CN101578402A - 生产纤维的方法 - Google Patents
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Abstract
公开了一种生产纤维的方法，其中将包含聚氨酯的溶液(I)纺丝到凝固浴中。所述方法的特征在于将溶于离子液体中的聚氨酯用作溶液(I)。
Description
本发明涉及优选通过将包含聚氨酯的溶液(I)湿纺到凝固浴中而生产纤维，优选斯潘德克斯(spandex)纤维的方法，其中所述溶液(I)包含溶于离子液体中的聚氨酯。本发明进一步提供可由此获得的纤维，优选斯潘德克斯纤维。本发明还涉及溶解聚氨酯的方法及包含离子液体以及溶于其中的聚氨酯的混合物。本发明进一步涉及斯潘德克斯纤维的回收以及涉及包含离子液体的抗静电斯潘德克斯纤维。
名为斯潘德克斯的聚氨酯弹性纤维已经知道超过20年了。这些纤维由多元醇(通常是聚四氢呋喃)、MDI和增链剂(例如乙二胺、丙二胺或其混合物)获得。斯潘德克斯纤维主要通过湿纺法或干纺法生产。两种生产方法都是本领域技术人员所熟知的并已被广泛描述。生产的弹性纤维的密度范围典型地为10-3000分特。
湿纺法典型地包括使由多元醇和MDI形成的聚氨酯预聚物与增链剂在溶液中反应。然后将该溶液纺丝到液体凝固浴中。然后经过凝固由于相分离而发生固化。应当选择溶剂和非溶剂使得它们在整个浓度范围内可彼此混溶。目前在行业中使用的一对液体的一个实例为DMF/水；即将含有聚氨酯的DMF溶液纺丝到水浴中。该操作的产物通常也称作湿纺斯潘德克斯。
在干纺法中，使由多元醇和MDI形成的聚氨酯预聚物与增链剂在溶液中反应。所用溶剂的实例为DMF和DMAC。随后将溶液纺丝到热气中。气体温度高于溶剂的沸点。该溶剂在纺丝期间蒸发并且纤维固化。
两种方法共有的一个问题在于使用有毒溶剂如DMF、DMAC、NMP等。湿纺法产生大量污染废水。为了减少废水量和限制溶剂需求，通过蒸馏从凝固浴中回收溶剂-水混合物。然而，因为溶剂-水混合物频繁发生形成共沸物的现象，所以溶剂回收昂贵且不方便。
两种方法共有的另一个缺点在于产生不合规格的纤维包装，例如具有不均匀线密度或机械性能的短卷或短纤维。因为斯潘德克斯纤维一旦由纺丝形成则由于脲键的稳定性而不溶，一些废料可能仅适于热回收。
本发明的目的是开发一种能够使用原料，特别是溶剂生产纤维的方法，所述溶剂理想地被毒理学家公认为是安全的及处理容易且经济。此外，该方法应该能够回收不合规格的纤维。并且该方法理想地应操作简单且经济。
我们已发现该目的由开头所述的方法、纤维和混合物实现。
优点特别在于使用无毒溶剂；因为没有形成共沸物，所以溶剂(IL)和凝固剂(水)的混合物易于分离；而且可以通过溶解斯潘德克斯纤维回收产品并重新纺丝。术语“斯潘德克斯”意思是指特别是斯潘德克斯纤维，特别是在“
Lexikon Chemie，第10版，Georg Thieme Verlag，Stuttgart”中的定义。
本发明溶液(I)优选通过在离子液体中制备聚氨酯来生产。优选地，可以特别通过使(a)异氰酸酯与(b)异氰酸酯反应性化合物在离子液体中在存在或不存在(c)增链剂的情况下反应而制备预聚物。该预聚物随后可优选与通常已知用于此目的的胺(优选为脂族二胺，特别是乙二胺和/或丙二胺)反应，优选纺丝，从而形成斯潘德克斯纤维。
或者，同样优选，可以由(a)异氰酸酯与(b)异氰酸酯反应性化合物在存在或不存在(c)的情况下，不使用溶剂而制备该预聚物，然后将其与离子液体混合。同样在此情形下，该预聚物随后可优选与通常为此已知用于此目的的胺(优选为脂族二胺，特别是乙二胺和/或丙二胺)反应，优选纺丝，从而形成斯潘德克斯纤维。
另外可以将斯潘德克斯，优选斯潘德克斯纤维溶解在离子液体中。
也可以通过将聚氨酯，优选热塑性聚氨酯溶解于离子液体中来生产溶液(I)。
溶于离子液体中的聚氨酯由此可以包括
预聚物，其随后与增链剂(c)反应形成斯潘德克斯，所述增链剂(c)优选为胺，更优选为脂族二胺，特别是乙二胺和/或丙二胺，
斯潘德克斯，优选斯潘德克斯纤维，或
热塑性聚氨酯。
优选地，起始步骤为使用(a)异氰酸酯、(b)异氰酸酯反应性化合物和如果合适(c)从而制备具有异氰酸酯基团的预聚物，该预聚物随后优选在离子液体的存在下转化成可纺丝产品。
可以向预聚物和离子液体的混合物中添加辅助材料(e)。
优选向预聚物、离子液体和如果合适(e)辅助材料的混合物中添加增链剂(c)。增链剂(c)与预聚物反应形成可纺丝产品。
用于本发明目的的聚氨酯因此理解为是指特别是由(a)异氰酸酯、(b)异氰酸酯反应性化合物和增链剂(c)制备的聚合物。
在溶液(I)中的聚氨酯与离子液体的重量比可在宽范围内选择，并且主要由加工性能如粘度确定。离子液体与聚氨酯的比通常为20∶1-1∶10，优选为10∶1-1∶1，更优选为4∶1-2∶1。
通过使(a)异氰酸酯与(b)优选数均分子量为500-10000g/mol的异氰酸酯反应性化合物、(c)分子量为50-499g/mol的增链剂在存在或不存在(d)催化剂和/或(e)辅助材料的情况下反应而制备聚氨酯是本领域技术人员所熟知的并已被广泛描述。
因为溶液(I)是在凝固浴中纺丝，所以称为湿纺斯潘德克斯。
现在将举例描述典型地用于制备聚氨酯的组分(a)、(b)、(c)以及如果合适(d)和/或(e)：
作为有机异氰酸酯(a)，可以使用通常已知的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族异氰酸酯，优选二异氰酸酯，实例为三、四、五、六、七和/或八亚甲基二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基-1，5-二异氰酸酯、2-乙基亚丁基-1，4-二异氰酸酯、五亚甲基-1，5-二异氰酸酯、亚丁基-1，4-二异氰酸酯、1-异氰酸酯基-3，3，5-三甲基-5-异氰酸酯基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)、1，4-和/或1，3-双(异氰酸酯甲基)环己烷(HXDI)、1，4-环己烷二异氰酸酯、1-甲基2，4-和/或2，6-环己烷二异氰酸酯和/或4，4’-、2，4’-和2，2’-二环己基甲烷二异氰酸酯、2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、1，5-亚萘基二异氰酸酯(NDI)、2，4-和/或2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯、3，3’-二甲基二苯基二异氰酸酯、1，2-二苯基乙烷二异氰酸酯和/或亚苯基二异氰酸酯。优选使用4，4’-MDI。
作为异氰酸酯反应性化合物(b)，可以使用通常已知的异氰酸酯反应性化合物，实例为聚酯醇、聚醚醇和/或聚碳酸酯二醇，这些通常也归入术语“多元醇”，其分子量为500-4000g/mol，优选为1000-3000g/mol，特别是1500-2000g/mol，并且平均官能度优选为1.8-2.3，优选为1.9-2.2，特别是2。
特别优选分子量为1000-3000g/mol，优选1700-2200g/mol的聚四氢呋喃。
作为增链剂(c)，可以使用通常已知的分子量为50-499的脂族、芳脂族、芳族和/或脂环族化合物，优选2-官能化合物，例如在亚烷基中具有2-10个碳原子的二胺和/或链烷二醇，特别是1，4丁二醇、1，6己二醇和/或具有3-8个碳原子的二-、三-、四-、五-、六-、七-、八-、九-和/或十亚烷基二醇，优选相应的低聚和/或聚丙二醇，在这种情况下还可以使用增链剂混合物。特别优选使用的增链剂为脂族二胺，特别是乙二胺或丙二胺或包含乙二胺和丙二胺的混合物。
能特别促进二异氰酸酯(a)的NCO基团与结构组分(b)和(c)的羟基和/或氨基反应的合适催化剂是现有技术公知且常用的叔胺，实例为三乙胺、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N，N’-二甲基哌嗪、2-(二甲氨基乙氧基)乙醇、二氮杂双环(2，2，2)辛烷等，以及特别是有机金属化合物如钛酸酯，铁化合物如乙酰丙酮化铁(III)，锡化合物如二乙酸锡、二辛酸锡、二月桂酸锡或脂族羧酸的二烷基锡盐如二乙酸二丁锡、二月桂酸二丁锡等。催化剂的典型用量为0.0001-0.1重量份/100重量份多羟基化合物(b)。
除了催化剂(d)之外，还可以将常用的辅助材料和/或添加剂材料(e)添加到结构组分(a)-(c)中。可以提到的实例为发泡剂，表面活性物质，填料，阻燃剂，成核剂，抗氧化剂，润滑和脱模剂，染料和颜料，如果合适除本发明稳定剂混合物之外的其它稳定剂如抗水解、光、热或变色的稳定剂，无机和/或有机填料，增强剂和增塑剂/软化剂。在一个优选的实施方案中，组分(e)还包括水解控制剂如聚合和低分子量碳二亚胺。在另一个实施方案中，聚氨酯可以包含磷化合物。在优选实施方案中使用的磷化合物为三价磷的有机磷化合物，例如亚磷酸酯和亚膦酸酯。合适的磷化合物的实例为亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三(十八烷基)酯、二亚磷酸二硬脂基季戊四醇酯、亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯、二亚磷酸二异癸基季戊四醇酯、二亚磷酸二(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、三亚磷酸三硬脂基山梨醇脂、二亚膦酸四-(2，4-二叔丁基苯基)-4，4’-二亚苯基酯、亚磷酸三异癸基酯、亚磷酸二异癸基苯基酯和亚磷酸二苯基异癸基酯或其混合物。
除了所述组分(a)、(b)和(c)以及如果合适(d)和(e)之外，还可以使用分子量通常为31-499的链长调节剂。这类链长调节剂是只具有一个异氰酸酯反应性官能团的化合物，实例为单官能醇类、单官能胺类和/或单官能多元醇类。这类链长调节剂可用于以特定方式调整流动性，特别是TPU的流动性。链长调节剂的一般用量基于100重量份组分b)可以为0-5重量份，优选为0.1-1重量份，并且按照定义归为组分(c)。
在此所述分子量的单位全部为[g/mol]。
聚氨酯优选基于(a)异氰酸酯，优选4，4’-MDI，与(b)分子量为500-10000g/mol的异氰酸酯反应性化合物以及(c)分子量优选为50-499g/mol的增链剂(优选脂族二胺，更优选乙二胺和/或丙二胺)在存在或不存在(d)催化剂和/或(e)辅助材料的情况下的反应。
为了调整纤维硬度，结构组分(b)和(c)可以在相对宽的摩尔比范围内变化。发现组分(b)与全部增链剂(c)的摩尔比范围为10∶1-1∶10，特别是1∶1-1∶4是有利的，聚氨酯的硬度随着(c)含量的增加而增加。
反应可以以常规特征值进行，优选以900-1100，更优选以950-1050的特征值进行。该特征值定义为反应中组分(a)的全部异氰酸酯基团与组分(b)和(c)的异氰酸酯反应性基团即活性氢的比。当该特征值为100时，相对于每组分(a)的异氰酸酯基团，组分(b)和(c)具有一个活性氢原子，即一个异氰酸酯反应性官能团。该特征值超过1000时，将具有比OH基团更多的异氰酸酯基团。
离子液体是公知常识并已被广泛描述。术语“离子液体”优选意思是指包含至少一种阳离子和至少一种阴离子并且其中至少一种阳离子和/或至少一种阴离子包含有机基团的化合物，优选有机化合物。
离子液体的熔点优选小于180℃。该熔点更优选为-50℃至150℃，特别是-20℃至120℃，更特别是低于100℃。
用于本发明目的的离子液体优选是以下通式的盐：
(A)通式(I)的盐
[A]n +[Y]n- (I)，
其中n为1、2、3或4，[A]+为季铵阳离子、氧鎓阳离子、锍阳离子或磷鎓阳离子，[Y]n-为一价、二价、三价或四价阴离子；或者
(B)通式(II)的混合盐
[A1]+[A2]+[Y]n- (IIa)，其中n＝2；
[A1]+[A2]+[A3]+[Y]n- (IIb)，其中n＝3；或
[A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]n- (IIc)，其中n＝4及
其中[A1]+、[A2]+、[A3]+和[A4]+独立地选自[A]+所述基团，且[Y]n-按照(A)的定义；或者
(C)通式(III)的混合盐
[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]n- (IIIa)，其中n＝4；
[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]n- (IIIb)，其中n＝4；
[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]n- (IIIc)，其中n＝4；
[A1]+[A2]+[M1]+[Y]n- (IIId)，其中n＝3；
[A1]+[M1]+[M2]+[Y]n- (IIIe)，其中n＝3；
[A1]+[M1]+[Y]n- (IIIf)，其中n＝2；
[A1]+[A2]+[M4]2+[Y]n- (IIIg)，其中n＝4；
[A1]+[M1]+[M4]2+[Y]n- (IIIh)，其中n＝4；
[A1]+[M5]3+[Y]n- (IIIi)，其中n＝4；或
[A1]+[M4]2+[Y]n- (IIIj)，其中n＝3及
其中[A1]+、[A2]+和[A3]+独立地选自[A]+所述基团，[Y]n-按照(A)的定义；[M1]+、[M2]+、[M3]+为一价金属阳离子，[M4]2+为二价金属阳离子，[M5]3+为三价金属阳离子。
适于形成离子液体的阳离子[A]+的化合物例如从DE 102 02 838 A1中获知。因此，这类化合物可以包含氧、磷、硫或特别是氮原子，例如至少一个氮原子，优选1-10个氮原子，特别优选1-5个氮原子，非常特别优选1-3个氮原子，特别是1或2个氮原子。如果合适，也可以包含其它杂原子如氧、硫或磷原子。氮原子是离子液体的阳离子中正电荷的合适载体，然后质子或烷基可以从中平衡地转移至阴离子以产生电中性分子。
当氮原子是离子液体的阳离子中正电荷的载体时，在离子液体的合成中可以首先通过将例如胺或氮杂环的氮原子季铵化而生产阳离子。季铵化可通过氮原子的烷基化进行。取决于所用烷基化试剂，获得具有不同阴离子的盐。万一其中不能在季铵化本身形成所需阴离子，则可以在合成的另一个步骤中完成。从例如卤化铵开始，可以使该卤化物与路易斯酸反应而由该卤化物和路易斯酸形成络合阴离子。或者可以用所需阴离子置换卤离子。这可以通过添加金属盐形成金属卤化物沉淀、利用离子交换剂或通过用强酸置换所述卤离子(伴随卤化氢的释放)而实现。合适的方法描述于例如Angew.Chem.2000，112，第3926-3945页，及其中引用的文献中。
可以将胺或氮杂环中的氮原子季铵化的合适烷基例如为C1-C18烷基，优选C1-C10烷基，特别优选C1-C6烷基，非常特别优选甲基。该烷基可以未取代或者具有一个或多个相同或不同的取代基。
优选包含至少一个五元或六元杂环、特别是五元杂环(其具有至少一个氮原子以及如果合适氧或硫原子)的化合物。同样特别优选包含至少一个五元或六元杂环(其具有一个、两个或三个氮原子和硫或氧原子)的化合物，非常特别优选具有两个氮原子的化合物。另外优选芳族杂环。
特别优选的化合物的分子量低于1000g/mol，非常特别优选低于500g/mol。
此外，优选选自式(IVa)-(IVw)化合物的阳离子及包含这些结构的低聚物：
其它合适的阳离子为通式(IVx)和(IVy)的化合物及包含这些结构的低聚物：
在上述式(IVa)-(IVy)中
-基团R为氢或具有1-20个碳原子并且可以未取代或被1-5个杂原子或合适官能团间隔或取代的含碳有机饱和或不饱和的无环或环状脂族、芳族或芳脂族基团；及
-基团R1-R9彼此独立地各自为氢、磺基或具有1-20个碳原子并且可以未取代或被1-5个杂原子或合适官能团间隔或取代的含碳有机饱和或不饱和的无环或环状脂族、芳族或芳脂族基团，其中在上述式(IV)中与碳原子键合(而不与杂原子键合)的基团R1-R9另外也可以是卤素或官能团；或者
-由R1-R9构成的两个相邻基团还可以一起形成具有1-30个碳原子并且可以未取代或被1-5个杂原子或合适官能团间隔或取代的二价含碳有机饱和或不饱和的无环或环状脂族、芳族或芳脂族基团。
在基团R和R1-R9的定义中，可能的杂原子原则上是所有在形式上能够代替-CH2-、-CH＝、-C≡或＝C＝基团的杂原子。如果含碳基团包含杂原子，那么优选氧、氮、硫、磷和硅。优选的基团特别为-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR’-、-N＝、-PR’-、-PR2’-和-SiR’2-，其中基团R’为含碳基团的其余部分。在其中基团R1-R9在上述式(IV)中与碳原子键合(而不与杂原子键合)的情形下，它们也可以直接通过该杂原子键合。
适合的官能团原则上是可与碳原子或杂原子键合的所有官能团。合适的实例为-NR2’和-CN(氰基)。官能团和杂原子还可以直接相邻，使得还包括多个相邻原子如-O-(醚)、-S-(硫醚)、-COO-(酯)、或-CONR’-(叔酰胺)的组合，例如二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧羰基或C1-C4烷氧基。基团R’为含碳基团的其余部分。
作为卤素，可以提到氟、氯、溴和碘。
基团R优选为
-未支化或支化的C1-C18烷基，其可以未取代的或被一个或多个卤素、苯基、氰基取代并总共具有1-20个碳原子，例如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、1-庚基、1-辛基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基、苄基、3-苯基丙基、2-氰基乙基、2(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基、十一氟戊基和十一氟异戊基；
-乙二醇、丁二醇和它们的具有1-100个单元的低聚物(所有上述基团带有C1-C8烷基作为端基)，例如RAO(CHRB-CH2-O)n-CHRB-CH2或RAO(CH2CH2CH2CH2O)n-CH2CH2CH2CH2O-，其中RA和RB各自优选为甲基或乙基，且n优选为0-3，特别是3-氧杂丁基、3-氧杂戊基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
-乙烯基；
-1-丙烯-1-基，1-丙烯-2-基和1-丙烯-3-基；及
-N，N-二C1-C6烷基氨基如N，N-二甲基氨基和N，N-二乙基氨基。
基团R特别优选为未支化并未取代的C1-C18烷基，如甲基、乙基、1-丙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-庚基、1-辛基、1-癸基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基，特别是甲基、乙基、1-丁基和1-辛基，或CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-和CH3CH2O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-，其中n为0-3。
优选基团R1-R9彼此独立地各自为
-氢；
-卤素；
-合适官能团；
-C1-C18烷基，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔；
-C2-C18链烯基，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔；
-C6-C12芳基，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代；
-C5-C12环烷基，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代；
-C5-C12环烯基，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代；或
-含氧、氮和/或硫的五元或六元杂环，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代；或者
两个相邻基团与和其连接的原子结合从而形成
-不饱和、饱和或芳族环，其可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代，并可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基优选是：甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十三烷基、1-十四烷基、1-十五烷基、1-十六烷基、1-十七烷基、1-十八烷基、环戊基甲基、2-环戊基乙基、3-环戊基丙基、环己基甲基、2-环己基乙基、3-环己基丙基、苄基(苯甲基)、二苯基甲基(二苯甲基)、三苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、α，α-二甲基苄基、对甲苯基甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2，4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间乙氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧羰基乙基、2-乙氧羰基乙基、2-丁氧羰基丙基、1，2-二(甲氧羰基)乙基、甲氧基、乙氧基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二噁烷-2-基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、4-二甲基氨基丁基、6-二甲基氨基己基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基、6-乙氧基己基、CnF2(n-a)+(1-b)H2a+b(其中n为1-30，0≤a≤n且b＝0或1，例如CF3、C2F5、CH2CH2-C(n-2)F2(n-2)+1、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25)、氯甲基、2-氯乙基、三氯甲基、1，1-二甲基-2-氯乙基、甲氧基甲基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、2-甲氧基异丙基、2-(甲氧羰基)甲基、2-(乙氧羰基)甲基、2-(正丁氧羰基)甲基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-二氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基或14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18链烯基优选为乙烯基、2-丙烯基、3-丁烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基或CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b，其中n≤30、0≤a≤n且b＝0或1。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C12芳基优选为苯基、甲苯基、二甲苯基、α-萘基、β-萘基、4-联苯基、氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、二氟苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、甲基萘基、异丙基萘基、氯萘基、乙氧基萘基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，6-二氯苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二硝基苯基、2，6-二硝基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-乙酰基苯基、甲氧基乙基苯基、乙氧基甲基苯基、甲硫基苯基、异丙硫基苯基或叔丁硫基苯基或C6F(5-a)Ha，其中0≤a≤5。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基优选为环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、甲基环戊基、二甲基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、二乙基环己基、丁基环己基、甲氧基环己基、二甲氧基环己基、二乙氧基环己基、丁硫基环己基、氯代环己基、二氯环己基、二氯环戊基、CnF2(n- a)-(1-b)H2a-b(其中n≤30、0≤a≤n且b＝0或1)、或者饱和或不饱和的双环体系如降冰片基或降冰片烯基。
可以任选地被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烯基优选为3-环戊烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、2，5-环己二烯基或CnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b(其中n≤30、0≤a≤n且b＝0或1)。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的含氧、氮和/或硫的五元或六元杂环优选为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并噁唑基、间二氧环戊烯基、二氧杂环己烯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基或二氟吡啶基。
当两个相邻基团一起形成可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代并可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环时，它们优选形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙烯基、3-氧杂-1，5-亚戊基、1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1，4-丁-1，3-亚二烯基、1-氮杂-1，4-丁-1，3-亚二烯基或2-氮杂-1，4-丁-1，3-亚二烯基。
当上述基团包含氧和/或硫原子和/或取代或未取代的亚氨基时，氧和/或硫原子和/或亚氨基的数目没有任何限制。一般而言，在该基团中将有不超过5个，优选不超过4个，和非常特别优选不超过3个。
如果上述基团包含杂原子，则在任意两个杂原子之间通常存在至少一个碳原子，优选至少两个碳原子。
特别优选基团R1-R9彼此独立地各自为
-氢；
-可以未取代或者被一个或多个卤素、苯基、氰基和/或C1-C6烷氧羰基取代且总共具有1-20个碳原子的未支化或支化C1-C18烷基，例如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、1-庚基、1-辛基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基、苄基、3-苯基丙基、2-氰基乙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基、十一氟戊基和十一氟异戊基；
-乙二醇、丁二醇和它们的具有1-100个单元的低聚物(所有上述基团带有C1-C8烷基作为端基)，例如RAO-(CHRB-CH2-O)n-CHRB-CH2-或RAO-(CH2CH2CH2CH2O)n-CH2CH2CH2CH2O-，其中RA和RB各自优选为甲基或乙基且n优选为0-3，特别是3-氧杂丁基、3-氧杂戊基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
-乙烯基；
-1-丙烯-1-基、1-丙烯-2-基和1-丙烯-3-基；及
-N，N-二C1-C6烷基氨基，例如N，N-二甲基氨基和N，N-二乙基氨基，其中当IIIw为III时，R3不是氢。
非常特别优选基团R1-R9彼此独立地各自为氢或C1-C18烷基如甲基、乙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-庚基、1-辛基、苯基、2-氰基乙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁羰基)乙基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、氯或CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-和CH3CH2O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-，其中n为0-3，
其中当IIIw为III时，R3不是氢。
非常特别优选的吡啶鎓离子(IVa)是如下那些，其中
-基团R1-R5之一为甲基、乙基或氯，其它基团R1-R5各自为氢；
-R3为二甲基氨基，其它基团R1、R2、R4和R5各自为氢；
-全部基团R1-R5均为氢；
-R1和R2或R2和R3为1，4-丁-1，3-亚二烯基及其它基团R1、R2、R4和R5各自为氢；
特别是如下那些，其中
-R1-R5各自为氢；或
-基团R1-R5之一为甲基或乙基，其它基团R1-R5各自为氢。
作为非常特别优选的吡啶鎓离子(IVa)，可以提到1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-十二烷基)吡啶鎓、1-(1-十四烷基)吡啶鎓、1-(1-十六烷基)吡啶鎓、1，2-二甲基吡啶鎓、1-乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-甲基-2-乙基吡啶鎓、1，2-二乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-乙基吡啶鎓、1，2-二甲基-5-乙基吡啶鎓、1，5-二乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓和1-(1-辛基)-2-甲基-3-乙基-吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓和1-(1-十六烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓。
非常特别优选的哒嗪鎓离子(IVb)是如下那些，其中
-R1-R4各自为氢；或
-基团R1-R4之一为甲基或乙基，其它基团R1-R4各自为氢。
非常特别优选的吡啶鎓离子(IVc)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基，R2-R4彼此独立地各自为氢或甲基；或
-R1为氢、甲基或乙基，R2和R4各自为甲基，R3为氢。
非常特别优选的吡嗪鎓离子(IVd)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基，R2-R4彼此独立地各自为氢或甲基；
-R1为氢、甲基或乙基，R2和R4各自为甲基，R3为氢；
-R1-R4各自为甲基；或
-R1-R4各自为氢。
非常特别优选的咪唑鎓离子(IVe)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基、1-丙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-辛基或2-氰基乙基，R2-R4彼此独立地各自为氢、甲基或乙基。
作为非常特别优选的咪唑鎓离子(IVe)，可以提到1-甲基咪唑鎓、1-乙基咪唑鎓、1-(1-丁基)咪唑鎓、1-(1-辛基)咪唑鎓、1-(1-十二烷基)咪唑鎓、1-(1-十四烷基)咪唑鎓、1-(1-十六烷基)咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-3-甲基咪唑鎓、(1-丁基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-甲基-咪唑鎓、1-(1-己基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-辛基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-辛基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-辛基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1，4-二甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-乙基咪唑鎓、3-丁基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-辛基咪唑鎓、1，4，5-三甲基咪唑鎓、1，3，4，5-四甲基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-乙基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-丁基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-辛基咪唑鎓和1-(丙-1-烯-3-基)-3-甲基咪唑鎓。
非常特别优选的吡唑鎓离子(IVf)、(IVg)或(IVg’)是如下那些，其中-R1为氢、甲基或乙基，R2-R4彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的吡唑鎓离子(IVh)是如下那些，其中
-R1-R4彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的1-吡唑啉鎓离子(IVi)是如下那些，其中
-R1-R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的2-吡唑啉鎓离子(IVj)和(IVj’)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基，R2-R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的3-吡唑啉鎓离子(IVk)和(IVk’)是如下那些，其中
-R1和R2彼此独立地各自为氢、甲基、乙基或苯基，R3-R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVl)是如下那些，其中
-R1和R2彼此独立地各自为氢、甲基、乙基、1-丁基或苯基，R3和R4彼此独立地各自为氢、甲基或乙基，R5和R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVm)和(IVm’)是如下那些，其中
-R1和R2彼此独立地各自为氢、甲基或乙基，R3-R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVn)和(IVn’)是如下那些，其中
-R1-R3彼此独立地各自为氢、甲基或乙基，R4-R6彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的噻唑鎓离子(IVo)和(IVo’)及噁唑鎓(IVp)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基，R2和R3彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的1，2，4-三唑鎓离子(IVq)、(IVq′)和或(IVq”)是如下那些，其中
-R1和R2彼此独立地各自为氢、甲基、乙基或苯基，R3为氢、甲基或苯基。
非常特别优选的1，2，3-三唑鎓离子(IVr)、(IVr’)和(IVr”)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基，R2和R3彼此独立地各自为氢或甲基，或者R2和R3一起为1，4-丁-1，3-亚二烯基。
非常特别优选的吡咯烷鎓离子(IVs)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基，R2-R9彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑烷鎓离子(IVt)是如下那些，其中
-R1和R4彼此独立地各自为氢、甲基、乙基或苯基，R2和R3以及R5-R8彼此独立地各自为氢或甲基。
非常特别优选的铵离子(IVu)是如下那些，其中
-R1-R3彼此独立地各自为C1-C18烷基；或者
-R1和R2一起为1，5-亚戊基或3-氧杂-1，5-亚戊基，R3为C1-C18烷基或2-氰基乙基。
作为非常特别优选的铵离子(IVu)，可以提到甲基三(1-丁基)铵、N，N-二甲基哌啶鎓和N，N-二甲基吗啉鎓。
通过所述基团R的季铵化衍生出通式(IVu)的季铵离子的叔胺的实例是二乙基正丁胺、二乙基叔丁胺、二乙基正戊胺、二乙基己胺、二乙基辛胺、二乙基(2-乙基己基)胺、二正丙基丁胺、二正丙基正戊胺、二正丙基己胺、二正丙基辛胺、二正丙基(2-乙基己基)胺、二异丙基乙胺、二异丙基正丙胺、二异丙基丁胺、二异丙基戊胺、二异丙基己胺、二异丙基辛胺、二异丙基(2-乙基己基)胺、二正丁基乙胺、二正丁基正丙胺、二正丁基正戊胺、二正丁基己胺、二正丁基辛胺、二正丁基(2-乙基己基)胺、N-正丁基吡咯烷、N-仲丁基吡咯烷、N-叔丁基吡咯烷、N-正戊基吡咯烷、N，N-二甲基环己胺、N，N-二乙基环己胺、N，N-二正丁基环己胺、N-正丙基哌啶、N-异丙基哌啶、N-正丁基哌啶、N-仲丁基哌啶、N-叔丁基哌啶、N-正戊基哌啶、N-正丁基吗啉、N-仲丁基吗啉、N-叔丁基吗啉、N-正戊基吗啉、N-苄基-N-乙基苯胺、N-苄基-N-正丙基苯胺、N-苄基-N-异丙基苯胺、N-苄基-N-正丁基苯胺、N，N-二甲基-对甲苯胺、N，N-二乙基对甲苯胺、N，N-二正丁基对甲苯胺、二乙基苄胺、二正丙基苄胺、二正丁基苄胺、二乙基苯胺、二正丙基苯胺和二正丁基苯胺。
优选的通式(IVu)的季铵盐是可由下列叔胺通过所述基团R的季铵化而获得的那些，例如二异丙基乙胺、二乙基叔丁胺、二异丙基丁胺、二正丁基正戊胺、N，N-二正丁基环己胺和衍生自戊基异构体的叔胺。
特别优选的叔胺是二正丁基正戊胺和衍生自戊基异构体的叔胺。另外优选的具有三个相同基团的叔胺是三烯丙基胺。
非常特别优选的胍鎓离子(IVv)是如下那些，其中
-R1-R5各自为甲基。
作为非常特别优选的胍鎓离子(IVv)，可以提到N，N，N’，N’，N”，N”-六甲基胍鎓。
非常特别优选的胆碱鎓离子(IVw)是如下那些，其中
-R1和R2彼此独立地各自为甲基、乙基、1-丁基或1-辛基，R3为甲基或乙基；
-R1为甲基、乙基、1-丁基或1-辛基，R2为-CH2-CH2-OR4基团，R3和R4彼此独立地各自为甲基或乙基；或
-R1为-CH2-CH2-OR4基团，R2为-CH2-CH2-OR5基团和R3-R5彼此独立地各自为甲基或乙基。
特别优选的胆碱鎓离子(IVw)是如下那些，其中R3选自甲基、乙基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基或14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
非常特别优选的磷鎓离子(IVx)是如下那些，其中
-R1-R3彼此独立地各自为C1-C18烷基，特别是丁基、异丁基、1-己基或1-辛基。
在上述杂环阳离子中，优选吡啶鎓离子、吡唑啉鎓离子、吡唑鎓离子和咪唑啉鎓离子及咪唑鎓离子。还优选铵离子。
特别优选1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-十二烷基)吡啶鎓、1-(1-十四烷基)吡啶鎓、1-(1-十六烷基)吡啶鎓、1，2-二甲基吡啶鎓、1-乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-甲基-2-乙基吡啶鎓、1，2-二乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-乙基吡啶鎓、1，2-二甲基-5-乙基吡啶鎓、1，5-二乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-甲基咪唑鎓、1-乙基咪唑鎓、1-(1-丁基)-咪唑鎓、1-(1-辛基)-咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-咪唑鎓、1-(1-十四烷基)咪唑鎓、1-(1-十六烷基)咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-甲基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-2，3-二甲基咪唑鎓和1-(1-辛基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1，4-二-甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-乙基咪唑鎓、3-丁基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-辛基咪唑鎓、1，4，5-三甲基咪唑鎓、1，3，4，5-四甲基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-乙基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-丁基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-辛基咪唑鎓和1-(丙-1-烯-3-基)-3-甲基咪唑鎓。
作为阴离子，原则上可以使用所有阴离子。
该离子液体的阴离子[Y]n-例如选自：
-下式的卤化物和含卤素化合物：F-、Cl-、Br-、l-、BF4 -、PF6 -、AlCl4 -、Al2Cl7 -、 Al3Cl10 -、AlBr4 -、FeCl4 -、BCl4 -、SbF6 -、AsF6 -、ZnCl3 -、SnCl3 -、CuCl2 -、CF3SO3 -、CF3CO2 -、CCl3CO2 -、CN-、SCN-、OCN-
-以下通式的硫酸盐、亚硫酸盐和磺酸盐：SO4 2-、HSO4 -、SO3 2-、HSO3 -、RaOSO3 -、RaSO3 -
-以下通式的磷酸盐：PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、RaPO4 2-、HRaPO4 -、RaRbPO4 -
-以下通式的膦酸盐和次膦酸盐：RaHPO3 -、RaRbPO2 -、RaRbPO3 -
-以下通式的亚磷酸盐：PO3 3-、HPO3 2-、H2PO3 -、RaPO3 2-、RaHPO3 -、RaRbPO3 -
-以下通式的亚膦酸盐和次亚膦酸盐：RaRbPO2 -、RaHPO2 -、RaRbPO-、RaHPO-
-以下通式的羧酸：RaCOO-
-以下通式的硼酸盐：BO3 3-、HBO3 2-、H2BO3 -、RaRbBO3 -、RaHBO3 -、RaBO3 2-、B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)-、B(HSO4)-、B(RaSO4)-
-以下通式的次硼酸盐(boronate)：RaBO2 2-、RaRbBO-
-以下通式的碳酸盐和碳酸酯：HCO3 -、CO3 2-、RaCO3 -
-以下通式的硅酸盐和硅酸酯：SiO4 4-、HSiO4 3-、H2SiO4 2-、H3SiO4 -、RaSiO4 3-、RaRbSiO4 2-、RaRbRcSiO4 -、HRaSiO4 2-、H2RaSiO4 -、HRaRbSiO4 -
-通式[MqHalr]s-的卤代金属化物，其中M是金属，Hal是氟、氯、溴或碘，q和r是正整数并表示配合物的化学计量，s是正整数并表示配合物的电荷；
这里，Ra、Rb、Rc和Rd彼此独立地各自是氢、C1-C30烷基、可以任选被一个或多个不相邻的氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基、C6-C14芳基、C5-C12环烷基或者含氧、氮和/或硫的五元或六元杂环，其中它们中的两个还可以一起形成可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个未取代或取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环，其中所述基团又可以各自被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代。
这里，可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基例如为：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，1，3，3-四甲基丁基、苄基、1-苯基乙基、α，α-二甲基苄基、二苯甲基、对甲苯甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2，4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间乙氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧羰基乙基、2-乙氧羰基乙基、2-丁氧羰基丙基、1，2-二(甲氧羰基)乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二噁烷-2-基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1，1-二甲基-2-氯乙基、2-甲氧基异丙基、2-乙氧基乙基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、2，2，2-三氟乙基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、4-二甲基氨基丁基、6-二甲基氨基己基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基或6-乙氧基己基。
可以任选被一个或多个不相邻的氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基例如为5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基或14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
如果两个基团形成环，则这些基团可以一起形成稠合的结构单元，例如1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙基、2-氧杂-1，3-亚丙烯基、1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1，4-丁-1，3-亚二烯基、1-氮杂-1，4-丁-1，3-亚二烯基或2-氮杂-1，4-丁-1，3-亚二烯基。
不相邻的氧和/或硫原子和/或亚氨基的数目原则上不受任何限制或者自动地受基团或环状结构单元的尺寸的限制。一般而言，在相应的基团中含有不超过5个，优选不超过4个，非常特别优选不超过3个。此外，在任意两个杂原子之间通常存在至少1个碳原子，优选至少2个碳原子。
取代和未取代的亚氨基可以例如为亚氨基、甲基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基或叔丁基亚氨基。
术语“官能团”是指例如以下这些：二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧羰基、氰基或C1-C4烷氧基。这里，C1-C4烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C14芳基例如为苯基、甲苯基、二甲苯基、α-萘基、β-萘基、4-联苯基、氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、二氟苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、甲基萘基、异丙基萘基、氯萘基、乙氧基萘基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，6-二氯苯基、4-溴苯基、2-或4-硝基苯基、2，4-或2，6-二硝基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-乙酰基苯基、甲氧基乙基苯基或乙氧基甲基苯基。
可以任选被合适官能团、芳基、烷基、芳氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基例如为环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、甲基环戊基、二甲基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、二乙基环己基、丁基环己基、甲氧基环己基、二甲氧基环己基、二乙氧基环己基、丁硫基环己基、氯环己基、二氯环己基、二氯环戊基或者饱和或不饱和的双环体系如降冰片基或降冰片烯基。
含氧、氮和/或硫的五元或六元杂环例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并噁唑基、间二氧杂环戊烯基、二氧杂环己烯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基、二氟吡啶基、甲基噻吩基、异丙基噻吩基或叔丁基噻吩基。
优选使用的离子液体是氯化(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、氯化(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、甲烷磺酸(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、甲基硫酸(甲基三正丁基铵)、甲基硫酸(1，2，4-三甲基吡唑鎓)、乙基硫酸(1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓)、甲基硫酸(1，2，3-三甲基咪唑鎓)、氯化(甲基咪唑鎓)、硫酸氢(甲基咪唑鎓)、硫酸氢(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、四氯铝酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、硫酸氢(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、四氯铝酸(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、乙酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、乙酸(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、乙基硫酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、甲基硫酸(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、硫氰酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、硫氰酸(1-丁基-3-甲基咪唑鎓)、醋酸胆碱、水杨酸胆碱、甲基硫酸(三(2-羟乙基)甲基铵)和/或二乙基磷酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)。
特别优选甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、乙基硫酸(1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓)、二乙基磷酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)和/或氯化(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)。
可以通过以下通常惯用和已知的方法，特别是湿纺法将包含溶于离子液体中的聚氨酯的溶液(I)纺丝。在湿纺法中，将溶液(I)通过模具引导、拉伸并引导至凝固浴中，其中通过凝固形成纤维。拉伸使纤维具有所需线密度。溶液(I)的纺丝温度典型地为40-140℃，优选为60-100℃，特别是70-90℃。
溶液(I)的纺丝粘度，即在纺丝过程中的粘度优选为0.1-1000Pa＊s，优选为1-100Pa＊s。
通过将溶液(I)纺丝到凝固浴中而获得纤维。该凝固浴包含导致溶液(I)中聚氨酯凝固的非溶剂，优选水。也可以将各种非溶剂的混合物(II)用作凝固剂。混合物(II)优选包含水。如果合适，该混合物包含离子液体。
在混合物(II)中水与离子液体的重量比可以在宽界限内选择。该比由混合物中水的凝固特性和离子液体离开凝固浴后的分离性决定。在混合物(II)中的水中离子液体的最大浓度取决于离子液体中水的凝固特性。离子液体在水中的最小浓度取决于水和离子液体的可分离性。离子液体在水中的最小可能浓度为0重量％。
纺丝速度优选为1-1000m/min，更优选为3-200m/min，特别是3-100m/min。
在将纺丝纤维卷绕在线轴上之前，通常将它们用纺丝油剂处理。这些纺丝油剂抑制纤维聚结在例如包装材料上。这类纺丝油剂的实例为硅油。
因此，优选将纤维用纺丝油剂，优选硅油处理，并随后将其卷起。
本发明进一步提供可获得的纤维，优选斯潘德克斯纤维。
纤维，优选斯潘德克斯纤维凝固后通常仍包含剩余量的离子液体。令人惊讶地，已经表明在纤维中离子液体的剩余量低于10重量％，优选低于5重量％，更优选低于3重量％(所有都基于包含离子液体的纤维的总重)并没有对纤维引起任何可见的不利特性。相反地，由于离子液体的离子特性，纤维常常具有抗静电特性。这防止了在进一步加工过程中电荷累积在纤维上。本发明因此还提供包含离子液体的抗静电的斯潘德克斯纤维。
因此还优选包含离子液体的纤维，离子液体在该纤维中的含量优选低于10重量％，基于包含离子液体的纤维的总重。
该纤维的硬度优选为60-95肖氏A。因此还优选硬度为60-95肖氏A，优选65-90肖氏A，特别是70-80肖氏A的斯潘德克斯纤维。
生产的纤维的线密度范围优选为10-3000分特，更优选为80-2000分特，特别是160-1500分特。分特是长度为10km的纤维的重量度量。当线密度为1分特时，长度为10km的纤维重1g。
令人惊讶地，表明离子液体具有如此好的溶解性以至无论由湿纺法还是由干纺法生产的已纺丝的斯潘德克斯纤维都可再溶解于离子液体中。因此，溶液(I)还可通过将斯潘德克斯纤维溶解于离子液体中获得。该程序为将斯潘德克斯纤维引入离子液体中并在50-150℃，优选70-130℃的温度下溶解。有利地，由于离子液体的离子特性，纺丝油剂如硅油被从斯潘德克斯纤维上洗掉并容易与溶液(I)分离。
可以如上所述将得到的物质组合物纺丝。
本发明因此还提供溶解聚氨酯(优选斯潘德克斯纤维)的方法，其中将聚氨酯(优选斯潘德克斯纤维)溶于离子液体中。聚氨酯(优选斯潘德克斯纤维)可在50-150℃的温度下溶解。纺丝油剂，优选硅油可以从溶液中分离。本发明因此进一步提供包含离子液体以及溶解在其中的聚氨酯(优选斯潘德克斯纤维)的混合物。
实施例1：
将2500g摩尔质量为2000g/mol的聚四氢呋喃溶于13972g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中。然后，向该溶液中添加574.1g 4，4’-MDI，接着在80℃下搅拌40分钟。
实施例2：
将2000g来自实施例1的预聚物溶液在50℃下小心地添加到6.66g乙二胺和0.41g二乙胺在4000g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中的混合物中，接着搅拌30分钟。然后，将该溶液在80℃下纺丝到含水凝固浴中。
实施例3：
将20g斯潘德克斯纤维(
Invista)在80℃下溶解于100g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中。随后将该溶液冷却至30℃。此后，通过添加溶剂调整溶液的粘度，使得粘度在30℃下为约5000-5500mPas。然后将纤维纺丝到含水凝固浴中。
实施例4：
将20g
2180 A 10型的TPU(Elastogran GmbH)在80℃下溶解于100g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中。随后将该溶液冷却至30℃。此后，通过添加溶剂调整溶液的粘度，使得其在30℃下为约5000-5500mPas。然后将纤维纺丝到含水凝固浴中。
实施例5：
通过在75℃下连续搅拌使PTHF 2000(BASF Aktiengesellschaft)(2000g)、4，4’-MDI(722.4g)和1，4-丁二醇(40g)在15650g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中反应而制备预聚物。随后将该预聚物冷却至30℃。然后将79.82g乙二胺和4.92g二乙胺在5000g甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)中的混合物逐步添加到该溶液中。随后使该混合物反应直到溶液的粘度为5000-5500mPas为止。此后，将该溶液纺丝到水中。
Claims (25)
1.一种生产纤维的方法，其包括将包含聚氨酯的溶液(I)纺丝到凝固浴中，其中所述溶液(I)包含溶于离子液体中的聚氨酯。
2.根据权利要求1的方法，其中所述溶液(I)通过在离子液体中制备聚氨酯而生产。
3.根据权利要求1的方法，其中所述溶液(I)通过使(a)异氰酸酯与(b)异氰酸酯反应性化合物在离子液体中反应制备预聚物而生产，所述预聚物随后在所述溶液(I)中与胺反应并纺丝。
4.根据权利要求1的方法，其中所述溶液(I)通过将聚氨酯溶于离子液体中而生产。
5.根据权利要求4的方法，其中所述溶液(I)通过将热塑性聚氨酯溶于离子液体中而生产。
6.根据权利要求4的方法，其中所述溶液(I)通过将斯潘德克斯溶于离子液体中而生产。
7.根据权利要求2或4的方法，其中所述聚氨酯基于(a)异氰酸酯与(b)分子量为500-10000g/mol的异氰酸酯反应性化合物以及(c)增链剂在存在或不存在(d)催化剂和/或(e)辅助材料的情况下的反应。
8.根据权利要求所述7的方法，其中所述增链剂(c)包括脂族二胺。
9.根据权利要求1的方法，其中所述离子液体包括甲烷磺酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)、乙基硫酸(1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓)、二乙基磷酸(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)和/或氯化(1-乙基-3-甲基咪唑鎓)。
10.根据权利要求1的方法，其中将所述包含聚氨酯的溶液(I)在40-140℃的温度下纺丝。
11.根据权利要求1的方法，其中所述包含聚氨酯的溶液(I)在纺丝过程中的粘度为0.1-1000Pa＊s。
12.根据权利要求1的方法，其中所述凝固浴包含水。
13.根据权利要求1的方法，其中所述纺丝以1-1000m/min的速度进行。
14.根据权利要求1的方法，其中将纤维用纺丝油剂，优选硅油处理，并随后将其卷起。
15.根据权利要求1-14任一项获得的纤维。
16.根据权利要求15的纤维，其包括斯潘德克斯纤维。
17.根据权利要求15的纤维，其包含离子液体。
18.根据权利要求15的纤维，其硬度为60-95肖氏A。
19.根据权利要求15的纤维，其线密度为10-3000分特。
20.一种包含离子液体的抗静电的斯潘德克斯纤维。
21.一种溶解聚氨酯的方法，其包括将聚氨酯溶于离子液体中。
22.根据权利要求21的方法，其中将所述聚氨酯在50-150℃的温度下溶解。
23.根据权利要求21的方法，其中将斯潘德克斯纤维溶解。
24.根据权利要求21的方法，其中将纺丝油剂，优选硅油从溶液中分离。
25.一种包含离子液体以及溶解在其中的聚氨酯的混合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20091111 |