CN101830925A - O,o-二烷基硫代磷酰氯生产工艺 - Google Patents
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Abstract
一种O，O-二烷基硫代磷酰氯生产工艺，它是对五硫化二磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯的生产工艺进行改进，用亚磷酸三烷基酯与三氯化磷反应得到的O，O-二烷基一氯化磷后再加入由五硫化二磷和烷基醇反应并通氯后而得到的副产物合成O，O-二烷基硫代磷酰氯产品。本发明对亚磷酸三烷基酯的总收率可达到94％，对五硫化二磷的总收率可达到95％以上。生产安全、能耗少、污染小、无硫磺废渣产生。
Description
技术领域
本发明涉及用化学方法制造O，O-二烷基硫代磷酰氯，如O，O-二甲基硫代磷酰氯和O，O-二乙基硫代磷酰氯。
技术背景
(1)目前国内O，O-二甲基硫代磷酰氯的生产均采用三氯化磷与硫磺反应生成三氯硫磷，三氯硫磷与过量的甲醇反应生成O-甲基硫代磷酰二氯(简称二氯化物)，二氯化物在碱的存在下再与过量的甲醇反应生成O，O-二甲基硫代磷酰氯(简称一氯化物)。
生产时，硫磺与三氯化磷反应生成三氯硫磷，其收率和含量均可达到97％；三氯硫磷与甲醇反应生成二氯化物时，甲醇必须大量过量，其摩尔比为三氯硫磷∶甲醇＝1∶5，反应温度必须维持在0℃左右，反应放热大，冷耗大，二氯化物对三氯硫磷的收率在95％左右；二氯生成一氯化物时，在没有碱的存在下，二氯化物与甲醇很难反应，因此，一氯化物的生成必须在有碱存在且甲醇大量过量的条件下方可实现。同时由于碱的存在，二氯化物中的两个氯原子较易由两个甲氧基取代，从而生成没有用处的O，O，O-三甲基硫代磷酸酯，简称三甲酯，该反应还必须维持温度在零下3-5℃左右，反应放热量大，冷耗量特别高，否则没有用的三甲酯生成量就多。尽管如此，一氯化物的含量也只有90-93％，三甲酯的含量高达6-8％，对二氯化物的收率也仅有85％左右。
上述各步的主要反应式为：
①PCl3+S→PSCl3
②PSCl3+CH3OH→CH3OPSCl2
③CH3OPSCl2+CH3OH+NaOH→
(CH3O)2PSCl+NaCl+H2O
副反应：
④CH3OPSCl2+2CH3OH+NaOH→
(CH3O)3PS+2NaCl+2H2O
尤其是二氯化物制一氯化物时，无用物三甲酯的生成量与碱的含量和反应温度有很大的关系，三甲酯是一氯化物的主要杂质，其四步反应的总收率只有78-8O％，目前国内大部分厂家的总收率只有68-75％。
由于二氯化物和一氯化物的生产均要控制在较低温度下进行，因此工业化生产时的冷耗量特别的大。
另外，在二氯化物和一氯化物生产中甲醇都是过量的，如甲醇不回收，一则造成对环境的极大污染，二则在经济上造成极大的损失，所以该工艺必须有强大的甲醇回收系统，每吨氯化物要消耗大量的蒸汽。
(2)O，O-二乙基硫代磷酰氯的生产也可采用三氯硫磷与无水乙醇在碱的存在下反应得到，但目前国内已无企业采用该法生产。
(3)目前O，O-二烷基硫代磷酰氯的生产，国内国外均采用五硫化二磷法。尤其是O，O-二乙基硫代磷酰氯采用五硫化二磷法生产已有百多年历史。O，O-二甲基硫代磷酰氯采用五硫化二磷法生产尽管含量很高，但由于工业卫生条件太恶劣，对操作人员的身心健康危害太大，世界上极少有企业采用该法生产。
由五硫化二磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯的流程如下：
由五硫化二磷与烷基醇反应制得O，O-二烷基二硫代磷酸酯，再经氯化制得O，O-二烷基硫代磷酰氯。副产物氯化硫要用亚硫酸钠或硫化钠分解才能得到纯度较高的O，O-二烷基硫代磷酰氯，其反应式如下：
P2S5+4ROH→2(RO)2PSSH+H2S
2(RO)2PSSH+3Cl2→2(RO)2PSCl
+2SCl
2SCl+Na2S→2NaCl+3S
该工艺所生产的产品纯度可达到99％以上，但从上面的反应式可以看出，反应中副产大量的HCl、H2S、S和NaCl，这些副产物给回收和后处理造成极大的困难，处理过程中的副产物对环境造成的污染极大，且不易回收和处理，同时生产时产生的废气、废水、废渣也让现场操作人员及周边人员难以忍受。
由于副产物多，产品对五硫化二磷的收率也仅有75-85％。
该工艺的最大特点与三氯硫磷法相比，就是耗能少、产品质量高，这是该工艺的优点。其工艺流程方框图见图2：五硫化二磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯生产工艺流程方框图，三氯硫磷法生产工艺图见图l：三氯硫磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯工艺流程方框图。
发明内容
本发明的目的是提出O，O-二烷基硫代磷酰氯生产工艺，它是对五硫化二磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯的生产工艺进行改进，提高硫代磷酰氯的收率，不污染环境。
实现上述目的的技术方案是：以亚磷酸三烷基酯和三氯化磷反应生成O，O-二烷基一氯化磷，再将该产物与由五硫化二磷与烷基醇及氯气反应后生成的副产物二氯二硫进行反应，即得到O，O-二烷基硫代磷酰氯产品。其产品对五硫化二磷和亚磷酸三烷基酯的收率均可达到95％以上。
上述各步的主要反应式为：
①PCl3+2(RO)3P→3(RO)2 PCl
②P2S5+4ROH+2Cl2+2(RO)2PCl→
4(RO)2PSCl+2HCl+H2S
上述各步的主要副反应为：
(RO)3P+2PCl3→3ROPCl2
P2S5+4ROH+2Cl2+2ROPCl2→
4(RO)2PSCl2+2HCl+H2S
从上述反应可以看出，反应自始至终没有中性酯O，O，O-三烷基硫代磷酸酯的生成，也没有固体废渣硫磺的出现，因此，工艺环境大大的改善，一氯化物的含量可达到99％左右，从而可使后续产品的质量得到大幅的提高。
本发明的优点如下：
1.质量好
原三氯硫磷工艺生产的O，O-二烷基硫代磷酰氯含量只能达到90％左右，而采用本发明技术生产的产品纯度可达到99％以上。
2.能耗低
原三氯硫磷工艺要回收大量的醇，蒸汽消耗高；
三氯硫磷法工艺要在-5～0℃反应，反应放热量大，因此冷耗特别大。而本发明的反应温度在40℃左右反应，循环水即可满足要求，冷耗小。
3.环境污染小
原三氯硫磷工艺和五硫化二磷工艺，由于收率低，都有大量的污水，特别是五硫化二磷工艺还有大量的废渣，这些污染物都不易处理，且有一股恶臭。而本发明工艺中基本上无污水。
附图说明
图1.三氯硫磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯工艺流程方框图；
图2.五硫化二磷法生产O，O-二烷基硫代磷酰氯工艺流程方框图；
图3.本发明工艺流程方框图。
具体实施方式：
实例1：本产品合成所用的原料为亚磷酸三甲酯、五硫化二磷、甲醇、氯气、三氯化磷。亚磷酸三甲酯和三氯化磷在反应釜中反应生成的O，O-二甲基一氯化磷加到五硫化二磷和甲醇反应并氯化后的中间体二氯二硫中，即得O，O-二甲基硫代磷酰氯。
本实施实例中的三氯化磷投入量151Kg，亚磷酸三甲酯272Kg，五硫化二磷364Kg，甲醇211Kg，氯气233Kg；生产出的产品O，O-二甲基硫代磷酰氯的重量为1000Kg。对三氯化磷的总收率为94％，其含量为99.1％。
实例2：本产品的合成所用原料为三氯化磷、亚磷酸三乙酯、无水乙醇、五硫化二磷、氯气。亚磷酸三乙酯和三氯化磷反应生产的产物O，O-二乙基一氯化磷加到五硫化二磷和无水乙醇反应并氯化后的中间体二氯二硫中，即得到O，O-二乙基硫代磷酰氯。
本实例中的三氯化磷投入量128Kg，亚磷酸三乙酯308Kg，五硫化二磷309Kg，无水乙醇257Kg，氯气198Kg；生产出的产品O，O-二乙基硫代磷酰氯的重量为1000Kg。对三氯化磷的总收率为94％，对五硫化二磷的总收率为94％，其含量为99.1％。
Claims (1)
1.一种O，O-二烷基硫代磷酰氯生产工艺，其特征是：用亚磷酸三烷基酯与三氯化磷反应生成O，O-二烷基一氯化磷后，再与由五硫化二磷跟烷基醇反应并氯化所得副产物二氯二硫反应合成O，O-二烷基硫代磷酰氯。
其反应式：
①PCl3+2(RO)3P→3(RO)2PCl
②P2S5+4ROH+2Cl2+2(RO)2PCl→4(RO)2PSCl+2HCl+H2S
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: HUBEI SANCAITANG CHEMICAL TECHNOLOGY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: JINGZHOU SHASHI ORIENTAL INSTITUTE OF ORGANIC CHEMICAL Effective date: 20130301 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Su Ling Inventor after: Liu Guo Inventor after: Yi Jifang Inventor before: Luo Fangming Inventor before: Liu Guo Inventor before: Luo Chaolin |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: LUO FANGMING LIU GUO LUO CHAOLIN TO: SU LING LIU GUO YI JIFANG Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 434001 JINGZHOU, HUBEI PROVINCE TO: 434300 JINGZHOU, HUBEI PROVINCE |
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| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20130301 Address after: 434300 No. 158 agricultural road, Jingzhou Development Zone, Hubei, China Patentee after: Hubei Sancaitang Chemical Technology Co., Ltd. Address before: 434001 Jingzhou city of Hubei province Beijing East Road Jinge Road Patentee before: Jingzhou Shashi Oriental Institute of Organic Chemical |
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| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201207 Address after: No. 158, agricultural technology road, Jingzhou Development Zone, Jingzhou, Hubei Patentee after: Jingzhou sancaitang Chemical Technology Co., Ltd Address before: 434300 No. 158 agricultural road, Jingzhou Development Zone, Hubei, China Patentee before: HUBEI SANCAITANG CHEMICAL Co.,Ltd. |
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| TR01 | Transfer of patent right |