JP2010510402A - 繊維の製造方法 - Google Patents

Abstract

イオン性液体中に溶解されたポリウレタンを含む溶液（Ｉ）を凝固浴中で紡糸することを含む繊維の製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、ポリウレタンを含む溶液（Ｉ）を凝固浴で湿式紡糸することによる繊維、好ましくはスパンデックス繊維の製造方法であって、前記溶液（Ｉ）はイオン性液体に溶解されたポリウレタンを含むことを特徴とする製造方法に関する。本発明は更に、このように得られた繊維、好ましくはスパンデックス繊維を提供する。本発明はまた、ポリウレタン及びイオン性液体とその液体に溶解されたポリウレタンとの混合物の溶解方法に関する。本発明は更に、スパンデックス繊維の再利用及びイオン性液体を含む帯電防止性スパンデックス繊維に関する。

ポリウレタンの弾性繊維は、スパンデックスという名前で２０年間以上公知である。この繊維は、ポリオール（通常はポリテトラヒドロフラン）、ＭＤＩ及び鎖延長剤（例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン又はこれらの混合物）から得られる。スパンデックス繊維は主に湿式紡糸法又は乾式紡糸法によって製造される。これらの製造方法はいずれも当業者によく知られており、広く文献に記載されている。製造された弾性繊維は通常、１０〜３０００ｄｔｅｘの密度を有する。

湿式紡糸法は通常、ポリオール及びＭＤＩから形成されたポリウレタンプレポリマーと鎖延長剤とを溶液中で反応させることを含んでいる。次に、この溶液は液体の凝固浴で紡糸される。その後に固形化が相分離に起因する凝固を通して起こる。溶媒と非溶媒（非溶剤）は、全体の濃度範囲を通して互いに混和するものを選択するべきである。近年において産業で使用される液体の組の例はＤＭＦ／水である。すなわち、ポリウレタン含有ＤＭＦ溶液が水浴で紡糸される。この手順（操作）の製品は一般に湿式紡糸スパンデックスとも称される。

乾式紡糸法では、ポリオールとＭＤＩから形成されたポリウレタンプレポリマーが溶液中で鎖延長剤と反応する。ＤＭＦ及びＤＭＡＣが使用される溶媒の例である。この溶液は次に高温ガス中で紡糸される。ガスの温度はこの溶媒の沸点より高い。溶媒は紡糸及び繊維の凝固の間に蒸発する。

この２つの方法に共通した一つの問題は、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＮＭＰ等のような毒性溶媒の使用である。湿式紡糸法は大量の汚染排水を生じる。排水の量を減らすため、また溶媒の必要量を制限するため、凝固浴の溶媒−水混合物は蒸留によって再利用される。しかしながら、共沸混合物の形成が溶媒−水混合物でしばしば起こるため、溶媒の回復は費用がかかり不便である。

この２つの方法に共通した別の欠点は、規格外繊維パッケージの生成である。例えば、ショートロールや不均一な線密度又は機械的特性を有するや繊維である。一度紡糸によって形成されたスパンデックス繊維は、ウレア結合の安定性のために不溶性であるので、部分的にはなお有用な不良品が発生する。

ＤＥ １０２０２８３８Ａ１

Rompp Chemie 、第十版、Gneorg thieme varlag,Stugart Angew.Chem.2000,112,3926−3945頁

本発明の目的は、理想的には毒物学者により安全性が通常認められて、取扱いが容易且つ経済的である出発物質（特に溶媒）を利用することができる繊維の製造方法を改良することである。さらにこの方法によって規格外繊維を再利用可能にすべきである。そしてこの方法は理想的には、稼働するのに単純で且つ経済的であるべきである。

この目的は冒頭で説明した繊維及び混合物の処理によって達成されることを見出した。

この利点は特に非毒性溶媒の使用において存在する。それは、共沸化合物が形成されないことによる溶媒（ＩＬ）及び凝固剤（水）の混合物の容易な分離、並びに、スパンデックス繊維の溶解及び新たな紡糸による製造物の再利用の可能性である。「スパンデックス」という言葉は、特に非特許文献１で定義された特にスパンデックス繊維の意味として理解される。

本発明の溶液（Ｉ）は、イオン性液体中でポリウレタンを生成することによって製造されるのが好ましい。好ましくは、プレポリマーは特に、（ｃ）鎖延長剤の存在下又は非存在下において、イオン性液体中での（ａ）イソシアネートと（ｂ）イソシアネート反応性化合物との反応によって製造可能である。このプレポリマーは次にスパンデックス繊維を形成するため、好ましくはこの目的のために一般的に知られているアミン（好ましくは脂肪族アミン、特にエチレンジアミン及び／又はプロピレンジアミン）と反応、好ましくは紡糸することができる。

あるいは同様に好ましくは、（ｃ）の存在下又は非存在下に、溶媒を使用することなく、（ａ）イソシアネートと（ｂ）イソシアネート反応性化合物からのプレポリマーを生成することが可能である。そしてそれをイオン性液体と混合する。この場合もまた、プレポリマーは次にスパンデックス繊維を形成するため、好ましくはこの目的のために一般的に知られているアミン（好ましくは脂肪族アミン、特にエチレンジアミン及び／又はプロピレンジアミン）と反応、好ましくは紡糸することができる。

更に、スパンデックス、好ましくはスパンデックス繊維をイオン性液体の中で溶解することが可能である。

溶液（Ｉ）は、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンをイオン性液体の中で溶解することによって製造することもできる。

イオン性液体中で溶解するポリウレタンは従って、
・スパンデックスを形成するために、鎖延長剤（ｃ）（好ましくはアミン、より好ましくは脂肪族アミン、特にエチレンジアミン及び／又はプロピレンジアミン）と反応するプレポリマーと、
・スパンデックス、好ましくはスパンデックス繊維、あるいは
・熱可塑性ポリウレタン
を含む。

好ましくは、最初の段階は（ａ）イソシアネート、（ｂ）イソシアネート反応性化合物、適切な場合には（ｃ）を、イソシアネート基を有するプレポリマーを生成するために使用することであり、このプレポリマーは次に、好ましくはイオン性液体の存在下に、紡糸可能製造物に加工される。

助剤（ｅ）はプレポリマーとイオン性液体の混合物に添加されてもよい。

鎖延長剤（ｃ）をプレポリマーと、イオン性液体と、適切な場合には（ｅ）助剤との混合物に添加することが好ましい。この鎖延長剤（ｃ）は紡糸可能製造物を形成するためにプレポリマーと反応する。

本発明の目的のためのポリウレタンは従って、特に、（ａ）イソシアネート、（ｂ）イソシアネート反応性化合物及び（ｃ）鎖延長剤から生成されるポリマーを意味するものとして理解される。

溶液（Ｉ）におけるポリウレタンとイオン性液体の質量比は、広い範囲内で選択可能であり、主に粘度等の処理特性によって決定される。イオン性液体とポリウレタンの比は、典型的には、２０：１〜１：１０の間、好ましくは１０：１〜１：１の間、より好ましくは４：１〜２：１の間である。

（ａ）イソシアネートと、（ｂ）好ましくは５００〜１００００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有するイソシアネート反応性化合物と、（ｃ）５０〜４９９ｇ／ｍｏｌの分子量を有する鎖延長剤とを、（ｄ）触媒及び／又は（ｅ）助剤の存在下又は非存在下に反応させるポリウレタンの製造は、当業者によく知られており、広く文献に記載されている。

湿式紡糸スパンデックスと称される理由は、溶液（Ｉ）が凝固浴内で紡糸されるからである。

ポリウレタンを生成するために通常使用される成分（（ａ）、（ｂ）、（ｃ）更に適切な場合には（ｄ）及び／又は（ｅ））を一例として以下に記述する。

有機イソシアネート（ａ）として、一般的に知られている、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び／又は芳香族イソシアネート、好ましくはジイソシアネート、例えばトリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ及び／又はオクタメチレンジイソシアネート、２−メチルペンタメチレン、１，５−ジイソシアネート、２−エチルブチレン−１，４−ジイソシアネート、ペンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、ブチレン−１，４−ジイソシアネート、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ），１，４−及び／又は１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（ＨＸＤＩ）、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１−メチル−２，４−及び／又は−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート及び／又は４，４´−、２，４´−及び２，２´−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，２´−、２，４´−及び／又は４，４´−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、１，５−ナフチレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３´−ジメチルジフェニルジイソシアネート、１，２−ジフェニルエタンジイソシアネート及び／又はフェニレンジイソシアネート、が使用されてよい。４，４´−ＭＤＩが好ましく使用される。

イソシアネート反応性化合物（ｂ）として、一般的に知られているイソシアネート反応性化合物が使用されてよい。例えば、ポリエステロール、ポリエーテロール及び／又はポリカーボネートジオールであり、これらは通常「ポリオール」という用語に含まれ、分子量が５００〜４０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１０００〜３０００ｇ／ｍｏｌ、特に１５００〜２０００ｇ／ｍｏｌであって、また好ましくは平均官能価が１．８〜２．３、好ましくは１．９〜２．２、特に２である。

分子量が１０００〜３０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１７００〜２２００ｇ／ｍｏｌであるポリテトラヒドロフランが特に好ましい。

鎖延長剤（ｃ）として、一般的に知られており、分子量が５０〜４９９であり、好ましくは２官能性化合物である脂肪族、芳香脂肪族、芳香族及び／又は脂環式化合物が使用されてよく、例えば、ジアミン及び／又はアルカンジオール（アルキレン基に２〜１０個の炭素原子を有する）、特に１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール及び／又はジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ及び／又はデカアルキレングリコール（３〜８個の炭素原子を有する）、好ましくは対応するオリゴ及び／又はポリプロピレングリコールであり、鎖延長剤同士の混合物としても使用可能である。脂肪族ジアミン、特にエチレンジアミン又はプロピレンジアミン又はエチレンジアミンとプロピレンジアミンを含む混合物が、鎖延長剤として使用するのに特に好ましい。

ジイソシアネート（ａ）のＮＣＯ基と構成成分（ｂ）及び（ｃ）のヒドロキシル基及び／又はアミノ基との反応を特に促進させる適当な触媒（ｄ）は、従来技術において公知の及び慣用の第三級アミンである。例えば、トリメチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ´−ジメチルピペラジン、２−（ジメチルアミノエトキシ）エタノール、ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン及びその同等物、さらに特に、チタンエステル等の有機金属化合物、例えば鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート等の鉄化合物、例えば錫ジアセテート、錫ジオクトエート、錫ジラウレート等の錫化合物、又はジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等の脂肪族カルボン酸の錫ジアルキル塩、又はその同等物である。この触媒は通常、ポリヒドロキシル化合物（ｂ）の１００質量部当たり、０．０００１〜０．１質量部の量が使用される。

触媒（ｄ）に加えて、慣用の助剤及び／又は添加剤（ｅ）を、構成成分（ａ）〜（ｃ）に添加することも可能である。上述の例は、発泡剤、界面活性剤、充填剤、難燃剤、核剤、抗酸化剤、潤滑剤及び脱型補助剤、染料及び顔料であり、適切な場合には本発明の安定剤混合物に加えて、更なる安定剤、例えば加水分解、光、熱又は変色に対する物質、無機及び／又は有機充填剤、強化剤及び可塑剤／軟化剤である。一実施の形態では、成分（ｅ）には、例えば高分子及び低分子カルボジイミド等の加水分解制御剤も含まれる。別の実施の形態では、ポリウレタンは、リン化合物を含んでよい。好ましい実施の形態において利用されるリン化合物は三価リンの有機リン化合物であり、例えばホスファイト及びホスホナイトである。適当なリン化合物の例は、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４´−ジフェニリレンジホスホナイト、トリスイソデシルホスファイト、ジイソデシルフェニルホスファイト及びジフェニルイソデシルホスファイト、又はこれらの混合物である。

列挙した成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）、さらに適切な場合には（ｄ）及び（ｅ）に加えて、３１〜４９９の分子量を通常有する鎖調節剤を使用することも可能である。このような鎖調節剤は単に一つのイソシアネート反応性官能性基を有する化合物であり、例えば、単官能性アルコール、単官能性アミン及び／又は単官能性ポリオールである。このような鎖調節剤は、特にＴＰＵの流動性を調節するために、特定の方法で使用してよい。鎖調節剤は、一般的には、成分ｂ）の１００質量部に対して、定義上は成分（ｃ）が入るが、０〜５質量部、好ましくは０．１〜１質量部の量で使用してよい。

ここで列挙した分子量はすべて単位[ｇ／ｍｏｌ]である。

ポリウレタンは、好ましくは、(ａ)イソシアネート（好ましくは４，４´−ＭＤＩ）と、５００〜１００００ｇ／ｍｏｌの間の分子量を有する（ｂ）イソシアネート反応性化合物と、更に５０〜４９９ｇ／ｍｏｌの間の分子量を好ましく有する（ｃ）鎖延長剤（好ましくは脂肪族ジアミン、より好ましくはエチレンジアミン及び／又はプロピレンジアミン）との、（ｄ）触媒及び／又は（ｅ）助剤の存在下又は非存在下での、反応に基づく。

繊維の硬度を調節するために、構成成分（ｂ）及び（ｃ）は比較的広い範囲のモル比で変更することができる。成分（ｂ）と全ての鎖延長剤（ｃ）のモル比は１０：１〜１：１０、特に１：１〜１：４の範囲が有利であるし、ポリウレタンの硬度は（ｃ）の含有量が増加すると共に増加する。

この反応は、慣用の特性値、好ましくは９００〜１１００、より好ましくは９５０〜１０５０において行われる。特性値は、反応における成分（ａ）の全イソシアネート基の、イソシアネート反応性基（すなわち成分（ｂ）及び（ｃ）の活性水素）に対する比によって決められる。特性値が１００の場合、１つの活性水素原子が存在する。すなわち、成分（ａ）のイソシアネート基１つ当たり、成分（ｂ）及び（ｃ）の部分に１つのイソシアネート反応性官能基が存在する。特性値が１０００以上の場合、ＯＨ基より多いイソシアネート基が存在する。

イオン性液体は通常の一般的知識であり、広く文献に記載されている。「イオン性液体」という言葉は、少なくとも１つのカチオン及び少なくとも１つのアニオンを含む化合物であって、その少なくとも１つのカチオン及び／又は少なくとも１つのアニオンは有機基を含む化合物（好ましくは有機化合物）の意味として好ましく理解される。

イオン性液体は、１８０℃未満の融点を有することが好ましい。融点は、より好ましくは−５０℃〜１５０℃であり、特に−２０℃〜１２０℃、より特に１００℃以下である。

本発明のためのイオン性液体は、下記の一般式の塩であることが好ましい。

（Ａ） 一般式の塩（Ｉ）
［Ａ］_n ⁺［Ｙ］^n- （Ｉ）

ｎは１，２，３又は４であり、[Ａ]⁺は４級アンモニウムカチオン、オキシウムカチオン、スルホニウムカチオン又はホスホニウムカチオンであり、[Ｙ]^n-は１価、２価、３価又は４価のアニオンであり、あるいは、

（Ｂ） 一般式の混合塩（ＩＩ）
[Ａ¹]⁺[Ａ²]⁺[Ｙ]^n- （ＩＩａ） ｎ＝２、
[Ａ¹]⁺[Ａ²]⁺[Ａ³]⁺[Ｙ]^n- （ＩＩｂ） ｎ＝３、又は
[Ａ¹]⁺[Ａ²]⁺[Ａ³]⁺[Ａ⁴]⁺[Ｙ]^n- （ＩＩｃ） ｎ＝４、そして

[Ａ¹]⁺、[Ａ²]⁺、[Ａ³]⁺及び[Ａ⁴]⁺は、［Ａ］⁺で述べた群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）で定義したものと同様であり、あるいは、

（Ｃ） 一般式の混合塩（ＩＩＩ）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩａ） ｎ＝４、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｂ） ｎ＝４、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｍ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｃ） ｎ＝４、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｄ） ｎ＝３、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｅ） ｎ＝３、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｆ） ｎ＝２、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｇ） ｎ＝４、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｈ） ｎ＝４、
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁵］³⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｉ） ｎ＝４、又は
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｊ） ｎ＝３、

ここで［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺及び［Ａ³］⁺は、［Ａ］⁺で述べた群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）で定義したものと同様である。そして、［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺及び［Ｍ³］⁺は、一価の金属カチオンであり、［Ｍ⁴］²⁺は、二価の金属カチオンであり、［Ｍ⁵］³⁺は三価の金属カチオンである。

イオン性液体のカチオン［Ａ］⁺の形成に適している化合物は例えば特許文献１により公知である。従って、このような化合物は、酸素、リン、硫黄又は特に窒素原子、例えば少なくとも１個の窒素原子、好ましくは１〜１０の窒素原子、特に好ましくは１〜５個の窒素原子、極めて特に好ましくは１〜３の窒素原子、そして特に１〜２個の窒素原子を含有することができる。適切な場合には、酸素、硫黄又はリン原子等の更なるヘテロ原子を含有することができる。この窒素原子は、イオン性液体のカチオンにおける正電荷の好適な担体であり、これによりプロトン又はアルキル基はアニオンへ平衡状態で移行することができ、電気的に中性の分子を生成する。

窒素原子が、イオン性液体のカチオンにおける正電荷の担体である場合、カチオンはまず、例えば、イオン性液体の合成におけるアミン又は窒素複素環の窒素原子の４級化によって製造することができる。４級化は窒素原子のアルキル化によって達成され得る。使用されるアルキル化試薬に依存して、異なるアニオンを有する塩が得られる。４級化において所望のアニオンを形成することができない場合には、これは合成の更なる段階においてもたらされ得る。例えば、アンモニウムハロゲン化物から開始すると、このハロゲン化物はルイス酸と反応し、ハロゲン化物とルイス酸から錯体アニオンを形成する。別の方法として、所望のアニオンでハロゲン化物を置き換えることが可能である。これは、イオン交換体によって又は、強酸でハロゲン化物イオンの置き換えることによって（ハロゲン化水素の遊離と共に）形成された金属ハロゲン化物の沈殿とともに金属塩の添加によって達成することができる。適当な方法は、例えば非特許文献２及びそこで引用された文献に記載されている。

アミン又は窒素複素環の窒素原子の例えば４級化の手段による適当なアルキルラジカルは、例えばＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、特に好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、極めて特に好ましくはメチルである。アルキル基は非置換でよいし、又は、１以上の同一の又は異なる置換基を有してもよい。

少なくとも１つの５員又は６員複素環、特に、少なくとも１個の窒素原子、及び適切な場合には酸素又は硫黄原子を有する５員複素環を含む化合物が好ましい。１、２又は３個の窒素原子及び硫黄又は酸素原子を有する少なくとも１個の５員又は６員複素環が同様に特に好ましく、２個の窒素原子を有する化合物が極めて特に好ましい。芳香族複素環が更に好ましい。

特に好ましい化合物は、１０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有し、極めて特に好ましくは５００ｍｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。

更に、式（ＩＶａ）〜（ＩＷｗ）の化合物及びこれらの構造を含むオリゴマーから選択されるカチオンが好ましい。

更に適切なカチオンは一般式（ＩＶｘ）及び（ＩＶｙ）の化合物並びにこれらの構造を有するオリゴマーである。

上述した式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）において、
・基Ｒは、水素、あるいは１〜２０個の炭素原子を有し、非置換であってよく又は１〜５個のヘテロ原子又は適切な官能基によって遮断又は置換されてよい炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基であり、そして
・基Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ、互いに独立して、水素、スルホ基、あるいは１〜２０個の炭素原子を有し、非置換であってよく又は１〜５個のヘテロ原子又は適切な官能基によって遮断又は置換されてよい炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基であって、上述した式（ＩＶ）で炭素原子（ヘテロ原子ではない）に結合している基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、さらにハロゲンまたは官能基でよく、又は
・Ｒ¹〜Ｒ⁹からなる群からの２つの隣接する基は、共に２価の、１〜３０個の炭素原子を有し、非置換であってよく又は１〜５個のヘテロ原子又は適切な官能基によって遮断又は置換されてよい炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基を形成してよい。

基Ｒ及びＲ¹〜Ｒ⁹の定義において、考えられるヘテロ原子は原則として、−ＣＨ₂−基、−ＣＨ＝基、−Ｃ≡基、又は＝Ｃ＝基を形式的に置換することができる全てのヘテロ原子である。炭素含有基がヘテロ原子を含む場合、酸素、窒素、硫黄、リン及びケイ素が好ましい。好ましい基は、特に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ′−、−Ｎ＝、−ＰＲ′−、−ＰＲ′₂−、及び−ＳｉＲ′₂−であり、基Ｒ´は、炭素含有基の残りの部分である。上述した式（ＩＶ）において、基Ｒ¹〜Ｒ⁹が炭素原子（ヘテロ原子ではない）と結合する場合において、これらはヘテロ原子を介して直接的に結合することもできる。

適切な官能基は、原則として、炭素原子又はヘテロ原子と結合することができる全ての官能基である。適切な例は、−ＮＲ₂´、及び−ＣＮ（シアノ）である。官能基及びヘテロ原子は直接的に隣接することもできるため、複数の隣接原子の組み合わせには、例えば−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）、−ＣＯＯ−（エステル）又は−ＣＯＮＲ´−（３級アミド）がまた含まれる。例えば、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルオキシカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルオキシである。基Ｒ´は、炭素含有基の残りの部分である。

ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

基Ｒは好ましくは、
・非置換の、あるいは１以上のハロゲン、フェニル、シアノによって置換されている、合計で１〜２０個の炭素原子を有する非分岐又は分岐のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル、
・末端基としてＣ₁〜Ｃ₈アルキル基を有する上記全ての基を備え、１〜１００単位を有するグリコール、ブチレングリコール及びこれらのオリゴマーであり、例えば、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−又はＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−であり、Ｒ^A及びＲ^Bはそれぞれメチル又はエチルであることが好ましく、ｎは０〜３であることが好ましく、特に３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル、
・ビニル、
・１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル及び１−プロペン−３−イル、また
・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、
である。

基Ｒは特に好ましくは、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−デシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、特に、メチル、エチル、１−ブチル及び１−オクチル、又はＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−、及びＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−（ｎは０〜３）等の非分岐及び非置換のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルである。

基Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ、互いに独立して、
・水素、
・ハロゲン、
・適当な官能基、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよい、及び／又は、１以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基によって任意に遮断されてよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよい、及び／又は、１以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基によって任意に遮断されてよいＣ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₆〜Ｃ₁₂アリール、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニル、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよい酸素、窒素及び／又は硫黄含有５員又は６員複素環、又は
２つの隣接した基は、
・適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよく、また、１以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基によって任意に遮断されてよい、非分岐、分岐又は芳香環、
を形成するために結合した原子と結合する。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルは、好ましくは、メチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル（フェニルメチル）、ジフェニルメチル（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、α，α−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、メトキシ、エトキシ、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、Ｃ_nＦ_2(n-a)+(1-b)Ｈ_2a+b（ｎが１〜３０、０≦ａ≦ｎ、ｂ＝０又は１）（例えば、ＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ_(n-2)Ｆ_2(n-2)+1、Ｃ₆Ｆ₁₃、Ｃ₈Ｆ₁₇、Ｃ₁₀Ｆ₂₁、Ｃ₁₂Ｆ₂₅）、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）メチル、２−（エトキシカルボニル）メチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トオリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよく、及び／又は、１以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基によって任意に遮断されてよいＣ₂〜Ｃ₁₈アルケニルは、好ましくは、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル又はＣ_nＦ_{2 (n-a)-(1-b)}Ｈ_2a-b（ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ，ｂ＝０又は１）である。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₆〜Ｃ₁₂アリールは、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル又はＣ₆Ｆ_(5-a)Ｈ_a（０≦ａ≦５）が好ましい。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、Ｃ_nＦ_2(n-a)-(1-b)Ｈ_2a-b（ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ、ｂ＝０又は１）、あるいはノルボニルやノルボニルネニル等の飽和又は不飽和２環系が好ましい。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよいＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニルは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル又はＣ_nＦ_{2(n-a)-3(1-b)}Ｈ_2a-3b（ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ、ｂ＝０又は１）が好ましい。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよく、酸素、窒素及び／又は硫黄含有の５員又は６員複素環は、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル又はジフルオロピリジルが好ましい。

２つの隣接する基が共に、適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって任意に置換されてよく、１以上の酸素及び／又は硫黄原子、及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基で任意に遮断されている、不飽和、飽和又は芳香環を形成する場合、これらは、好ましくは、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン又は２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを形成する。

上述した基が酸素及び／又は硫黄原子及び／又は置換又は非置換のイミノ基を含む場合、酸素及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数は、制限を受けない。概して、基内にわずか５、好ましくはわずか４、極めて特に好ましくはわずか３しかない。

上述した基がヘテロ原子を含む場合、一般的には、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が、任意の２個のヘテロ原子の間に存在する。

基Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ、互いに独立して、
・水素、
・非置換でよく、あるいは１以上のハロゲン、フェニル、シアノ、及び／又はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニル基によって置換されてよい、合計で１〜２０個の炭素原子を有する非分岐又は分岐のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル、
・末端基としてＣ₁〜Ｃ₈アルキル基を有する上記の全ての基を備え、１〜１００単位を有するグリコール、ブチレングリコール及びこれらのオリゴマーである。例えば、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又はＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−であり、Ｒ^A及びＲ^Bはそれぞれ、メチル又はエチルが好ましく、Ｎは好ましくは０〜３、特に３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル、
・ビニル、
・１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル及び１−プロペン−３−イル、及び
・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、
であることが特に好ましい。ここで、ＩＩＩｗがＩＩＩの場合、Ｒ³は水素ではない。

極めて特に好ましくは、Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ、互いに独立して、水素、あるいはＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、例えばメチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、フェニル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素、又はＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−、及びＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−（ｎは０〜３）である。ここでＩＩＩｗがＩＩＩの場合、Ｒ³は水素ではない。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、
・基Ｒ¹〜Ｒ⁵のうち一つは、メチル、エチル又は塩素であり、Ｒ¹〜Ｒ⁵の残りの基はそれぞれ水素であり、
・Ｒ³はジメチルアミノであり、残りの基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ水素であり、
・すべての基Ｒ¹〜Ｒ⁵は水素であり、
・Ｒ¹及びＲ²、又は、Ｒ²及びＲ³は１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、残りのＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ水素であるものであり、
そして特に、
・Ｒ¹〜Ｒ⁵はそれぞれ水素であり、又は
・基Ｒ¹〜Ｒ⁵のうち１つはメチル又はエチルであり、残りの基Ｒ¹〜Ｒ⁵はそれぞれ水素であるものである。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）として、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）−ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム及び１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、並びに１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、が挙げられる。

極めて特に好ましいピリダジニウムイオン（ＩＶｂ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がそれぞれ水素であり、又は
・基Ｒ¹〜Ｒ⁴のうち１つが、メチル又はエチルであり、残りの基Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ水素であるものである。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶｃ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴がそれぞれ互いに独立して、水素又は メチルであり、又は
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²及びＲ⁴がそれぞれメチルであり、Ｒ³が水素であるものである。

極めて特に好ましいピラジニウムイオン（ＩＶｄ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素又 はメチルであり、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²及びＲ⁴がそれぞれメチルであり、Ｒ³が水素であり、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がそれぞれメチルであり、又は
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がそれぞれ水素であるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル、又は２−シアノエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであるものである。

極めて好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）として、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウム及び１−（プロパ−１−エン−３−イル）−３−メチルイミダゾリウム、が挙げられる。

極めて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｆ）（ＩＶｇ）及び（ＩＶｇ'）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｈ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい１−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｉ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい２−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｊ）及び（ＩＶｊ'）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい３−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｋ）及び（ＩＶｋ'）は、
・Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｌ）は、
・Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、１−ブチル又はフェニルであり、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁵及びＲ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｍ）及び（ＩＶｍ'）は、
・Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｎ）及び（ＩＶｎ'）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁴〜Ｒ⁶がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいチアゾリウムイオン（ＩＶｏ）及び（ＩＶｏ'）並びにオキサゾリウムイオン（ＩＶｐ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²及びＲ³がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＶｑ）、（ＩＶｑ'）及び（ＩＶｑ''）は、
・Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ³が水素、メチルまたはフェニルであるものである。

極めて特に好ましい１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＶｒ）、（ＩＶｒ'）及び（ＩＶｒ''）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²及びＲ³がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチル、あるいはＲ²及びＲ³が共に１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものである。

極めて特に好ましいピロリジニウムイオン（ＩＶｓ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁹がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリジニウムイオン（ＩＶｔ）は、
・Ｒ¹及びＲ⁴がそれぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²及びＲ³更にＲ⁵〜Ｒ⁸がそれぞれ、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³がそれぞれ、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、あるいは
・Ｒ¹及びＲ²が共に１，５−ペンチレン又は３−オキサ−１，５−ペンチレンであり、Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル又は２−シアノエチルであるものである。

極めて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）として、メチルトリ（１−ブチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム及びＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが挙げられる。

一般式（ＩＶｕ）の４級アンモニウムイオンが上述した基Ｒによる４級化に由来する３級アミンの例は、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイジン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミン及びジ−ｎ−ブチルフェニルアミンである。

一般式（ＩＶｕ）の好ましい４級化アンモニウム塩は、以下の第三級アミンを上述した基Ｒの４級化によって得ることができる。例えば、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン及びペンチル異性体から得られた第三級アミンである。

特に好ましい第三級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン及びペンチル異性体から得られた第三級アミンである。３つの同一の基を有する更に好ましい第三級アミンはトリアリルアミンである。

極めて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁵がそれぞれメチルであるものである。

極めて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）として、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサメチルグアニジニウムが挙げられる。

極めて特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、
・Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ、互いに独立して、メチル、エチル、１−ブチル又は１−オクチルであり、Ｒ³がメチル又はエチルであり、
・Ｒ¹がメチル、エチル、１−ブチル又は１−オクチルであり、Ｒ²が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴であり、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ、互いに独立して、メチル又はエチルであり、あるいは、
・Ｒ¹が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴であり、Ｒ²が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁵であり、Ｒ³〜Ｒ⁵がそれぞれ、互いに独立して、メチル又はエチルであるものである。

特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、Ｒ³が、メチル、エチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル及び１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルから選択されるものである。

極めて特に好ましいホスホニウムイオン（ＩＶｘ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³がそれぞれ、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシル又は１−オクチルであるものである。

上述した複素環カチオンのうち、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン及びイミダゾリニウムイオン及びイミダゾリウムイオンが好ましい。アンモニウムイオンもまた好ましい。

特に好ましくは、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム及び１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウム及び１−（プロパ−１−エン−３−イル）−３−メチルイミダゾリウムである。

アニオンとして、原則としては全てのアニオンを使用することが可能である。

イオン性液体のアニオン［Ｙ］^n-は、例えば、次から選択される。
・ 式：Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ^-、Ａｌ₃Ｃｌ₁₀ ^-、ＡｌＢｒ₄ ^-、ＦｅＣｌ₄ ^-、ＢＣｌ₄ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＺｎＣｌ₃ ^-、ＳｎＣｌ₃ ^-、ＣｕＣｌ₂ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、ＣＦ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＣｌ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＮ^-、ＳＣＮ^-、ＯＣＮ^-
のハロゲン又はハロゲン含有化合物の群、
・一般式：ＳＯ₄ ^2-、ＨＳＯ₄ ^-、ＳＯ₃ ^2-、ＨＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＯＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＳＯ₃ ^-
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₄ ^3-、ＨＰＯ₄ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＰＯ₄ ^2-、ＨＲ^aＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₄ ^-
のリン酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-
のホスホン酸塩及びホスフィン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₃ ^3-、ＨＰＯ₃ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＰＯ₃ ^2-、Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-
の亜リン酸塩からなる群、
・一般式：Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＨＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ^-、Ｒ^aＨＰＯ^-
の亜ホスホン酸塩及び亜ホスフィン酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＣＯＯ^-
のカルボン酸の群、
・一般式：ＢＯ₃ ^3-、ＨＢＯ₃ ^2-、Ｈ₂ＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＨＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＢＯ₃ ^2-、Ｂ（ＯＲ^a）（ＯＲ^b）（ＯＲ^c）（ＯＲ^d）^-、Ｂ（ＨＳＯ₄）^-、Ｂ（Ｒ^aＳＯ₄）^-
のホウ酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＢＯ₂ ^2-、Ｒ^aＲ^bＢＯ^-
のボロン酸塩の群、
・一般式：ＨＣＯ₃ ^-、ＣＯ₃ ^2-、Ｒ^aＣＯ₃ ^-
の炭酸塩及び炭酸エステルの群、
・一般式：ＳｉＯ₄ ^4-、ＨＳｉＯ₄ ^3-、Ｈ₂ＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₃ＳｉＯ₄ ^-、Ｒ^aＳｉＯ₄ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^2-、Ｒ^aＲ^bＲ^cＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₂Ｒ^aＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^-
のケイ酸塩及びケイ酸エステルの群、
・一般式[Ｍ_qＨａｌ_r]^s-（Ｍは金属であり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、ｑ及びｒは正の整数であり、錯体の化学量論を示し、ｓは正の整数であり、錯体の電荷を示す。）
ここで、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dはそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル、１以上の隣接していない酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換のイミノ基によって任意に遮断されてよいＣ₂〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル又は酸素、窒素及び／又は硫黄を含む５員又は６員複素環であり、これらの２つが共に、１以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の非置換の又は置換のイミノ基によって遮断されてよい、不飽和、飽和又は芳香族環を形成してもよく、ここで上述した基はそれぞれ、適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環でさらに置換されてよい。

ここで、適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で任意に置換されてよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル又は６−エトキシヘキシルである。

１以上の隣接していない酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１以上の置換又は非置換のイミノ基によって任意に遮断されてよいＣ₂〜Ｃ₁₈アルキルは、例えば、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

２つの基が環を形成する場合、これらの基は、結合した構成ブロックとして共に形成することができる。例えば、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン又は２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンである。

隣接していない酸素及び／又は硫黄原子の及び／又はイミノ基の数は原則として制限を基又は環構成ブロックの大きさによって自動的に制限を受けることとなる。一般に、それぞれの基にはわずか５個、好ましくはわずか４個、及び極めて特に好ましくはわずか３個存在する。さらに、一般的には少なくとも１個の炭素原子、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が、２個のヘテロ原子の間に存在する。

置換又は非置換のイミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノ又はｔｅｒｔ−ブチルイミノとすることができる。

「官能基」という用語は、次のことをいう。例えば、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルオキシカルボニル、シアノ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。ここで、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で任意に置換されてもよいＣ₆〜Ｃ₁₄アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−又は４−ニトロフェニル、２，４−又は２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルである。

適当な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で任意に置換されてよいＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル又はノルボニルやノルボニルネニル等の飽和又は不飽和２環系が好ましい。

酸素、窒素及び／又は硫黄含有５員又は６員複素環は、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルである。

１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、メチル−トリ−ｎ−ブチルアンモニウムメチルスルフェート、１，２，４−トリメチルピラゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−２，３−ジ−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、メチルイミダゾリウムクロライド、メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、酢酸コリン、サリチル酸コリン、トリス（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムメチルスルフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェートを、イオン性液体として使用するのに好ましい。

１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライドが特に好ましい。

イオン性液体中で溶解したポリウレタンを含む溶液（Ｉ）は、以下の一般的で慣用な公知の方法、特に湿式紡糸法によって紡糸することができる。湿式紡糸法では、溶液（Ｉ）はダイを通して伸張され、繊維が凝固によって形成される凝固浴中に。この伸張により繊維は所望の線密度がもたらされる。溶液（Ｉ）のための紡糸温度は、通常は４０〜１４０℃の間、好ましくは６０〜１００℃の間、特に７０〜９０℃の間である。

溶液（Ｉ）の紡糸粘度、すなわち紡糸の間の粘度は、０．１〜１０００Ｐａ・ｓの間、好ましくは１〜１００Ｐａ・ｓの間が好ましい。

繊維は、溶液（Ｉ）を凝固浴中で紡糸することによって得られた。この凝固浴は溶液(Ｉ)中のポリウレタンを凝固させる非溶媒、好ましくは水を含む。様々な非溶媒の混合物（ＩＩ）は凝固剤としても使用することができる。混合物（ＩＩ）は好ましくは水を含む。適切な場合にはこの混合物はイオン性液体を含む。

混合物（ＩＩ）における水とイオン性液体の質量比は、広い限度内で選択することができる。この比は、混合物内の水の凝固特性によって、及び、凝固浴から離れた後のイオン性液体の分離可能性によって決定される。混合物（ＩＩ）中の水内のイオン性液体の最高濃度は、イオン性液体中の水の凝固特性に依存する。水内のイオン性液体の最低濃度は、水及びイオン性液体の分離可能性に依存する。水内のイオン性濃度の考えられる最低濃度は０質量％である。

紡糸速度は、好ましくは１〜１０００ｍ／分の間、より好ましくは３〜２００のｍ／分の間、特に３〜１００ｍ／分の間である。

紡糸繊維がボビンで巻き取られる前に、これらは通常、紡糸仕上げで処理される。これらの紡糸仕上げは、例えばパッケージにおける繊維の癒着を抑制する。シリコーンオイルがこのような紡糸仕上げの例である。

従って、好ましくは、繊維は紡糸仕上げ、好ましくはシリコーンオイルで処理され、その次に巻き上げられる。

本発明は更に、得られる繊維、好ましくはスパンデクッス繊維を提供する。

凝固の後、繊維、好ましくはスパンデックス繊維は、通常、イオン性液体の残量をまだ含んでいる。驚くべきことに、繊維内のイオン性液体の残留物含有量は、イオン性液体を含む繊維の全質量に対して、１０質量％未満、好ましくは５質量％未満、より好ましくは３質量％未満であり、この繊維には観察できる不利な性質は伴わないことが明らかとなった。対照的に、イオン性液体のイオンの性質のおかげで、繊維はしばしば帯電防止性を有する。これは更なる処理の間に繊維に電荷が蓄積するのを妨げる。本発明は従ってイオン性液体を含む帯電防止性スパンデックス繊維をも提供する。

従って、イオン性液体を含む繊維であって、繊維中のイオン性液体の含有量が、イオン性液体を含む繊維の全質量に対して好ましくは１０質量％未満である繊維が好ましい。

この繊維は、６０〜９５のショアＡ硬度を有するのが好ましい。６０〜９５のショアＡ硬度、好ましくは６５〜９０のショアＡ硬度、特に７０〜８０のショアＡ硬度を有するスパンデックス繊維もまた好ましい。

繊維が製造される線密度の範囲は、１０〜３０００ｄｔｅｘ、より好ましくは８０〜２０００ｄｔｅｘ、特に１６０〜１５００ｄｔｅｘの間である。ｄｔｅｘは、１０ｋｍの長さの繊維の質量である。線密度が１ｄｅｘの場合、１０ｋｍの長さの繊維は、１ｇである。

驚くべきことに、イオン性液体は、湿式紡糸法で製造されたか又は乾式紡糸法で製造されたかにかかわらず、すでに紡糸されたスパンデックス繊維がイオン性液体に再び溶解することができるという良好な溶解特性を有することが明らかとなった。従って、液体（Ｉ）は、イオン性液体中でスパンデックス繊維を溶解することによっても得ることができる。その手順は、スパンデックス繊維がイオン性液体の中へ導入され、５０〜１５０℃、好ましくは７０〜１３０℃の温度で溶解される。有利なことに、イオン性液体のイオン性質のおかげで、シリコーンオイルなどの紡糸の仕上げは、スパンデックス繊維から流れ落とされ、容易に溶液（Ｉ）から分離される。

結果として生じる組成物は、上述のように紡糸することができる。

本発明は、従って、ポリウレタン、好ましくはスパンデックス繊維の溶解方法であって、ポリウレタン、好ましくはスパンデックス繊維は、イオン性液体の中で溶解されることを特徴とする溶解方法をも提供する。ポリウレタン、好ましくはスパンデックス繊維は、５０〜１５０℃の間の温度で溶解することが可能である。紡糸仕上げ、好ましくはシリコーンオイルは、溶液から分離することができる。本発明は従って、更に、イオン性液体及びイオン性液体中に溶融したポリウレタン、好ましくはスパンデックス繊維を含む混合物をも提供する。

２０００ｇ／ｍｏｌのモル質量を有する２５００ｇのポリテトラヒドロフランを、１３９７２ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネートに溶解した。その次に５７４．１ｇの４，４´−ＭＤＩをこの溶液に加え、４０分間８０℃で攪拌した。

実施例１からの２０００ｇのプレポリマー溶液を、４０００ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート中で６．６６ｇのエチレンジアミン及び０．４１ｇのジエチルアミンの混合物に、５０℃で慎重に加え、次に３０分間攪拌した。その次にこの溶液を８０℃で水性凝固浴で紡糸した。

２０ｇのスパンデックス繊維（Lycra（登録商標）、Invista）を、１００ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネートに、８０℃で溶解した。次にこの溶液を３０℃まで冷却した。その後、この溶液の粘度が３０℃で約５０００〜５５００ｍＰａ・ｓになるように、溶媒を添加してこの溶液の粘度を調節した。この繊維を水性凝固浴中で紡糸した。

２０ｇのＥｌａｓｔｏｌｌａｎ（登録商標）２１８０Ａ１０（Elastogran GmbH）のＴＰＵを、１００ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート中に８０℃で溶解した。次にこの溶液を３０℃まで冷却した。その後、溶液の粘度が３０℃で５０００〜５５００ｍＰａ・ｓになるように、溶媒を加えて溶液の粘度を調節した。次にこの繊維を水性凝固浴で紡糸した。

プレポリマーを、ＰＴＨＦ２０００（BASF Aktiengesellshaft）（２０００ｇ）、４，４´−ＭＤＩ（７２２．４ｇ）及び１，４−ブタンジオール（４０ｇ）を、１５６５０ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート中で７５℃で連続的に攪拌することによる反応によって生成した。次にこのプレポリマーを３０℃に冷却した。５０００ｇの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネートを７９．８２ｇのエチレンジアミン及び４．９２ｇのジエチレンアミンを、徐々にこの溶液に添加した。次に混合物を、溶液の粘度が５０００〜５５００ｍＰａ・ｓになるまで反応させた。その後この溶液を水中で紡糸した。

Claims (25)

1. ポリウレタンを含む溶液（Ｉ）を凝固浴中で紡糸することを含む繊維の製造方法であって、
   前記溶液（Ｉ）はイオン性液体に溶解したポリウレタンを含むことを特徴とする製造方法。
2. 前記溶液（Ｉ）が、イオン性液体中でポリウレタンの生成によって製造されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
3. 前記溶液（Ｉ）は、前記溶液（Ｉ）中でアミンと反応し、紡糸されるプレポリマーを生成するために、イオン性液体中で、（ａ）イソシアネートと（Ｂ）イソシアネート反応性化合物との反応によって製造されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
4. 前記溶液（Ｉ）が、イオン性液体中でポリウレタンを溶解することによって製造される請求項１に記載の方法。
5. 前記溶液（Ｉ）が、イオン性液体中で熱可塑性ポリウレタンを溶解することによって製造される請求項４に記載の方法。
6. 前記溶液（Ｉ）が、イオン性液体中でスパンデックスを溶解することによって製造される請求項４に記載の方法。
7. 前記ポリウレタンが、（ａ）イソシアネートと、５００〜１００００ｇ／ｍｏｌの間の分子量を有する（ｂ）イソシアネート反応性化合物と、更に（ｃ）鎖延長剤を、（ｄ）触媒及び／又は（ｅ）助剤の存在下又は非存在下に、反応させることに基づくことを特徴とする請求項２又は４に記載の方法。
8. 鎖延長剤（ｃ）が脂肪族ジアミンを含む請求項７に記載の方法。
9. 前記イオン性液体が、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライドを含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
10. ポリウレタンを含む前記溶液（Ｉ）が、４０〜１４０℃の間の温度で紡糸される請求項１に記載の方法。
11. ポリウレタンを含む前記溶液（Ｉ）が、紡糸の間に０．１〜１０００Ｐａ・ｓの間の粘度を有する請求項１に記載の方法。
12. 前記凝固浴が水を含む請求項１に記載の方法。
13. 前記紡糸が、１〜１０００ｍ／分の間の速度で達成される請求項１に記載の方法。
14. 前記繊維が紡糸仕上げ、好ましくはシリコーンオイルで処理され、次に巻き上げを行うことを特徴とする請求項１に記載の方法。
15. 請求項１〜１４の何れか１項に記載の方法により得られる繊維。
16. スパンデックス繊維を含む請求項１５に記載の繊維。
17. イオン性液体を含む請求項１５の記載の繊維。
18. ６０〜９５の間のショアＡ硬度を有する請求項１５に記載の繊維。
19. １０〜３０００の間の線密度を有する請求項１５に記載の繊維。
20. イオン性液体を含む帯電防止性スパンデックス繊維。
21. イオン性液体の中でポリウレタンンを溶解することを含むポリウレタンの溶解方法。
22. 前記ポリウレタンが５０〜１５０℃の間の温度で溶解することを特徴とする請求項２１に記載の方法。
23. スパンデックス繊維が溶解される請求項２１に記載の方法。
24. 紡糸仕上げ、好ましくはシリコーンオポイルが溶液から分離される請求項２１に記載の方法。
25. イオン性液体とこの液体中に溶解されたポリウレタンとの混合物。