CN101679377A - 杂环酰肼化合物及其杀虫用途 - Google Patents

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M·贾奇曼恩
野仓吉彦
池上宏
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

由式(I)代表的酰肼化合物及其N－氧化物或其合适的盐具有优良的杀虫活性。

Description

杂环酰肼化合物及其杀虫用途
技术领域
本发明涉及酰肼化合物及其杀虫用途。
背景技术
WO 2002/070483公开了多种5和6元杂芳族二酰胺化合物的活性。此外，在WO 2007/020050中描述了杂双环二酰胺化合物及其在农业中用于控制害虫的用途。
发明公开
本发明旨在提供一种具有优异的控制害虫效果的化合物。
为了找到具有优异的控制害虫效果的化合物，本发明人进行了深入的研究，结果发现由下式(1)表示的酰肼化合物具有优异的控制效果。从而完成了本发明。
本发明提供了：
式(I)表示的酰肼化合物(以下称作本发明化合物)、其N-氧化物或其适合的盐：
Figure G2008800192856D00011
其中，
A1和A2独立地代表氧原子或硫原子；
E与两个邻接的碳原子一起代表5或6元杂芳环系或8、9或10元稠合杂双环系；
R1代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基，
R2和R3独立地代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基；或
R2和R3与其连接的两个氮原子一起形成包含两个氮原子、一个或多个CH2或C(＝O)和任选的一个或两个选自(1)氧原子，(2)硫原子，(3)S(＝O)，(4)S(＝O)2和(4)NRa的环成员的5-8元环，其中Ra代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；且其中环的碳原子上被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(3)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基；
R4代表卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、苄基、苯氧基、或5或6元杂芳环，各环被一个或多个选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基，
n代表0-3的整数，条件是，当n为2或更大的整数时，R4可相同或不同；
Q代表Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6：
Q1：-C(＝A31)-R6
Q2：-C(＝A32)-OR7
Q3：-C(＝A33)-SR8
Q4：-C(＝A34)-NR9R10
Q5：-S(O)m-R11
Q6：-S(O)m-NR12R13，
A31、A32、A33和A34代表氧原子或硫原子；
m代表0-2的整数；
R6代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C1-C6烷基：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的萘基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，
R7和R8代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或其苯基环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基，
R9和R10独立地代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或其苯基环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基，
R11代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R12和R13独立地代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；
J代表J1或J2：
Figure G2008800192856D00091
Xa、Ya、Za、Xb、Yb和Zb独立地代表CH或氮原子；
R19a和R19b代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；其苯基环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基；或其吡啶环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基，
R20a和R20b代表卤原子；氰基；硝基；硫代氰酸基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；C2-C6氰基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯氧基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，
p代表0-3的整数，条件是，当p为2或3的整数时，两个或更多个R20a可相同或不同；
q代表0-3的整数，条件是，当q为2或3的整数时，两个或更多个R20b可相同或不同。
此外，本发明还涉及一种通过直接接触害虫或置于害虫栖息地来施用本发明化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐来控制无脊椎害虫的方法。本发明涉及本发明化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐在杀虫组合物中作为活性成分的用途。
本发明涉及一种包含本发明化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的额外成分的组合物。本发明还涉及一种通过使用本发明化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐作为杀虫组合物中的活性成分和生物活性量的至少一种额外化合物或药物控制无脊椎害虫的方法。本发明还涉及本发明化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐用于制造杀虫制剂的用途。
实施本发明的最佳方式
在对映异构体和非对映异构体方面，本发明化合物包括每个可能的立体异构体，对映异构体和非对映异构体根据普遍接受的构型异构体定义可由不对称中心处不同的构型和不同的双键构型形成(Eliel，Ernest L.，Wilien，Samuel H.，有机化合物的立体化学(Stereochemistryof Organic Compounds)，John Wiley&Son，1994)。本发明化合物可以以上述异构体的混合物、单一的非对映异构体或富含旋光形式作为活性成分存在。此外，本发明的式I化合物可以其N-氧化物或其适合的农用盐形式存在。使用常规已知方法可使根据亨特规则其孤对电子不为芳族分子π轨道一部分的所有可用氮原子在它们的孤电子对处被氧化形成氮氧化物。本发明化合物的适合农用盐可通过往所述化合物中加入无机或有机酸如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸和磷酸以及乙酸、丙酸、丁酸、草酸、丙二酸、酒石酸、乳酸、马来酸、富马酸、柠檬酸、对甲苯磺酸和水杨酸形成。在化合物含有酸性部分如羧基、磺酰基或酚的情况中，通过加入无机或有机碱如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物或碳酸盐或胺如氨水、吡啶或三乙胺形成盐。术语“芳族的”和“杂芳族的”是指该碳环或杂环系完全不饱和，平面环系使得与环平面垂直的环系p轨道和任选的杂原子的孤对电子轨道重叠以形成具有符合亨特规则的(4n+2)个π电子(n为0或正整数)的π分子轨道。术语“非芳族的”或“非芳族杂环环系”是指完全或部分饱和或完全不饱和但不满足上述亨特规则的环系。“杂芳族的”、“杂二环”和“非芳族杂环”中的术语“杂”表示含至少一个或多个不同于碳、选自氧、氮和硫的原子。杂环环系可通过置换氢在任何可用碳或氮原子处连接。
在下文中，例举了“取代基”的实例。
被(R4)n取代的5或6元杂芳环系取代基的实例有如下所示的E-1至E-39。杂芳环系E-1至E-39的可用碳原子的右上方键与-NR1(C＝A1)J部分的氮原子连接。酰肼部分-(C＝A2)NR2NR3Q通过-(C＝A2)碳原子与示例的环系E-1至E-39的右下方键的可用碳原子连接。
被(R4)n取代的8、9或10元稠合杂双环系的实例包括如下所示的E-40至E-109。被取代基R4取代的所述杂双环系可能在芳环系和非芳族连接部分(E-97-101、E-103、E-105、E-107-109)上的碳原子和氮氢原子上被取代。所述杂芳环系E-40至E-109通过其可用碳原子的右上方键与-NR1(C＝A1)J部分的氮原子连接。酰肼部分-(C＝A2)NR2NR3Q通过-(C＝A2)碳原子与示例环系E-40至E-109的右下方键的可用碳原子连接。
Figure G2008800192856D00151
Figure G2008800192856D00161
优选的环系包括E-2、E-4、E-7、E-12、E-13、E-22、E-40和E47；最优选E-2和E-4。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基以及氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基和五氟乙基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、二甲基氨基甲基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、乙基、五氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
C2-C6氰基烷基的实例包括氰基甲基和2-氰基乙基。
C2-C6氰基烷氧基的实例包括氰基甲氧基和2-氰基乙氧基。
C1-C6羟基烷基的实例包括羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基和2-羟基-异丙基。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基和2-异丙氧基乙基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基的实例包括2-(甲氧基)乙氧基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基的实例包括2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-戊烯基和2-己烯基以及多烯如1，3-戊二烯基和2，4-己二烯基和所有可能的非对映异构体。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基的实例包括2-丙烯氧基、3，3-二氯-2-丙烯氧基和2-甲基-2-丙烯氧基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基的实例包括2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、2-丁炔基和3-丁炔基以及多炔如2，5-己二炔。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基的实例包括2-丙炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基和2-丁炔氧基。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基的实例包括甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基和己硫基。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基。所述定义均包括亚砜对映异构体。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基。
C1-C6烷基氨基的实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基和叔丁基氨基。
被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基的实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、2-氟乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、2，2，3，3，3-五氟丙基氨基和2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基氨基(heptafluoroamino)。
C2-C8二烷基氨基的实例包括二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基和二正丁基氨基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C8二烷基氨基的实例包括二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、双(2，2，2-三氟乙基)氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基和二正丁基氨基。
C3-C6环烷基氨基的实例包括环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基和环己基氨基。
C2-C6烷基羰基的实例包括乙酰基、丙酰基、异丁酰基和三甲基乙酰基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基的实例包括乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、丙酰基、五氟丙酰基、异丁酰基和三甲基乙酰基。
C2-C6烷氧基羰基的实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基的实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-氟乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基、异丙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
C2-C6烷基氨基羰基的实例包括甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。
被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基的实例包括甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、2-氟乙基氨基羰基、2，2，2-三氟乙基氨基羰基、2，2，3，3，3-五氟丙基羰基氨基羰基和2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基氨基羰基。
C3-C8二烷基氨基羰基的实例包括二甲基氨基羰基和二乙基氨基羰基。
C4-C6环烷基氨基羰基的实例包括环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基和环己基氨基羰基。
C3-C6三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基的实例包括环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的苯基的实例包括苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2，6-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2-氯-6-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、2-异丙基苯基、2-叔丁基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、2-(三氟甲氧基)苯基、2-(甲硫基)苯基、2-(甲基亚磺酰基)苯基和2-(甲基磺酰基)苯基。
被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的苄基的实例包括苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、2-碘苄基、2，6-二氟苄基、2，6-二氯苄基、2-氯-6-氟苄基、2-氯-4-氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-硝基苄基、3-硝基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-乙基苄基、2-异丙基苄基、2-叔丁基苄基、2-(三氟甲基)苄基、3-(三氟甲基)苄基、4-(三氟甲基)苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-乙氧基苄基、2-(三氟甲氧基)苄基、2-(甲硫基)苄基、2-(甲基亚磺酰基)苄基和2-(甲基磺酰基)苄基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-硝基苄基、3-硝基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-(三氟甲基)苄基、3-(三氟甲基)苄基、4-(三氟甲基)苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基和4-甲氧基苄基。
被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的苯氧基的实例包括苯氧基、2-氯苯氧基、3-氯苯氧基、4-氯苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基、3-硝基苯氧基、4-硝基苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-(三氟甲基)苯氧基、3-(三氟甲基)苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基和4-(三氟甲氧基)苯氧基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯氧基烷基的实例包括苯氧基甲基、苯氧基乙基、2-氯苯氧基甲基、2-氯苯氧基乙基、3-氯苯氧基甲基、3-氯苯氧基乙基、4-氯苯氧基甲基、4-氯苯氧基乙基、2-氰基苯氧基甲基、2-氰基苯氧基乙基、3-氰基苯氧基甲基、3-氰基苯氧基乙基、4-氰基苯氧基甲基、4-氰基苯氧基乙基、2-硝基苯氧基甲基、2-硝基苯氧基乙基、3-硝基苯氧基甲基、3-硝基苯氧基乙基、4-硝基苯氧基甲基、4-硝基苯氧基乙基、2-甲基苯氧基甲基、2-甲基苯氧基乙基、3-甲基苯氧基甲基、3-甲基苯氧基乙基、4-甲基苯氧基甲基、4-甲基苯氧基乙基、2-(三氟甲基)苯氧基甲基、2-(三氟甲基)苯氧基乙基、3-(三氟甲基)苯氧基甲基、3-(三氟甲基)苯氧基乙基、4-(三氟甲基)苯氧基甲基、4-(三氟甲基)苯氧基乙基、2-甲氧基苯氧基甲基、2-甲氧基苯氧基乙基、3-甲氧基苯氧基甲基、3-甲氧基苯氧基乙基、4-甲氧基苯氧基甲基、4-甲氧基苯氧基乙基、4-(三氟甲氧基)苯氧基甲基和4-(三氟甲氧基)苯氧基乙基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的苯基羰基的实例包括苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-溴苯甲酰基、2-碘苯甲酰基、2，6-二氟苯甲酰基、2，6-二氯苯甲酰基、2-氯-6-氟苯甲酰基、2-氯-4-氟苯甲酰基、2-氰基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、2-硝基苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2-乙基苯甲酰基、2-异丙基苯甲酰基、2-叔丁基苯甲酰基、2-(三氟甲基)苯甲酰基、3-(三氟甲基)苯甲酰基、4-(三氟甲基)苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2-乙氧基苯甲酰基、2-(三氟甲氧基)苯甲酰基、2-(甲硫基)苯甲酰基、2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰基和2-(甲基磺酰基)苯甲酰基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的萘基的实例包括1-萘基和2-萘基。
被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的5或6元杂芳环的实例包括2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、3-溴-2-吡啶基、3-碘-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基、4-氯-3-吡啶基、4-吡啶基、3-氯-4-吡啶基、3，5-二氯-4-吡啶基、2-嘧啶基、4-甲基-2-嘧啶基、4，6-二甲基-2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-氯-4-嘧啶基、吡嗪基、3-甲基-2-吡嗪基、2-噻唑基、1-甲基-5-吡唑基、4-氯-1-甲基-5-吡唑基、4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基和4-氯-5-甲基-3-异噁唑基。
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环的实例包括吡咯烷-1-基、哌啶子基、3，5-二甲基哌啶子基、六亚甲基亚氨-1-基、七亚甲基亚氨-1-基、4-吗啉基、2，6-二甲基-4-吗啉基、硫吗啉-4-基、4-甲基哌嗪-1-基、4-(乙氧基羰基)哌嗪-1-基和4-苯基哌嗪-1-基。
其吡啶环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基实例包括2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-氯-2-吡啶基甲基和2-氯-3-吡啶基甲基。
与其连接的两个氮原子一起形成包含两个氮原子、一个或多个CH2或C(＝O)和任选的一个或两个选自(1)氧原子，(2)硫原子，(3)S(＝O)，(4)S(＝O)2和(4)NRa的环成员的5-8元环的R2和R3的实例在下文中用环T表示。所述环的碳原子被一个或多个独立的G6取代，G6代表卤原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基。其他带有自由价键的来自-NRa-(不包括所述两个邻接的氮原子)氮的其他环成员可被选自以下的Ra取代：被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：卤原子、氰基、硝基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基。
Figure G2008800192856D00271
所述环系T的两个邻接氮原子的左上方氮原子通过-(C＝A2)-部分与环系E连接，所述环系E代表5或6元杂芳环系或8、9或10元稠合杂双环系。
取代基Q代表Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6：
Q1：-C(＝A31)-R6
Q2：-C(＝A32)-OR7
Q3：-C(＝A33)-SR8
Q4：-C(＝A34)-NR9R10
Q5：-S(O)m-R11
Q6：-S(O)m-NR12R13，
A31、A32、A33和A34代表氧原子或硫原子；m代表0-2的整数。取代基R6至R13的选择如发明概述中所述。
J代表J1或J2。所述环J1和J2的实例如下文中J-1.1至J-1.8和J-2.1至J-2.8所述。环系J-1.1至J-1.8和J-2.1至J-2.8的最左边碳原子通过-NR1(C＝A1)J部分的-(C＝A1)-基团与环系E连接，环系E代表5或6元杂芳环系或8、9或10元稠合杂双环系。一个氮原子被R19a(J1)或R19b(J2)取代。环碳原子被1-3个R20a(J1)或R20b(J2)取代基任选取代，条件是，当存在2或3个取代基R20a(J1)或R20b(J2)时，两个或更多个R20a和R20b可相同或不同。取代基R19a(J1)、R19b(J2)、R20a(J1)和R20b(J2)的选择如发明概述中所述。
优选的环系包括J-1.1、J-1.2、J-2.1和J-2.2；最优选J-1.1和J-1.2。
Figure G2008800192856D00291
J1代表的基团的具体实例包括1-苯基吡唑-5-基、1-(2-氯苯基)吡唑-5-基、1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氟-1-苯基吡唑-5-基、1-(2-氯苯基)-3-氟吡唑-5-基、3-氟-1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氟-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-苯基吡唑-5-基、3-氯-1-(2-氯苯基)吡唑-5-基、3-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-苯基吡唑-5-基、3-溴-1-(2-氯苯基)吡唑-5-基、3-溴-1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-碘-1-苯基吡唑-5-基、3-碘-1-(2-氯苯基)吡唑-5-基、3-碘-1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、3-碘-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基、1-(2-氯苯基)-3-甲基吡唑-5-基、3-甲基-1-(2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-甲基吡唑-5-基、1-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、3-氯-1-甲基吡唑-5-基、3-氯-1-乙基吡唑-5-基、3-氯-1-异丙基吡唑-5-基、1-叔丁基-3-氯吡唑-5-基、3-氯-1-(3-氟-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-溴-2-吡啶基)-3-氯吡唑-5-基、3-氯-1-(3-碘-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-甲基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-三氟甲基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-甲氧基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-氰基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-氯-1-(3-硝基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-甲基吡唑-5-基、3-溴-1-乙基吡唑-5-基、3-溴-1-异丙基吡唑-5-基、3-溴-1-叔丁基吡唑-5-基、3-溴-1-(3-氟-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-溴-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-碘-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-甲基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-三氟甲基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-甲氧基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-氰基-2-吡啶基)吡唑-5-基、3-溴-1-(3-硝基-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-乙基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-异丙基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-叔丁基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-氟-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-溴-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-碘-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-甲基-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-三氟甲基-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-甲氧基-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-氰基-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-硝基-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-乙基吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-异丙基吡唑-5-基、3-叔丁基-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(甲硫基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(乙硫基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(异丙硫基)吡唑-5-基、3-叔丁硫基-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(甲基亚磺酰基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(乙基亚磺酰基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(异丙基亚磺酰基)吡唑-5-基、3-叔丁基亚磺酰基-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(甲基磺酰基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(乙基磺酰基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(异丙基磺酰基)吡唑-5-基、3-叔丁基磺酰基-1-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2，2，2-三氟乙氧基)吡唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-氰基吡唑-5-基、1-(2-氯苯基)吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)吡咯-2-基、4-氯-1-(2-氯苯基)吡咯-2-基、4-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)吡咯-2-基、5-氯-1-(2-氯苯基)吡咯-2-基、5-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-4，5-二氯吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氯吡咯-2-基、4-溴-1-(2-氯苯基)吡咯-2-基、4-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)吡咯-2-基、5-溴-1-(2-氯苯基)吡咯-2-基、5-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-4，5-二溴吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二溴吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-4-碘吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4-碘吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-5-碘吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-5-碘吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-4，5-二碘吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二碘吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-4-(三氟甲基)吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4-(三氟甲基)吡咯-2-基、1-(2-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡咯-2-基，1-(2-氯苯基)咪唑-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)咪唑-2-基、4-氯-1-(2-氯苯基)咪唑-2-基、4-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)咪唑-2-基、4-溴-1-(2-氯苯基)咪唑-2-基、4-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)咪唑-2-基、1-(2-氯苯基)-4-(三氟甲基)咪唑-2-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-4-(三氟甲基)咪唑-2-基、1-(2-氯苯基)-1，2，4-三唑-5-基、1-(3-氯-2-吡啶基)-1，2，4-三唑-5-基、3-氯-1-(2-氯苯基)-1，2，4-三唑-5-基、3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1，2，4-三唑-5-基、3-溴-1-(2-氯苯基)-1，2，4-三唑-5-基、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1，2，4-三唑-5-基、1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1，2，4-三唑-5-基和1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1，2，4-三唑-5-基。
J2代表的基团的具体实例包括1-甲基-3-苯基吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-甲基吡唑-4-基、1-甲基-3-(2-吡啶基)吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-甲基吡唑-4-基、1-甲基-5-苯基吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-甲基吡唑-4-基、1-甲基-5-(2-吡啶基)吡唑-4-基、5-(3-氯-2-吡啶基)-1-甲基吡唑-4-基、3-苯基-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、3-(2-吡啶基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、5-苯基-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、5-(2-吡啶基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、5-(3-氯-2-吡啶基)-1-(2，2，2-三氟乙基)吡唑-4-基、1-(二氟甲基)-3-苯基吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-(二氟甲基)吡唑-4-基、1-(二氟甲基)-3-(2-吡啶基)吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-(二氟甲基)吡唑-4-基、1-(二氟甲基)-5-苯基吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-(二氟甲基)吡唑-4-基、1-(二氟甲基)-5-(2-吡啶基)吡唑-4-基、5-(3-氯-2-吡啶基)-1-(二氟甲基)吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-乙基吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-乙基吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-乙基吡唑-4-基、5-(3-氯-2-吡啶基)-1-乙基吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-异丙基吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-异丙基吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-异丙基吡唑-4-基、5-(3-氯-2-吡啶基)-1-异丙基吡唑-4-基、3-(2-氯苯基)-1-叔丁基吡唑-4-基、3-(3-氯-2-吡啶基)-1-叔丁基吡唑-4-基、5-(2-氯苯基)-1-叔丁基吡唑-4-基和5-(3-氯-2-吡啶基)-1-叔丁基吡唑-4-基。
下文将示例性地说明本发明的优选实施方案。
优选化合物为：
优选化合物1：本发明的化合物、其N-氧化物或其适合的盐，其中E为5或6元杂芳环。
优选化合物2：根据优选化合物1的化合物，其中A1和A2为氧原子，
R1为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的烷基。
优选化合物3：根据优选化合物2的化合物，其中J为J-1.1、J-1.2、J-2.1、J-2.2或J-2.3：
Figure G2008800192856D00331
其中R19a和R19b代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
R20a和R20b代表卤原子、氰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯氧基；
p代表0-3的整数，且
q代表0-3的整数，条件是，当p为2或3的整数时，两个或更多个R20a可相同或不同，且当q为2或3的整数时，两个或更多个R20b可相同或不同。
优选化合物4：本发明的化合物、其N-氧化物或其适合的盐，其中Q为Q1，
A31为氧且
R6代表氢原子；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环基团；或
C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代。
优选化合物5：根据优选化合物4的化合物，其中A1和A2为氧原子。
优选化合物6：本发明的化合物、其N-氧化物或其适合的盐，其中Q为Q2，A32为氧，且
R7为被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
其环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基。
优选化合物7：根据优选化合物6的化合物，其中A1和A2为氧原子。
优选化合物8：本发明的化合物、其N-氧化物或其适合的盐，其中Q为Q4，A34为氧且
R9和R10独立地代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
其环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基。
优选化合物9：根据优选化合物8的化合物，其中A1和A2为氧原子。
优选化合物10：式(II-1)或(II-2)表示的酰肼化合物，
Figure G2008800192856D00381
其中
Xa代表氮原子或CR20ax，
Y和Z独立地代表氮原子或CR4b，但Y和Z不同时为CR4b，
R1代表氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R2和R3独立地代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；或
R2和R3与其连接的两个氮原子一起形成包含两个氮原子、一个或多个CH2或C(＝O)和任选的一个或两个选自(1)氧原子，(2)硫原子，(3)S(＝O)，(4)S(＝O)2和(4)NRa的环成员的5-8元环，其中Ra代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基或被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；且其中环的碳原子上被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(3)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基；
R4a、R4b和R4c独立地代表卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或
独立地代表苯基、苄基、苯氧基、或5或6元杂芳环，各环被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；
M为氢原子；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；C1-C6烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；
苯基、C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环；
R19ax代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
其苯基环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基；或
其吡啶环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基；
R20ax、R20ay和R20az代表卤原子；氰基；硝基；硫代氰酸基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；C2-C6氰基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯氧基。
优选化合物11：根据优选化合物10的化合物，其中R1为氢原子，
R2为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R3为氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，或为C2-C6烷氧基羰基，
R4a为卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R4c为氢原子、卤原子、氰基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R19a为
Figure G2008800192856D00441
其中Xb为氮原子或CR21a，
R20ax和R20ay独立地为氢原子、卤原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，
R20az为氢原子，
R21a、R21b和R21c独立地选自氢原子、卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基。
优选化合物12：根据优选化合物11的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，
Y为CH，且
Z为氮原子。
优选化合物13：根据优选化合物11的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，
Y为氮原子，
Z为CH。
优选化合物14：根据优选化合物11的化合物，其中R4b为氢原子。
优选化合物15：根据优选化合物14的化合物，其中M为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基或C2-C8二烷基氨基。
优选化合物16：根据优选化合物15的化合物，其中
R2为氢原子、甲基或乙基，
R3为氢原子、甲基、乙基或甲氧基羰基，
R4a为甲基、氯、溴或碘，
R4c为氢、氟、氯、溴、碘或氰基，
R20ay为氯、溴、碘、三氟甲基或五氟乙氧基，
R22b为氢原子，
R22c为氯或溴，
M为氢、甲氧基、乙氧基、甲基氨基或二甲基氨基。
优选化合物17：优选化合物16的化合物，其中R2为氢原子，
R3为甲基或乙基，且
M为氢原子。
优选化合物18：优选化合物17的化合物，其中R2和R3独立地为氢、甲基或乙基，且
M为甲氧基或乙氧基。
优选化合物19：式(II-1)表示的酰肼化合物，
Xa、Y、Z、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、M、R19ax、R20ax、R20ay和R20az如上所述。
优选化合物20：根据优选化合物19的化合物，其中R1为氢原子，
R2为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R3为氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，或为C2-C6烷氧基羰基，
R4a为卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R4c为氢原子、卤原子、氰基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R19a为
Figure G2008800192856D00461
其中Xb为氮原子或CR21a，
R20ax和R20ay独立地为氢原子、卤原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，
R20az为氢原子，
R21a、R21b和R21c独立地选自氢原子、卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基。
优选化合物21：根据优选化合物20的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，
Y为CH，且
Z为氮原子。
优选化合物22：根据优选化合物20的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，
Y为氮原子，
Z为CH。
优选化合物23：根据优选化合物20的化合物，其中R4b为氢原子。
优选化合物24：根据优选化合物23的化合物，其中M为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基或C2-C8二烷基氨基。
优选化合物25：根据优选化合物24的化合物，其中
R2为氢原子、甲基或乙基，
R3为氢原子、甲基、乙基或甲氧基羰基，
R4a为甲基、氯、溴或碘，
R4c为氢、氟、氯、溴、碘或氰基，
R20ay为氯、溴、碘、三氟甲基或五氟乙氧基，
R22b为氢原子，
R22c为氯或溴，
M为氢、甲氧基、乙氧基、甲基氨基或二甲基氨基。
优选化合物26：优选化合物25的化合物，其中R2为氢原子，
R3为甲基或乙基，且
M为氢原子。
优选化合物27：优选化合物26的化合物，其中R2和R3独立地为氢、甲基或乙基，且
M为甲氧基或乙氧基。
本发明还涉及：
一种杀虫剂，所述杀虫剂包含作为活性成分的本发明化合物或其N-氧化物或其适合的盐。
一种控制害虫的方法，所述方法包括将本发明化合物、其N-氧化物或其适合的盐直接施用于害虫或置于害虫栖息地。
本发明化合物、其N-氧化物或其适合的盐用于控制害虫的用途。
本发明化合物、其N-氧化物或其适合的盐用于制造杀虫制剂的用途。
下文将说明制备本发明化合物的方法。
本发明化合物例如可通过以下方法A-1至方法C-1制备。
方法A-1
在本发明化合物中，式(I)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00481
其中R1、R2、R3、R4、A1、A2、J和n如上定义，E与两个邻接的碳原子一起代表5或6元杂芳环系或8、9或10元稠合杂双环系，Q’代表选自Q1至Q6的基团，条件是排除其中Q’为Q4，且R8和R9为氢原子的化合物)(下文中称作化合物(I))可通过使式(2)表示的化合物)：
其中R1、R2、R3、R4、A1、A2、J和n如上定义(下文中称作化合物(2)，
与式(3)表示的化合物反应，
L1-Q′              (3)
其中Q’如上定义，且L1代表卤原子或Q’-O-，条件是如果Q’为Q4，则排除R8和R9为氢原子)(下文中称作化合物(3))。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(3)的量通常为每1mol化合物(2)1至2mol。
如果需要，该反应在碱存在下进行。碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。当该反应在碱存在下进行时，碱的量通常为每1mol化合物(2)1至2mol，虽然在所用碱在反应条件下为液体的情形下，如吡啶等，该碱可过量使用。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-i)。经分离的化合物(1-i)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法A-2
在本发明化合物中，式(1-ii)表示的化合物(下文中称作化合物(1-ii))
Figure G2008800192856D00491
其中R1、R2、R3、R4、A1、A2、A34、J和n如上定义，R9a代表被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被至少一个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被至少一个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被至少一个卤原子任选取代的C3-C6炔基；被一个或多个独立选自(1)卤原子和(2)C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被至少一个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基和(10)被至少一个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或其苯环部分可被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基，
可通过使化合物(2)与式(4)表示的化合物)反应：
A34＝C＝N-R9a        (4)
其中A34和R9a如上定义(下文中称作化合物(4)。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(4)的量通常为每1mol化合物(2)1至2mol。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-ii)。经分离的化合物(1-ii)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法A-3
在本发明化合物中，式(1-iii)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00511
其中R1、R2、R3、R4、A1、A2、A34、J和n如上定义(下文中称作化合物(1-iii))可通过使化合物(2)与氰酸盐或硫氰酸盐反应来制备。
该反应在溶剂存在下进行。用于该反应的溶剂的实例包括酸如有机酸如乙酸等，和无机酸如氢氯酸等，以及这些酸与水、氯仿等的混合物。
用于该反应的氰酸盐或硫氰酸盐的量通常为每1mol化合物(2)1-2mol。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
氰酸盐或硫氰酸盐的实例包括氰酸钾、氰酸钠、氰酸铵、硫氰酸钾、硫氰酸钠和硫氰酸铵。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-iii)。经分离的化合物(1-iii)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法B-1
本发明化合物可通过使式(6)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00512
其中R1、R2、R3、R4、A2、Q和n如上定义(下文中称作化合物(6))
与式(7)表示的化合物反应来制备：
Figure G2008800192856D00521
其中A1和J如上定义，L2代表卤原子(下文中称作化合物(7))。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(7)的量通常为每1mol化合物(6)1至2mol。
如果需要，该反应在碱存在下进行。碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。当该反应在碱存在下进行时，碱的量通常为每1mol化合物(6)1至2mol，虽然在所用碱在反应条件下为液体的情形下，如吡啶等，该碱可过量使用。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离本发明化合物。经分离的本发明化合物可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
在本发明化合物中，式(1-iv)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00522
其中R1、R2、R3、R4、A2、J、Q和n如上定义(以下称作化合物(1-iv))可通过使化合物(6)与式(8)表示的化合物在脱水剂存在下反应来制备：
Figure G2008800192856D00531
其中J如上定义(下文中称作化合物(8))。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(8)的量通常为每1mol化合物(6)1至2mol。
该反应中所用脱水剂的实例包括碳二亚胺类如二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺·盐酸盐(WSC)等。所用脱水剂的量通常为每1mol化合物(6)1-2mol。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-iv)。经分离的化合物(1-iv)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法C-1
在本发明化合物中，式(1-v)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00532
其中R2、R3、R4、J、Q和n如上定义(下文中称作化合物(1-v))
可通过使式(9)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00541
其中R4、J和n如上定义(下文中称作化合物(9))与式(10)表示的化合物反应来制备：
其中R2、R3和Q如上定义(下文中称作化合物(10))。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
反应所用化合物(10)的量通常为每1mol化合物(9)1-20mol。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至48小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-v)。经分离的化合物(1-v)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法C-2
在本发明化合物中，式(1-vi)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00543
其中R2、R3、R4、A1、J、Q和n如上定义，R1-a代表被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被至少一个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被至少一个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被至少一个卤原子任选取代的C3-C6炔基；或其中苯环部分可被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基取代的C7-C9苯基烷基(下文中称作化合物(1-vi))，
可通过使式(11)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00551
其中R1-a、R4、A1、J和n如上定义，L3代表卤原子(下文中称作化合物(11))
与化合物(10)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
反应所用化合物(10)的量通常为每1mol化合物(11)1-2mol。
如果需要，该反应在碱存在下进行。碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。当该反应在碱存在下进行时，碱的用量通常为每1mol化合物(11)1至2mol，虽然在所用碱在反应条件下为液体的情形下，如吡啶等，该碱可过量使用。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-vi)。经分离的化合物(1-vi)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
方法C-3
化合物(1-vi)也可通过使式(12)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00561
其中R4、R1-a、A1、J和n如上定义(下文中称作化合物(12))
与化合物(10)在脱水剂存在下反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(10)的量通常为每1mol化合物(12)1至2mol。
该反应中所用脱水剂的实例包括碳二亚胺如二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺·盐酸盐(WSC)等。所用脱水剂的量通常为每1mol化合物(12)1-2mol。
反应温度通常在0至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(1-vi)。经分离的化合物(1-vi)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
接着，将说明用于制备本发明化合物的中间体的制备方法。
参考方法1
在化合物(2)中，式(2-i)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00571
其中R2、R3、R4、J和n如上定义(下文中称作化合物(2-i))可通过使化合物(9)与式(13)表示的化合物反应制备：
Figure G2008800192856D00572
其中R2和R3如上定义(下文中称作化合物(13))。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；醇如甲醇、乙醇、2-丙醇等；及其混合物。
用于该反应的化合物(13)的量通常为每1mol化合物(9)1至5mol。
反应温度通常在-50至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(2-i)。经分离的化合物(2-i)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法2
在化合物(2)中，式(2-ii)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00581
其中R2、R3、R4、J和n如上定义(下文中称作化合物(2-ii))
可通过使式(14)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00582
其中R4、J和n如上定义(下文中称作化合物(14))，与化合物(13)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；醇如甲醇、乙醇、2-丙醇等；及其混合物。
用于该反应的化合物(13)的量通常为每1mol化合物(14)1至5mol。
反应温度通常在-50至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(2-ii)。经分离的化合物(2-ii)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法3
在化合物(2)中，式(2-iii)表示的化合物：
其中R1-a、R2、R3、R4、A1、J和n如上定义(下文中称作化合物(2-iii))
可通过使式(11)表示的化合物与化合物(13)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(13)的量通常为每1mol化合物(11)2至10mol。
反应温度通常在-50至100℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(2-iii)。经分离的化合物(2-iii)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法4
化合物(9)可通过使式(16)表示的化合物：
其中R4和n如上定义(下文中称作化合物(16))，与式(7’)表示的化合物反应制备：
Figure G2008800192856D00601
其中J和L2如上定义(下文中称作化合物(7’))。
该反应在碱存在、存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(7’)的量通常为每1mol化合物(16)0.5至2mol。
用于本发明的碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。碱的用量通常为每1mol化合物(16)1至2mol，虽然在所用碱在反应条件下为液体的情形下，如吡啶等，该碱可过量使用。
反应温度通常在50至150℃的范围内，且反应时间通常在1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取该化合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(9)。经分离的化合物(9)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法5
化合物(9)可通过使式(17)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00611
其中R4和n如上定义(下文中称作化合物(17))，与化合物(7’)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
该方法包括以下步骤5-1和步骤5-2。
步骤5-1
该步骤在碱存在下通过使化合物(17)与化合物(7’)反应来进行。
用于该步骤的化合物(7’)的量通常为每1mol化合物(17)1至2mol。碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。碱的用量通常为每1mol化合物(17)1至2mol。
该步骤的反应温度通常在0至50℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在该步骤完成后，通常反应混合物可原样用于下一步骤5-2。
步骤5-2
该步骤在碱存在下通过使步骤5-1中的反应混合物与磺酰卤反应来进行。
用于该步骤的磺酰卤的实例包括甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯和三氟甲磺酰氯。用于该步骤的磺酰卤的量通常为每1mol用于步骤5-1的化合物(17)1至2mol。
碱的实例包括与步骤5-1中描述的那些碱相同的碱。碱的用量通常为每1mol用于步骤5-1的化合物(17)2至4mol。
该步骤的反应温度通常在0至50℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在该步骤完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂常规萃取来分离化合物(9)。经分离的化合物(9)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法6
化合物(14)可通过使化合物(9)与硫代羰基化剂反应来制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二甘醇二甲醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；吡啶类如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶等；及其混合物。
用于该反应的硫代羰基化剂的实例包括五硫化二磷、Lawesson′s试剂(2，4-双-(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷2，4-二硫化物)等。
用于该反应的硫代羰基化试剂的量通常为每1mol化合物(9)1-3mol。
反应温度通常在0℃至200℃的范围内，且反应时间通常在1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过过滤收集反应混合物中沉积的沉淀物，或者通过用有机溶剂萃取反应混合物来分离化合物(14)。经分离的化合物(14)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法7
化合物(11)可通过使化合物(12)与卤化剂反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
反应所用卤化剂的实例包括亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、溴氧化磷、五氯化磷、草酰氯和光气。
用于该反应的卤化剂的量通常为每1mol化合物(12)1至2mol，在某些情况下，卤化剂可过量使用。
反应温度通常在0℃至150℃的范围内，且反应时间在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过收集反应混合物中沉积的沉淀物，或者通过浓缩反应混合物来分离化合物(11)。经分离的化合物(11)通常可原样用于下一步骤，如果需要，可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法8
化合物(12)可通过使式(18′)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00631
其中R1-a、R4和n如上定义(下文中称作化合物(18′))，与化合物(7)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；及其混合物。
用于该反应的化合物(7)的量通常为每1mol化合物(18′)1至2mol。
该反应在碱存在下进行。所用碱的实例包括含氮杂环化合物如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]5-壬烯(DBN)等；叔胺如三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等；和无机碱如碳酸钾、氢化钠等。碱的用量通常为每1mol化合物(18′)1至2mol。
反应温度通常在0至50℃的范围内，且反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂常规萃取，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(12)。经分离的化合物(12)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
参考方法9
化合物(6)可通过使式(20)表示的化合物：
Figure G2008800192856D00641
其中R1、R4和n如上定义(下文中称作化合物20))，与化合物(10)反应制备。
该反应在存在或不存在溶剂下进行。用于该反应的溶剂的实例包括醚类如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚等；卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等；烃类如甲苯、苯、二甲苯等；腈如乙腈等；质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等；醇如甲醇、乙醇、异丙醇等；及其混合物。
用于该反应的化合物(10)的量通常为每1mol化合物(20)1至2mol。
反应温度通常在-20至150℃的范围内，且反应时间在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可通过将反应混合物倾入到水中并用有机溶剂萃取混合物，或者通过过滤收集沉积的沉淀物来分离化合物(20)。经分离的化合物(20)可通过重结晶、色谱等进一步纯化。
化合物(3)、(4)和(13)为已知的化合物，或可由已知的化合物根据已知的方法制备(例如参见有机官能团制备(Organic Functional GroupPreparations)，第2版，第1卷，第12章，359-376页(Stanley R.Sandler，Wolf Karo.)或有机官能团制备(Organic Functional GroupPreparations)，第2版，第1卷，第14章，434-465页(Stanley R.Sandler，Wolf Karo.))。
作为化合物(2)的一个方面，提到以下化合物：
式(II)的酰肼化合物：
其中
Xa代表氮原子或CR20ax，
Y和Z独立地代表氮原子或CR4b，但Y和Z不同时为CR4b，
R1为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R2代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；
R4a、R4b和R4c独立地为卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或
独立地代表苯基、苄基或苯氧基，各环被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；或
被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代的5或6元杂芳族基团；
R19ax代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
其苯基环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基；或
其吡啶环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基；
R20ax、R20ay和R20az代表卤原子；氰基；硝基；硫代氰酸基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；C2-C6氰基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯氧基。
化合物(10)可例如根据以下流程(1)制备。
流程(1)
Figure G2008800192856D00701
在流程(I)中，A34、L1、Q’、R2、R3和R9a如上定义。
在化合物(10)中，式(10-i)表示的化合物可例如根据以下流程(2)制备，
Figure G2008800192856D00702
其中R2、R3和R7如上定义。
流程(2)
Figure G2008800192856D00711
在流程(2)中，R2、R3和R7如上定义。
化合物(17)可例如根据以下流程(3)制备。
流程(3)
在流程(3)中，R4和n如上定义。
化合物(16)、(18’)和(20)可例如根据以下流程(4)制备。
流程(4)
Figure G2008800192856D00721
在流程(4)中，R1-a、R4和n如上定义，且L4代表离去基团(例如卤原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基等)。
化合物(8)可例如按照以下流程(7)中所示的方法制备。
流程(7)
在流程(7)中，J如上定义，R17代表甲基或乙基，LDA代表二异丙基氨基锂，n-BuLi代表正丁基锂，t-BuLi代表叔丁基锂。
在化合物(8)中，式(8-i)表示的化合物
Figure G2008800192856D00732
其中R13a、R14a、Xa、Ya、Za和p如上定义，可例如按照以下流程(8)中所示的方法制备，。
流程(8)
Figure G2008800192856D00741
在流程(8)中，R13a、R14a、Xa、Ya、Za、p、LDA和n-BuLi如上定义，且L5代表离去基团(例如卤原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、甲基磺酰基等)。
在化合物(8)中，式(8-ii)表示的化合物可例如按照以下流程(9)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00742
其中R14a和p如上定义，R18a、R18b、R18c和R18d各自独立代表氢原子、卤原子、氰基、硝基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基或被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基。
流程(9)
Figure G2008800192856D00751
在流程(9)中，R14a、R18a、R18b、R18c、R18d、LDA和p如上定义，L6代表离去基团(例如卤原子、甲基磺酰基等)。
在化合物(8)中，式(8-iii)表示的化合物可例如按照以下流程(10)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00752
其中R18a、R18b、R18c、R18d和R18e独立地代表氢原子、卤原子、氰基、硝基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基或被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基。
流程(10)
Figure G2008800192856D00761
在流程(10)中，R18a、R18b、R18c、R18d和R18e如上定义。
在化合物(8)中，式(8-iv)表示的化合物可例如按照以下流程(11)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00762
其中X18代表-N＝或-CR18e＝；R18a、R18b、R18c、R18d和R18e如上定义，R14a-1代表被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基。
流程(11)
Figure G2008800192856D00771
在流程(11)中，R14a-1、R17、R18a、R18b、R18c、R18d和X18如上定义，R20代表甲基或乙基。
在化合物(8)中，式(8-vii)表示的化合物可例如按照以下流程(14)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00772
其中R13b、R14b、Xb、Yb、Zb和q如上定义。
流程(14)
Figure G2008800192856D00781
Bb在流程(14)中，R13b、R14b、R17、Xb、Yb、Zb、L5和q如上定义。
在化合物(8)中，式(8-viii)和式(8-ix)表示的化合物可例如按照以下流程(15)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00782
[其中R13b如上定义，
X19代表-N＝或-CR19e＝，
R19a、R19b、R19c、R19d和R19e各自独立代表氢原子、卤原子、氰基、硝基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基或被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基]。
流程(15)
在流程(15)中，R13b、R17、R19a、R19b、R19c、R19d、L5和X19如上定义。
在化合物(7)中，式(7-i)表示的化合物可例如按照以下流程(16)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00801
其中L2和J如上定义。
流程(16)
Figure G2008800192856D00802
在流程(16)中，L2和J如上定义。
在化合物(7)中，式(7-ii)表示的化合物：
其中L2和J如上定义，可例如按照以下流程(17)中所示的方法制备。
流程(17)
Figure G2008800192856D00804
在流程(17)中，L2和J如上定义，LDA代表二异丙基氨基锂，n-BuLi代表正丁基锂，t-BuLi代表叔丁基锂。
在化合物(8)中，式(8-v)表示的化合物可例如按照以下流程(18)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00811
其中R18a、R18b、R18c、R18d和X18如上定义，R14ax、R14ay和X14az独立地代表氢原子、卤原子、氰基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基或被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基。
流程(18)
Figure G2008800192856D00812
在流程(18)中，R18a、R18b、R18c、R18d、X18、R14ax、R14ay和X14az如上定义。
流程(18)中的化合物可例如按照以下流程(19)中所示的方法制备。
流程(19)
Figure G2008800192856D00821
在流程(19)中，R18a、R18b、R18c、R18d、R18e、X18、R14ax、R14ay、X14az和L6如上定义。
在流程(18)中的化合物(21)中，式(21-i)、式(21-ii)和式(21-iii)表示的化合物可例如按照以下流程(20)中所示的方法制备，
Figure G2008800192856D00831
其中R18a、R18b、R18c、R18d和X18如上定义，halo(x)和halo(y)独立地代表卤原子。
流程(20)
在流程(20)中R18a、R18b、R18c、R18d、X18、halo(x)和halo(y)如上定义。
在化合物(8)中，式(8-vi)表示的化合物可例如按照以下流程(21)中所示的方法制备，
其中R18a、R18b、R18c、R18d和X18如上定义，R14ay-1代表氢原子或卤原子，R30代表被至少一个卤原子任选取代的C1-C6烷基，r代表0-2的整数。
流程(21)
Figure G2008800192856D00842
在流程(21)中，R18a、R18b、R18c、R18d、X18、R14ay-1、R30、r和L4如上定义。
本发明化合物的具体实例汇总于以下化合物1-277。
Figure G2008800192856D00851
化合物1：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00852
化合物2：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00853
化合物3：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00854
化合物4：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00861
化合物5：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00862
化合物6：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00863
化合物7：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00864
化合物8：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00865
化合物9：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00871
化合物10：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物11：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00873
化合物12：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物13：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00875
化合物14：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物15：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物16：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00883
化合物17：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00884
化合物18：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00885
化合物19：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00891
化合物20：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00892
化合物21：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00893
化合物22：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00894
化合物23：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00895
化合物24：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00901
化合物25：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00902
化合物26：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00903
化合物27：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00904
化合物28：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00905
化合物29：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00911
化合物30：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00912
化合物31：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00913
化合物32：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00914
化合物33：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00915
化合物34：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00921
化合物35：
式1A化合物，其
中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物36：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00923
化合物37：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00924
化合物38：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物39：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00931
化合物40：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00932
化合物41：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物42：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00934
化合物43：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00935
化合物44：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00941
化合物45：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00942
化合物46：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00943
化合物47：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00944
化合物48：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00945
化合物49：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00951
化合物50：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00952
化合物51：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物52：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物53：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00955
化合物54：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00961
化合物55：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物56：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00963
化合物57：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00964
化合物58：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00965
化合物59：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00971
化合物60：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00972
化合物61：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00973
化合物62：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00974
化合物63：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00975
化合物64：
式1A化合物，其中R2、R3、M、R19a、R20ay和X对应于表A中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D00981
表A
  编号   R2   R3   M   R19a   X   R20ay
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  n-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   n-Pr   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  iso-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   iso-Pr   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  iso-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   iso-Bu   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  tert-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   tert-Bu   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2OMe   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2OMe   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  sec-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   sec-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2OMe   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH2OMe   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2OMe   CH2CH2OMe   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2SMe   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH2SMe   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   2-吡啶基   H   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Bu   iso-Bu   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  sec-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   sec-Bu   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H cyc-Bu H 3-氯-2-吡啶基 N Br
CH2-cyc-Pr H H 3-氯-2-吡啶基 N Br
  H   CH2-cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2-cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2-cyc-Bu   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   Me   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   Et   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   CH2CN   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH2OMe   H   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CH2OMe   H   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Figure G2008800192856D01021
  CH2OMe   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2OMe   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   CH2CCH   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  cyc-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Bu   iso-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  sec-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   sec-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   cyc-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2-cyc-Pr   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2-cyc-Pr   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2-cyc-Bu   H   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2-cyc-Bu   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   Et   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   CH2CF3   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CN   Me   H   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
Figure G2008800192856D01041
  tert-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   tert-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CF3   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CN   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2OMe   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2OMe   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
CH2CCH Me Me 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  CH2CCH   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  sec-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   sec-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
Figure G2008800192856D01061
  n-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   n-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  iso-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   iso-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  iso-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   iso-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  tert-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   tert-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CF3   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2CF3   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CN   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2CN   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2OMe   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2OMe   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  cyc-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   cyc-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  iso-Bu   iso-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  sec-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   sec-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   Br
Figure G2008800192856D01081
  Me   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  n-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   n-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Pr   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   iso-Pr   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   iso-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  tert-Bu   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   tert-Bu   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CF3   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CN   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CN   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2OMe   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2OMe   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   H   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Me   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Et   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CCH   Me   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
Figure G2008800192856D01101
Figure G2008800192856D01111
  Et   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
cyc-Pr H OMe 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  H   cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  sec-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   sec-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   cyc-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2OMe   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH2OMe   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2OMe   CH2CH2OMe   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2SMe   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH2SMe   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   2-吡啶基   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
Figure G2008800192856D01131
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2CCH Me OMe 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2CCH   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Pr   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Bu   iso-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  sec-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H sec-Bu OMe 3-氯-2-吡啶基 N Br
  cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H cyc-Bu OMe 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2-cyc-Pr   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2-cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2-cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2-cyc-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   CH2CN   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH2OMe   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CH2OMe   OMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2OMe   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2OMe   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   CH2CCH   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  cyc-Pr   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Bu   iso-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  sec-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   sec-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   cyc-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2-cyc-Pr   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2-cyc-Pr   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2-cyc-Bu   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2-cyc-Bu   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   CH2CF3   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CN   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
Figure G2008800192856D01171
  tert-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   tert-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CF3   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
H CH2CN OEt 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  CH2OMe   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2OMe   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  cyc-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   cyc-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  sec-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   sec-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  cyc-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   cyc-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
Figure G2008800192856D01191
  n-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   n-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   iso-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   iso-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  tert-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   tert-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CF3   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CN   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2OMe   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2OMe   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2CCH H OEt 3-氯-2-吡啶基 N Br
  H   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Me Et OEt 3-氯-2-吡啶基 N Br
  Et   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H cyc-Pr OEt 3-氯-2-吡啶基 N Br
  iso-Bu   iso-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  sec-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   sec-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Figure G2008800192856D01211
  Me   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
Me Me OEt 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  Et   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  n-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   n-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  iso-Pr   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   iso-Pr   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  iso-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   iso-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  tert-Bu   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   tert-Bu   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CF3   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CF3   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CN   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CN   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2OMe   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2OMe   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
CH2CH＝CH2 Et OEt 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  Me   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CCH   OEt   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
Figure G2008800192856D01231
Figure G2008800192856D01241
  Et   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  sec-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   sec-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
CH2-cyc-Bu H NH2 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  H   CH2-cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2OMe   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH2OMe   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2OMe   CH2CH2OMe   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH2SMe   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH2SMe   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   2-吡啶基   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
Figure G2008800192856D01261
  H   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  iso-Bu   iso-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  sec-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   sec-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  cyc-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2-cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2-cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2-cyc-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2-cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CF3   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CF3   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CF3   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CN   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CN   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Me   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  Et   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CN   CH2CN   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2CH2OMe   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  H   CH2CH2OMe   NH2   3-氯-2-吡啶基  N   Br
  CH2OMe   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2OMe   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   CH2CCH   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  iso-Bu   iso-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  sec-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   sec-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  cyc-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2-cyc-Pr   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2-cyc-Pr   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2-cyc-Bu   H   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2-cyc-Bu   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
CH2CF3 Me NH2 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  CH2CF3   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CF3   CH2CF3   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CN   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  tert-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   tert-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CF3   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CF3   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CN   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CN   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2OMe   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2OMe   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CO2Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Me   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  Et   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  iso-Bu   iso-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  sec-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   sec-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  cyc-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   cyc-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   Cl
Figure G2008800192856D01321
  n-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   n-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H iso-Pr NHMe 3-氯-2-吡啶基 N Br
  iso-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   iso-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
tert-Bu H NHMe 3-氯-2-吡啶基 N Br
  H   tert-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CF3   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CN   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2OMe   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2OMe   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CO2Me   HMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CCH   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   cyc-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  iso-Bu   iso-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  sec-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   sec-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Figure G2008800192856D01341
  Me   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  n-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   n-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Pr   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   iso-Pr   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  iso-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   iso-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  tert-Bu   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   tert-Bu   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CF3   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CF3   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CN   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CN   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2OMe   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2OMe   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  H   CO2Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  CH2CCH   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Me   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
  Et   CH2CCH   NHMe   3-氯-2-吡啶基  N   CF3
Figure G2008800192856D01361
Figure G2008800192856D01371
  Et   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
Me CH2CCH NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  Et   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CCH   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
cyc-Pr H NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  H   cyc-Pr   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
iso-Bu iso-Bu NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  sec-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
H sec-Bu NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Cl
  cyc-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Pr   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Pr   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2-cyc-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2-cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CF3   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CN   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2OMe   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH2OMe   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2OMe   CH2CH2OMe   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  CH2CH2SMe   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   CH2CH2SMe   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Me   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  Et   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
  H   2-吡啶基   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Cl
Figure G2008800192856D01391
  H   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2CH＝CH2 Me NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2CH＝CH2   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Me CH2CH＝CH2 NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  Et   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2CCH Me NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2CCH   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
Et CH2CCH NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2CCH   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Pr   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
H cyc-Pr NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
iso-Bu iso-Bu NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  sec-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   sec-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  cyc-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2-cyc-Pr   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2-cyc-Pr   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2-cyc-Bu H NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  H   CH2-cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CF3   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
CH2CN Me NMe2 3-氯-2-吡啶基 N Br
  CH2CN   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Me   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  Et   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CN   CH2CN   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2CH2OMe   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  H   CH2CH2OMe   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   Br
  CH2OMe   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2OMe   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
H CH2CCH NMe2 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  H   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CH＝CH2   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
Et CH2CH＝CH2 NMe2 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  CH2CH＝CH2   CH2CH＝CH2   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CCH   CH2CCH   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  cyc-Pr   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   cyc-Pr   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  iso-Bu   iso-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  sec-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   sec-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  cyc-Bu   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2-cyc-Pr   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  H   CH2-cyc-Pr   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
CH2-cyc-Bu H NMe2 3-氯-2-吡啶基 N CF3
  H   CH2-cyc-Bu   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CF3   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CF3   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Me   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  Et   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CF3   CH2CF3   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
  CH2CN   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基   N   CF3
Figure G2008800192856D01441
Figure G2008800192856D01481
Figure G2008800192856D01501
Figure G2008800192856D01511
Figure G2008800192856D01521
Figure G2008800192856D01531
Figure G2008800192856D01541
Figure G2008800192856D01551
Figure G2008800192856D01561
Figure G2008800192856D01581
Figure G2008800192856D01591
Figure G2008800192856D01611
Figure G2008800192856D01621
Figure G2008800192856D01631
Figure G2008800192856D01641
Figure G2008800192856D01651
Figure G2008800192856D01661
Figure G2008800192856D01671
Figure G2008800192856D01681
Figure G2008800192856D01691
Figure G2008800192856D01701
Figure G2008800192856D01711
Figure G2008800192856D01721
Figure G2008800192856D01741
Figure G2008800192856D01751
Figure G2008800192856D01761
Figure G2008800192856D01771
Figure G2008800192856D01791
Figure G2008800192856D01811
Figure G2008800192856D01821
Figure G2008800192856D01841
Figure G2008800192856D01851
Figure G2008800192856D01861
Figure G2008800192856D01871
Figure G2008800192856D01881
Figure G2008800192856D01891
Figure G2008800192856D01901
Figure G2008800192856D01921
化合物65：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01943
化合物66：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01951
化合物67：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物68：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01953
化合物69：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01954
化合物70：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01955
化合物71：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物72：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01962
化合物73：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01963
化合物74：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01964
化合物75：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01965
化合物76：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01971
化合物77：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01972
化合物78：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01973
化合物79：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物80：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01975
化合物81：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01981
化合物82：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01982
化合物83：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01983
化合物84：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01984
化合物85：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物86：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01991
化合物87：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01992
化合物88：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01993
化合物89：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01994
化合物90：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D01995
化合物91：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物92：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02002
化合物93：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02003
化合物94：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02004
化合物95：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02005
化合物96：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02011
化合物97：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02012
化合物98：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02013
化合物99：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02014
化合物100：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物101：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02021
化合物102：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02022
化合物103：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02023
化合物104：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02024
化合物105：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02025
化合物106：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02031
化合物107：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02032
化合物108：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物109：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02034
化合物110：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02035
化合物111：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02041
化合物112：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02042
化合物113：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物114：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02044
化合物115：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02045
化合物116：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02051
化合物117：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02052
化合物118：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02053
化合物119：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物120：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02055
化合物121：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02061
化合物122：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02062
化合物123：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02063
化合物124：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02064
化合物125：
C式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02065
化合物126：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物127：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02072
化合物128：
式2A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表B中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02073
表B
  编号   R2   R3   M   R20ay
  H   H   H   CHF2
  Me   H   H   CHF2
  H   Me   H   CHF2
  Me   Me   H   CHF2
  Et   H   H   CHF2
  H   Et   H   CHF2
  Et   Et   H   CHF2
  H   CO2Me   H   CHF2
  H   H   OMe   CHF2
  Me   H   OMe   CHF2
  H   Me   OMe   CHF2
  Me   Me   OMe   CHF2
  Et   H   OMe   CHF2
  H   Et   OMe   CHF2
  Et   Et   OMe   CHF2
  H   CO2Me   OMe   CHF2
  H   H   NMe2   CHF2
  Me   H   NMe2   CHF2
  H   Me   NMe2   CHF2
  Me   Me   NMe2   CHF2
  Et   H   NMe2   CHF2
  H   Et   NMe2   CHF2
  Et   Et   NMe2   CHF2
  H   CO2Me   NMe2   CHF2
  H   H   NHMe   CHF2
  Me   H   NHMe   CHF2
  H   Me   NHMe   CHF2
  Me   Me   NHMe   CHF2
  Et   H   NHMe   CHF2
  H   Et   NHMe   CHF2
  Et   Et   NHMe   CHF2
  H   CO2Me   NHMe   CHF2
  H   H   H   CBrF2
  Me   H   H   CBrF2
  H   Me   H   CBrF2
  Me   Me   H   CBrF2
  Et   H   H   CBrF2
  H   Et   H   CBrF2
Et Et H CBrF2
H CO2Me H CBrF2
  H   H   OMe   CBrF2
  Me   H   OMe   CBrF2
  H   Me   OMe   CBrF2
Me Me OMe CBrF2
  Et   H   OMe   CBrF2
H Et OMe CBrF2
  Et   Et   OMe   CBrF2
  H   CO2Me   OMe   CBrF2
  H   H   NMe2   CBrF2
  Me   H   NMe2   CBrF2
  H   Me   NMe2   CBrF2
  Me   Me   NMe2   CBrF2
  Et   H   NMe2   CBrF2
  H   Et   NMe2   CBrF2
  Et   Et   NMe2   CBrF2
  H   CO2Me   NMe2   CBrF2
  H   H   NHMe   CBrF2
  Me   H   NHMe   CBrF2
  H   Me   NHMe   CBrF2
  Me   Me   NHMe   CBrF2
  Et   H   NHMe   CBrF2
  H   Et   NHMe   CBrF2
  Et   Et   NHMe   CBrF2
  H   CO2Me   NHMe   CBrF2
  H   H   H   CH2CF2
  Me   H   H   CH2CF2
  H   Me   H   CH2CF2
  Me   Me   H   CH2CF2
  Et   H   H   CH2CF2
  H   Et   H   CH2CF2
  Et   Et   H   CH2CF2
  H   CO2Me   H   CH2CF2
  H   H   OMe   CH2CF2
  Me   H   OMe   CH2CF2
  H   Me   OMe   CH2CF2
  Me   Me   OMe   CH2CF2
  Et   H   OMe   CH2CF2
  H   Et   OMe   CH2CF2
  Et   Et   OMe   CH2CF2
  H   CO2Me   OMe   CH2CF2
  H   H   NMe2   CH2CF2
  Me   H   NMe2   CH2CF2
  H   Me   NMe2   CH2CF2
  Me   Me   NMe2   CH2CF2
  Et   H   NMe2   CH2CF2
  H   Et   NMe2   CH2CF2
  Et   Et   NMe2   CH2CF2
  H   CO2Me   NMe2   CH2CF2
  H   H   NHMe   CH2CF2
  Me   H   NHMe   CH2CF2
  H   Me   NHMe   CH2CF2
  Me   Me   NHMe   CH2CF2
  Et   H   NHMe   CH2CF2
  H   Et   NHMe   CH2CF2
  Et   Et   NHMe   CH2CF2
  H   CO2Me   NHMe   CH2CF2
Figure G2008800192856D02101
化合物129：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02102
化合物130：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02103
化合物131：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02111
化合物132：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02112
化合物133：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物134：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02114
化合物135：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02115
化合物136：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02121
化合物137：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02122
化合物138：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物139：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物140：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02125
化合物141：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02131
化合物142：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物143：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02133
化合物144：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02134
化合物145：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02135
化合物146：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02141
化合物147：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物148：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02143
化合物149：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02144
化合物150：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02145
化合物151：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02151
化合物152：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02152
化合物153：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02153
化合物154：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物155：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物156：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02161
化合物157：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02162
化合物158：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02163
化合物159：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物160：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物161：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02171
化合物162：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02172
化合物163：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02173
化合物164：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02174
化合物165：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02175
化合物166：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02181
化合物167：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物168：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物169：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02184
化合物170：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02185
化合物171：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02191
化合物172：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02192
化合物173：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02193
化合物174：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02194
化合物175：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02195
化合物176：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02201
化合物177：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02202
化合物178：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02203
化合物179：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物180：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02205
化合物181：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02211
化合物182：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02212
化合物183：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02213
化合物184：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02214
化合物185：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02215
化合物186：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02221
化合物187：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02222
化合物188：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02223
化合物189：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02224
化合物190：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02225
化合物191：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02231
化合物192：
式3A化合物，其中R2、R3、M和R20ax对应于表C中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02232
表C
  编号   R2   R3   M   R20ax
  H   H   H   CHF2
  Me   H   H   CHF2
  H   Me   H   CHF2
Me Me H CHF2
  Et   H   H   CHF2
  H   Et   H   CHF2
  Et   Et   H   CHF2
  H   CO2Me   H   CHF2
  H   H   OMe   CHF2
  Me   H   OMe   CHF2
  H   Me   OMe   CHF2
  Me   Me   OMe   CHF2
  Et   H   OMe   CHF2
  H   Et   OMe   CHF2
  Et   Et   OMe   CHF2
  H   CO2Me   OMe   CHF2
  H   H   NMe2   CHF2
  Me   H   NMe2   CHF2
  H   Me   NMe2   CHF2
  Me   Me   NMe2   CHF2
  Et   H   NMe2   CHF2
  H   Et   NMe2   CHF2
  Et   Et   NMe2   CHF2
  H   CO2Me   NMe2   CHF2
  H   H   NHMe   CHF2
  Me   H   NHMe   CHF2
  H   Me   NHMe   CHF2
  Me   Me   NHMe   CHF2
  Et   H   NHMe   CHF2
  H   Et   NHMe   CHF2
  Et   Et   NHMe   CHF2
  H   CO2Me   NHMe   CHF2
  H   H   H   CBrF2
  Me   H   H   CBrF2
  H   Me   H   CBrF2
  Me   Me   H   CBrF2
  Et   H   H   CBrF2
  H   Et   H   CBrF2
  Et   Et   H   CBrF2
  H   CO2Me   H   CBrF2
  H   H   OMe   CBrF2
  Me   H   OMe   CBrF2
  H   Me   OMe   CBrF2
  Me   Me   OMe   CBrF2
  Et   H   OMe   CBrF2
  H   Et   OMe   CBrF2
  Et   Et   OMe   CBrF2
H CO2Me OMe CBrF2
  H   H   NMe2   CBrF2
  Me   H   NMe2   CBrF2
  H   Me   NMe2   CBrF2
  Me   Me   NMe2   CBrF2
  Et   H   NMe2   CBrF2
  H   Et   NMe2   CBrF2
  Et   Et   NMe2   CBrF2
  H   CO2Me   NMe2   CBrF2
  H   H   NHMe   CBrF2
  Me   H   NHMe   CBrF2
  H   Me   NHMe   CBrF2
  Me   Me   NHMe   CBrF2
  Et   H   NHMe   CBrF2
  H   Et   NHMe   CBrF2
  Et   Et   NHMe   CBrF2
  H   CO2Me   NHMe   CBrF2
  H   H   H   CH2CF2
  Me   H   H   CH2CF2
  H   Me   H   CH2CF2
  Me   Me   H   CH2CF2
  Et   H   H   CH2CF2
  H   Et   H   CH2CF2
  Et   Et   H   CH2CF2
  H   CO2Me   H   CH2CF2
  H   H   OMe   CH2CF2
  Me   H   OMe   CH2CF2
  H   Me   OMe   CH2CF2
  Me   Me   OMe   CH2CF2
  Et   H   OMe   CH2CF2
  H   Et   OMe   CH2CF2
  Et   Et   OMe   CH2CF2
  H   CO2Me   OMe   CH2CF2
  H   H   NMe2   CH2CF2
  Me   H   NMe2   CH2CF2
  H   Me   NMe2   CH2CF2
  Me   Me   NMe2   CH2CF2
  Et   H   NMe2   CH2CF2
  H   Et   NMe2   CH2CF2
  Et   Et   NMe2   CH2CF2
  H   CO2Me   NMe2   CH2CF2
  H   H   NHMe   CH2CF2
  Me   H   NHMe   CH2CF2
  H   Me   NHMe   CH2CF2
  Me   Me   NHMe   CH2CF2
  Et   H   NHMe   CH2CF2
  H   Et   NHMe   CH2CF2
  Et   Et   NHMe   CH2CF2
  H   CO2Me   NHMe   CH2CF2
Figure G2008800192856D02261
化合物193：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02262
化合物194：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02263
化合物195：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02264
化合物196：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02265
化合物197：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02271
化合物198：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02272
化合物199：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02273
化合物200：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物201：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02275
化合物202：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02281
化合物203：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02282
化合物204：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02283
化合物205
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02284
化合物206：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02285
化合物207：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02291
化合物208：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02292
化合物209：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02293
化合物210：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02294
化合物211：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物212：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02296
化合物213：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02301
化合物214：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02302
化合物215：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02303
化合物216：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02304
化合物217：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02305
化合物218：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02311
化合物219：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02312
化合物220：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02313
化合物221：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02314
化合物222：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02315
化合物223：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02321
化合物224：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02322
化合物225：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物226：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02324
化合物227：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02325
化合物228：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物229：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02331
化合物230：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02332
化合物231：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02333
化合物232：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02334
化合物233：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02335
化合物234：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02341
化合物235：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02342
化合物236：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02343
化合物237：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物238：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02345
化合物239：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02351
化合物240：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02352
化合物241：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02353
化合物242：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02354
化合物243：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02355
化合物244：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02361
化合物245：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物246：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02363
化合物247：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02364
化合物248：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02365
化合物249：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02366
化合物250：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02371
化合物251：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02372
化合物252：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02373
化合物253：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02374
化合物254：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02375
化合物255：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物256：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物257：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02383
化合物258：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02384
化合物259：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02385
化合物260：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02386
化合物261：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02391
化合物262：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02392
化合物263：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物264：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02394
化合物265：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02395
化合物266：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02396
化合物267：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02401
化合物268：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02402
化合物269：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物270：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02404
化合物271：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02405
化合物272：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02411
化合物273：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02412
化合物274：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02413
化合物275：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物276：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物277：
式4A化合物，其中R2、R3、M和R20ay对应于表D中的行，且被(R4)n取代的E为：
表D
  R2   R3   M   R19a  R20ay
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
H Et H   3-氯-2-吡啶基   Cl
Et Et H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
Figure G2008800192856D02431
化合物278：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02432
化合物279：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02441
化合物280：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02442
化合物281：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02443
化合物282：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物283：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02445
化合物284
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物285：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02452
化合物286：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02453
化合物287：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02454
化合物288：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02455
化合物289：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物290：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02462
化合物291：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02463
化合物292：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02464
化合物293：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02465
化合物294：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02471
化合物295：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02472
化合物296：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02473
化合物297：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02474
化合物298：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物299：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物300：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02482
化合物301：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02483
化合物302：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02484
化合物303：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02485
化合物304：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02491
化合物305：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02492
化合物306：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02493
化合物307：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02494
化合物308：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02495
化合物309：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02501
化合物310：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02502
化合物311：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物312：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02504
化合物313：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02505
化合物314：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02511
化合物315：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02512
化合物316：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02513
化合物317：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02514
化合物318：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02515
化合物319：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02521
化合物320：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02522
化合物321：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02523
化合物322：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02524
化合物323：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02525
化合物324：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02531
化合物325：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02532
化合物326：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02533
化合物327：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02534
化合物328：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02535
化合物329：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02541
化合物330：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02542
化合物331：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02543
化合物332：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02544
化合物333：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02545
化合物334：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02551
化合物335：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02552
化合物336：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
化合物337：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02554
化合物338：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02555
化合物339：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02561
化合物340：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02562
化合物341：
式5A化合物，其中R2、R3、M、R19a和R20ay对应于表E中的行，且被(R4)n取代的E为：
Figure G2008800192856D02563
表E
  R2   R3   M   R19a  R20ay
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
Et H H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   H   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Et   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   Et   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   CO2Me   H   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   H   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
Me H Me 3-氯-2-吡啶基 Cl
  H   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   H   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   H   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   H   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   H   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   Me   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   H   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   Et   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   CO2Me   Me   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   H   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Et   Et   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   CO2Me   OMe   3-氯-2-吡啶基   CF3
  H   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Me   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  Et   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Cl
  H   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  Me   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  Et   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基   Br
  H   H   OEt   3-氯-2-吡啶基   CF3
  Me   H   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   Me   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   H   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   Et   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   CO2Me   OEt   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   H   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   Et   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   CO2Me   NH2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   CO2Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   CO2Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   H   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   Et   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   CO2Me   NHMe   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Me   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  Et   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Cl
  H   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Me   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  Et   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  Br
  H   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Me   Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   H   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  Et   Et   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
  H   CO2Me   NMe2   3-氯-2-吡啶基  CF3
能有效地用本发明化合物控制的害虫的实例包括有害的昆虫和有害的螨类，以及线虫类(nemathelminths)如线虫(nematodes)，具体实例如下所述：
半翅目：
飞虱科如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(nilaparvatalugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；叶蝉科如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)和绿茶叶蝉(Empoascaonukii)；蚜科如棉蚜(Aphis gossypii)、烟蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)和梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽科如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)和茶翅蝽(Halyomorpha mista)；粉虱科如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)和黄刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)；蚧科如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)和桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽科；木虱科；等。
鳞翅目：
螟蛾科如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)；夜蛾科如棉贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodopteraexigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点孤独翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、阳苔蛾属(Heliothis spp.)和夜蛾属(Helicoverpaspp.)；粉蝶科如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾科如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyesspp.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；细蛾科如茶细蛾(Caloptilia theivora)和金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))；蛀果蛾科如桃蛀果蛾(Carposina niponensis))；潜蛾科如潜蛾属(Lyonetiaspp.)；毒蛾科如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.)；巢蛾科如小菜蛾(Plutella xylostella)；麦蛾科如红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))；灯蛾科如美国白蛾(Hyphantria cunea)；谷蛾科如袋谷蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)；等。
缨翅目：
蓟马科如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕黄蓟马(Thripsparmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)等。
双翅目：
家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、Hylemya antiqua，灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)，日本稻潜苍蝇(Agromyza oryzae)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、稻杆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等。
鞘翅目：
马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、
稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、Sphenophorus venatus、日本金龟子(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、叶甲属(Diabroticaspp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲属(Agriotes spp)、烟草窃蠢(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠢(Anthrenus verbasci)、赤拟谷稻(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、纵坑切梢小蠢(Tomicus piniperda)等。
直翅目：
亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、东方蝼蛄(Gryllotalpa africana)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)等。
膜翅目
菜叶蜂(Athalia rosae)、Acromyrmex spp.、火蚁属(Solenopsis spp.)等。
线虫类：
水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、Nothotylenchus acris、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)等。
网翅目：
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等。
螨目：
叶螨如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)和小爪螨属(Oligonychus spp.)；瘿螨科如橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、Phyllocoptruta citri、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、龙首丽瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagran)和中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)；跗线螨科如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))；细须螨科如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)；杜克螨科；蜱科如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；
粉螨科如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和拟食酪螨(Tyrophagus similis)；麦食螨科如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食螨科如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和皮刺螨科；等。
本发明的杀虫剂可为本发明化合物本身，但是通常本发明化合物与惰性载体如固体载体、液体载体、气体载体等混合，并且如果需要，还将表面活性剂和其他制剂添加剂加入以配制成组合物或制剂如乳剂、油剂、粉剂、颗粒剂或可润湿制剂、可流动制剂、微囊剂、气雾剂、熏剂、毒饵、树脂制剂等。这些组合物或制剂通常包含0.01-95％重量本发明化合物。
所用固体载体的实例包括细粉和颗粒如粘土(高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成水合二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化肥(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等。
液体载体的实例包括水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(乙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘)、脂族烃类(己烷、环己烷、煤油、柴油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸1，2-亚丙酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。
气态载体的实例包括氟碳化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、甲醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等，和阴离子表面活性剂如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
其他制剂添加剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂，具体而言，有酪蛋白、明胶、糖(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木素衍生物、膨润土、合成水溶性聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
本发明的控制害虫的方法通常通过直接施用本发明的杀虫剂到害虫上或置于害虫栖息地(植物、土壤、室内和动物等)来进行。
当在农业领域使用本发明的杀虫剂控制害虫时，其施用量通常为1-10,000g本发明化合物每10,000m2。当本发明的杀虫剂配制成乳剂、可润湿制剂、可流动制剂等时，通常用水稀释来施用该药物，使得活性成分浓度为0.01-10,000ppm，颗粒剂、粉剂等通常原样施用。
可将这些制剂或用水稀释的制剂直接施用于害虫，或者施用于待保护以防虫害的植物如作物，或者可施用于耕地的土壤以控制土壤虫害。
或者，可通过将加工成片状或条状的树脂制剂缠绕在作物上、或用树脂制剂围绕作物，或者将树脂制剂放置在作物根部周围的土壤上。
当使用本发明的杀虫剂控制栖息在房屋中的害虫(例如苍蝇、蚊子和蟑螂等)时，在表面处理的情况下，施用量通常为0.01-1000mg本发明化合物每1m2被处理面积，在空间处理的情况下，施用量通常为0.01-500mg本发明化合物每1m3被处理体积。当本发明杀虫剂被配制成乳剂、可润湿制剂、可流动制剂等时，通常通过用水稀释来施用该药物，使得活性成分浓度变为0.1-1000ppm，被配制成油剂、气雾剂、熏剂、毒饵等时，则原样施用。
本发明的杀虫剂可包含其他有害节肢动物的控制剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、协同剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等。
作为上述其他有害节肢动物控制剂、杀螨剂和/或杀线虫剂的活性成分，例如可提及以下化合物。
(1)有机磷化合物
高灭磷、磷化铝、特嘧硫磷、硫线磷、壤虫氯磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈：CYAP、二嗪农、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷：ECP、敌敌畏：DDVP、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭克磷、氧嘧啶磷、倍硫磷：MPP、杀螟松：MEP、噻唑酮磷、安果、磷化氢、丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、甲亚砜磷、杀扑磷：DMTP、久效磷、二溴磷：BRP、异砜磷：ESP、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷：PMP、虫螨磷、打杀磷、喹噁磷、稻丰散：PAP、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷、乙丙硫磷、嘧丙磷、双硫磷、tetrachlorvinphos、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫：DEP、蚜灭多等。
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、carbaryl、克百威、丁硫克百成、除线威、苯虫威、丁苯威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威：MIPC、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、甲氨叉威、抗蚜威、残杀威：PHC、XMC、硫双灭多威、灭杀威等。
(3)合成除虫菊酯化合物
氟酯菊酯、丙烯除虫菊酯、benfluthrin、β-氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、卤醚菊酯、咪炔菊酯、苄氯菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、灭虫菊、σ-氯氰菊酯、灭虫硅醚、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯等。
(4)沙蚕毒素化合物
巴丹、杀虫磺、硫环杀、杀虫单、杀虫双等。
(5)新烟碱类化合物
吡虫啉、硝胺烯啶、吡虫清、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、dinotefuran、噻虫胺(clothianidin)等。
(6)苯甲酰脲化合物
定虫隆、bistrifluron、杀螨硫隆、伏虫脲、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、八氟脲、双苯氟脲、noviflumuron、伏虫隆、杀虫隆等。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫肼(acetoprole)、乙虫清(ethiprole)、fipronil、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole等。
(8)Bt毒素杀虫剂
衍生自苏金杆菌(Bacillus thuringiensis)的活内生孢子和由其产生的结晶毒素，及其混合物。
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、双苯酰肼等。
(10)有机氯化合物
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕等。
(11)天然杀虫剂
机油、尼古丁硫酸盐等。
(12)其他杀虫剂
齐墩螨素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(chlorphenapyr)、环丙三氨三嗪、1，3-二氯丙烯、苯甲酸埃玛霉素(emamectin-benzoate)、喹螨醚、吡氟硫磷(flupyrazofos)、蒙512、噁二唑虫(indoxacarb)、恶虫酮、milbemycin-A、拒嗪酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、蚊蝇醚、艾克敌、氟虫胺、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威、氟虫酰胺(flubendiamide)、SI-0009、丁氟螨酯(cyflumetofen)、砷酸、benclothiaz、氰氨钙、石硫合剂、氯丹、DDT、DSP、flufenerim、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒、安百亩、威百亩、甲基溴、nidinotefuran、油酸钾、protrifenbute、螺甲满酯(spiromesifen)、硫、氰氟虫腙(metaflumizone)、spirotetramat等。
杀螨剂
灭螨醌、虫螨脒、苯螨特(benzoximate)、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀虫螨、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、开乐散(三氯杀螨醇)、特苯噁唑、杀螨锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、克螨特：BPPS、杀螨霉素、哒螨酮、嘧胺苯醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺满酯(spirodiclofen)、amidoflumet、联苯肼酯、丁氟螨酯(cyflumetofen)等。
杀线虫剂(杀线虫活性成分)
DCIP、噻唑酮磷、保松噻(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、莫仑太尔酒石酸盐等。
下面将通过制备实施例、制剂实施例、测试实施例更详细地解释本发明，但是本发明不限于这些实施例。
首先，将解释本发明化合物的制备实施例。
制备实施例：
实施例1：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-2，6-二氯-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(1)的制备
步骤1：N，N-二甲基-吡唑-1-磺酰胺的制备
将吡唑(15g)溶解在甲苯(200mL)中并缓慢加入二甲基氨磺酰氯(23.7mL)。在加入三乙胺(40mL)后，在室温下将该溶液搅拌18小时。将沉淀滤除，将滤液真空浓缩，残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝5∶1，随后＝2∶1，在己烷/乙酸乙酯＝2∶1中Rf＝0.30，KMnO4溶液)，得到17.6g下式的标题化合物
为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.95(6H，s)，6.40(1H，dd，J＝3Hz，2Hz)，7.75(1H，d，J＝2Hz)，7.95(1H，dd，J＝3Hz，1Hz).
步骤2：N，N-二甲基-3-溴-吡唑-1-磺酰胺的制备
将N，N-二甲基-吡唑-1-磺酰胺(17.6g)溶解在无水THF(200mL)中并冷却至-78℃。经15分钟缓慢加入正丁基锂溶液(80mL，1.3M)并在-78℃下继续搅拌15分钟。在10分钟内往该溶液中加入1，2-二溴-1，1，2，2-四氯乙烷(35.8g)在无水THF(60mL)中的溶液并在-78℃下继续搅拌15分钟，随后移除冷浴，在搅拌1小时后该混合物用水猝灭。反应混合物用乙酸乙酯萃取3次，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。
残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝5∶1，Rf＝0.25)，得到21.3g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02701
为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.08(6H，s)，6.43(1H，m)，7.61 1H，m).
步骤3：3-溴-1H-吡唑的制备
往N，N-二甲基-3-溴-吡唑-1-磺酰胺(21.3g)中缓慢加入三氟乙酸(30mL)并在室温下搅拌2小时。加入己烷并将形成的沉淀滤除，随后用己烷洗涤。滤液用MTB醚稀释，用饱和的NaHCO3溶液、水和盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到10.7g无色油状物，其含80％下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02702
残余物无需进一步纯化用于下一步。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.37(1H，d，J＝3Hz)，7.55(1H，d，J＝3Hz)，12.6(1H，br s).
步骤4：2-(3-溴-吡唑-1-基)-3-氯-吡啶的制备
将3-溴-1H-吡唑的粗品(10.7g)溶解在DMF(80mL)中，加入2，3-二氯吡啶(11.8g)和碳酸铯(57.3g)并在100℃下将该混合物搅拌8小时。在加入水后，该混合物用MTB醚萃取2次，合并的有机层用水、盐水洗涤2次，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝5∶1，Rf＝0.20)，得到12.9g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02711
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.51(1H，d，J＝3Hz)，7.31(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.91(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.04(1H，d，J＝3Hz)，8.45(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤5：5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸的制备
将2-(3-溴-吡唑-1-基)-3-氯-吡啶(9.2g)溶解在无水THF(80mL)中并冷却至-78℃。经10分钟加入LDA溶液(21.3mL，2.0M)并在-78℃下继续搅拌15分钟。将该溶液倾倒在THF(50mL)中的压碎的干冰上并继续搅拌1小时。加入水和Et2O并加入2N NaOH溶液调节pH至10-12。将各层分离，水层用Et2O洗涤2次并用2N HCl酸化(pH～3)。得到的悬浮液用MTB醚萃取3次，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并浓缩，得到7.96g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02712
为橙色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：7.23(1H，s)，7.68(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.24(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.55(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤6：3-氨基异烟酸甲酯的制备
将3-氨基异烟酸(400mg)悬浮在甲醇(6mL)中并加入甲苯(18mL)。往该悬浮液中缓慢加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷溶液(2.0M，在乙醚中，1.88mL)。在加入后5-10分钟内，该悬浮液变为溶液。在室温下搅拌2小时后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用2N盐酸、饱和碳酸氢盐溶液和盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝1∶2，Rf＝0.40)，得到340mg下式的标题化合物
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.91(3H，s)，5.65(2H，br s)，7.59(1H，d，J＝5Hz)，7.93(1H，d，J＝5Hz)，8.19(1H，s).
步骤7：3-氨基-2，6-二氯异烟酸甲酯的制备
将3-氨基异烟酸甲酯(340mg)溶解在DMF(3mL)中，加入N-氯代琥珀酰亚胺(600mg)并在室温下将得到的溶液搅拌15小时。通过往反应混合物中加入水使产物沉淀，滤出并用水洗涤。粗品经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.50)，得到460mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02722
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.94(3H，s)，6.17(2H，br s)，7.66(1H，s).
步骤8：3-氨基-2，6-二氯异烟酸的制备
将3-氨基-2，6-二氯异烟酸甲酯(460mg)溶解在乙醇(8mL)和水(2mL)中并加入氢氧化钾(234mg)。在室温下将该溶液搅拌20分钟并回流1.5小时。在冷却至室温后，加入2N盐酸调节pH值至～3并将由此形成的黄色沉淀用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到420mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02731
为黄色固体。该化合物无需进一步纯化用于以下反应步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.21(2H，br s)，7.69(1H，s).
步骤9：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6，8-二氯-吡啶 并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下，将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(745mg)和亚硫酰氯(540μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(10mL)中并加入3-氨基-2，6-二氯异烟酸(实施例1，步骤8)(745mg)。在室温下将该溶液搅拌5分钟，加入三乙胺(490μL)并搅拌1小时，随后加入第二部分三乙胺(490μL)。在室温下将该混合物继续搅拌30分钟后，加入甲磺酰氯(210μL)。在室温下搅拌20小时后，将形成的沉淀滤出，小心地用水和MTB醚洗涤并真空干燥，得到731mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02741
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.32(1H，s)，7.51(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.94(1H，s)，7.99(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.55(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤10：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-2，6-二氯-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(1)的制备
在略微升温下将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6，8-二氯-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(200mg)溶解在DMF(8mL)中。加入肼基甲酸甲酯(380mg)并在室温下将该溶液搅拌25小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水、盐水洗涤3次，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝1∶2，Rf＝0.20)，得到190mg下式的本发明化合物1
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.48-3.65(3H，m)，7.41(1H，s)，7.60-7.63(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8Hz)，8.51(1H，d，J＝5Hz)，9.47(1H，br s)，10.47(1H，br s)，10.76(1H，br s).
实施例2：N′-(2，6-二氯-3-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡 唑-3-羰基]-氨基}-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(2)的制备
步骤1：3-氯-2-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-吡啶的制备
将3-三氟甲基-1H-吡唑(15.30g)、2，3-二氯吡啶(16.64g)和碳酸钾(26.42g)悬浮在无水DMF(100mL)中并在130℃下搅拌3小时，在室温下搅拌过夜并在130℃下再搅拌11小时。
在起始原料完全消耗完后，将该反应冷却至室温并用水猝灭。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水、盐水洗涤2次，经MgSO4干燥并真空浓缩。
残余物经柱色谱纯化(硅胶60，己烷/乙酸乙酯＝8∶1，随后＝5∶1，在己烷/乙酸乙酯＝3∶1中Rf＝0.35)，得到22.88g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02751
为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.75(1H，d，J＝2Hz)，7.37(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.95(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.14(1H，d，J＝2Hz)，8.49(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤2：2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-甲酸的制备
将3-氯-2-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-吡啶(15g)溶解在无水THF(150mL)中并冷却至-78℃。经15分钟加入LDA溶液(39mL，2.0M)并在-78℃下继续搅拌15分钟。将烧瓶与气体进口连接并以保持内部温度保持低于-60℃的速度往溶液中鼓泡通入CO2。该溶液转变为浅黄色并在-78℃下继续搅拌10分钟后将冷浴移除并使CO2流停止。在将该溶液温热至室温后，加入200ml水和200ml己烷，随后加入2NNaOH溶液调节pH至10-12。将各层分离且有机层再次用0.5N NaOH溶液萃取2次。合并的水溶液用Et2O洗涤2次并用2N HCl酸化(pH～3)。得到的悬浮液用MTB醚萃取3次，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并浓缩，得到16.08g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02761
为米色固体。该化合物无需进一步纯化用于下一步。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：7.60(1H，s)，7.74(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.30(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.60(1H，dd，J＝5Hz ，2Hz).
步骤3：2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-甲酰氯的制备
将2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-甲酸(16.08g)与亚硫酰氯(12mL)混合并在回流下加热2小时。在旋转蒸发仪上通过与无水甲苯共蒸发将过量的亚硫酰氯从粗制溶液中蒸发。通过减压蒸馏残余物(125℃/3mmHg)将酰氯分离，得到14.2g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02762
为晶状固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.52(1H，s)，7.52(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.97(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.53(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤4：6，8-二氯-2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3- 基]-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
往3-氨基-2，6-二氯异烟酸(实施例1，步骤8)(190mg)在乙腈(3mL)中的混合物中加入5-三氟甲基-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰氯(实施例2，步骤3)(242mg)。在室温下将该混合物搅拌5分钟，加入三乙胺(220μL)并搅拌20分钟，随后加入第二部分三乙胺(220μL)。在室温下将该混合物继续搅拌20分钟后，加入甲磺酰氯(70μL)。在室温下搅拌后2小时后，将形成的沉淀滤出，小心地用水和MTB醚洗涤并真空干燥，得到350mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02771
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.54-7.57(2H，m)，7.88(1H，s)，8.01-8.04(1H，m)，8.56-8.58(1H，m).
步骤5：N′-(2，6-二氯-3-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑 -3-羰基]-氨基}-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(2)的制备
将6，8-二氯-2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(200mg)溶解在DMF(5mL)中，加入肼基甲酸甲酯(190mg)并在室温下将该溶液搅拌16小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水洗涤2次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝1∶1，随后＝1∶2，在己烷/乙酸乙酯1∶2中Rf＝0.20)，得到43mg下式的本发明化合物2
Figure G2008800192856D02772
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.62(3H，br s)，7.62(1H，s)，7.67(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.77(1H，s)，8.23(1H，d，J＝8Hz)，8.54(1H，d，J＝5Hz)，9.47(1H，s)，10.49(1H，s)，10.92(1H，s).
实施例3：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-2-甲基-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(3)的制备
步骤1：(6-氯-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
在回流下将5-氨基-2-氯吡啶(5.0g)和二碳酸二叔丁酯(9.34g)在二噁烷(60mL)中的混合物搅拌2小时。在冷却至室温后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取。有机层用稀盐酸洗涤5x，用饱和碳酸氢钠、盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物用己烷洗涤，得到5.39g白色固体状的标题化合物。合并的酸性洗液用MTB醚反萃取。有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。将残余物与用己烷洗涤的残余物合并，经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯3∶1，Rf＝0.40)，得到另外650mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02781
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，6.60(1H，s)，7.25(1H，d，J＝8Hz)，7.95-7.97(1H，br m)，8.24(1H，d，J＝3Hz).
步骤2：5-叔丁氧基羰基氨基-2-氯-异烟酸的制备
将(6-氯-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯(4.19g)在乙醚(150mL)中的溶液冷却至-78℃并加入N，N，N′，N′-四甲基乙二胺(6.60g)。在经10分钟缓慢加入正丁基锂溶液(1.32M，在己烷中，41.6mL)后，将该混合物升温至-10℃，在该温度下搅拌2小时，随后重新冷却至-78℃。将该混合物缓慢倾入搅拌的压碎干冰在THF中的混合物中并搅拌30分钟。将该混合物在旋转蒸发器上浓缩并往残余物中加入水。水层用MTB醚洗涤2次并用6N盐酸酸化至pH～3。将形成的沉淀滤出，用水、乙酸乙酯洗涤并真空干燥，得到2.46g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02791
为米色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：1.48(9H，s)，7.77(1H，s)，9.13(1H，s)，10.13(1H，s).
步骤3：5-氨基-2-氯异烟酸的制备
在90℃下将5-叔丁氧基羰基氨基-2-氯-异烟酸(2.46g)在2N氢氧化钾水溶液(45mL)中的悬浮液搅拌5小时。在冷却至室温后，该溶液通过缓慢加入6N盐酸酸化。将形成的沉淀滤出，用水、MTB醚和己烷洗涤并真空干燥，得到700mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02792
为米色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.47(1H，s)，8.02(1H，s).
步骤4：5-氨基-3-氯异烟酸甲酯的制备
将5-氨基-2-氯异烟酸(1.72g)悬浮在甲醇(20mL)中并加入甲苯(60mL)。往该悬浮液中缓慢加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷溶液(2.0M，在乙醚中，6.5mL)。在加入后5-10分钟内，该悬浮液变为溶液。在室温下搅拌2小时后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用饱和碳酸氢盐溶液和盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。
残余物经柱色谱纯化(硅胶60，氯仿/乙酸乙酯＝20∶1，在氯仿/乙酸乙酯＝3∶1中Rf＝0.30)，得到1.50g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02793
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.83(3H，s)，6.77(2H，s)，7.48(1H，s)，8.05(1H，s).
步骤5：3-氨基-2-溴-6-氯异烟酸甲酯的制备
将5-氨基-3-氯异烟酸甲酯(600mg)溶解在DMF(5mL)中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(573mg)，在80℃下将该溶液搅拌3小时并在室温下搅拌24小时。反应混合物用MTB醚稀释并用水洗涤3次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝10∶1，Rf＝0.20)，得到787mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02801
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.93(3H，s)，6.23(2H，br s)，7.67(1H，s).
步骤6：3-氨基-6-氯-2-甲基异烟酸甲酯的制备
将3-氨基-2-溴-6-氯异烟酸甲酯(500mg)、碳酸钾(829mg)、四(三苯基膦)合钯(0)和三甲基硼(276mg)悬浮在二噁烷(15mL)中。加入水(1.5mL)并使用后续蒸发使该混合物脱气并用氮气冲洗(5x)。在回流下将反应混合物搅拌7小时。在冷却至室温后，该混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.25)，得到100mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02802
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.44(3H，s)，3.92(3H，s)，5.70(2H，br s)，7.57(1H，s).
步骤7：3-氨基-6-氯-2-甲基异烟酸的制备
将3-氨基-6-氯-2-甲基异烟酸甲酯(100mg)溶解在甲醇(2mL)中并加入2N氢氧化钠水溶液(2mL)。在回流下将反应混合物搅拌2.5小时。在冷却至室温后，加入水和乙醚，将各层分离且有机层用乙醚洗涤。有机层通过加入2N盐酸酸化，形成的沉淀用MTB醚萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到89mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02811
为黄色固体。粗品无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：2.33(3H，s)，7.40(1H，s).
步骤8：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡 啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(144mg)和亚硫酰氯(105μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(1.5mL)中并加入3-氨基-6-氯-2-甲基异烟酸(89mg)。在室温下将该溶液搅拌10分钟并加入三乙胺(65μL)，搅拌20分钟，随后加入第二部分三乙胺(130μL)。在室温下将该混合物继续搅拌20分钟后，加入甲磺酰氯(45μL)。在室温下搅拌48小时后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.20)，得到67mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02812
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.10(3H，s)，7.28(1H，s)，7.53(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.83(1H，s)，8.00(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.56(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤9：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-6- 氯-2-甲基-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(3)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(67mg)溶解在DMF(4mL)中并加入肼基甲酸甲酯(133mg)。在室温下将该溶液搅拌20小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水洗涤4x，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.20)，得到61mg下式的本发明化合物3
Figure G2008800192856D02821
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：2.35(3H，s)，3.48-3.63(3H，brm)，7.36(1H，s)，7.39(1H，s)，7.62(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.18(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.50(1H，dd，J ＝5Hz，2Hz)，9.41(1H，s)，10.38(1H，s)，10.47(1H，s).
实施例4：N′-(2-溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]- 氨基}-6-氯-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(4)的制备
步骤1：3-氨基-2-溴-6-氯异烟酸的制备
将3-氨基-2-溴-6-氯异烟酸甲酯(260mg)(实施例3，步骤5)溶解在甲醇(2mL)中，加入2N氢氧化钠水溶液(2mL)并在回流下将反应混合物搅拌2小时。在冷却至室温后，加入乙醚和水并将各层分离。有机层用乙醚洗涤并通过加入2N盐酸酸化。形成的沉淀用MTB醚(3x)萃取，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到246mg
Figure G2008800192856D02831
为黄色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：6.82(2H，br s)，7.61(1H，s).
步骤2：8-溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-吡啶 并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(1.20g)和亚硫酰氯(870μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(12mL)中并加入3-氨基-2-溴-6-氯异烟酸(750mg)。在室温下将该溶液搅拌10分钟，加入三乙胺(560μL)并搅拌20分钟，随后加入第二部分三乙胺(1.20mL)。在室温下将该混合物继续搅拌20分钟后，加入甲磺酰氯(340μL)。在室温下搅拌20小时后，反应混合物通过缓慢加入水猝灭。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到598mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02832
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.32(1H，s)，7.50(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.94(1H，s)，8.00(1H，d，J＝8Hz)，8.55(1H，d，J＝5Hz).
步骤3：N′-(2-溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(4)的制备
将8-溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(400mg)溶解在DMF(12mL)中并加入肼基甲酸甲酯(696mg)。在室温下将该溶液搅拌22小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水、盐水洗涤3次，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.20)，得到330mg下式的本发明化合物4
Figure G2008800192856D02841
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.45-3.63(3H，br m)，7.42(1H，s)，7.59-7.63(2H，m)，8.17(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.51(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.47(1H，br s)，10.44(1H，s)，10.76(1H，s).
实施例5：N′-(2，6-二溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(5)的制备
步骤1：吡啶-3-基-氨基甲酸叔丁酯的制备
将3-氨基吡啶(20.0g)溶解在叔丁醇(300mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(52.0g)并在50℃下将该溶液搅拌5小时，随后在室温下搅拌12小时并在50℃下继续搅拌7小时。在旋转蒸发器上将溶剂蒸发，随后将残余物溶解在乙酸乙酯中。有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化2次(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝1∶1，随后＝1∶2，Rf＝0.15)，得到6.20g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02842
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.53(9H，s)，6.71(1H，s)，7.24(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.99(1H，d，J＝8Hz)，8.28(1H，d，J＝5Hz)，8.45(1H，d，J＝2Hz).
步骤2：3-叔丁氧基羰基氨基异烟酸的制备
将吡啶-3-基-氨基甲酸叔丁酯(6.20g)溶解在无水乙醚(260mL)中，冷却至-78℃并加入N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(14.4mL)。经10分钟缓慢加入正丁基锂溶液(1.6M，在己烷中，60mL)。在反应物加入完成后，将反应混合物升温至-10℃并在该温度下搅拌2小时。随后将反应混合物重新冷却至-78℃并将其缓慢倾至搅拌的干冰在乙醚中的混合物中。在搅拌30分钟后，往反应混合物中加入水并在固体物质完全溶解后将各层分离。水层用乙醚洗涤2次并将水层的pH值调节至5-6。有机层用MTB醚萃取2次。合并的有机层用少量的盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物用己烷洗涤来除去油状的副产物并真空干燥，得到1.19g米色固体状的标题化合物。将洗水在旋转蒸发仪上浓缩至约50mL，将无机盐滤除并往母液中加入MTB醚。往充分搅拌的混合物中缓慢加入6N盐酸直至pH值调节至～3。将各层分离，有机层用MTB醚洗涤2次，随后用氯仿洗涤2次。合并的有机层经MgSO4干燥并真空干燥，得到另外2.03g米色固体。与之前的有机萃取液一起，分离得到3.22g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02851
为米色固体。该化合物无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：1.47(9H，s)，7.74(1H，d，J＝5Hz)，8.34(1H，d，J＝5Hz)，9.35(1H，s)，10.07(1H，s).
步骤3：3-氨基异烟酸的制备
将3-叔丁氧基羰基氨基-异烟酸(450mg)溶解在甲醇(8mL)中，往该溶液中加入6N盐酸(5mL)。在回流下将得到的混合物搅拌2.5小时，冷却至室温并用氯仿洗涤3x。通过加入2N氢氧化钠溶液将水层调节至pH～14，用氯仿洗涤3x并通过加入2N盐酸重新调节至pH～3。将有机层在旋转蒸发仪上浓缩至完全干燥，残余物用热乙醇萃取。将乙醇萃取液过滤除去不溶性物质并真空浓缩，得到262mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02861
为黄色固体。该化合物无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.78(1H，d，J＝5Hz)，7.84(1H，d，J＝5Hz)，8.30(1H，s).
步骤4：3-氨基-2，6-二溴异烟酸的制备
将3-氨基异烟酸(260mg)溶解在DMF(10mL)中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(320mg)并在室温下将反应混合物搅拌1小时，随后加入另一部分N-溴代琥珀酰亚胺(320mg)。在室温下搅拌3小时后，反应混合物用水猝灭。加入2N氢氧化钠溶液，水溶液用乙醚洗涤2次并通过加入6N盐酸调节至pH～2。有机层用MTB醚萃取3次，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到283mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02862
为黄橙色固体。该化合物被约10％杂质污染且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.16(2H，br s)，7.61(1H，s).
步骤5：6，8-二溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-吡啶 并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(242mg)和亚硫酰氯(180μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(3mL)中并加入3-氨基-2，6-二溴异烟酸(282mg)。在室温下将该溶液搅拌10分钟，加入三乙胺(110μL)并搅拌20分钟，随后加入第二部分三乙胺(220μL)。在室温下将该混合物继续搅拌20分钟后，加入甲磺酰氯(75μL)。在室温下搅拌后18小时后，通过缓慢加入水使反应混合物猝灭。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到153mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02871
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.32(1H，s)，7.50(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.00(1H，d，J＝8Hz)，8.09(1H，s)，8.56(1H，d，J＝5Hz).
步骤6：N′-(2，6-二溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-吡啶-4-羰基)-肼甲酸甲酯(5)的制备
将6，8-二溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-吡啶并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(153mg)溶解在DMF(7mL)中并加入肼基甲酸甲酯(240mg)。在室温下将该溶液搅拌19小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水、盐水洗涤3次，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.20)，得到128mg下式的本发明化合物5
Figure G2008800192856D02872
为米色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.49-3.62(3H，m)，7.42(1H，s)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.70(1H，s)，8.17(1H，d，J＝8Hz)，8.50(1H，d，J＝5Hz)，9.46(1H，br s)，10.44(1H，s)，10.75(1H，s).
实施例6：N′-(4-{[-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-5-氯-吡啶-3-羰基)-肼甲酸甲酯(6)的制备
步骤1：(3-氯-吡啶-4-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
将3-氯-异烟酸(3.0g)溶解在叔丁醇(80mL)中，加入叠氮化磷酸二苯酯(5.24g)和三乙胺(2.7mL)并在100℃下将反应混合物搅拌5.5小时。在冷却至室温后，将反应混合物真空浓缩并将残余物溶解在乙酸乙酯和水中。将备层分离，有机层用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯3∶1，Rf＝0.30)，得到2.74g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02881
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.55(9H，s)，7.18(1H，br s)，8.15(1H，d，J＝6Hz)，8.36(1H，d，J＝6Hz)，8.46(1H，s).
步骤2：4-叔丁氧基羰基氨基-5-氯-烟酸的制备
将(3-氯-吡啶-4-基)-氨基甲酸叔丁酯(1.50g)溶解在无水乙醚(35mL)中，加入N，N，N’，N’-四亚甲基乙二胺(2.35mL)并将反应混合物在冰/丙酮冷浴中冷却至-78℃。往该悬浮液中加入正丁基锂(9.9mL，1.59M，在己烷中)，该冷浴用氯化钠/冰混合物置换并在-10℃下将反应混合物搅拌1.5小时。将该悬浮液缓慢倾至在无水乙醚(20mL)中的压碎的干冰(2.0g)上并搅拌1小时。加入水并通过加入2N氢氧化钠溶液将pH调节至～12。水层用MTB醚洗涤2次，往水层中加入2M盐酸并将pH调节至～2，水层用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩，得到1.03g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02891
为米色固体。粗品含有～30％戊酸且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：1.44(9H，s)，8.72(1H，s)，8.74(1H，s)，9.49(1H，s)，13.29(1H，br s).
步骤3：4-氨基-5-氯-烟酸的制备
将4-叔丁氧基羰基氨基-5-氯-烟酸(1.03g，得自步骤2的粗品，在与戊酸的～3∶1的混合物中)溶解在甲醇(10mL)中，加入5M盐酸(10mL)并在温和回流下将反应混合物搅拌1.5小时。在冷却至室温后，将该混合物真空浓缩，将残余物溶解在水中，随后通过加入2N氢氧化钠溶液将该混合物调节至pH～12。水层用MTB醚/己烷(1∶1)的混合物洗涤2次，随后加入5M盐酸并将水层调节至pH～2。水层用乙酸乙酯洗涤2次，随后将水层真空浓缩至干。将残余物3倍溶解在甲醇/甲苯中并共蒸发至干燥来除去痕量的水。将残余物悬浮在甲醇(50mL)中，在回流下搅拌30分钟，冷却至室温并通过过滤移除不溶性盐。将滤液浓缩并真空干燥，得到1.59g含下式标题化合物的黄色固体
Figure G2008800192856D02892
粗品仍含无机盐且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：8.60-9.03(2H，br m)，8.71(1H，s)，8.73(1H，s).
步骤4：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-8-氯-吡啶并 [4，3-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(696mg)悬浮在无水甲苯(20mL)中，加入草酰氯(580μL)和3滴无水DMF(产生气体)且在室温下将反应混合物搅拌1小时。将该混合物真空浓缩，通过与无水甲苯共蒸发(3x)除去过量的草酰氯。将残余物溶解在无水乙腈(20mL)中并加入4-氨基-5-氯-烟酸(粗制混合物，得自以上步骤3，1.0g)和三乙胺(320μL)。将反应混合物搅拌30分钟，随后加入第二部分三乙胺(640μL)。在室温下将该混合物继续搅拌20分钟后，加入甲磺酰氯(195μL)。在室温下搅拌4小时后，通过加入水(10mL)使反应混合物猝灭。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到250mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02901
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.36(1H，s)，7.50(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.99(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.55(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，8.84(1H，s)，9.24(1H，s).
步骤5：N′-(4-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-5-氯-吡啶-3-羰基)-肼甲酸甲酯(6)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-8-氯-吡啶并[4，3-d][1，3]噁嗪-4-酮(150mg)溶解在DMF(10mL)中并加入肼基甲酸甲酯(154mg)。在室温下将该溶液搅拌2小时，随后其用水猝灭。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/甲醇＝20∶1，随后＝10∶1，Rf＝0.15，在氯仿/甲醇＝10∶1中)，得到99mg下式的本发明化合物(6)
Figure G2008800192856D02911
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.46-3.65(3H，m)，7.45(1H，s)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.17(1H，d，J＝8Hz)，8.51(1H，d，J＝5Hz)，8.64(1H，s)，8.86(1H，s)，9.40(1H，brs)，10.44(1H，s)，10.81(1H，s).
实施例7：(N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(7)的制备
步骤1：3-氨基-6-氯-2-碘-4-甲基吡啶的制备
将5-氨基-2-氯-4-甲基吡啶(1.35g)溶解在DMF(20mL)中，加入N-碘代琥珀酰亚胺(2.59g)并在室温下将反应混合物搅拌12小时。加入乙酸乙酯，有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.30)，得到1.38g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02912
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.21(3H，s)，4.06(2H，br s)，6.95(1H，s).
步骤2：3-氨基-6-氯-2-(2-呋喃基)-4-甲基吡啶的制备
将3-氨基-6-氯-2-碘-4-甲基吡啶(1.38g)、2-呋喃硼酸(861mg)和碳酸钠(815mg)悬浮在由甲苯(19mL)、THF(19mL)和水(6mL)组成的溶剂混合物中。用后续蒸发使该混合物脱气并用氮气吹扫(5x)并加入四(三苯基膦)合钯(0)(658mg)。在90℃下将反应混合物搅拌5小时，随后在室温下搅拌12小时。在加入另一部分2-呋喃硼酸(430mg)和四(三苯基膦)合钯(0)(132mg)后，在90℃下将该混合物继续搅拌12小时。在室温下搅拌12小时后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝4∶1，Rf＝0.25)，得到929mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02921
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.20(3H，s)，4.65(2H，br s)，6.56(1H，dd，J＝4Hz，2Hz)，6.94(1H，s)，7.07(1H，dd，J＝4Hz，1Hz)，7.54(1H，dd，J＝2Hz ，1Hz).
步骤3：3-氨基-6-氯-4-甲基-吡啶-2-甲酸的制备
将3-氨基-6-氯-2-(2-呋喃基)-4-甲基吡啶(400mg)溶解在丙酮(10mL)中并在冰浴中冷却至0℃中。往该溶液中滴加已制备的高锰酸钾(909mg)在水(15mL)中的溶液。在加入完成后，让反应混合物温热至室温并搅拌2小时。将该混合物重新冷却至0℃并加入另一部分高锰酸钾(600mg)在水(10mL)中的溶液并移去冷浴。在搅拌2小时后，反应混合物经Celite硅藻土垫过滤，滤饼小心地用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤并在旋转蒸发仪上浓缩至约10mL。加入2N氢氧化钠溶液调节pH值至～12，水层用MTB醚洗涤2次。随后通过加入6N盐酸将水层调节至pH～2且用MTB醚萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到262mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02931
为橙褐色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.24(3H，d，J＝1Hz)，5.94(2H，br s)，7.21(1H，d，J＝1Hz).
步骤4：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基- 吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(413mg)和亚硫酰氯(300μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(5mL)中并加入3-氨基-6-氯-4-甲基-吡啶-2-甲酸(255mg)。在室温下将该溶液搅拌15分钟并加入三乙胺(190μL)，搅拌30分钟，随后加入第二部分三乙胺(380μL)。在室温下将该混合物继续搅拌30分钟后，加入甲磺酰氯(120μL)。在室温下搅拌20小时后，通过缓慢加入水使反应混合物猝灭。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到112mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02932
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.89(3H，d，J＝1Hz)，7.29(1H，s)，7.47(1H，d，J＝1Hz)，7.50(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.98(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.56(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤5：(N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(7)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(112mg)溶解在DMF(7mL)中并加入肼基甲酸甲酯(223mg)。将该溶液搅拌3.5小时，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.25)，得到113mg下式的本发明化合物7
Figure G2008800192856D02941
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：2.19(3H，s)，3.50-3.61(3H，brm)，7.42(1H，s)，7，62(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.73(1H，s)，8.18(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.50(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.27(1H，br s)，10.41(1H，s)，10.56(1H，s).
N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-6-氯-4- 甲基-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(7)的备选制备
步骤1：(6-氯-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
将6-氯-吡啶-3-基胺(10.0g)溶解在叔丁醇(140mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(18.7g)并在50℃下将该溶液搅拌4小时。加入二碳酸二叔丁酯(3.40g)并在50℃下将反应混合物继续搅拌8小时。将大部分溶剂真空除去并将残余物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯10∶1，Rf＝0.30)，得到16.5g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02942
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，6.54(1H，br s)，7.27(1H，d，J＝3Hz)，7.96(1H，s)，8.23(1H，d，J＝3Hz).
步骤2：(6-氯-4-甲基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
将(6-氯-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯(14.11g)溶解在无水乙醚(310mL)中，加入N，N，N′，N′-四甲基-乙-1，2-二胺(23.1mL)。将该溶液冷却至-78℃，加入正丁基锂(97mL，1.59M，在己烷中)，该冷浴用冰/氯化钠冷浴替换并在-10℃下将该悬浮液搅拌2小时。将该悬浮液重新冷却至-78℃并缓慢加入甲基碘(5.8mL)。将冷浴移除，在1小时后通过加入水使该反应猝灭。加入乙酸乙酯并通过加入2M盐酸使该混合物中和。将各层分离，水层用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯5∶1，Rf＝0.10)，得到4.24g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02951
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.26(3H，s)，6.21(1H，s)，7.13(1H，s)，8.69(1H，s).
步骤3：(6-氯-4-甲基-1-氧基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
将(6-氯-4-甲基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯(4.24g)溶解在氯仿(40mL)中，加入3-氯过氧苯甲酸(5.87g，77％)并在室温下将该溶液搅拌21小时。加入第二部分3-氯过氧苯甲酸(1.17g)并在室温下将反应混合物搅拌5小时。加入氯仿，直至固体完全溶解，有机相用2N氢氧化钠溶液洗涤。洗水用氯仿反萃取1次，合并的有机层用2N氢氧化钠溶液、水、盐水再次洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩，得到4.40g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02961
为白色固体。该粗品无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.24(3H，s)，6.24(1H，s)，7.22(1H，s)，9.13(1H，s).
步骤3：(6-氯-2-氰基-4-甲基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
将(6-氯-4-甲基-1-氧基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯(4.40g)悬浮在无水乙腈(50mL)中，加入氰化三甲基硅烷(7.2mL)和三乙胺(5.37mL)并在回流下将反应混合物搅拌2小时。在室温下静置15小时后，加入氰化三甲基硅烷(4.4mL)和三乙胺(3.65mL)，随后在回流下将反应混合物继续搅拌4小时。加入水和2N氢氧化钠溶液，随后冷却至室温，该混合物用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝5∶1，随后＝4∶1，在己烷/乙酸乙酯＝4.1中Rf＝0.20)，得到3.72g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02962
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.52(9H，s)，2.36(3H，s)，6.43(1H，s)，7.42(1H，s).
步骤4：3-氨基-6-氯-4-甲基-吡啶-2-甲酸的制备
将(6-氯-2-氰基-4-甲基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯(3.72g)溶解在浓硫酸(19mL)中并在100℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温并缓慢加入水(19mL)。将反应混合物重新升温至100℃并在该温度下搅拌2小时。在冷却至室温后加入水，将该混合物在冰浴中冷却，通过缓慢加入固体氢氧化钠使pH调节至～14。水溶液用MTB醚洗涤2次，随后通过加入5M盐酸将水层调节至pH～2并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩，得到2.25g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02971
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.24(3H，s)，5.96(2H，s)，7.20(1H，s)，10.69(1H，br s).
步骤5：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基- 吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(3.65g)悬浮在无水甲苯(50mL)中，加入草酰氯(3.10mL)和10滴无水DMF(产生气体)并在室温下将反应混合物搅拌1小时。将该混合物真空浓缩，通过与无水甲苯共蒸发(3倍)除去过量的草酰氯。将残余物溶解在无水乙腈(20mL)中并将其加至3-氨基-6-氯-4-甲基-吡啶-2-甲酸(2.25g)在乙腈(30mL)中的悬浮液中。加入三乙胺(1.7mL))并将反应混合物搅拌20分钟，随后加入第二部分三乙胺(3.4mL)。在室温下将该混合物继续搅拌50分钟后，加入甲磺酰氯(1.03mL)。在室温下搅拌18小时后，将反应混合物浓缩成～25mL并加入水(20mL)。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到3.97g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02972
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.89(3H，d)，7.29(1H，s)，7.47(1H，s)，7.50(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.98(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.56(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤6：(N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(7)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(500mg)溶解在DMF(28mL)中，加入肼基甲酸甲酯(994mg)。在室温下将该溶液搅拌3.5小时，随后用水将其猝灭。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经干燥硫酸镁并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.25)，得到541mg下式的本发明化合物(7)
Figure G2008800192856D02981
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：2.19(3H，s)，3.50-3.61(3H，brm)，7.42(1H，s)，7.62(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.73(1H，s)，8.18(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.50(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.27(1H，brs)，10.41(1H，s)，10.56(1H，s).
实施例8：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N-甲基-肼甲酸甲酯(8)的制备
步骤1：N-甲基-肼-甲酸甲酯的制备
将一甲基肼(10.6mL)溶解在甲醇(50mL)中并加入氢氧化钠(8.0g)。该悬浮液用冰浴冷却并滴加氯甲酸甲酯(15.4mL)(剧烈反应！)，移去冰浴，随后在室温下将该悬浮液搅拌1小时。将白色沉淀滤除，用甲醇洗涤并将滤液真空浓缩。残余物经蒸馏纯化(50-80℃/15mmHg)，得到13.4g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D02991
为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.11(3H，s)，3.73(3H，s)，4.13(2H，br s).
步骤2：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N-甲基-肼甲酸甲酯(8)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(140mg)(实施例7，步骤4)溶解在DMF(10mL)中并加入N-甲基-肼甲酸甲酯(161mg)。在80℃下将该溶液搅拌3小时，随后在室温下搅拌12小时并继续在80℃下搅拌3.5小时。反应混合物MTB醚稀释猝灭，随后用水洗涤4次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝2∶1，随后＝1.5∶1，在己烷/乙酸乙酯＝2∶1中Rf＝0.15)，得到112mg下式的本发明化合物8
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.26(3H，s)，3.28(3H，s)，3.77(3H，br s)，7.11(1H，s)，7.35(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.47(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.58(1H，s)，11.06(1H，s).
实施例9：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N，N′-二甲基-肼甲酸甲酯(9)的制备
步骤1：N-[6-氯-2-(N，N′-二甲基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5- 溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺的制备
将1，2-二甲基肼·二盐酸盐(176mg)和碳酸钾(366mg)悬浮在THF(8mL)中并加入10滴水、2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(实施例7，步骤4)(300mg)，随后在室温下将该反应混合物搅拌20小时。加入水和乙酸乙酯，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.13)，得到300mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03001
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.10(1.5H，s)，2.13(1.5H，s)，2.43(1.5H，s)，2.66(1.5H，s)，3.00(1.5H，s)，3.23(1.5H，s)，3.97(0.5H，br s)，5.52(0.5H，br s)，7.04(0.5H，s)，7.11(0.5H，s)，7.26(0.5H，s)，7.32(0.5H，s)，7.35-7.40(1,0H，m)，7.82-7.87(1.0H，m)，8.43-8.47(1.0H，m)，10.07(0.5H，s)，10.16(0.5H，s).
步骤2：N′-(3-{[-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N，N′-二甲基-肼甲酸甲酯的制备
将N-[6-氯-2-(N，N′-二甲基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(250mg)溶解在吡啶(3mL)中，加入氯甲酸甲酯(150μL)并在室温下将反应混合物搅拌。在搅拌30分钟、1小时和1.5小时后，加入氯甲酸甲酯(各75μL)。在室温下搅拌1小时后，反应混合物用水猝灭并与甲苯共蒸发3次。将残余物溶解在水和乙酸乙酯中，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.20)，得到223mg下式的本发明化合物(9)
Figure G2008800192856D03011
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：2.17(1.5H，s)，2.24(1.5H，s)，2.77(1.5H，s)，2.84-2.85(1.5H，m)，2.91-2.93(1.5H，m)，3.09(1.5H，s)，3.49(2.5H，s)，3.69(0.5H，s)，7.35-7.39(1.0H，m)，7.61-7.68(2.0H，m)，8.19-8.22(1.0H，m)，8.49-8.52(1.0H，m)，10.51-10.65(1.0H，br m).
实施例10：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N-乙基-肼甲酸甲酯(10)和
N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-6-氯-4- 甲基-吡啶-2-羰基)-N′-乙基-肼甲酸甲酯的制备(11)
步骤1：N-[6-氯-2-(N′-乙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴 -2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(10-a)和
N-[6-氯-2-(N-乙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡 啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺的制备(11-a)
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(实施例7，步骤4)(600mg)悬浮在THF(16mL)中，随后加入肼草酸乙酯(398mg)和碳酸钾(732mg)，在室温下将反应混合物搅拌19小时。加入水和乙酸乙酯并将各层分离。水层用乙酸乙酯萃取1x，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝5∶1，随后＝3∶1，随后1∶1，在氯仿/乙酸乙酯＝1∶1中Rf(10-a)＝0.45，Rf(11-a)＝0.15)，得到380mg下式的标题化合物(10-a)
Figure G2008800192856D03021
为白色固体
和下式228mg标题化合物(11-a)
Figure G2008800192856D03022
为白色固体。
(10-a)：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(3H，t，J ＝7Hz)，2.25(3H，s)，2.99(2H，q，J＝7Hz)，4.69(1H，br s)，7.13(1H，s)，7.29(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.48(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.18(1H，br s)，11.45(1H，s).
(11-a)：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.09-1.19(3.0H，m)，2.08(1.7H，s)，2.11(1.3H，s)，3.28(0.8H，q，J＝7Hz)，3.63(1.2H，q，J＝7Hz)，4.16(1.2H，s)，4.45(0.8H，s)，7.01(0.6H，s)，7.09(0.4H，s)，7.31-7.33(1.0H，m)，7.35-7.41(1.0H，m)，7.83-7.88(1.0H，m)，8.43-8.48(1.0H，m)，10.24(0.4H，s)，10.56(0.6H，s).
步骤2：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-6-氯-4- 甲基-吡啶-2-羰基)-N-乙基-肼甲酸甲酯的制备(10)
将N-[6-氯-2-(N′-乙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(10-a)(320mg)溶解在吡啶(4mL)中，加入氯甲酸甲酯(190μL)，在室温下将反应混合物搅拌。在搅拌30分钟、1小时和1.5小时后，加入氯甲酸甲酯(各95μL)。在室温下搅拌1小时后，反应混合物用水猝灭并与甲苯共蒸发3次。将残余物溶解在水和乙酸乙酯中，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝2∶1，Rf＝0.10)，得到308mg下式的本发明标题化合物(10)
Figure G2008800192856D03031
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.22(3H，t，J＝7Hz)，2.26(3H，s)，3.69(2H，q，J＝7Hz)，3.76(3H，s)，7.10(1H，s)，7.35(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.48(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.52(1H，s)，11.09(1H，s).
步骤3：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N′-乙基-肼甲酸甲酯(11)
将N-[6-氯-2-(N-乙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(11-a)(177mg)溶解在吡啶(2mL)中，加入氯甲酸甲酯(100μL)并在室温下将反应混合物搅拌。在搅拌30分钟、1小时和1.5小时后，加入氯甲酸甲酯(各50μL)。在室温下搅拌14小时后，反应混合物用水猝灭并与甲苯共蒸发3x。将残余物溶解在水和乙酸乙酯中，将各层分离，水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.10)，得到135mg下式的本发明标题化合物(11)
Figure G2008800192856D03041
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.14-1.27(3H，m)，2.17(3H，s)，3.62-3.80(5H，m)，7.12(2H，s)，7.20-7.22(1H，m)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.87(1H，dd，J＝8Hz)，8.46(1H，d，J＝5Hz)，9.53(1H，br s).
实施例11：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N-异丙基-肼甲酸甲酯(12)和
N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-6-氯-4- 甲基-吡啶-2-羰基)-N′-异丙基-肼甲酸甲酯(13)的制备
步骤1：N-[6-氯-2-(N′-异丙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴 -2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(12-a)和
N-[6-氯-2-(N-异丙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯- 吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(13-a)的制备
将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(实施例7，步骤4)(600mg)悬浮在THF(16mL)中，加入异丙基肼(294mg)并在室温下将反应混合物搅拌19小时。加入水和乙酸乙酯并将各层分离。水层用乙酸乙酯萃取1x，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝2∶1，随后＝1∶1，在己烷/乙酸乙酯＝1∶1中Rf(12-a)＝0.35，Rf(13-a)＝0.15)，得到478mg下式的标题化合物(12-a)
Figure G2008800192856D03051
为白色固体
和121mg下式的标题化合物(13-a)
Figure G2008800192856D03052
为白色固体。
(12-a)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.14(6H，d，J＝6Hz)，2.25(3H，s)，3.17-3.23(1H，m)，4.63(1H，s)，7.12(1H，s)，7.29(1H，s)，7.37-7.41(1H，m)，7.84-7.87(1H，m)，8.46-8.48(1H，m)，9.15(1H，s)，11.46(1H，s).
(13-a)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.09(3.0H，d，J＝7Hz)，1.12(3.0H，d，J＝7Hz)，2.08(1.5H，s)，2.11(1.5H，s)，3.75-3.80(0.5H，m)，3.80-4.16(2.0H，br m)，4.69-4.75(0.5H，m)，7.02(0.5H，s)，7.09(0.5H，s)，7.29(0.5H，s)，7.31(0.5H，s)，7.34-7.39(1.0H，m)，7.82-7.86(1.0H，m)，8.41-8.46(1.0H，m)，10.12(0.5H，s)，10.42(0.5H，s).
步骤2：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N-异丙基-肼甲酸甲酯(12)的制备
将N-[6-氯-2-(N′-异丙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(12-a)(378mg)溶解在吡啶(5mL)中，加入氯甲酸甲酯(220μL)并在室温下将反应混合物搅拌。在搅拌30分钟、1小时和1.5小时后，加入氯甲酸甲酯(各110μL)。在室温下搅拌18小时后，反应混合物用水猝灭且与甲苯共蒸发3次。将残余物溶解在水和乙酸乙酯中，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝10∶1，Rf＝0.13)，得到382mg下式的本发明标题化合物(12)
Figure G2008800192856D03061
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.20(6H，d，J＝7Hz)，2.26(3H，s)，3.75(3H，s)，4.54-4.60(1H，m)，7.09(1H，s)，7.36(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.85(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.48(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.28(1H，s)，11.12(1H，s).
步骤3：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-6-氯-4-甲基-吡啶-2-羰基)-N′-异丙基-肼甲酸甲酯(13)
将N-[6-氯-2-(N-异丙基-肼基羰基)-4-甲基-吡啶-3-基]-5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰胺(13-a)(121mg)溶解在吡啶(2mL)中，加入氯甲酸甲酯(70μL)并在50℃下将反应混合物搅拌。在1小时后，于50℃下以30分钟的间隔分8次加入氯甲酸甲酯(各40μL)。在室温下搅拌10小时后，反应混合物用水猝灭并与甲苯共蒸发3x。将残余物溶解在水和乙酸乙酯中，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.15)，得到67mg下式的本发明标题化合物(13)
Figure G2008800192856D03071
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.00-1.30(6H，m)，2.14(3H，s)，3.57-3.81(3H，br m)，4.62-4.79(1H，m)，6.96-7.18(3H，m)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.86(1H，dd，J＝8Hz)，8.45(1H，d，J＝5Hz)，9.66-9.86(1H，m).
实施例12：N″-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-4，6-二氯-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(14)的制备
步骤1：2-氯-吡啶-3-基胺的制备
在30-35℃下，将3-氨基吡啶(25.0g)溶解在浓盐酸(250mL，37％)中并在起始原料完全溶解后在冰浴中冷却。用滴液漏斗以保持温度低于10℃的速度经30分钟往该溶液中缓慢加入过氧化氢(28.5mL，30％水溶液)。经2小时将橙色溶液缓慢升至室温，在室温下继续搅拌2小时。将该溶液在冰浴中冷却并缓慢加入160mL氢氧化钠水溶液(50％)。酸性水溶液用30mL甲苯洗涤且有机洗液用5N盐酸水溶液反萃取1次。往合并的酸性水溶液中加入氢氧化钠水溶液(50％)且将pH调节至～8-10。水溶液用200mL甲苯萃取3次，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯20∶1，Rf＝0.25)，得到17.6g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03081
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.12(2H，br s)，7.04-7.05(2H，m)，7.78-7.81(1H，m).
步骤2：3-氨基-吡啶-2-甲腈的制备
将2-氯-吡啶-3-基胺(2.0g)溶解在DMF(24mL)中并往该溶液中加入氰化锌(1.83g)。将该溶液真空脱气5x，加入四(三苯基膦)合钯(0)(901mg)并在90℃下将反应混合物搅拌7小时。在将反应混合物冷却至室温后，通过过滤移出该固体，滤饼用乙酸乙酯洗涤。往该滤液中加入水，将各层分离且水层用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯3∶1，Rf＝0.25)，得到755mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03082
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.43(2H，br s)，7.10(1H，dd，J＝9Hz，1Hz)，7.25-7.29(1H，m)，8.07(1H，dd，J＝4Hz，1Hz).
步骤3：3-氨基-4，6-二氯-吡啶-2-甲腈的制备
将3-氨基-吡啶-2-甲腈(100mg)溶解在DMF(2mL)中并加入N-氯代琥珀酰亚胺(246mg)。在室温下将该溶液搅拌20小时，随后加入水。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.30)，得到121mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03091
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.92(2H，br s)，7.44(1H，s).
步骤4：3-氨基-4，6-二氯-吡啶-2-甲酸的制备
将3-氨基-4，6-二氯-吡啶-2-甲腈(121mg)溶解在浓硫酸(1mL)中，在100℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温并且缓慢加入水(1mL)。将反应混合物重新升至100℃且在该温度下搅拌2小时。在冷却至室温后加入水，通过加入固体碳酸氢钠将pH调节至～10，水溶液用MTB醚洗涤2次。随后水层通过加入2M盐酸调节pH～2并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩，得到99mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03092
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.37(2H，br s)，7.47(1H，s)，10.50(1H，br s).
步骤5：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-4，6-二氯-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯的制备
将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(142mg)悬浮在乙腈(1mL)中，加入吡啶(65μL)和甲磺酰氯(50μL)。在室温下将反应混合物搅拌30分钟，加入在乙腈(1mL)中的3-氨基-4，6-二氯-吡啶-2-甲酸(99mg)和吡啶(130μL)，随后在室温下将反应混合物搅拌1小时。加入甲磺酰氯(65μL)，在室温下将反应混合物搅拌20小时。将反应混合物真空浓缩，将残余物悬浮在DMF(5mL)中，加入肼基甲酸甲酯(216mg)并在室温下将反应混合物搅拌20小时。加入水，该混合物用MTB醚萃取2次。合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝2∶1，Rf＝0.15)，得到37mg下式的本发明化合物14
Figure G2008800192856D03101
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.82(3H，s)，6.66(1H，br s)，7.08(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.57(1H，s)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.47(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.40(1H，s)，10.71(1H，s).
实施例13：N′-(4-溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-6-氯-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(15)的制备
步骤1：3-氨基-6-氯-2-碘吡啶的制备
将5-氨基-2-氯吡啶(3.0g)溶解在DMF(40mL)中，加入N-碘代琥珀酰亚胺(5.25g)并在室温下将反应混合物搅拌3小时。往反应混合物中加入水和MTB醚，将各层分离且有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.30)，得到4.80g下式的标题化合物
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.13(2H，br  s)，6.89(1H，d，J＝8Hz)，7.05(1H，d，J＝8Hz).
步骤2：3-氨基-6-氯-2-(2-呋喃基)吡啶的制备
将3-氨基-6-氯-2-碘吡啶(1.78g)、2-呋喃硼酸(1.17g)和碳酸钠(1.11g)悬浮在由甲苯(23mL)、THF(23mL)和水(7mL)组成的溶剂混合物中。用后续蒸发将该混合物脱气并用氮气吹扫(5次)，随后加入四(三苯基膦)合钯(0)(808mg)。在90℃下将反应混合物搅拌7小时，随后在室温下搅拌14小时。在加入2-呋喃硼酸(783mg)后，在90℃下将该混合物继续搅拌4小时，随后加入另一部分2-呋喃硼酸(390mg)，在90℃下将反应混合物搅拌5.5小时。在室温下搅拌15小时后，反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.25)，得到1.26mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03112
为米色固体。该化合物含有～10％的3-氨基-6-氯-2-碘吡啶且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.65(2H，br s)，6.56(1H，dd，J＝4Hz，2Hz)，6.99(2H，s)，7.08(1H，d，J＝4Hz)，7.54(1H，d，J＝2Hz).
步骤3：3-氨基-6-氯-吡啶-2-甲酸的制备
将3-氨基-6-氯-2-(2-呋喃基)吡啶(1.06g)溶解在丙酮(25mL)中并在冰浴中冷却至0℃。往该溶液中滴加已制备的高锰酸钾(2.57g)在水(40mL)中的溶液。在加入完成后，将反应混合物升温至室温并搅拌数小时。将该混合物重新冷却至0℃，加入第二部分在水(15mL)中的高锰酸钾(858mg)并将冷浴移除。在搅拌2小时后，反应混合物经Celite硅藻土垫过滤，滤饼小心地用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤并在旋转蒸发仪上浓缩至约20mL。加入2N氢氧化钠溶液调节pH值至～12且水层用MTB醚洗涤2次。通过加入6N盐酸将水层调节至pH～2并且用MTB醚萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到636mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03121
为褐色固体。该化合物仍含有～30％未知杂质且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.28(1H，d，J＝9Hz)，7.34(1H，d，J＝9Hz).
步骤4：3-氨基-6-氯-吡啶-2-甲酸甲酯的制备
将3-氨基-6-氯-吡啶-2-甲酸(636mg)悬浮在甲醇(8mL)中并加入甲苯(22mL)。往反应混合物中缓慢加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷溶液(2.0M，在己烷中，2.4mL)。在室温下搅拌1小时后，加入另一部分(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(550μl)并将该混合物继续搅拌45分钟。反应混合物用水猝灭并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用2N盐酸、饱和碳酸氢盐溶液和盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。
残余物经柱色谱纯化(硅胶60，氯仿/乙酸乙酯＝50∶1，Rf＝0.30)，得到365mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03131
为黄色固体。该化合物仍含有～30％未知杂质且无需进一步纯化用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.96(3H，s)，5.82(2H，br s)，7.05(1H，d，J＝9Hz)，7.23(1H，d，J＝9Hz).
步骤5：3-氨基-4-溴-6-氯-吡啶-2-甲酸甲酯的制备
将3-氨基-6-氯-吡啶-2-甲酸甲酯(365mg)溶解在DMF(10mL)中且加入N-溴代琥珀酰亚胺(418mg)在50℃下将该溶液搅拌5小时并用MTB醚稀释。有机层用水洗涤4x，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝5∶1，Rf＝0.25)，得到169mg 3-氨基-4-溴-6-氯-2-吡啶甲酸甲酯
Figure G2008800192856D03132
为橙色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.97(3H，s)，6.39(2H，br s)，7.58(1H，s).
步骤6：3-氨基-4-溴-6-氯-吡啶-2-甲酸的制备
将3-氨基-4-溴-6-氯-吡啶-2-甲酸甲酯(169mg)悬浮在甲醇(3mL)和2N氢氧化钠溶液(2mL)中。在50℃下将该悬浮液搅拌3小时。将沉淀滤出且小心地用乙醚洗涤。将该沉淀溶解在2N盐酸和乙酸乙酯的混合物中且将各层分离。水层用乙酸乙酯萃取2次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩，得到138mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03141
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.46(2H，br s)，7.63(1H，s)，10.59(1H，br s).
步骤7：8-溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-吡啶 并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
在回流下将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(183mg)和亚硫酰氯(130μl)的混合物搅拌2小时。在蒸发器上将过量的亚硫酰氯与无水甲苯共蒸发，将残余物重新溶解在无水乙腈(3mL)中并加入3-氨基-4-溴-6-氯-吡啶-2-甲酸(138mg)。在室温下将该溶液搅拌15分钟并加入三乙胺(85μL)，在加入第二部分三乙胺(170μL)后搅拌30分钟。在室温下将该混合物继续搅拌30分钟后，加入甲磺酰氯(55μL)。在室温下搅拌21小时后，通过缓慢加入水使反应混合物猝灭。将沉淀滤出，用水/乙腈(1∶2)、乙腈和乙醚洗涤并真空干燥，得到141mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03142
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.33(1H，8)，7.48(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.88(1H，s)，7.98(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.55(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤8：N′-(4-溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]- 氨基}-6-氯-吡啶-2-羰基)-肼甲酸甲酯(15)的制备
将8-溴-2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-吡啶并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(141mg)溶解在DMF(8mL)中并加入肼基甲酸甲酯(243mg)。在室温下将该溶液搅拌14小时。反应混合物用MTB醚稀释且有机层用水、盐水洗涤4x，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.20)，得到120mg下式的本发明化合物15
Figure G2008800192856D03151
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.46-3.62(3H，br m)，7.45(1H，s)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.16(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.28(1H，s)，8.50(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.31(1H，br s)，10.45(1H，s)，10.72(1H，s).
实施例14：N′-(4，6-二溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3- 羰基]-氨基}-吡啶-2-羰基)-N′-乙基-肼甲酸甲酯(16)的制备
步骤1：N′-乙叉基-肼甲酸甲酯的制备
将肼基甲酸甲酯(10g)悬浮在甲苯(60mL)中，随后升至50℃并保持10分钟。该烧瓶装有滴液漏斗，装有乙醛(5.86g)在甲苯(20mL)中的溶液，经10分钟将该溶液缓慢滴至悬浮液中。在50℃下将该混合物搅拌1小时，随后冷却至室温。产物开始结晶并在冰浴中冷却完成结晶过程。将白色晶体滤出，用少量的冷甲苯洗涤并真空干燥，得到12.07g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03152
为白色固体(主要为一种非对映异构体)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.99(3H，d，J ＝5Hz)，3.82(3H，br s)，7.24(1H，q，J＝5Hz)，8.06-8.56(1H，br m).
步骤2：N′-乙基-肼甲酸甲酯的制备
将N′-乙叉基-肼甲酸甲酯(5.0g)溶解在无水THF(50mL)中并在50℃下搅拌。加入硼氢化钠(1.95g)(产生气体)和无水甲醇(4.2mL)。在5-10分钟内将该悬浮液转变为溶液，在30分钟内停止产生气体。在50℃下将该溶液搅拌3小时，随后加入50mL无水甲醇，在回流下将该溶液搅拌2小时。在蒸发仪上将溶剂除去，残余物用20mL氯仿处理并在50℃下搅拌10分钟，随后将其经Celite硅藻土垫过滤并用30mL氯仿洗涤3次。将滤液真空浓缩，残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝3∶1；Rf＝0.20)，得到3.70g下式的标题化合物
为无色油状物。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：0.93(3H，t，J＝7Hz)，2.66-2.73(2H，m)，3.54(3H，s)，4.39-4.42(1H，m)，8.45(1H，br s).
步骤3：3-氨基-4，6-二溴-吡啶-2-甲腈的制备
将2-氯-吡啶-3-基胺(100mg)溶解在DMF(2mL)中并加入N-溴琥珀酰亚胺(329mg)。在室温下将该溶液搅拌26小时，随后加入水。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水洗涤3x、用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝3∶1，Rf＝0.30)，得到158mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03162
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：4.93(2H，s)，7.72(1H，s).
步骤4：3-氨基-4，6-二溴-吡啶-2-甲酸的制备
将3-氨基-4，6-二溴-吡啶-2-甲腈(158mg)溶解在浓硫酸(1.5mL)中并在100℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温并缓慢加入水(1.5mL)。将反应混合物重新升至100℃并在该温度下搅拌2小时。在冷却至室温后加入水，通过加入固体碳酸氢钠将pH调节至～10且水溶液用MTB醚洗涤2次。随后通过加入2M盐酸将水层调节至pH～2且用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩，得到123mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03171
为黄色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.43(2H，br s)，7.75(1H，s)，10.53(1H，br s).
步骤5：N′-(4，6-二溴-3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-吡啶-2-羰基)-N′-乙基-肼甲酸甲酯(16)的制备
将5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸(实施例1，步骤5)(126mg)悬浮在乙腈(1mL)中并加入吡啶(55μL)和甲磺酰氯(40μL)。在室温下将反应混合物搅拌30分钟，加入在乙腈(1mL)和吡啶(115μL)中的3-氨基-4，6-二溴-吡啶-2-甲酸(123mg)并在室温下将反应混合物搅拌1小时。加入甲磺酰氯(40μL)，在室温下将反应混合物搅拌13小时。将反应混合物真空浓缩，将残余物悬浮在NMP(1mL)中，加入N′-乙基-肼甲酸甲酯(237mg，步骤2)，随后在80℃下将反应混合物搅拌1小时。在冷却至室温后加入水，该混合物用乙酸乙酯萃取2次。合并的有机层用水洗涤4x，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝10∶1，随后＝5∶1，随后＝3∶1，在氯仿/乙酸乙酯＝3∶1中Rf＝0.25)，得到90mg白色固体。该化合物重新经柱色谱纯化(二氧化硅60，己烷/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.20)，得到60mg下式的本发明化合物16
Figure G2008800192856D03181
为白色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.02-1.16(3.0H，m)，3.67-3.90(5.0H，m)，6.98(0.5H，s)，7.18(1.5H，s)，7.41(1.0H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.68(1.0H，s)，7.88(1.0H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.47(1.0H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.32-9.53(1.0H，m).
实施例15：N′-(2-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-吡啶-3-羰基)-肼甲酸甲酯(17)的制备
步骤1：2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-吡啶并 [2，3-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
往2-氨基烟酸(356mg)在乙腈(20mL)中的混合物中加入5-三氟甲基-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰氯(实施例2，步骤3)(800mg)。在室温下将该混合物搅拌10分钟并加入三乙胺(360μL)，搅拌15分钟，随后加入第二部分三乙胺(720μL)。在室温下将该混合物继续搅拌15分钟后，加入甲磺酰氯(220μL)。在室温下搅拌1.5小时后，该反应用水猝灭并用乙酸乙酯萃取2次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/乙酸乙酯＝1∶1，Rf＝0.40)，得到660mg下式的标题化合物
为米色固体。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.49(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.56(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.62(1H，s)，8.02(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.50(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.56(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，8.94(1H，dd，J＝5Hz，2Hz).
步骤2：N′-(2-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]- 氨基}-吡啶-3-羰基)-肼甲酸甲酯(17)的制备
将2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-吡啶并[2，3-d][1，3]噁嗪-4-酮(292mg)溶解在DMF(18mL)中，加入肼基甲酸甲酯(667mg)并在室温下将该溶液搅拌16小时。反应混合物用水猝灭并用MTB醚萃取。有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经MgSO4干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(二氧化硅60，氯仿/甲醇＝20∶1，Rf＝0.15)，得到157mg下式的本发明化合物17
Figure G2008800192856D03191
为白色固体。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.48-3.64(3H，br m)，7.38(1H，br s)，7.67-7.69(2H，m)，8.07(1H，br s)，8.24(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.52-8.56(2H，m)，9.31(1H，br s)，10.43(1H，br s)，11.48(1H，br s).
实施例16：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-4-甲基-噻吩-2-羰基)-肼甲酸甲酯(18)的制备
步骤1：2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-7-甲基-噻吩并 [3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(实施例1，步骤5)(600mg)和亚硫酰氯(2ml)的混合物加热至回流并保持2小时。将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。将得到的残余物溶解在乙腈(10mL)中并加入3-氨基-4-甲基-噻吩-2-甲酸(310mg)。在室温下将该混合物搅拌30分钟。随后往该化合物中加入三乙胺(200mg)。在室温下将该混合物搅拌30分钟后，加入第二部分三乙胺(400mg)，随后在室温下将该混合物搅拌30分钟。加入甲磺酰氯(500mg)，在室温下将该混合物搅拌6小时。将水倒入反应混合物中，将该混合物减压浓缩。得到的残余物用水和MTB醚洗涤，得到0.72g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03201
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：1.74(3H，br s)，7.52-7.57(1H，m)，7.74-7.80(1H，m)，8.02(1H，br s)，8.30-8.37(1H，m)，8.60-8.64(1H，m).
步骤2：N′-(3-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-4-甲基-噻吩-2-羰基)-肼甲酸甲酯(18)的制备
在室温下，将2-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-7-甲基-噻吩并[3，2-d][1，3]噁嗪-4-酮(210mg)、肼基甲酸甲酯(450mg)和DMF(10mL)的混合物搅拌10小时。反应混合物用水猝灭且该混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经硫酸钠干燥并减压浓缩。得到的残余物经硅胶柱色谱纯化，得到120mg下式的本发明化合物18：
Figure G2008800192856D03211
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：1.96-2.01(3H，m)，3.58-3.65(3H，m)，7.38-7.47(2H，m)，7.62(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.16-8.23(1H，m)，8.50(1H，d，J＝4Hz)，9.24(1H，br s)，9.83(1H，br s)，10.28(1H，br s)
实施例17：N′-(5-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基)-肼甲酸甲酯的制备(19)
步骤1：6-[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-1-甲基-1H-吡 唑并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(实施例1，步骤5)(1.10g)和亚硫酰氯(4mL)的混合物加热至回流并保持2小时。让反应混合物冷却至室温，随后减压浓缩。将得到的残余物溶解在乙腈(10mL)中并加入5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(520mg)。在室温下将该混合物搅拌30分钟。随后往该混合物中加入三乙胺(400mg)。在室温下搅拌30分钟后，加入第二部分三乙胺(800mg)，在室温下将该混合物搅拌30分钟。加入甲磺酰氯(600mg)，随后在室温下将该混合物搅拌6小时。将水倒入反应混合物中，随后将该混合物减压浓缩。得到的残余物用水和MTB醚洗涤，得到900mg下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03212
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3，46(3H，s)，7.60(1H，s)，7.78(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.24(1H，s)，8.35(1H，d，J＝8Hz)，8.63(1H，d，J＝5Hz).
步骤2：N′-(5-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨 基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基)-肼甲酸甲酯(19)的制备
在室温下，将6-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-1-甲基-1H-吡唑并[3，4-d][1，3]噁嗪-4-酮(300mg)、肼基甲酸甲酯(700mg)和DMF(10mL)的混合物搅拌10小时。反应混合物用水猝灭，随后该混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经硫酸钠干燥，随后减压浓缩。得到的残余物经硅胶柱色谱纯化，得到200mg下式的本发明化合物19：
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：3.55-3.60(6H，m)，7.48(1H，s)，7.64(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.96(1H，s)，8.20(1H，d，J＝8Hz)，8.52(1H，d，J＝5Hz)，9.08(1H，br s)，9.86(1H，br s)，10.79(1H，br s)
实施例18：N′-(6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰 基]-氨基}-5-甲基-2-三氟甲基-喹啉-7-羰基)-肼甲酸甲酯(20)的制备
步骤1：5-氧代-2-三氟甲基-5，6，7，8-四氢-喹啉-7-甲酸甲酯的制备
在回流温度下、Dean-Stark装置中，3，5-二氧代-环己烷甲酸甲酯(3.6g，如J.Chem，Soc.，Perkin Trans.1(1976)，(13)，1382-4中所述制备)、(Z)-氨基-1，1，1-三氟-丁-3-烯-2-酮(2.94g，如EP 744400(1996)中所述制备)、三氟乙酸(1.21g)和三氟乙酸铵(1.39g)在甲苯(50mL)中的溶液加热。在反应完成后，将反应混合物冷却，用乙酸乙酯稀释并依次用饱和碳酸氢钠和水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(用己烷/乙酸乙酯＝4∶1洗脱)，得到1.5g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03231
为白色晶体。
步骤2：5-羟基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯的制备
在0-5℃下，将5-氧代-2-三氟甲基-5，6，7，8-四氢-喹啉-7-甲酸甲酯(50.0g)溶解在二氯甲烷(500mL)中并滴加溴三氯甲烷(54.43g)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(55.72g)在二氯甲烷(100mL)中的溶液。在加入完成后，让反应混合物升至室温，随后搅拌1小时。反应混合物用乙酸乙酯稀释，随后依次用稀盐酸和盐水洗涤。乙酸乙酯相经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。残余物用己烷/乙酸乙酯重结晶，得到47.13g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03232
为浅黄色晶体。
步骤3：5-羟基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯的制备
在0-5℃下，将5-羟基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯(46.0g)溶解在浓硫酸(200mL，97％)中。往该冷却的溶液中滴加发烟硝酸(7mL，100％)。在加入完成后，让反应混合物升至室温。在30分钟后TLC分析(己烷/乙酸乙酯＝4∶1)表明反应完成。将反应混合物缓慢倒在冰/水混合物(约2mL)上，随后将晶体滤出，用水充分洗涤并真空干燥，得到47.0g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03241
为浅黄色晶体。
步骤4：6-硝基-5-三氟甲磺酰基氧基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲 酯的制备
5-羟基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯(6.82g)在二氯甲烷(50mL)中的溶液用三乙胺(6.69g)和催化量的4-二甲基氨基吡啶(0.26g)处理。往该溶液中加入三氟甲磺酸酐(9.1g)，将温度在25℃下保持1小时。反应混合物用二氯甲烷稀释，随后依次用稀盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤。二氯甲烷相经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝9∶1)，得到6.6g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03242
为浅黄色晶体。
步骤5：5-甲基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯的制备
在氩气气氛下，将三氯化铟(2.0g)在无水THF(5mL)中的悬浮液冷却至-78℃，随后滴加甲基氯化镁(9.1mL，3M，在THF中)。让该乳状悬浮液升至室温，随后将其滴加至回流的氯化双(三苯基膦)合钯(II)(0.19g)和6-硝基-5-三氟甲磺酰基氧基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯(4.05g)在无水THF(35mL)中的溶液中。将该混合物于氩气气氛下回流，由TLC监测。在反应完成后，将反应混合物真空浓缩，将残余物置于乙醚中并依次用稀盐酸和盐水洗涤。乙醚相经无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到2.0g下式的标题化合物
为黄色晶体。
步骤6：5-甲基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸的制备
在室温下，将5-甲基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸甲酯(3.78g)溶解在200mL甲醇/水(3∶1的混合物)中并用氢氧化锂水合物(1.06g)处理。在反应完成后，将该混合物倾入乙酸乙酯和2N盐酸中，有机相用水洗涤3次，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。残余物与少量的己烷研磨。过滤得到3.50g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03252
为白色晶体。
步骤7：6-氨基-5-甲基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸的制备
在环境温度、大气压下，于阮内镍催化剂存在下将5-甲基-6-硝基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸(1.40g)在乙醇(100mL)中的溶液氢化。在12小时后TLC分析表明反应完成。该混合物经Hyflo过滤，随后将滤液真空浓缩。残余物用己烷/乙酸乙酯重结晶，得到0.90g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03253
为黄色晶体。
步骤8：2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-9-甲基 -6-三氟甲基-3-氧杂-1，5-二氮杂-蒽-4-酮的制备
将6-氨基-5-甲基-2-三氟甲基-喹啉-7-甲酸(0.60g)、2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-甲酸(0.65g，实施例2，步骤2)和吡啶(0.79g)在乙腈(30mL)中的溶液冷却至0-5℃并滴加已溶于2mL乙腈中的甲磺酰氯(0.89g)处理。2小时后，TLC分析(己烷/乙酸乙酯4∶1)表明反应完全。将反应混合物真空浓缩成原体积的2/3并将其倒在75mL冰/水上。将得到的晶体滤出，用水洗涤并真空干燥，得到1.0g下式的标题化合物
Figure G2008800192856D03261
为橙色晶体。
步骤9：N′-(6-{[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羰基]- 氨基}-5-甲基-2-三氟甲基-喹啉-7-羰基)-肼甲酸甲酯(20)的制备
将2-[2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基]-9-甲基-6-三氟甲基-3-氧杂-1，5-二氮杂-蒽-4-酮(600mg，可如WO 2007/020050中制备)悬浮在DMF中，加入肼基甲酸甲酯(1.18g)。在50℃下将该溶液搅拌15小时，随后用水将其猝灭。该混合物用乙酸乙酯萃取2次，合并的有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物经柱色谱纯化，得到下式的标题化合物
下文将阐述将制剂实施例。所有份为重量份。
制剂实施例1
将10份本发明化合物(1)至(19)中的任一化合物溶于35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，随后加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙。将该混合物充分搅拌，得到10％乳剂。
制剂实施例2
往4份月桂基硫酸钠、2份木素磺酸钙、20份合成的水合二氧化硅细粉末和54份硅藻土的混合物中加入20份本发明化合物(1)至(19)中的任一化合物。将该混合物充分搅拌，得到含量为20％的可湿性药剂。
制剂实施例3
往2份本发明化合物(1)至(19)中任一化合物中加入1份合成的水合二氧化硅细粉末、2份木素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土，随后充分搅拌。随后，往该混合物中加入适量的水。将该混合物继续搅拌，用制粒机制粒，鼓风干燥，得到含量为2％的颗粒。
制剂实施例4
将1份本发明化合物(1)至(19)中任一化合物溶于适量的丙酮中，随后加入5份合成的水合二氧化硅细粉末、0.3份PAP和93.7份Fubasami粘土。将该混合物充分搅拌。随后通过蒸发将丙酮从该混合物中除去，得到含量为1％的粉末。
制剂实施例5
通过湿磨法将10份本发明化合物(1)至(19)中任一化合物；35份含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白碳；和55份水的混合物研细，得到含量为10％的可流动物质。
制剂实施例6
将0.1份本发明化合物(1)至(19)中任一化合物溶于5份二甲苯和5份三氯乙烷中。将该溶液与89.9份脱臭煤油混合，得到含量为0.1％的油状物。
制剂实施例7
将10mg本发明化合物(1)至(19)中任一化合物溶于0.5ml丙酮中。将该溶液与5g动物用固体饲料粉末(用于培养和繁殖CE-2的固体饲料粉末，由CLEA Japan，Inc.生产)均匀混合，随后通过将丙酮蒸发干燥，得到毒饵。
然后，通过测试实施例表明本发明化合物在控制有害节肢动物中有效。在测试实施例中，由以下方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中，
Cb：处理之前在未处理部分中的蠕虫数量
Cai：观察中在未处理部分中的蠕虫数量
Tb：处理之前在处理部分中的蠕虫数量
Tai：观察中在处理部分中的蠕虫数量
测试实施例1
将在制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将甘蓝种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第三真叶或第四真叶。将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在甘蓝上。
待甘蓝上的喷洒溶液干后，将10只小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫置于甘蓝上。5天后，数小菜蛾数量，并且通过以上等式计算控制值。
结果，本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)、(15)、(16)、(17)和(19)的测试溶液各自表现出90％或更高的控制值。
此外，将根据制剂实施例5的配方得到的测试化合物(7)的制剂与下式对照化合物的制剂：
(WO 2002/070483A)
用水稀释来制备测试喷洒溶液，这样使得活性成分浓度为0.2ppm。
与此同时，将甘蓝种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第三真叶或第四真叶。将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在甘蓝上。待甘蓝上的喷洒溶液干后，将10只小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫置于甘蓝上。5天后，数小菜蛾数量，并且通过以上等式计算控制值。
化合物(7)表现出控制值大于80％，而上式对照化合物表现出控制值小于80％。
测试实施例2
在制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将黄瓜种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第一真叶或第四真叶。将约30只棉蚜虫置于黄瓜上。一天后，将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在黄瓜上。喷洒后六天，数棉蚜虫(Aphisgossypii)数量，通过以上等式计算控制值。
结果，本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)、(15)、(16)、(18)和(19)的测试溶液各自表现出90％或更高的控制值。
测试实施例3
将在制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将甘蓝种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第三真叶或第四真叶。将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在甘蓝上。待甘蓝上的喷洒溶液干后，将10只棉贪夜蛾(Spodoptera litura)的4龄幼虫置于甘蓝上。5天后，数甘蓝叶上存活的棉贫夜蛾(Spodopteralitura)数量，并且通过以上等式计算控制值。
结果，本发明化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)、(15)、(16)和(17)的测试溶液各自表现出80％或更高的控制值。
测试实施例4
将在制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将20ml上述测试喷洒溶液喷洒在种于塑料杯中的苹果幼苗(播种后28天，树高：约15cm)上。将苹果幼苗风干至喷洒在苹果幼苗上的喷洒溶液干燥为止，放约30只棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana fasciata)的1龄幼虫。喷洒后7天，数苹果幼苗上存活的蠕虫数量，并且通过以上等式计算控制值。
结果，本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(14)、(15)和(19)的测试溶液各自表现出90％或更高的控制值。
测试实施例5
将在制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将黄瓜种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第一真叶。将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在黄瓜上。待黄瓜上的喷洒溶液干后，将第一真叶切下，随后将其置于在聚乙烯杯(直径：110mm)中的含水滤纸上(直径：70mm)。在黄瓜叶上，释放20只西花蓟马(Franklinella occidentalis)的幼虫，随后将聚乙烯杯加盖。喷洒后7天，检查叶子区域被昆虫损害的比率。
结果，本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)、(15)和(16)的测试溶液各自抑制被食损害至5％或更少的损害区域水平。
测试实施例6
将制剂实施例5中得到的试验化合物的制剂用水稀释来制备测试喷洒溶液，使得活性成分浓度为500ppm。
与此同时，将甘蓝种植在聚乙烯杯中，并生长直至长出第一真叶。将除第一真叶外的所有叶子切除。在第一真叶上，释放银叶粉虱(Bemisia argentifolii)或烟粉虱(Bemisia tabaci)的biotype B，并让其产卵约24小时。将甘蓝在温室中保持8天。当幼虫从所产卵中孵化时，将上述测试喷洒溶液以20ml/杯的量喷洒在甘蓝上。喷洒后7天，计算甘蓝上存活的幼虫数量，通过以上等式计算控制值。
结果，本发明化合物(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)和(15)的测试溶液各自表现出90％或更高的控制值。
工业适用性
根据本发明，由于本发明酰肼化合物具有优异的控制害虫的活性，因此它们用作杀虫剂的活性成分。

Claims (22)

1.由式(I)表示的酰肼化合物、其氮氧化物或其合适的盐：
Figure A2008800192850002C1
其中，
A1和A2独立地代表氧原子或硫原子；
E与两个邻接的碳原子一起代表5或6元杂芳环系或8、9或10元稠合杂双环系；
R1代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基，
R2和R3独立地代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基；或
R2和R3与其连接的两个氮原子一起形成包含两个氮原子、一个或多个CH2或C(＝O)和任选的一个或两个选自(1)氧原子，(2)硫原子，(3)S(＝O)，(4)S(＝O)2和(4)NRa的环成员的5-8元环，其中Ra代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；且其中环的碳原子上被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(3)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基；
R4代表卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
或代表苯基、苄基、苯氧基、或5或6元杂芳环，各环被一个或多个选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基，
n代表0-3的整数，条件是，当n为2或更大的整数时，R4可相同或不同；
Q代表Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6：
Q1：-C(＝A31)-R6
Q2：-C(＝A32)-OR7
Q3：-C(＝A33)-SR8
Q4：-C(＝A34)-NR9R10
Q5：-S(O)m-R11
Q6：-S(O)m-NR12R13，
A31、A32、A33和A34代表氧原子或硫原子；
m代表0-2的整数；
R6代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C1-C6烷基：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的萘基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，
R7和R8代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或其苯基环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基，
R9和R10独立地代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或其苯基环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基，
R11代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R12和R13独立地代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；
J代表J1或J2：
Figure A2008800192850009C1
Xa、Ya、Za、Xb、Yb和Zb独立地代表CH或氮原子；
R19a和R19b代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的C3-C6环烷基：(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基；其苯基环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基；或其吡啶环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基，
R20a和R20b代表卤原子；氰基；硝基；硫代氰酸基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；C2-C6氰基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的5-6元杂芳基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；或被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代的苯氧基：(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，
p代表0-3的整数，条件是，当p为2或3的整数时，两个或更多个R20a可相同或不同；
q代表0-3的整数，条件是，当q为2或3的整数时，两个或更多个R20b可相同或不同。
2.权利要求1的化合物，其中E为5或6元杂芳环。
3.权利要求1或2的化合物，其中A1和A2为氧原子，
R1为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的烷基。
4.权利要求1、2或3的化合物，其中J为J-1.1、J-1.2、J-2.1、J-2.2或J-2.3：
Figure A2008800192850012C1
其中R19a和R19b代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
R20a和R20b代表卤原子、氰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯氧基；
p代表0-3的整数，且
q代表0-3的整数，条件是，当p为2或3的整数时，两个或更多个R20a可相同或不同，且当q为2或3的整数时，两个或更多个R20b可相同或不同。
5.权利要求1至4中任一项的化合物、其氮氧化物或其合适的盐，其中Q为Q1，
A31为氧，和
R6代表氢原子；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环基团；或
C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代。
6.权利要求5的化合物，其中A1和A2为氧原子。
7.权利要求1至4中任一项的化合物、其氮氧化物或其合适的盐，
其中Q为Q2，A32为氧，和
R7为被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
其环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基。
8.权利要求7的化合物，其中A1和A2为氧原子。
9.权利要求1至4中任一项的化合物、其氮氧化物或其合适的盐，
其中Q为Q4，A34为氧，和
R9和R10独立地代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
其环部分被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基。
10.权利要求9的化合物，其中A1和A2为氧原子。
11.由式(II-1)或(II-2)表示的酰肼化合物，
Figure A2008800192850017C1
其中
Xa代表氮原子或CR20ax，
Y和Z独立地代表氮原子或CR4b，但Y和Z不同时为CR4b，
R1代表氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R2和R3独立地代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C6环烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
或代表苯基、C7-C9苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；或
R2和R3与其连接的两个氮原子一起形成包含两个氮原子、一个或多个CH2或C(＝O)和任选的一个或两个选自(1)氧原子，(2)硫原子，(3)S(＝O)，(4)S(＝O)2和(4)NRa的环成员的5-8元环，其中Ra代表被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基或被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；且其中环的碳原子上被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(3)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基；
R4a、R4b和R4c独立地代表卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基、C2-C6氰基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基、被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或
独立地代表苯基、苄基、苯氧基、或5或6元杂芳环，各环被一个或多个选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)羟基，(5)羧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(7)C1-C6羟烷基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(9)C2-C6氰基烷基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基，(14)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(15)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(16)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(17)C1-C6烷基氨基，(18)C2-C8二烷基氨基，(19)C3-C6环烷基氨基，(20)C2-C6烷基羰基，(21)C2-C6烷氧基羰基，(22)C2-C6烷基氨基羰基，(23)C3-C8二烷基氨基羰基，(24)C4-C6环烷基氨基羰基和(25)C3-C6三烷基甲硅烷基的取代基任选取代；
M为氢原子；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；C1-C6烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；
苯基、C7-C9苯基烷基或C7-C9苯氧基烷基：各个所述苯环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代；
被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或
被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的3-8元非芳族杂环；
R19ax代表氢原子；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；C2-C6氰基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，和(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的取代基任选取代的C3-C6环烷基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的苯基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；其苯基环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9苯基烷基；或其吡啶环被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(7)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(8)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(9)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基，(10)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，(11)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基羰基，(12)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基羰基，(13)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷基氨基羰基和(14)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6二烷基氨基羰基的取代基任选取代的C7-C9吡啶基烷基；
R20ax、R20ay和R20az代表卤原子；氰基；硝基；硫代氰酸基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基；C2-C6氰基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基；被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯基；被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的5-6元杂芳基；或被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)氰基，(3)硝基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基和(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的取代基任选取代的苯氧基。
12.权利要求11的化合物，其中R1为氢原子，
R2为氢原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R3为氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，或为C2-C6烷氧基羰基，
R4a为卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R4c为氢原子、卤原子、氰基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基，
R19a为
Figure A2008800192850023C1
其中Xb为氮原子或CR21a，
R20ax和R20ay独立地为氢原子、卤原子、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基、被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，
R20az为氢原子，
R21a、R21b和R21c独立地选自氢原子、卤原子或被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基。
13.权利要求12的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，Y为CH且Z为氮原子。
14.权利要求12的化合物，其中Xa和Xb为氮原子，Y为氮原子且Z为CH。
15.权利要求12的化合物，其中R4b为氢原子。
16.权利要求15的化合物，其中M为氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基或C2-C8二烷基氨基。
17.权利要求16的化合物，其中R2为氢原子、甲基或乙基，
R3为氢原子、甲基、乙基或甲氧基羰基，
R4a为甲基、氯、溴或碘，
R4c为氢、氟、氯、溴、碘或氰基，
R20ay为氯、溴、碘、三氟甲基或五氟乙氧基，
R22b为氢原子，
R22c为氯或溴，
M为氢、甲氧基、乙氧基、甲基氨基或二甲基氨基。
18.权利要求17的化合物，其中R2为氢原子，R3为甲基或乙基，且M为氢原子。
19.权利要求18的化合物，其中R2和R3独立地为氢、甲基或乙基，M为甲氧基或乙氧基。
20.一种杀虫剂，所述杀虫剂包含作为活性成分的权利要求1的化合物。
一种控制害虫的方法，所述方法包括将权利要求1的化合物直接施用于害虫或置于害虫栖息地。
21.权利要求1的化合物用于控制害虫的用途。
22.权利要求1的化合物用于制造杀虫制剂的用途。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102342276A (zh) * 2011-07-14 2012-02-08 浙江大学 芳氧羧酸及其衍生物在控制作物害虫中的应用
CN105145572A (zh) * 2015-09-23 2015-12-16 浙江大学 一种激发水稻诱导抗虫性的方法
CN116854633A (zh) * 2023-09-04 2023-10-10 北京弗莱明科技有限公司 一种碳化硅微通道反应器的应用及2-氯-3-氨基吡啶的制备方法

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AP2344A (en) 2005-07-07 2011-12-28 Basf Ag N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides.
AU2013204101B2 (en) * 2007-05-29 2015-07-02 Intrexon Corporation Chiral diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
ES2672513T3 (es) 2007-05-29 2018-06-14 Intrexon Corporation Ligandos de diacilhidrazina quirales para modular la expresión genética exógena a través del complejo del receptor de ecdisona
CN102686103A (zh) * 2010-01-08 2012-09-19 住友化学株式会社 粒状农用化学组合物
US8937177B2 (en) 2010-03-23 2015-01-20 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
AU2012297004A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742035A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
BR112014003220A2 (pt) 2011-08-12 2017-03-01 Basf Se composto de fórmula (i), processo para preparar um composto de fórmula i e v, uso do composto de fórmula i, método para controlar uma praga invertebrada, forma cristalina, uso das formas cristalinas e método para controlar uma praga invertebrada
BR112014003646A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-07 Basf Se composto de fórmula (i), método para preparar um composto de fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, método para proteger plantas, método para a proteção de semente, semente e método para tratar um animal infestado ou infectado por parasitas
BR112014012243A2 (pt) 2011-11-21 2017-05-30 Basf Se processo de preparação de compostos
US20140309109A1 (en) 2011-12-21 2014-10-16 Basf Se N-Thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20150017709A (ko) 2012-04-27 2015-02-17 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
ES2656543T3 (es) 2012-05-24 2018-02-27 Basf Se Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
CA2956871C (en) 2014-08-01 2021-05-18 Nuevolution A/S Compounds active towards bromodomains
JP7403454B2 (ja) * 2017-12-20 2023-12-22 ピーアイ インダストリーズ リミテッド ピラゾロピリジン－ジアミド、殺虫剤としてのそれらの使用およびそれらの製造方法
US11724997B2 (en) 2018-03-01 2023-08-15 Annapurna Bio, Inc. Compounds and compositions for treating conditions associated with APJ receptor activity
PL3827005T3 (pl) 2018-07-25 2022-11-28 Faes Farma, S.A. Pirydopirymidyny jako inhibitory receptora histaminowego h4
EP4074317A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Bayer AG Phosphorus derivatives as novel sos1 inhibitors
KR20240041946A (ko) 2021-08-19 2024-04-01 신젠타 크롭 프로텍션 아게 디아미드 저항성 해충을 방제하는 방법 및 그를 위한 화합물
EP4197333A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-21 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100874324B1 (ko) 2001-03-05 2008-12-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 헤테로시클릭 디아미드 무척추 해충 방제제
EP2251336A1 (en) * 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102342276A (zh) * 2011-07-14 2012-02-08 浙江大学 芳氧羧酸及其衍生物在控制作物害虫中的应用
CN102342276B (zh) * 2011-07-14 2014-04-16 浙江大学 芳氧羧酸及其衍生物在控制作物害虫中的应用
CN105145572A (zh) * 2015-09-23 2015-12-16 浙江大学 一种激发水稻诱导抗虫性的方法
WO2017050131A1 (zh) * 2015-09-23 2017-03-30 浙江大学 一种激发水稻诱导抗虫性的方法
CN105145572B (zh) * 2015-09-23 2017-06-30 浙江大学 一种激发水稻诱导抗虫性的方法
CN116854633A (zh) * 2023-09-04 2023-10-10 北京弗莱明科技有限公司 一种碳化硅微通道反应器的应用及2-氯-3-氨基吡啶的制备方法
CN116854633B (zh) * 2023-09-04 2023-11-28 北京弗莱明科技有限公司 一种碳化硅微通道反应器的应用及2-氯-3-氨基吡啶的制备方法

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Publication number Publication date
KR20090128471A (ko) 2009-12-15
US20100137362A1 (en) 2010-06-03
WO2008130021A3 (en) 2009-01-22
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