CN101585803A - 一种合成咔唑类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种合成咔唑类化合物的方法，是在二氯化铂的催化下，1－(吲哚－2－基)－2，3－联烯醇高区域选择性地发生反应合成官能团化咔唑，本发明具有操作简单，原料和试剂易得，条件温和，反应具有高度的区域选择性等优点，并且能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的咔唑类化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种高区域选择性地合成官能团化咔唑的方法，即1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇在二氯化铂的催化下发生反应合成咔唑类化合物。
背景技术
咔唑作为精细化学品的重要的中间体，也是天然产物和药物中最常见的结构单元，具有多种重要的生理活性，在生物技术领域，医药及农药等方面有巨大的开发利用价值，同时被广泛应用于染料，颜料，塑料，橡胶，农药等诸领域。近年来国内外对咔唑及其衍生物的研究和应用正进一步深入，对咔唑的需求也激剧增加。但是简单，快捷，高效的合成咔唑及其衍生物的文献却很少报道(Angew.Chem.，Int.Ed.2002，41，3281；Org.Lett.2004，6，329；Org.Lett.2005，7，2543)。局限在于原料不易，反应条件苛刻，反应步骤多，而且产率不高。
发明内容
本发明目的就是提供一种简单，高效，快捷，高选择性的一步合成咔唑类化合物的方法。
本发明合成官能团化咔唑的方法，是在二氯化铂的催化下，1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇高区域选择性地发生反应合成咔唑类化合物，反应式如下：
R1＝H、烷基或苯基，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-2；R2＝H或甲基；R3＝H、烷基、烯丙基、苯基、酯基COOEt、酰胺基CON(CH3)2或醇羟基CH2OH，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-4；R4＝H、烷基或苄基，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-6；R5＝H或甲基，R6＝H、甲基或甲氧基，R7＝H或甲基，其步骤是：
(1)依次将1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇、二氯化铂加入到甲苯中，然后在室温下搅拌反应2-19小时；
(2)浓缩，快速柱层析，得咔唑衍生物。
本发明的有机溶剂为甲苯。1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与二氯化铂的摩尔比为：1∶0.05-0.055，最好为1∶0.05。
本发明的1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与甲苯的摩尔比为：0.18-0.2mmol/1mL，最好为0.2mmol/1mL。
本发明涉及一种1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇在二氯化铂的催化下发生反应，高区域选择性地合成咔唑类化合物的方法。本方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域选择性，反应条件温和，适用于合成各种取代的咔唑。
本发明克服了传统方法的弊端，具有以下优点：1)反应具有高度的区域选择性；2)易操作，产率较高；3)产物易分离纯化；4)反应条件温和；5)环境友好。
本发明创新点在于发展了一种高区域选择性地合成咔唑类化合物的方法学。
本发明所得的相应的咔唑类化合物的产率为50-86％。
具体实施方式
实施例1
室温下加入二氯化铂(2.9mg，0.011mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2，3-壬二烯-1-醇(57.0mg，0.20mmol)和甲苯(1mL)，然后在室温下2小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物9-乙基-4-戊基-咔唑44.4mg，产率为83％。产物为无色液体。
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实施例2
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.3mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2，3-戊二烯-1-醇(90.9mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下2小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物4-甲基-9-乙基-咔唑71.9mg，产率为86％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.20(d，J＝7.8Hz，1H)，7.51-7.32(m，3H)，7.30-7.18(m，2H)，7.00(d，J＝6.9Hz，1H)，4.35(q，J＝7.2Hz，2H)，2.89(s，3H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ139.9，139.8，133.5，125.4，124.9，123.5，122.7，121.4，120.3，118.7，108.1，106.0，37.4，20.8，13.7；IR(neat)，v(cm-1)3049，2974，2933，1618，1594，1576，1498，1470，1454，1427，1385，1327，1292，1250，1221，1150，1107，1081，1026，1012；MS(70ev，EI)m/z(％)210(M++1，9.17)，209(M+，53.14)，194(M+-CH3，100)；HRMS Calcd forC15H15N(M+)：209.1204，Found：209.1205.
实施例3
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.2mg，0.016mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2-甲基-2，3-癸二烯-1-醇(90.2mg，0.29mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下2小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物1-甲基-4-己基-9-乙基-咔唑68.8mg，产率为81％。产物为无色液体。
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实施例4
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.0mg，0.015mmol)，1-(1-乙基-5-甲基-吲哚-2-基)-2，3-癸二烯-1-醇(92.0mg，0.30mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下2小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物3-甲基-5-己基-9-乙基-咔唑65.1mg，产率为75％。产物为无色液体。
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实施例5
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.1mg，0.015mmol)，1-(1-乙基-5-甲氧基-吲哚-2-基)-2，3-癸二烯-1-醇(92.5mg，0.28mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下3小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物3-甲氧基-5-己基-9-乙基-咔唑65.3mg，产率为75％。产物为无色液体。
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实施例6
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(2.8mg，0.011mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-5-苯基-2，3-戊二烯-1-醇(60.2mg，0.20mmol)和甲苯(1mL)，然后在室温下5小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物4-苄基-9-乙基-咔唑28.7mg，产率为50％。产物为无色液体。
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实施例7
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.4mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2-苯基-2，3-丁二烯-1-醇(116.0mg，0.4mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-苯基-9-乙基-咔唑76.2mg，产率为70％。产物为浅黄色固体。
m.p.118-119℃(CH2Cl2/n-heaxane)，1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.18-8.08(m，2H)，7.78-7.70(m，2H)，7.58(d，J＝1.2Hz，1H)，7.54-7.32(m，6H)，7.28-7.20(m，1H)，4.40(q，J＝7.2Hz，2H)，1.45(q，J＝7.2Hz，3H)；13CNMR(75MHz，CDCl3)δ142.2，140.4，139.1，128.8，127.6，127.0，125.6，122.7，122.1，120.6，120.4，118.9，118.5，108.4，107.0，37.5，13.8；IR(neat)，v(cm-1)3057，2975，2931，1627，1599，1564，1488，1470，1457，1436，1380，1328，1255，1232，1156，1125，1087；MS(70ev，EI)m/z(％)272(M++1，18.05)，271(M+，80.40)，256(M+-CH3，100)；HRMS Calcd for C20H17N(M+)：271.1361，Found：271.1360.
实施例8
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.4mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2-丁基-2，3-丁二烯-1-醇(100.1mg，0.37mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下3小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-丁基-9-乙基-咔唑69.1mg，产率为74％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.06(dt，J＝7.8and 0.9Hz，1H)，8.00(d，J＝7.8Hz，1H)，7.48-7.36(m，2H)，7.25-7.17(m，2H)，7.07(dd，J＝7.8and 1.2Hz，1H)，4.36(q，J＝7.2Hz，2H)，2.83(t，J＝7.8Hz，2H)，1.79-1.66(m，2H)，1.49-1.38(m，5H)，0.97(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ141.0，140.3，140.0，125.0，123.0，120.8，120.0，119.7，118.6，108.2，107.9，37.4，36.5，34.3，22.5，14.0，13.8；IR(neat)，v(cm-1)3051，2955，2929，2857，1685，1629，1602，1577，1498，1458，1377，1326，1234，1180，1155，1133，1120，1102，1086，1058，1020，1000；MS(70ev，EI)m/z(％)251(M+，36.24)，194(M+-C4H9，100)；HRMS Calcd for C18H21N(M+)：251.1674，Found：251.1672.
实施例9
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.2mg，0.02mmol)，1-(1-甲基-吲哚-2-基)-2-苯基-2，3-丁二烯-1-醇(110.1mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-苯基-9-甲基-咔唑83.5mg，产率为81％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.12(t，J＝8.4Hz，2H)，7.73(d，J＝7.2Hz，2H)，7.58(s，1H)，7.56-7.44(m，4H)，7.43-7.31(m，2H)，7.30-7.19(m，1H)，3.88(s，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ142.2，141.44，141.42，139.1，128.7，127.5，127.0， 125.6，122.5，122.0，120.5，1203，119.0，118.5，108.4，107.0，29.0；IR(KBr)，v(cm-1)3050，2927，1626，1599，1561，1491，1465，1454，1439，1421，1360，1341，1324，1248，1225，1160，1124，1076，1060，1017；MS(70ev，EI)m/z(％)258(M++1，20.65)，257(M+，100)；HRMS Calcd for C19H15N(M+)：257.1204，Found：257.1203.
实施例10
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.2mg，0.02mmol)，1-(1-甲基-吲哚-2-基)-2-丁基-2，3-丁二烯-1-醇(102.1mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-丁基-9-甲基-咔唑67.2mg，产率为71％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.03(dt，J＝7.8and0.9Hz，1H)，7.97(d，J＝78Hz，1H)，7.48-7.38(m，1H)，7.37-7.30(m，1H)，7.24-7.15(m，2H)，7.05(dd，J＝7.8and1.5Hz，1H)，3.78(s，3H)，2.81(t，J＝7.8Hz，2H)，178-1.63(m，2H)，1.48-1.33(m，2H)，0.96(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ141.3，141.0，125.0，122.8，120.6，119.9，119.7，118.6，108.2，107.9，36.5，34.3，28.9，22.5，14.0；IR(neat)，v(cm-1)3054，3025，2955，2928，2857，1631，1603，1564，1468，1455，1420，1377，1360，1337，1322，1248，1156，1132，1118，1000；MS(70ev，EI)m/z(％)238(M++1，28.31)，237(M+，3488)，194(M+-C4H9，100)；HRMS Calcd for C17H19N(M+)：237.1517，Found：237.1516.
实施例11
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.3mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2-烯丙基-2，3-丁二烯-1-醇(100.2mg，0.39mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下3小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-烯丙基-9-乙基-咔唑69.2mg，产率为74％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.30-8.15(m，2H)，7.67-7.55(m，1H)，7.51(d，J＝8.1Hz，1H)，7.45-7.35(m，2H)，7.30-7.21(m，1H)，6.39-7.21(m，1H)，5.43-5.25(m，2H)，4.43(q，J＝7.2Hz，2H)，3.79(d，J＝6.3Hz，2H)，1.54(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ140.2.139.9，137.9，137.8，125.1，122.8，121.1，120.2，120.1，119.7，118.6，115.6，108.3，108.1，40.9，37.2，13.7；IR (neat)，v(cm-1)3057，2975，2932，2895，1629，1601，1572，1496，1479，1469，1460，1378，1336，1327，1236，1177，1156，1132，1119，1086，1058，1020，1000；MS(70ev，EI)m/z(％)236(M++1，14.21)，235(M+，9955)，234(M+-H，100)；HRMS Calcd for C17H17N(M-)：235.1361，Found：235.1360.
实施例12
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.2mg，0.016mmol)，1-(1-乙基-5-甲基-吲哚-2-基)-2-苯基-2，3-丁二烯-1-醇(91.5mg，0.30mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下17小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-苯基-6-甲基-9-乙基-咔唑60.2mg，产率为70％。产物为浅黄色固体。
m.p.107-108℃(CH2Cl2/n-heaxane).1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.13(d，J＝7.8Hz，1H)，7.93(s，1H)，7.80-7.70(m，2H)，7.58(d，J＝1.2Hz，1H)，7.55-7.44(m，3H)，7.43-7.28(m，3H)，4.41(q，J＝7.Hz，2H)，2.57(s，3H)，1.46(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ142.3，140.6，138.9，138.7，128.7，128.2，127.6，127.0，126.9，122.8，122.0，120.5，120.4，118.2，108.1，106.9，37.5，21.4，13.8；IR(neat)，v(cm-1)3027，2974，2918，1600，1563，1486，1469，1439，1367，1339，1298，1236，1224，1149，1088；MS(70ev，EI)m/z(％)286(M++1，19.40)，285(M+，84.33)，270(M+-CH3，100)；HRMS Calcd for C21H19N(M+)：285.1517，Found：285.1527.
实施例13
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.1mg，0.015mmol)，1-(1-苯基-吲哚-2-基)-2-苯基-2，3-丁二烯-1-醇(100.0mg，0.30mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下19小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物2-苯基-9-苯基-咔唑74.3mg，产率为78％。产物为浅黄色固体。
m.p.118-119℃(CH2Cl2/n-heaxane).1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.28-8.13(m，2H)，7.75-7.7.41(m，13H)，7.40-7.28(m，2H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ141.9，141.39，141.38，139.4，137.6，129.9，128.7，127.5，127.2，127.0，125.9，123.1，122.5，120.5，120.3，120.0，119.6，109.8，108.2；IR(neat)，v(cm-1)3059，1626，1598，1558，1501，1484，1457， 1428，1364，1339，1319，1236，1218，1127，1073；MS(70ev，EI)m/z(％)320(M++1，25.63)，319(M+，100)；HRMS Calcd for C24H17N(M+)：319.1361，Found：319.1374.
实施例14
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.1mg，0.015mmol)，2-((1-乙基-吲哚-2-基)-羟甲基)-2，3-丁二烯酸甲酯(83.0mg，0.30mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下36小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物(9-乙基-咔唑-2-基)甲酸甲酯51.8mg，产率为67％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.15-8.02(m，3H)，7.89(dd J＝8.1 and 1.2Hz，1H)，7.55-7.44(m，1H)，7.38(d，J＝8.4Hz，1H)，7.26-7.17(m，1H)，4.36(q，J＝7.2Hz，2H)，3.95(s，3H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)；13CNMR(75MHz，CDCl3)δ167.9，141.1，139.2，126.94，126.86，126.5，122.0，121.1，119.93，119.90，119.2，110.2，108.8，52.1，37.6，13.9；IR(neat)v cm-1)3057，2976，2950，1715，1628，1600，1572，1480，1443，1380，1341，1328，1303，1284，1254，1231，1218，1157，1131，1098，1057；MS(70ev，EI)m/z(％)254(M++1，11.02)，253(M+，62.47)，238(M+-CH3，100)；HRMS Calcdfor C16H15NO2(M+)：253.1103，Found：253.1095.
实施例15
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(4.1mg，0.015mmol)，N，N-二甲基-2-((1-乙基-吲哚-2-基)-羟甲基)-2，3-丁二烯酰胺(92.1mg，0.30mmol)和甲苯(1.5mL)，然后在室温下24小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物N，N-二甲基-(9-乙基-咔唑-2-基)酰胺71.6mg，产率为83％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.16-8.04(m，2H)，7.60-7.39(m，3H)，7.30-7.20(m，2H)，4.38(q，J＝7.2Hz，2H)，3.17(s，3H)，3.06(s，3H)，1.43(t，J＝7.2Hz，3H)；13CNMR(75MHz，CDCl3)δ172.5，140.5，139.4，133.3，126.2，123.8，122.3，120.7，120.0，119.1，117.6，108.6，107.8，39.9，37.6，35.5，13.8；IR(neat)v(cm-1)2973，2931，1631，1566，1483，1477，1444，1391，1327，1260，1234，1196，1157，1077；MS(70ev，EI)m/z(％)267(M++1，10.46)，266(M+，55.07)，222(M+-C2H6N，100)；HRMS Calcd for C17H18N2O(M+)：266.1419，Found：266.1418.
实施例16
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.3mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2-羟甲基-2，3-丁二烯-1-醇(96.2mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下23小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物(9-苯基-咔唑-2-基)甲醇57.4mg，产率为64％。产物为无色液体。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝7.8Hz，1H)，8.00(d，J＝7.8Hz，1H)，7.50-7.38(m，1H)，7.37-7.30(m，2H)，7.26-7.16(m，1H)，7.13(d，J＝8.1Hz，1H)，4.81(s，2H)，4.25(q，J＝7.2Hz，2H)，2.26(bs，1H)，1.35(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ140.1，140.0，138.6，125.5，122.6，122.3，120.33，120.29，118.7，117.8，108.4，106.8，65.9，37.3，13.7；IR(neat)v(cm-1)3345，3053，2975，2932，2872，1629，1601，1572，1498，1479，1470，1443，1379，1327，1236，1178，1156，1133，1086，1001；MS(70ev，EI)m/z(％)226(M++1，11.89)，225(M+，72.38)，210(M+-CH3，100)；HRMS Calcd for C15H15NO(M+)：225.1154，Found：225.1156.
实施例17
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.4mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-2-甲基-吲哚-2-基)-2-羟甲基-2，3-丁二烯-1-醇(102.5mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下20小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物(5-甲基-9-乙基-咔唑-2-基)甲醇77.4mg，产率为81％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.18(d，J＝7.8Hz，1H)，7.52-7.40(m，2H)，7.30(d，J＝8.1Hz，1H)，7.23(dJ＝8.1Hz，1H)，7.18-7.05(m，1H)，4.90(s，2H)，4.32(q，J＝7.2Hz，2H)，2.94(s，4H)，1.43(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ140.0，139.9，137.9，133.2，125.2，122.8，122.4，121.1，120.3，117.7，106.4，105.9，65.6，37.2，20.7，13.6；IR(neat)v(cm-1)3334，3049，2974，2933，2872，1624，1597，1489，1469，1447，1379，1322，1274，1253，1222，1187，1165，1152，1138，1105，1080，1012；MS(70ev，EI)m/z(％)240(M++1，12.90)，239(M+，73.21)，224(M+-CH3，100)；HRMS Calcd for C16H17NO(M+)：239.1310，Found：239.1315.
实施例18
按实施例1所述的方法，不同的是所用底物和试剂为：二氯化铂(5.5mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-7-甲基-吲哚-2-基)-2-羟甲基-2，3-丁二烯-1-醇(102.0mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下21小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物(8-甲基-9-乙基-咔唑-2-基)甲醇64.8mg，产率为68％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.04(d，J＝7.8Hz，1H)，7.97(d，J＝7.5Hz，1H)，7.40(s，2H)，7.25-7.10(m，3H)，4.87(s，1H)，4.52(q，J＝7.0Hz，2H)，2.82(s，3H)，2.26(bs，1H)，1.41(t，J＝7.0Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ140.7，138.8，138.5，128.8，123.4，122.6，120.01，119.95，118.9，118.1，118.0，107.0，66.0，39.2，20.0，15.6；IR(neat)v(cm-1)3346，3049，2975，2934，2873，1623，1597，1489，1469，1447，1379，1322，1274，1252，1222，1187，1165，1152，1138，1105，1080，1012；MS(70ev，EI)m/z(％)240(M++1，12.25)，239(M+，67.62)，224(M--CH3，100)；HRMS Calcd for C16H17NO(M+)：239.1310，Found：239.1311.
实施例19
按实施例1所述的方法，所用底物和试剂为：二氯化铂(5.3mg，0.02mmol)，1-(1-乙基-吲哚-2-基)-2，3-丁二烯-1-醇(85.7mg，0.40mmol)和甲苯(2mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物9-乙基-咔唑55.1mg，产率为70％。产物为无色液体。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.10(d，J＝7.8Hz，2H)，7.52-7.36(m，4H)，7.23(td，J＝7.2and 1.0Hz，2H)，4.36(q，J＝7.2Hz，2H)，1.42(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(75MHz，CDCl3)δ139.9，125.6，122.9，120.4，118.7，108.4，37.4，13.8；IR(neat)，v(cm-1)3423，3051，2975，2925，2877，1627，1598，1484，1469，1454，1381，1345，1327，1231，1153，1130，1120，1086，1053；MS (70ev，EI)m/z (％)196(M++1，9.34)，195(M+，57.45)，180(M+-CH3，100)；HRMS Calcd for C14H13N(M+)：195.1048，Found：195.1044.
Claims (5)
1、一种合成咔唑类化合物的方法，其特征是在二氯化铂的催化下，1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇高区域选择性地发生反应合成官能团化咔唑，反应式如下：
R1＝H、烷基或苯基，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-2；R2＝H或甲基；R3＝H、烷基、烯丙基、苯基、酯基COOEt、酰胺基CON(CH3)2或醇羟基CH2OH，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-4；R4＝H、烷基或苄基，其中烷基为CnH2n+1，式中n＝1-6；R5＝H或甲基，R6＝H、甲基或甲氧基，R7＝H或甲基，其步骤是：
(1)依次将1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇、二氯化铂加入到甲苯中，然后在室温下搅拌反应2-19小时；
(2)浓缩，快速柱层析，得咔唑类化合物。
2、根据权利要求1所述的合成咔唑类化合物的方法，其特征是1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与二氯化铂的摩尔比为：1∶0.05-0.055。
3、根据权利要求2所述的合成咔唑类化合物的方法，其特征是1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与二氯化铂的摩尔比为：1∶0.05。
4、根据权利要求1所述的合成咔唑类化合物的方法，其特征是1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与甲苯的摩尔比为：0.18-0.2mmol/1mL。
5、根据权利要求4所述的合成咔唑类化合物的方法，其特征是1-(吲哚-2-基)-2，3-联烯醇与甲苯的摩尔比为：0.2mmol/1mL。
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