CN101613297A - Dl-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐拆分技术 - Google Patents

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Abstract

本发明所属领域为医药化工中间体生产领域，是关于具有右述结构的化合物的拆分技术。本发明之前DL－对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐拆分合格率不超过80％，不合格物料需重新回锅处理，不但加大了工人劳动强度，而且导致收率低，生产成本高，无市场竞争力。本发明克服了上述缺点，采用本方法可以使拆分合格率达到95％以上，收率由原来的92％提高到97％以上，不但减轻了工人的劳动强度，而且由于收率的提高使生产成本大副降低，可以说是一举两得。因生产成本降低，提升了市场竞争力。

Description

DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐拆分技术
所属领域
本发明属医药化工中间体生产领域，是对具有下述结构的化合物的拆分技术：
Figure S2008100501353D00011
化学名称DL-羟基苯甘氨酸对苯对甲基苯磺酸盐，通过拆分、纯化、水解后可得到右旋对羟基苯甘氨酸和左旋对羟基苯甘氨酸，其分别是合成抗癌新药的重要中间体和半合成阿莫西林、头孢羟氨苄的侧链。
背景技术
本发明之前DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐拆分合格率不超过80％，不合格物料需重新回锅处理，不但加大了工人劳动强度，而且导致收率低，生产成本高，无市场竞争力。本发明克服了上述缺点，采用本方法可以使拆分合格率达到95％以上，收率由原来的92％提高到97％以上，不但减轻了工人的劳动强度，而且由于收率的提高使生产成本大副降低，可以说是一举两得。因生产成本降低，提升了市场竞争力。
发明内容
1、投料比例为，DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐∶水＝1∶2(重量比)。
2、升温到85℃，在85-90℃保温1小时。
3、加入DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸重量2％的活性炭，加入DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐重量8％D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐在90-95℃保温30分钟趁热过滤。
4、滤后母液降温到28℃开始测旋光，当旋光为≥+2°放料离心。
5、经离心后得到D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：旋光≥-55°。
6、离心后母液投入产出D-(-)对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐等重量的DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐，升温全溶后，降温到28℃开始测旋光当旋光为≥-2°放料离心。
7、经离心后得到L-(+)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：旋光≥+55°。
8、重复以上操作，不断把DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸拆分成D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐和L-(+)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐。
具体实施方式
1、在5000L反应釜中先加入纯水3000公斤，开启搅拌再投入DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸1500公斤，打开蒸汽阀门升温。
2、升温到85℃在85-90℃保温1小时。
3、加入30公斤的活性炭和脱色，120公斤D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐在90-95℃保温30分钟趁热过滤。
4、滤后母液降温到28℃开始测旋光当旋光为≥+2°放料离心。
5、经离心后得到D-(-)对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：250-280公斤，旋光≥-55°。
6、离心后母液投入产出D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐等重量的DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐，升温全溶后，降温到28℃开始测旋光当旋光为≥-2°放料离心。
7、经离心后得到L-(+)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：250-280公斤，旋光≥+55°。
8、重复以上操作，不断把DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸拆分成D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐和L-(+)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐。

Claims (6)

1、本发明DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐拆分技术，其特征是：按一定比例投入DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐和水升温到85℃，在85-90℃保温1小时。加入一定量的活性炭，加入一定量的D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐在90-95℃保温30分钟趁热过滤。滤后母液降到一定温度开始测旋光，当旋光达到一定值是放料离心。经离心后得到D-(-)对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：旋光≥-55°。离心后母液投入产出D-(-)对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐等重量的DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐，升温全溶后，降温到28℃开始测旋光当旋光为≥-2°放料离心。经离心后得到L-(+)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐：旋光≥+55°。重复以上操作，不断把DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸拆分成D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐和L-(+)对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐。
2、根据权力1中所述的按一定比例投入DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸和水其特征在于：DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐∶水＝1∶2(重量比)。
3、根据权利1中所述的加入一定量的活性炭其特征在于：一定量的活性炭为DL-对羟基苯甘氨对甲基苯磺酸盐酸重量的2％。
4、根据权力1中所述的加入一定量的D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐其特征在于：一定量的D-(-)-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐为DL-对羟基苯甘氨酸对甲基苯磺酸盐重量的8％。
5、根据权力1中所述的滤后母液降到一定温度开始测旋光其特征在于：一定温度为：28℃。
6、根据权力1中所述的当旋光达到一定值时放料离心其特征在于：一定值为：旋光≥+2°。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3994962A (en) * 1974-01-29 1976-11-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Method of manufacturing optically active p-hydroxyphenylglycine
US4309362A (en) * 1976-01-13 1982-01-05 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Process for the optical resolution of DL-p-hydroxy-phenylglycine

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Non-Patent Citations (1)

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Title
栗更新: "对羟基苯甘氨酸的消旋及拆分研究", 《浙江大学硕士学位论文》 *

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