CN101973848A - 一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法 - Google Patents

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Abstract

一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法是茄尼醇浸膏在醇碱溶液中，充分搅拌，在30-80℃下皂化0.5-4h，反应液用酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；将尿素溶于负载溶剂中，加入载体，使尿素负载在载体上，除去溶剂，制得固定相；将制得的固定相装柱，然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱，用流动相匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中，饱和溶液，冷冻结晶，过滤、干燥后得到茄尼醇。本发明具有操作条件温和，工艺收率高，产品纯度高，工艺简单，运行成本低的优点。

Description

一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法
技术领域
本发明涉及一种从马铃薯叶、烟叶浸膏中分离纯化茄尼醇的方法。
背景技术
茄尼醇Solanesol是一种多聚异戊二烯醇，分子式为C45H74O结构简式为H[CH2C(CH3)CHCH2]9OH，相对分子量：631，纯品为白色蜡状固体，熔点41℃。弱极性，易溶于有机溶剂。茄尼醇是长链脂肪醇，结构中含有多个非共轭双键，具有非常强烈的吸收自由基的性能，主要存在于烟叶、烟杆、马铃薯叶中。茄尼醇是一种重要的医药中间体，可用作合成维生素K2及辅酶Q10的原料，还可作为某些抗过敏药、抗溃疡药、降血脂药或抗癌药物的合成原料，其本身也是具有医疗效果的物质。辅酶Q10在医药、保健和化妆品领域中应用十分广泛，如在医药领域中用于治疗心脑血管疾病、病毒性肝炎、十二指肠溃疡和癌症病人减轻化疗副作用等；在保健品领域，辅酶Q10被用于预防多种疾病和减缓衰老等，是欧美日等国非常流行的一种保健品。因此茄尼醇作为一种医药中间体具有很大的经济应用开发价值。
只有含量在90％以上的茄尼醇才可用来生产辅酶Q10等药物，茄尼醇的提纯与精制成了产业发展的技术壁垒和瓶颈所在。含有茄尼醇的浸膏大都是利用乙醇、正己烷、石油醚、丙酮等中弱极性有机溶剂从烟叶或马铃薯叶中提取得到，茄尼醇的含量一般在5-40％范围。在茄尼醇浸膏中，存在大量的非极性蜡状物质，它们和茄尼醇的物化性质相近，给茄尼醇的分离和提纯带来很大的挑战。
茄尼醇的提纯工艺主要有柱层析法、分子蒸馏法、超临界法和溶剂结晶法。柱层析法普遍采用树脂、硅胶、ODS固定相，这些固定相对于极性相近的蜡状物质和茄尼醇没有明显的分离效果，往往纯度和收率不能兼顾，生产周期长，难于产业化。分子蒸馏具有清洁、绿色等优点，但是其理论基础是按物质的分子自由程的差别进行分离，由于蜡状物质分子量具有一个分布较广的范围，使得其分子自由程分布覆盖茄尼醇的平均分子自由程，所以，仅凭分子蒸馏很难将产品中的蜡状物质分离出去，另外，分子蒸馏必需在高真空和较高温度下进行，会增加破坏产品中的茄尼醇的结构可能性；超临界二氧化碳分级分离的是根据不同的温度和压力下，超临界二氧化碳对不同物质的溶解度变化不同而进行分离提纯的，这往往要求被分离的物质在极性或分子量等参数具有一定的差别，但是茄尼醇浸膏中的蜡状物质分子量具有较广的分布范围，而且它和茄尼醇都是极性极弱，所以，超临界二氧化碳分级分离虽然可以得到较高含量的茄尼醇，但是会以牺牲工艺的收率为代价。可以看出，现有的工艺过程中，没有针对产品中的蜡状物质的分离的步骤，所以，其产品中还含有一定量的蜡状物质，要想得到纯度较高的茄尼醇产品，必需经过复杂的工艺过程，而且工艺收率往往很低。使得茄尼醇的产业化生产受到限制。
溶剂结晶法是提纯精制茄尼醇行之有效的方法，发明专利CN1762940A采用醇碱皂化，活性炭除杂，醇碱液低温结晶，甲醇-丙酮混合溶剂结晶，乙腈重结晶。由于茄尼醇极性很弱，很容易吸附在活性炭上，所以，在除杂的过程中会损失大量茄尼醇，从而降低茄尼醇的收率(77％左右)，而且这种方法除杂效果有限，没有进行针对性的除蜡步骤，产品的茄尼醇含量较低(92％)。发明专利CN1821196采用醇碱皂化、丙酮结晶、异丙醇重结晶的方法使茄尼醇的含量达到95％以上，收率85％。CN1534008A采用了皂化，水洗，正己烷结晶，乙腈重结晶，获得含量95％以上的茄尼醇，得率0.4％。上述方法都普遍缺少行之有效的除蜡程序，结晶和重结晶得到的产品中，仍会残留一定量的蜡状物质，产品纯度偏低。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率在85％以上、纯度在98％以上的茄尼醇的制备方法。
本发明是以弱极性溶剂提取的茄尼醇浸膏为原料，通过皂化、尿素柱层析、结晶等工艺，得到纯度在98％以上的茄尼醇产品，并大大提高其茄尼醇的收率。
尿素柱层析法目前主要是一种用来分离提出脂肪酸的方法。我们在实验中发现，尿素固定相对蜡状物质具有较强的吸附作用，而对于双键个数较多的茄尼醇基本没有吸附作用，这样可以利用蜡状物质和茄尼醇的吸附差别将它们分离开来，由于尿素是一种极性较大的物质，它同样对于浸膏中的极性物质具有强的吸附作用，所以，可以同时除去浸膏中极性较强的杂质和极性弱的蜡状物质，得到含量高的茄尼醇产品，再经过结晶，含量可以达到98％以上，而且尿素柱层析过程的收率高(大于95％)，工艺总体收率(尿素柱层析和结晶)大于85％。
本发明具体操作步骤如下：
(1)浸膏皂化：茄尼醇浸膏在醇碱溶液中，充分搅拌，在30-80℃下皂化0.5-4h，反应液用酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将尿素溶于负载溶剂中，加入载体，使尿素负载在载体上，除去溶剂，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱，用流动相匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼
醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中，饱和溶液，冷冻结晶，过滤、干燥后得到茄尼醇。
如步骤(1)所述的茄尼醇浸膏是指茄尼醇含量为5-40wt％的茄尼醇浸膏，要来源是马铃薯叶、烟叶浸膏；
如步骤(1)所述的醇碱溶液指的是1-40wt％的氢氧化钠的甲醇或乙醇，1-40wt％氢氧化钾的甲醇或乙醇溶液，茄尼醇浸膏与醇碱溶液的质量比为1-10∶10；
如步骤(1)所述的酸是指任何种类的液体酸，优选盐酸和硫酸；
如步骤(2)所述的负载溶剂是指40-95wt％的甲醇-水溶液、40-95wt％的乙醇-水溶液、甲醇或乙醇；
如步骤(2)所述的载体是指任何有一定机械强度、稳定的固体粉末，优选硅胶、氧化铝或活性炭；
如步骤(2)所述的尿素：固定相的质量比为0.1-10∶1；
如步骤(3)所述的流动相是指任何可以溶解茄尼醇而不溶解尿素的溶剂，优选石油醚、正己烷、氯仿、乙酸乙酯；
本发明具有如下特点
1、采用尿素柱层析法，操作条件温和，工艺收率高，工艺总收率85wt％以上。产品纯度高，茄尼醇的含量达到98wt％以上，工艺简单，运行成本低。
2、尿素层析柱可以重复利用。
3、生产周期短，批量大，便于产业化。
具体实施方式
实施例1
(1)浸膏皂化：将石油醚提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为20wt％的10g茄尼醇浸膏，在1wt％的100g KOH-甲醇溶液，充分搅拌，在30℃下皂化4h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于甲醇中，在甲醇溶液中加入10g活性炭，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.5wt％，工艺总收率85wt％。
实施例2
(1)浸膏皂化：将乙醇提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为20wt％的20g茄尼醇浸膏，在5wt％的100g KOH-乙醇溶液，充分搅拌，在40℃下皂化3.5h，反应液用硫酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于甲醇中，在甲醇溶液中加入100g硅胶，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.3wt％，工艺总收率86wt％。
实施例3
(1)浸膏皂化：将乙醇提取烟叶得到的茄尼醇含量为10wt％的50g茄尼醇浸膏，在30wt％的100g NaOH-甲醇溶液，充分搅拌，在50℃下皂化3h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于80wt％的乙醇水溶液中，在甲醇溶液中加入200g氧化铝，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用氯仿匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到99.6wt％，工艺总收率88wt％。
实施例4
(1)浸膏皂化：将丙酮提取烟叶得到的茄尼醇含量为15wt％的60g茄尼醇浸膏，在20wt％的100g KOH-甲醇溶液，充分搅拌，在70℃下皂化1h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于70wt％的乙醇水溶液中，在甲醇溶液中加入600g硅胶，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用乙酸乙酯匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.6wt％，工艺总收率86wt％。
实施例5
(1)浸膏皂化：将丙酮提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为10wt％的80g茄尼醇浸膏，在35wt％的100g KOH-甲醇溶液，充分搅拌，在60℃下皂化1.5h，反应液用硫酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于60wt％的乙醇水溶液中，在甲醇溶液中加入800g硅胶，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.8wt％，工艺总收率85wt％。
实施例6
(1)浸膏皂化：将乙醇提取马铃薯叶得到的茄尼醇含量为5wt％的100g茄尼醇浸膏，在40wt％的100g NaOH-甲醇溶液，充分搅拌，在80℃下皂化0.5h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将10g尿素溶于50wt％的乙醇水溶液中，在甲醇溶液中加入100g氧化铝，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到99.8wt％，工艺总收率89wt％。
实施例7
(1)浸膏皂化：将石油醚提取烟叶得到的茄尼醇含量为40wt％的石油醚提取烟叶得到的60g茄尼醇浸膏在15wt％的100g KOH-乙醇溶液，充分搅拌，在30℃下皂化4h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将50g尿素溶于40wt％的乙醇水溶液中，在甲醇溶液中加入80g氧化铝，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用石油醚匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.6wt％，工艺总收率88wt％。
实施例8
(1)浸膏皂化：将正己烷提取烟叶得到的茄尼醇含量为30wt％的40g茄尼醇浸膏，在20wt％的100g NaOH-乙醇溶液，充分搅拌，在40℃下皂化3h，反应液用硫酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将30g尿素溶于95wt％的甲醇水溶液中，在甲醇溶液中加入60g硅胶，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用乙酸乙酯匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.8wt％，工艺总收率86wt％。
实施例9
(1)浸膏皂化：将丙酮提取烟叶得到的茄尼醇含量为25wt％的丙酮提取烟叶得到的20g茄尼醇浸膏在8wt％的100g NaOH-乙醇溶液，充分搅拌，在30℃下皂化4h，反应液用盐酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于90wt％的甲醇水溶液中，在甲醇溶液中加入50g活性炭，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用氯仿匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干。
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的乙腈，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到99.2wt％，工艺总收率90wt％。
实施例10
(1)浸膏皂化：茄尼醇含量为20wt％的丙酮提取烟叶得到的60g茄尼醇浸膏在15wt％的100g KOH-乙醇溶液，充分搅拌，在60℃下皂化3h，反应液用硫酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将100g尿素溶于80wt％的甲醇水溶液中，在甲醇溶液中加入80g活性炭，旋转蒸干，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后皂化后茄尼醇浸膏上柱，用正己烷匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇，饱和溶液，冷冻结晶，过滤，干燥后得到茄尼醇，茄尼醇的含量达到98.6wt％，工艺总收率88wt％。

Claims (10)

1.一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)浸膏皂化：茄尼醇浸膏在醇碱溶液中，充分搅拌，在30-80℃下皂化0.5-4h，反应液用酸中和，浓缩得到皂化后茄尼醇浸膏；
(2)尿素固定相的制备：将尿素溶于负载溶剂中，加入载体，使尿素负载在载体上，除去溶剂，制得固定相；
(3)尿素柱层析：将制得的固定相装柱，然后将皂化后茄尼醇浸膏上柱，用流动相匀速注入层析柱进行洗脱，收集不同时段的洗脱分，将富含茄尼醇的洗脱分合并，浓缩蒸干；
(4)结晶：尿素柱层析后的茄尼醇溶于回流中的甲醇、乙醇或乙腈中，饱和溶液，冷冻结晶，过滤、干燥后得到茄尼醇。
2.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于所述的步骤(1)中茄尼醇浸膏是茄尼醇含量为5-40wt％的茄尼醇浸膏。
3.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于所述的步骤(1)中醇碱溶液指的是1-40wt％的氢氧化钠的甲醇或乙醇，1-40wt％氢氧化钾的甲醇或乙醇溶液。
4.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于所述的步骤(1)中茄尼醇浸膏与醇碱溶液的质量比为1-10∶10。
5.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于所述的步骤(1)中酸是液体酸。
6.如权利要求5所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于所述的液体酸为盐酸或硫酸；
7.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于步骤(2)所述的负载溶剂是指40-95wt％的甲醇-水溶液、40-95wt％的乙醇-水溶液、甲醇或乙醇；
8.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于步骤(2)所述的载体是硅胶、氧化铝或活性炭。
9.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于步骤(2)所述的尿素：固定相的质量比为0.1-10∶1。
10.如权利要求1所述的一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法，其特征在于步骤(3)所述的流动相是石油醚、正己烷、氯仿或乙酸乙酯。
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