7.81(m，1H)，7.61-7.59(m，2H)，7.42-7.40(m，1H)，7.32-7.30(m，6H)，7.17-7.15(m，6H)，7.10-7.07(m，2H)，4.35-4.32(m，2H)，1.52-1.49(m，3H)。
实施例19：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二(4-甲基苯基)氨基)苯基)苯并咪唑(1f)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(N’，N’-二(4-甲基苯基)氨基)苯基)苯并咪唑1.95g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.81g，收率88.7％，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例20：1-正丁基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑(1g)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑1.80g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入正代溴丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.87g，收率90.7％，熔点133-134℃，1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ7.80-7.77(m，1H)，7.59-7.56(m，2H)，7.39-7.37(m，1H)，7.30-7.24(m，6H)，7.17-7.14(m，6H)，7.09-7.08(m，2H)，4.26-4.23(m，2H)，1.86-1.80(m，2H)，1.36-1.33(m，2H)，0.91-0.88(m，3H)，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
实施例21：1-烯丙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑1.80g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入烯丙基溴0.72g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.77g，收率89.6％。
实施例22：1-正丁基-2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-咔唑-9-基)苯基苯并咪唑1.80g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入正代溴丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出淡黄色晶体，抽滤，干燥，得到淡黄色晶体1.79g，收率86.4％。
实施例23：1-正丁基-2-(4-(2，7-二叔丁基)咔唑-9-基)苯基苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(4-(2，7-二叔丁基)咔唑-9-基)苯基苯并咪唑2.21g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入正代溴丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色固体，抽滤，干燥，得到黄色固体1.90g，收率76.4％。
实施例24：1-乙基-2-(9，9-二乙基芴-2-基)苯并咪唑的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(9，9-二乙基芴-2-基)苯并咪唑1.41g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入溴乙烷0.65g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.32g，收率85.6％。
实施例25：1-正丁基-2-(9，9-二乙基芴-2-基)苯并咪唑(1h)的合成
向50mL四口烧瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺35mL，2-(9，9-二乙基芴-2-基)苯并咪唑1.69g(5mmol)，搅拌溶解，在冰盐浴下冷却至0℃，在此温度下加入氢化钠0.6g(25mmol)，待温度稳定后撤去冰盐浴，在室温条件下反应2h，往反应中加入正代溴丁烷0.82g(6mmol)，升温至40℃反应12h，将反应液倒入50mL水中，饱和食盐水洗，乙酸乙酯萃取，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，降温析出黄色晶体，抽滤，干燥，得到黄色晶体1.78g，收率90.4％，熔点87-89℃，1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ7.86-7.84(m，2H)，7.79-7.66(m，3H)，7.47-7.43(m，2H)，7.38-7.32(m，4H)，7.21-7.18(d，1H)，4.36-4.29(m，2H)，2.12-1.98(m，4H)，1.60-1.42(m，4H)，1.34-1.29(m，3H)，0.44-0.31(m，6H)，紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2，相关光谱数据见表1。
为更好地理解本发明，下面通过实施例来具体说明本发明中合成方法的最佳原料配比。以合成1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑(实施例18)为例来说明反应配比对收率的影响。
实施例26：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
其他同实施例18，将2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑和溴乙烷的比例改为1：1.4收率92.3％。
实施例27：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
其他同实施例18，将2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑和溴乙烷的比例改为1∶1.5收率92.0％。
实施例28：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
其他同实施例18，将加入氢化钠后恢复室温反应的时间由2h缩短为1h，收率为68.4％。
实施例29：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
其他同实施例18，将加入溴乙烷后反应温度提高为60℃，收率为89.6％。
实施例30：1-乙基-2-(4-(N’，N’-二苯基)氨基苯基)苯并咪唑的合成
其他同实施例18，将加入溴乙烷后反应时间延长为24h，收率为83.6％。
由实施例26-30可知，加入氢化钠的反应时间对反应最后的收率有较大影响，减小原料的配比，延长反应时间，提高反应的温度对反应的收率影响较小。
表1. 1a-1h光谱性质列表
Table 1.Spectra properties of 1a-1h
虽然已经用优选实施例详述了本发明，然而其并非用于限定本发明。任何本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，应当可以作出各种修改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权力要求书所限定的范围。
Claims (5)
1.一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物，其结构通式如下：
其中，R1为：碳原子数1-6的烷基、卤素基团；R2为碳原子数1-8的烷基或者烯基，R3为：
其中，R4为H、碳原子数1至1 2的烷基、烷氧基、卤素、硝基、三氟甲基等；R5为H，碳原子数为1至8的烷基。
2.一种如权利要求1所述的一种1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物的合成方法，其特征在于：在一定的温度下，1倍量的2-取代苯基苯并咪唑类化合物和一定量的卤代烷烃或者卤代烯烃在氢化钠的作用下，反应一定时间得到1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物。
3.一种如权利要求2的合成方法，其特征在于：2-取代苯基苯并咪唑类化合物和卤代烷烃或者卤代烯烃反应的物质的量的比在1∶1.0与1∶1.5之间，氢化钠与2-取代苯基苯并咪唑类化合物物质的量的比例为1.0∶1与6.0∶1之间，反应温度为10-80℃，反应时间为4-24小时，卤素为氯，溴，碘。
4.一种如权利要求2所述的2-取代苯基苯并咪唑类化合物的合成方法，其特征在于：用1倍物质的量的邻苯二胺类化合物与1-1.5倍量的芳香氰化合物，磷酸和多聚磷酸为催化剂，在140-230℃下缩合反应6-36小时制得2-取代苯基苯并咪唑类化合物。
5.一种如权利要求1所述的1-烃基-2-取代苯基苯并咪唑类化合物的应用，可用于有机发光二极管的发光层或电子传输层。
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