CN101595195B - 抗静电剂及其用途 - Google Patents

抗静电剂及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN101595195B
CN101595195B CN2007800499906A CN200780049990A CN101595195B CN 101595195 B CN101595195 B CN 101595195B CN 2007800499906 A CN2007800499906 A CN 2007800499906A CN 200780049990 A CN200780049990 A CN 200780049990A CN 101595195 B CN101595195 B CN 101595195B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
resin
static inhibitor
comparative example
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2007800499906A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101595195A (zh
Inventor
矢内宏幸
木村秀一
菅野真树
高山将一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toyo Ink Mfg Co Ltd
Publication of CN101595195A publication Critical patent/CN101595195A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101595195B publication Critical patent/CN101595195B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/55—Boron-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/16—Anti-static materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0075—Antistatics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及由下述通式[1]表示的化合物构成的抗静电剂。
Figure D2007800499906A00011
(式中，R1～R8各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂环基，相邻的R5～R8也可以相互结合形成环)。

Description

抗静电剂及其用途
技术领域
本发明涉及抗静电剂及其用途。 
背景技术
从加工性高、轻量、材料的多样性的观点来看，树脂是现代不可缺少的材料之一。作为树脂的一般性质，可以举出绝缘性高。利用该特性，树脂一直作为很多电子产品、电子部件的绝缘部位来利用。另一方面，由于其绝缘性高，存在由于摩擦、剥离等而容易带电的问题。 
带电的树脂成型物上，不仅附着灰尘、脏东西，而且在应用于电子产品、电子部件时，可能会对内装的电路、晶体管、IC、CPU等产生不良影响，使它们破损。此外，还可能对人体产生电击，或者在处理可燃性气体、粉尘的场所，可能引起爆炸事故。另外，在洁净室、医疗机关等，由于忌讳尘土、灰尘，因此需要具有抗静电性能的内装材料。 
发明内容
在用于电子产品、电子部件的电子材料领域中，钠离子、钾离子等碱金属离子或碱土金属离子引起污染很成问题。这些离子，由于混入电子材料中，不仅降低或破坏电子产品、电子部件的功能，而且还有因为这些离子而引起发热、起火甚至爆炸的危险。从这种观点考虑，希望应用于电子产品或电子部件的材料不含有金属离子。 
为了解决上述这些问题，经常通过抗静电剂对树脂进行处理。通过抗静电剂的处理，根据应用的对象大致分为表面处理和内部处理。 
所谓表面处理，是指利用涂布、浸渍、吹付等方法对树脂成型物的表面涂布抗静电剂的处理。其代表有水溶性表面活性剂等，但具有随着时间的推移其抗静电性能降低的缺点。 
所谓内部处理，是指在树脂成型时向高分子中添加抗静电剂的方法。作为该方法中代表性的抗静电剂，可以举出导电性微粒、表面活性剂。 
关于使用这些公知的抗静电剂的处理，在例如日本特开平4-239565号公报、日本特开平4-7350号公报和日本特开平4-198239号公报中被公开。 
作为导电性微粒，可以举出金属粉、ITO或ATO这样的金属氧化物微粒、以及碳等，要想用这些材料赋予树脂抗静电性能，就必须添加很大的量，进而还需要使它们均匀分散的高度的技术。另外，由于其添加量多，因此对本来的树脂物性有很大影响。 
进而，金属氧化物微粒中，含有锑、铟这样的金属的物质很多。其中，锑等重金属在废弃时有很大的问题，令人担心人的建康和环境安全性。进而，铟等贵金属，存在资源枯竭问题、价格昂贵的问题。 
作为表面活性剂，有阴离子系、阳离子系、非离子系等，由于廉价而被用于多种多样的用途。但是，它们存在着从树脂表面渗出，污染周围的问题。此外，就阴离子系表面活性剂来说，对高分子缺乏相溶性，难以均匀分散，耐热性也低；就阳离子系表面活性剂来说，虽然抗静电性没有问题，但热稳定性低；就非离子系表面活性剂来说，具有对高分子的相溶性低等特征。 
进而，就这些材料来说，周围的环境对性能的影响很大。特别是，湿度的影响很大。通常，虽然在湿度高的条件下会发挥抗静电效果，但湿度变低的话其效果就变弱，最终完全丧失功能的情况也是存在的。 
另外，与透明性高的树脂组合时，为了不失去该特性，对于抗静电剂也要求高透明性。即使是不太要求透明性的用途，从外观上的问题等考虑，也希望透明性高。 
所以，本发明的目的是解决上述这些问题，即，提供一种不仅具有高抗静电性能，而且兼具透明性、对树脂或溶剂的溶解性(相溶性)、耐热性、耐湿性，不含金属、金属离子的抗静电剂。另外，本发明的另一个目的是提供使用了所述抗静电剂的树脂组合物、树脂清漆、聚合性组合物和涂布液，并提供使用它们的具有抗静电性能的树脂成型品的制造方法。进而，本发明的另一个目的是提供一种具有抗静电性能的树脂成型品。 
本发明涉及由下述通式[1]表示的化合物构成的抗静电剂。 
[化1] 
通式[1] 
Figure G2007800499906D00031
(式中，R1～R8各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂环基，相邻的R5～R8也可以相互结合形成环。) 
R1～R4优选各自独立地表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基，更优选各自独立地表示可以具有取代基的芳基。另外，R5～R8优选各自独立地表示可以具有取代基的烷基。 
另外，本发明还涉及包含树脂和上述抗静电剂而成的树脂组合物。树脂优选是热塑性树脂和/或热固性树脂。 
另外，本发明还涉及包含上述树脂组合物和溶剂而成的树脂清漆。 
另外，本发明还涉及包含具有聚合性官能团的化合物、聚合引发剂和上述抗静电剂而成的聚合性组合物。进而，本发明还涉及具有抗静电性能的树脂固化物的制造方法，其为通过光照射使所述聚合性组合物固化，并且还涉及通过所述制造方法制造的具有抗静电性能的树脂固化物。 
另外，本发明还涉及包含溶剂和抗静电剂而成的涂布液。进而，本发明还涉及具有抗静电性能的树脂成型品的制造方法，其为将所述涂布液涂布在了树脂成型品上，并且涉及通过所述制造方法制造的具有抗静电性能的树脂成型品。 
另外，本发明还涉及使用上述树脂组合物、上述树脂清漆或上述聚合性组合物制造的具有抗静电性能的树脂成型品。 
另外，本发明还涉及使用上述树脂组合物、上述树脂清漆、上述聚合性组合物或上述涂布液制造的具有抗静电性能的涂膜。 
另外，本发明还涉及将上述涂膜设置于表面而成的具有抗静电性能的树脂成型品。 
进而，本发明还涉及使用了上述抗静电剂的具有抗静电性能的树脂成型品。 
本申请的内容与2007年3月12日申请的日本特愿2007-061143号、2007年5月23日申请的日本特愿2007-136082号和2007年7月6日申请的日本特愿2007-177855号记载的主题有关，它们的公开内容被援用于此。 
附图说明
图1是化合物(9)的TG/DTA分析结果。 
图2是化合物(62)的TG/DTA分析结果。 
具体实施方式
本发明的特征在于，由下述通式[1]表示的化合物构成的抗静电剂。 
[化2] 
通式[1] 
Figure G2007800499906D00041
(式中，R1～R8各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂环基，相邻的R5～R8也可以相互结合形成环。) 
本发明的通式[1]表示的化合物的R1～R8各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂环基。 
作为可以具有取代基的烷基，优选为碳原子数1～30的烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫烷基(sulfanyl)苯甲酰甲基、4-苯基硫烷基苯甲酰甲基、4-二甲基氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等。 
作为可以具有取代基的链烯基，优选为碳原子数2～10的链烯基，例如可以举出乙烯基、烯丙基、苯乙烯基等。 
作为可以具有取代基的炔基，优选为碳原子数2～10的炔基，例如可以举出乙炔基、丙炔基、炔丙基等。 
作为可以具有取代基的芳基，优选为碳原子数6～30的芳基，可以举出苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-丁省基、1-茚基、2-甘菊环基、9-芴基、三联苯基、四联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、均三甲基苯基(mesityl)、并环戊二烯基、联萘基、三联萘基、四联萘基、并环庚二烯基、联亚苯基、苯并二茚基、荧蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、非那烯基(Phenalenyl)、芴基、蒽基、联蒽基、三联蒽基、四联蒽基、蒽醌基、菲基、苯并菲基、芘基、1，2-苯并菲基、丁省基、七曜烯基、二萘品苯基、二萘嵌苯基、五苯基、戊省基、四联亚苯基、六苯基、己省基、玉红省基、六苯并苯基、三联亚萘基、七苯基、庚省基、皮蒽基、卵苯基等。 
作为可以具有取代基的杂环基，优选为含有氮原子、氧原子、硫原子、磷原子的芳香族或脂肪族的杂环。例如，可以举出噻吩基、苯并[b]噻吩基、萘[2，3-b]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、吡喃基、异苯并呋喃基、色烯基、呫吨基、吩噻噁基(Phenoxathiinyl)、2H-吡咯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚嗪基、异吲哚基、3H-吲哚基、吲哚基、1H-吲唑基、嘌呤基、4H-喹嗪基、异喹啉基、喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、4aH-咔唑基、咔唑基、β-咔啉基、菲啶基、吖啶基、萘嵌间二氮苯基、菲绕啉基、吩嗪基、吩吡嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异噁唑基、呋咱基、吩噁嗪基、异色满基、色满基、吡咯烷基、吡咯啉基、咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌嗪基、吲哚啉基、异吲哚啉基、奎宁环基、吗啉基、噻吨基等。 
进而，上述的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳基和可以具有取代基的杂环基也可以进一步被其他取代基取代。 
作为这样的取代基，例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤基，甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等烷氧基，苯氧基、对甲苯氧基等芳氧基，甲氧基羰基、丁氧基羰基等烷氧基羰基，苯氧基羰基等芳氧基羰基，乙烯基氧羰 基等链烯基氧羰基，乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基，乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲氧草酰基等酰基，甲基硫烷基、叔丁基硫烷基等烷基硫烷基，苯硫烷基、对甲苯硫烷基等芳基硫烷基，甲基氨基、环己基氨基等烷基氨基，二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉基、哌啶基等二烷基氨基，苯基氨基、对甲苯基氨基等芳基氨基，甲基、乙基、叔丁基、十二烷基等烷基，苯基、对甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、萘基、蒽基、菲基等芳基，羟基，羧基，酰胺基，氨磺酰基，甲酰基，巯基，烷基硫基，磺基，甲磺酰基，对甲苯磺酰基，氨基，硝基，亚硝基，氰基，三氟甲基，三氯甲基，三甲基甲硅烷基，磷酸亚基，膦酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，三烷基铵基，二甲基锍基，三苯基苯甲酰甲基鎓基等。这些取代基也可以进一步被卤基取代。 
这样的取代基中，作为优选的取代基，可以举出吸电子性的取代基。通过被吸电子性的取代基取代，通常离子性化合物会变得易解离，抗静电性增高。 
这种吸电子性的取代基，是通过共振效果或诱导效果而从对方吸引电子的取代基的总称，其多数在哈米特定律中取代基常数σ显示为正值。作为这些取代基，没有特别限制，具体可以举出Chemical Review第91卷，第165-195页(1991年出版)中记载的σp大于0的取代基。更具体地可以举出卤基、氰基、羧基、硝基、亚硝基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三烷基铵基、酰胺基、全氟烷基、全氟烷基硫基、全氟烷基羰基、氨磺酰基、4-氰基苯基等。 
从化合物的稳定性方面考虑，R1～R4优选为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基，更优选为可以具有取代基的芳基。从抗静电性能的观点考虑，取代基优选为卤基。 
从化合物的稳定性方面考虑，R5～R8优选为可以具有取代基的烷基。从与树脂的相溶性和抗静电性能的观点考虑，R5～R8不具有羟基、烷氧基、酰氧基等亲水性取代基是优选的，进而，有时优选没有任何取代基。R5～R8具有取代基时，作为一个优选的例子，可以举出疏水性的取代基。 
作为本发明的通式[1]表示的化合物的代表性的例子，以下具体例示出例示化合物(1)～(80)，但不限于这些。例示化合物中的Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，i-Pr表示异丙基，Bu表示正丁基，Hex表示正己基， c-Hex表示环己基，Oct表示辛基，Cet表示十六烷基，Ph表示苯基。 
[化3] 
[化4] 
Figure G2007800499906D00081
[化5] 
Figure G2007800499906D00091
[化6] 
Figure G2007800499906D00101
[化7] 
Figure G2007800499906D00111
[化8] 
[化9] 
Figure G2007800499906D00131
[化10] 
Figure G2007800499906D00141
[化11] 
Figure G2007800499906D00151
[化12] 
本发明的抗静电剂可以单独使用或者2种以上组合使用。 
作为将本发明的抗静电剂应用于树脂成型品中的方法，可以举出大致两种：将直接配合(混炼)有抗静电剂的树脂进行成型的方法，以及在成型后的树脂的表面形成抗静电剂的涂膜(皮膜)的方法。 
首先，对将直接配合(混炼)有抗静电剂的树脂进行成型的方法进行说明。 在成型时，可以使用含有抗静电剂和树脂的树脂组合物、含有树脂组合物(抗静电剂和树脂)和溶剂的树脂清漆等。 
作为可以配合(混炼)本发明的抗静电剂的树脂，可以举出热塑性树脂、热固性树脂、氟树脂、高分子橡胶等。 
作为热塑性树脂，可以举出聚烯烃、聚卤代烯烃、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸六亚甲基酯、聚酰胺树脂、聚乙烯醇、聚醚酰亚胺树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚乙烯缩丁醛、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、降冰片烯树脂、聚酰亚胺树脂、聚醚醚酮、酮树脂、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩甲醛、聚甲基丙烯酸甲酯、聚亚苯基醚树脂、聚醋酸乙烯酯、聚缩醛树脂、聚苯硫醚树脂、乙烯-乙烯醇共聚物、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS)、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(EVA)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)等。 
作为聚烯烃，可以举出低密度聚乙烯(LDPE)、高密度聚乙烯(HDPE)、聚丙烯(PP)、乙烯-丙烯共聚物、聚丁二烯、聚异戊二烯等。 
作为聚卤代烯烃，可以举出聚氯乙烯(PVC)、聚氯丁二烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物等。 
作为热固性树脂，可以举出有机硅树脂、密胺树脂、酚树脂、聚氨酯树脂、呋喃树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯、尿素树脂、松香改性马来酸树脂、松香改性酚树脂、环氧树脂、二甲苯树脂、聚乳酸树脂、胍胺树脂、乙烯基酯树脂、聚酰亚胺树脂、不饱和聚酯树脂等。 
作为氟树脂，可以举出四氟乙烯、聚偏氟乙烯、三氟乙烯等。 
作为高分子橡胶，可以举出天然橡胶(NR)、苯乙烯丁二烯橡胶(SBR)、乙烯-丙烯-二烯橡胶(EPDM)、聚异戊二烯橡胶、氯丁二烯橡胶、聚丁二烯橡胶、丁基橡胶、丙烯腈-丁二烯橡胶、有机硅橡胶等。 
进而，也可以是组合了这些树脂的所谓聚合物合金。 
另外，作为混炼它们的方法，可以使用通常使用的任意方法。例如，可以通过滚筒混炼、撞击混炼、用挤出机或捏合机等进行混炼。 
通过将混炼后的树脂组合物成型成任意形状，可以制造具有抗静电性能的树脂成型品。 
也可以将本发明的抗静电剂配合于树脂和溶剂，作为树脂清漆来使用。此时，作为树脂，可以使用上述的树脂类。可以优选使用丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚丙烯酸酯系树脂、不饱和聚酯系树脂、聚酯丙烯酸酯系树脂、聚环氧丙烯酸酯系树脂、聚氨酯丙烯酸酯系树脂、聚醚丙烯酸酯系树脂、聚醇丙烯酸酯系树脂、醋酸纤维素系树脂、硝酸纤维素系树脂、苯乙烯系(共)聚合物、聚乙烯缩丁醛系树脂、氨基醇酸系树脂、聚酯系树脂、氨基树脂改性聚酯系树脂、聚氨酯系树脂、丙烯酰聚醇氨酯系树脂、可溶性聚酰胺系树脂、可溶性聚酰亚胺系树脂、可溶性聚酰胺酰亚胺系树脂、可溶性聚酯酰亚胺系树脂、羟乙基纤维素、苯乙烯-马来酸酯系共聚物的水溶性盐、(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合物的水溶性盐、水溶性氨基醇酸系树脂、水溶性氨基聚酯系树脂、水溶性聚酰胺系树脂、石油树脂、醇酸树脂、大豆油、桐油、亚麻籽油。进而，这些可以任意地单独使用或者将2种以上组合来使用。 
作为清漆中的溶剂，可以使用高沸点石油系溶剂、脂肪族烃溶剂、醇系溶剂、水系溶剂等根据树脂的性质使用各种溶剂。作为通用的溶剂，可以举出甲基乙基酮(MEK)、二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、甲氧基丙醇、甲苯、水等。进而，这些溶剂可以任意地单独使用或者将2种以上组合来使用。 
通过将树脂清漆例如涂布在适当的支持体上并使其干燥，也可以制造具有抗静电性能的树脂成型品。 
涂布的树脂清漆的干燥和熟化(cure)，可以根据组合的溶剂等来适当选择，虽然也可以在常温进行干燥，但通常利用加热干燥炉来进行干燥的情况是很多的。干燥炉优选事先充满空气、惰性气体(氮气、氩气等)等，或者，使干燥炉内流动惰性气体。干燥和熟化的问题可以根据溶剂的沸点等来适当选择，但优选在60℃～600℃的范围。另外，阶段性升温可以得到不发生起泡或桔皮等问题、膜厚均匀并且尺寸稳定性也优异的树脂成型品，因而优选。干燥和熟化的时间，根据形成的树脂成型品的厚度、树脂清漆的固体成分浓度、溶剂的种类来适当选择，优选在0.05分钟～500分钟左右。 
就树脂组合物和树脂清漆来说，抗静电剂在树脂中配合的量没有特别限定。但是，如果大量配合，则产生树脂的机械强度等物性降低这样的对本来的 树脂物性的影响，如果配合量少，则抗静电效果变得不充分。所以，优选的配合量以相对于树脂计是0.01～30重量％，更优选是0.02～25重量％，最优选是0.02～20重量％。 
接着，对于在成型后的树脂表面形成抗静电剂涂膜的方法进行说明。为了形成涂膜，除了使用树脂组合物和树脂清漆，还可以使用含有抗静电剂和溶剂的涂布液。 
例如，使用涂布液时，作为在成型后的树脂表面形成涂膜的涂布方法，可以举出对于含有抗静电剂的溶液、分散液、乳化液使用浸渍法、旋涂法、溅射法、辊涂法、凹版涂布法、模头涂布法、逗点涂布法、滚筒涂布法、幕式涂布法、棒涂法等各种手段的方法。这些方法可以根据涂布的厚度、粘度等来适当使用。 
此时使用的溶剂，只要是能够使抗静电剂溶解或分散的溶剂即可，没有特别限定，可以举出甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类，乙二醇单甲醚醋酸酯、乙二醇单乙醚醋酸酯、二乙二醇单甲醚醋酸酯、二乙二醇单乙醚醋酸酯、丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单乙醚醋酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚醋酸酯类，乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等(聚)亚烷基二醇单烷基醚类，醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸乙酯、丁酸异丙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羟基醋酸甲酯、羟基醋酸乙酯、羟基醋酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯等酯类，乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮 酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、2-丁酮酸甲酯、2-丁酮酸乙酯等酯类，甲苯、二甲苯等芳香族烃类，N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。 
这些溶剂可以单独使用或者适当地混合2种以上来使用。 
进而，本发明的抗静电剂在这些溶剂中的配合量没有特别限定。但是，如果大量配合，则涂布液的粘度变得过高，或者发生涂布液的白化。所以，优选的配合量以相对于涂布液全体计是0.01～30重量％，更优选是0.02～15重量％，最优选是0.02～10重量％。 
也可以将本发明的抗静电剂和具有聚合性官能团的化合物(单体、低聚物或预聚物)和聚合引发剂混合，作为聚合性组合物来使用。作为聚合性组合物的利用方法，可以采用以下两种方法：根据聚合性组合物的形态使聚合性组合物聚合来制造树脂成型品的方法；以及使用聚合性组合物在成型后的树脂表面形成抗静电剂涂膜的方法。即，在将聚合性组合物涂布于树脂基板等并使其固化时，相当于后者的方法；使聚合性组合物单体固化时，相当于前者的方法。 
聚合性组合物至少包含：抗静电剂，具有聚合性官能团的单体、低聚物或预聚物，以及聚合引发剂。 
作为具有聚合性官能团的单体的例子，可以举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1，6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯、羟基三甲基乙酸新戊二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、羟基三甲基乙酸三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化磷酸三丙烯酸酯、乙氧基化三丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇改性三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、硬脂酸 改性季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、四羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化异氰尿酸三丙烯酸酯、三(2-羟基乙基异氰尿酸酯)三丙烯酸酯、丙氧基化甘油三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇羟基五丙烯酸酯、新戊二醇低聚丙烯酸酯、1，4-丁二醇低聚丙烯酸酯、1，6-己二醇低聚丙烯酸酯、三羟甲基丙烷低聚丙烯酸酯、季戊四醇低聚丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酰基吗啉、2-羟基乙基丙烯酸酯、2-羟基丙基丙烯酸酯、4-羟基丁基丙烯酸酯、异丁基丙烯酸酯、叔丁基丙烯酸酯、异辛基丙烯酸酯、异冰片基丙烯酸酯、环己基丙烯酸酯、2-甲氧基乙基丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、2-乙氧基乙基丙烯酸酯、四氢糠基丙烯酸酯、3-甲氧基丁基丙烯酸酯、苄基丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、丁氧基乙基丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲基苯氧基乙基丙烯酸酯、二丙二醇丙烯酸酯、β-羧基乙基丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、乙烯基己内酰胺、乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基甲酰胺、乙基二乙二醇丙烯酸酯、三羟甲基丙烷缩甲醛单丙烯酸酯、4-叔丁基环己基丙烯酸酯、三(甲基)烯丙基异氰尿酸酯、酰亚胺丙烯酸酯、异戊基丙烯酸酯、乙氧基化琥珀酸丙烯酸酯、己内酯改性四氢糠基丙烯酸酯、三溴苯基丙烯酸酯、乙氧基化三溴苯基丙烯酸酯、三氟乙基丙烯酸酯、ω-羧基聚己内酯单丙烯酸酯等。进而，可以举出山下晋三等人著《交联剂手册》(1980年，大成社)、加藤清视著《UV·EB固化手册(原料篇)》(1985年，高分子刊行会)、RadTech研究会著《UV·EB固化技术的应用和市场》79页(1989年，CMC)、赤松清著《新·感光性树脂的实际技术》(1987年，CMC)、泷山荣一郎著《聚酯树脂手册》(1988年，日刊工业新闻社)记载的市售品或本领域公知的交联性单体，但本发明不限于此。 
作为低聚物、预聚物的例子，可以举出大赛璐UCB公司制造的“Ebecryl230、244、245、270、280/15IB、284、285、4830、4835、4858、4883、8402、8803、8800、254、264、265、294/35HD、1259、1264、4866、9260、8210、1290、1290K、5129、2000、2001、2002、2100、KRM7222、KRM7735、4842、 210、215、4827、4849、6700、6700-20T、204、205、6602、220、4450、770、IRR567、81、84、83、80、657、800、805、808、810、812、1657、1810、IRR302、450、670、830、835、870、1830、1870、2870、IRR267、813、IRR483、811、436、438、446、505、524、525、554W、584、586、745、767、1701、1755、740/40TP、600、601、604、605、607、608、609、600/25TO、616、645、648、860、1606、1608、1629、1940、2958、2959、3200、3201、3404、3411、3412、3415、3500、3502、3600、3603、3604、3605、3608、3700、3700-20H、3700-20T、3700-25R、3701、3701-20T、3703、3702、RDX63182、6040、IRR419”、沙多玛公司制造的“CN104、CN120、CN124、CN136、CN151、CN2270、CN2271E、CN435、CN454、CN970、CN971、CN972、CN9782、CN981、CN9893、CN991”、巴斯夫公司制造的“Laromer EA81、LR8713、LR8765、LR8986、PE56F、PE44F、LR8800、PE46T、LR8907、PO43F、PO77F、PE55F、LR8967、LR8981、LR8982、LR8992、LR9004、LR8956、LR8985、LR8987、UP35D、UA19T、LR9005、PO83F、PO33F、PO84F、PO94F、LR8863、LR8869、LR8889、LR8997、LR8996、LR9013、LR9019、PO9026V、PE9027V”、Cognis公司制造的“富特曼(フオトマ一)3005、3015、3016、3072、3982、3215、5010、5429、5430、5432、5662、5806、5930、6008、6010、6019、6184、6210、6217、6230、6891、6892、6893-20R、6363、6572、3660”、根上工业公司制造的“埃特莱晋(ア一トレジン)UN-9000HP、9000PEP、9200A、7600、5200、1003、1255、3320HA、3320HB、3320HC、3320HS、901T、1200TPK、6060PTM、6060P”、日本合成化学公司制造的“紫光UV-6630B、7000B、7510B、7461TE、3000B、3200B、3210EA、3310B、3500BA、3520TL、3700B、6100B、6640B、1400B、1700B、6300B、7550B、7605B、7610B、7620EA、7630B、7640B、2000B、2010B、2250EA、2750B”、日本化药公司制造的“KAYARAD R-280、R-146、R131、R-205、EX2320、R190、R130、R-300、C-0011、TCR-1234、ZFR-1122、UX-2201、UX-2301、UX3204、UX-3301、UX-4101、UX-6101、UX-7101、MAX-5101、MAX-5100、MAX-3510、UX-4101”等。但本发明不限于这些物质。 
具有聚合性官能团的化合物，可以单独使用或将2种以上组合使用。具有聚合性官能团的化合物的配合量，相对于聚合性组合物全体，优选为70～99.5 重量％，更优选为75～99重量％，最优选为80～99重量％。 
作为聚合引发剂，可以举出Irgacure 651、Irgacure 184、Irgacure 1173、Irgacure 500、Irgacure 1000、Irgacure 2959、Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure379、Irgacure 1700、Irgacure 149、Irgacure 1800、Irgacure 1850、Irgacure 819、Irgacure 784、Irgacure 261、Irgacure OXE-01(CGI124)、CGI242(汽巴精化公司)，ADEKA OPTOMER N1414、ADEKA OPTOMER N1717(旭电化公司)，Esacure 1001M(Lamberti公司)，Lucirin TPO(巴斯夫公司)，戴得库(ダイドキユア)174(大同化成公司制造)，特公昭59-1281号公报、特公昭61-9621号公报及特开昭60-60104号公报记载的三嗪衍生物，特开昭59-1504号公报及特开昭61-243807号公报记载的有机过氧化物，特公昭43-23684号公报、特公昭44-6413号公报、特公昭47-1604号公报及USP第3567453号说明书记载的重氮化合物，USP第2848328号说明书、USP第2852379号说明书及USP第2940853号说明书记载的有机叠氮化合物，特公昭36-22062号公报、特公昭37-13109号公报、特公昭38-18015号公报及特公昭45-9610号公报记载的邻醌二叠氮类，以特公昭55-39162号公报、特开昭59-140203号公报及《大分子》(MACROMOLECULES)第10卷第1307页(1977年)记载的碘鎓化合物为代表的各种鎓化合物，特开昭59-142205号公报记载的偶氮化合物，特开平1-54440号公报、欧洲专利第109851号说明书、欧洲专利第126712号说明书、《J.IMAG.SCI.》第30卷第174页(1986年)记载的金属芳烃络合物，特开昭61-151197号公报记载的二茂钛类，《配位化学评论》(COORDINATIONCHEMISTRY REVIEW)第84卷第85～277页(1988年)及特开平2-182701号公报记载的含有钌等过渡金属的过渡金属络合物，特开平3-209477号公报记载的铝酸盐络合物，特开平2-157760号公报记载的硼酸盐化合物，特开昭55-127550号公报及特开昭60-202437号公报记载的2，4，5-三芳基咪唑二聚物、2，2’-双(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，1’-二咪唑、四溴化碳和特开昭59-107344号公报记载的有机卤化物，特开平5-213861号公报、特开平5-255347号公报、特开平5-255421号公报、特开平6-157623号公报、特开2000-344812号公报、特开2002-265512号公报、特愿2004-053009号公报和特愿2004-263413号公报记载的锍络合物或氧锍络合物，特开2001-264530号公报、特开2001-261761 号公报、特开2000-80068号公报、特开2001-233842号公报、USP3558309号说明书(1971年)、USP4202697号说明书(1980年)、特开昭61-24558号公报、特表2004-534797号公报和特开2004-359639号公报记载的肟酯化合物，特表2002-530372号公报记载的二官能性光引发剂等，但本发明不限于这些物质。聚合引发剂可以单独使用或者2种以上组合使用。 
另外，聚合性组合物中，通过加入对紫外到近红外的光具有吸收的增敏剂，能够提高对紫外到近红外区域的光的活性，形成极高敏感度的聚合性组合物。 
作为这种增敏剂，可以举出以二苯甲酮类、查耳酮衍生物、二亚苄基丙酮等为代表的不饱和酮类、以苯偶酰、樟脑醌等为代表的1，2-二酮衍生物、苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、噻吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花青衍生物、部花青衍生物、氧杂菁(Oxonol)衍生物等聚甲炔色素、吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、甘菊环衍生物、甘菊环鎓盐衍生物、方酸鎓衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪基四氮杂卟啉衍生物、酞菁衍生物、四氮杂四氮杂卟啉衍生物、四喹喔啉基四氮杂卟啉衍生物、萘菁衍生物、亚酞菁衍生物、吡喃鎓盐衍生物、硫代吡喃鎓盐衍生物、新西兰鸡蛋果氰甙(テトラフイリン)衍生物、轮烯衍生物、螺环吡喃衍生物、螺环噁嗪衍生物、硫代螺环吡喃衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物等，此外，具体例还可举出大河原信等人编的《色素手册》(1986年、讲谈社)、大河原信等人编的《功能性色素的化学》(1981年、CMC)、池森忠三郎等人编的《特殊功能材料》(1986年、CMC)中记载的色素和增敏剂，但并不限于这些。另外，还可举出对紫外至近红外区域的光显示吸收的色素和增敏剂。这些物质根据需要可以按照任意比例使用2种以上。上述增敏剂中，作为噻吨酮衍生物可举出2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等，作为二苯甲酮类可举出二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮、4，4’-二甲基二苯甲酮、4，4’-二甲氧基二苯甲酮、4，4’-二(二乙基氨基)二苯甲酮等，作为香豆素类可举出香豆素1、香豆素338、香豆素102等，作为酮基香豆素类可举出3，3’-羰基二(7-二乙基氨基香豆素) 等、但并不限于这些。 
本发明中使用的聚合引发剂和增敏剂的配合量没有特别限定，它们的合计量，优选为聚合性聚合物全体的0～20重量％，更优选为0.1～15重量％的范围。 
本发明的抗静电剂在聚合性组合物中的配合量没有特别限定。但是，如果大量配合，则会有固化耗费时间、无法完全固化这样的影响固化特性的情况，因此优选的配合量相对于聚合性组合物全体为0.01～30重量％，更优选为0.02～25重量％，最优选为0.02～20重量％。 
另外，为了防止保存时的聚合，本发明的聚合性组合物中也可以添加阻聚剂。 
作为能够添加的阻聚剂的具体例子，可以举出氢醌、对甲氧基苯酚、烷基取代氢醌、儿茶酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪等。阻聚剂的添加量没有特别限定，优选以在聚合性组合物中为0.01～5重量％的范围来使用。 
进而，为了促进聚合，本发明的聚合性组合物中可以添加以胺、硫醇、二硫化物等为代表的聚合促进剂、链转移催化剂。 
作为能够在本发明的聚合性组合物中添加的聚合促进剂、链转移催化剂的具体例子，可以举出例如三甲基胺、甲基二甲醇胺、N-苯基甘氨酸、三乙醇胺、N，N-二乙基苯胺等胺类，USP第4414312号说明书、特开昭64-13144号公报记载的硫醇类，特开平2-291561号公报记载的二硫化物类，USP第3558322号说明书、特开昭64-17048号公报记载的硫酮类，特开平2-291560号公报记载的O-酰基硫代氧肟酸酯和N-烷氧基吡啶硫酮类。聚合促进剂、链转移催化剂的添加量没有特别限定，优选以在聚合性组合物中为0.001～5重量％的范围使用。 
本发明的聚合性组合物，可以通过赋予紫外线、可见光线、近红外线等、电子射线等产生的能量进行聚合，得到目标聚合物。另外，本说明书中所述的紫外线、可见光、近红外线等的定义是基于久保亮五等人编的《岩波理化学辞典第4版》(1987年、岩波)。 
从而，本发明的聚合性组合物通过赋予由低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、碳弧灯、金属卤化物灯、荧光灯、钨灯、氩离子激光器、氦镉激光器、氦氖激光器、氪离子激光器、各种半导体激光器、YAG激光器、 发光二极管、CRT光源、等离子光源、电子射线、γ射线、ArF准分子激光器、KrF准分子激光器、F2激光器等各种光源产生的能量可以得到目标聚合物(固化物)。 
使用本发明的抗静电剂时，也可以根据需要同时配合其他的抗静电剂、颜料、着色剂、抗氧化剂、紫外吸收剂、增强剂、耐候剂、润滑剂、防粘连剂、增塑剂、香料、无机电解质、发泡剂、阻燃剂、填料、表面调整剂等添加物。 
作为其他抗静电剂，可以举出甘油单脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、二乙醇胺脂肪酰胺、聚亚烷基二醇烷基醚、N-烷基氯化铵、金属微粒、金属氧化物(ITO、FTO、ATO等)等。 
作为颜料，可以举出碳黑、氧化铁、碳酸钙、氧化钛、氧化锌、镉黄、镍钛黄、铬酸锶、普鲁士蓝等无机颜料，偶氮颜料、靛蓝颜料、酞菁颜料、喹酞酮颜料、异吲哚啉颜料、异吲哚啉酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、喹吖啶酮颜料、苝颜料、阴丹士林颜料、紫环酮(perinone)颜料、二噁嗪颜料等有机颜料。 
作为抗氧化剂，可以举出例如2，6-二tert-丁基苯酚(以下将tert-丁基简记为叔丁基)、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二甲基-6-叔丁基苯酚、4，4’-亚甲基双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚异丙基双(2，6-二叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2，2’-亚异丁基双(4，6-二甲基苯酚)、2，6-双(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苄基)4-甲基苯酚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸硬脂酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸油烯酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸十二烷基酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸辛酯、四(3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酰氧甲基)甲烷、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸甘油单酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸和甘油单油基醚的酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸丁二醇酯、3-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯基)丙酸硫代二醇酯、4，4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’- 硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，6-二叔丁基-α-二甲基氨基-对甲酚、2，6-二叔丁基-4(N，N’-二甲基氨基甲基苯酚)、双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、三((3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基-氧乙基)异氰尿酸酯、三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)异氰尿酸酯、1，3，5-三(3’，5’-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸酯、双(2-甲基-4-(3-正烷基硫代丙酰氧)-5-叔丁基苯基)硫醚、1，3，5-三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰尿酸酯、四邻苯二甲酰-二(2，6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基硫醚)、6-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯胺基)-2，4-双(辛硫基)-1，3，5-三嗪、2，2-硫代-(二乙基-双-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基))丙酸酯、N，N’-六亚甲基双(3，5-二叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酰胺(ヒドロシナミド))、3，5-二叔丁基-4-羟基-苄基-磷酸二酯、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫醚、3，9-双(1，1-二甲基-2-(β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧)乙基)2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、双(3，3’-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸)二醇酯、三苯基亚磷酸酯、二苯基异癸基亚磷酸酯、苯基二异癸基亚磷酸酯、4，4-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯基二异十三烷基)亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(二壬基苯基)亚磷酸酯、三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇亚磷酸酯、2，2-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、1，1，3-次丁基三(3-甲基-6-叔丁基苯基二异十三烷基)亚磷酸酯、2，2-亚丙基双(3-甲基-6-叔丁基苯基二异十三烷基)亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4-联苯基-二亚膦酸酯、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-癸基氧-9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲、二辛基硫代二丙酸酯、二癸基硫代二丙酸酯、二月桂基硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基硫代二丙酸酯、二硬脂基硫代二丙酸酯、月桂基硬脂基硫代二丙酸酯、二硬脂基-β，β’-硫代二丁酸酯、(3-辛基硫代丙酸)季戊四醇四酯、(3-癸基硫代丙酸)季戊四醇四酯、(3-月桂基硫代丙酸)季戊四醇四酯、(3-硬脂基硫代丙酸)季戊四醇四酯、(3-油基硫代丙酸)季戊四醇四酯、(3-月桂基硫代丙酸)-4，4’-硫代(3-甲基-5-叔丁基-4-苯酚)酯、2-巯基苯并咪唑、2-巯基甲基苯并咪唑、2-苯并咪 唑二硫化物、二月桂基硫化物、戊基硫代二醇等。 
作为紫外线吸收剂，可以举出例如2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-双(α，α-二甲基苄基)苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-(3”，4”，5”，6”-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5’-甲基苯基)苯并三唑、2，2-亚甲基双(4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)苯酚)、2-(2’-羟基-5’-甲基丙烯酰氧基苯基)-2H-苯并三唑、2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷基氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4，4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、双(5-苯甲酰基-4-羟基-2-甲氧基苯基甲烷)、水杨酸苯酯、4-叔丁基苯基水杨酸酯、4-辛基苯基水杨酸酯等水杨酸酯系；乙基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯、2-乙基己基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系；2-乙氧基-2’-乙基草酸二苯胺等草酸系；双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2-正丁基丙二酸酯、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、四(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、(混合-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基/十二烷基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、(混合-1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基/十二烷基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、混合-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基/β，β，β’，β’-四甲基-3，9-(2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷)二乙基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、混合-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基/β，β，β’，β’-四甲基-3，9-(2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷)二乙基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、聚(6-(1，1，3，3-四甲基丁基)亚氨基-1，3，5-三嗪-2，4-二基)((2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基)六亚甲基((2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基)、二甲基琥珀酸酯/4-羟基-2，2，6，6-四甲基-1-哌啶乙醇聚合物、2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯、1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯、亚乙基双(2，2，6，6-四甲基-3-氧杂-4-哌啶)、(2，2’-硫代双(4-叔辛基苯酚盐))-2-乙基己 基胺镍(II)、镍二丁基二硫代氨基甲酸酯、(2，2’-硫代双(4-叔辛基苯酚盐))-2-丁基胺镍(II)、镍双(辛基苯基)硫化物、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸单乙醇盐镍络合物等镍系光稳定剂；2，4-二叔丁基苯基-3，5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸酯等。 
作为增塑剂，可以举出邻苯二甲酸酯、磷酸酯、聚酯、偏苯三酸酯、氯化石蜡、二元酸酯、环氧化酯等。 
作为阻燃剂，可以举出四溴双酚A、六溴苯、三(2，3-二溴丙基)异氰尿酸酯、2，2-双(4-羟基乙氧基-3，5-二溴苯基)丙烷、十溴二苯基氧化物、六溴环癸烷、四溴邻苯二甲酸酐、氯化聚乙烯、氯化石蜡、全氯环十五烷、氯菌酸、四氯邻苯二甲酸酐、磷酸铵、磷酸三甲酚酯、磷酸三乙酯、三(β-氯乙基)磷酸酯、三氯乙基磷酸酯、三(二氯丙基)磷酸酯、甲酚二苯基磷酸酯、二甲苯基二苯基磷酸酯、红磷、氧化锡、三氧化锑、氢氧化锆、偏硼酸钡、硼酸锌、氢氧化铝、氢氧化镁、氮化胍等。 
作为表面调整剂，可以举出毕克化学公司制造的“BYK-300、302、306、307、310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、340、344、370、375、377、350、352、354、355、356、358N、361N、357、390、392、UV3500、UV3510、UV3570”、泰高化学(テゴケミ一)公司制造的“Tegorad-2100、2200、2250、2500、2700”等。这些表面调整剂可以使用一种或者根据需要使用两种以上。 
根据本发明，能够提供不仅具有高的抗静电性能而且兼具透明性、对树脂或溶剂的溶解性(相溶性)、耐热性、耐湿性的不含金属或金属离子的抗静电剂。 
本发明中，作为树脂成型品，可以举出适用于FPD的各种薄膜、导电性橡胶、抗静电涂层、电子部件包装等。 
实施例 
接着，使用实施例来说明本发明，但本发明不限于这些实施例。 
首先，在下面表示本发明的化合物的合成例。 
<合成例1>化合物(9)的合成 
将342g四苯基硼酸钠溶解在1L离子交换水中，得到四苯基硼酸钠水溶 液。向该水溶液中缓缓添加使210g四乙基溴化铵溶解在1L离子交换水中得到的四乙基溴化铵水溶液。过滤析出物，得到化合物(9)403g。通过元素分析(株式会社柳本制作所制造的MT-5，下同)(组成式：C32H40BN  计算值(％)：C，85.51；H，8.97；N，3.12  实测值(％)：C，85.61；H，8.85；N，3.24)进行了确认。 
<合成例2>化合物(20)的合成 
使用辛基三甲基溴化铵代替四乙基溴化铵，除此以外，进行与合成例1相同的操作，得到化合物(20)。通过元素分析(组成式：C35H46BN  计算值(％)：C，85.52；H，9.43；B，2.20；N，2.85  实测值(％)：C，85.68；H，9.36；N，2.79)进行了确认。 
<合成例3>化合物(47)的合成 
使用四(五氟苯基)硼酸钠代替四苯基硼酸钠，使用三甲基乙烯基氧羰基甲基溴化铵代替四乙基溴化铵，除此以外，进行与合成例1相同的操作，得到化合物(47)。通过元素分析(组成式：C31H14BF20NO2计算值(％)：C，45.23；H，1.71；N，1.70实测值(％)：C，45.14；H，1.78；N，1.88)进行了确认。 
<合成例4>化合物(56)的合成 
使用烯丙基三甲基溴化铵代替三甲基乙烯基氧羰基甲基溴化铵，除此以外，进行与合成例3相同的操作，得到化合物(56)。通过元素分析(组成式：C30H14BF20N计算值(％)：C，46.24；H，1.81；N，1.80实测值(％)：C，46.18；H，1.74；N，1.89)进行了确认。 
<合成例5>化合物(62)的合成 
使用四丁基溴化铵代替三甲基乙烯基氧羰基甲基溴化铵，除此以外，进行与合成例3相同的操作，得到化合物(62)。通过元素分析(组成式：C40H36BF20N计算值(％)：C，52.14；H，3.94；N，1.52  实测值(％)：C，52.00；H，4.00；N，1.66)进行了确认。 
<合成例6>化合物(64)的合成 
使用苄基三丁基溴化铵代替三甲基乙烯基氧羰基甲基溴化铵，除此以外，进行与合成例3相同的操作，得到化合物(64)。通过元素分析(组成式： C43H34BF20N计算值(％)：C，54.05；H，3.59；N，1.47实测值(％)：C，54.20；H，5.66；N，1.68)进行了确认。 
<其他合成例>化合物(1)～(8)、(10)～(19)、(21)～(46)、(48)～(55)、(57)～(61)、(63)和(65)～(80)的合成 
按照合成例1，通过相符于目标化合物的硼酸的钠、钾、锂或镁卤素盐与相符于目标化合物的铵的溴化物、氯化物或碘化物的盐交换，合成化合物。原料是从Aldrich公司、东京化成公司、Nacalai tesque公司、默克公司等的试剂制造商购入的。 
另外，关于难以购得的硼酸盐，是参考特开昭62-132893号公报、特开昭62-277307号公报、特开平6-247980号公报、特开平6-247981号公报、特开平8-311074号公报、特开平10-330381号公报、特开平10-310589号公报、特开平11-292883号公报、特开2000-143671号公报、特开2003-238572号公报、特开2003-335786号公报、特开2004-43435号公报、美国专利第398236号公报、美国专利第5473036号公报、Journal of Organometallic Chemistry杂志1964年第2卷第245页、Journal of Organometallic Chemistry杂志1967年第8卷第411页等进行了合成。 
在表1表示所合成化合物中具代表性的化合物的元素分析值。 
表1 
  化合物   组成式   计算值(％)   实测值(％)
  化合物(2)   C28H28BNaO4   C，72.74；H，6.10；N.0.00   C，72.81；H，6.21；N，0.02
  化合物(13)   C32H20BF20N   C，47.49；H，2.49；N，1.73   C，47.55；H，2.31；N，1.70
  化合物(16)   C33H42BN   C，85.51；H，9.13；N，3.02   C，85.80；H，9.01；N，3.11
  化合物(23)   C31H34BNO2   C，80.34；H，7.40；N，3.02   C，80.41；H，7.33；N，2.98
  化合物(24)   C31H36BN   C，85.90；H，8.37；N，3.23   C，85.79；H，8.48；N，3.36
  化合物(25)   C39H38BN   C，88.13；H，7.21；N，2.64   C，88.10；H，7.28；N，2.44
  化合物(29)   C29H33BClN   C，78.83；H，7.53；N，3.17   C，78.91；H，7.58；N，3.22
  化合物(30)   C32H36BN   C，86.28；H，8.15；N，3.14   C，86.21；H，8.34；N，3.02
  化合物(31)   C34H36BN   C，86.98；H，7.73；N，2.98   C，86.76；H，7.88；N，3.15
  化合物(32)   C30H34BN   C，85.91；H，8.17；N，3.34   C，85.81；H，8.25；N，3.33
  化合物(33)   C32H38BN   C，85.89；H，8.56；N，3.13   C，85.97；H，8.61；N，3.36
  化合物(40)   C42H52BN   C，86.72；H，9.01；N，2.41   C，86.55；H，9.26；N，2.28
  化合物(44)   C35H26BF20N   C，49.38；H，3.08；N；1.65   C，49.49；H，3.21；N，1.56
  化合物(45)   C32H20BF20NO4   C，44.01；H，2.31；N，1.60   C，44.11；H，2.51；N，1.68
  化合物(48)   C31H16BF20N   C，46.94；H，2.03；N，1.77   C，46.79；H，1.97；N，1.71
  化合物(49)   C39H18BF20N   C，52.55；H，2.04；N，1.57   C，52.81；H，2.01；N，1.33
  化合物(51)   C31H18BF20N   C，46.82；H，2.28；N，1.76   C，46.68；H，2.35；N，1.88
  化合物(54)   C32H16BF20N   C，47.73；H，2.00；N，1.74   C，47.55；H，2.24；N，1.64
  化合物(55)   C34H16BF20N   C，49.24；H，1.94；N，1.69   C，49.44；H，2.13；N，1.67
  化合物(60)   C43H42BF20N   C，53.60；H，4.39；N，1.45   C，53.68；H，4.48；N，1.58
  化合物(61)   C32H16BCl4F20N   C，40.58；H，1.70；N，1.48   C，40.74；H，1.40；N，1.55
  化合物(66)   C44H64BNO4   C，77.51；H，9.46；N，2.05   C，77.63；H，9.59；N，2.22
  化合物(68)   C41H66BNO3   C，77.94；H，10.53；N，2.22   C，77.99；H，10.76；N，2.36
  化合物(71)   C44H72BNO3   C，78.42；H，10.77；N，2.08   C，78.58；H，10.55；N，2.21
  化合物(74)   C32H48BNS4   C，65.61；H，8.26；N，2.39   C，65.39；H，8.52；N，2.33
  化合物(79)   C36H29BF12N2   C，59.36；H，4.01；N，3.85   C，59.44；H，4.28；N，3.68
实施例1 
称取作为UV固化性单体的紫光UV1700B(日本合成化学公司制造)1.5g，作为聚合引发剂的戴得库174(大同化成公司制造)0.15g，作为稀释溶剂的PGME(丙二醇单甲醚)3g，作为抗静电剂的化合物(1)0.03g(树脂比2％)，混合，搅拌使混合液均匀。 
使用棒涂机#12，将混合液涂布在PET基板上，形成涂膜后，于100℃干燥一分钟。使用金属卤化物灯进行光照射(640mW/cm2)使涂膜固化。通过测定(advantest公司制造的R8340A)固化涂膜的表面电阻值来评价抗静电性能。另外，还测定了固化涂膜的全光线透过率(Suga试验设备公司制造HGM-2B)。 
实施例2～实施例80 
使用化合物(2)至化合物(80)代替化合物(1)，除此以外，进行与实 施例1相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
实施例81～实施例160 
化合物(1)至化合物(80)使用0.075g(树脂比5％)，除此以外，进行与实施例1至实施例80相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
比较例1 
使用市售的抗静电剂轻酯(ライトエステル)DQ-100(共荣社化学公司制造)来代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例1相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
比较例2 
使用市售的抗静电剂轻酯DQ-100(共荣社化学公司制造)来代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例81相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
比较例3 
使用市售的抗静电剂Sankonol A400-50R(三光化学工业公司制造)，除此以外来代替化合物(1)，进行与实施例1相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
比较例4 
使用市售的抗静电剂Sankonol A400-50R(三光化学工业公司制造)来代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例81相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。 
表2中表示实施例1～实施例160和比较例1～比较例4的结果。 
表2 
  例编号   使用的化合物   添加量  (相对于树脂)   表面电阻值  (Ω/□)   全光线  透过率(％)
  实施例1   化合物(1)   2％   3.7E+10   89.88
  实施例2   化合物(2)   2％   1.8E+10   89.23
  实施例3   化合物(3)   2％   3.4E+10   89.42
  实施例4   化合物(4)   2％   1.1E+09   89.35
  实施例5   化合物(5)   2％   2.7E+10   89.88
  实施例6   化合物(6)   2％   3.3E+09   89.84
  实施例7   化合物(7)   2％   2.1E+10   89.20
  实施例8   化合物(8)   2％   1.4E+09   89.59
  实施例9   化合物(9)   2％   1.3E+10   89.99
  实施例10   化合物(10)   2％   9.2E+09   89.63
  实施例11   化合物(11)   2％   8.9E+09   88.95
  实施例12   化合物(12)   2％   3.2E+10   89.48
  实施例13   化合物(13)   2％   3.7E+10   89.26
  实施例14   化合物(14)   2％   5.6E+10   89.19
  实施例15   化合物(15)   2％   4.6E+09   89.56
  实施例16   化合物(16)   2％   3.6E+10   89.02
  实施例17   化合物(17)   2％   8.2E+10   89.42
  实施例18   化合物(18)   2％   5.6E+10   89.06
  实施例19   化合物(19)   2％   6.5E+10   89.26
  实施例20   化合物(20)   2％   6.6E+10   89.08
  实施例21   化合物(21)   2％   8.2E+10   89.43
  实施例22   化合物(22)   2％   9.4E+09   89.69
  实施例23   化合物(23)   2％   8.0E+10   89.58
  实施例24   化合物(24)   2％   6.0E+10   89.71
  实施例25   化合物(25)   2％   7.1E+10   89.17
  实施例26   化合物(26)   2％   2.7E+09   89.14
  实施例27   化合物(27)   2％   4.0E+10   90.05
  实施例28   化合物(28)   2％   8.2E+10   89.85
  实施例29   化合物(29)   2％   6.9E+10   89.97
  实施例30   化合物(30)   2％   2.8E+10   89.02
  实施例31   化合物(31)   2％   2.8E+10   89.59
  实施例32   化合物(32)   2％   6.2E+10   89.32
  实施例33   化合物(33)   2％   4.5E+10   89.97
  实施例34   化合物(34)   2％   8.0E+10   89.60
  实施例35   化合物(35)   2％   7.3E+09   89.59
  实施例36   化合物(36)   2％   7.0E+10   89.74
  实施例37   化合物(37)   2％   5.0E+09   89.04
  实施例38   化合物(38)   2％   2.2E+10   89.09
  实施例39   化合物(39)   2％   7.9E+10   89.49
  实施例40   化合物(40)   2％   2.2E+10   89.93
  实施例41   化合物(41)   2％   4.6E+10   88.94
  实施例42   化合物(42)   2％   6.0E+10   89.34
  实施例43   化合物(43)   2％   2.0E+10   89.00
  实施例44   化合物(44)   2％   7.2E+10   89.69
  实施例45   化合物(45)   2％   7.0E+10   89.59
  实施例46   化合物(46)   2％   5.7E+10   89.97
  实施例47   化合物(47)   2％   1.7E+10   89.32
  实施例48   化合物(48)   2％   6.2E+10   89.03
  实施例49   化合物(49)   2％   6.2E+10   89.40
  实施例50   化合物(50)   2％   7.0E+10   89.12
  实施例51   化合物(51)   2％   6.4E+10   89.05
  实施例52   化合物(52)   2％   1.1E+10   88.83
  实施例53   化合物(53)   2％   3.1E+10   89.49
  实施例54   化合物(54)   2％   2.4E+10   89.98
  实施例55   化合物(55)   2％   6.6E+10   89.64
  实施例56   化合物(56)   2％   3.6E+09   89.19
  实施例57   化合物(57)   2％   6.0E+10   89.17
  实施例58   化合物(58)   2％   5.4E+10   89.15
  实施例59   化合物(59)   2％   7.4E+10   89.57
  实施例60   化合物(60)   2％   2.0E+10   89.25
  实施例61   化合物(61)   2％   2.4E+10   89.59
  实施例62   化合物(62)   2％   6.8E+09   89.94
  实施例63   化合物(63)   2％   5.0E+10   89.43
  实施例64   化合物(64)   2％   5.4E+10   89.73
  实施例65   化合物(65)   2％   4.4E+10   89.16
  实施例66   化合物(66)   2％   3.9E+10   89.28
  实施例67   化合物(67)   2％   4.8E+10   89.63
  实施例68   化合物(68)   2％   2.7E+09   89.22
  实施例69   化合物(69)   2％   4.2E+10   89.18
  实施例70   化合物(70)   2％   5.1E+10   89.66
  实施例71   化合物(71)   2％   7.4E+10   89.75
  实施例72   化合物(72)   2％   5.4E+10   89.47
  实施例73   化合物(73)   2％   7.1E+10   89.14
  实施例74   化合物(74)   2％   4.1E+09   89.48
  实施例75   化合物(75)   2％   1.1E+10   89.72
  实施例76   化合物(76)   2％   2.2E+10   89.66
  实施例77   化合物(77)   2％   4.6E+10   89.98
  实施例78   化合物(78)   2％   1.4E+10   89.19
  实施例79   化合物(79)   2％   6.2E+10   89.73
  实施例80   化合物(80)   2％   4.5E+10   89.35
  比较例1   轻酯   2％   ＞E+14   89.28
  比较例3   Sankonol   2％   ＞E+14   84.78
  实施例81   化合物(1)   5％   3.5E+10   89.66
  实施例82   化合物(2)   5％   4.7E+10   89.55
  实施例83   化合物(3)   5％   7.7E+09   89.45
  实施例84   化合物(4)   5％   6.2E+10   89.76
  实施例85   化合物(5)   5％   2.4E+10   89.00
  实施例86   化合物(6)   5％   2.5E+09   89.49
  实施例87   化合物(7)   5％   9.7E+08   89.20
  实施例88   化合物(8)   5％   9.1E+09   89.84
  实施例89   化合物(9)   5％   5.1E+10   89.58
  实施例90   化合物(10)   5％   1.3E+10   89.34
  实施例91   化合物(11)   5％   5.2E+08   89.47
  实施例92   化合物(12)   5％   5.4E+10   89.56
  实施例93   化合物(13)   5％   4.2E+10   89.26
  实施例94   化合物(14)   5％   2.1E+09   89.11
  实施例95   化合物(15)   5％   3.3E+10   89.23
  实施例96   化合物(16)   5％   7.5E+10   89.38
  实施例97   化合物(17)   5％   5.0E+10   89.46
  实施例98   化合物(18)   5％   1.5E+10   89.31
  实施例99   化合物(19)   5％   6.5E+10   89.09
  实施例100   化合物(20)   5％   3.9E+10   89.81
  实施例101   化合物(21)   5％   4.7E+09   89.70
  实施例102   化合物(22)   5％   1.1E+10   89.01
  实施例103   化合物(23)   5％   6.6E+09   89.59
  实施例104   化合物(24)   5％   5.0E+10   89.72
  实施例105   化合物(25)   5％   5.8E+10   89.27
  实施例106   化合物(26)   5％   6.2E+10   89.52
  实施例107   化合物(27)   5％   7.2E+10   89.85
  实施例108   化合物(28)   5％   2.8E+10   89.99
  实施例109   化合物(29)   5％   4.7E+10   89.01
  实施例110   化合物(30)   5％   5.3E+10   89.85
  实施例111   化合物(31)   5％   6.7E+10   89.66
  实施例112   化合物(32)   5％   5.4E+09   89.20
  实施例113   化合物(33)   5％   8.8E+07   89.37
  实施例114   化合物(34)   5％   5.3E+10   89.23
  实施例115   化合物(35)   5％   6.0E+10   89.45
  实施例116   化合物(36)   5％   3.2E+10   89.23
  实施例117   化合物(37)   5％   8.6E+09   89.53
  实施例118   化合物(38)   5％   2.4E+10   89.58
  实施例119   化合物(39)   5％   3.2E+10   89.66
  实施例120   化合物(40)   5％   3.5E+10   89.38
  实施例121   化合物(41)   5％   5.1E+10   89.65
  实施例122   化合物(42)   5％   2.9E+10   88.91
  实施例123   化合物(43)   5％   8.3E+09   89.51
  实施例124   化合物(44)   5％   3.6E+10   89.27
  实施例125   化合物(45)   5％   4.9E+10   89.56
  实施例126   化合物(46)   5％   6.4E+10   89.68
  实施例127   化合物(47)   5％   4.2E+10   89.44
  实施例128   化合物(48)   5％   4.9E+10   89.53
  实施例129   化合物(49)   5％   7.3E+10   89.97
  实施例130   化合物(50)   5％   2.6E+10   89.45
  实施例131   化合物(51)   5％   5.8E+09   89.78
  实施例132   化合物(52)   5％   1.2E+09   90.07
  实施例133   化合物(53)   5％   1.1E+10   89.29
  实施例134   化合物(54)   5％   1.7E+10   89.33
  实施例135   化合物(55)   5％   1.3E+10   89.18
  实施例136   化合物(56)   5％   7.1E+10   89.57
  实施例137   化合物(57)   5％   3.2E+10   89.22
  实施例138   化合物(58)   5％   2.7E+10   89.85
  实施例139   化合物(59)   5％   1.5E+10   89.26
  实施例140   化合物(60)   5％   3.3E+10   89.63
  实施例141   化合物(61)   5％   4.9E+10   90.17
  实施例142   化合物(62)   5％   4.8E+09   88.95
  实施例143   化合物(63)   5％   6.1E+10   89.77
  实施例144   化合物(64)   5％   2.6E+10   89.49
  实施例145   化合物(65)   5％   7.0E+10   89.18
  实施例146   化合物(66)   5％   3.7E+10   89.42
  实施例147   化合物(67)   5％   2.5E+10   89.30
  实施例148   化合物(68)   5％   1.6E+10   89.81
  实施例149   化合物(69)   5％   3.1E+09   89.69
  实施例150   化合物(70)   5％   9.2E+09   89.19
  实施例151   化合物(71)   5％   5.4E+10   89.10
  实施例152   化合物(72)   5％   6.9E+10   89.76
  实施例153   化合物(73)   5％   2.0E+10   88.96
  实施例154   化合物(74)   5％   1.3E+09   89.90
  实施例155   化合物(75)   5％   5.5E+10   89.13
  实施例156   化合物(76)   5％   5.5E+10   89.21
  实施例157   化合物(77)   5％   4.8E+10   89.08
  实施例158   化合物(78)   5％   1.1E+10   89.22
  实施例159   化合物(79)   5％   5.0E+09   89.56
  实施例160   化合物(80)   5％   5.5E+10   89.02
  比较例2   轻酯   5％   ＞E+14   89.30
  比较例4   Sankonol   5％   ＞E+14   80.46
全光线透过率：可见光整个区域的透过率的平均值 
表中，例如“5.5E+10”表示“5.5×1010”(在以下的表中也是同样的)。 
使用本发明的抗静电剂时，不管添加量是多少，都能够得到充分的抗静电效果。进而，比较2％和5％的值，并没有很大差别，即使少量也有充分的效果。另一方，就市售的抗静电剂来看，固化涂膜的表面电阻超出了测定范围，没有发挥出作为抗静电剂的功能。 
基板的PET薄膜的全光线透过率为89.80％，使用本发明的抗静电剂时，显示出与此几乎相同的值。本发明的抗静电剂是透明性非常高的材料。另外，比较例3和比较例4中，可能是由于抗静电剂的相溶性低，在涂膜中观察到了凝结物。可能是由其引起的散射成分增加的原因，全光线透过率显示出了低的值。 
实施例161 
在阿酷阿布鲁(アクアブル)48E(昭和清漆株式会社制造，水溶性醇酸树脂)100g中添加化合物(1)5g，混合均匀，制成树脂清漆。使用棒涂机#15在玻璃基板上涂布该树脂清漆，形成涂膜，于100℃加热干燥30分钟。作为抗静电性能的评价，测定涂膜的表面电阻值，将其结果示于表3中。 
实施例162～实施例201 
使用表3记载的化合物代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例161相同的操作，测定涂膜的表面电阻值。结果示于表3。 
比较例5 
使用市售的抗静电剂轻酯DQ-100(共荣社化学公司制造)代替化合物(1)， 除此以外，进行与实施例161相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。结果示于表3。 
比较例6 
使用市售的抗静电剂Dusper 125B(三好树脂株式会社制造)代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例161相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。结果示于表3。 
比较例7 
使用市售的抗静电剂EMULGEN 105(花王株式会社制造)代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例161相同的操作，测定固化涂膜的表面电阻值。结果示于表3。 
表3 
  例编号   化合物   表面电阻值   (Ω/□)
  实施例161   化合物(1)   8.4E+09
  实施例162   化合物(2)   3.7E+10
  实施例163   化合物(8)   5.1E+10
  实施例164   化合物(9)   2.5E+10
  实施例165   化合物(13)   5.4E+10
  实施例166   化合物(14)   3.4E+10
  实施例167   化合物(16)   7.2E+10
  实施例168   化合物(20)   3.7E+10
  实施例169   化合物(23)   4.1E+10
  实施例170   化合物(24)   7.2E+10
  实施例171   化合物(25)   5.9E+10
  实施例172   化合物(28)   3.5E+10
  实施例173   化合物(29)   5.0E+10
  实施例174   化合物(30)   7.4E+10
  实施例175   化合物(31)   3.4E+10
  实施例176   化合物(32)   2.0E+10
  实施例177   化合物(33)   2.3E+10
  实施例178   化合物(35)   7.3E+10
  实施例179   化合物(39)   4.8E+10
  实施例180   化合物(40)   1.3E+10
  实施例181   化合物(44)   4.3E+09
  实施例182   化合物(45)   1.3E+10
  实施例183   化合物(47)   5.2E+10
  实施例184   化合物(48)   1.5E+09
  实施例185   化合物(49)   6.3E+10
  实施例186   化合物(51)   2.1E+10
  实施例187   化合物(53)   1.8E+10
  实施例188   化合物(54)   5.5E+10
  实施例189   化合物(55)   5.0E+10
  实施例190   化合物(56)   2.8E+09
  实施例191   化合物(60)   1.1E+10
  实施例192   化合物(61)   8.7E+09
  实施例193   化合物(62)   7.1E+10
  实施例194   化合物(64)   6.1E+10
  实施例195   化合物(66)   4.5E+10
  实施例196   化合物(67)   8.5E+09
  实施例197   化合物(68)   1.4E+10
  实施例198   化合物(71)   3.1E+10
  实施例199   化合物(72)   3.3E+10
  实施例200   化合物(74)   1.1E+10
  实施例201   化合物(79)   6.9E+10
  比较例5   轻酯   8.9E+13
  比较例6   Dusper 125B   2.3E+13
  比较例7   EMULGEN 105   ＞E+14
由实施例161～实施例201的结果可知，本发明的抗静电剂即使是配合于水系清漆中的情况，也被均匀地分散，显示出充分的抗静电性能。另一方面，比较例中，显示出了比使用本发明的抗静电剂时更低的表面电阻值。特别是比较例7中，抗静电剂不能均匀地分散在水系清漆中，涂膜白化。 
实施例202 
使用井上制作所制造的捏合机，在150℃将高密度聚乙烯(Aldrich公司制造)100g和化合物(1)混炼5小时。进而，使用挤出成型机挤出混炼物，形成厚5mm的树脂板。作为抗静电性能的评价，测定树脂板的表面电阻值，结果示于表4。另外，还评价了树脂板有无变色。 
实施例203～实施例243 
使用表4记载的化合物代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例202相同的操作，测定树脂板的表面电阻值。结果示于表4。 
比较例8 
使用市售的抗静电剂十二烷基氯化吡啶(DPC：东京化成公司制造)代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例202相同的操作，测定树脂板的表面电阻值。结果示于表4。 
比较例9 
使用市售的抗静电剂Dusper 125B(三好树脂株式会社制造)代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例202相同的操作，测定树脂板的表面电阻值。结果示于表4。 
比较例10 
使用市售的抗静电剂EMULGEN 105(花王株式会社制造)代替化合物 (1)，除此以外，进行与实施例202相同的操作，测定树脂板的表面电阻值。结果示于表4。 
表4 
  例编号   化合物   表面电阻值   (Ω/□)   黄变性
  实施例202   化合物(1)   5.9E+09   A
  实施例203   化合物(2)   9.2E+08   A
  实施例204   化合物(8)   4.9E+09   A
  实施例205   化合物(9)   7.5E+09   A
  实施例206   化合物(10)   3.9E+09   A
  实施例207   化合物(13)   4.2E+09   A
  实施例208   化合物(16)   3.2E+09   A
  实施例209   化合物(18)   3.9E+09   A
  实施例210   化合物(19)   1.9E+09   A
  实施例211   化合物(20)   6.1E+09   A
  实施例212   化合物(23)   4.1E+08   A
  实施例213   化合物(24)   2.5E+09   A
  实施例214   化合物(25)   4.1E+09   A
  实施例215   化合物(27)   1.9E+09   A
  实施例216   化合物(29)   6.2E+09   A
  实施例217   化合物(30)   5.7E+09   A
  实施例218   化合物(31)   1.2E+09   A
  实施例219   化合物(32)   4.9E+09   A
  实施例220   化合物(33)   4.0E+09   A
  实施例221   化合物(40)   5.8E+09   A
  实施例222   化合物(44)   3.7E+09   A
  实施例223   化合物(45)   7.1E+09   A
  实施例224   化合物(47)   6.5E+09   A
  实施例225   化合物(48)   1.1E+09   A
  实施例226   化合物(49)   1.5E+09   A
  实施例227   化合物(51)   3.7E+09   A
  实施例228   化合物(52)   6.1E+09   A
  实施例229   化合物(54)   2.2E+09   A
  实施例230   化合物(55)   2.6E+09   A
  实施例231   化合物(56)   7.5E+09   A
  实施例232   化合物(60)   1.5E+09   A
  实施例233   化合物(61)   2.0E+08   A
  实施例234   化合物(62)   4.8E+09   A
  实施例235   化合物(64)   2.4E+09   A
  实施例236   化合物(66)   7.1E+09   A
  实施例237   化合物(68)   5.0E+09   A
 实施例238   化合物(69)   5.7E+09   A
 实施例239   化合物(71)   2.1E+09   A
 实施例240   化合物(74)   5.9E+09   A
 实施例241   化合物(76)   4.0E+09   A
 实施例242   化合物(78)   5.7E+09   A
 实施例243   化合物(79)   8.2E+08   A
 比较例8   DPC   ＞E+14   C
 比较例9   Dusper 125B   ＞E+14   C
 比较例10   EMULGEN 105   9.1E+12   B
黄变性：A没有看见黄变；B看见稍微黄变；C黄变了 
由实施例202～实施例243的结果可知，本发明的抗静电剂即使在150℃且5小时这样的高温长时间条件在热塑性树脂中混炼，也能够得到高的抗静电效果。进而，使用本发明的抗静电剂的树脂板，完全没有看到黄变。 
另一方面，使用同样的抗静电剂进行试验的比较例8～比较例10中，不能期待抗静电性能，进而，可能是由于高温长时间的混炼的缘故，可看见黄变。特别是比较例8中，闻到令人不快的臭味。通过气相色谱分析，确认是由作为抗静电剂的构成成分的吡啶引起的臭味。 
实施例244 
将化合物(1)0.5g溶解在PGME(丙二醇单甲醚)10g中，使用旋涂机将得到的溶液涂布在100μm的PET薄膜上，在80℃干燥1分钟，形成涂膜。作为抗静电性能的评价，测定了涂膜的表面电阻值，结果示于表5。 
实施例245～实施例290 
使用表5记载的化合物代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例244相同的操作，测定涂膜的表面电阻值。结果示于表5。 
比较例11 
使用市售的抗静电剂十二烷基氯化吡啶(DPC：东京化成公司制造)代替化合物(1)，除此以外，进行与实施例244相同的操作，测定涂膜的表面电阻值。结果示于表5。 
比较例12 
使用市售的抗静电剂Dusper 125B(三好树脂株式会社制造)代替化合物 (1)，除此以外，进行与实施例244相同的操作，测定涂膜的表面电阻值。结果示于表5。 
表5 
  例编号   化合物   表面电阻值   (Ω/□)
 实施例244   化合物(1)   5.3E+11
 实施例245   化合物(2)   3.4E+11
 实施例246   化合物(8)   8.0E+10
 实施例247   化合物(9)   3.2E+11
 实施例248   化合物(10)   5.6E+11
 实施例249   化合物(13)   4.2E+11
 实施例250   化合物(14)   4.8E+11
 实施例251   化合物(16)   5.1E+11
 实施例252   化合物(18)   1.2E+11
 实施例253   化合物(19)   3.3E+11
 实施例254   化合物(20)   4.6E+11
 实施例255   化合物(22)   5.3E+11
 实施例256   化合物(23)   5.2E+11
 实施例257   化合物(24)   6.8E+11
 实施例258   化合物(25)   5.9E+11
 实施例259   化合物(27)   6.3E+11
 实施例260   化合物(29)   2.5E+10
 实施例261   化合物(30)   3.4E+11
 实施例262   化合物(31)   4.2E+11
 实施例263   化合物(32)   1.5E+11
 实施例264   化合物(33)   2.3E+11
 实施例265   化合物(35)   4.8E+11
 实施例266   化合物(37)   6.8E+10
 实施例267   化合物(40)   5.8E+11
 实施例268   化合物(44)   7.3E+11
 实施例269   化合物(45)   7.2E+11
 实施例270   化合物(47)   1.5E+11
 实施例271   化合物(48)   2.0E+11
 实施例272   化合物(49)   6.3E+11
 实施例273   化合物(51)   2.4E+11
 实施例274   化合物(52)   6.6E+10
 实施例275   化合物(54)   5.4E+11
 实施例276   化合物(55)   6.4E+11
 实施例277   化合物(56)   5.9E+11
 实施例278   化合物(57)   4.0E+11
 实施例279   化合物(60)   4.1E+11
 实施例280   化合物(61)   5.1E+11
 实施例281   化合物(62)   3.8E+10
 实施例282   化合物(64)   5.7E+11
 实施例283   化合物(66)   5.2E+11
 实施例284   化合物(68)   7.1E+11
 实施例285   化合物(69)   3.3E+11
 实施例286   化合物(71)   5.5E+11
 实施例287   化合物(74)   6.8E+11
 实施例288   化合物(76)   4.3E+11
 实施例289   化合物(78)   6.6E+11
 实施例290   化合物(79)   3.5E+11
 比较例11   DPC   ＞E+14
 比较例12   Dusper 125B   ＞E+14
由表5的结果可知，本发明抗静电剂显示出比通用的抗静电剂更低的表面电阻值。 
为了确认热稳定性，进行了TG/DTA(SII公司制造TG/DTA6200)测定。表6中显示了化合物(1)、化合物(5)、化合物(9)、化合物(18)、化合物(29)、化合物(51)、化合物(62)、化合物(66)和化合物(74)的重量减少5％时的温度(T5％)和重量减少10％时的温度(T10％)。 
进而，图1和图2中显示了化合物(9)和化合物(62)的TG/DTA分析结果。 
表6 
  化合物   T5％(℃)  T10％(℃)
  化合物(1)   328.1   352.3
  化合物(5)   358.9   361.2
  化合物(9)   282.6   295.5
  化合物(18)   309.7   320.2
  化合物(29)   325.8   331.2
  化合物(51)   342.8   357.9
  化合物(62)   351.0   360.4
  化合物(66)   311.6   328.4
  化合物(74)   301.2   314.7
由表6的结果可知，本发明抗静电剂的重量减少5％时的温度为300度附 近或其以上。即，可以将与热塑性树脂混炼时、热固性树脂固化时、进而干燥树脂时的加热温度的范围设定得足够高，所以可以期待其适用于多种多样的生产工艺、缩短制造时间等的效果。 
实施例291～实施例302 
对于几个本发明的抗静电剂，将其对水、有机溶剂、UV固化性单体的溶解性归纳于表8。 
比较例13～比较例16 
对于表7所示的抗静电剂对水、有机溶剂、UV固化性单体的溶解性，归纳于表8。 
表7 
Figure G2007800499906D00481
表8 
  例编号  化合物   水   醋酸   乙酯   紫光UV   1700B   M402   M408
 实施例291  化合物(1)   D   A   A   A   A
 实施例292  化合物(5)   D   A   A   A   A
 实施例293  化合物(10)   D   A   A   B   A
 实施例294  化合物(11)   D   A   A   A   A
 实施例295  化合物(19)   D   A   A   A   A
 实施例296  化合物(20)   D   A   A   A   A
 实施例297  化合物(30)   D   A   A   B   A
 实施例298  化合物(48)   D   A   A   A   A
 实施例299  化合物(50)   D   A   A   A   A
 实施例300  化合物(62)   D   A   A   A   A
 实施例301  化合物(64)   D   A   A   B   A
 实施例302  化合物(73)   D   A   A   A   A
 比较例13  比较化合物(1)   A   B   D   D   D
 比较例14  比较化合物(2)   A   A   D   C   D
 比较例15  比较化合物(3)   A   B   D   D   D
 比较例16  比较化合物(4)   A   A   C   D   C
表中：A表示10wt％以上的溶解度，B表示5～10wt％的溶解度，C表示1～5wt％以下的溶解度，D表示1wt％以下的溶解度。M4O2、M4O8是东亚合成株式会社制造的UV单体。 
表8所示的抗静电剂，对有机溶剂、UV固化性单体的溶解性高。另一方面，比较例的抗静电剂，对水的溶解性高，对有机溶剂、UV固化性单体的溶解性低，显示出与本发明的抗静电剂几乎相反的性质。表8所示的抗静电剂对有机材料的相溶性远远高于比较化合物。比较化合物与有机材料的相溶性低，可以认为很大程度上可能是由于比较化合物由有机阴离子和金属阳离子形成。 
本发明的抗静电剂由于分散性优异，因此还可以适宜地应用于如实施例161～实施例202所示的水系清漆等。 
实施例303 
称取作为UV单体的紫光UV1700B(日本合成化学公司制造)5g、作为聚合引发剂的戴得库174(大同化成公司制造)0.5g、作为稀释溶剂的醋酸乙酯15g、化合物(1)0.5g(树脂比5％)，混合，搅拌。 
使用棒涂机#12，将混合液涂布在PET基板上，形成涂膜后，于100℃干 燥一分钟。使用金属卤化物灯进行光照射(640mW/cm2)使涂膜固化。测定固化后即刻的固化涂膜的雾值，以及放置一周(23℃，55％RH)后的固化涂膜的雾值，结果示于表9。 
实施例304～实施例314、比较例17～比较例20 
使用表9所示的化合物代替化合物(1)，除此以外同样地制作固化涂膜，测定雾值。结果示于表9。 
表9 
  例编号  化合物   固化后即刻  的雾值   固化一周后  的雾值
  实施例303  化合物(1)   0.25   0.24
  实施例304  化合物(5)   0.29   0.26
  实施例305  化合物(10)   0.21   0.24
  实施例306  化合物(11)   0.28   0.29
  实施例307  化合物(19)   0.24   0.22
  实施例308  化合物(20)   0.30   0.29
  实施例309  化合物(30)   0.27   0.31
  实施例310  化合物(48)   0.23   0.27
  实施例311  化合物(50)   0.22   0.23
  实施例312  化合物(62)   0.28   0.30
  实施例313  化合物(64)   0.21   0.27
  实施例314  化合物(73)   0.29   0.28
  比较例17  比较化合物(1)   0.28   4.31
  比较例18  比较化合物(2)   0.33   6.10
  比较例19  比较化合物(3)   0.31   5.13
  比较例20  比较化合物(4)   0.27   3.25
固化后即刻，任何固化涂膜的雾值都低，透明性高。但是，就在23℃、55％RH保存一周后的涂膜来看，使用了本发明的抗静电剂时，显示出与固化后即刻几乎相同的值，但是使用了比较例的抗静电剂时，雾值变高。仔细观察固化涂膜的话，在比较例的固化涂膜中能够看到凝结物。可以推测，这或许是因为涂膜中的比较化合物对固化树脂的相溶性差，所以发生结晶化。 
实施例315 
称取作为UV固化性单体的ARONIX M408(东亚合成株式会社制造)5g、作为聚合引发剂的戴得库174(大同化成公司制造)0.5g、作为稀释溶剂的醋 酸乙酯15g、化合物(1)0.5g(树脂比5％)，混合，搅拌。 
使用棒涂机#12，将混合液涂布在PET基板上，形成涂膜后，于100℃干燥一分钟。使用金属卤化物灯进行光照射(640mW/cm2)使涂膜固化。变化湿度条件，测定固化涂膜的表面电阻值。结果示于表10。 
实施例316～实施例326、比较例21～比较例24 
使用表10所示的化合物代替化合物(1)，除此以外同样地测定表面电阻值。结果示于表10。 
表10 
  例编号  化合物   湿度55％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度45％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度35％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)
  实施例315  化合物(1)   3.4E+10   6.4E+10   7.2E+10
  实施例316  化合物(5)   2.8E+10   1.4E+10   9.2E+10
  实施例317  化合物(10)   2.4E+10   4.6E+10   7.7E+10
  实施例318  化合物(11)   9.8E+08   3.5E+09   6.3E+09
  实施例319  化合物(19)   4.5E+09   8.2E+09   6.5E+09
  实施例320  化合物(20)   7.4E+10   3.2E+10   6.8E+10
  实施例321  化合物(30)   6.4E+10   9.3E+10   3.2E+10
  实施例322  化合物(48)   7.2E+09   3.5E+10   4.6E+10
  实施例323  化合物(50)   2.7E+10   6.4E+10   8.2E+10
  实施例324  化合物(62)   8.3E+09   1.7E+10   6.4E+10
  实施例325  化合物(64)   1.4E+10   8.6E+10   3.1E+10
  实施例326  化合物(73)   6.6E+10   3.4E+10   8.4E+10
  比较例21  比较化合物(1)   7.4E+10   6.1E+12   ＞E+14
  比较例22  比较化合物(2)   6.4E+10   8.4E+11   ＞E+14
  比较例23  比较化合物(3)   8.2E+10   4.3E+12   ＞E+14
  比较例24  比较化合物(4)   7.3E+10   6.1E+12   ＞E+14
使用本发明的抗静电剂时，即使湿度变化，其表面电阻值也几乎不变。但是，使用比较例的抗静电剂时，随着湿度降低，表面电阻值增大，35％RH时达到1014Ω/□以上的值，失去了抗静电效果。 
实施例327 
称取作为UV单体的ARONIX M402(东亚合成株式会社制造)10g、作为聚合引发剂的Irgacure 907(汽巴精化公司制造)0.5g、作为稀释溶剂的醋酸乙酯15g，混合，搅拌。向得到的混合液中加入化合物(1)0.1g(树脂比1％)的甲醇(5g)溶液，进行搅拌使混合液均匀。 
使用旋涂机，将混合液涂布在玻璃基板上，形成涂膜后，于100℃干燥一分钟。使用高压水银灯进行光照射(730mW/cm2)使涂膜固化。使湿度条件变化，测定固化涂膜的表面电阻值。结果示于表11。 
实施例328～实施例350、比较例25～比较例50 
使用表11所示的化合物代替化合物(1)，除此以外同样地测定表面电阻值。结果示于表11。表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示正丁基，Ph表示苯基，Tlo表示对甲苯基，c-Hex表示环己基，Bn表示苄基。 
表11 
  例编号   化合物   湿度55％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度45％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度35％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)
 实施例327   化合物(1)   9.2E+08   1.2E+09   2.0E+09
 实施例328   化合物(2)   4.6E+09   7.0E+09   6.3E+09
 实施例329   化合物(5)   3.6E+09   6.2E+09   1.2E+09
 实施例330   化合物(8)   7.1E+09   5.1E+09   2.5E+09
 实施例331   化合物(9)   1.3E+09   1.4E+09   7.2E+09
 实施例332   化合物(11)   3.6E+08   1.5E+09   5.1E+09
 实施例333   化合物(13)   3.5E+09   3.8E+09   1.6E+09
 实施例334   化合物(15)   2.8E+09   6.7E+09   5.4E+09
 实施例335   化合物(20)   2.4E+09   2.1E+09   3.0E+09
 实施例336   化合物(22)   6.3E+08   6.2E+09   1.5E+09
 实施例337   化合物(24)   5.0E+09   1.4E+09   7.3E+09
 实施例338   化合物(31)   2.9E+09   2.5E+09   7.5E+09
 实施例339   化合物(36)   6.4E+09   1.4E+09   8.8E+08
 实施例340   化合物(41)   6.0E+09   1.6E+09   3.1E+09
 实施例341   化合物(44)   5.0E+08   2.0E+09   6.2E+09
 实施例342   化合物(47)   4.4E+09   3.2E+09   5.4E+09
 实施例343   化合物(51)   6.2E+09   4.7E+09   6.8E+09
 实施例344   化合物(60)   4.4E+09   1.5E+09   5.1E+08
 实施例345   化合物(62)   2.4E+09   5.9E+08   5.2E+09
 实施例346   化合物(63)   2.5E+09   5.0E+09   3.7E+09
 实施例347   化合物(71)   5.9E+09   6.8E+09   7.2E+09
 实施例348   化合物(72)   2.8E+09   6.6E+09   3.4E+09
 实施例349   化合物(74)   4.2E+09   1.5E+08   2.8E+09
 实施例350   化合物(77)   5.1E+09   4.5E+09   4.8E+09
 比较例25   Bu4N ClO4   8.0E+11   2.2E+12   ＞E+14
 比较例26   Bu4N Cl   9.1E+11   5.2E+12   ＞E+14
 比较例27   Et4N Cl   9.0E+11   1.6E+12   ＞E+14
 比较例28   Bu4N Br   7.3E+11   3.5E+12   ＞E+14
 比较例29   PhCH2NEt3Br   3.4E+11   3.9E+12   ＞E+14
 比较例30   Bu4N OH   4.6E+11   4.2E+12   ＞E+14
 比较例31   Et4N OH   2.5E+11   1.5E+12   ＞E+14
 比较例32   Et4N TolSO3   2.7E+11   8.0E+13   ＞E+14
 比较例33   Bu4N H2PO4   3.6E+11   3.0E+12   ＞E+14
 比较例34   Bu4N SCN   6.6E+11   7.3E+12   ＞E+14
  比较例35   Et4N BF4   1.1E+11   5.2E+12   ＞E+14
  比较例36   Bu4N BF4   8.4E+10   4.8E+12   ＞E+14
  比较例37   Et4N CF3SO3   6.9E+11   4.9E+12   ＞E+14
  比较例38   Bu4N CF3SO3   7.3E+11   5.7E+12   ＞E+14
  比较例39   NH4 C8F17SO3   7.8E+10   1.4E+12   ＞E+14
  比较例40   Bu4N MeSO3   5.0E+11   6.4E+12   ＞E+14
  比较例41   Me4N PF6   3.8E+11   4.4E+13   ＞E+14
  比较例42   Bu4N PF6   5.6E+11   6.8E+12   ＞E+14
  比较例43   c-HexNMe3  N(SO2CF3)2   2.8E+11   5.5E+12   ＞E+14
  比较例44   Bu4N N(SO2CF3)2   1.1E+11   4.2E+12   ＞E+14
  比较例45   Et3NMe Br   9.2E+11   6.4E+12   ＞E+14
  比较例46   c-HexNH3 Cl   7.0E+11   1.3E+13   ＞E+14
  比较例47   Me3NCH2CH2OH  OH   4.2E+11   6.7E+12   ＞E+14
  比较例48   BnNMe3Cl   9.9E+11   5.6E+12   ＞E+14
  比较例49   C16H33NMe3ClO4   9.7E+11   2.8E+12   ＞E+14
  比较例50   C16H33NMe3BF4   6.1E+11   2.4E+12   ＞E+14
表11所示的抗静电剂，即使湿度变化，其表面电阻值也几乎不变化。但是，就比较例所示的化合物来看，湿度55％RH条件下，其表面电阻值减小一个数量级。进而，随着湿度降低，表面电阻值增大，35％RH时达到1014Ω/□以上的值，失去了抗静电效果。比较例所示的化合物，由于水的溶解性高的物质多，所以可以推测湿度的影响大。 
实施例351 
使用锭剂成型器，制作化合物(1)的颗粒，变化湿度条件，测定表面电阻值。结果示于表12。 
实施例352～实施例384、比较例51～比较例80 
使用表12所示的化合物代替化合物(1)，除此以外同样地测定表面电阻值。结果示于表12。表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示正丁基，Ph表示苯基，Tlo表示对甲苯基，c-Hex表示环己基，Bn表示苄基。 
表12 
  例编号   化合物   湿度55％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度45％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)   湿度35％RH下  的表面  电阻值  (Ω/□)
  实施例351   化合物(1)   4.7E+09   2.7E+09   3.6E+09
  实施例352   化合物(2)   7.3E+08   6.3E+09   4.2E+08
  实施例353   化合物(3)   2.7E+09   6.2E+09   3.0E+09
  实施例354   化合物(5)   4.5E+09   6.3E+09   1.4E+09
  实施例355   化合物(6)   3.0E+08   1.9E+09   4.4E+09
  实施例356   化合物(8)   6.2E+09   2.3E+08   2.3E+09
  实施例357   化合物(9)   3.0E+09   5.4E+09   2.8E+08
  实施例358   化合物(11)   3.7E+09   7.2E+09   2.0E+09
  实施例359   化合物(13)   4.6E+09   2.1E+09   2.6E+09
  实施例360   化合物(15)   8.2E+08   6.3E+09   2.8E+09
  实施例361   化合物(19)   5.9E+09   2.5E+09   4.3E+09
  实施例362   化合物(20)   4.0E+09   6.1E+09   6.5E+09
  实施例363   化合物(23)   5.7E+09   5.3E+09   6.1E+08
  实施例364   化合物(28)   3.2E+09   1.3E+09   5.8E+09
  实施例365   化合物(31)   5.2E+08   1.2E+09   5.3E+09
  实施例366   化合物(34)   1.4E+09   1.4E+09   1.0E+09
  实施例367   化合物(36)   4.9E+09   6.3E+09   2.5E+09
  实施例368   化合物(38)   4.8E+09   1.3E+08   6.9E+08
  实施例369   化合物(41)   1.5E+09   3.8E+09   6.3E+09
  实施例370   化合物(44)   3.2E+09   3.0E+09   4.6E+09
  实施例371   化合物(47)   1.8E+09   6.9E+09   1.9E+08
  实施例372   化合物(51)   6.3E+09   4.8E+09   2.3E+09
  实施例373   化合物(53)   2.8E+09   1.7E+08   3.8E+09
  实施例374   化合物(56)   5.8E+09   7.8E+08   1.1E+09
  实施例375   化合物(60)   6.7E+09   7.0E+09   1.9E+08
  实施例376   化合物(62)   1.6E+09   2.9E+09   6.1E+09
  实施例377   化合物(63)   3.6E+08   5.9E+09   3.0E+09
  实施例378   化合物(65)   5.9E+08   4.7E+09   1.2E+08
  实施例379   化合物(66)   3.2E+09   4.8E+09   4.7E+09
  实施例380   化合物(71)   5.3E+09   3.5E+09   2.0E+09
  实施例381   化合物(72)   4.9E+09   5.6E+09   4.9E+09
  实施例382   化合物(74)   5.4E+09   5.2E+09   1.4E+09
  实施例383   化合物(77)   3.6E+09   1.4E+09   5.1E+09
  实施例384   化合物(79)   5.2E+09   5.5E+09   2.6E+09
  比较例51   比较化合物(1)   2.1E+10   2.9E+11   ＞E+14
  比较例52   比较化合物(2)   2.8E+10   8.0E+11   ＞E+14
  比较例53   比较化合物(3)   1.7E+10   5.0E+11   ＞E+14
  比较例54   比较化合物(4)   1.6E+10   4.7E+11   ＞E+14
  比较例55   Bu4N ClO4   2.4E+10   3.2E+12   ＞E+14
  比较例56   Bu4N Cl   2.8E+10   6.1E+12   ＞E+14
  比较例57   Et4N Cl   6.8E+09   7.0E+12   ＞E+14
  比较例58   Bu4N Br   1.1E+10   3.3E+12   ＞E+14
  比较例59   PhCH2NEt3Br   6.0E+10   5.8E+12   ＞E+14
  比较例60   Bu4N OH   3.7E+10   3.8E+12   ＞E+14
  比较例61   Et4N OH   2.1E+10   3.0E+12   ＞E+14
  比较例62   Et4N TolSO3   7.5E+10   2.6E+12   ＞E+14
  比较例63   Bu4N H2PO4   2.7E+10   1.4E+12   ＞E+14
  比较例64   Bu4N SCN   6.4E+10   6.9E+12   ＞E+14
  比较例65   Et4N BF4   1.6E+10   9.7E+11   ＞E+14
  比较例66   Bu4N BF4   3.0E+10   6.5E+12   ＞E+14
  比较例67   Et4N CF3SO3   6.2E+10   2.0E+12   ＞E+14
  比较例68   Bu4N CF3SO3   3.8E+10   6.7E+12   ＞E+14
  比较例69   NH4C8F17SO3   5.7E+10   4.6E+12   ＞E+14
  比较例70   Bu4N MeSO3   4.7E+10   2.9E+12   ＞E+14
  比较例71   Me4N PF6   1.0E+10   6.3E+12   ＞E+14
  比较例72   Bu4N PF6   7.0E+10   1.7E+12   ＞E+14
  比较例73   c-HexNMe3  N(SO2CF3)2   7.3E+10   4.3E+12   ＞E+14
  比较例74   Bu4N N(SO2CF3)2   2.5E+09   5.3E+12   ＞E+14
  比较例75   Et3NMe Br   3.9E+09   1.1E+12   ＞E+14
  比较例76   c-HexNH3Cl   4.7E+10   7.6E+11   ＞E+14
  比较例77   Me3NCH2CH2OH   OH   2.9E+10   2.0E+11   ＞E+14
  比较例78   BnNMe3Cl   9.1E+09   1.4E+12   ＞E+14
  比较例79   C16H33NMe3ClO4   3.0E+10   1.8E+12   ＞E+14
  比较例80   C16H33NMe3BF4   1.7E+10   2.4E+12   ＞E+14
表12所示的抗静电剂，其表面电阻值完全不受湿度的影响，在任何湿度条件下都显示出几乎相同的值。与此相比，发现比较例的化合物明显受到湿度的影响。进而，在湿度为35％RH的条件下，表面电阻值变得非常大。 
综合考虑实施例291至实施例384以及比较例13至比较例79的结果的话，比较例列举的化合物组具有对水的溶解度高的特点。认为这是由于多数比较化合物由有机物的阳离子(铵)和无机物的阴离子构成。进而，比较例列举的化合物组，在湿度低的条件下，表面电阻值变大，抗静电性能降低，所以认为其除电机理与水有很大的关系。但是，实施例列举的抗静电剂，对水的溶解度低，进而，在各种条件下其表面电阻值都不受湿度的影响。 
由这些实施例来综合判断的话，本发明的由特定阳离子和特定阴离子的组合构成的抗静电剂具备以下特征：不仅具有高抗静电性能，而且兼具透明性、对树脂或溶剂的溶解性(相溶性)、耐热性、耐湿性，进而不含贵金属、重金属、金属离子。本发明的抗静电剂，特别是在湿度低的环境下发挥出优异的抗静电性能。 

Claims (17)

1.由下述通式[1]表示的化合物构成的抗静电剂，
通式[1]
Figure FSB00000724813000011
式中，R1～R8各自独立地表示氢原子、具有卤基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、链烯基氧羰基、酰氧基、酰基、烷基硫烷基、芳基硫烷基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、烷基、芳基、羟基、羧基、酰胺基、氨磺酰基、甲酰基、巯基、烷基硫基、磺基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、氨基、硝基、亚硝基、氰基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基、膦酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三烷基铵基、二甲基锍基或三苯基苯甲酰甲基鏻基取代基或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的链烯基、具有或不具有取代基的炔基、具有或不具有取代基的芳基或具有或不具有取代基的杂环基，相邻的R5～R8也可以相互结合形成环。
2.根据权利要求1所述的抗静电剂，其中，R1～R4各自独立地表示具有或不具有取代基的烷基或者具有或不具有取代基的芳基。
3.根据权利要求1所述的抗静电剂，其中，R1～R4各自独立地表示具有或不具有取代基的芳基。
4.根据权利要求1所述的抗静电剂，其中，R5～R8各自独立地表示具有或不具有取代基的烷基。
5.树脂组合物，包含树脂和权利要求1所述的抗静电剂。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其中，树脂是热塑性树脂和/或热固性树脂。
7.树脂清漆，包含权利要求5所述的树脂组合物以及溶剂。
8.聚合性组合物，包含具有聚合性官能团的化合物、聚合引发剂和权利要求1所述的抗静电剂。
9.具有抗静电性能的树脂固化物的制造方法，通过光照射来固化权利要求8所述的聚合性组合物。
10.具有抗静电性能的树脂固化物，通过权利要求9所述的制造方法来制造。
11.涂布液，包含溶剂和权利要求1所述的抗静电剂。
12.具有抗静电性能的树脂成型品的制造方法，将权利要求11所述的涂布液涂布在树脂成型品上。
13.具有抗静电性能的树脂成型品，通过权利要求12所述的制造方法来制造。
14.具有抗静电性能的树脂成型品，使用权利要求5或6所述的树脂组合物、权利要求7所述的树脂清漆或权利要求8所述的聚合性组合物来制造。
15.具有抗静电性能的涂膜，使用权利要求5或6所述的树脂组合物、权利要求7所述的树脂清漆、权利要求8所述的聚合性组合物或权利要求11所述的涂布液来形成。
16.具有抗静电性能的树脂成型品，在表面设置了权利要求15所述的涂膜。
17.具有抗静电性能的树脂成型品，使用了权利要求1所述的抗静电剂。
CN2007800499906A 2007-03-12 2007-07-09 抗静电剂及其用途 Expired - Fee Related CN101595195B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007061143 2007-03-12
JP061143/2007 2007-03-12
JP136082/2007 2007-05-23
JP2007136082 2007-05-23
JP2007177855A JP4055823B1 (ja) 2007-03-12 2007-07-06 帯電防止剤およびその用途
JP177855/2007 2007-07-06
PCT/JP2007/063684 WO2008111239A1 (ja) 2007-03-12 2007-07-09 帯電防止剤およびその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101595195A CN101595195A (zh) 2009-12-02
CN101595195B true CN101595195B (zh) 2012-11-28

Family

ID=39243613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800499906A Expired - Fee Related CN101595195B (zh) 2007-03-12 2007-07-09 抗静电剂及其用途

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP4055823B1 (zh)
KR (1) KR100900139B1 (zh)
CN (1) CN101595195B (zh)
TW (1) TWI422672B (zh)
WO (1) WO2008111239A1 (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5233193B2 (ja) * 2007-07-20 2013-07-10 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 帯電防止剤およびその用途
EP2221396A1 (en) * 2008-12-31 2010-08-25 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Lead-Free Tin Alloy Electroplating Compositions and Methods
JP5523717B2 (ja) * 2009-02-19 2014-06-18 広栄化学工業株式会社 新規なアンモニウム塩
WO2011130114A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Iowa State University Research Foundation, Inc. Nanoparticles and nanoparticle compositions
CN104194344B (zh) * 2014-09-18 2016-08-17 江阴海达橡塑股份有限公司 一种导电性增强的橡胶
CN104194343B (zh) * 2014-09-18 2016-08-17 江阴海达橡塑股份有限公司 一种导电性增强的橡胶的制备方法
CN104448831A (zh) * 2014-11-27 2015-03-25 江阴润玛电子材料股份有限公司 一种导电性增强的橡胶的制备方法
CN104448832A (zh) * 2014-11-27 2015-03-25 江阴润玛电子材料股份有限公司 一种导电性增强的橡胶
CN105820691A (zh) * 2016-05-13 2016-08-03 上海绿特丹保温工程有限公司 一种抗静电反射隔热薄质墙面涂料
CN108970257B (zh) * 2018-07-12 2021-02-02 永嘉县城东市政建设有限公司 一种室内装饰施工灰尘隔离装置
JP7157966B2 (ja) * 2018-10-25 2022-10-21 国立大学法人鳥取大学 ケイ素含有テトラアルキルホウ酸塩
WO2020250945A1 (ja) * 2019-06-11 2020-12-17 三菱瓦斯化学株式会社 オキシメチレン重合体の製造方法およびオキシメチレン重合体樹脂組成物
CN112940019A (zh) * 2019-11-26 2021-06-11 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 一种四苯基硼酸盐的制备方法
CN111455666A (zh) * 2020-04-20 2020-07-28 深圳市帝邦服装有限公司 一种基于无尘面料的防静电服及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5617045A (en) * 1979-07-20 1981-02-18 Kyodo Yakuhin Kk Conductive molding material based on halogen-containing resin composition
US4719263A (en) * 1985-05-10 1988-01-12 The B. F. Goodrich Company Antistatic plastic materials containing epihalohydrin polymers
JPH0657828B2 (ja) * 1986-04-01 1994-08-03 ライオン・アクゾ株式会社 防曇性を有する帯電防止剤
JP2968061B2 (ja) * 1991-02-06 1999-10-25 東洋紡績株式会社 帯電防止剤
JP2909735B2 (ja) * 1997-07-25 1999-06-23 三洋化成工業株式会社 耐熱性に優れる樹脂用帯電防止剤および帯電防止性樹脂組成物
JPH11302242A (ja) * 1998-04-23 1999-11-02 Neos Co Ltd 含フッ素４級アンモニウム塩
JP2003246029A (ja) * 2002-02-26 2003-09-02 Toppan Printing Co Ltd 帯電防止フィルム
KR100813953B1 (ko) * 2002-04-22 2008-03-14 삼성전자주식회사 대전방지성을 갖는 광경화성 수지 조성물

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开平11-302242A 1999.11.02
JP特开平4-288390A 1992.10.13

Also Published As

Publication number Publication date
TW200837182A (en) 2008-09-16
CN101595195A (zh) 2009-12-02
JP4055823B1 (ja) 2008-03-05
KR100900139B1 (ko) 2009-06-01
JP2009001762A (ja) 2009-01-08
KR20080087098A (ko) 2008-09-30
WO2008111239A1 (ja) 2008-09-18
TWI422672B (zh) 2014-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101595195B (zh) 抗静电剂及其用途
CN101370772B (zh) 二酮肟酯化合物及其用途
CN102459171B (zh) 肟酯化合物、自由基聚合引发剂、聚合性组合物、负型抗蚀剂以及图像图案
CA1233931A (en) Photosensitive hydroxyalkylphenones
JP2009019146A (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP5821306B2 (ja) 新規増感剤およびそれを用いた重合性組成物、およびそれを用いた重合物の製造方法
JP2009120686A (ja) 光重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。
JPWO2019117162A1 (ja) 化合物、潜在性塩基発生剤、該化合物を含有する感光性樹脂組成物、及び硬化物
DE3117568C2 (zh)
JP2017058558A (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物、感光性着色組成物の製造方法、およびカラーフィルタ
JP2009029859A (ja) 重合性組成物、および重合物の製造方法
JP2009179671A (ja) 難水溶性帯電防止性重合性化合物、及び該化合物を含有する帯電防止性重合性組成物、並びに帯電防止性を有する重合体
JP2009197074A (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP5433933B2 (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP5407200B2 (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP2011184490A (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP2009029857A (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP2013023549A (ja) 重合性組成物、およびそれを用いた重合物の製造方法
JP2009024052A (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP5440316B2 (ja) 帯電防止剤およびその用途
US20230392022A1 (en) Multifunctional hybrid nanofillers as sensitizers/co-initiators for photopolymerization
JP5233193B2 (ja) 帯電防止剤およびその用途
JP5919886B2 (ja) Ｕｖ−ｌｅｄ用重合性組成物、およびそれを用いた重合物の製造方法
CN101792497A (zh) 一种光敏剂及其光引发剂组合物
JP2009057436A (ja) 帯電防止ポリマーおよびその用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121128

Termination date: 20160709