CN102127584A - 一种仲醇的动态动力学拆分方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种仲醇的动态动力学拆分方法。它的步骤如下：1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、长链有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，滤液干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；2)在2～6ml的有机溶剂中加入摩尔比为1：1～6的仲醇和酰基供体,10～40mg/ml消旋催化剂和5～20mg/ml脂肪酶反应6～12小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。本发明突破了以往动态动力学拆分过程的不足，当仲醇的转化率达到100%时，所得酯的e.e值也可达到近100%，极大的提高了产品的性能，可以满足对纯度的各种要求，具有极大的应用价值。
Description
发明领域
本发明涉及动态动力学拆分方法，尤其涉及一种仲醇的动态动力学拆分方法。
背景技术
各种单一手性的仲醇是一种非常重要的手性合成子，是合成医药、农用化学品、生活用品、信息素和高质量液晶等不可缺少的中间体，也是不对称合成中的重要的手性助剂。使用酶法动力学拆分（Kinetic Resolution, KR）消旋体是目前制备单一手性的仲醇的首选方法。但这种传统的酶法动力学拆分有一个很重要的局限性：对单一对映体而言，理论收率最高只有50％。仲醇的动态动力学拆分则为获得单一的手性仲醇提供了一条新的思路。动态动力学拆分（DKR）是指拆分过程与底物的原位消旋在同一体系中相继或同时进行，即某一对映体不断转化为产品，另一对映体不断地消旋化，从而使底物转化率和产物收率最终都能达到100％。
但是在仲醇的DKR过程中会存在着产物的光学纯度会随着转化率的提高而降低的情况。目前报道的最好的拆分效果也就是在转化率达到近100%时，e.e值为96%左右。
所以，在高的转化率下，得到高光学纯度的产品，成为了我们的努力目标。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种仲醇的动态动力学拆分方法。
仲醇的动态动力学拆分方法的步骤如下：
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2) 在2～6mL的有机溶剂中加入摩尔比为1：1～6的仲醇和酰基供体，10～40mg/mL消旋催化剂和5～20 mg/mL脂肪酶反应6～12小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
所述的长链有机酸为正戊酸、正已酸、正辛酸或正庚酸，所述的消旋催化剂为CD8604和CD550，所述的脂肪酶为Novozyme 435，所述的仲醇为苯乙醇、邻甲基苯乙醇、对甲苯乙醇、邻氯苯乙醇、间氯苯乙醇、对溴苯乙醇、对氯苯乙醇、对甲氧基苯乙醇、2,3－二甲苯乙醇、3,4－二甲苯乙醇、2,4－二甲苯乙醇、3,5－二甲苯乙醇或3,4-二甲氧基苯乙醇，所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
在本发明中，当仲醇的转化率达100%时，所得酯的e.e值也可以达100%，极大的提高了产品的性能，可以满足对纯度的各种要求，具有极大的应用价值。
附图说明
图1是实施例16 DKR反应结果气相分析图；
图2是实施例6中产物2－甲基苯乙醇正戊酸酯核磁图；
图3是实施例7中产物3－氯苯乙醇正戊酸酯核磁图；
图4是实施例8中产物4－甲基苯乙醇正戊酸酯核磁图；
图5是实施例10中产物4－甲氧基苯乙醇正戊酸酯核磁图；
图6是实施例11中产物4－溴苯乙醇正戊酸酯核磁图。
具体实施方式
仲醇的动态动力学拆分方法的步骤如下：
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2) 在2～6mL的有机溶剂中加入摩尔比为1：1～6的仲醇和酰基供体，10～40mg/mL消旋催化剂和5～20 mg/mL脂肪酶反应6～12小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
所述的长链有机酸为正戊酸、正已酸、正辛酸或正庚酸，所述的消旋催化剂为CD8604和CD550，所述的脂肪酶为Novozyme 435，所述的仲醇为苯乙醇、邻甲基苯乙醇、对甲苯乙醇、邻氯苯乙醇、间氯苯乙醇、对溴苯乙醇、对氯苯乙醇、对甲氧基苯乙醇、2,3－二甲苯乙醇、3,4－二甲苯乙醇、2,4－二甲苯乙醇、3,5－二甲苯乙醇或3,4-二甲氧基苯乙醇，所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
在本发明中，当仲醇的转化率达100%时，所得酯的e.e值也可以达100%，极大的提高了产品的性能，可以满足对纯度的各种要求，具有极大的应用价值。
实施例1
1)加入摩尔比为1:1:1:0.03的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应7小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：1的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入10mg/mLCD8604和5 mg/mL Novozyme 435反应12小时，反应温度为30℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例2
1)加入摩尔比为1:2:2:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在6mL的甲苯中加入摩尔比为1：6的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入40mg/mLCD550和20 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为60℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例3
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正己酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正己酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正己酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例4
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正庚酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正庚酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正庚酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例5
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正辛酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正辛酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正辛酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例6
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的邻甲基苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例7
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的间氯苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例8
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的对甲苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例9
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的邻氯苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例10
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的对甲氧基苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例11
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的对溴苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例12
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的2,3－二甲苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例13
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的3,4－二甲苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例14
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的2,4－二甲苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例15
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的3,5－二甲苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例16
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的3,4-二甲氧基苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例17
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1：3的对氯苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应6小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例18
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的正已烷中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应11小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例19
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的乙酸乙酯中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应7小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例20
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的四氢呋喃中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应10小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例21
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的二氯甲烷中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应10小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例22
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的氯仿中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应11小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
实施例23
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的环已烷中加入摩尔比为1：3的苯乙醇和正戊酸对氯苯酯，加入20mg/mLCD8604和15 mg/mL Novozyme 435反应8小时，反应温度为40℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
Claims (6)
1.一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于它的步骤如下：
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2～6mL的有机溶剂中加入摩尔比为1：1～6的仲醇和酰基供体，10～40mg/mL消旋催化剂和5～20 mg/mL脂肪酶反应6～12小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为100%，e.e值>99%的酯。
2.根据权利要求1所述的一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于，所述的长链有机酸为正戊酸、正已酸、正辛酸或正庚酸。
3.根据权利要求1所述的一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于，所述的脂肪酶为Novozyme 435。
4.根据权利要求1所述的一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于，所述的消旋催化剂为CD8604和CD550。
5.根据权利要求1所述的一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于，所述的仲醇为苯乙醇、邻甲基苯乙醇、对甲苯乙醇、邻氯苯乙醇、间氯苯乙醇、对溴苯乙醇、对氯苯乙醇、对甲氧基苯乙醇、2,3－二甲苯乙醇、3,4－二甲苯乙醇、2,4－二甲苯乙醇、3,5－二甲苯乙醇或3,4-二甲氧基苯乙醇。
6.根据权利要求1所述的一种仲醇的动态动力学拆分方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
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|---|---|
| CN (1) | CN102127584A (zh) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102533922A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-04 | 浙江大学 | 一种消旋催化剂用于催化芳基胺的动态动力学拆分的方法 |
| CN104152527A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-11-19 | 陈永军 | 一种拆分制备光学纯r-2-萘乙胺的方法 |
| CN104262092A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(2-甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262093A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(3-甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262095A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(4-氟苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262091A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(2,5-二甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262094A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | 一种r-1-(4-氯苯基)乙醇及其酯的合成方法 |
| CN104262096A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | 一种r-1-(4-溴苯基)乙醇及其酯的合成方法 |
| CN104292074A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 王同俊 | R-1-(2,4-二甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104357531A (zh) * | 2014-10-08 | 2015-02-18 | 王同俊 | R-邻氯扁桃酸及其酰基化合物的制备方法 |
| CN106365956A (zh) * | 2016-09-04 | 2017-02-01 | 安徽爱有澄生物科技有限公司 | D‑香芹酮的醇化以及对映体分离方法 |
| CN106397117A (zh) * | 2016-09-04 | 2017-02-15 | 安徽爱有澄生物科技有限公司 | 环己基苯基甲酮的还原醇化及拆分方法 |
-
2010
- 2010-12-27 CN CN 201010606376 patent/CN102127584A/zh active Pending
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 《Tetrahedron Letters 》 20100303 Yongmei Cheng et al. Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with low-cost and easily available acid resins as racemization catalysts 第2366-2369页 1-6 , * |
| 《Tetrahedron: Asymmetry》 20071010 Sjoerd F. G. M. van Nispen et al. Efficient dynamic kinetic resolution of secondary alcohols with a novel tetrafluorosuccinato ruthenium complex 第2299-2305页 1-6 , * |
| 《有 机 化 学》 20101115 程咏梅等 脂肪酶-酸性树脂耦合催化1-苯乙醇的动态动力学拆分 第1695～1699页 1-6 , * |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102533922A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-04 | 浙江大学 | 一种消旋催化剂用于催化芳基胺的动态动力学拆分的方法 |
| CN104152527A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-11-19 | 陈永军 | 一种拆分制备光学纯r-2-萘乙胺的方法 |
| CN104357531A (zh) * | 2014-10-08 | 2015-02-18 | 王同俊 | R-邻氯扁桃酸及其酰基化合物的制备方法 |
| CN104262093A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(3-甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262091A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(2,5-二甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104292074A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 王同俊 | R-1-(2,4-二甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262092A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(2-甲基苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262095A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | R-1-(4-氟苯基)乙醇及其酯的合成 |
| CN104262094A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | 一种r-1-(4-氯苯基)乙醇及其酯的合成方法 |
| CN104262096A (zh) * | 2014-10-12 | 2015-01-07 | 王同俊 | 一种r-1-(4-溴苯基)乙醇及其酯的合成方法 |
| CN106365956A (zh) * | 2016-09-04 | 2017-02-01 | 安徽爱有澄生物科技有限公司 | D‑香芹酮的醇化以及对映体分离方法 |
| CN106397117A (zh) * | 2016-09-04 | 2017-02-15 | 安徽爱有澄生物科技有限公司 | 环己基苯基甲酮的还原醇化及拆分方法 |
| CN106397117B (zh) * | 2016-09-04 | 2021-03-30 | 六安佳诺生化科技有限公司 | 环己基苯基甲酮的还原醇化及拆分方法 |
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