CN101486653A - 从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法 - Google Patents
从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，该方法工艺简单、成本较低、周期较短。本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，包括以下步骤：A)将对硝基苯乙酮生产中排放的残渣和有机溶剂加入反应器中，加热使残渣完全溶解后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后抽滤，将抽滤得到的固体产品干燥后待用；B)将步骤A)干燥后得到的产品与有机溶剂加入反应器中，加热使其溶解后将溶液逐渐降温至18℃，再缓慢降温至12℃，维持在12℃析出大量黄色柱状晶体后抽滤，并用水反复洗涤抽滤得到的产品，干燥后即得到对硝基苯乙酮纯品。
Description
技术领域
本发明涉及一种回收对硝基苯乙酮的方法，更具体地说涉及一种从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法。
背景技术
对硝基苯乙酮(p-Nitroacetophenone)是一种重要的精细化工中间体，是合成医药、染料、农药、香料的原料，主要用于生产合霉素和氯霉素。目前我国均采用对硝基乙苯空气氧化法生产对硝基苯乙酮，其合成路线分为两步，第一步：硫酸和硝酸的混酸与乙苯发生硝化反应生产对硝基乙苯；第二步：对硝基乙苯在催化剂(如硬酯酸钴或醋酸锰)作用下，经空气氧化合成对硝基苯乙酮，其合成工艺及残渣来源如图1。
这些残渣为黄色固体，熔点43.7～50.1℃，其中主要含有对硝基乙苯、对硝基苯乙酮(对硝基苯乙酮含量30％在左右)、间硝基苯乙酮和邻硝基苯乙酮，残渣经加热后作为喷枪油使用，环境污染高，资源浪费严重，生产成本高。
目前国内对对硝基苯乙酮残渣的回收利用研究较少，主要是用高锰酸钾将硝基苯乙酮氧化成硝基苯甲酸，再经分离、提纯得到对硝基苯甲酸的纯品，2006年专利(CN 1824642A)报道了制备对硝基苯乙酮和间硝基苯乙酮的方法，将现有对硝基苯乙酮生产过程中产生的残渣预热至30～120℃，经真空蒸馏得到硝基乙苯和硝基苯乙酮的混合物，再将硝基乙苯和硝基苯乙酮的混合物投放到结晶釜中，控制结晶釜的转速为10～40转每分钟，在72小时内降温至-10～40℃，甩干后得到颗粒不均的固体，经10～50目筛过筛，筛余物为对硝基苯乙酮半成品，筛下的粉末为间硝基苯乙酮半成品，将对硝基苯乙酮和间硝基苯乙酮半成品分别溶解于有机溶剂，再经冷却、结晶、甩干、水洗并烘干即可分别制得对硝基苯乙酮成品和间硝基苯乙酮成品。该专利实现了从对硝基苯乙酮生产的残渣中提取对硝基苯乙酮，使生产产率提高，但同时存在着工艺复杂，时间较长的缺点。
发明内容
本发明解决了上述现有技术中存在的不足和问题，提供了一种从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法。该方法工艺简单、成本较低、周期较短。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，包括以下步骤：
A)将对硝基苯乙酮生产中排放的残渣和有机溶剂加入反应器中，加热使残渣完全溶解后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后抽滤，将抽滤得到的固体产品干燥后待用；
B)将步骤A)干燥后得到的产品与有机溶剂加入反应器中，加热使其溶解后将溶液逐渐降温至18℃，再缓慢降温至12℃，维持在12℃析出大量黄色柱状晶体后抽滤，并用水反复洗涤抽滤得到的产品，干燥后即得到对硝基苯乙酮纯品。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案是所述步骤A)中的残渣和有机溶剂的用量配比为100mL有机溶剂中可加入残渣150～250g；所述的步骤B)中步骤A)干燥后得到的产品与有机溶剂的用量配比为70mL有机溶剂中可加入步骤A)干燥后得到的产品93～189g。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案还可以是所述的有机溶剂为乙酸乙酯、甲苯、四氯化碳或乙醇。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤B)中所述的逐渐降温至18℃为在4～18小时内降温至18℃。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案还可以是步骤B)中所述的缓慢降温至12℃为在6～12小时内降温至12℃。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案还可以是步骤B)中所述的维持在12℃析出大量黄色柱状晶体的时间为8～24小时。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案还可以是步骤A)中所述的干燥为在30～60℃下干燥8～16小时。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其进一步的技术方案还可以是步骤B)中所述的干燥为在在30～70℃下干燥6～12小时。
本发明的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法中，其步骤A)所述的析出大量固体后抽滤进一步的技术方案是析出大量固体至不再析出固体后抽滤。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明的回收方法工艺简单、成本较低、周期较短。同时本发明从现有对硝基苯乙酮生产过程中产生的大量残渣中回收纯的对硝基苯乙酮，克服了人们长期以来一直认为对硝基苯乙酮生产过程中产生的大量残渣只能经加热稀释后作为喷枪油使用的技术偏见，变废为宝，且大大降低了生产成本，实现了废弃资源的再利用，也从根本上解决了环境污染的问题。
附图说明
图1为硝基苯乙酮生产工艺及本发明所用残渣来源示意图
具体实施方式
以下通过具体实施例说明本发明，但本发明并不仅仅限定于这些实施例。
实施例1
A)将150g残渣加入反应器中，加入100mL乙酸乙酯，加热至50℃使其完全溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在30℃下干燥16小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品93g加入反应器中，加入70mL乙酸乙酯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在4小时内降温至18℃，再在6小时内降温至12℃，在12℃维持8小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤抽滤得到的产品，在70℃下干燥6小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率39％。
实施例2
A)将150g残渣加入反应器中，加入100mL甲苯，加热至50℃使其完全溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体至不再析出固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在30℃下干燥8小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品107g加入反应器中，加入70mL甲苯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在18小时内降温至18℃，再在6小时内降温至12℃，在12℃维持24小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤产品，在70℃下干燥6小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率45％。
实施例3
A)将250g残渣加入反应器中，加入100mL四氯化碳，加热至50℃使其溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在60℃下干燥8小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品189g加入反应器中，加入70mL四氯化碳，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在4小时内降温至18℃，再在12小时内降温至12℃，在12℃维持24小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤产品，在30℃下干燥12小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率47％。
实施例4
A)将250g残渣加入反应器中，加入100mL乙醇，加热至50℃使其溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在60℃下干燥8小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品167g加入反应器中，加入70mL乙醇，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在18小时内降温至18℃，再在12小时内降温至12℃，在12℃维持12小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤产品，在70℃下干燥12小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率39％。
实施例5
A)将200g残渣加入反应器中，加入100mL甲苯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在40℃下干燥14小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品134g加入反应器中，加入70mL甲苯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在10小时内降温至18℃，再在9小时内降温至12℃，在12℃维持15小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤产品，在60℃下干燥8小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率41％。
实施例6
A)将180g残渣加入反应器中，加入100mL乙酸乙酯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后，抽滤，再将抽滤得到的产品在50℃下干燥10小时；
B)将步骤A)干燥后得到的产品121g加入反应器中，加入70mL乙酸乙酯，加热至50℃使其溶解，然后将溶液在8小时内降温至18℃，再在10小时内降温至12℃，在12℃维持18小时，析出黄色柱状晶体，抽滤，并用水反复洗涤产品，在50℃下干燥10小时，即得到对硝基苯乙酮纯品，收率42％。
Claims (9)
1、一种从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于包括以下步骤：
A)将对硝基苯乙酮生产中排放的残渣和有机溶剂加入反应器中，加热使残渣完全溶解后将溶液迅速冷却至0℃，析出大量固体后抽滤，将抽滤得到的固体产品干燥后待用；
B)将步骤A)干燥后得到的产品与有机溶剂加入反应器中，加热使其溶解后将溶液逐渐降温至18℃，再缓慢降温至12℃，维持在12℃析出大量黄色柱状晶体后抽滤，并用水反复洗涤抽滤得到的产品，干燥后即得到对硝基苯乙酮纯品。
2、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于所述步骤A)中的残渣和有机溶剂的用量配比为100mL有机溶剂中可加入残渣150～250g；所述的步骤B)中步骤A)干燥后得到的产品与有机溶剂的用量配比为70mL有机溶剂中可加入步骤A)干燥后得到的产品93～189g。
3、根据权利要求1或2所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于所述的有机溶剂为乙酸乙酯、甲苯、四氯化碳或乙醇。
4、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤B)中所述的逐渐降温至18℃为在4～18小时内降温至18℃。
5、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤B)中所述的缓慢降温至12℃为在6～12小时内降温至12℃。
6、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤B)中所述的维持在12℃析出大量黄色柱状晶体的时间为8～24小时。
7、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤A)中所述的干燥为在30～60℃下干燥8～16小时。
8、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤B)中所述的干燥为在在30～70℃下干燥6～12小时。
9、根据权利要求1所述的从对硝基苯乙酮生产排放残渣中回收对硝基苯乙酮的方法，其特征在于步骤A)中所述的析出大量固体后抽滤进是析出大量固体至不再析出固体后抽滤。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Jiangsu Pengyu Chemical Co., Ltd. Assignor: Nanjing University of Technology Contract record no.: 2012320000089 Denomination of invention: Method for recycling p-nitroacetophenone from p-nitroacetophenone production discharging residue Granted publication date: 20111019 License type: Exclusive License Open date: 20090722 Record date: 20120221 |
|
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111019 Termination date: 20121218 |