CN101747216A - 一种从新鲜海带中提取含碘氨基酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种从新鲜海带中提取含碘氨基酸的方法，1)将新鲜海带，除去杂质和外来物，并且控干海带的表面的水分；2)将海带加入到提取液中，所述提取液海带重量3-4倍的质量浓度13-18％甲酸溶液或5-6mol/L HCl溶液，搅拌提取16-20小时；过滤，得提取液；3)提取液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至原提取液总重量的4-10％，得浓缩液，调节pH为2-3；4)在pH为2-3的条件下，过大型732阳离子交换树脂柱；用0.5-2浓缩液体积的1-1.5mol/LNH4OH或0.05-0.1mol/LNaOH洗脱；5)再次用三效蒸汽浓缩罐浓缩至干，获得含碘氨基酸粗品。本发明原材料丰富、提取方法相对简单、易行、适合企业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及海藻中碘的提取，具体为一种新鲜海带中含碘氨基酸的工业提取技术。
背景技术
我国的海藻资源产量居世界第一，根据国际粮农组织1999年的统计全世界的海藻产量约为800万吨，我国就占61％约480万吨，其中大部分为人工养殖的海带。
碘(Iodine)是自然界中的稀有元素，也是构成植物体的最基本元素。碘的研究始于1811年，法国人Bernard Coutois在海藻灰中发现了一种黑色粉末，经科学家Gay-Lussac研究后确定为一种新的元素，并命名为碘。以后人们发现碘存在于所有海洋和陆生生物体内，并在生物体的代谢活动中起着非常重要而其它元素不可代替的作用。
海藻是一类特殊的海洋植物，本身含有独特的化学组成，例如海藻多糖、海藻多酚等大分子化合物以及Na、K、Ca、Mg等无机盐离子。碘的含量也非常高，例如有些海藻(Macrocystis pyrifera)的含碘量高达干重的1.414％(Saenko，1978)，是海水的10万倍。海藻中碘的化学存在形态一直是人们研究和争论的焦点，目前普遍认为碘在海藻中以有机态和无机态共存，并在一定的条件下相互转化，其中无机碘主要以碘离子形态存在，约占总碘的60-90％，有机态碘仅占总碘的10-40％(Whyte et al.1980；Riley，etal.1971)。
目前国际上对海藻中碘的研究主要集中在理论性的分析研究方面，例如使用中子法或者极谱法来分析海藻碘的有机或者无机形态，对有机态和无机态的比例及有机碘的化学机构特别是含碘氨基酸的研究很少。
我国对海藻中碘的化学形态的研究起步较晚，1994年中国科学院海洋研究所首次开展海藻中碘的分布以及化学形态方面的研究并于1996年成功的从海藻中提取了有机碘。海藻中含碘氨基酸的研究与提取对我国目前还是一个空白。
本发明的动机及理论依据就是根据目前国内外对海藻碘，特别是海藻有机碘研究的状况以及我国目前已经进行和完成相关研究的一个继续和深入，对海藻中有机碘的化学形态进行更深层次的研究，特别是含碘氨基酸；建立含碘氨基酸微量物质的提取方法
海藻中的碘分为有机态和无机态，碘的含量一般占海藻鲜重的0.133％。海藻碘的88％以碘离子的形态存在，有机碘只占海藻总碘的12％。有机态的碘可分为氨基酸类衍生物和非氨基酸态衍生物。含碘氨基酸占总有机碘的51％，另外的50％左右的含碘有机化合物为非氨基酸类化合物。1953年Coulson在海藻蛋白质的水解液发现含碘氨基酸，通过色谱分析，推测出这些含碘氨基酸是一碘络氨酸(monoiodotyrosine，MIT)、3，5-二碘络氨酸(3，5-diiodotyrosine，DIT)、三碘甲状腺原氨酸(triiodothyronine，T3)以及甲状腺素(thyroxine，T4)(Coulson，1953)。1954年Scott用放射性自显影和纸色谱的方法也证明了海藻中存在MIT、DIT、T3以及T4(Scott，1954)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种提取海带中含碘氨基酸的方法，使用新鲜的人工养殖的海带作为主要的原料从中提取珍贵的含碘氨基酸；该技术可以应用到大专院校海洋生物技术、海藻化学、天然产物等专业的实验以及获得珍贵的含碘氨基酸用于相关的科学研究。
本发明的技术方案是：
一种从新鲜海带中提取含碘氨基酸的方法，可按如下步骤操作，
1)将新鲜海带，除去杂质和外来物，并且控干海带的表面的水分；
2)将海带加入到提取液中，所述提取液海带重量3-4倍的质量浓度13-18％甲酸溶液或5-6mol/L HCl溶液，搅拌提取16-20小时；过滤，得提取液；
3)提取液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至原提取液总重量的4-10％，得浓缩液，调节pH为2-3；
4)在pH为2-3的条件下，过大型732阳离子交换树脂柱；用0.5-2浓缩液体积的1-1.5mol/LNH4OH或0.05-0.1mol/L NaOH洗脱；
5)再次用三效蒸汽浓缩罐浓缩至干，获得含碘氨基酸粗品。
所述步骤2)在将海带加入到提取液中前，先将海带切成1-2cm的小块；
或所述步骤2)在将海带加入到提取液中前，先将海带切成3-5cm的小块后放入组织捣碎机中均质2-3min。
所述步骤3)提取液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至原提取液总重量的5-8％，得浓缩液。
本发明的有益效果是：
1原材料丰富。本发明使用的原料是新鲜的人工养殖的海带。我国人工养殖海带的产量已经达到了80万吨干品，海带原料供应充足，提取季节可以从每年的3月份-8月份共6个月，在此期间不会出现原料的不足。
2、提取方法相对简单、易行。本发明提取技术适用于所有具有基本化学试验基础的人，包括中学生和实验员。
3、本发明适合企业化生产。
附图说明
图1为含碘氨基酸样品的红外光谱。
具体实施方式
实施例1
取100公斤人工养殖的海带，用水冲洗去掉杂质和外来物。用切碎机将表面不含水分的控干海带切成1-2cm的小块，转移到1000公斤夹层锥形反应釜中，加入质量浓度15％甲酸(HCOOH，采用质量浓度85％的甲酸原液调配)300公斤，反应釜自动搅拌提取16小时。滤液用平板过滤机过滤，收集滤液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至20公斤。调节pH为2.0，上732阳离子交换树脂柱(30×150cm)进行浓缩，用20公斤1mol/L的NH4OH洗脱，继续用蒸汽三效浓缩罐浓缩至干，获得的产品含有含碘氨基酸粗品340克。
含碘氨基酸的化学结构如下，其红外光谱见图1所示。
实施例2
取100公斤人工养殖的海带，用水冲洗去掉杂质和外来物。用切碎机将表面不含水分的控干海带切成1-2cm的小块，转移到1000公斤夹层锥形反应釜中，加入质量浓度18％甲酸(HCOOH，采用质量浓度85％的甲酸原液调配)400公斤，反应釜自动搅拌提取20小时。滤液用平板过滤机过滤，收集滤液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至30公斤。调节pH为3.0，上732阳离子交换树脂柱(30×150cm)进行浓缩，用30公斤1.5mol/L的NH4OH洗脱，继续用蒸汽三效浓缩罐浓缩至干，获得的产品含有含碘氨基酸粗品370克。
实施例3
取100公斤人工养殖的海带，用水冲洗去掉杂质和外来物。干净的海带置于长×宽×高各1m的吊笼中控水1h，用切碎机将控干水分的海带切成3-5cm的小块，放入组织捣碎机中均质2min。收集海带均质溶液于不锈钢搅拌锅中加入350公斤6mol/L HCl溶液，室温下不断搅拌提取20小时后，平板过滤，滤液用三效浓缩蒸发器进行浓缩至17公斤，调节pH为2.5；上732阳离子交换树脂柱(30×150cm)浓缩，用17公斤0.05mol/L的NaOH洗脱，用浓缩蒸发器进行浓缩至干，可获得含碘氨基酸粗品600克。
实施例4
取100公斤人工养殖的海带，用水冲洗去掉杂质和外来物。干净的海带置于长×宽×高各1m的吊笼中控水1h，用切碎机将控干水分的海带切成3-5cm的小块，放入组织捣碎机中均质3min。收集海带均质溶液于不锈钢搅拌锅中加入400公斤5mol/L HCl溶液，室温下不断搅拌提取20小时后，平板过滤，滤液用三效浓缩蒸发器进行浓缩至20公斤，调节pH为2.3；上732阳离子交换树脂柱(30×150cm)浓缩，用20公斤0.05mol/L的NaOH洗脱，用浓缩蒸发器进行浓缩至干，可获得含碘氨基酸粗品580克。
用此种提取技术制备的含碘氨基酸可以作为生产企业的标准溶液来定性和定量产品中的含碘氨基酸的含量。同时可以作为化学专业的学生实践天然微量物质的提取技术。红外光谱定性检测结果表明；含碘氨基酸类衍生物主要的化学存在形态是含碘酪氨酸，另外还有少量得含碘组氨酸。这些含碘氨基酸大部分存在于人体甲状腺内，起着非常重要的作用，如果缺就会导致碘缺乏病及儿童的智力低下，因此研究和提取纯天然含碘氨基酸的技术是非常重要的。
Claims (4)
1.一种从新鲜海带中提取含碘氨基酸的方法，其特征在于：可按如下步骤操作，
1)将新鲜海带，除去杂质和外来物，并且控干海带的表面的水分；
2)将海带加入到提取液中，所述提取液海带重量3-4倍的质量浓度13-18％甲酸溶液或5-6mol/L HCl溶液，搅拌提取16-20小时；过滤，得提取液；
3)提取液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至原提取液总重量的4-10％，得浓缩液，调节pH为2-3；
4)在pH为2-3的条件下，过大型732阳离子交换树脂柱；用0.5-2浓缩液体积的1-1.5mol/LNH4OH或0.05-0.1mol/L NaOH洗脱；
5)再次用三效蒸汽浓缩罐浓缩至干，获得含碘氨基酸粗品。
2.按照权利要求1所述方法，其特征在于：所述步骤2)在将海带加入到提取液中前，先将海带切成1-2cm的小块。
3.按照权利要求1所述方法，其特征在于：所述步骤2)在将海带加入到提取液中前，先将海带切成3-5cm的小块后放入组织捣碎机中均质2-3min。
4.按照权利要求1所述方法，其特征在于：所述步骤3)提取液用蒸汽三效浓缩罐浓缩至原提取液总重量的5-8％，得浓缩液。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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