CN102559792A - 一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法 - Google Patents

一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法 Download PDF

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符思敏
徐刚
吴坚平
杨立荣
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Abstract

本发明公开了一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法。它的步骤如下：1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应，过滤，浓缩，过柱，得到酰基供体备用；或者加入摩尔比1:1.2的苯乙酮和硼氢化钠，在甲醇中搅拌反应，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到苯乙醇，加入摩尔比1:1～1.2:1～1.3的苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到酰基供体备用；2)在2～4mL的有机溶剂中加入摩尔比为1:0.6～1的苯乙胺和酰基供体和10～20mg/mL脂肪酶反应，得到酰胺。本发明反应条件温和、速率快、转化率和产品光学纯度高，具有极大的应用价值。

Description

一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法
发明领域
本发明涉及动力学拆分方法，尤其涉及一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法。
背景技术
各种单一手性的苯乙胺是一种非常重要的手性合成子，是合成医药、农用化学品、生活用品、信息素和高质量液晶等不可缺少的中间体，也是不对称合成中的重要的手性助剂。目前获得一手性的苯乙胺类主要由化学拆分法、不对称合成法制得。但是前者存在操作步骤多、反应效率低、选择性不好、收率低等缺点；后者以手性的金属配合物做催化剂，存在手性试剂不易得到、回收利用困难等缺点。使用酶法动力学拆分（Kinetic Resolution, KR）消旋体作为一种绿色合成技术由于其活性好、反应条件温和、立体选择性高的越来越广泛地应用到手性化合物的制备中，但这种方法存在一定的不足之处:拆分过程中，采用的供体一般为醋酸乙烯酯或醋酸异丙烯酯。它们在使用过程中，往往反应速率慢，得到产物的光学纯度不高等，这极大的降低了酶法动力学拆分过程的应用范围。
所以，提升动力学拆分反应的速率，得到高光学纯度的产品，成为了我们的努力目标。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法。
苯乙胺的动力学拆分方法的步骤如下:
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
或者加入摩尔比1:1.2的苯乙酮和硼氢化钠，在100 ml甲醇中搅拌反应20 分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到苯乙醇，加入摩尔比1:1～1.2:1～1.3的苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2～4mL的有机溶剂中加入摩尔比为1:0.6～1的苯乙胺和酰基供体和10～20 mg/mL脂肪酶反应1～10小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
所述的有机酸为丙酸、正丁酸、正戊酸、正已酸、正庚酸或正辛酸。所述的苯乙酮为1-苯乙酮、2’-甲基-苯乙酮、2’-氯-苯乙酮、3’-氯-苯乙酮、4’-氯-苯乙酮、4’-甲氧基-苯乙酮或4’-氟-苯乙酮。所述的脂肪酶为Novozym 435。所述的苯乙胺为1-苯乙胺、对甲基-1-苯乙胺、对甲氧基-1-苯乙胺、对氟苯乙胺、对氯-1-苯乙胺或对溴-1-苯乙胺。所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
在本发明中，当苯乙胺的达50%时，所得酰胺的ee值可以达100%，反应条件温和、速率快、转化率和产品光学纯度高，具有极大的应用价值。
附图说明
图1是实施例13的KR结果液相分析图；
图2是实施例17的KR结果液相分析图；
图3 是实施例7的KR反应产物(R)-乙酰-1-苯乙胺核磁谱图；
图4 是实施例13的KR反应产物(R)-乙酰-对甲基-1-苯乙胺核磁谱图。
具体实施方式
苯乙胺的动力学拆分方法的步骤如下:
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
或者加入摩尔比1:1.2的苯乙酮和硼氢化钠，在100 ml甲醇中搅拌反应20 分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到苯乙醇，加入摩尔比1:1～1.2:1～1.3的苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2～4mL的有机溶剂中加入摩尔比为1:0.6～1的苯乙胺和酰基供体和10～20 mg/mL脂肪酶反应1～10小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
所述的有机酸为丙酸、正丁酸、正戊酸、正已酸、正庚酸或正辛酸。所述的苯乙酮为1-苯乙酮、2’-甲基-苯乙酮、2’-氯-苯乙酮、3’-氯-苯乙酮、4’-氯-苯乙酮、4’-甲氧基-苯乙酮或4’-氟-苯乙酮。所述的脂肪酶为Novozym 435。所述的苯乙胺为1-苯乙胺、对甲基-1-苯乙胺、对甲氧基-1-苯乙胺、对氟苯乙胺、对氯-1-苯乙胺或对溴-1-苯乙胺。所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
实施例1
1)加入摩尔比为1:1:1:0.03的对氯苯酚、丙酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应7小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到丙酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和丙酸对氯苯酯， 5 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例2
1)加入摩尔比为1:2:2:0.05的对氯苯酚、正丁酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正丁酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正丁酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例3
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯 ，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例4
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正己酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正己酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正己酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例5
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正庚酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正庚酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正庚酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例6
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正辛酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正辛酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正辛酸对氯苯酯 ,10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例7
1) 加入摩尔比1:1.2的2’-甲基-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到2’-甲基-苯乙醇，加入摩尔比1:1.2:1.3的2’-甲基-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸2’-甲基-苯乙酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例8
1) 加入摩尔比1:1.2的2’-氯-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到2’-氯-苯乙醇，加入摩尔比1:1:1的2’-氯-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸2’-氯-苯乙酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例9
1) 加入摩尔比1:1.2的3’-氯-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到3’-氯-苯乙醇，加入摩尔比1:1.2:1.3的3’-氯-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸3’-氯-苯乙酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例10
1) 加入摩尔比1:1.2的4’-氯-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到4’-氯-苯乙醇，加入摩尔比1:1:1.3的4’-氯-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸4’-氯-苯乙酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例11
1) 加入摩尔比1:1.2的4’-甲氧基-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到4’-甲氧基-苯乙醇，加入摩尔比1:1.2:1.3的4’-甲氧基-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸4’-甲氧基-苯乙酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例12
1) 加入摩尔比1:1.2的4’-氟-苯乙酮和硼氢化钠，在100ml甲醇中搅拌反应20分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到4’-氟-苯乙醇，加入摩尔比1:1.2:1.3的4’-氟-苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和乙酸4’-氟-苯乙酯，10mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例13
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的对甲基-1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例14
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的对甲氧基-1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例15
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的对氟-1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例16
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的对氯-1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例17
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的甲苯中加入摩尔比为1:0.8的对溴-1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯，10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例18
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的正已烷中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例19
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的乙酸乙酯中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例20
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的四氢呋喃中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例21
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的二氯甲烷中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 15 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例22
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的氯仿中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
实施例23
1)加入摩尔比为1:1.5:1.5:0.05的对氯苯酚、正戊酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应6小时，过滤，滤液干澡，浓缩，过柱，得到正戊酸对氯苯酯作为酰基供体备用；
2)在2mL的环已烷中加入摩尔比为1:0.8的1-苯乙胺和正戊酸对氯苯酯， 10 mg/mL Novozym 435反应6小时，反应温度为50℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。

Claims (6)

1.一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于它的步骤如下:
1)加入摩尔比为1:1～2:1～2:0.03～0.05的对氯苯酚、有机酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应3～7小时，过滤，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
或者加入摩尔比1:1.2的苯乙酮和硼氢化钠，在100 ml甲醇中搅拌反应20 分钟，减压蒸馏，水洗，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩得到苯乙醇，加入摩尔比1:1～1.2:1～1.3的苯乙醇、乙酰氯、三乙胺，搅拌反应10小时，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩，过柱，得到纯酯作为酰基供体备用；
2)在2～4mL的有机溶剂中加入摩尔比为1:0.6～1的苯乙胺和酰基供体和10～20 mg/mL脂肪酶反应1～10小时，反应温度为30～60℃，得到转化率为50%，ee值>99%的酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于，所述的有机酸为丙酸、正丁酸、正戊酸、正已酸、正庚酸或正辛酸。
3.根据权利要求1所述的一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于，所述的苯乙酮为1-苯乙酮、2’-甲基-苯乙酮、2’-氯-苯乙酮、3’-氯-苯乙酮、4’-氯-苯乙酮、4’-甲氧基-苯乙酮或4’-氟-苯乙酮。
4.根据权利要求1所述的一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于，所述的脂肪酶为Novozym 435。
5.根据权利要求1所述的一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于，所述的苯乙胺为1-苯乙胺、对甲基-1-苯乙胺、对甲氧基-1-苯乙胺、对氟苯乙胺、对氯-1-苯乙胺或对溴-1-苯乙胺。
6.根据权利要求1所述的一种采用新型酰基供体用于苯乙胺类酶法动力学拆分的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、乙酸乙酯、正已烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或环已烷。
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