CN101597204A - 以橄榄油为原料提取高纯度角鲨烯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以橄榄油为原料提取高纯度角鲨烯的方法。采用二级分子蒸馏和硅胶柱色谱法形成的工艺路线:取橄榄油不皂化物使用二级分子蒸馏分离纯化角鲨烯,在蒸发面温度为100-200℃、系统压力0.001-0.01mbar、刮膜转子速度150-300rpm的条件下进行第一级分子蒸馏,得到的馏余物进行第二级分子蒸馏;蒸发面温度为150-300℃、系统压力0.001-0.01mbar、刮膜转子速度200-350rpm下进行第二级分子蒸馏,得到的馏出物为角鲨烯粗品;以不同浓度的乙酸乙酯-正己烷为流动相进行梯度洗脱,所得洗脱液按时间收集后蒸去溶剂,经色谱检测合并相同馏分,可得到高纯度的角鲨烯,其中角鲨烯由原料橄榄油的含量3.6%提高到98%左右,尤其是考虑工业化生产的要求选择提取条件,可实现以橄榄油为原料大规模生产角鲨烯。
Description
技术领域
本发明涉及高纯度角鲨烯的提取技术,特别是涉及以橄榄油为原料提取高纯度角鲨烯的方法。
背景技术
橄榄油被公认为食用油中的“绿色食品”,其来源稳定,产量巨大。橄榄油中所含脂肪的等级高,保留了几乎所有的营养成分,对人体具有极高的营养价值。研究表明,橄榄油中角鲨烯的含量在植物油脂中相对较高。多年研究证实,角鲨烯是一种天然的抗氧化剂,具有多种生理功能,是一种人体中不可替代的重要物质。目前人类使用的化妆品和保健品中的角鲨烯成分多来自鲨鱼肝油。人类对活动致使海洋渔业资源濒临枯竭,所以今后使用鲨鱼肝油提取角鲨烯的工艺必定会逐渐受到限制。而且从海洋动物油脂中提取的角鲨烯带有独特的异味,用各种方法通常都不能彻底去除,导致其不利于作为添加剂加入到化妆品和保健品中。近年来的植物提取角鲨烯的研究进展迅速,角鲨烯已经在植物油脂的组成成分中发现。由于植物的可再生性质并且基于其庞大的年产量,目前的较为常用的方法是通过大规模种植功能性作物并加工提取来替代相应的动物油脂为原料,来提取角鲨烯这种有效成分。
但从工业化生产和控制产品规格的要求考虑,有必要考虑把植物油脂作为提取来源,并把橄榄油作为首选对象。由于橄榄油独特的抗氧化能力使其适应工业化提取的强酸强碱环境。目前研究人员已经着手开展通过调节油橄榄的生长环境来提高橄榄油的产量,并进一步通过基因工程的方法提高角鲨烯的含量,为工业化提取创造条件。
分子蒸馏法是特种蒸馏工艺的一种,其原理是利用低分子量的角鲨烯在一定温度和压力的条件下具有较长的分子运动平均自由程而在馏出相富集;柱色谱吸附分离法是根据角鲨烯与其他极性物质在吸附剂上的吸附力不同而得到分离,一般情况下极性较大的物质易被硅胶吸附,极性很弱的角鲨烯不易被硅胶吸附,整个分离过程即是吸附、解吸、再吸附、再解吸过程。
申请号200710168225.8公开了一种糯米香茶角鲨烯及其制备方法,它涉及的是将糯米香茶的叶片干燥后粉碎,用有机溶剂或液态二氧化碳浸提脂溶性物质,除去有机溶剂后再将糯米香茶角鲨烯粗提物过氧化铝或硅胶层析柱,用有机溶剂洗脱,即制得糯米香茶角鲨烯精品。其精品中角鲨烯含量大于90%。且产品具有角鲨烯特有的香味,完全可以替代只能从深海鲨鱼的肝脏中提取出的角鲨烯。
申请号200610011358.X提供了一种从尾巨桉木材中提取角鲨烯的方法,其步骤包括备料、提取、分离和纯化,该方法成本低、操作方便、收率高。我国的尾巨桉木材资源丰富,可以满足工业化的需求,同时又可以延长木材工业、制浆造纸业产业链。但该方法所得角鲨烯的纯度也只达到90%左右。
申请号200410022116.1公开了使用罗汉果为原料提取角鲨烯的方法。首先用有机溶剂浸取出罗汉果的种仁中的脂溶性物质,再将罗汉果角鲨烯粗品过硅胶层析柱,用有机溶剂洗脱,收集洗脱液无色部分,并用减压蒸馏法除去有机溶剂,即制得罗汉果角鲨烯精品。其粗品中含角鲨烯量大于40%,精品中角鲨烯含量大于95%。
但上述方法都未得到更高纯度的角鲨烯。
发明内容
本发明目的是以橄榄油为原料,得到高纯度的角鲨烯。
在对角鲨烯基于不同原料使用不同提取工艺的基础上,我们经过大量的探索和试验提出了本发明,发挥了分子蒸馏法和硅胶柱色谱法的集成优势,得到了高纯度的角鲨烯,将角鲨烯含量由原料橄榄油中3.6%提高到产品中98%左右。
本发明采用二级分子蒸馏和硅胶柱色谱法形成的工艺路线,能得到高纯度角鲨烯,其中角鲨烯含量由原料油的3.6%提高到98%左右,尤其是考虑工业化生产的要求选择提取条件,可实现以橄榄油为原料大规模生产角鲨烯。
本发明以橄榄油为原料的高纯度角鲨烯提取方法,包括以下步骤:
1)橄榄油不皂化物的制备:取橄榄油在氮气保护下,碱法皂化,以石油醚萃取出不皂化物。所得不皂化物经酸洗、5%NaCl洗、再以水洗至中性,加干燥剂除去残留水分后蒸发溶剂,可得橄榄油不皂化物。
2)二级分子蒸馏分离角鲨烯粗品:取橄榄油不皂化物使用二级分子蒸馏分离纯化角鲨烯。以橄榄油不皂化物为原料,在蒸发面温度为100℃-200℃、系统压力0.001mbar-0.01mbar、刮膜转子速度150rpm-300rpm的条件下进行第一级分子蒸馏,得到的馏余物进行第二级分子蒸馏;在蒸发面温度为150℃-300℃、系统压力0.001mbar-0.01mbar、刮膜转子速度200rpm-350rpm的条件下进行第二级分子蒸馏,得到的馏出物为角鲨烯粗品。
3)硅胶柱色谱法分离得到高纯度角鲨烯:将步骤2)所得角鲨烯粗品应用硅胶柱色谱进行分离,以不同浓度的乙酸乙酯-正己烷为流动相进行梯度洗脱,使用蠕动泵控制流动相流速,所得洗脱液按时间收集后蒸去溶剂,经色谱检测合并相同馏分,可得到高纯度的角鲨烯。
本发明的高纯度角鲨烯的提取方法,是通过二级分子蒸馏和硅胶柱色谱法相结合进行优势互补,将角鲨烯的含量由原料橄榄油中的3.6%提高到98%。
本发明所述的高纯度角鲨烯的分离纯化方法具有以下优点:
1、采用橄榄油为原料,避免了使用鲨鱼肝油为原料提取角鲨烯带来的种种限制因素。例如,海洋渔业资源濒临枯竭使今后以鲨鱼肝油为原料提取角鲨烯的工艺会受到原料问题的困扰。而且海洋动物油脂中提取的角鲨烯带有独特的异味,用各种方法通常都不能彻底去除,导致其不利于作为添加剂加入到化妆品和保健品中。橄榄油产量大,品质稳定,其稳定的理化性质符合工业上苛刻的生产条件的要求。橄榄油中角鲨烯含量在植物油中较高,并且大批量购买利于降低成本。
2、本发明形成的以橄榄油为原料,经皂化酸化反应、二级分子蒸馏纯化、硅胶柱制备色谱富集高纯度角鲨烯的工艺,使热敏性的角鲨烯受热时间变短,最大限度地降低了角鲨烯的损失和其它杂质的富集。本工艺的实施可使最终产品中角鲨烯的含量达到98%左右。
附图说明
图1:角鲨烯标准品的液相色谱图;
图2:橄榄油原料的液相色谱图;
图3:橄榄油不皂化物的液相色谱图。
具体实施方式
以下为本发明的具体实施方式,所述实施例是为进一步描述本发明,而不是限制本发明。
[实施例1]
应用皂化酸化、二级分子蒸馏和硅胶柱色谱分离纯化橄榄油中的角鲨烯,包括如下步骤:
1)橄榄油不皂化物的制备:取30g橄榄油、6g KOH、60mL95%的乙醇,加入三口烧瓶中,以氮气为保护气在不断搅拌的情况下反应,100℃下水浴回流10h。停止反应后迅速放入200mL蒸馏水,以250mL石油醚分五次萃取不皂化物后,加HCL、5%NaCl水溶液洗涤醚相,最终使用水洗至洗液呈中性。加入适量无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发除去溶剂即得橄榄油不皂化物,通过液相色谱检测可得到其中角鲨烯的纯度为43.71%,如图3所示。
2)两级分子蒸馏分离角鲨烯粗品:将橄榄油不皂化物送入到一级分子蒸馏器中,在100℃、系统压力0.001mbar、进料速率为1mL/min、刮膜转速150rpm的条件下进行一级分子蒸馏,收集馏余物进行二级分子蒸馏;在150℃、系统压力0.001mbar、进料速率为1mL/min、刮膜转速200rpm的条件下进行二级分子蒸馏,收集相应条件下的馏出物,即得到纯度为51.08%的角鲨烯粗品。
3)硅胶柱色谱法纯化角鲨烯:称取30g硅胶(柱层析用,200-300目),在烘箱中高温活化3-5h,干燥器中冷却至室温后加入30mL正己烷,搅拌后以正己烷为洗脱剂湿法装柱。取步骤2)制得的角鲨烯粗品1g作为原料加入。分别以正己烷100mL、1%乙酸乙酯-正己烷100mL、5%乙酸乙酯-正己烷200mL、10%乙酸乙酯-正己烷200mL为流动相,使用自动馏分收集器以每20ml为一个馏分,蒸发除去溶剂,经色谱检测后合并相同的馏分,可得到纯度为98.61%的角鲨烯纯品。
[实施例2]
基本工艺同实施例1,具体操作参数如下:
1)橄榄油不皂化物的制备:取30g橄榄油、6g KOH、60mL95%的乙醇,加入到三口烧瓶中,以氮气为保护气在不断搅拌的情况下反应,60℃下水浴回流1h。停止反应后迅速放入200mL蒸馏水,以250mL石油醚分五次萃取不皂化物后,加HCL、5%NaCl水溶液洗涤醚相,最终使用水洗至洗液呈中性。加入适量无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得橄榄油不皂化物,其中角鲨烯的纯度为47.33%。
2)两级分子蒸馏分离角鲨烯粗品:将橄榄油不皂化物送入到一级分子蒸馏器中,在200℃、系统压力0.01mbar、进料速率为3mL/min、刮膜转速300rpm的条件下进行一级分子蒸馏,收集馏余物进行二级分子蒸馏;在300℃、系统压力0.01mbar、进料速率为3mL/min、刮膜转速350rpm的条件下进行二级分子蒸馏,收集相应条件下的馏出物,即得到纯度为60.99%的角鲨烯粗品。
3)硅胶柱色谱法纯化角鲨烯:称取30g硅胶(柱层析用,200-300目),在烘箱中高温活化3-5h,干燥器中冷却至室温后加入30mL正己烷,搅拌后以正己烷为洗脱剂湿法装柱。取步骤2)制得的角鲨烯粗品5g作为原料加入。分别以正己烷500mL、1%乙酸乙酯-正己烷500mL、5%乙酸乙酯-正己烷1000mL、10%乙酸乙酯-正己烷1000mL为流动相,使用自动馏分收集器以每20ml为一个馏分,蒸发除去溶剂,经色谱检测后合并相同的馏分,可得到纯度为97.46%的角鲨烯纯品。
[实施例3]
基本工艺同实施例1,具体操作参数如下:
1)橄榄油不皂化物的制备:取30g橄榄油、6g KOH、60mL95%的乙醇,加入到三口烧瓶中,以氮气为保护气在不断搅拌的情况下反应,120℃下水浴回流5h。停止反应后迅速放入200mL蒸馏水,以250mL石油醚分五次萃取不皂化物后,加HCL、5%NaCl水溶液洗涤醚相,最终使用水洗至洗液呈中性。加入适量无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得橄榄油不皂化物,其中角鲨烯的纯度为44.60%。
2)两级分子蒸馏分离角鲨烯粗品:将橄榄油不皂化物送入到一级分子蒸馏器中,在120℃、系统压力0.001mbar、进料速率为2mL/min、刮膜转速250rpm的条件下进行一级分子蒸馏,收集馏余物进行二级分子蒸馏;在170℃、系统压力0.001mbar、进料速率为2mL/min、刮膜转速300rpm的条件下进行二级分子蒸馏,收集相应条件下的馏出物,即得到纯度为61.97%的角鲨烯粗品。
3)硅胶柱色谱法纯化角鲨烯:称取30g硅胶(柱层析用,200-300目),在烘箱中高温活化3-5h,干燥器中冷却至室温后加入30mL正己烷,搅拌后以正己烷为洗脱剂湿法装柱。取步骤2)制得的角鲨烯粗品2g作为原料加入。分别以正己烷200mL、1%乙酸乙酯-正己烷200mL、5%乙酸乙酯-正己烷400mL、10%乙酸乙酯-正己烷400mL为流动相,使用自动馏分收集器以每20ml为一个馏分,蒸发除去溶剂,经色谱检测后合并相同的馏分,可得到纯度为97.96%的角鲨烯纯品。
本发明提出的以橄榄油为原料提取高纯度角鲨烯的方法,已通过实施例进行了描述,相关技术人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的制作方法进行改动或适当变更与组合,来实现本发明技术。特别需要指出的是,所有相类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,他们都被视为包括在本发明精神、范围和内容中。
Claims (3)
1.一种以橄榄油为原料提取高纯度角鲨烯的方法,其特征在于采用二级分子蒸馏和硅胶柱色谱法形成的工艺路线。
2.如权利要求1所述的的方法,其特征在于包括以下步骤:
1)橄榄油不皂化物的制备:取橄榄油以氮气为保护气进行皂化反应,停止反应后迅速放入蒸馏水,以石油醚分次萃取不皂化物后洗涤醚相至中性,蒸发除去溶剂得橄榄油不皂化物;
2)二级分子蒸馏分离角鲨烯粗品:以橄榄油不皂化物为原料,在蒸发面温度为100-200℃、系统压力0.001-0.01mbar、刮膜转子速度150-300rpm的条件下进行第一级分子蒸馏,得到的馏余物进行第二级分子蒸馏;在蒸发面温度为150-300℃、系统压力0.001-0.01mbar、刮膜转子速度200-350rpm的条件下进行第二级分子蒸馏,得到的馏出物为角鲨烯粗品;
3)硅胶柱色谱法分离得到高纯度角鲨烯:将步骤2)中所得角鲨烯粗品使用硅胶柱色谱进行分离,以含乙酸乙酯为0%~10%的正己烷溶液为流动相进行梯度洗脱,使用蠕动泵控制流动相流速,所得洗脱液每20ml为一个馏分进行收集后蒸除溶剂,经色谱检测合并若干角鲨烯馏分,可得到高纯度的角鲨烯。
3.如权利要求2所述的方法,其特征是硅胶柱色谱法中样品与固定相的比值为0.3%~15%。
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