CN102093241A - 一种高纯度结晶型n-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法 - Google Patents
一种高纯度结晶型n-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐,使用现有技术的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液或N-脂肪酰基谷氨酸中间体为原料,通过调节pH值,利用不同温度/不同极性溶剂中溶解度的不同,可得到外观色泽好且含量高的结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐固体。本发明简便实用、成本低、生产效率高,所获得的N-脂肪酰基谷氨酸盐作为原料成分,不会对制品的pH值产生波动影响,与皮肤的平均pH值一致且稳定,可有效提高产品质量。
Description
技术领域
本发明涉及氨基酸型表面活性剂制备技术领域,尤其涉及一种N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法。
背景技术
表面活性剂是指一类在很低浓度时就能显著降低水的表面张力的化合物,其在达到一定浓度后可缔合形成胶团,从而具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用,成为一类灵活多样、用途广泛的精细化工产品。作为各种各样化妆品和洗涤剂等的原料成分,表面活性剂已广泛应用于日化洗涤行业,如外观为液体状、膏状和固体粉末状等的沐浴乳、洗发香波、洁面膏、洁颜粉等产品中。
普通的表面活性剂,虽然具有良好的特性而广泛应用于生产、生活中,但由于其生物降解性和生态相容性差,会对生态环境造成危害,因此已不能满足人们日益重视的产品安全性要求以及温和性的发展趋势,同时也不能满足更加严格的环境保护要求。
N-脂肪酰基谷氨酸盐类表面活性剂,是一种温和型阴离子表面活性剂,其中的阳离子根据来源方便和价格等因素通常选择钠、钾等无机碱以及三乙醇胺等有机碱。这些化合物中的脂肪酰基,常选用以下天然来源的脂肪酸为原料:月桂酸、椰油酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、亚油酸等饱和或不饱和长链/支链脂肪酸;同时,N-脂肪酰基谷氨酸盐结构中谷氨酸可以选择L-谷氨酸、D-谷氨酸、DL-谷氨酸,得到的N-脂肪酰基谷氨酸盐与皮肤一样呈弱酸性(pH5.0~6.0)。因此,这类产品除了具有表面活性剂的乳化、洗涤、分散、发泡、渗透、增溶和溶解等基本性能外,更为重要的是,还具有低刺激性、低毒性、柔和性、缓蚀防锈性、良好的生物降解性和对人体较好的亲和性、对皮肤安全等重要特性,因而受到日益广泛的关注和应用。
现有技术中的N-脂肪酰基谷氨酸盐通常为液体状,固体含量大多为30.0%左右,其纯度低,对产品的质量影响较大。为此人们也在研究开发固体粉末状N-脂肪酰基谷氨酸盐,中国专利公开号CN1884254A的专利公开了一种N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的制造方法,其产品通过溶液喷雾干燥法制备而成。然而,通过这种方式得到的产品其外观色泽偏黄,纯度仍然不理想,经HPLC归一法测定其含量约为87.0%,其他的大致为脂肪酸盐,含量约为13.0%;而且喷雾法得到的产品不易溶解于水以及不易起泡;同时,应用时的操作性也比较差,产品的pH值上下波动较大,产品质量不稳定。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种简便实用、成本低、生产效率高的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,以获得含量高、外观好且性能优异的氨基酸型表面活性剂日化原料。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现:
本发明提供的一种高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,包括以下步骤:
a.制备经活性碳脱色处理和溶剂洗涤的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液体系;
b.将所述溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶30~60min,之后调节所述溶液体系的pH值为5.0~6.0;
c.在冰浴状态下搅拌30~90min至白色固体完全析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用溶剂洗涤得到的固体状物质,然后在50~80℃温度下真空干燥3~8h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
本发明者经过长期研究发现,N-脂肪酰基谷氨酸盐在冰水和/或醇类溶剂尤其是低碳数醇类溶剂中,如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或其混合溶剂,通过调节pH值,利用其在不同温度/不同极性溶剂中的溶解度的不同,可以得到高含量结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐固体,如高含量的N-月桂酰基谷氨酸钠、N-椰油酰基谷氨酸钾、N-棕榈酰基谷氨酸钠、N-肉豆蔻酰基谷氨酸钠、N-硬脂酰基谷氨酸钠等氨基酸型表面活性剂。
本发明使用的原料,可以是现有技术的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液或N-脂肪酰基谷氨酸中间体。
使用通常的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液为原料时,本发明所述步骤a中,在20~35%质量百分含量的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液中加入活性碳,于45~50℃温度下搅拌脱色30~60min,过滤后滤渣用45~55℃的温水洗涤;合并滤液并降温到15~25℃的过程中,在滤液中加入酸性pH调节剂至溶液体系呈浑浊状态。此时,所述步骤b中,在冰浴状态下搅拌养晶30~60min后,继续搅拌并补加酸性pH调节剂至溶液体系pH值为5.0~6.0。所述步骤d中,使用5~15℃冷水洗涤得到的固体状物质;洗涤后的固体状物质在60~80℃温度下真空干燥6~8h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
使用通常的N-脂肪酰基谷氨酸中间体为原料时,本发明所述步骤a中,将N-脂肪酰基谷氨酸悬浮于醇类和/或水的溶剂中,悬浮液中N-脂肪酰基谷氨酸的质量百分含量为10~30%;加热悬浮液至50~60℃搅拌溶解,然后加入活性碳搅拌脱色30~60min,过滤后滤渣用醇类和/或水的溶剂洗涤;合并滤液后加入碱性pH调节剂搅拌得到呈浑浊状的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液体系。此时,所述步骤b中,在冰浴状态下搅拌养晶30~60min后,继续搅拌并补加碱性pH调节剂至溶液体系pH为5.0~6.0。所述步骤d中,使用5~15℃冷的醇类和/或水的溶剂洗涤得到的固体状物质;洗涤后的固体状物质在50~80℃温度下真空干燥3~6h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
本发明的N-脂肪酰基谷氨酸盐可以是单一种类的酰基化合物,也可以是多种不同的酰基化合物的混合物。其中的酰基可以选自天然来源的脂肪酸,如月桂酸、椰油酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、亚油酸中的一种或几种混合。其中的谷氨酸的构型,可以是L型、D型、DL型的中的一种或几种混合,优选L型的谷氨酸。此外,其中的盐可以是无机盐或有机盐,从来源方便、价格等因素考虑,优选钠盐或者钾盐。
本发明具有以下有益效果:
(1)通过本发明制得的N-脂肪酰基谷氨酸盐呈结晶固体粉末状,外观色泽好且含量高,含量达到了98.0~99.5%,产品性能优异,易溶解于水并容易起泡,便于应用时进行生产操作。
(2)使用本发明制得的产品为原料成分,无需加入珠光辅料,所获得的制品(如固体粉状洁颜粉或膏状洁面乳)便具有珠光外观,呈银子般净亮自然。而且,本发明得到的N-脂肪酰基谷氨酸盐的使用,不会对制品的pH值产生波动影响,与皮肤的平均pH值一致且稳定,有效提高了产品质量。
(3)本发明简便实用、成本低、生产效率高,便于推广使用。
附图说明
下面将结合实施例和附图对本发明作进一步的详细描述:
图1是本发明实施例高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备工艺流程框图。
具体实施方式
本发明实施例使用的原料,可以是现有技术的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液或N-脂肪酰基谷氨酸中间体,所获得的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐其制备工艺流程见图1。
实施例一:
本发明实施例以通常的N-月桂酰基谷氨酸钠溶液为原料,高纯度结晶型N-月桂酰基谷氨酸钠的制备方法如下:
a.在100g N-月桂酰基谷氨酸钠溶液(固体含量30.0%,pH=8.8)中,加入0.5g活性碳,于45~50℃温度下搅拌脱色30min,过滤,滤渣用5ml×2次50℃温水洗涤;合并滤液并降温到20℃的过程中,搅拌滴加3N HCl溶液至溶液体系呈浑浊状态;
b.将浑浊状溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶30min后,继续搅拌并补加HCl溶液至体系的pH值为5.0~5.5;
c.在冰浴状态下,搅拌45min至大量白色固体析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用10~15℃冷水洗涤得到的固体状物质,然后在60~80℃温度下真空干燥6~8h,出料即得结晶型N-月桂酰基谷氨酸钠成品。
称重得产品27.5g,收率91.7%,含量98.5%(HPLC归一法测定,下同)。
实施例二:
本发明实施例以通常的N-椰油酰基谷氨酸中间体、KHCO3为原料,高纯度结晶型N-椰油酰基谷氨酸钾的制备方法如下:
a.室温下,将10.0g(0.03mol)N-椰油酰基谷氨酸悬浮于100ml 95%乙醇中,加热至50~55℃搅拌溶解,加入1.5g活性碳搅拌脱色30min,G4砂芯漏斗过滤,滤渣用5ml×2次乙醇洗涤;合并滤液后搅拌的同时滴加入饱和KHCO3溶液至得到呈浑浊状的N-椰油酰基谷氨酸钾溶液体系;
b.将浑浊状溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶30min后,继续搅拌并补加KHCO3溶液至体系的pH值为5.0~6.0;
c.在冰浴状态下搅拌45min后至大量白色固体析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用15ml×2次5~10℃冷乙醇洗涤得到的固体状物质,在50~60℃温度下真空干燥3~5h,出料即得结晶型N-椰油酰基谷氨酸钾成品。
称重得产品9.3g,收率93.0%,含量98.1%。
实施例三:
本发明实施例以通常的N-月桂酰基谷氨酸中间体、NaOH为原料,高纯度结晶型N-月桂酰基谷氨酸钠的制备方法如下:
a.室温下,将10.0g(0.03mol)N-月桂酰基谷氨酸悬浮于50ml 98%甲醇中,加热至50~55℃搅拌溶解,加入1.0g活性碳搅拌脱色30min,G4砂芯漏斗过滤,滤渣用5ml×2次甲醇洗涤;合并滤液后搅拌的同时滴加入20%NaOH溶液至得到呈浑浊状的N-月桂酰基谷氨酸钠溶液体系;
b.将浑浊状溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶45min后,继续搅拌并补加NaOH溶液至体系的pH值为5.0~6.0;
c.在冰浴状态下搅拌60min后至大量白色固体析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用15ml×2次10~15℃冷甲醇洗涤得到的固体状物质,在55~75℃温度下真空干燥4~6h,出料即得结晶型N-月桂酰基谷氨酸钠成品。
称重得产品9.45g,收率94.5%,含量99.1%。
实施例四:
本发明实施例以通常的N-硬脂酰基谷氨酸中间体、Na2CO3为原料,高纯度结晶型N-硬脂酰基谷氨酸钠的制备方法如下:
a.室温下,将10.0g(0.025mol)N-硬脂酰基谷氨酸悬浮于80ml 95%乙醇中,加热至50~55℃搅拌溶解,加入1.0g活性碳搅拌脱色30min,G4砂芯漏斗过滤,滤渣用5ml×2次乙醇洗涤;合并滤液后搅拌的同时滴加入饱和Na2CO3溶液至溶液呈浑浊状而获得N-硬脂酰基谷氨酸钠溶液体系;
b.将浑浊状溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶60min后,继续搅拌并补加Na2CO3溶液至体系的pH值为5.0~6.0;
c.在冰浴状态下,搅拌90min后至大量白色固体析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用15ml×2次10~15℃冷乙醇洗涤得到的固体状物质,在50~60℃温度下真空干燥3~5h,出料即得结晶型N-硬脂酰基谷氨酸钠成品。
称重得产品9.1g,收率91.0%,含量98.2%。
本发明一种高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其所用原料和工艺参数不局限于上述列举的实施例。
应用实例一:
使用本发明上述实施例制备得到的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐产品,用于配制固体粉状洁颜粉的配比组成如下(%重量百分比):
N-月桂酰基谷氨酸钠 20.0%
N-椰油酰基谷氨酸钾 8.0%
N-硬脂酰基谷氨酸钠 2.0%
滑石粉 10.0%
改性玉米淀粉 50.0%
甘露糖醇 10.0%
上述固体粉状洁颜粉制品,不含防腐剂,无需添加香精、香料,自然呈与皮肤环境相当的弱酸性(pH=5.5~6.5),对肌肤温和不刺激。在使用过程中,和少量水细搓时,可迅速产生丰富细腻的泡沫,能够深层清洁脸部毛孔和毛孔内部,有效去除脱落老化的角质层,达到不损伤肌肤的理想洁面效果。
应用实例二:
使用本发明上述实施例制备得到的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐产品,用于配制膏状洁面乳的配比组成如下(%重量百分比):
N-月桂酰基谷氨酸钠 23.0%
N-椰油酰基谷氨酸钾 3.0%
N-硬脂酰基谷氨酸钠 1.5%
甘油 20.0%
聚乙二醇6000双硬脂酸酯 1.0%
L-吡咯烷酮羧酸钠(50%) 5.0%
纯化水 余量
防腐剂、香料 适量
上述膏状洁面乳制品,体系在无添加珠光剂的情况下,便具有珠光外观,呈银子般净亮自然,色泽均匀、质感强。所得膏体稳定,呈弱酸性(pH约5.5),对皮肤极为柔和,皮肤触感舒适、柔润,安全性高,不易引起过敏。使用时泡沫丰富、细棉、稠密不粘,且具有弹性,持泡时间长,泡质透明易冲洗,过水清爽。洗后皮肤润爽保湿,无紧绷感、无残留、不发涩、不滑腻,可以长期使用。
Claims (9)
1.一种高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
a.制备经活性碳脱色处理和溶剂洗涤的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液体系;
b.将所述溶液体系在冰浴状态下搅拌养晶30~60min,之后调节所述溶液体系的pH值为5.0~6.0;
c.在冰浴状态下搅拌30~90min至白色固体完全析出,过滤收集析出的固体状物质;
d.使用溶剂洗涤得到的固体状物质,然后在50~80℃温度下真空干燥3~8h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
2.根据权利要求1所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤a中,在20~35%质量百分含量的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液中加入活性碳,于45~50℃温度下搅拌脱色30~60min,过滤后滤渣用45~55℃的温水洗涤;合并滤液并降温到15~25℃的过程中,在滤液中加入酸性pH调节剂至溶液体系呈浑浊状态。
3.根据权利要求2所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤b中,在冰浴状态下搅拌养晶30~60min后,继续搅拌并补加酸性pH调节剂至溶液体系pH值为5.0~6.0。
4.根据权利要求2或3所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤d中,使用5~15℃冷水洗涤得到的固体状物质。
5.根据权利要求2或3所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤d中,洗涤后的固体状物质在60~80℃温度下真空干燥6~8h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
6.根据权利要求1所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤a中,将N-脂肪酰基谷氨酸悬浮于醇类和/或水的溶剂中,悬浮液中N-脂肪酰基谷氨酸的质量百分含量为10~30%;加热悬浮液至50~60℃搅拌溶解,然后加入活性碳搅拌脱色30~60min,过滤后滤渣用醇类和/或水的溶剂洗涤;合并滤液后加入碱性pH调节剂搅拌得到呈浑浊状的N-脂肪酰基谷氨酸盐溶液体系。
7.根据权利要求6所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤b中,在冰浴状态下搅拌养晶30~60min后,继续搅拌并补加碱性pH调节剂至溶液体系pH为5.0~6.0。
8.根据权利要求6或7所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤d中,使用5~15℃冷的醇类和/或水的溶剂洗涤得到的固体状物质。
9.根据权利要求6或7所述的高纯度结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法,其特征在于:所述步骤d中,洗涤后的固体状物质在50~80℃温度下真空干燥3~6h,出料即得结晶型N-脂肪酰基谷氨酸盐成品。
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