CN101697049B - 表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的表面含氟的聚酰亚胺液晶取向膜,其特征在于该取向膜的表面含有碳-氟共价键结构,且其预倾角为4~12.4°或≥20°。本发明还公开了其制备方法:先将不含氟结构的侧链型聚酰亚胺取向膜置于充氮的真空反应器中,再向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气来对其表面进行氟化处理。本发明提供的表面含氟的聚酰亚胺液晶取向膜不仅填补了空白,避免了通常本体含氟结构聚酰亚胺液晶取向膜存在的问题,且成本低、预倾角角度范围大,适用面广。
Description
技术领域
本发明属于含氟聚酰亚胺液晶取向膜及其制备技术领域,具体涉及一种表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜及其制备方法。
背景技术
液晶显示器(LCD)已成为很多电子产品中的重要显示元件。作为其重要的组成部分之一的液晶取向膜决定着显示器件内部液晶分子的排列状况,直接影响器件对比度、色度等性能参数。聚酰亚胺(PI)材料以其优良的综合性能:优异的力学性能、耐高温性能、低介电损耗、取向适应性好、易于操作等优点,成为目前LCD中应用最为广泛的取向膜材料之一。
随着LCD技术的不断发展,对聚酰亚胺液晶取向膜的性能要求也不断提高,其中对取向膜能使液晶分子产生的预倾角的大小要求尤为突出。但不同的显示器对取向膜能使液晶分子产生的预倾角的大小要求不同。如对于液晶分子扭曲成90°的扭曲向列液晶显示器(TN-LCD),预倾角角度需要1~3°;而对于液晶分子扭曲成180~270°的超扭曲向列液晶显示器(STN-LCD),预倾角角度则需要5~30°;对于薄膜晶体管(TFT)驱动的有源矩阵液晶显示器(AM-LCD)要求聚酰亚胺液晶取向膜对液晶分子的预倾角要稳定;对于宽视角的垂直取向液晶显示器(VA-LCD),则要求液晶分子以90°的预倾角排列。而通常获得的聚酰亚胺液晶取向膜的预倾角角度都较低。
为了增大预倾角,多数采取在聚酰亚胺结构中引入长烷基碳链,如中国专利2005100064680公开了一种聚酰亚胺液晶垂直取向膜,该取向膜侧链含有的碳原子数为10~20。虽然在碳数较大时可得到大预倾角,但又可能会带来稳定性变差。为了避免长烷基碳链的缺点,有人又在侧链中引入含氟基团,如中国专利02102545.2公开了一种含氟聚酰胺酸溶液,用该溶液制备的取向膜稳定性好,预倾角角度可达20°。另外,主链含氟的PI:由PMDA与四氟对苯二胺合成的取向膜可使液晶的预倾角达到10°;用PMDA、BPDA和CBDA等与八氟联苯胺或全氟代多联苯二胺制备的取向膜可使液晶的预倾角达到7~10°;其中值得关注的是Stephen Z.D.etc的研究结果,其PI主链具有含氟结构(6FDA),同时在主链上还引入了具有脂肪族间隔的联苯液晶基元型侧链,这种分子结构设计获得了39~43°的大预倾角。因此,从目前研究的结果来看,既要提高PI取向膜对液晶分子的取向效果,又要同时保持PI取向膜较高的热稳定性能,采用含氟PI作为取向膜材料无疑是满足这一发展要求最为有效的手段之一。且目前部分含氟PI取向膜也得到了实际商业应用。但含氟PI取向膜,一般是采用含氟二酐或含氟二胺单体通过聚合得到的,由于氟原子较大的电负性以及大的空间位阻,一方面使得很多不同化学结构的含氟单体无法合成,甚至即使合成得到的单体,也难以通过聚合得到满足成膜要求的较高分子量聚合物,尤其侧链含氟结构的PI聚合物;另一方面一般通过含氟单体制备的PI薄膜成本也太高,很多并没有实际应用价值。
此外,以上所述的不管是侧链中含氟聚酰亚胺液晶取向膜,还是主链中含氟聚酰亚胺液晶取向膜,其获得的都是整个本体中含氟聚酰亚胺液晶取向膜,但含氟聚酰亚胺液晶取向膜主要是通过薄膜表面的含氟结构和液晶小分子发生相互作用,使液晶分子定向排列而产生预倾角。也就是说,PI取向膜的仅表面层具有含氟结构就可实现通常本体含氟结构PI取向膜相同的作用和功能。而目前只具有表面含氟结构的聚酰亚胺液晶取向膜还未见报道。
发明内容
本发明的首要目的是针对现有技术的不足而提供的一种表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜。
本发明的另一目的是提供制备上述表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的方法。
本发明提供的一种表面含氟的聚酰亚胺液晶取向膜,其特征在于该取向膜的表面含有碳-氟共价键结构,且其预倾角为4~12.4°或20~70°。
本发明提供的制备上述的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的方法,其特征在于该方法是先将不含氟结构的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度5~100℃下对其表面进行氟化改性5分钟~2小时,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为20~200KPa。
上述方法所用的不含氟结构的侧链型聚酰亚胺取向膜优选为以下工艺步骤及条件制备的:
(1)先将2~10摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和0~8摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到30~60摩尔份有机酚类溶剂中,并在氮气保护下搅拌至二胺溶解,然后在温度10~25℃时加入与前面所加的酯和二胺两者总摩尔用量相等的芳香族二元酐,搅拌反应1~2小时,再升温至170~180℃进行酰亚胺化反应4~5小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液;
(2)将得到的聚酰亚胺溶液用有机酚类溶剂稀释至质量百分比浓度3~5%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在220~230℃固化2~4小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
以上方法所用的芳香族二元酐为均苯四甲酸二酐、3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐或3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐中的任一种。
以上方法所用的单体的结构如下:
芳香族二元胺:
3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯(DABBE6)
4-4’-二氨基二苯醚二胺(ODA)
芳香族二元酐:
3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐(BPDA)3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐(ODPA)
均苯四甲酸二酐(PMDA)
以上方法所用的有机酚类溶剂为间甲酚、对氯苯酚或它们的混合物。
本发明与现有技术相比,具有以下有益效果:
1、由于本发明提供的聚酰亚胺液晶取向膜是表面含氟结构的取向膜,因而其不仅填补了目前没有表面含氟结构的取向膜的空白,且也避免了通常本体含氟结构PI取向膜存在的问题。
2、本发明提供的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的预倾角角度范围大,可满足不同显示器对取向膜要求,适用面广。
3、由于本发明方法是将非含氟聚酰亚胺液晶取向膜在一定的工艺条件下与氟气进行表面氟化化学反应来制备的,因而其不仅可通过对直接氟化工艺的控制,来灵活地制备表面不同含氟量、不同取向能力的系列PI取向膜,而且工艺简单可控,成本低,具有较强的应用前景。
4、由于本发明方法在制备非含氟聚酰亚胺液晶取向膜时采用的单体都为常见的二酐和容易合成的非氟二胺,因而不仅避免了现有技术采用价格昂贵的含氟二酐或含氟二元胺,且更容易聚合得到较高分子量的聚酰亚胺薄膜。
5、由于本发明方法利用了氟原子体积明显大于氢原子的因素,通过氟原子取代氢原子,因而实现了对侧链的脂肪族链段“刚性化”,达到了整个侧链从平行面内取向(小预倾角)转变为相对于主链形成一定夹角的构象,增大了液晶分子的预倾角(见附图1)。
附图说明
图1为本发明表面氟化提高聚酰亚胺液晶取向膜预倾角的示意图,其中θ为预倾角;
图2为本发明实施例5所制得的含氟聚酰亚胺液晶取向膜的表面全反射衰减红外光谱图,图中波数范围为1000~1300cm-1是碳-氟共价键的吸收峰。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述,有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明,不能理解为对本发明保护范围的限制,该领域的技术熟练人员可以根据上述本发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
另外值得说明的是,以下实施例制得的表面直接氟化改性的聚酰亚胺取向膜的预倾角是先采用通用方法和步骤制备液晶取向盒(液晶采用正戊基联苯腈(5CB)),然后用长春联诚仪器有限公司生产的PAT-20型预倾角测试仪,采用通用的晶体旋转法进行测试,其预倾角测量范围:0°~20°和70°~90°,测试结果见表1。
实施例1
先将2摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和8摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到30摩尔份间甲酚中,并在氮气保护下搅拌至溶解,然后在温度25℃时加入10摩尔份的3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐,搅拌反应2小时,再升温至180℃进行酰亚胺化反应4小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液。
该聚酰亚胺分子的化学结构式为:
其中n∶m=8∶2
将得到的聚酰亚胺溶液用间甲酚稀释至质量百分比浓度5%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在225℃固化3小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
先将制得的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气三次后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度5℃下对其表面进行氟化改性5分钟,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为45KPa。
实施例2
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例1相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度25℃,处理时间5分钟,氟气在反应器中的分压保持为45KPa,其余与实施例1相同,略。
实施例3
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例1相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度100℃,处理时间5分钟,氟气在反应器中的分压保持为20KPa,其余与实施例1相同,略。
实施例4
先将4摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和6摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到60摩尔份间甲酚中,并在氮气保护下搅拌至溶解,然后在温度25℃时加入10摩尔份的3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐,搅拌反应2小时,再升温至180℃进行酰亚胺化反应4小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液。
该聚酰亚胺分子的化学结构式为:
其中n∶m=6∶4
将得到的聚酰亚胺溶液用间甲酚稀释至质量百分比浓度5%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在220℃固化3小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
先将制得的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气三次后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度25℃下对其表面进行氟化改性5分钟,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为20KPa。
实施例5
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例4相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度25℃,处理时间30分钟,氟气在反应器中的分压保持为45KPa,其余与实施例4相同,略。
实施例6
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例4相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度25℃,处理时间120分钟,氟气在反应器中的分压保持为80KPa,其余与实施例4相同,略。
实施例7
先将6摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和4摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到50摩尔份对氯苯酚中,并在氮气保护下搅拌至溶解,然后在温度15℃时加入10摩尔份的均苯四甲酸二酐,搅拌反应1.5小时,再升温至175℃进行酰亚胺化反应4.5小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液。
该聚酰亚胺分子的化学结构式为:
其中n∶m=4∶6
将得到的聚酰亚胺溶液用对氯苯酚稀释至质量百分比浓度3%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在222℃固化4小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
先将制得的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气三次后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度40℃下对其表面进行氟化改性30分钟,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为45KPa。
实施例8
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例7相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度40℃,处理时间35分钟,氟气在反应器中的分压保持为100KPa,其余与实施例7相同,略。
实施例9
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例7相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度40℃,处理时间30分钟,氟气在反应器中的分压保持为200KPa,其余与实施例7相同,略。
实施例10
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例7相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度40℃,处理时间60分钟,氟气在反应器中的分压保持为200KPa,其余与实施例7相同,略。
实施例11
先将10摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯加入到50摩尔份对氯苯酚和间甲酚的混合溶剂(1∶1)中,并在氮气保护下搅拌至溶解,然后在温度15℃时加入10摩尔份的3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐,搅拌反应2小时,再升温至170℃进行酰亚胺化反应5小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液,
该聚酰亚胺分子的化学结构式为:
将得到的聚酰亚胺溶液用间甲酚稀释至质量百分比浓度4%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在228℃固化2小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
先将制得的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气三次后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度25℃下对其表面进行氟化改性60分钟,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为45KPa。
实施例12
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例11相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度25℃,处理时间30分钟,氟气在反应器中的分压保持为200KPa,其余与实施例11相同,略。
实施例13
先将5摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和5摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到45摩尔份间甲酚中,并在氮气保护下搅拌至溶解,然后在温度10℃时加入10摩尔份的3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐,搅拌反应1小时,再升温至170℃进行酰亚胺化反应5小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液。
该聚酰亚胺分子的化学结构式为:
其中n∶m=5∶5
将得到的聚酰亚胺溶液用对氯苯酚稀释至质量百分比浓度3%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在230℃固化2.5小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
先将制得的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气三次后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度25℃下对其表面进行氟化改性5分钟,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为45KPa。
实施例14
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例13相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度25℃,处理时间30分钟,氟气在反应器中的分压保持为150KPa,其余与实施例13相同,略。
实施例15
因本实施例制备的侧链型聚酰亚胺液晶取向膜条件均与实施例13相同,故略。
本实施例的氟化处理条件为:温度100℃,处理时间60分钟,氟气在反应器中的分压保持为60KPa,其余与实施例13相同,略。
表1.
注:表中ODPA为3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐;PMDA为均苯四甲酸二酐;BPDA为3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐。
Claims (5)
1.一种表面含氟的聚酰亚胺液晶取向膜,其特征在于该取向膜的表面含有碳-氟共价键结构,且其预倾角为4~12.4°或20~70°。
2.一种制备权利要求1所述的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的方法,其特征在于该方法是先将不含氟结构的侧链型聚酰亚胺取向膜置于真空反应器中,然后抽真空,并用氮气置换反应器中的空气后,向真空反应器中充入氟气和氮气的混合气,并在温度5~100℃下对其表面进行氟化改性5分钟~2小时,即获得表面含有碳-氟共价键结构的聚酰亚胺液晶取向膜,其中氟气在反应器中的分压保持为20~200KPa。
3.根据权利要求2所述的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的制备方法,其特征在于该方法所用的不含氟的侧链型聚酰亚胺取向膜为以下工艺步骤及条件制备的:
(1)先将2~10摩尔份3,5-二氨基苯甲酸{6-[4’-(苯基)苯氧基)]己基}酯和0~8摩尔份4-4’二氨基二苯醚二胺加入到30~60摩尔份有机酚类溶剂中,并在氮气保护下搅拌至二胺溶解,然后在温度10~25℃时加入与前面所加的酯和二胺两者总摩尔用量相等的芳香族二元酐,搅拌反应1~2小时,再升温至170~180℃进行酰亚胺化反应4~5小时,得到均匀透明的聚酰亚胺溶液;
(2)将得到的聚酰亚胺溶液用有机酚类溶剂稀释至质量百分比浓度3~5%,然后采用高速旋涂法将该聚酰亚胺溶液均匀涂覆于基板上,并在真空条件下,先于温度100℃下脱溶剂1小时,然后在220~230℃固化2~4小时,即获得侧链型聚酰亚胺液晶取向膜。
4.根据权利要求3所述的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的制备方法,其特征在于该方法所用的芳香族二元酐为均苯四甲酸二酐、3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐或3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐中的任一种。
5.根据权利要求3或4所述的表面含氟聚酰亚胺液晶取向膜的制备方法,其特征在于该方法所用的有机酚类溶剂为间甲酚、对氯苯酚或它们的混合物。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111005 Termination date: 20141023 |
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EXPY | Termination of patent right or utility model |