CN101508705A - 新型有机电致发光化合物及使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及显示出高发光效率的新型有机电致发光化合物，以及包括其的有机电致发光器件。本发明中的有机电致发光化合物由化学式(1)表示。
Description
发明领域
本发明涉及显示出高发光效率的新型有机电致发光化合物，以及使用其的有机电致发光器件。
背景技术
在OLED(有机发光二极管)中，决定发光效率的最重要因素是电致发光材料的类型。尽管至今荧光材料已被广泛地用作电致发光材料，但考虑到电致发光机理，磷光材料的研发是将发光效率理论上提高到4倍之多的最佳方法之一。
迄今为止，铱(III)配合物是普遍公知的磷光材料，其包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)2和Firpic，分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料。尤其，最近在日本、欧洲和美国，已经研究出大量的磷光材料。
在传统的红色磷光材料中，已经有几种材料被报道具有良好的EL(电致发光)性能。尽管如此，它们中的仅极少数材料达到商业化的水平。作为最为优选的材料，1-苯基异喹啉的铱配合物可以被提及，已知其具有优异的EL性能并显示出具有高发光效率的暗红色的颜色纯度。[参见A.Tsuboyama et al.，J.Am.Chem.Soc.2003，125(42)，12971-12979.]
1-苯基异喹啉
此外，，如果具有良好的颜色纯度或发光效率，这种没有显著寿命问题的红色发光材料容易倾向于商业化。因此，由于其出色的颜色纯度和发光效率，上述铱配合物是一种具有显著的商业可应用性的材料。
尽管如此，这种铱配合物仍然被看作是一种仅仅适用于小型显示器的材料，而对于中到大型尺寸的OLED面板，实际上需要比那些已知材料具有更高的EL性能水平。
发明内容
通过不懈的努力来克服上述传统技术中存在的问题，本发明人研究开发了新型有机电致发光化合物，以实现一种具有优异发光效率和寿命达到惊人改善的有机EL器件。最后，发明人发现，当使用一种铱配合物作为电致发光器件的掺杂剂时，发光效率和寿命得到了改善，所述铱配合物是通过在由喹啉和苯衍生物组成的主配体化合物中喹啉的5位引入苯基衍生物而合成，并完成了本发明。因此，本发明的目的在于提供新型化合物，该化合物具有骨架以使其与传统红色磷光材料相比，具有更加优异的性能。本发明的另一个目的在于提供适用于中到大型尺寸的OLED面板的新型有机电致发光化合物。
本发明还有另外一个目的，在于提供包括上述新型有机电致发光化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。
因此，本发明涉及新型有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。特别地，本发明的有机电致发光化合物特征在于，其由化学式(1)表示：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或者三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R6代表氢、(C1-C60)烷基、卤素或者(C6-C60)芳基；
R11至R14各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或者
或者R11至R14中的每一个均可通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接R11至R14中的另一个相邻基团从而形成脂环、或者单环或多环芳环；
R11至R14、以及通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基的连接而形成的脂环，或者单环或多环芳环中的烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自具有或者不具有卤代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基和(C6-C60)芳基中；并且
n是1-3的整数。
附图说明
图1是OLED的截面图。
具体实施方式
现在参照附图，附图1显示了OLED的横截面视图，其包括玻璃1，透明电极2，空穴注入层3，空穴透明层4，电致发光层5，电子传输层6，电子注入层7和Al阴极8。
这里描述的术语“烷基”以及任何含有“烷基”部分的取代基既包括直链也包括支链形式。
这里描述的术语“芳基”指的是衍生自芳香烃通过失去一个氢原子得到的有机基。每个环包括具有4至7个，优选5至6个环原子的单环或稠合环体系。具体例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢化萘基、茚基、芴基、菲基、三并苯基(triphenylenyl)、芘基、二萘嵌苯基(perylenyl)、屈基(chrysenyl)、四并苯基(naphthacenyl)和芴蒽基(fluoranthenyl)，但是并不局限于此。
这里描述的术语“杂芳基”指的是含有1至4个选自N、O和S的杂原子以及碳原子作为剩余芳香环骨架原子的芳基。杂芳基可以是五元或者六元的单环杂芳基或者是与一个或多个苯环稠和的多环杂芳基，杂芳基也可以是部分饱和的。杂芳基团中的杂原子可以被氧化或者季铵化以形成二价的芳基基团，例如N-氧化物和季铵盐。具体例子包括单环杂芳基团，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基，呋喃唑基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、肉桂啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹噁啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二噁基(benzodioxolyl)；及其相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和季铵盐；但并不局限于此。
化学式(1)中的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；以及芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
这里所述的包括“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以含有1至60个碳原子、1到20个碳原子、或1至10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以含有6至60个碳原子、6到20个碳原子、或6至12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以含有3至60个碳原子、4到20个碳原子、或4至12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以含有3至60个碳原子、3至20个碳原子、或3至7个碳原子。包含“(C2-C60)亚烷基或亚烯基”部分的取代基可以含有2至60个碳原子、2到20个碳原子、或2至10个碳原子。
由化学式(1)中的R11至R14中的两相邻基团通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接而形成的所述脂环、或者单环或多环的芳环是苯、萘、蒽、芴、茚或菲。方括号(“[]”)内的化合物作为铱的主配体，L作为辅助配体。依据本发明的有机电致发光化合物也包括主配体：辅助配体的比例＝2:1(n＝2)的配合物、主配体：辅助配体的比例＝1:2(n＝1)的配合物、以及没有辅助配体(L)的三螯合配合物(n＝3)。
R11至R14各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基，氟，氰基，三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲基羰基、乙基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基或者
以及芴基可进一步被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基或者三苯基甲硅烷基取代。
依据本发明的有机电致发光化合物可通过化学式(2)到(6)之一表示的化合物举例说明：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
其中，L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R13、R14和n的定义如化学式(1)中所述。
R21和R22各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或者R21和R22可通过具有或者不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基彼此连接从而形成脂环、或者单环或多环的芳环。
R23代表(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6至C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、苯基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、萘基、9，9-二(C1-C60)烷基芴基或9，9-二(C6-C60)芳基芴基；以及
m是1-5的整数。
化学式(1)中的R1至R5各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、环丙基、环己基、环庚基、氟、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、或三苯基甲硅烷基；并且R6代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、氟、苯基、萘基、蒽基、芴基或者螺二芴基。
具体地，依据本发明的有机电致发光化合物可以通过以下化合物举例说明，但是并不局限于此：
其中L代表有机配体；
R6代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、氟、苯基或萘基；
R51至R52各自独立地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、苯基或萘基，或者R51和R52可通过具有或者不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基彼此连接从而形成脂环、或者单环或多环的芳环。
R53代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基或萘基；
m是1-3的整数；以及
n是1-3的整数。
依据本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)包括以下结构：
其中，R31和R32各自独立地代表氢、具有或者不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素；
R33至R38各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基；并且
R43代表(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素。
依据本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)可以通过以下结构举例说明，但是并不局限于此：
本发明的有机电致发光化合物的制备过程是参照下面所示地反应式(1???)-(3)描述的：
反应式1
反应式2
反应式3
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14和L的定义如化学式(1)中所述。
反应式(1)提供了一种n＝1的化学式(1)化合物，其中三氯化铱(IrCl3)和辅助配体化合物(L-H)以摩尔比为1：2～3的比例在溶剂中混合，并在分离双铱二聚体步骤前将混合物在回流下加热。在此反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，和2-乙氧基乙醇/水混合物。分离后的双铱二聚体随后在有机溶剂中与主配体化合物一起加热，以提供一种具有主配体：辅助配体的比例为1：2的有机磷光铱化合物作为最终产物。该反应是在AgCF3SO3、NaCO3或NaOH被混入如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙醚的有机溶剂的情况下进行的。
反应式(2)提供了一种n＝2的化学式(1)化合物，其中三氯化铱(IrCl3)和主配体化合物以摩尔比为1：2～3的比例在溶剂中混合，并在分离双铱二聚体步骤前将混合物在回流下加热。在此反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，和2-乙氧基乙醇/水混合物。分离后的双铱二聚体随后在有机溶剂中与辅助配体化合物(L-H)一起加热，以提供一种具有主配体：辅助配体为2：1比例的有机磷光铱化合物作为最终产物。在最终产物中，主配体化合物与辅助配体(L)的摩尔比取决于反应物的适当的摩尔比，这与组成决定。该反应可以在AgCF3SO3、NaCO3或NaOH被混入有机溶剂如2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醚和1，2-二氯乙烷的情况下进行。
反应式(3)提供了一种n＝3的化学式(1)化合物，其中铱配合物依照反应式(2)制备，并且主配体化合物以1：2～3的摩尔比混合在甘油中，并且将混合物在回流下加热以得到具有三个主配体的有机磷光铱配合物。
本发明中，用作主配体的化合物可以在传统过程的基础上，依据反应式(4)制备。
反应式4
其中，R1至R6以及R11至R14的定义如化学式(1)中所述。
本发明还提供有机太阳能电池，其包括一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供有机电致发光器件，其包括第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层；其中所述有机层包括一种或多种由化学式(1)代表的化合物。
本发明的有机电致发光器件特征在于有机层包括电致发光区域，该区域包括一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物作为电致发光掺杂剂，其含量为0.01-10重量％，和一种或多种基质(host)。应用到本发明电致发光器件中的基质没有特别地限制，但是可以列举出1，3，5-三咔唑基苯、聚乙烯咔唑、m-二咔唑基苯基、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)甲硅烷或者化学式(6)至(9)之一代表的化合物：
化学式6
在化学式(6)中，R91至R94各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基或羟基，或者R91至R94的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R91至R94或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基和羟基。
化学式7
化学式8
化学式9
L1L2M1(Q)y
在化学式(9)中，配体L1和L2各自独立的选自以下结构：
M1是二价或三价金属；
当M1为二价金属时y是0，而当M1为三价金属时y是1；
Q代表(C6-C20)芳氧基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基，并且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X代表O、S或Se；
环A代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或者喹啉；
环B代表吡啶或者喹啉，且环B可进一步被(C1-C60)烷基、或者具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
R101至R104各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基或羟基，或者R101至R104的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
环A以及R101至R104或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烃基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基和羟基。
配体L1和L2各自独立的选自以下结构：
其中，X代表O、S或Se；
R101至R104各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R101至R104中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R111至R116和R121至R139各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R111至R116和R121至R139中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R101至R104、R111至R116和R121至R139或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烃基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
在化学式(9)中，M1是选自Be、Zn、Mg、Cu和Ni的二价金属，或者选自Al、Ga、In和B的三价金属，并且Q选自下列结构。
具体地，化学式(6)的化合物可以通过下列结构表示的化合物举例说明，但不局限于此。
具体地，化学式(7)-(9)之一代表的化合物可以通过具有下列结构之一的化合物举例说明，但不局限于此：
电致发光层是指其中发生电致发光的层，该层可以是单层或者由两个或多个层叠置而成的多层。当依据本发明的结构使用基质—掺杂剂的混合物时，可以确定器件寿命和发光效率都有显而易见的改善。
依据本发明的有机电致发光器件可进一步包括一种或多种化合物，所述化合物选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物、以及由化学式(1)代表的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括化学式(10)代表的化合物，但不局限于此：
化学式10
其中，Ar11和Ar12各自独立地代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷基氨基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基、或者Ar11和Ar12可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
当g为1时，Ar13代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由下列结构式之一表示的芳基：
当g为2时，Ar13代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或由下列结构式之一表示的亚芳基：
其中，Ar21和Ar22各自独立地代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R151、R152和R153各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
t是1-4的整数，w是整数0或1；并且
Ar11和Ar12中的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar13中的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或Ar21和Ar22中的亚芳基或杂亚芳基，或R151至R153中的烷基或芳基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自由卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基组成的组。
更具体地，芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物可以通过以下化合物举例说明，但不局限于此：
在本发明的有机电致发光器件中，有机层可进一步包括一种或多种金属以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，所述金属选自由第1族、第2族、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属组成的组。除了电致发光层外，该有机层可以包括电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件，包括有机电致发光器件，其含有由化学式(1)代表的、作为子像素的化合物，以及同时以并列方式形成图案的一个或多个子像素，所述一个或多个子像素含有选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的一种或多种化合物。
进一步地，有机电致发光器件是有机显示器，其同时包含一种或多种化合物，所述化合物选自具有电致发光峰波长为蓝色或绿色的化合物。所述具有电致发光峰波长为蓝色或绿色的化合物可以通过化学式(11)至(14)之一代表的化合物举例说明，但不局限于此：
化学式11
化学式12
在化学式(12)中，Ar101和Ar102各自独立地代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷基氨基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、或(C3-C30)环烷基，或者Ar101和Ar102可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
当h为1，Ar103代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由下列结构式之一代表的芳基：
当h为2，Ar103代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或由下列结构式之一代表的亚芳基：
其中，Ar201和Ar202各自独立地代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R161、R162和R163各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i是1-4的整数，j是整数0或1；并且
Ar101和Ar102中的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar103中的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或Ar201和Ar202中的亚芳基或杂亚芳基，或R161至R163中的烷基或芳基，可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自由卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基组成的组。
化学式13
在化学式(13)中，R301至R304各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基或羟基，或者R301至R304中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R301至R304或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式14
(Ar301)p-L11-(Ar302)q
化学式15
(Ar303)r-L12-(Ar304)
在化学式(14)和(15)中，
L11代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L12代表亚蒽基；
Ar301至Ar304各自独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基，并且Ar301至Ar304中的环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自具有或不具有至少一个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、具有或不具有卤代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基以及三(C6-C60)芳基甲硅烷基；并且
p、q、r和s各自独立地代表0-4的整数。
化学式(14)或(15)代表的化合物可通过化学式(16)至(19)之一代表的蒽衍生物和苯[a]并蒽衍生物举例说明。
化学式16
化学式17
化学式18
在化学式(16)至(18)中，R311和R312各自独立地代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，并且R311和R312中的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自由(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基组成的组；
R313至R316各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，并且R313至R316中的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自由具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基组成的组；
G1和G2各自独立地代表化学键、或者具有或不具有一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基的(C6-C60)亚芳基；
Ar41和Ar42代表选自下列结构的芳基或(C4-C60)杂芳基：
Ar41和Ar42中的芳基或杂芳基可被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基的取代基取代：
L31代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基或由下列结构表示的化合物：
L31中的亚芳基或杂亚芳基可被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基取代；
R321、R322、R323和R324各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者它们中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R331、R332、R333和R334各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或者它们中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环。
化学式19
在化学式19中，
L41和L42各自独立地代表化学键、或(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基，并且L41和L42中的亚芳基或杂亚芳基可进一步被一个或者多个取代基取代，所述取代基选自(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；
R201至R219各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R201至R219中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
Ar51代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或者选自下列结构的取代基：
R220至R232各自独立地选自氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
E1和E2各自独立地代表化学键、-(CR233R234)z-、-N(R235)-、-S-、-O-、-Si(R236)(R237)-、-P(R238)-、-C(＝O)-、-B(R239)-、-In(R240)-、-Se-、-Ge(R241)(R242)-、-Sn(R243)(R244)-、-Ga(R245)-或者-C(R246)＝C(R247)-；
R233至R247各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R233至R247中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
Ar51中的芳基、杂芳基、杂环烷基，金刚烷基、或二环烷基，或者R201至R232中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷基羰基、羧基、硝基和羟基；
x是1-4的整数；并且
z是0-4的整数。
更具体地，电致发光峰为蓝色或绿色的有机化合物或有机金属化合物可通过以下化合物举例说明，但不局限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，优选将选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(在下文中，称作“表面层”)放置到一对电极的至少一侧的内表面上。具体地，优选将硅和铝金属的硫族化物层(包括氧化物)放置在EL介质层的阳极表面，将金属卤化物层或金属氧化物层放置在EL介质层的阴极表面。结果，可获得操作的稳定性。
硫族化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、氟化镧等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，也优选在一对电极的至少一表面放置如上制造的电子传输化合物和还原掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化掺杂剂的混合区域。因此，电子传输化合物被还原为阴离子，从而促进了从混合区域到EL介质的电子注入和传输。另外，由于空穴传输化合物被氧化为阳离子，促进了从混合区域到EL介质的空穴注入和传输。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及它们的混合物。
依据本发明的有机电致发光化合物具有比传统磷光材料更加优异的EL性能和热稳定性的主体结构，提供比传统材料更高的量子效率和更低的工作电压。因此，如果将本发明的有机电致发光化合物应用于OLED面板，预期在中到大尺寸的OLED的发展中会得到进一步增强的结果。如果将该化合物作为具有高效率的材料应用于有机太阳能电池，预期会带来比传统材料更加优异的性能。
最佳实施方式
本发明通过参照实施例，对本发明中新型有机电致发光化合物的制备过程作了进一步的描述，这些实施例仅用于说明目的，而不是以任何形式限制本发明的范围。
制备实施例
[制备实施例1]化合物(104)的制备：
化合物(A)的制备
在溴化氢的水溶液中(48％aq.HBr)(60mL)，溶解5-氨基喹啉(20.0g，138.7mmol)，将溶液冷却至-10℃，加入亚硝酸钠(10.9g，158.1mmol)水溶液(在100mL水中)。在0℃搅拌10分钟后，将溴化亚铜(CuBr)溶液(23.1g，160.9mmol)(在240mL的H2O和65mL aq.HBr中)加入到反应混合物中。把所得混合物在60℃加热搅拌30分钟。当反应完成时，把反应混合物冷却至室温，并将冰水倒入其中。在用氢氧化钠水溶液(4M)将PH值调整到10左右后，用乙酸乙酯萃取该混合物，并将其减压过滤。通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物(A)(18.2g，87.4mmol)。
化合物(B)的制备
将化合物(A)(18.0g，86.5mmol)、苯基硼酸(12.7g，103.8mmol)和四(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(3.6g，5.2mmol)溶解在甲苯(150mL)和乙醇(45mL)中。在向其中加入2M的碳酸钠水溶液(70mL)后，将所得混合物在120℃回流下搅拌4小时。然后，把混合物冷却至25℃，并加入蒸馏水(200mL)以结束反应。用乙酸乙酯(300mL)萃取生成的混合物，并减压干燥萃取物。通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物(B)(14.6g，70.9mmol)。
化合物(C)的制备
将化合物(B)(14.0g，68.2mmol)溶解在氯仿(200mL)中，并在溶液中加入过氧乙酸(150mL)。得到的反应混合物在回流下搅拌4小时。当反应完成时，把反应混合物冷却至室温，并倒入冰水。用氢氧化钠水溶液(10M)将PH值调整到10左右。随后在减压条件下得到了固体。将该固体冷却到5℃，加入POCl3(150mL)，将混合物在100℃回流下搅拌1小时。将溶液冷却至室温，并加入冰水。在用氢氧化钠水溶液(10M)将PH值调整到8左右后，用二氯甲烷萃取该混合物，并且将其减压过滤。通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物(C)(6.2g，25.9mmol)。
化合物(D)的制备
将化合物(C)(6.0g，25.0mmol)、3-二苯基硼酸(6.0g，30.0mmol)和四(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(1.1g，1.5mmol)溶解在甲苯(100mL)和乙醇(30mL)中。在向其中加入2M的碳酸钠水溶液(30mL)后，将所得混合物在120℃回流下搅拌4小时。然后，把混合物冷却至25℃，并加入蒸馏水(200mL)以结束反应。用乙酸乙酯(300mL)萃取得到的混合物，并且减压干燥萃取物。通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物(D)(7.2g，20.0mmol)。
化合物(E)的制备
将化合物(D)(7.0g，19.6mmol)和三氯化铱(IrCl3)(2.63g，8.82mmol)溶解在2-乙氧基乙醇(80mL)和蒸馏水(35mL)中，将溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时，冷却该反应混合物。随后过滤生成的固体并且干燥，得到化合物(E)(9.1g，7.79mmol)。
化合物(104)的制备
将化合物(E)(9.1g，7.8mmol)、2，4-戊二酮(0.9g，9.3mmol)和Na2CO3(3.0g，28.0mmol)溶解在2-乙氧基乙醇(240mL)中，并将溶液加热4小时。当反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并过滤生成的固体沉淀物。通过硅胶柱色谱法纯化和再结晶，得到红色晶体化合物(104)(0.8g，1.3mmol，总产率：16％)。
根据与制备实施例1相同的过程，制备表1中的有机电致发光化合物(化合物1至化合物1019)，并且将其1HNMR和MS/FAB数据列于表2中。
表1
表2
[实施例1]OLED的制造(1)
通过使用本发明的有机电致发光化合物，制造了OLED器件。
首先，将一由玻璃制得的用于OLED(1)的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)(由三星康宁公司(Samsung Corning)生产)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基板装配在真空气相淀积设备的基板夹(folder)中，并将4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放置在真空气相淀积设备的池(cell)中，随后将该设备进行通风直到腔室中达到10-6乇的真空。将电流施加到池上以蒸发2-TNATA，从而在ITO基板上提供60nm厚的空穴注入层(3)的气相淀积。
然后，在真空淀积设备的另一个池中装入N，N′-双(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)，并对该池施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上气相淀积形成20nm厚的空穴传输层(4)。
在所述真空气相淀积设备的另一个池中，装入4，4’-N，N′-双咔唑-联苯(CPB)作为电致发光的基质材料，并将本发明的有机电致发光化合物(化合物10)装入又另一个池中。这两种材料在不同速率下蒸发，以实现掺杂，并在空穴传输层上气相淀积形成30nm厚的电致发光层(5)。合适的掺杂浓度是以CBP为基准的4-10mol％。
化合物10
接着，在电致发光层上，使用与NPB相同的方法，将二(2-甲基-8-喹啉根)(对苯基苯酚(phenylphenolato))铝(III)(BAlq)气相淀积为10nm厚的空穴阻挡层，将三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)气相淀积为20nm厚的电子传输层(6)，然后将喹啉酚锂(lithium quinolate)(Liq)气相淀积为1至2nm厚的电子注入层(7)。此后，通过使用另一真空气相淀积设备，气相淀积150nm厚的Al阴极(8)，以制造OLED。
[实施例2]OLED的制造(2)
按照如实施例1的相同过程，形成空穴注入层和空穴传输层，然后按照以下方法气相沉积电致发光层。在所述真空气相淀积设备的另一个池中，装入H-2作为电致发光的基质材料，并将本发明的有机电致发光化合物(化合物199)装入又另一个池中。这两种材料在不同速率下蒸发，以实现掺杂，并在空穴传输层上气相淀积形成30nm厚的电致发光层(5)。合适的掺杂浓度是以基质为基准的4-10mol％。然后，按照如实施例1的相同过程，气相淀积空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。随后通过使用另一真空气相淀积设备，气相淀积150nm厚的Al阴极，以制造OLED。
[实施例3]OLED的制造(3)
按照如实施例2的相同过程，形成空穴注入层、空穴传输层和电致发光层，然后气相淀积电子传输层和电子注入层。此后，用另一真空气相淀积设备，气相淀积150nm厚的Al阴极，以制造OLED。
为了证实实施例1制备的OLED的性能，在10mA/cm2下对此OLED发光效率进行测量。各种性质示于表3中。
表3
已发现，由于甲基影响了HOMO能级，化合物(44)显示出改善的色坐标和提高的效率。化合物(49)，其配体引入了F原子，该F影响了HOMO能级，因此尽管同引入F之前相比色坐标降低，但是其表现出提高的发光效率。对化合物(177)、(585)和(590)而言，分别结合了2-苯基喹啉、2-苯乙烯基喹啉和苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮作为辅助配体。它们在本发明化合物中表现出最优异的发光效率(11.5cd/A、11.8cd/A和12.0cd/A)。结合ppy、1-苯乙烯基喹啉、2-苯基喹啉、2-苯乙烯基喹啉或苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮作为辅助配体的化合物也显示出高的发光效率。因此，已发现，辅助配体与第一配体的适当组合对提高化合物的发光效率有显著的作用。
按照相同的器件结构，在EL器件中使用本发明的基质替代CBP并不会带来效率、色坐标和工作电压的显著变化。因此，可以预期，当与本发明的掺杂剂共同使用时，那些基质可用作磷光性的基质，从而替代传统电致发光基质CPB。与使用传统基质相比，当本发明的基质在不使用空穴阻挡层的情况下应用时，器件显现出类似或更高的发光效率，并且由于工作电压至少降低0.8V，其降低了OLED的能耗。如果将本发明应用于OLED的大规模生产，大规模生产的时间也会减少，从而带来巨大的商业利益。
Claims (9)
1.一种有机电致发光化合物，其由化学式(1)表示：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或者三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R6代表氢、(C1-C60)烷基、卤素或者(C6-C60)芳基；
R11至R14各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或者或者R11至R14中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接R11至R14中另一个相邻基团从而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R11至R14以及其通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自具有或不具有卤取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基和(C6-C60)芳基；并且
n是1-3中的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其选自化学式(2)-(6)之一代表的化合物：
化学式2：
化学式3：
化学式4：
化学式5：
化学式6：
其中，L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R13、R14和n的定义如权利要求1的化学式(1)中所述；
R21和R22各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或者R21和R22可通过具有或者不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基彼此连接从而形成脂环、或者单环或多环的芳环。
R23代表(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6至C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、苯基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、萘基、9，9-二(C1-C60)烷基芴基或9，9-二(C6-C60)芳基芴基；以及
m是1-5的整数。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中配体(L)具有下列化学式之一代表的结构：
其中，R31和R32各自独立地代表氢、具有或不具有卤取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素；
R33至R38各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基；以及
R43代表(C1-C60)烷基、具有或者不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素。
4.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层；其中有机层包含一个电致发光区域，该区域包含由化学式(1)代表的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或者三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R6代表氢、(C1-C60)烷基、卤素或者(C6-C60)芳基；
R11至R14各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或者
或者R11至R14中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接R11至R14中的另一个相邻基团从而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R11至R14以及其通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基的连接而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自具有或者不具有卤取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基和(C6-C60)芳基；并且
n是1-3的整数，以及一种或多种基质，所述基质选自1，3，5-三咔唑基苯、聚乙烯咔唑、m-二咔唑基苯基、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)甲硅烷和化学式(6)至(9)之一代表的化合物：
化学式6
在化学式(6)中，R91至R94各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基，硝基或羟基，或者R91至R94中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R91至R94或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基的连接而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基组选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
化学式7：
化学式8：
化学式9：
L1L2M1(Q)y
在化学式(9)中，配体L1和L2各自独立的选自以下结构：
M1是二价或三价金属；
当M1为二价金属时y是0，而当M1为三价金属时y是1；
Q代表(C6-C20)芳氧基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基，并且Q的芳氧基或三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X代表O、S或Se；
环A代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或者喹啉；
环B代表吡啶或者喹啉，且环B可进一步被(C1-C60)烷基、或者具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
R101至R104各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R101至R104中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
环A以及R101至R104或其通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烃基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳氨基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的五元或者六元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其有机层包括一种或多种化合物或者一种或多种金属，所述化合物选自由芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物组成的组，所述金属选自由第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素组成的组。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其同时包括电致发光峰波长为蓝色或绿色的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中有机层包括电致发光层和电荷产生层。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，在成对电极中的一个或两个电极的内表面设置还原掺杂剂和有机物质的混合区域、或氧化掺杂剂和有机物质的混合区域。
9.一种有机太阳能电池，其包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或者三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R6代表氢、(C1-C60)烷基、卤素或者(C6-C60)芳基；
R11至R14各自独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或者
或者R11至R14中的每一个可通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接R11至R14中另一个相邻基团从而形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R11至R14以及其通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烃基或(C3-C12)亚烯基的连接而形成的脂环、或者单环或多环的芳环中的烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基可进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自具有或不具有卤取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳氨基和(C6-C60)芳基；并且
n是1-3中的整数。
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