CN101897705B - 具有抗肿瘤活性的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种治疗肿瘤的药物组合物,其包含药学上可接受的载体和治疗有效量的至少一种如通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐,还提供通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐在制备防止和/或治疗肿瘤的药物中的应用,以及提供一种治疗对象的肿瘤的方法,所述方法包括给予需要治疗的对象治疗有效量的一种或多种通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐,式中R为C1-C6烷基,X选自F、Cl、Br或I,
Figure D2009100521099A00011

Description

具有抗肿瘤活性的化合物
技术领域
本发明还涉及包含药学上可接受的载体和有效量的通式I、II、III、IV或V或其药学上可接受的盐的药物组合物以及通式I、II、III、IV或V或其药学上可接受的盐在制备防止和/或治疗肿瘤的药物中的应用,以及治疗对象的肿瘤的方法。
背景技术
癌症是全世界人类的一个主要死亡原因。2004年的癌症死亡人数达740万(约占所有死亡人数的13%)。每年导致癌症总死亡率的主要癌症种类为:肺癌(130万死亡);胃癌(80.3万死亡);结肠癌(63.9万死亡);肝癌(61万死亡);乳癌(51.9万死亡)。超过70%的癌症死亡发生在低收入和中等收入国家。预计全世界癌症死亡将继续增加,2030年估计将有1200万人死于癌症。全世界最常见的癌症种类(按全球死亡人数排序)为:
男性:肺癌、胃癌、肝癌、结肠直肠癌、食道癌和前列腺癌。
女性:乳癌、肺癌、胃癌、结肠直肠癌和子宫颈癌。
2000年的一份中国癌症控制策略研究报告显示,在中国主要癌症死亡率排位为肺癌、肝癌、胃癌、食管癌、直肠癌。
因此可见,发现和开发新的抗肿瘤药物十分紧迫。而抗肿瘤化合物的筛选是新药发现与开发的重要领域,当前自然界已知与未知的化合物种类粗略估计达数百万种,从这些化合物中筛选出能够特异杀伤肿瘤细胞的化合物将对人类生命健康具有十分重要的意义。
我们利用中国科学院上海生命科学研究院已经建立起来的化合物文库对我国高发病类型的肿瘤细胞进行了细胞毒差异筛选试验,以相应正常组织细胞为对照,得到了5个对肿瘤细胞有特异性杀伤作用的化合物分子。
因此,本发明的发明目的是筛选出抗肿瘤的化合物,将其用于制备防止和/或治疗肿瘤的药物。
发明内容
本发明的第一方面,提供一种药物组合物,其包含药学上可接受的载体和治疗有效量的至少一种如通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐,
Figure G2009100521099D00021
通式I
Figure G2009100521099D00022
通式II
Figure G2009100521099D00023
通式III
Figure G2009100521099D00031
通式IV
Figure G2009100521099D00032
通式V
通式I、II、III、IV或V中,R为C1-C6烷基,X选自F、Cl、Br或I。
在一优选的实施方式中,在通式I、II、III、IV或V中,R为甲基,X为Cl,即本发明提供一种药物组合物,其包含药学上可接受的载体和治疗有效量的至少一种式1、2、3、4或5所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐,
Figure G2009100521099D00033
Figure G2009100521099D00041
本发明的第二方面,提供通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐在制备防止和/或治疗肿瘤的药物中的应用,
Figure G2009100521099D00051
通式I
Figure G2009100521099D00052
通式II
Figure G2009100521099D00053
通式III
通式IV
Figure G2009100521099D00062
通式V
在一优选的实施方式中,所述肿瘤为肝癌、乳腺癌、肺癌、胃癌。
在一优选的实施方式中,R是甲基,X为Cl,即本发明提供如上面所示的式1、2、3、4、5所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐在制备防止和/或治疗肿瘤的药物中的应用。
本发明的第三方面,提供一种治疗对象的肿瘤的方法,所述方法包括给予需要治疗的对象治疗有效量的一种或多种通式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐,
Figure G2009100521099D00063
通式I
Figure G2009100521099D00071
通式II
Figure G2009100521099D00072
通式III
Figure G2009100521099D00073
通式IV
通式V
通式I、II、III、IV或V中,R为C1-C6烷基,X选自F、Cl、Br或I。
在一优选的实施方式中,所述肿瘤为肝癌、乳腺癌、肺癌、胃癌。
在一优选的实施方式中,R是甲基,X为Cl,即本发明提供一种治疗对象的肿瘤的方法,所述方法包括给予需要治疗的对象治疗有效量的至少一种如上面所示的式1、2、3、4、5所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐。
具体实施方式
本文所用的术语“烷基”表示式为CnH2n+1的烃基团,其中n是大于或等于1的数字。通常,本发明的烷基包含1-20个碳原子,更优选1-10个碳原子,甚至更优选1-8个碳原子,尤其是1-6个碳原子,优选1-4个碳原子。烷基可以是直链或支链,如本文所述可被取代。如果在碳原子后面使用下标,该下标表示所述基团可包含的碳原子的数目。因此,例如,C1-4烷基表示1-4个碳原子的烷基。烷基的例子是:甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基及其异构体、辛基及其异构体、壬基及其异构体;癸基及其异构体。C1-C6烷基包括碳原子数在1到6之间的所有直链和支链烷基,因此包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基及其异构体(例如,正丁基、异丁基和叔丁基);戊基及其异构体、己基及其异构体。
本文所用的术语“药学上可接受的载体”指参与将所述化合物从一个器官或身体一部分携带或转运至另一器官或身体一部分的药学上可接受的物质、组合物,例如液体或固体填充剂、稀释剂、赋形剂、生产辅料(如,润滑剂、滑石粉、硬脂酸镁、钙或锌或硬脂酸)或溶剂包裹材料。就与制剂的其它成分相容且不伤害患者的意义而言,各种载体必须是“可接受的”。可用作药学上可接受的载体的材料的一些例子包括:(1)糖,例如乳糖、葡萄糖和蔗糖;(2)淀粉,例如玉米淀粉和马铃薯淀粉;(3)纤维素及其衍生物,例如羧甲基纤维素钠、乙基纤维素和醋酸纤维素;(4)粉状黄蓍胶;(5)麦芽;(6)明胶;(7)滑石粉;(8)赋形剂,例如可可油与栓剂蜡;(9)油,例如花生油、棉籽油、红花油、芝麻油、橄榄油、玉米油与大豆油;(10)糖醇,例如丙二醇;(11)多元醇,例如甘油、山梨醇、甘露糖醇与聚乙二醇;(12)酯,例如油酸乙酯与月桂酸乙酯;(13)糖;(14)缓冲剂,例如氢氧化镁与氢氧化铝;(15)海藻酸;(16)无热源的水;(17)等渗盐水;(18)林格液;(19)乙醇;(20)pH缓冲溶液;(21)聚酯,聚碳酸酯和/或聚酐;与(22)药物制剂中使用的其它无毒相容物质。
本发明的化合物的药学上可接受的盐,即水溶、油溶或可分散产物的形式,包括常规无毒性的盐或季铵盐,它们由例如无机或有机的酸或碱形成。这样的酸加成盐的例子包括:乙酸盐、己二酸盐、藻酸盐、天冬氨酸盐、苯甲酸盐、苯磺酸盐、硫酸氢盐、丁酸盐、柠檬酸盐、樟脑酸盐、樟脑磺酸盐、环戊烷丙酸盐、二葡糖酸盐、十二烷基硫酸盐、乙磺酸盐、富马酸盐、葡庚糖酸盐(glucoheptanoate)、甘油磷酸盐、半硫酸盐、庚酸盐、己酸盐、盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、2-羟基乙磺酸盐、乳酸盐、马来酸盐、甲磺酸盐、2-萘磺酸盐、烟酸盐、草酸盐、双羟萘酸盐、果胶酸盐、过硫酸盐、3-苯丙酸盐、苦味酸盐、特戊酸盐、丙酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、硫氰酸盐、甲苯磺酸盐和十一酸盐。碱盐包括:铵盐、例如钠盐和钾盐的碱金属盐、例如钙盐和镁盐的碱土金属盐、与有机碱的盐例如二环己胺盐、N-甲基-D-还原葡糖胺、与氨基酸例如精氨酸、赖氨酸等形成的盐等。另外,碱性含氮基团可以通过以下这些试剂季铵化,这样的试剂例如有低级卤代烷,例如有氯代、溴代和碘代的甲烷、乙烷、丙烷和丁烷;硫酸二烷基酯,例如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丁酯和硫酸二戊酯;长链卤代物,例如癸基、十二烷基、十四烷基和十八烷基的氯化物、溴化物和碘化物;卤代芳烷,例如苄基溴和苯乙基溴等。其它药学上可接受的盐包括硫酸盐乙醇酸盐和硫酸盐。
药物组合物可根据本领域技术人员已知的方式进行制备。为此,将至少一种式I、II、III、IV或V所示的化合物、或其衍生物、或其药学上可接受的盐、一种或多种载体,制成合适的给药形式或剂型,然后制得的给药形式或剂型可以在人体医学或兽医学中用作药物。
通过非限制性例子的方式,这种制剂可以是适用于口服给药、胃肠外给药(例如静脉内、肌内、皮下注射、或静脉内输注)、局部给药(包括眼用)、吸入给药、皮肤贴片给药、植入给药、栓剂给药等的形式。这些合适的给药形式(固体、半固体或液体,取决于给药方式)及其制备方法和制备过程中使用的载体、稀释剂、赋形剂是本领域技术人员清楚的;可参见标准手册,例如最新版《雷明登药物科学》(Remington’s Pharmaceutical Sciences)。
本发明的式I、II、III、IV、V的化合物或其药学上可接受的盐尤其可以用于制备用来防止和/或治疗肿瘤的药物,所述肿瘤包括但不限于肺癌、卵巢癌、肾癌、前列腺癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌、胰腺癌、结肠直肠癌、头颈癌、肝癌、胃癌、食管癌或淋巴瘤。
优选地,所述癌症选自:肝癌、骨乳腺癌、肺癌和胃癌。
本发明提供了一种治疗肿瘤的方法,该方法包括给予对象有效量的至少一种上述式I、II、III、IV、V的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分,使得肿瘤得到治疗。通过例子的方式,在本发明的一个实施方式中,通过给予对象治疗有效量的能够有效治疗癌症的至少一种式I、II、III、IV、V的化合物或其药学上可接受的盐,在需要治疗的对象中治疗肿瘤。对象优选是哺乳动物(例如人、家畜和商品化动物,包括奶牛、狗、猴、小鼠、猪和大鼠),最优选人。
出于这些目的,本发明所述的化合物或药物组合物可口服、胃肠外(即,包括皮下注射、静脉内、肌内、胸骨内注射或输注技术)、通过吸入喷射、或经直肠给药,单位剂量制剂包含常规无毒性药学上可接受的载体、辅剂和运载体。至少一种本发明的化合物通常将以“有效量”给予,“有效量”表示任意量的上述式I、II、III、IV或V的化合物,适当给药后足以在给药对象中实现所需的治疗或预防效果。通常,根据需要防止或治疗的病症以及给药途径,这种有效量通常为0.01-1000毫克/千克体重/天,更优选0.1-500毫克/千克体重/天,例如1-250毫克/千克体重/天,如约5、10、20、50、100、150、200或250毫克/千克体重/天,可以单一日剂量给予,分成一个或多个日剂量给予,或者基本上连续地给予,例如滴注。给药量、给药途径和进一步的治疗方案可由临床医师根据以下因素确定:患者年龄、性别、健康状况,需要治疗的疾病/症状的性质和严重性。
在本发明的方法的另一种实施方式中,给药可以与食物,例如高脂食物一起进行。术语“与食物”是指在给予本发明药物组合物期间或给予前后1小时内用餐。
对于口服给药形式,本发明的组合物可以与例如赋形剂、稳定剂或惰性稀释剂等适当的添加剂混合,并通过常规的方法制成适当的给药形式,例如片剂、包衣片剂、硬胶囊、水溶液、醇溶液或油溶液。合适的惰性载体的例子有阿拉伯树胶、氧化镁、碳酸镁、磷酸钾、乳糖、葡萄糖或淀粉,特别是玉米淀粉。这种情况下,能够以干颗粒或湿颗粒进行制备。合适的油类赋形剂或溶剂为植物油或动物油,例如葵花油或鱼肝油。适用于水溶液或醇溶液的溶剂为水、乙醇、糖溶液或它们的混合物。聚乙二醇和聚丙二醇也可以用作其它给药形式的进一步的辅助剂。作为速释片,这些组合物可以含有微晶纤维素、磷酸二钙、淀粉、硬脂酸镁以及乳糖和/或其它本领域已知的赋形剂、粘结剂、增量剂、崩解剂、稀释剂以及润滑剂。
包含至少一种本发明化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物的口服给药形式可以通过下面方式适当地进行,将适当量的粉剂形式的所述化合物和任选包含的细分的固体载体均一和细密地混合在一起,并将该混合物包封在例如硬明胶胶囊中。固体载体可以包含一种或多种物质,它们作为粘结剂、润滑剂、崩解剂、着色剂等。合适的固体载体包括例如磷酸钙、硬脂酸镁、滑石、蔗糖、乳糖、糊精、淀粉、明胶、纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、低熔蜡和离子交换树脂。
含有至少一种本发明化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物的口服给药形式还可以通过下面方式进行,制备含有所需量的所述化合物并任选混合有如上所述的固体载体的胶囊或片剂。含有本发明的药物组合物的压制片的制备方法可以是,均一和细密地混合活性成分与如上所述的固体载体,形成具有所需压制特性的混合物,然后在适合的机器中将混合物压制成所需的形状和大小。模制片可以在合适的机器中,将用惰性液体稀释剂湿润的粉状化合物的混合物模制成形。
如果用鼻腔气雾剂或吸入法给药时,这些组合物可以按照药物制剂领域公知的技术制备,可以制成盐水中的溶液,使用本领域已知的苯甲醇或其它合适的防腐剂、用于提高生物有效性的吸收促进剂、碳氟化合物和/或其它增溶剂或分散剂。适合以气雾剂或喷雾形式给药的药物制剂为例如本发明化合物或它们生理学上可耐受的盐在药学上可接受的溶剂中的溶液、悬浮液或乳液,合适的溶剂例如是乙醇或水、或者这些溶剂的混合物。如果需要,制剂还可以另外含有其它药理学的辅助剂,例如表面活性剂、乳化剂和稳定剂,以及推进剂。
对于皮下或静脉给药,活性化合物,需要时与配制所常用的物质例如增溶剂、乳化剂或进一步的辅助剂制成溶液、悬浮液或乳剂。本发明的化合物也可以被冷冻干燥,得到的冷冻干燥物被用于例如制备注射或输液的制剂。合适的溶剂为例如水、生理盐水溶液或醇类,例如乙醇、丙醇、甘油,另外还有糖溶液,例如葡萄糖或甘露糖醇溶液,或者上述各种溶剂的混合物。可注射的溶液或悬浮液可以按照已知的方法,使用下列物质制备:合适无毒的肠胃外可接受的稀释剂或溶剂,例如甘露糖醇、1,3-丁二醇、水、林格氏溶液或等渗氯化钠溶液,或者合适的分散剂或湿润剂以及悬浮剂,例如无菌味淡的不挥发性油,包括合成的甘油单酯或甘油二酯,以及脂肪酸,包括油酸。
当以栓剂的形式经直肠给药时,这些制剂可以通过将本发明的化合物或其药学上可接受的盐与适当的非刺激性赋形剂混合来制备,这种赋形剂有例如可可脂、合成甘油酯或聚乙二醇,它们在常温下为固体,但在直肠腔中液化和/溶解而释放出药物。
本发明的药物组合物能够以对包含在所述组合物中的每一种化合物特定的剂量范围对人给药。
然而,应理解,对于任一特定患者的特定剂量水平和给药频率可以变化,并依赖于各种因素,包括所使用的特定化合物的活性、化合物的代谢稳定性和作用时间、年龄、体重、整体健康状况、性别、饮食、给药的方式和时间、排泄率、药物组合、具体病症的严重程度以及主要采用的疗法。
以下的实施例用以阐述本发明。这些实施例用于示例性地说明本发明,不应认为是对发明范围的限制。
实施例
除非另有说明,本发明的实践中采用在本领域技术人员了解范围内的常规生物学测试等。这些技术在文献中有详尽的说明。试验所用的5个化合物购自中国科学院上海生命科学研究院已经收集建立起来的化合物文库。
表1:试验所用的化合物及其性质参数
Figure G2009100521099D00121
Figure G2009100521099D00131
试验方法:
进行以下测试以测定所研究的化合物对肿瘤细胞和对应的正常细胞的杀伤力。
在以下试验采用了表2所述的人癌细胞覆盖了四种癌症类型,即肝癌、肺癌、乳腺癌和胃癌。
取手术切除的患者少量肿瘤组织及其相应部位的正常组织,用100目钢网研磨、过滤,分离收集细胞悬液,以PBS/EDTA/0.5%FBS溶液洗两遍,置DMEM-1640细胞培养液、37℃、5%CO2培养箱培养3天,获得原生代肿瘤细胞及相应的正常组织细胞,用胰酶溶液消化传代培养,取对数生长期的细胞,用DMEM-1640细胞培养液调细胞终浓度为2.5×104/ml,取200μl接种细胞96孔培养板,37℃,5%CO2孵箱培养24小时,分别加入10mM、5mM、2.5mM、1mM、0.5mM、0.25mM、0.1mM、0.05mM、0.025mM、0.01mM不同浓度的各化合物溶液,继续培养48小时后,每孔加MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐)溶液(5mg/ml用PBS配)20μl,继续孵育4小时,终止培养,小心吸弃孔内培养上清液,每孔加150μlDMSO,振荡10分钟,使结晶物充分融解;选择490nm波长,在酶联免疫监测仪上测定各孔光吸收值,记录结果,换算出化合物对培养细胞的杀伤率,挑取对肿瘤细胞高毒性,而对相应正常组织细胞低毒性或无毒性的化合物,并进行多次重复试验。
试验数据:
筛选得到的5个化合物分子对不同肿瘤细胞及相应正常细胞的杀伤率如下:
表2:筛选得到的5个化合物分子对不同肿瘤细胞及相应正常细胞的杀伤率
Figure G2009100521099D00141
注:细胞杀伤率≥80%为高
50%≤细胞杀伤率<80%为中高
20%≤细胞杀伤率<50%为中
细胞杀伤率<20%为低
此外应理解,在阅读了本发明的上述内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (3)

1.一种药物组合物,其包含药学上可接受的载体和治疗有效量的一种或多种如通式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐,
Figure FDA0000424086660000011
通式I中,R为甲基。
2.通式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐在制备防止和/或治疗肿瘤的药物中的应用,
Figure FDA0000424086660000012
式中,R为甲基。
3.如权利要求2所述的应用,其特征在于,所述肿瘤为肝癌、乳腺癌、肺癌、胃癌。
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