CN101565416A - 一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用。所述炔基噻吩酮类化合物具有通式(I)所示的结构；本发明所述化合物是在惰性溶剂中、催化剂作用下，取代的2－芳乙炔基噻吩与取代的芳乙酰氯发生反应制备得到。本发明化合物本身无毒或毒性较低，在光和氧作用下能产生毒杀活性的自由基，并可在生物体内通过自由基链式反应攻击更多的生物大分子，表现出高效性，所述化合物发挥毒杀效果的同时也发生降解，避免了在环境中的持久残留，从而进一步提高了安全性，所述化合物具有杀虫、除草活性，以及对真菌、细菌、病毒等微生物的活性，同时其制备方法简单易行，成本较低。
Description
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
光活化药物在无光照条件下对靶体无活性或活性很低，但接受光照(尤其是近紫外光)后对靶体的活性大幅度提高，发挥毒杀效果的同时迅速降解，避免了在环境中的持久残留。光活化药物的作用机理新颖独特，主要通过光激活产生激活中间体或单线态氧，破坏生物体中各种生物膜，存在多个作用靶标，因而靶体不容易产生抗药性。光活化药物主要包括呫吨类、吩噻嗪类、呋喃香豆素类、噻吩类、多炔类、吖啶类等。
早期投入应用研究的光敏药物多为染料类化合物，如赤藓红B，其成本较低，但室外应用时活性远低于α-T等多联噻吩类光敏药物。而α-T等多联噻吩类光敏药物合成成本较高，其应用推广受到限制。
发明内容
本发明的目的是克服现有噻吩类光活化药物种类较少、合成成本高的不足，提供一种结构简单的炔基噻吩酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供所述化合物简单易行的制备方法。
本发明还有一个目的是提供所述化合物在杀虫、除草以及在杀真菌、杀细菌、杀病毒方面活性的应用。
本发明的目的通过以下技术方案来予以实现：
提供一种炔基噻吩酮类化合物，具有通式(I)所示的结构：
其中R选自氢、卤素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或C1～C6的卤代烷基；
Ar1和Ar2选自芳环或芳杂环；
Ar1和/或Ar2可被一个或多个选自下列的基团取代：卤素、羧基、羟基、氨基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、C1～C6的烷硫基、C1～C6的烷基羰氧基、C1～C6的烷基磺酰基、C1～C6的烷基磺酰氧基、C1～C6的烷基氨基、C1～C6的烷基羧酰氨基、C1～C6的卤代烷基羧酰氨基或C1～C6的烷基氨基甲酰氧基。
本发明典型的炔基噻吩酮类化合物为：2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮、1-(5-(2-(1氢-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮。
具体的结构表述如下：
2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮 2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮
1-(5-(2-(1氢-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮
2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
所述的炔基噻吩酮类化合物优选其中R为氢；Ar1和Ar2在2-和5-位取代；Ar1为被一个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基：卤素、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C1～C6的烷基氨基或C1～C6的烷基取代的氨基甲酰氨基；Ar2为被一个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基：卤素、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C1～C6的烷基氨基或C1～C6的烷基取代的氨基甲酰氨基。
尤其优选其中的R为氢；Ar1和Ar2分别选自被C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的烷基氨基或卤素取代的噻吩基、萘基、吡啶基或苯基。
所述化合物优选为：2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((2-氟连苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-(对甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N，N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、1-苯基-2-(5-(2-P-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮或1-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮。
具体的结构表述如下：
2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-((2-氟连苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮
2-苯基-1-(5-(对甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮
1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮
2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮
1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮
2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N，N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮
2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮
2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮
2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮
2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮
2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮
2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮
2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮
2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮
1-苯基-2-(5-(2-p-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮
1-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮。
上述以及下文中的“卤素”和“卤代”条目中的“卤”是指氟、氯、溴或碘；C1～C6是指具有1～6个C原子的直链或支链的碳氢链；“卤代”修饰“烷基”或“烷氧基”等概念是指一个或者多个H原子被卤素取代；“芳香环”是指具有芳香性的五元、六元环、芳香稠环及多个芳香环以单键相连的多芳环，芳香环以通过乙炔和乙酮与噻吩环相连，形成共轭体系。该体系能够吸收一定波长的光能并把它传递给周围的分子。
本发明同时提供了上述炔基噻吩酮类化合物的制备方法，在惰性溶剂中和催化剂作用下，取代的2-芳乙炔基噻吩与取代的芳乙酰氯在催化剂催化下发生反应制备得到。
所述的惰性溶剂为二氯甲烷、甲苯或丙酮。
所述的催化剂是磷酸；所述催化剂的摩尔使用量为反应物总量的5～10％。
反应式表示如下：
本发明所述的炔基噻吩酮类化合物不仅能杀虫、除草，还能杀灭真菌、细菌、病毒等微生物，在光照条件下的活性大幅度提高。本发明提供了所述化合物在制备农药、兽药或医学方面药物的应用，具体可应用于制备杀虫剂、除草剂以及杀灭真菌、细菌、病毒的药物。
本发明的有益效果是：
1、本发明提供了更多种类的炔基噻吩酮类化合物，所属化合物本身无毒或毒性较低，在光和氧作用下能产生毒杀活性的自由基。
2、现有同类药物或化合物一般一个化合物分子仅攻击一个靶标，而本发明化合物及利用本发明化合物制备的药物在光和氧作用下能产生数以千万倍的活性氧等自由基，并可在生物体内通过自由基链式反应攻击更多的生物大分子，表现出高效性；在发挥毒杀效果的同时也发生降解，避免了在环境中的持久残留，从而进一步提高了安全性。
3、本发明化合物的毒杀机理主要通过光激活产生激活中间体或单线态氧，破坏生物体中各种生物膜，存在多个作用位点，因而靶体不容易产生抗药性，是一类高效、安全、环境友好的新型药物。化合物具有杀虫、除草活性，以及对真菌、细菌、病毒等微生物的活性。
4、本发明化合物的制备方法简单易行，成本较低，可有效弥补噻吩类光敏药物合成成本较高、应用推广受到限制的不足。
具体实施方式
通过下面给出的本发明的具体实施例可以进一步清楚地理解本发明，相关的化合物制备不在实施例中一一赘述，根据本发明的方案可以得以实施，但并不因此限定本发明的范围。
实施例1：2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮的制备
称取2-(2-苯基乙炔基)噻吩18.4g(0.1mol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作为催化剂，在室温下滴加15.4g 2-苯基乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，边滴边搅拌。滴加完毕后继续搅拌反应2小时，薄层指示反应终点。按照实验室常规方法进行水洗、萃取、脱溶剂、用乙醇重结晶得到产物(化合物1)。
实施例2：2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮的制备
称取2-(2-苯基乙炔基)噻吩18.4g(0.1mol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作为催化剂，在室温下滴加20.4g 2-(萘基-2-基)乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，边滴边搅拌。滴加完毕后继续搅拌反应，薄层指示反应终点。按照实验室常规方法进行水洗、萃取、脱溶剂、用乙醇重结晶得到产物(化合物2)。
实施例3：2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮的制备
称取2-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩18.9g(0.1mol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作为催化剂，在室温下滴加15.9g 2-(噻吩-2-基)乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，边滴边搅拌。滴加完毕后继续搅拌反应，薄层指示反应终点。按照实验室常规方法进行水洗、萃取、脱溶剂、用乙醇重结晶得到产物(化合物4)。
实施例4：2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)遗缺基)噻吩-2-基)乙酮的制备
称取2-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩20.2g(0.1mol)加入50ml二氯甲烷中，加入2g磷酸作为催化剂，在室温下滴加17.2g 2-(4-氟苯基)乙酰氯的50ml二氯甲烷溶液，边滴边搅拌。滴加完毕后继续搅拌反应，薄层指示反应终点。按照实验室常规方法进行水洗、萃取、脱溶剂、用乙醇重结晶得到例4的产物(化合物15)。
通过本发明提供的方法制备得到下列化合物，见表1。
表1 本发明的炔基噻吩酮类化合物的名称及相对应的代号
| 化合物代号 | 名称 |
| 化合物1 | 2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物2 | 2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物3 | 2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物4 | 2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物5 | 1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物6 | 2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物7 | 2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物8 | 1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮 |
| 化合物9 | 1-(5-(2-(1氢-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮 |
| 化合物10 | 2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物11 | 2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物12 | 2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物13 | 2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物14 | 2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物15 | 2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)遗缺基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物16 | 1-(5-((2-氟连苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮 |
| 化合物17 | 2-苯基-1-(5-(对甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物18 | 1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮 |
| 化合物19 | 1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮 |
| 化合物20 | 2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物21 | 1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮 |
| 化合物22 | 1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮 |
| 化合物23 | 2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N，N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物24 | 2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物25 | 2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物26 | 2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物27 | 2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物28 | 2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物29 | 2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物30 | 2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物31 | 1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物32 | 1-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物33 | 1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物34 | 1-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物35 | 2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮 |
| 化合物36 | 2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮 |
| 化合物37 | 2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮 |
| 化合物38 | 2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮 |
| 化合物39 | 2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮 |
| 化合物40 | 2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮 |
| 化合物41 | 2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮 |
| 化合物42 | 2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮 |
| 化合物43 | 2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮 |
| 化合物44 | 1-苯基-2-(5-(2-p-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮 |
| 化合物45 | 1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物46 | 1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物47 | 1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物48 | 1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物49 | 1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物50 | 1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
| 化合物51 | 1-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮 |
所述化合物的碳谱数据如下：(13CNMR，150MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：
δppm.189.8，143.8，134.1，132.4，131.6，129.4，129.1，128.8，128.5，127.1，122.1，96.8，82.1，46.3
化合物2：
δppm 190.1，140.5，135.6，133.9，133.1，129.9，132.3，131.5，131.0，128.6，
128.3，128.1，127.8，127.6，127.5，127.1，126.1，125.3，122.9，93.6，87.1，45.1
化合物3：
δppm 190.5，142.9，133.6，133.5，133.1，132.7，132.4，131.0，128.4，128.5，
128.6，126.8，125.9，125.7，124.8，124.1，122.6，93.6，85.5，43.5
化合物4：
δppm 190.1，142.6，135.6，133.6，133.1，131.8，131.1，127.5，126.8，126.4，125.6，122.9，86.5，40.3
化合物5：
δppm 190.3，142.8，135.7，133.6，133.3，132.6，131.4，128.6，128.5，126.8，
126.6，123.8，122.9，93.8，85.1，41.5
化合物6：
δppm 190.2，155.1，143.8，142.5，141.6，136.4，133.5，133.1，131.1，112.6，
110.5，109.5，106.2，89.4，81.1，43.1
化合物7：
δppm 190.3，155.1，142.6，141.9，133.6，133.1，132.8，131.1，128.6，128.5，
122.5，110.7，106.8，92.9，83.6，41.5
化合物8：
δppm 190.6，146.2，133.8，133.0，132.5，131.2，128.9，128.8，123.9，122.4，
118.3，108.6，108.0，92.9，82.4，43.1
化合物9：
δppm 190.2，141.8，133.9，133.5，131.1，123.9，118.6，118.4，118.1，108.6，
108.1，87.5，82.1，43.9
化合物10：
δppm 189.6，149.9，148.7，143.1，141.6，133.9，133.6，13 1.1，128.4，126.5，124.3，88.2，72.6，45.3
化合物11：
δppm 190.1，152.4，150.3，149.4，147.5，141.9，139.5，134.8，133.6，133.0，
132.8，131.2，123.5，123.0，116.7，87.3，74.2，45.6
化合物12：
δppm 190.4，160.9，159.4，141.8，133.5，133.3，133.1，13 1.1，130.5，127.8，
115.0，114.1，113.3，93.1，86.4，43.6
化合物13：
δppm 190.1，161.3，160.1，141.5，136.4，133.7，133.2，131.2，130.4，129.1，
124.5，123.5，121.5，118.6，114.2，113.7，113.1，93.5，84.2，56.8，48.1
化合物14：
δppm 190.5，149.1，148.7，148.5，147.1，141.9，133.9，133.5，131.5，128.4，
125.9，122.8，119.2，116.2，115.1，114.9，114.3，101.7，93.6，83.6，45.2
化合物15：
δppm 190.1，162.6，161.0，149.3，133.6，133.5，133.1，131.4，131.0，119.2，116.8，115.1，95.4，86.1，45.0
化合物16：
δppm 190.7，160.9，159.3，145.9，135.6，134.6，134.1，132.1，131.1，130.7，
130.4，129.7，129.5，129.3，129.2，128.9，127.7，123.5，119.8，119.6，95.4，83.8，46.1
化合物17：
δppm 189.8，143.7，138.2，143.1，132.4，132.3，132.1，131.8，130.8，129.3，
128.7，128.3，127.1，121.8，97.1，81.7，46.3，21.2
化合物18：
δppm 190.6，145.6，145.2，135.7，134.1，133.8，132.3，131.7，130.4，129.7，
129.3，127.6，119.9，97.4，82.0，46.1，36.1，34.1，22.9，14.1
化合物19：
δppm 189.8，145.7，143.5，134.1，132.4，132.2，132.0，131.6，129.3，128.7，
128.0，127.1，119.2，97.1，81.5，46.2，28.8，15.2
化合物20：
δppm 189.8，144.2，143.5，134.1，132.4，132.2，132.0，131.5，129.3，128.7，
128.6，127.1，1 19.2，97.2，81.5，46.2，38.0，24.2，13.7
化合物21：
δppm 189.8，159.3，143.8，134.0，132.5，132.4，131.5，129.5，129.3，128.7，
127.1，124.1，123.0，116.2，115.9，96.7，81.9，55.3，46.2
化合物22：
δppm 189.8，159.4，143.8，134.1，132.5，131.5，129.5，128.7，127.1，124.2，
123.0，116.2，115.9，96.7，81.9，55.3，46.3
化合物23：
δppm 190.1，149.8，148.2，141.6，133.6，133.4，133.0，13 1.0，130.3，125.4，
114.9，113.5，112.6，93.4，85.1，45.1，39.2
化合物24：
δppm 190.2，148.3，148.0，141.9，133.7，133.2，133.0，131.5，130.6，125.1，
116.9，115.1，112.4，93.5，84.1，44.3
化合物25：
δppm 190.2，141.9，138.1，133.5，133.1，132.4，131.3，130.1，129.3，126.1，
125.7，124.9，124.1，95.3，86.2，43.6
化合物26：
δppm 190.9，160.9，159.6，141.3，133.5，133.4，133.1，130.9，127.1，121.8，
115.3，114.0，113.2，95.1，85.6，43.9
化合物27：
δppm 190.5，141.6，136.9，136.2，135.7，133.2，133.0，132.8，132.1，131.5，
129.1，127.6，126.1，119.5，95.1，87.5，44.1
化合物28：
δppm 190.6，141.2，138.5，136.4，136.3，133.7，133.3，131.1，130.2，129.8，
129.2，127.1，125.6，93.5，85.4，42.1
化合物29：
δppm 190.1，164.9，163.1，141.9，138.7，138.4，135.1，133.8，133.4，131.1，
127.6，125.3，125.1，117.5，117.4，116.2，114.9，93.2，85.1，45.5
化合物30：
δppm 190.1，141.9，136.4，135.4，135.1，134.2，133.6，133.4，133.2，131.5，
129.3，127.6，122.1，98.6，87.1，43.1，22.0
化合物31：
δppm 201.8，160.3，159.8，156.1，145.8，140.7，140.3，135.2，134.6，133.1，
131.5，130.6，126.4，120.3，117.5，87.6，74.5，39.4
化合物32：
δppm 201.7，158.9，157.4，152.8，152.1，143.2，139.8，135.9，132.8，131.4，
126.9，120.4，117.2，116.8，110.6，110.3，87.5，74.3，41.2
化合物33：
δppm 201.9，158.7，158.2，150.2，149.5，138.6，138.3，135.7，133.6，131.5.
126.9，126.5，122.4，120.3，117.6，87.6，75.0，41.5
化合物34：
δppm 201.9，153.2，151.8，147.9，147.2，139.5，135.6，135.2，135.1，133.2，
131.5，127.7，127.4，126.3，120.5，117.8，87.5，76.1，43.1
化合物35：
δppm 201.5，154.6，151.4，149.8，147.2，139.6，136.5，135.7，132.4，131.2，
127.9，126.8，123.5，120.7，117.5，88.2，75.8，44.8
化合物36：
δppm 201.5，158.6，154.7，149.5，149.0，138.2，136.4，135.7，132.7，131.4，
126.9，129，5，123.3，120.1，117.7，87.5，76.9，43.1
化合物37：
δppm 201.8，157.3，154.6，152.7，149.9，143.5，136.6，135.3，132.7，131.8，
126.5，123.4，120.1，117.1，116.8，110.2，86.5，74.1，41.3
化合物38：
δppm 201.9，159.1，154.3，149.2，145.9，140.3，136.1，135.3，134.7，132.5，
131.4，126.9，123.5，120.7，117.1，86.2，73.0，43.1
化合物39：
δppm 190.8，164.7，163.1，145.5，145.0，136.0，135.6，135.2，134.7，134.1，
132.9，131.1，130.4，129.3，127.6，119.1，116.9，95.9，82.3，43.3
化合物40：
δppm 201.6，136.9，135.3，134.1，133.8，133.9，131.5，128.9，128.8，128.5，
126.5，120.9，120.1，92.7，86.5，43.5
化合物41：
δppm 201.9，136.5，135.7，134.3，133.1，131.5，131.4，128.9，128.8，126.9，
122.1，121.3，120.5，93.8，86.4，43.5
化合物42：
δppm 201.5，136.9，135.7，133.3，133.1，131.9，131.5，128.9，128.8，127.3，
126.1，120.5，115.9，112.7，92.9，82.7，43.1
化合物43：
δppm 201.9，148.7，136.5，135.3，133.5，133.4，131.2，128.9，128.8，126.5，
120.1，116.9，112.7，92.9，86.4，43.1
化合物44：
δppm 201.7，138.3，136.9，135.1，133.4，132.5，131.5，128.9，128.8，128.7，
126.9，120.5，119.5，92.8，87.1，38.5，23.1
化合物45：
δppm 189.8，141.5，135.6，134.1，133.8，133.6，133.1，131.9，131.1，128.5，
128.1，127.7，127.6，127.3，127.1，126.1，125.2，120.9，93.4，87.1，43.9
化合物46：
δ ppm 189.1，163.4，141.9，135.6，133.9，133.5，133.1，133.0，131.9，131.1，
128.3，127.6，127.5，127.3，127.0，126.3，125.2，11 8.5，115.3，93.1，87.0，43.7
化合物47：
δppm 191.5，141.3，138.9，135.4，133.9，133.5，133.0，132.7，131.5，131.0，
128.7，128.1，127.7，127.6，127.5，127.3，126.1，125.4，1 19.5，93.5，87.1，43.4，24.5
化合物48：
δppm 190.5，160.7，141.7，135.6，133.7，133.6，133.3，133.1，131.9，131.2，
128.1，127.6，127.5，127.3，127.0，126.3，125.5，115.7，113.2，93.5，81.2，55.8，43.7
化合物49：
δppm 190.1，160.7，141.3，135.1，133.7，133.4，133.3，133.0，131.9，131.2，
128.1，127.6，127.5，127.3，127.0，126.7，125.3，121.9，115.4，113.7，93.1，86.2，44.0
化合物50：
δppm 190.3，141.5，136.7，136.2，135.4，133.8，133.2，133.0，132.6，131.7，
131.0，128.6，127.7，127.6，127.5，127.1，126.5，126.1，125.3，119.8，92.3，85.1，43.4
化合物51：
δppm 189.5，147.5，141.2，135.3，133.8，133.5，133.1，133.0，128.9，128.1，
127.7，127.6，127.4，127.1，126.3，125.1，123.6，93.1，87.2，43.5
实施例5化合物的生物活性实验1
对白纹伊蚊4龄幼虫的生物活性测定方法：将待测样品先用少量丙酮溶解，然后加入脱氯自来水中，丙酮/水的体积比控制在2％以下，配120mL药液，将配好的药液分作6等份(每份20mL)转入6只100mL烧杯，分别向每只烧杯中加入30头幼虫，避光使蚊幼虫吸药3h后将6只烧杯分作两组，每组3只烧杯作为3次重复，将其中的一组继续避光，另一组放于UV-A紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)光照1.5h后也置于相同的避光环境中，光照结束后向所有烧杯中加入少量的酵母粉供试虫取食。光照结束后24h调查死虫数，按下式计算死亡率，计算出活性化合物对试虫的致死中浓度值(LC50)。
对照组含有与处理组等量的丙酮。
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物对昆虫的毒杀活性大幅度提高，对白纹伊蚊4龄幼虫的毒杀活性见表2。
表2活性化合物对白纹伊蚊4龄幼虫的LC50值(24h)
实施例6：化合物的生物活性实验2
对斜纹夜蛾3龄幼虫的生物活性测定方法(注射法)：将化合物配成系列浓度的药液，用微量注射器向每头幼虫的腹腔注入1μL药液，然后将试虫置于保湿的培养皿中并加入少量木署叶片供取食，每皿20头虫，每浓度重复10次，避光3h后分作两组，每组5皿作为5次重复，将其中的一组继续避光，另一组放于UV-A紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)光照1.5h后也置于相同的避光环境中，光照结束后24h调查死虫数，按下式计算死亡率，然后计算出活性化合物对试虫的致死中量值(LD50)
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物对昆虫的毒杀活性大幅度提高，对斜纹夜蛾3龄幼虫的毒杀活性见表3。
表3活性化合物对斜纹夜蛾3龄幼虫的LD50值(24h)
实施例7：化合物生物活性实验3
除草活性试验方法(稗草小杯法)：在100mL烧杯底部先铺满一层大小一致、直径约2mm的玻璃珠(到20mL刻度)，再放入与烧杯内径大小一致的滤纸，加入配制好的待测药剂10mL，以加蒸馏水为对照。播种出芽一致的稗草(Echinochloacrus galli)种子(芽长0.5～1.0mm)12粒，在28℃黑暗培养箱培养20h后取出，先在波长300～400nm范围的紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)照射2h，再放入黑暗培养箱继续培养50h，测量稗草幼苗的根茎鲜重。每处理重复3次。同样方法在无紫外光照射下，在黑暗培养箱培养72h，测量无紫外光照下稗草幼苗的根茎鲜重。按下式分别计算在光照和无光照下的鲜重抑制率，计算出抑制中浓度值(IC50)。
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物的除草活性大大增强，用稗草小杯法测定的除草活性见表4。
表4活性化合物对稗草鲜重的IC50值(72h)
实施例8：化合物生物活性实验4
对南方根结线虫的活性试验方法(药液浸泡法)：试验在24孔细胞板内进行，先向各样品孔注入相同体积的线虫悬浮液，再根据试验浓度加入相应量的药剂母液并补充无菌水，使各样品孔内的药液总体积相同，混合均匀后置于22～24℃、湿度80％～90％的避光培养箱中，每处理10重复，每重复50～100条线虫。避光培养3h后分作两组，每组5重复，将其中的一组用UV-A紫外灯(光照强度为2074μW/cm2)照射1h，另一组仍避光培养，待光照组光照处理结束后将所有处理置于恒温培养箱中避光培养20h后检查结果。按下式计算死亡率，计算出活性化合物对供试线虫的致死中浓度值(LC50)。
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物的杀线虫活性大大增强，对南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的活性见表5。
表5活性化合物对南方根结线虫的LC50值(24h)
实施例9：化合物生物活性实验5
对水稻纹枯病菌的活性试验方法(含毒介质培养法)：按配制1000mL琼脂培养基的比例称取马铃薯、葡萄糖和水的量，煮成马铃薯加葡萄糖汤，待冷却后，向每个三角瓶准确注入49mL，然后按常用琼脂培养基的比例计算称取49mL培养液所需要的琼脂量，逐个加入装有营养汤的三角瓶中(琼脂称前剪碎，加入的琼脂必须能被营养汤浸湿)，经高压灭菌备用。将已准备好的培养基加热融化，冷却至50～55℃时加入1mL供试药液(浓度是供试浓度的50倍)，充分摇匀后迅速倒入消毒培养皿中，待凝固后标记各皿药剂名称及浓度，对照组的培养基加1mL无菌水。在避光条件下，以无菌操作，用切种环切取一块纯粹培养的菌种移植于各个凝固培养基的培养皿中央，置于恒温培养箱中避光培养4h后分作两组，将其中的一组在UV-A紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)光照2h，另一组仍避光培养，待光照组光照处理结束后将所有处理置于恒温培养箱中避光培养36h后检查结果，量度菌落直径大小，以菌落直径长度表示，按下式计算抑制百分率，由一系列浓度的抑制百分率计算出抑制中浓度值(IC50)。
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物的杀真菌活性大大增强，对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的活性见表6。
表6活性化合物对水稻纹枯病菌的IC50值(36h)
实施例10：化合物生物活性实验6
对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(26076)的活性试验方法(比浊法)：制备水解酪蛋白(Mueller-Hinton)肉汤培养基(MH肉汤培养基)，分装于试管中，每支9mL，灭菌后加入药液配成一系列浓度梯度，然后接入相同量的菌液，以无药MH肉汤培养基接种相同菌液作为对照，于37℃恒温培养箱中培养2h后分作两组，将其中的一组在UV-A紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)光照1h，另一组仍避光培养，待光照组光照处理结束后将所有处理置于恒温培养箱中避光培养15h后检查结果，用721型分光光度计在480nm测定各处理液的吸光度，计算生长抑制率并计算出抑制中浓度值(IC50)。
实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物的杀细菌活性大大增强，对金黄色葡萄球菌(26076)的活性见表7。
表7活性化合物对金黄色葡萄球菌的IC50值(15h)
实施例11：化合物生物活性实验7
对流感病毒鼠肺适应株FM1的活性测定方法(免疫荧光法)：将长成单层的Hep-1细胞板感染FM1(100TCID50)，置37℃ CO2恒温培养箱吸附1h后，用0.01mol/L、pH7.4 PBS缓冲液洗去游离病毒，加入含不同化合物(使化合物在培养体系中的最终浓度为100μg/mL)的维持液避光培养3h后分作2组，将其中的一组在UV-A紫外灯下(光照强度为2074μW/cm2)光照1h，另一组仍避光培养，待光照组光照处理结束后将所有处理继续避光培养。分别于吸附后10h吸去4孔含药维持液，用PBS洗2次，用95％乙醇固定10min。染色时先加入相应的兔抗FM1免疫血清，置37℃培养2h，取出用PBS冲洗，再抗羊抗兔IgG-FITC标记抗体，用上述同样方法进行培养漂洗，最后用落射荧光显微镜观察特异荧光细胞量。根据占整个细胞面的比例分为5级(0级：0％；1级：小于5％；2级：5％～10％；3级：10％～30％；4级：大于30％)。实验证明，在光照条件下，本发明提供的化合物对病毒有抑制作用，对流感病毒鼠肺适应株FM1的活性见表8。
表8活性化合物对流感病毒鼠肺适应株FM1在细胞内增殖的影响(10h)
Claims (9)
1、一种炔基噻吩酮类化合物，其特征在于具有通式(I)所示的结构：
其中R选自氢、卤素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或C1～C6的卤代烷基；
Ar1和Ar1选自芳环或芳杂环；
或，Ar1和/或Ar2可被一个或多个选自下列的基团取代：卤素、羧基、羟基、氨基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、C1～C6的烷硫基、C1～C6的烷基羰氧基、C1～C6的烷基磺酰基、C1～C6的烷基磺酰氧基、C1～C6的烷基氨基、C1～C6的烷基羧酰氨基、C1～C6的卤代烷基羧酰氨基或C1～C6的烷基氨基甲酰氧基。
2、根据权利要求1所述的炔基噻吩酮类化合物，其特征在于所述化合物为：2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮、1-(5-(2-(1氢-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氢-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮。
3、根据权利要求1所述的炔基噻吩酮类化合物，其特征在于其中R为氢；Ar1和Ar2在2-和5-位取代；Ar1为被一个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基：卤素、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C1～C6的烷基氨基或C1～C6的烷基取代的氨基甲酰氨基；Ar2为被一个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基：卤素、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C1～C6的烷基氨基或C1～C6的烷基取代的氨基甲酰氨基。
4、根据权利要求3所述的炔基噻吩酮类化合物，其特征在于其中的R为氢；Ar1和Ar2分别选自被C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的烷基氨基或卤素取代的噻吩基、萘基、吡啶基或苯基。
5、根据权利要求3所述的炔基噻吩酮类化合物，其特征在于所述化合物为：2-(4-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-甲氧基苯基)-1-(5-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)-1-(5-(2-(3，4-亚甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氟苯基)-1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((2-氟连苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-(对甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-乙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1-(5-((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-(4-N，N-二甲基苯基)-1-(5-(2-(4-N，N-二甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-氨基苯基)-1-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(4-(三氟甲硫基)苯基)-1-(5-(2-(4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3-氯-5-氟苯基)-1-(5-(2-(3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)-1-(5-(2-(3，5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-硝基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氰基吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氟吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-氯吡啶-3-基)-2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氯吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-(吡啶-3-基)乙酮、2-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-溴苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、2-(5-(2-(4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-1-苯基乙酮、1-苯基-2-(5-(2-P-甲基苯乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-氰基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮、1-(5-(2-(4-三氟甲硫基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮或1-(5-(2-(4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基-2-(萘-2-基)乙酮。
6、一种权利要求1、2、3、4或5所述炔基噻吩酮类化合物的制备方法，其特征在于在惰性溶剂中及催化剂作用下，取代的2-芳乙炔基噻吩与取代的芳乙酰氯发生反应制备得到。
7、根据权利要求6所述炔基噻吩酮类化合物的制备方法，其特征在于所述的惰性溶剂为二氯甲烷、甲苯或丙酮。
8、根据权利要求6所述炔基噻吩酮类化合物的制备方法，其特征在于所述的催化剂是磷酸；所述催化剂的摩尔使用量为反应物总量的5～10％。
9、一种权利要求1、2、3、4或5所述的炔基噻吩酮类化合物的应用，其特征在于应用于制备杀虫或除草用农药或杀灭真菌、细菌、病毒方面药物。
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