CN101921233A - 一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法，(1)将乙二胺和丙烯酸甲酯在25℃，溶剂为甲醇中搅拌反应24h，然后减压蒸馏，得到0.5代PAMAM；(2)将0.5G代PAMAM和多胺在25℃，溶剂为甲醇中搅拌反应24h，然后减压蒸馏，得到1.0代PAMAM；(3)将脂肪酸和1.0代PAMAM以及携水剂混合，控制温度为140～160℃，反应2h后将温度升高到190℃环化反应3h，得到树状咪唑啉中间体；(4)在90℃搅拌的条件下，将咪唑啉中间体和季胺化试剂以摩尔比为1∶1投料，反应3h即可。本发明合成的缓蚀剂含有多个咪唑啉环，其缓蚀率最高达95.96％，远大于传统缓蚀剂的缓蚀率80％。

Description

一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法
【技术领域】
本发明涉及一种咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，特别是一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法。
【背景技术】
近些年中，咪唑啉类化合物是有机缓蚀剂中发展较快的一种，其分子结构含有氮五元杂环，其作用特点是：当金属与酸性溶液接触时，咪唑啉类化合物可以在金属表面形成单分子膜，改变氢离子的氧化还原电位，达到缓蚀的目的。
目前，国内在咪唑啉方面报道包括：
王建华、舒福昌等以二乙烯三胺、三乙烯四胺、多乙烯多胺、油酸、氯化苄、氯乙酸、无水乙醇等为原料，合成系列咪唑啉衍生物缓蚀剂。
朱驯、周秀芹等以环烷酸、二乙烯三胺、氯化苄为原料，合成了环烷基咪唑啉衍生物。
伍平凡、胡扬根等研究了2-氨基咪唑啉酮衍生物的平行合成法，该方法应用烯基膦亚胺1与对氯苯基异氰酸酯的氮杂Wittig反应，得到的碳二亚胺再与仲胺平行反应，一次性合成了6种未见文献报道的咪唑啉酮衍生物。
康宏云和李善建用花椒籽油与二亚乙基三胺反应合成了咪唑啉衍生物，再分别与氯乙酸钠和氯化苄反应，得到两性离子咪唑啉衍生物和阳离子咪唑啉衍生物。
虽然上述咪唑啉类化合物在防金属腐蚀方面有一定的作用，但是其缓蚀效率不是很高，一般在80％左右，同时水溶性也不是很好，从而对咪唑啉类缓蚀剂的应用造成很大的影响。
【发明内容】
本发明所要解决的技术问题是提供一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法，其具有较好的缓蚀效果，缓蚀率最高达95.96％。
为实现上述目的，本发明提供了一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂，其特征在于：其化学结构式如下：
Figure BDA0000024266610000021
其中，R1为C4H9、C7H15、C9H19、C11H23、C15H31、C17H33或C18H37；R2为CH3-或
Figure BDA0000024266610000022
M为Cl-或SO4 2-。
为实现上述目的，本发明还提供了一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)：取乙二胺，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下，搅拌均匀后，滴入过量的丙烯酸甲酯，反应24小时，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜；然后，在22℃、133Pa的条件下减压蒸馏，除去溶剂甲醇和多余的丙烯酸甲酯，从而得到0.5代PAMAM；
(2)：取步骤(1)得到的0.5代PAMAM，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下，搅拌均匀后，滴入过量的多胺，反应24小时，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜；然后，在75℃、133Pa的条件下减压蒸馏，除去溶剂甲醇和多余的多胺，得到1.0代PAMAM；
(3)：将脂肪酸和步骤(2)得到的1.0代PAMAM混合，并添加携水剂，控制温度为140～160℃，反应2小时，其中，脂肪酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4；然后，升高温度至190℃进行环化反应3小时，从而得到树状咪唑啉分子中间体；
(4)：取步骤(3)得到的树状咪唑啉分子中间体，在温度为90℃的条件搅拌均匀后，滴加季胺化试剂，反应3小时，即得树状咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂，其中，树状咪唑啉分子中间体与季胺化试剂的摩尔比为1∶1。
本发明至少具有以下优点：本发明合成出来的树状咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂具有多个咪唑啉环，其缓蚀率最高达95.96％，远大于传统缓蚀剂的缓蚀率80％。
【具体实施方式】
本发明树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂的结构式为：
Figure BDA0000024266610000031
其中，R1为C4H9、C7H15、C9H19、C11H23、C15H31、C17H33或C18H37；
R2为C1-或SO4 2-。
本发明树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法如下：
实施例1
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中，甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中，甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)戊酸咪唑啉分子中间体的制备：取戊酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和二甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，戊酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，二甲苯的添加量为戊酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到戊酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的戊酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加硫酸二甲酯，反应3h，其中，戊酸咪唑啉分子中间体与硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1，从而，得到树状戊酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为93.1％。
实施例2
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中，甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中，甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)辛酸咪唑啉分子中间体的制备：取辛酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，辛酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，甲苯的添加量为辛酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到辛酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的辛酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加硫酸二甲酯，反应3h，其中，辛酸咪唑啉分子中间体与硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1，从而，得到树状辛酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为94.24％。
实施例3
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)羊蜡酸咪唑啉树状分子中间体的制备：取羊蜡酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和二甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，羊蜡酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，二甲苯的添加量为羊蜡酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到羊蜡酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的羊蜡酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加硫酸二甲酯，反应3h，其中，羊蜡酸咪唑啉分子中间体与硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1，从而，得到树状羊蜡酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为95.96％。
实施例4
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)月桂酸咪唑啉树状分子中间体的制备：取月桂酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和二甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，月桂酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，二甲苯的添加量为月桂酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到月桂酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取月桂酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加硫酸二甲酯，反应3h，其中，月桂酸咪唑啉分子中间体与硫酸二甲酯的摩尔比为1∶1，从而，得到树状月桂酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为95.52％。
实施例5
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)棕榈酸咪唑啉树状分子中间体的制备：取棕榈酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，棕榈酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，甲苯的添加量为棕榈酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，从而，得到棕榈酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的棕榈酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加氯化苄，反应3h，其中，棕榈酸咪唑啉分子中间体与氯化苄的摩尔比为1∶1，从而，得到树状棕榈酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为94.82％。
实施例6
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)油酸咪唑啉树状分子中间体的制备：取油酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，油酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，甲苯的添加量为油酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到油酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的油酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加氯化苄，反应3h，其中，油酸咪唑啉分子中间体与氯化苄的摩尔比为1∶1，从而，得到树状油酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为94.66％。
实施例7
(1)0.5代PAMAM制备：将乙二胺加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的丙烯酸甲酯，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8；接着，在22℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料丙烯酸甲酯，从而得到0.5代PAMAM；
(2)1.0代PAMAM制备：将步骤(1)得到的0.5代PAMAM加到带有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口瓶中，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下搅拌均匀后，采用滴液管滴加过量的二乙烯三胺，反应24h，其中甲醇的量以溶解乙二胺为宜，0.5代PAMAM与二乙烯三胺的摩尔比为1∶4.5；接着，在75℃、133Pa下进行减压蒸馏，除去溶剂甲醇和过量的原料二乙烯三胺，得到1.0代PAMAM；
(3)硬脂酸咪唑啉树状分子中间体的制备：取硬脂酸、步骤(2)得到的1.0代PAMAM和甲苯放置到三口烧瓶中加热，控制温度在140～160℃，反应2h，其中，硬脂酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4，甲苯的添加量为硬脂酸和1.0代PAMAM总体积的40％；接着，将温度升高到190℃环化反应3h，得到硬脂酸咪唑啉树状分子中间体；
(4)树状咪唑啉分子季铵盐的制备：取步骤(3)得到的硬脂酸咪唑啉分子中间体，放置到三口烧瓶中加热，在90℃搅拌的条件下，采用滴液管滴加氯化苄，反应3h，其中，硬脂酸咪唑啉分子中间体与氯化苄的摩尔比为1∶1，从而，得到树状硬脂酸咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂。将该缓蚀剂配制成浓度为20mg/L的缓蚀剂，用静态失重法测其缓蚀率为94.17％。
由本方法合成的该咪唑啉缓蚀剂具有低刺激性，优良的清洗去垢性能、增效性能、冲洗性能、化学稳定性以及缓蚀性能，可以广泛应用于酸洗、水处理、油田注水系统、除锈包装等行业。
由以上可知：由本方法制得的树状咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂的缓蚀率最低为93.1％，最高达95.96％，远大于传统缓蚀率的80％。
以上所述仅为本发明的一种实施方式，不是全部或唯一的实施方式，本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换，均为本发明的权利要求所涵盖。

Claims (9)

1.一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂，其特征在于：其化学结构式如下：
Figure FDA0000024266600000011
其中，R1为C4H9、C7H15、C9H19、C11H23、C15H31、C17H33或C18H37；
R2为CH3-或
Figure FDA0000024266600000012
M为Cl-或SO4 2-。
2.一种制备权利要求1所述的树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)：取乙二胺，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下，搅拌均匀后，滴入过量的丙烯酸甲酯，反应24小时，其中，甲醇的量以溶解乙二胺为宜；然后，在22℃、133Pa的条件下减压蒸馏，除去溶剂甲醇和多余的丙烯酸甲酯，得到0.5代PAMAM；
(2)：取步骤(1)得到的0.5代PAMAM，在温度为25℃，溶剂为甲醇的条件下，搅拌均匀后，滴入过量的多胺，反应24小时，其中，甲醇的量以溶解0.5代PAMAM为宜；然后，在75℃、133Pa的条件下减压蒸馏，除去溶剂甲醇和多余的多胺，得到1.0代PAMAM；
(3)：将脂肪酸和步骤(2)得到的1.0代PAMAM混合，并添加携水剂，控制温度为140～160℃，反应2小时，其中，脂肪酸和1.0代PAMAM的摩尔比为1∶4；然后，升高温度至190℃进行环化反应3小时，从而得到树状咪唑啉分子中间体；
步骤四：取步骤(3)得到的树状咪唑啉分子中间体，在温度为90℃的条件搅拌均匀后，滴加季胺化试剂，反应3小时，即得树状咪唑啉分子季铵盐缓蚀剂，其中，树状咪唑啉分子中间体与季胺化试剂的摩尔比为1∶1。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述0.5代PAMAM和多胺的摩尔比为1∶4.5。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述乙二胺和丙烯酸甲酯的摩尔比为1∶8。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述携水剂的添加量为脂肪酸和1.0代PAMAM总体积的40％。
6.如权利要求2、3、4或5所述的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸为戊酸、辛酸、羊蜡酸、月桂酸、棕榈酸、油酸或硬脂酸。
7.如权利要求2、3、4或5所述的制备方法，其特征在于：所述多胺为二乙烯三胺。
8.如权利要求2、3、4或5所述的制备方法，其特征在于：携水剂为二甲苯或甲苯。
9.如权利要求2、3、4或5所述的制备方法，其特征在于：季胺化试剂为氯化苄或硫酸二甲酯。
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