CN101869814A - 一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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冯玉军
楚宗霖
夏雨
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Abstract

本发明涉及一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法。其特别之处不但在于分子结构中含有易于水解或生物降解的酰胺基团，而且其疏水链为超长的饱和或不饱和脂肪酸烷基链。采用活泼二卤代烷与一种长链叔胺经过一步反应得到最终产物，产率较高。

Description

一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法
技术领域：
本发明属于表面活性剂技术领域，特别提供了一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术：
表面活性剂素有“工业味精”之称，与人类生活密切相关，广泛应用于日用化学工业。双子表面活性剂(Gemini surfactants)又称孪连表面活性剂，是通过一个连接基将两个传统表面活性剂分子在其亲水头基或接近亲水头基处连接在一起而构成的一类新型表面活性剂。其特异的分子结构使其具有传统表面活性剂所不具备的优异性能，因而具有十分重要的应用前景。
随着人们环境保护意识的增强和绿色化学的兴起，可生物(或环境)降解材料如可降解表面活性剂已经引起了人们极大的兴趣，在理论和应用方面兼具量的前景和价值，成为表面活性剂研究的一个新兴领域。
关于双子表面活性剂的在文献和专利中均有大量报道，但其疏水烷基链均为较短的烷基链(如十二烷基、十四烷基、十六烷基等)，很少涉及十八烷基链甚至更长的烷基链，而且绝大多数均为饱和烷基链，极少涉及不饱和烷基链。然而长链阳离子双子表面活性剂与相应的普通短链双子表面活性剂相比，其溶液性能更加优异，如具有更低的临界胶束浓度，更好的表面活性等，更强的增粘特性。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种长链阳离子双子表面活性剂及其纯品的制备方法，其分子结构如I所示。
Figure B2009100590421D0000011
式1长链阳离子双子表面活性剂分子结构
其制备方法具体步骤如下：
脂肪酰胺基丙基二甲胺与二卤代烷按一定物质量投料比χ(2≤χ≤6)进行投料，加入适量有机溶剂，升高到所需温度(50-90℃)，在此温度下反应3-24小时，冷却，析出白色固体，过滤除去溶解在溶剂中的残余原料，即得到种产物，经1H NMR，ESI HRMS表征，产物与目标化合物分子结构一致。
具体实施例
实施例1
Figure B2009100590421D0000021
S18-AE-S18-2Br
S18-AE-S18-2Br：硬脂酰胺丙基二甲胺(12.5mmol，4.61g)、(E)-1，4-二溴-2-丁烯(5mmol，1.07g)、异丙醇60ml置于反应瓶中，80℃反应10-14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物4.5g，收率为94.6％，经1H NMR，ESI HRMS鉴定产物与目标化合物分子结构一致。
实施例2
B22-A-B22-2Br
B22-AE-B22-2Br：山嵛酰胺丙基二甲胺(25mmol，10.62g)、(E)-1，4-二溴-2-丁烯(10mmol，2.14g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80℃反应10-14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物9.8g，收率为92.2％，经1H NMR，ESI HRMS鉴定产物与目标化合物分子结构一致。
实施例3
Figure B2009100590421D0000031
E22-A-E22-2Br
E22-AE-E22-2Br：芥酰胺丙基二甲胺(25mmol，10.60g)、(E)-1，4-二溴-2-丁烯(10mmol，2.14g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80℃反应10-14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物9.61g，收率为90.7％，经1H NMR，ESI HRMS鉴定产物与目标化合物分子结构一致。
实施例4
Figure B2009100590421D0000032
E22-B-E22-2Cl
E22-B-E22-2Cl：芥酰胺丙基二甲胺(25mmol，10.60g)、1，4-二氯-2-丁炔(10mmol，1.23g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80℃反应10-14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物8.97g，收率为92.6％，经1H NMR，ESI HRMS鉴定产物与目标化合物分子结构一致。
实施例5
Figure B2009100590421D0000041
E22-CP-E22-2Cl
E22-CP-E22-2Cl：芥酰胺丙基二甲胺(25mmol，10.60g)、1，4-二氯-2-丁炔(10mmol，1.75g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80℃反应10-14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物9.61g，收率为94.2％，经1H NMR，ESI HRMS鉴定产物与目标化合物分子结构一致。

Claims (5)

1.一种长链阳离子双子表面活性剂，其分子结构如式1所示，其分子结构包含易于水解或生物降解的酰胺键，疏水链由饱和或不饱和长链脂肪酸的烷基链构成，
Figure F2009100590421C0000011
                            式1。
2.如权利要求1所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于该长链阳离子双子表面活性剂的R基团为脂肪酸长链(17≤n≤27)，所用的偶联试剂为活泼的二卤代烷，即1，4-二氯-2-丁烯、1，4-二溴-2-丁烯、1，4-二氯-2-丁炔、1，2-二氯甲基苯、1，3-二氯甲基苯或1，4-二氯甲基苯。
3.如权利要求2所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于其合成方法为：脂肪酰胺基丙基二甲胺与权利要求2中所述的活泼卤代烷在有机溶剂中直接进行双季胺化反应直接得到终产物长链阳离子双子表面活性剂。
4.如权利要求3所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于合成过程采用的有机溶剂为丙酮、乙醇、丙醇、异丙醇、二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
5.如权利要求3或4所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于反应温度为50-90℃，反应时间为3-12小时。
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