CN101492341A - 饱和多氯代烷烃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种工业有机化学品技术领域的饱和多氯代烷烃的制备方法,包括以1,1,1,3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂为原料制备1,1,1,3,3-五氯丙烷反应液,通过还原性饱和水溶液洗涤,以及蒸馏并回收溶剂制得1,1,1,3,3-五氯丙烷纯品。本发明与现有技术相比,设备投资少,操作简便易行,适合大规模生产等优点。由1,1,1,3,3-五氯丙烷制备出的1,1,1,3,3-五氟丙烷(简称HFC-245fa)可广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域,具有很高的工业价值。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种工业有机化学品技术领域的制备方法,具体是一种饱和多氯代烷烃的制备方法。
背景技术
1,1,1,3,3-五氯丙烷(简称1,1,1,3,3-五氯丙烷)是制备氢氟烷烃1,1,1,3,3-五氟丙烷(简称HFC-245fa)的原料。HFC-245fa具有与一氟二氯乙烷(简称HCFC-141b)和一氟三氯甲烷(简称CFC-11)十分相似的物理性质,而且HFC-245fa的ODP值(大气臭氧消耗潜能值)为零,对大气臭氧层没有潜在的破坏作用,因此HFC-245fa被认为是CFC-141b和CFC-11的理想替代品,可以广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域,是一种新型的环保产品。开发制备1,1,1,3,3-五氯丙烷(1,1,1,3,3-五氯丙烷)工业化生产工艺对制备高附加值HFC-245fa具有重要的经济价值。
现有技术中用于制备HFC-245fa的原料1,1,1,3,3-五氯丙烷的技术中已有多种方法,主要制备方法有以下几种:
经过对现有技术的检索发现,公开号WO9805614A1记载了一种“通过光氯化由1,1,1,3-四氯丙烷制备1,1,1,3,3-五氯丙烷的方法”,该方法以1,1,1,3-四氯丙烷为原料,与氯气在紫外光催化下合成1,1,1,3,3-五氯丙烷。该工艺经光催化氯化反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的转化率不高,选择性差,工业放大较为困难。
又经检索发现,公开号WO9737956A1记载了一种“制备含有末端碳的卤化丙烷的方法”,该方法由1,1-二氯乙烯为原料,与四氯化碳调剂合成1,1,1,3,3,3-六氯丙烷,在还原成1,1,1,3,3-五氯丙烷。由于1,1-二氯乙烯是一种极易发生自聚的化学物质,对储存和运输及合成反应要求极高,不利于工业放大。
再经检索发现,公开号WO9601797A1记载了一种“制备1,1,1,3,3-五氯丙烷的方法”,该方法以氯乙烯为原料,与四氯化碳在铜盐作催化剂及胺类为助催化剂下调剂合成1,1,1,3,3-五氯丙烷。该工艺需要在特制的高压反应釜中完成,而且由于催化剂铜盐及助催化剂胺类的使用,使得反应后处理复杂。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述不足,提供一种饱和多氯代烷烃的制备方法,本发明适合大规模生产1,1,1,3,3-五氯丙烷,本发明原料转化彻底,反应选择性好,产物纯度高,应用领域广泛。
本发明是通过以下技术方案实现的,本发明包括以下步骤:
第一步:向反应釜中依次加入1,1,1,3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂,然后进行氯化反应制得1,1,1,3,3-五氯丙烷反应液。
所述的反应釜为搪瓷、搪玻璃、玻璃、玻璃钢或聚四氟材质制成。
所述的氯化剂的用量与1,1,1,3,3-五氯丙烷的摩尔比为1∶1~3∶1,该氯化剂是指:酰氯如磷酰氯、焦磷酰氯、碳酰氯、亚硫酰氯、硫代羰酰氯、硫代磷酰氯、二甲基硫酰氯、硫酰氯、焦硫酰氯、三氯甲基磺酰氯、甲烷磺酰氯、乙烷磺酰氯、氯磺酸、五氯化磷、三氯化磷、二氯化硫或一氯化硫中的一种或其混合物。
所述的惰性有机物溶剂的用量与1,1,1,3,3-五氯丙烷的摩尔比为0.1∶1~3∶1,该惰性有机物溶剂是指:苯、二甲苯、氯代苯、氯代甲苯、氯代二甲苯,石油醚、戊烷、己烷、异辛烷氯代辛烷、氯代异辛烷、四氯代戊烷、四氯丙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烷、四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、三氟三氯乙烷,以及乙腈、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚或环丁砜中的一种或其混合物。
所述的催化剂的用量与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比为0.1%∶1~1%∶1,该催化剂是指:过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯、偶氮二异丙腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氯化钛、四氯化硅、五氯化锑或三氯化锑中的一种或其组合。
所述的氯化反应的反应温度为0-150℃,氯化反应的反应时间为0.5-12小时。
第二步:1,1,1,3,3-五氯丙烷反应液经还原性饱和水溶液洗涤,去除1,1,1,3,3-五氯丙烷反应液残余的催化剂,得到1,1,1,3,3-五氯丙烷粗品;
所述的还原性饱和水溶液是指:亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、焦硫酸钠、亚硫酸氢钾、硫代硫酸钾、焦硫酸钾、亚硫酸氢铵、硫代硫酸铵、焦硫酸铵、亚硫酸氢镁、硫代硫酸镁、硫代硫酸钙中的一种饱和溶液或其组合的饱和溶液。
所述的洗涤方式是指釜式洗涤法或塔式洗涤法,还原性饱和水溶液与1,1,1,3,3-五氯丙烷粗品的质量比为0.2∶1~0.3∶1,洗涤至水洗后的1,1,1,3,3-五氯丙烷粗品经过氧化物检验为阴性为止。
第三步:将1,1,1,3,3-五氯丙烷粗品经蒸馏并回收溶剂后得到质量百分比大于99%的1,1,1,3,3-五氯丙烷纯品。
本发明所提供的1,1,1,3,3-五氯丙烷制备方法,与现有技术相比,由于采用常压反应,所以对于搪瓷、搪玻璃、玻璃、玻璃钢或聚四氟材质反应釜中均可完成,设备投资少,操作简便。工艺路线既适于间歇式操作,也可连续化生产,原料转化彻底,反应选择性好,产物纯度高。产品1,1,1,3,3-五氯丙烷可以用于制备氢氟烷烃1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa),广泛应用于溶剂、清洗、发泡、制冷、气体推进剂等领域,具有很高的工业价值。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明:本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
在所选实施例中,主要操作过程如下,在玻璃或搪玻璃或玻璃钢或搪瓷或内衬聚四氟反应釜中,依次加入1,1,1,3-四氯丙烷、惰性有机物溶剂、催化剂和氯化剂,然后进行氯化反应制得1,1,1,3,3-五氯丙烷反应液。取样采用气相色谱分析物料组成,确定原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率。反应结束后,加入还原性饱和亚硫酸氢钠,或硫代硫酸钠,或焦硫酸钠等水溶液洗涤两次,再用水洗涤一次,有机相蒸馏回收溶剂,剩余物蒸馏得产品。通过气相色谱分析确定产品1,1,1,3,3-五氯丙烷的含量,并以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性,也即产品的纯度。
实施例1
在玻璃反应釜中,加入三氯化碳1公斤,1,1,1,3-四氯丙烷0.8公斤,三氯甲烷磺酰氯1.2公斤,过氧化苯甲酰14克,搅拌并加热至80℃,保温反应8小时。气相色谱检测确定原料转化率,加入亚硫酸氢钠饱和水溶液洗涤两次,每次0.5公斤,再加入1公斤水洗涤一次,有机相蒸馏回收三氯化碳,剩余物蒸馏得产品(收集178度馏分)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为90.4%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.0%。
实施例2
采用乙二醇二甲醚和三氟三氯乙烷以摩尔比为1∶1作为原料,催化剂为过氧化环己酮3.4克,,采用与实施例1相同步骤进行反应,反应结束后,经气相色谱分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为94.6%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.1%。
实施例3
在搪玻璃反应釜中,加入氯代苯1公斤,1,1,1,3-四氯丙烷0.8公斤,二甲基硫酰氯1.2公斤,五氯化磷0.05公斤,偶氮二异庚腈12.2克,搅拌并于0~40℃反应12小时。气相色谱检测确定原料转化率,加入硫代硫酸钾饱和水溶液洗涤两次,每次0.5公斤,再加入1公斤水洗涤一次,有机相蒸馏回收氯代苯,剩余物蒸馏得产品。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为75%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.0%。
实施例4
在搪瓷反应釜中,加入1,1,1,3-四氯丙烷1.5公斤,甲烷磺酰氯1.2公斤,过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯44.2克,搅拌并于60℃反应4小时。气相色谱检测确定原料转化率,加入亚硫酸氢钾饱和水溶液洗涤两次,每次0.3公斤,再加入0.5公斤水洗涤一次,有机相蒸馏得产品。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为85%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.0%。
实施例5
在搪瓷反应釜中,加入N-甲基吡咯烷酮1.3公斤,1,1,1,3-四氯丙烷1.0公斤,硫代磷酰氯1.4公斤,二氯化硫0.9公斤,五氯化锑34.0克,搅拌并加热至150℃,保温反应0.5小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入硫代硫酸铵饱和水溶液洗涤两次,每次0.25公斤,再加入水2.5公斤洗涤一次,有机相蒸馏得产品。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为85.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.3%。
实施例6
在内衬聚四氟反应釜中,加入四氯乙烷3公斤,1,1,1,3-四氯丙烷3.0公斤,氯磺酸2.9公斤,一氯化硫1.7公斤,四氯化硅14.0克,搅拌并加热至140℃,保温反应5小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入亚硫酸氢铵饱和水溶液洗涤两次,每次0.5公斤,再加入水10.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏回收四氯乙烷,剩余物蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为95.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.0%。
实施例7
在搪玻璃反应釜中,加入氯代异辛烷4公斤,1,1,1,3-四氯丙烷3.0公斤,氯磺酸2.9公斤,三氯化磷0.8公斤,四氯化钛10.0克,搅拌并加热至130℃,保温反应5小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入硫代硫酸钙饱和水溶液洗涤两次,每次0.5公斤,再加入水10.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏回收氯代异辛烷,剩余物蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为96.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.1%。
实施例8
在内衬聚四氟反应釜中,加入四氯丙烷5公斤,1,1,1,3-四氯丙烷5.0公斤,焦硫酰氯6.0公斤,硫代羰酰氯1.0公斤,三氯化锑30.0克,搅拌并加热至110℃,保温反应10.0小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入焦硫酸铵饱和水溶液洗涤两次,每次1.5公斤,再加入水15.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏回收四氯丙烷,剩余物蒸馏得产品(收集178度馏分)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为97.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.5%。
实施例9
在搪瓷反应釜中,加入环丁砜1.5公斤,四氯化钛81.0克,1,1,1,3-四氯丙烷2.5公斤,二氯化硫2.0公斤,搅拌并加热至100℃,保温反应1.0小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入亚硫酸氢镁饱和水溶液洗涤两次,每次1.8公斤,再加入水3.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为89.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.0%。
实施例10
在玻璃反应釜中,加入1,1,1,3-四氯丙烷5.0公斤,亚硫酰氯6.0公斤,硫酰氯1.8公斤,四氯化钛30.0克,搅拌并加热至85度,保温反应7.0小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入硫酸氢镁饱和水溶液洗涤两次,每次1.5公斤,再加入水15.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为96.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.1%。
实施例11
在玻璃钢反应釜中,加入1,1,1,3-四氯丙烷2.5公斤,叔丁基过氧化氢32.6克,焦磷酰氯4.5公斤,搅拌并加热至120℃,保温反应3.0小时。气相色谱检测分析原料转化率,加入硫代硫酸镁饱和水溶液洗涤两次,每次1.2公斤,再加入水10.0公斤洗涤一次,有机相蒸馏得产品(74度/28毫米汞柱)。经分析原料1,1,1,3-四氯丙烷的转化率为93.0%。以原料1,1,1,3-四氯丙烷为基准计算反应生成1,1,1,3,3-五氯丙烷的选择性为99.2%。
上述实施例中产品的理化性质及光谱数据如下:1,1,1,3,3-五氯丙烷(简称HCC240fa),英文名称:1,1,1,3,3-pentachloropropane,CAS:26153-23-3,分子式:C3H3Cl5,相对分子量:216.32,无色透明液体,沸点:178度。1H-NMR:(CDCl3,300Hz)δ3.662-3.672(d,J=3Hz,2H),6.080-6.101(t,J=3Hz,1H);MS:m/z 180.64(M-35.5)。
Claims (10)
2、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的氯化剂的用量与1,1,1,3,3-五氯丙烷的摩尔比为1∶1~3∶1。
3、根据权利要求1或2所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,该氯化剂是指:酰氯如磷酰氯、焦磷酰氯、碳酰氯、亚硫酰氯、硫代羰酰氯、硫代磷酰氯、二甲基硫酰氯、硫酰氯、焦硫酰氯、三氯甲基磺酰氯、甲烷磺酰氯、乙烷磺酰氯、氯磺酸、五氯化磷、三氯化磷、二氯化硫或一氯化硫中的一种或其混合物。
4、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的惰性有机物溶剂是指:苯、二甲苯、氯代苯、氯代甲苯、氯代二甲苯,石油醚、戊烷、己烷、异辛烷氯代辛烷、氯代异辛烷、四氯代戊烷、四氯丙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烷、四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、三氟三氯乙烷,以及乙腈、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚或环丁砜中的一种或其混合物。
5、根据权利要求1或4所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的惰性有机物溶剂的用量与1,1,1,3,3-五氯丙烷的摩尔比为0.1∶1~3∶1。
6、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的催化剂是指:过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化(2-乙基己酸)叔丁酯、偶氮二异丙腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氯化钛、四氯化硅、五氯化锑或三氯化锑中的一种或其组合。
7、根据权利要求1或6所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,所述的催化剂的用量与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比为0.1%∶1~1%∶1。
8、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的氯化反应的反应温度为0-150℃。
9、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第一步中所述的氯化反应的反应时间为0.5-12小时。
10、根据权利要求1所述的饱和多氯代烷烃的制备方法,其特征是,第二步中所述的还原性饱和水溶液是指:亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、焦硫酸钠、亚硫酸氢钾、硫代硫酸钾、焦硫酸钾、亚硫酸氢铵、硫代硫酸铵、焦硫酸铵、亚硫酸氢镁、硫代硫酸镁、硫代硫酸钙中的一种饱和溶液或其组合的饱和溶液。
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