CN102029125A - 双长链均三嗪类两性表面活性剂及其合成方法 - Google Patents

双长链均三嗪类两性表面活性剂及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成方法，其制备是以三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠为主要原料。首先将三聚氯氰溶于丙酮或乙醇中，在0～5℃滴加脂肪胺A，并用碱溶液作为缚酸剂；将提纯后的2-脂肪胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪溶于丙酮溶液中，并与40％N-甲基牛磺酸钠水溶液在30～50℃反应生成N-甲基-N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂，减压下将反应液浓缩，抽滤，真空干燥；将得到的N-甲基-N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂溶于乙醇和水的混合液中，并与脂肪胺B在80～100℃反应得到N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂。本发明的合成方法简单，每步反应的收率都大于或等于80.00％，反应使用的溶剂为石油醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇和水，对人体危害较小，且石油醚和乙酸乙酯可回收利用，环境友好。

Description

双长链均三嗪类两性表面活性剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及一类均三嗪两性表面活性剂N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠的合成方法，属于表面活性剂合成化学领域。本发明涉及的N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的烷基碳原子总数为12～28。
背景技术
三聚氯氰是一种重要的有机中间体，其结构上的三个氯原子可以分阶段的被-OH、-NH2、-SH、-NHR等官能团替换，从而形成不同性质和用途的均三嗪类衍生物。
三聚氯氰上的第一个氯原子最活泼，一般在0～5℃就能被取代。取代均三嗪环上的氯原子后使剩余的氯原子钝化，因此，均三嗪环上的第二个氯原子被取代一般在30～50℃，均三嗪环上的第三个氯原子被取代一般在80～100℃。
均三嗪类表面活性剂的合成，一般以三聚氯氰为起始原料，先与长碳链脂肪胺反应，然后在丙酮溶液中与水溶性有机胺进一步反应形成均三嗪类表面活性剂。中北大学的陈琳利用三聚氯氰为起始原料，通过两步取代反应，合成了具有不同烷基链长度的、单烷基长链的2-脂肪胺基-4-(8-萘酚-3，6-二磺酸钠)胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪表面活性剂。薛转茹等人利用类似方法合成了2-脂肪胺基-4-(2-磺基乙基)胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪烷基长链表面活性剂。这两类表面活性剂都是可断键表面活性剂，其应用是比较绿色的。但第一步取代反应都利用甲苯作为有机溶剂，甲苯对人体危害较大。
而本发明的第一步和第二步取代反应利用对人体危害较甲苯低的丙酮或乙醇为反应溶剂，且N-甲基牛磺酸钠为环境友好的反应原料。在单烷基长碳链均三嗪表面活性剂的基础上本发明合成了双烷基长碳链的均三嗪两性表面活性剂，第三步取代反应在水和乙醇的混合溶液中进行，环境友好。
发明内容
本发明的目的在于提出一类以三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠为原料的N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成方法。
本发明的技术方案：一类含三嗪环的两性表面活性剂，其由三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠通过三步取代制备，其特殊在于该类表面活性剂三嗪环上的长烷基碳链可以是对称的，也可以是不对称的。这类N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的结构式为：
Figure BSA00000322214000021
式中，R1＝CnH2n+1，n＝6，8，10，12，14，16，18；R2＝CmH2m+1，m＝6，8，10，12；其中n和m可以相同也可以不相同，烷基碳原子总数为12～28。R1对应的脂肪胺可以是己胺、辛胺、癸胺、十二胺、十四胺、十六胺和十八胺，所用脂肪胺以脂肪胺A(R1-NH2)表示；R2所对应的脂肪胺可以是己胺、辛胺、癸胺和十二胺，所用脂肪胺以脂肪胺B(R2-NH2)表示。
本发明的合成方法：
第一步取代：将三聚氯氰溶于丙酮或乙醇中，冷却至0℃以下，加入脂肪胺A的丙酮或乙醇溶液，用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，在0～5℃，反应30～90min。反应结束后，将反应液的丙酮或乙醇除去，然后用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂分离，得到2-脂肪胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪。
第二步取代：将中间体2-脂肪胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪溶于丙酮中，滴加40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，并用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，升温至30～50℃反应30～120min。反应结束后，减压下浓缩反应液，抽滤，真空干燥，得到N-甲基N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂。
第三步取代：将N-甲基N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠溶于乙醇和水的任意比混合液中，滴加脂肪胺B的乙醇溶液，用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，升温至80～100℃反应4～10h。反应结束后，减压下浓缩反应液，抽滤，真空干燥，得到目标产物N-甲基N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂。
上述三步反应中，每步反应的投料量都为摩尔比1∶1～1.05；反应所用的碱溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液或碳酸钠溶液中的一种；洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为7～10∶1的混合液。
本发明的有益效果：本发明的N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成方法简单，经三步取代反应就可制得，条件温和，N-甲基牛磺酸钠为环境友好的反应原料，所用溶剂为人体伤害小的石油醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇和水且相对绿色，第三步取代反应在乙醇和水的混合液中进行，环境友好，反应中所用的石油醚和乙酸乙酯可回收利用。
附图说明
图1为2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪的质谱图
其中m/z 331.0为目标产物[M-H]-峰，367.0为目标产物[M+Cl]-峰。
图2为2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪的核磁氢谱，0.86-0.90(t，3H)，1.26-1.32(s，14H)，1.57-1.62(s，2H)，3.45-3.50(s，2H)，6.10(m，1H)。
图3为N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 434.0为目标产物[M-Na]-峰。
图4为N-甲基-N-(4-十二胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 527.2为目标产物[M-Na]-峰，563.3为目标产物[M-Na+HCl]-峰，585.3为目标产物[M+Cl]-峰。
图5为N-甲基-N-(4-癸胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 499.3为目标产物[M-Na]-峰，535.3为目标产物[M-Na+HCl]-峰。
图6为N-甲基-N-(4，6-二十二胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 583.3为目标产物[M-Na]-峰，619.3为目标产物[M-Na+HCl]-峰。
图7为N-甲基-N-(4-十四胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 555.4为目标产物[M-Na]-峰，591.3为目标产物[M-Na+HCl]-峰。
图8为N-甲基-N-(4，6-二辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的质谱图
其中m/z 471.3为目标产物[M-Na]-峰，507.3为目标产物[M-Na+HCl]-峰，943.5为目标
产物[2M+H+]-峰，979.5为目标产物{2[M-Na+HCl]-+Cl}-峰。
具体实施方式
实施例1
(1)中间体2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪的合成
将1.84g(0.01mol)三聚氯氰和8～12mL丙酮加入反应瓶中，在0～5℃滴加1.85g(0.01mol)十二胺的乙醇溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至7～10，在0～5℃反应40min。反应完毕，除去丙酮和乙醇，用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂V石油醚/V乙酸乙酯为7～10∶1柱分离，得中间体2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪3.00g，收率90.4％。如图1和图2所示。
(2)N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.656g(0.008mol)的2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪和8～15mL丙酮加入反应瓶中，滴加3.22g(0.008mol)40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，用8％氢氧化钠溶液调节pH至7～11，在45～50℃反应70～80min。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.11g，收率为85％。如图3所示。
(3)N-甲基-N-(4-十二胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.97g(0.0065mol)的N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂和15～18mL乙醇水溶液加入反应瓶中，滴加0.84g(0.0065mol)辛胺的乙醇溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至8～11，在85～90℃反应4～8h。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-十二胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.11g，收率87％。如图4所示。
实施例2
(1)中间体2-癸胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪的合成
将0.01mol的三聚氯氰和10mL乙醇加入反应瓶中，在0～5℃滴加0.01mol癸胺的丙酮溶液，用8～10％碳酸钠溶液调节pH至8～11，在0～5℃反应40min。反应完毕，除去丙酮和乙醇，用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂V石油醚/V乙酸乙酯为7～10∶1柱分离，得中间体2-癸胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪2.669g，产率87.80％。
(2)N-甲基-N-(4-癸胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.58g(0.0085mol)的2-癸胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪和8～10mL丙酮加入反应瓶中，滴加0.0085mol 40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，用8～10％碳酸钠溶液调节pH至8～11，在40℃反应40～60min。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-癸胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.464g，产率95.00％。
(3)N-甲基-N-(4-癸胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将0.008mol N-甲基-N-(4-癸胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂和12mL乙醇水溶液加入反应瓶中，滴加0.0084mol辛胺的乙醇溶液，用8～10％碳酸钠溶液调节pH至8～11，在90℃反应4～10h。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-癸胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.756g，产率89.94％。如图5所示。
实施例3
(1)2-十二胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪中间体的合成
同实施例1(1)。
(2)N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
同实施例1(2)。
(3)N-甲基-N-(4，6-二十二胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.742g(0.006mol)的N-甲基-N-(4-十二胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂和16mL乙醇水溶液加入反应瓶中，滴加1.11g(0.006mol)十二胺的乙醇溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至8～10.5，在90～95℃反应6～10h。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4，6-二十二胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂2.92g，收率80.30％。如图6所示。
实施例4
(1)2-十四胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪中间体的合成
将1.84g(0.01mol)三聚氯氰和12mL丙酮加入反应瓶中，在0～5℃滴加2.13g(0.01mol)十四胺的乙醇溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至7～10，在0～5℃反应50～60min。反应完毕，除去丙酮和乙醇，然后用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂V石油醚/V乙酸乙酯为7～10∶1柱分离，得中间体2-十四胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪2.88g，收率80.00％。
(2)N-甲基-N-(4-十四胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.7g(0.0075mol)2-十四胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪和15mL丙酮加入反应瓶中，滴加3.02g(0.0075mol)40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至7～10，在40～50℃反应80～90min。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-十四胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.46g，收率为95.12％。
(3)N-甲基-N-(4-十四胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将3.395g(0.007mol)的N-甲基-N-(4-十四胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂和16mL乙醇水溶液加入反应瓶中，滴加0.93g(0.0072mol)辛胺的乙醇溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至8～11，在85～95℃反应5～10h。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-十四胺基-6-辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂3.32g，收率82.05％。如图7所示。
实施例5
(1)2-辛胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪中间体的合成
将1.84g(0.01mol)的三聚氯氰和15mL丙酮加入反应瓶中，在0～5℃滴加1.29g(0.01mol)辛胺的丙酮溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至7～10，在0～5℃反应30～50min。反应完毕，除去丙酮，然后用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂V石油醚/V乙酸乙酯为7～10∶1柱分离，得中间体2-辛胺基-4，6-二氯-1，3，5-三嗪2.208g，收率80.00％。
(2)N-甲基-N-(4-辛胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将1.656g(0.006mol)的2-辛胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪和10mL丙酮加入反应瓶中，滴加2.49g(0.0062mol)40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，用5～8％氢氧化钠溶液调节pH至7～10，在35～40℃反应60～80min。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4-辛胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂2.165g，收率为89.98％。
(3)N-甲基-N-(4，6-二辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成
将2.005g(0.005mol)的N-甲基-N-(4-辛胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂和12mL乙醇水溶液加入反应瓶中，滴加0.658g(0.0051mol)辛胺的乙醇溶液，用5～8％的氢氧化钠溶液调节pH至8～11，在85～90℃反应4～10h。反应完毕，减压下浓缩反应液析出固体，抽滤，真空干燥，得N-甲基-N-(4，6-二辛胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂2.09g，收率84.62％。如图8所示。

Claims (5)

1.一类N-甲基N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂结构式如下：
Figure FSA00000322213900011
式中，R1＝CnH2n+1，n＝6，8，10，12，14，16，18；R2＝CmH2m+1，m＝6，8，10，12；其中，烷基碳原子总数为12～28。
2.制备权利要求1所述的一类N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的方法，其特征在于，以三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠为原料，包括以下步骤：
(1)一取代反应：将三聚氯氰溶于丙酮或乙醇中，冷却至0℃以下，加入脂肪胺A的丙酮或乙醇溶液，用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，在0～5℃，反应30～90min；反应结束后，将反应液的丙酮或乙醇除去，然后用乙酸乙酯萃取，获得乙酸乙酯层，除去乙酸乙酯，用洗脱剂分离，得到2-脂肪胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪；
(2)二取代反应：将2-脂肪胺基-4，6-二氯-1，3，5-均三嗪溶于丙酮中，滴加40％N-甲基牛磺酸钠水溶液，并用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，升温至30～50℃反应30～120min；反应结束后，减压下浓缩反应液，抽滤，真空干燥，得到N-甲基-N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂；
(3)三取代反应：将N-甲基-N-(4-脂肪胺基-6-氯-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠溶于乙醇和水的任意比混合液中，滴加脂肪胺B的乙醇溶液，用5％～10％碱溶液调节pH至7～11，升温至80～100℃反应4～10h；反应结束后，减压下浓缩反应液，抽滤，真空干燥，得到N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂；
以上三步反应中，每步的投料量为摩尔比1∶1～1.05。
3.根据权利要求2所述的N-甲基N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的制备方法，其特征在于，R1对应的脂肪胺为己胺、辛胺、癸胺、十二胺、十四胺、十六胺或十八胺中的一种，以脂肪胺A表示；R2所对应的脂肪胺为己胺、辛胺、癸胺或十二胺中的一种，以脂肪胺B表示。
4.根据权利要求2所述的N-甲基N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的碱溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液或碳酸钠溶液中的一种。
5.根据权利要求1所述的N-甲基-N-(4，6-二脂肪胺基-1，3，5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为7～10∶1的混合液。
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