CN101628901A - 一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法 - Google Patents
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Abstract
一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法是将富含纤维素的生物质原料利用酸或碱进行预处理,中和,过滤脱除半纤维素及木质素,得到的纤维素滤渣用水洗涤干燥;纤维素滤渣或纯的纤维素与水混合,装入高压反应器,密封,将液体二氧化碳注入反应器反应;反应的同时将溶解有5-羟甲基糠醛的超临界二氧化碳通过分离器进行分离,从分离器底部放出5-羟甲基糠醛,干燥脱水,结晶得到5-羟甲基糠醛产品。本发明具有选择性高,适合连续化生产,产品含量高,工艺绿色环保,易于工业化生产的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种以富含纤维素的生物质为原料制备5-羟甲基糠醛的方法。
技术背景
世界各国对能源的巨大需求、石油生产的不稳定以及全球气候变暖等问题再次激发了人们对可再生能源的兴趣,生物燃料成为首要的“新生力量”,受到国内外研究者的重视。生物燃料蕴藏量极大,据估计植物每年贮存的能量约相当于世界主要燃料消耗的10倍,而作为能源的利用量不到其总量的1%。
目前利用广泛的生物燃料是乙醇和生物柴油,其中美国和巴西的乙醇年产量均超过了1000万吨。随着乙醇产量增加,以糖类或粮食为原料生产生物乙醇受到粮食资源的限制,难以满足能源战略需求,从长远考虑必须扩大原料来源。以农林作物秆茎、叶、芯、根、皮等富含纤维素的原料生产第二代燃料乙醇是目前的研究热点。但是乙醇作为可再生液体燃料存在热值低、易挥发、易吸潮等问题,而且在生产过程中需要经过蒸馏过程与水分离,能耗大,生产成本高。
一种与乙醇相似的生物质基液体燃料——2,5-二甲基呋喃受到众多研究者的关注,Nature和Science上多次发表文章探讨2,5-二甲基呋喃的制备过程及替代乙醇的可行性(Nature,2007,447,914-915,982-985,Sciences,2006,312,1933-1937)。与乙醇相比,2,5-二甲基呋喃能量密度高40%,沸点高20℃,而且与水不相溶,分离过程能耗低,产品安全、低毒,是一种新型的液体生物燃料。
目前,2,5-二甲基呋喃主要通过两个步骤得到:首先葡萄糖或果糖在盐和酸的催化作用下,生成中间化合物5-羟甲基糠醛,然后经过催化加氢过程将5-羟甲基糠醛转化为2,5-二甲基呋喃。5-羟甲基糠醛是生产2,5-二甲基呋喃的重要中间体,同时,5-羟甲基糠醛在医药方面也具有许多用途,如作为防治神经退行性疾病和认知损害,治疗心血管病,制备抗心肌缺血的心血管病的药物,受到研究人员的广泛关注。但是,葡萄糖和果糖生产5-羟甲基糠醛,原料来源有限,生产成本较高,因此以纤维素为原料生产5-羟甲基糠醛的工艺开发具有重要的战略意义。
纤维素水解首先反应产生低聚糖(纤维2~4糖),进一步水解为葡萄糖及果糖等己糖,己糖脱水反应生成5-羟甲基糠醛。由于5-羟甲基糠醛分子中含有一个呋喃环和一个醛基,其化学性质比较活泼,在酸碱、高温、极性环境下极不稳定,会进一步脱羟甲基生成糠醛或开环生成乙酰丙酸等其它物质,导致5-羟甲基糠醛的选择性及收率极低,不能满足生产要求。天津大学庞斐等进行了亚临界水/二氧化碳中纤维素降解制备5一羟甲基糠醛的机理及动力学研究,但分析结果表明产物中同时含有大量糠醛和乙酰丙酸(化学反应工程与工艺,2007,23(1):55-60)。
发明内容
本发明的目的是提供一种选择性高,收率高的超临界相反应分离一体化制备5-羟甲基糠醛的方法。
在普通的富含纤维素的生物质中,同时存在木质素和半纤维素,为了得到含量较高的产品,必须对原料进行预处理,由于半纤维素和木质素的化学性质不同,可对含半纤维素较多的生物质采取碱处理,对含木质素较多的生物质采取酸处理,既能缩减工艺流程,又减少污染。
纤维素水解过程中,为防止生成的5-羟甲基糠醛进一步反应,在反应体系中引入超临界二氧化碳相,一方面超临界二氧化碳在水中溶解产生大量氢离子可以起到催化的作用,另一方面利用5-羟甲基糠醛在超临界二氧化碳相中良好的溶解性能,可以将生成的5-羟甲基糠醛及时带出水相反应体系,使水相中的反应平衡向着生成5-羟甲基糠醛的方向移动,提高反应转化率和选择性;将5-羟甲基糠醛带出水相反应体系,可以避免其副反应的发生,并且可以同时实现产物反应分离一体化。
本发明的具体操作步骤如下:
(1)将富含纤维素的生物质原料利用酸或碱进行预处理,中和,过滤脱除半纤维素及木质素,得到的纤维素滤渣用水洗涤干燥;
(2)将(1)步骤干燥好的纤维素滤渣或纯的纤维素与水以质量比1∶3~10混合,装入高压反应器,密封,升温到反应温度120~250℃,将液体二氧化碳注入反应器,控制压力为10~25MPa;
(3)反应的同时将溶解有5-羟甲基糠醛的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与5-羟甲基糠醛的分离,控制分离压力5~8MPa,分离温度25~70℃;
(4)从分离器底部放出5-羟甲基糠醛,干燥脱水,结晶得到5-羟甲基糠醛产品。
如(1)所述的富含纤维素的生物质原料是指麦秆、稻秆、玉米秆、高粱秆、甘蔗渣、玉米芯、木屑、稻壳、麸皮或棉籽壳等。
如(1)所述的预处理的酸是盐酸、硫酸、磷酸,pH值在1~4,预处理的碱是氢氧化钙、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水等,pH值在9~14.所述的预处理时间为1~8小时。
如(1)所述的中和是在进行预处理加入酸时,用碱中和,在进行预处理加入碱时,用酸中和。
如(4)所述的结晶时所用溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、石油醚或乙醚,优选乙醇、丙酮、乙酸乙酯或甲苯。本发明的优点:
本方法主要有以下特点:本发明通过在反应体系中引入超临界二氧化碳相,一方面超临界二氧化碳在水中溶解产生大量氢离子可以起到催化的作用,消除了无机酸的污染及腐蚀;另一方面利用5-羟甲基糠醛在超临界二氧化碳相中良好的溶解性能,可以将生成的5-羟甲基糠醛及时带出水相反应体系,使水相中的反应平衡向着生成5-羟甲基糠醛的方向移动,提高反应转化率和选择性;将5-羟甲基糠醛带出水相反应体系,可以避免其副反应的发生,并且可以同时实现产物反应分离一体化。本工艺生产的5-羟甲基糠醛的选择性高,适合连续化生产,产品含量高,工艺绿色环保,易于工业化生产。
具体实施方式:
实施例1:
〔1〕取200g木屑置于pH=3.5的盐酸溶液预处理2h,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入30ml的水,密封,升温至250℃,通入CO2气体,控制压力25MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力5MPa,分离温度25℃,得到8g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,乙醇结晶得到6g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例2:
〔1〕取200g麸皮置于pH=1.0的稀硫酸溶液预处理2.5h,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入50ml的水,密封,升温至220℃,通入CO2气体,控制压力20MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力7MPa,分离温度35℃,得到8.5g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,丙酮结晶得到5.5g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例3:
〔1〕取200g玉米秆置于pH=9.0的氢氧化钠溶液预处理7h,用稀盐酸中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入80ml的水,密封,升温至150℃,通入CO2气体,控制压力15MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力6MPa,分离温度40℃,得到8g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,乙酸乙酯结晶得到6.3g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例4:
〔1〕取200g高粱秆置于pH=9.5的氢氧化钙溶液预处理5h,用稀硫酸溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入100ml的水,密封,升温至120℃,通入CO2气体,控制压力10MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力7MPa,分离温度50℃,得到8.2g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,甲苯结晶得到6g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例5:
〔1〕取200g稻壳置于pH=3.5的盐酸溶液预处理8h,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入60ml的水,密封,升温至200℃,通入CO2气体,控制压力23MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力6MPa,分离温度60℃,得到8.1g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,氯仿结晶得到5.6g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例6:
〔1〕取200g棉籽壳置于pH=3.5的稀硫酸溶液预处理5h,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入70ml的水,密封,升温至190℃,通入CO2气体,控制压力25MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力8MPa,分离温度70℃,得到7.8g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,石油醚结晶得到6.6g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例7:
〔1〕取200g麦秆置于pH=14的氢氧化钾溶液预处理1h,用稀酸溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入90ml的水,密封,升温至230℃,通入CO2气体,控制压力12MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力5MPa,分离温度25℃,得到8.8g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,乙醇结晶得到6.9g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例8:
〔1〕取200g稻杆置于pH=10的氢氧化钙溶液预处理3h,用稀盐酸溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入70ml的水,密封,升温至120℃,通入CO2气体,控制压力25MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力6MPa,分离温度35℃,得到8.5g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,丙酮结晶得到6.5g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例9:
〔1〕取200g麸皮置于pH=4的磷酸溶液预处理6h,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入80ml的水,密封,升温至140℃,通入CO2气体,控制压力25MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力7MPa,分离温度55℃,得到8.9g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,乙酸乙酯结晶得到7.6g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例10:
〔1〕取200g玉米芯置于pH=10.5的氨水溶液预处理4h,用稀盐酸溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入50ml的水,密封,升温至250℃,通入CO2气体,控制压力10MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力8MPa,分离温度30℃,得到8.3g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,甲苯结晶得到6.2g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例11:
〔1〕称取10g纤维素放入高压釜,再加入60ml的水,密封,升温至210℃,通入CO2气体,控制压力13MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力8MPa,分离温度30℃,得到8.2g淡黄液体;
〔2〕将淡黄色液体,干燥脱水,甲苯结晶得到6.2g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
实施例12:
〔1〕取200g甘蔗渣置于pH=11的氨水溶液预处理2.5h,用稀盐酸溶液中和,过滤,用清水洗涤滤渣,滤渣干燥,备用。
〔2〕称取10g干燥滤渣放入高压釜,再加入50ml的水,密封,升温至250℃,通入CO2气体,控制压力10MPa,同时将溶解有产物的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与产物的分离,控制分离器中分离压力8MPa,分离温度30℃,得到8.3g淡黄液体;
〔3〕将淡黄色液体,干燥脱水,甲苯结晶得到6.2g淡黄色针状5-羟甲基糠醛产品。
Claims (9)
1、一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将富含纤维素的生物质原料利用酸或碱进行预处理,中和,过滤脱除半纤维素及木质素,得到的纤维素滤渣用水洗涤干燥;
(2)将(1)步骤干燥好的纤维素滤渣或纯的纤维素与水以质量比1∶3~10混合,装入高压反应器,密封,升温到反应温度120~250℃,将液体二氧化碳注入反应器,控制压力为10~25MPa;
(3)反应的同时将溶解有5-羟甲基糠醛的超临界二氧化碳通过分离器进行二氧化碳与5-羟甲基糠醛的分离,控制分离压力5~8MPa,分离温度25~70℃;
(4)从分离器底部放出5-羟甲基糠醛,干燥脱水,结晶得到5-羟甲基糠醛产品。
2、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的富含纤维素的生物质原料是麦秆、稻秆、玉米秆、高粱秆、甘蔗渣、玉米芯、木屑、稻壳、麸皮或棉籽壳。
3、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的预处理的酸是盐酸、硫酸或磷酸,pH值在1~4。
4、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的预处理的碱是氢氧化钙、氢氧化钠、氢氧化钾或氨水,pH值在9~14。
5、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的预处理时间为1~8小时。
6、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的中和是在进行预处理加入酸时,用碱中和。
7、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(1)所述的中和是在进行预处理加入碱时,用酸中和。
8、如权利要求1所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于步骤(4)所述的结晶时所用溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、石油醚或乙醚。
9、如权利要求8所述的一种纤维素为原料制备5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于所述的结晶溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯或甲苯。
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