CN101875643A - 含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物及其制备方法和用途。化合物的结构通式为
Figure 200910272656.8_AB_0
式中A表示C、N；X1、X2表示氢、卤素；R1、R2表示氢、C1-C4的烷基、杂环基为吡啶的杂环取代C1-C4的烷基、苯基或取代苯基、苯烷基(C1-C4)或取代苯烷基(C1-C4)；R1、R2所涉及的苯基上的取代基主要为：卤素、C1-C4的烷基或烷氧基，取代基为吡啶或噻唑的杂环烷基或烷氧基。本化合物对鳞翅目昆虫小菜蛾、棉铃虫在125mg/L浓度下具有显著的抑制作用，可用作杀虫剂的有效成分。

Description

含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
过去的几十年中，有机磷、氨基甲酸酯以及拟除虫菊酯等杀虫剂在害虫防治和保障农业丰收等方面起着十分重要作用。其存在以下问题：由于频繁大量使用，害虫产生了严重的抗性；对害虫的天敌生物带来了严重危害；并对环境产生了污染。因此，随着人们环保意识的日益增强，创制具有高活性、高选择性、低毒和环境友好的农药新品种成为农药学研究的紧迫课题，同时也是未来农药发展的趋势。其中，一个颇具潜力的研究方向是寻找一种高度选择性的作用靶标，此靶标只存在于有害生物中，对人畜及非靶标生物却无影响。
几丁质(chitin)是一种天然生物多糖，由β-1.4连接的N-乙酰氨基葡萄糖组成，主要存在于低等藻类植物、真菌细胞壁以及动物中的昆虫表皮。几丁质对昆虫的作用体现在使其体壁具有生肌、保护内脏、防止体内水分蒸发的功能，对昆虫的生长发育必不可少。几丁质合成酶(chitin synthase)是一种糖苷转化酶，在它的作用下，几丁质前体物尿苷二磷酸酯-N-乙酰氨基葡萄糖(UDPAG)生物合成几丁质，同时放出尿苷二磷酸(UDP)，合成反应式如下：
Figure B2009102726568D0000011
上世纪70年代末发展起来的苯甲酰脲类杀虫剂既不是传统的神经毒剂，也不是乙酰胆碱酯酶抑制剂，而是几丁质合成的高效抑制剂。到目前为止，这类化合物的确切生化作用机制仍没有得到深入完全的阐述，但普遍认为主要是阻止昆虫表皮几丁质的生物合成及沉积，致使UDPAG在昆虫体内积累，使昆虫表皮变薄，体液渗出，或不能蜕皮而死亡。由于几丁质不存在于哺乳动物及高等植物中，因此具有极高的环境安全性；同时还具有使用浓度低、降解速度快等特点，使得该类化合物经过30多年的发展仍然成为研究开发的热点，被誉为″21世纪的农药″。下面列出几种具有代表性的已商品化和正在开发中的苯甲酰脲类杀虫剂：
毒虫脲                灭幼脲                除虫脲
Figure B2009102726568D0000022
杀铃脲                 氟铃脲               伏虫隆
定虫隆                    氟虫脲
Figure B2009102726568D0000024
novaluron马克西姆公司研究开发           bistrifluron韩国东宝公司研究开
                              发
Figure B2009102726568D0000025
韩国东部韩农公司研究开发                noviflumuron美国陶氏公司研究开发
Figure B2009102726568D0000026
flucycloxuron氟螨脲。
苯甲酰基脲类化合物的基本骨架可分为苯甲酰基部分(A环)、脲桥以及苯基部分(B环)三个部分。为了进一步拓宽苯甲酰脲类化合物的活性谱，提高该类化合物的生物活性，20世纪90年代以后，苯甲酰脲类化合物的研究与开发主要集中在B环的改造以及脲桥结构的进一步拓展上。
Figure B2009102726568D0000031
苯甲酰基(A环)  脲桥  苯基(B环)
定虫隆、氟虫脲和韩国东部韩农公司研究开发的化合物的结构类型相似，均为B环上带有芳氧基。对照已商品化的下面的烟碱类杀虫剂，
吡虫啉(imidacloprid)    啶虫咪(acetamiprid)    噻虫啉(thiacloprid)
Figure B2009102726568D0000033
噻虫胺(clothianidin)    噻虫嗪(thiamethoxam)
发现它们均具有氯代吡啶(噻唑)甲基的结构片段。设想将此结构片段引入到苯甲酰脲类化合物中，设计并合成一类B环上带有吡啶(噻唑)甲氧基的芳甲酰脲类化合物，希望能从中找到具有优良生物活性的先导化合物很有必要。
发明内容
本发明的目的是针对上述现状，旨在提供一种具有新的结构，并具有杀虫活性的的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物及其制备方法和用途。
本发明目的的实现方式为，吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物，其结构通式如下：
Figure B2009102726568D0000034
结构通式中，A表示C或N；X1、X2表示氢或卤素；R1、R2表示氢、甲基或以下取代基：
Figure B2009102726568D0000035
式中，X3、X4表示氢或卤素。
含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的制备方法，由III所表示的取代胺与芳甲酰基异氰酸酯II在20℃-150℃反应2-24小时生成含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物，
Figure B2009102726568D0000041
式中，A表示C或N；X1、X2表示氢或卤素，R1、R2表示氢、甲基或以下取代基，
Figure B2009102726568D0000042
式中，X3、X4表示氢或卤素。
II和III的摩尔比为1∶0.8-1.2，反应溶剂采用有机溶剂苯、甲苯、二甲苯或氯苯。
含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的用途，对鳞翅目昆虫小菜蛾、棉铃虫在浓度为125mg/L时，对小菜蛾和棉铃虫具有显著的抑制作用，可用作杀虫剂的有效成分。
具体实施方式
本发明的化合物的结构通式如下：
Figure B2009102726568D0000043
结构通式中，A表示C或N；X1、X2表示氢或卤素；R1、R2表示氢、甲基或以下取代基：
Figure B2009102726568D0000051
式中，X3、X4表示氢或卤素。
结构式I的化合物主要为结构式I-1表示的N-甲基N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-2表示的A环为2-氯吡啶取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-3表示的B环为4-(2-氯噻唑-5-基)取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-4表示的B环为4-(6-氯吡啶-3-基)取代的芳甲酰脲类化合物：
Figure B2009102726568D0000052
结构通式中，A表示C或N；X1、X2、X3、X4表示氢或卤素，R3表示以下取代基，
下面通过实例来具体地说明本发明的化合物及其制备方法。
实施例1
Figure B2009102726568D0000054
化合物1的制备：
在干燥圆底烧瓶中，加入5mmol2，6-二氟苯甲酰胺，再加入15mL无水乙腈溶解，冰水浴冷至5℃左右，搅拌后加入10mmol草酰氯，室温搅拌1小时，60℃反应3小时，回流反应1小时。水泵减压蒸除草酰氯，得黄色透明液体。向上述液体中加入10mL无水苯，搅拌滴加5mmol 4-(2-氯噻唑-5-基)甲氧基苯胺的5mL苯溶液，滴毕升温，回流反应2～3小时。稍冷，析出固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为灰白色固体，产率为72.4％。M.p.168～170℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.17(s，2H，CH2)，6.89～7.54(m，8H，Ar-H)，9.16(s，1H，NH)，10.33(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3232，3097，1691，1507；ElementalAnal.Calcd.for C18H12ClF2N3O3S(423.8)：C 51.01，H 2.85，N 9.91；Found：C 51.25，H2.96，N 9.23.
化合物2、9按制备化合物1的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物2
Figure B2009102726568D0000061
所得纯品为白色固体，产率为68.8％。M.p.220～222℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.17(s，2H，CH2)，7.03～7.97(m，9H，Ar-H)，8.53(s，1H，Pyridin-2’-H)，10.12(s，1H，NH)，11.44(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3266，3102，1702，1510；Elemental Anal.Calcd.for C20H14ClF2N3O3(417.8)：C 57.50，H 3.38，N10.06；Found：C 57.18，H 3.42，N 9.87.
化合物9
Figure B2009102726568D0000062
所得纯品为白色固体，产率为76.4％。M.p.139～141℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：3.03(s，3H，CH3)，4.55(s，2H，CH2)，6.96(dd，J＝8Hz，2H，Phenyl-3，5-H)，7.32～7.65(m，3H，Ar-H)，8.30(s，1H，Pyridin-2’-H)，9.17(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3213，2930，1698，1508；Elemental Anal.Calcd.for C15H12ClF2N3O2(339.7)：C 53.03，H 3.56，N 12.37；Found：C53.64，H 3.53，N 11.87.
实施例2
Figure B2009102726568D0000063
化合物3的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入5mmol2，6-二氟苯甲酰胺，再加入15mL无水1，2-二氯乙烷溶解，冰水浴冷至5℃左右，搅拌后加入10mmol草酰氯，室温搅拌1小时，60℃反应3小时，回流反应1小时。水泵减压蒸除草酰氯，得黄色透明液体。向上述液体中加入10mL无水甲苯，搅拌滴加5mmol 3，5-二氯-4-(2-氯噻唑-5-基)甲氧基苯胺的5mL甲苯溶液，滴毕升温，回流反应2～3小时。稍冷，析出固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为灰白色固体，产率为70.8％。M.p.198～200℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.27(s，2H，CH2)，7.29～7.82(m，6H，Ar-H)，10.26(s，1H，NH)，11.61(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3244，3086，1730，1588；Elemental Anal.Calcd.for C18H10Cl3F2N3O3S(492.7)：C 43.88，H 2.05，N 8.53；Found：C 43.65，H 2.43，N8.69.
化合物4、10按制备化合物3的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物4
Figure B2009102726568D0000071
所得纯品为白色固体，产率为65.3％。M.p.196～198℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.10(s，2H，CH2)，7.15～8.03(m，7H，Ar-H)，8.55(s，1H，Pyridin-2’-H)，10.29(s，1H，NH)，11.57(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3234，3154，2974，1702，1591；Elemental Anal.Calcd.for C20H12Cl3F2N3O3(486.7)：C 49.36，H 2.49，N 8.63；Found：C49.67，H 2.77，N 8.81.
化合物10
Figure B2009102726568D0000072
所得纯品为白色固体，产率为76.1％。M.p.177～179℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：3.19(s，3H，CH3)，4.86(s，2H，CH2)，7.51～8.62(m，6H，Ar-H)，9.25(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3422，3077，1688，1618；ElementalAnal.Calcd.for C14H12Cl2N4O2(339.2)：C 49.58，H 3.57，N 16.52；Found：C 49.66，H3.51，N 16.78.
实施例3
Figure B2009102726568D0000073
化合物5的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入5mmol2-氯吡啶-3-甲酰胺，再加入15mL无水氯仿溶解，冰水浴冷至0℃左右，搅拌后加入10mmol草酰氯，室温搅拌1小时，60℃反应3小时，回流反应1小时。水泵减压蒸除草酰氯，得黄色透明液体。向上述液体中加入10mL无水二甲苯，搅拌滴加5mmol 4-(2-氯噻唑-5-基)甲氧基苯胺的5mL二甲苯溶液，滴毕升温，回流反应2～3小时。稍冷，析出固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为黄色固体，产率为62.7％。M.p.198～200℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.32(s，2H，CH2)，7.01～8.54(m，8H，Ar-H)，10.16(s，1H，NH)，11.27(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3220，3124(NH)，2966，1700(C＝O)，Elemental Anal.Calcd.for C17H12Cl2N4O3S(423.3)：C 48.24，H 2.86，N 13.24；Found：C47.79，H 2.71，N 13.45.
化合物6、11按制备化合物5的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物6
Figure B2009102726568D0000081
所得纯品为淡黄色晶体，产率74.7％，m.p.189～191℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.15(s，2H，CH2)，7.03～8.54(m，10H，Ar-H)，10.16(s，1H，NH)，11.27(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3222，3138(NH)，1702(C＝O)，Elemental Anal.Calcd.for C19H14Cl2N4O3(417.3)：C 54.69，H 3.38，N 13.43；Found：C54.21，H 3.32，N 13.76.
化合物11
Figure B2009102726568D0000082
所得纯品为白色固体，产率为87.9％。M.p.184～186℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：6.06(t，J＝3.6Hz，1H，CHF2)，7.17～8.63(m，5H，Ar-H)，10.01(s，1H，NH)，10.71(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3228，3129，2979，1712，1589；Elemental Anal.Calcd.for C15H8Cl3F3N3O3(460.6)：C39.11，H 1.75，N 9.12；Found：C38.54，H 2.13，N 9.56.
实施例4
Figure B2009102726568D0000083
化合物7的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入5mmol2-氯吡啶-3-甲酰胺，再加入15mL无水1，2-二氯乙烷溶解，冰水浴冷至0℃左右，搅拌后加入10mmol草酰氯，室温搅拌1小时，60℃反应3小时，回流反应1小时。水泵减压蒸除草酰氯，得黄色透明液体。向上述液体中加入10mL无水氯苯，搅拌滴加5mmol 3，5-二氯-4-(2-氯噻唑-5-基)甲氧基苯胺的5mL氯苯溶液，滴毕升温，回流反应2～3小时。稍冷，析出固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色固体，产率为65.8％。M.p.207～209℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.26(s，2H，CH2)，7.56～8.55(m，6H，Ar-H)，10.34(s，1H，NH)，11.44(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3223，3133(NH)，1702(C＝O)，Elemental Anal.Calcd.for C17H10Cl4N4O3S(492.2)：C 41.49，H 2.05，N 11.38；Found：C41.78，H 1.67，N 11.65.
化合物8、12按制备化合物7的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物8
Figure B2009102726568D0000091
化合物纯品为淡黄色晶体，产率58.7％，m.p.204～206℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：5.09(s，2H，CH2)，7.55～8.54(m，8H，Ar-H)，10.36(s，1H，NH)，11.44(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：3218，3133(NH)，1702(C＝O)，Elemental Anal.Calcd.for C19H12Cl4N4O3(486.1)：C 46.94，H 2.49，N 11.52；Found：C47.14，H 2.67，N 11.32.
化合物12
Figure B2009102726568D0000092
所得纯品为白色固体，产率为60.9％。M.p.176～178℃；
1H NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)：7.46～7.49(m，1H，Ar-H)，7.60(s，2H，Ar-H)，8.04～8.61(m，4H，Ar-H)，10.05(s，1H，NH)，10.72(s，1H，NH)；IR(KBr)υ(cm-1)：Elemental Anal.Calcd.for C19H9Cl4F3N4O3(540.1)：C 42.25，H 1.68，N 10.37；Found：C41.92，H 1.43，N 10.52.
本申请人作了部分化合物和氟铃脲、氟啶脲杀虫活性的测定试验，具体如下：
1、测试方法
取60微升二甲亚砜加入到盛有3毫克化合物的称量瓶中，搅拌使其充分溶解，加入含0.1％吐温80的静置自来水至总体积为3毫升，搅拌均匀后得到1000mg/L的初始溶液，再稀释到指定浓度。本发明的化合物杀虫活性普筛依照杀虫剂微量筛选标准操作程序，幼虫处理后逐日观察取食和死亡情况，按0～100分级，0表示无活性，100表示全部杀死或防治效果为100％。
室内杀虫活性数据(％)、室内杀虫活性数据(％)测定结果见表1、表2。
表1
Figure B2009102726568D0000101
从表1可见，本发明的部分化合物在剂量为1000mg/L时，对小菜蛾和棉铃虫的杀虫活性和商品化杀虫剂氟铃脲、氟啶脲相当。
表2
Figure B2009102726568D0000102
Figure B2009102726568D0000111
从表2可见，本发明的部分化合物在剂量为125mg/L时，对小菜蛾和棉铃虫的杀虫活性依然与商品化杀虫剂氟铃脲、氟啶脲相当，显示出良好的杀虫活性。

Claims (6)

1.含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物，其特征在于其结构通式如下：
结构通式中，A表示C或N；X1、X2表示氢或卤素；R1、R2表示氢、甲基或以下取代基：
Figure F2009102726568C0000012
式中，X3、X4表示氢或卤素。
2.如权利要求1所述的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物，其特征在于结构通式I的化合物为结构式I-1表示的N-甲基N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-2表示的A环为2-氯吡啶取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-3表示的B环为4-(2-氯噻唑-5-基)取代的芳甲酰脲类化合物，结构式I-4表示的B环为4-(6-氯吡啶-3-基)取代的芳甲酰脲类化合物：
结构式中，R3表示以下2种取代基：
Figure F2009102726568C0000021
A表示C或N；X1、X2、X3、X4表示氢或卤素。
3.权利要求1所述的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的制备方法，其特征在于结构式III所表示的取代胺与芳甲酰基异氰酸酯II在20℃-150℃反应2-24小时生成含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物，
结构式中，A表示C或N；X1、X2表示氢或卤素；R1、R2表示氢、甲基或以下取代基：
式中，X3、X4表示氢或卤素。
II和III的摩尔比为1∶0.8-1.2，反应溶剂采用有机溶剂苯、甲苯、二甲苯或氯苯。
4.根据权利要求3所述的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的制备方法，其特征在于结构式I-3表示的B环为4-(6-氯吡啶-3-基)取代的芳甲酰脲类化合物的制备方法，是使通式IV所表示的化合物与2-氯-5-氯甲基吡啶在20℃-120℃，反应1-12小时生成V，V在Fe/HCl、Zn/HCl、Fe/Hac或Zn/HAc还原体系中反应生成取代胺III-3，再与芳甲酰基异氰酸酯II在20℃-150℃，反应2-24小时得到I-3化合物，反应如下：
Figure F2009102726568C0000024
Figure F2009102726568C0000031
5.根据权利要求3所述的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的制备方法，其特征在于I-4表示的B环为4-(2-氯噻唑-5-基)取代的芳甲酰脲类化合物的制备方法是使通式IV所表示的化合物与2-氯-5-氯甲基噻唑反应，在20℃-120℃，反应1-12小时生成VI，VI在Fe/HCl、Zn/HCl、Fe/Hac或Zn/HAc还原体系中反应生成取代胺III-4，再与芳甲酰基异氰酸酯II在20℃-150℃，反应2-24小时得到I-4化合物，反应如下：
Figure F2009102726568C0000032
6.权利要求1所述的含吡啶或噻唑芳甲酰脲类化合物的用途，其特征在于对鳞翅目昆虫小菜蛾、棉铃虫在浓度为125mg/L时，对小菜蛾和棉铃虫具有显著的抑制作用，可用作杀虫剂的有效成分。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN106946871A (zh) * 2017-04-18 2017-07-14 湖北省生物农药工程研究中心 噁二唑联噻唑衍生物及其制备方法和用途
CN115108974A (zh) * 2022-07-15 2022-09-27 重庆医药高等专科学校 一种类2，6-二氟苯甲酰脲类衍生物及其制备方法和应用

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