CN101492341A - 饱和多氯代烷烃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种工业有机化学品技术领域的饱和多氯代烷烃的制备方法，包括以1，1，1，3－四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂为原料制备1，1，1，3，3－五氯丙烷反应液，通过还原性饱和水溶液洗涤，以及蒸馏并回收溶剂制得1，1，1，3，3－五氯丙烷纯品。本发明与现有技术相比，设备投资少，操作简便易行，适合大规模生产等优点。由1，1，1，3，3－五氯丙烷制备出的1，1，1，3，3－五氟丙烷(简称HFC－245fa)可广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域，具有很高的工业价值。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种工业有机化学品技术领域的制备方法，具体是一种饱和多氯代烷烃的制备方法。
背景技术
1，1，1，3，3-五氯丙烷(简称1，1，1，3，3-五氯丙烷)是制备氢氟烷烃1，1，1，3，3-五氟丙烷(简称HFC-245fa)的原料。HFC-245fa具有与一氟二氯乙烷(简称HCFC-141b)和一氟三氯甲烷(简称CFC-11)十分相似的物理性质，而且HFC-245fa的ODP值(大气臭氧消耗潜能值)为零，对大气臭氧层没有潜在的破坏作用，因此HFC-245fa被认为是CFC-141b和CFC-11的理想替代品，可以广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域，是一种新型的环保产品。开发制备1，1，1，3，3-五氯丙烷(1，1，1，3，3-五氯丙烷)工业化生产工艺对制备高附加值HFC-245fa具有重要的经济价值。
现有技术中用于制备HFC-245fa的原料1，1，1，3，3-五氯丙烷的技术中已有多种方法，主要制备方法有以下几种：
经过对现有技术的检索发现，公开号WO9805614A1记载了一种“通过光氯化由1，1，1，3-四氯丙烷制备1，1，1，3，3-五氯丙烷的方法”，该方法以1，1，1，3-四氯丙烷为原料，与氯气在紫外光催化下合成1，1，1，3，3-五氯丙烷。该工艺经光催化氯化反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的转化率不高，选择性差，工业放大较为困难。
又经检索发现，公开号WO9737956A1记载了一种“制备含有末端碳的卤化丙烷的方法”，该方法由1，1-二氯乙烯为原料，与四氯化碳调剂合成1，1，1，3，3，3-六氯丙烷，在还原成1，1，1，3，3-五氯丙烷。由于1，1-二氯乙烯是一种极易发生自聚的化学物质，对储存和运输及合成反应要求极高，不利于工业放大。
再经检索发现，公开号WO9601797A1记载了一种“制备1，1，1，3，3-五氯丙烷的方法”，该方法以氯乙烯为原料，与四氯化碳在铜盐作催化剂及胺类为助催化剂下调剂合成1，1，1，3，3-五氯丙烷。该工艺需要在特制的高压反应釜中完成，而且由于催化剂铜盐及助催化剂胺类的使用，使得反应后处理复杂。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述不足，提供一种饱和多氯代烷烃的制备方法，本发明适合大规模生产1，1，1，3，3-五氯丙烷，本发明原料转化彻底，反应选择性好，产物纯度高，应用领域广泛。
本发明是通过以下技术方案实现的，本发明包括以下步骤：
第一步：向反应釜中依次加入1，1，1，3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂，然后进行氯化反应制得1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液。
所述的反应釜为搪瓷、搪玻璃、玻璃、玻璃钢或聚四氟材质制成。
所述的氯化剂的用量与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比为1∶1～3∶1，该氯化剂是指：酰氯如磷酰氯、焦磷酰氯、碳酰氯、亚硫酰氯、硫代羰酰氯、硫代磷酰氯、二甲基硫酰氯、硫酰氯、焦硫酰氯、三氯甲基磺酰氯、甲烷磺酰氯、乙烷磺酰氯、氯磺酸、五氯化磷、三氯化磷、二氯化硫或一氯化硫中的一种或其混合物。
所述的惰性有机物溶剂的用量与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比为0.1∶1～3∶1，该惰性有机物溶剂是指：苯、二甲苯、氯代苯、氯代甲苯、氯代二甲苯，石油醚、戊烷、己烷、异辛烷氯代辛烷、氯代异辛烷、四氯代戊烷、四氯丙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烷、四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、三氟三氯乙烷，以及乙腈、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚或环丁砜中的一种或其混合物。
所述的催化剂的用量与1，1，1，3-四氯丙烷的摩尔比为0.1％∶1～1％∶1，该催化剂是指：过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯、偶氮二异丙腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、N，N-二甲基甲酰胺、四氯化钛、四氯化硅、五氯化锑或三氯化锑中的一种或其组合。
所述的氯化反应的反应温度为0-150℃，氯化反应的反应时间为0.5-12小时。
第二步：1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液经还原性饱和水溶液洗涤，去除1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液残余的催化剂，得到1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品；
所述的还原性饱和水溶液是指：亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、焦硫酸钠、亚硫酸氢钾、硫代硫酸钾、焦硫酸钾、亚硫酸氢铵、硫代硫酸铵、焦硫酸铵、亚硫酸氢镁、硫代硫酸镁、硫代硫酸钙中的一种饱和溶液或其组合的饱和溶液。
所述的洗涤方式是指釜式洗涤法或塔式洗涤法，还原性饱和水溶液与1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品的质量比为0.2∶1～0.3∶1，洗涤至水洗后的1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品经过氧化物检验为阴性为止。
第三步：将1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品经蒸馏并回收溶剂后得到质量百分比大于99％的1，1，1，3，3-五氯丙烷纯品。
本发明所提供的1，1，1，3，3-五氯丙烷制备方法，与现有技术相比，由于采用常压反应，所以对于搪瓷、搪玻璃、玻璃、玻璃钢或聚四氟材质反应釜中均可完成，设备投资少，操作简便。工艺路线既适于间歇式操作，也可连续化生产，原料转化彻底，反应选择性好，产物纯度高。产品1，1，1，3，3-五氯丙烷可以用于制备氢氟烷烃1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)，广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域，具有很高的工业价值。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
在所选实施例中，主要操作过程如下，在玻璃或搪玻璃或玻璃钢或搪瓷或内衬聚四氟反应釜中，依次加入1，1，1，3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂，然后进行氯化反应制得1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液。取样采用气相色谱分析物料组成，确定原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率。反应结束后，加入还原性饱和亚硫酸氢钠，或硫代硫酸钠，或焦硫酸钠等水溶液洗涤两次，再用水洗涤一次，有机相蒸馏回收溶剂，剩余物蒸馏得产品。通过气相色谱分析确定产品1，1，1，3，3-五氯丙烷的含量，并以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性，也即产品的纯度。
实施例1
在玻璃反应釜中，加入三氯化碳1公斤，1，1，1，3-四氯丙烷0.8公斤，三氯甲烷磺酰氯1.2公斤，过氧化苯甲酰14克，搅拌并加热至80℃，保温反应8小时。气相色谱检测确定原料转化率，加入亚硫酸氢钠饱和水溶液洗涤两次，每次0.5公斤，再加入1公斤水洗涤一次，有机相蒸馏回收三氯化碳，剩余物蒸馏得产品(收集178度馏分)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为90.4％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.0％。
实施例2
采用乙二醇二甲醚和三氟三氯乙烷以摩尔比为1∶1作为原料，催化剂为过氧化环己酮3.4克，，采用与实施例1相同步骤进行反应，反应结束后，经气相色谱分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为94.6％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.1％。
实施例3
在搪玻璃反应釜中，加入氯代苯1公斤，1，1，1，3-四氯丙烷0.8公斤，二甲基硫酰氯1.2公斤，五氯化磷0.05公斤，偶氮二异庚腈12.2克，搅拌并于0～40℃反应12小时。气相色谱检测确定原料转化率，加入硫代硫酸钾饱和水溶液洗涤两次，每次0.5公斤，再加入1公斤水洗涤一次，有机相蒸馏回收氯代苯，剩余物蒸馏得产品。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为75％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.0％。
实施例4
在搪瓷反应釜中，加入1，1，1，3-四氯丙烷1.5公斤，甲烷磺酰氯1.2公斤，过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯44.2克，搅拌并于60℃反应4小时。气相色谱检测确定原料转化率，加入亚硫酸氢钾饱和水溶液洗涤两次，每次0.3公斤，再加入0.5公斤水洗涤一次，有机相蒸馏得产品。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为85％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.0％。
实施例5
在搪瓷反应釜中，加入N-甲基吡咯烷酮1.3公斤，1，1，1，3-四氯丙烷1.0公斤，硫代磷酰氯1.4公斤，二氯化硫0.9公斤，五氯化锑34.0克，搅拌并加热至150℃，保温反应0.5小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入硫代硫酸铵饱和水溶液洗涤两次，每次0.25公斤，再加入水2.5公斤洗涤一次，有机相蒸馏得产品。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为85.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.3％。
实施例6
在内衬聚四氟反应釜中，加入四氯乙烷3公斤，1，1，1，3-四氯丙烷3.0公斤，氯磺酸2.9公斤，一氯化硫1.7公斤，四氯化硅14.0克，搅拌并加热至140℃，保温反应5小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入亚硫酸氢铵饱和水溶液洗涤两次，每次0.5公斤，再加入水10.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏回收四氯乙烷，剩余物蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为95.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.0％。
实施例7
在搪玻璃反应釜中，加入氯代异辛烷4公斤，1，1，1，3-四氯丙烷3.0公斤，氯磺酸2.9公斤，三氯化磷0.8公斤，四氯化钛10.0克，搅拌并加热至130℃，保温反应5小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入硫代硫酸钙饱和水溶液洗涤两次，每次0.5公斤，再加入水10.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏回收氯代异辛烷，剩余物蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为96.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.1％。
实施例8
在内衬聚四氟反应釜中，加入四氯丙烷5公斤，1，1，1，3-四氯丙烷5.0公斤，焦硫酰氯6.0公斤，硫代羰酰氯1.0公斤，三氯化锑30.0克，搅拌并加热至110℃，保温反应10.0小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入焦硫酸铵饱和水溶液洗涤两次，每次1.5公斤，再加入水15.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏回收四氯丙烷，剩余物蒸馏得产品(收集178度馏分)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为97.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.5％。
实施例9
在搪瓷反应釜中，加入环丁砜1.5公斤，四氯化钛81.0克，1，1，1，3-四氯丙烷2.5公斤，二氯化硫2.0公斤，搅拌并加热至100℃，保温反应1.0小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入亚硫酸氢镁饱和水溶液洗涤两次，每次1.8公斤，再加入水3.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为89.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.0％。
实施例10
在玻璃反应釜中，加入1，1，1，3-四氯丙烷5.0公斤，亚硫酰氯6.0公斤，硫酰氯1.8公斤，四氯化钛30.0克，搅拌并加热至85度，保温反应7.0小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入硫酸氢镁饱和水溶液洗涤两次，每次1.5公斤，再加入水15.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为96.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.1％。
实施例11
在玻璃钢反应釜中，加入1，1，1，3-四氯丙烷2.5公斤，叔丁基过氧化氢32.6克，焦磷酰氯4.5公斤，搅拌并加热至120℃，保温反应3.0小时。气相色谱检测分析原料转化率，加入硫代硫酸镁饱和水溶液洗涤两次，每次1.2公斤，再加入水10.0公斤洗涤一次，有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1，1，1，3-四氯丙烷的转化率为93.0％。以原料1，1，1，3-四氯丙烷为基准计算反应生成1，1，1，3，3-五氯丙烷的选择性为99.2％。
上述实施例中产品的理化性质及光谱数据如下：1，1，1，3，3-五氯丙烷(简称HCC240fa)，英文名称：1，1，1，3，3-pentachloropropane，CAS：26153-23-3，分子式：C3H3Cl5，相对分子量：216.32，无色透明液体，沸点：178度。1H-NMR：(CDCl3，300Hz)δ3.662-3.672(d，J＝3Hz，2H)，6.080-6.101(t，J＝3Hz，1H)；MS：m/z 180.64(M-35.5)。
Claims (10)
1、一种饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：第一步：向反应釜中依次加入1，1，1，3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂，然后进行氯化反应制得1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液
第二步：1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液经还原性饱和水溶液洗涤，去除1，1，1，3，3-五氯丙烷反应液残余的催化剂，得到1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品
第三步：将1，1，1，3，3-五氯丙烷粗品经蒸馏并回收溶剂后得到质量百分比大于99％的1，1，1，3，3-五氯丙烷纯品。
2、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的氯化剂的用量与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比为1∶1～3∶1。
3、根据权利要求1或2所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，该氯化剂是指：酰氯如磷酰氯、焦磷酰氯、碳酰氯、亚硫酰氯、硫代羰酰氯、硫代磷酰氯、二甲基硫酰氯、硫酰氯、焦硫酰氯、三氯甲基磺酰氯、甲烷磺酰氯、乙烷磺酰氯、氯磺酸、五氯化磷、三氯化磷、二氯化硫或一氯化硫中的一种或其混合物。
4、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的惰性有机物溶剂是指：苯、二甲苯、氯代苯、氯代甲苯、氯代二甲苯，石油醚、戊烷、己烷、异辛烷氯代辛烷、氯代异辛烷、四氯代戊烷、四氯丙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烷、四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、三氟三氯乙烷，以及乙腈、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚或环丁砜中的一种或其混合物。
5、根据权利要求1或4所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的惰性有机物溶剂的用量与1，1，1，3，3-五氯丙烷的摩尔比为0.1∶1～3∶1。
6、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的催化剂是指：过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯、偶氮二异丙腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、N，N-二甲基甲酰胺、四氯化钛、四氯化硅、五氯化锑或三氯化锑中的一种或其组合。
7、根据权利要求1或6所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，所述的催化剂的用量与1，1，1，3-四氯丙烷的摩尔比为0.1％∶1～1％∶1。
8、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的氯化反应的反应温度为0-150℃。
9、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第一步中所述的氯化反应的反应时间为0.5-12小时。
10、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法，其特征是，第二步中所述的还原性饱和水溶液是指：亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、焦硫酸钠、亚硫酸氢钾、硫代硫酸钾、焦硫酸钾、亚硫酸氢铵、硫代硫酸铵、焦硫酸铵、亚硫酸氢镁、硫代硫酸镁、硫代硫酸钙中的一种饱和溶液或其组合的饱和溶液。
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