CN101453895B - 使用4-氨基-5-氯-噻吩并[2,3-d]-嘧啶化合物的杀虫方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及使用式(I)的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的新杀虫方法，其中R¹、R²、R³和A如说明书中定义。本发明还涉及施用这种式(I)化合物的杀虫方法和式(I)化合物的新衍生物。

Description

使用4-氨基-5-氯-噻吩并[2,3-d]-嘧啶化合物的杀虫方法

本发明涉及使用4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物及其盐的新型杀虫方法。

动物害虫破坏生长和收获的作物并且侵袭木质住宅和商业建筑，对食品供应和财产造成大的经济损失。尽管已知许多杀虫试剂，但由于目标害虫能够对所述试剂产生耐药性，因此仍然需要防治动物害虫的新试剂。特别是动物害虫如昆虫和粉螨(acaridae)难以有效防治。

因此，本发明的目的是提供尤其是对难以防治的昆虫和粉螨具有良好的杀虫活性的方法和化合物。

已发现这些目的通过通式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶衍生物和/或至少一种其可农用或可兽用盐解决：

    式I

其中：

R¹选自氢、卤素、甲酰基、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀链烯基、C₁-C₁₀炔基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₁₀卤代链烯基、C₁-C₁₀卤代炔基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₁₀卤代烷氧基、C₁-C₁₀烷硫基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基、C₁-C₁₀烷基氨基、二(C₁-C₁₀烷基)氨基、CN、CNOH、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢、卤素、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₁₀卤代烷氧基、C₁-C₁₀烷硫基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基、C₁-C₁₀烷基氨基或二(C₁-C₁₀烷基)氨基；

R³为氢或C₁-C₁₀烷基；

A为

或

其中：

R⁴、R⁵、R⁷相互独立地选自氢或C₁-C₁₀烷基；

R⁸为C₁-C₁₀烷基；

R⁶、R⁹选自卤素、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₁₀卤代烷氧基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

取决于取代方式，式I化合物可具有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明的主题不仅为含这些混合物的组合物，而且为含纯对映体或非对映体的那些。

因此，本发明涉及施用这种式I化合物的如下杀虫方法。

本发明的目的是提供一种对抗和防治动物害虫的方法，包括使动物害虫，其栖息地，繁殖地，食物源，动物害虫在其中生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或待保护以免受动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物和/或至少一种其可农用盐接触。

另外，本发明的目的是提供一种保护作物免受动物害虫侵袭或侵染的方法，包括使作物或生长植物与杀虫有效量的至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物和/或其至少一种可农用盐接触；本发明的另一目的是提供保护种子以防土壤昆虫和保护秧苗根和枝条以防土壤和叶面昆虫的方法，包括在播种以前和/或催芽以后使种子与至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物和/或其至少一种可农用盐接触；

本发明的另一目的是提供通过将杀寄生虫有效量的至少一种4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物和/或至少一种其可兽用盐给药于动物而处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵染或侵袭的方法。本发明的目的还有通过用杀寄生虫有效量的至少一种式I化合物和/或其可兽用盐处理寄生虫而对抗动物中和上的寄生虫的方法。

另外，本发明还涉及通式I-A3的新型环己基取代的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物，它们的可农用或可兽用盐和包含它们和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体的兽用或农用组合物：

       (式I-A3)

其中：

R¹选自氢、卤素、甲酰基、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀链烯基、C₁-C₁₀炔基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₁₀卤代链烯基、C₁-C₁₀卤代炔基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₁₀卤代烷氧基、C₁-C₁₀烷硫基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基、C₁-C₁₀烷基氨基、二(C₁-C₁₀烷基)氨基、CN、CNOH、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢、卤素、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₁₀卤代烷氧基、C₁-C₁₀烷硫基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基、C₁-C₁₀烷基氨基或二(C₁-C₁₀烷基)氨基；

R³为氢或C₁-C₁₀烷基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

噻吩并嘧啶为已知的并且已描述于现有技术中。4-氨基-噻吩并嘧啶已在EP-A0370704中作为具有杀菌性能的芳烷基胺衍生物提到。4-氨基-噻吩并嘧啶衍生物组合物也已描述于DE-A2654090中用于防治真菌、病毒和细菌性植物病害和昆虫损害。在EP-A0452002中，公开了具有杀真菌、杀虫和杀螨效用的N-取代的噻吩并嘧啶-4-胺。JP-A2004-238380描述了4-苯基乙基氨基嘧啶的制备和它们作为农药的用途。具有杀真菌活性的噻吩并-嘧啶化合物已描述于WO2006/047397中。具有除草、生长调节和杀虫活性的N-取代的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物已描述于EP-A0447891中。

与EP-A0447891中公开的那些化合物相比，本发明4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物令人惊讶地显示出更好的杀虫活性。尤其是具有连接在氨基的氮上的对位取代六元环的这种化合物。

式I化合物和它们的可农用或可兽用盐对动物害虫，即有害的节肢动物和线虫，尤其是对难以防治的昆虫和粉螨具有高活性。

此外，式I化合物的盐优选可农用或可兽用盐。它们可以以常规方式形成，例如如果式I化合物具有碱性官能团，则通过使化合物与所述阴离子的酸反应，或通过使酸性式I化合物与适合的碱反应。

有用的盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠和钾，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁，还有铵(NH₄ ⁺)和其中1-4个氢原子被C₁-C₄烷基、C₁-C₄羟基烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、羟基-C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、双(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有鏻离子、锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

在变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素是各组成员的各个列举的集合性术语。前缀C_n-C_m在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。

“卤素”将意指氟、溴、氯和碘。

术语“部分或全部卤化”将意指给定基团的1个或多个，例如1、2、3、4或5或全部氢原子已由卤原子，特别是氟或氯取代。

这里所用(以及C_n-C_m烷基氨基、二-C_n-C_m烷基氨基、C_n-C_m烷基氨基羰基、二-(C_n-C_m烷基氨基)羰基、C_n-C_m烷硫基、C_n-C_m烷基亚磺酰基和和C_n-C_m烷基磺酰基中的)术语“C_n-C_m烷基”指具有n-m，例如1-10个碳原子，优选1-6个碳原子的支化或非支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基和它们的异构体。C₁-C₄烷基例如意指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。

这里所用(以及C_n-C_m卤代烷基亚磺酰基和C_n-C_m卤代烷基磺酰基中的)术语“C_n-C_m卤代烷基”指具有n-m个碳原子，例如1-10个，特别是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子替换，例如C₁-C₄卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C₁-C₁₀卤代烷基特别包含C₁-C₂氟烷基，其与甲基或乙基同义，其中1、2、3、4或5个氢原子由氟原子取代，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基和五氟甲基。

类似地，“C_n-C_m烷氧基”和“C_n-C_m烷硫基”(或C_n-C_m烷基硫基(C₁-C₆alkylsulfenyl)分别)指在烷基的任何键上分别经由氧或硫键连接的具有n-m个碳原子，例如1-10个，特别是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C₁-C₄烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基，另外C₁-C₄烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。

因此，术语“C_n-C_m卤代烷氧基”和“C_n-C_m卤代烷硫基”(或C_n-C_m卤代烷基硫基分别)指在烷基的任何键上分别经由氧或硫键连接的具有n-m个碳原子，例如1-10个，特别是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以由上述卤原子代替，例如C₁-C₂卤代烷氧基，例如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氧基，还有C₁-C₂卤代烷硫基如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地，术语C₁-C₂氟烷氧基和C₁-C₂氟烷硫基指分别经由氧原子或硫原子结合在分子的其余部分上的C₁-C₂氟烷基。

这里所用术语“C₂-C_m链烯基”意指具有2-m，例如2-10或2-6个碳原子和任何位置上的双键的支化或非支化不饱和烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。

这里所用术语“C₂-C_m炔基”意指具有2-m，例如2-10或2-6个碳原子并且含至少一个三键的支化或非支化不饱和烃基，例如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。

这里所用术语C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基指具有1-6个碳原子的烷基，例如上述具体实例，其中烷基的一个或多个氢原子由C₁-C₆烷氧基取代。

关于本发明使用的不同方法，特别优选取代基和变量每种情况下独立或组合具有如下含义的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物：

优选其中A为A1的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中A为A2的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

尤其优选其中A为A2并且表示S-对映体的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中A为A3的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中R¹、R²相互独立地选自氢或C₁-C₆烷基的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中R⁵或R⁷为氢的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中R¹⁰为支化C₃-C₁₀烷基的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

优选其中R¹⁰为异丙基、仲丁基或叔丁基的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物。

制备方法

本发明式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物可起始于EP0447891B所述的噻吩化合物(II)制备。

式(II)噻吩衍生物与二烷基酰胺(III)在过量磷酰卤，例如相比于1摩尔(II)2-20摩尔磷酰氯或磷酰溴的存在下反应以提供式(Ia)的噻吩并-(2，3-d)-嘧啶衍生物：

其中R¹如上定义，

其中T¹和T²相互独立地为C₁-C₄烷基或与氮一起形成5-7元饱和杂环，并且R²如上定义，

其中R¹¹为氯或溴。

上述得到的式(Ia)化合物可根据‘The Chemistry of Heterocycliccompounds’，“The pyrimidines”，D.J.Brown编辑，J.Wiley & Sony，New York，London，第16卷，(1962)；第16卷，Suppl.1，第16卷，Suppl.2(1985))所述方法通过其他亲核基取代4位上的卤原子而转化。

如EP-A 447 891所述，它们通过NR³A取代R¹¹而转化成相应的式I化合物。

适合的二烷基-酰胺(III)的实例为N，N-二甲基-甲酰胺、N，N-二甲基-乙酰胺、N，N-二乙基-甲酰胺、N，N-二乙基-乙酰胺、N，N-二甲基-丙酰胺和N，N-二甲基-苯甲酸酰胺。

如上所述，反应必须在相对于噻吩衍生物(II)过量磷酰氯或磷酰溴的存在下进行。反应可有利地用磷酰卤作为溶剂进行。优选每摩尔噻吩衍生物(II)使用2-6摩尔磷酰卤。

通常，噻吩衍生物(II)与N，N-二烷基酰胺(III)的摩尔比为1:1-1:5。

反应通常在惰性溶剂如氯苯、硝基苯、苯甲酸甲基酯、二氯甲烷、二氯苯、三氯苯、苯甲酸乙基酯、氯仿、四氯化碳、上列N，N-二烷基酰胺之一、三氯乙烷、六甲基磷酰三胺(HMPT)或四氯乙烯中进行。优选的溶剂为磷酰氯和磷酰溴或上列N，N-二烷基酰胺之一。

反应在20℃以上具有足够的反应速度。在150℃以上的温度下，反应特异性(specificy)下降。优选反应在50-110℃下进行。

通过使用催化量的路易斯酸如氯化钾、氯化钠、氯化铁(III)、氯化铝、氯化锌、氯化锡、五氟化锑、三氟化硼或四氯化钛，或碱性催化剂如N，N-二甲基苯胺或N，N-二乙基苯胺，可实现收率的提高和反应速度的增强。

式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶化合物的其他制备方法根据通常实践通过式(IV)化合物与含至少残基R²-CO-的酸酐或碳酸R²-COOH或碳酸与路易斯酸的加合物，R²具有上述相应含义，反应成式(Ib)化合物：

其中R¹如上定义，

式(Ib)化合物用磷酰卤转化成如上定义的式(Ia)化合物。在某些情况下适于在两个步骤中进行此转化，由此分离中间体式(VI)化合物：

通常，酸酐或加合物以相对于式(VI)化合物100-500摩尔％，优选100-300摩尔％的量使用。

含至少一个残基R²-CO-的碳酸酐可提供出两个碳酸R²-COOH，如特戊酸、丙酸或乙酸；或一个碳酸R²-COOH和一个含氧酸，如磷酸或硫酸。

优选碳酸R²-COOH为具有1-4个碳原子的那些，尤其是甲酸和乙酸。

另外，碳酸R²-COOH与路易斯酸的加合物如氯化锌、三氟化硼和四氯化钛也适合。

由(IV)转化成(Ib)有利地在惰性溶剂，如N，N-二烷基酰胺，优选N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮、N，N-二甲基丙基脲或六甲基磷酰三胺中在-10至150℃，优选20-120℃，更优选80-120℃下进行。

为分离中间体化合物(VI)，反应温度应在-10至80℃中选择。

通常碱如三乙胺、N-甲基-吡咯烷酮或N，N-二甲基苯胺应以与碳酸酐、碳酸或碳酸-路易斯酸加合物相比1-10倍过量，优选以1-5倍过量加入。

除水剂如二环己基碳化亚胺或V氏(vilsmeier)试剂的加入可加速反应并提高式(Ib)化合物的收率。

根据通常实践，式(Ib)化合物4位上的羟基可由氯或溴取代，例如磷酰氯或磷酰溴。

最终，4位上的氯或溴由NR³A取代，例如如EP-A447891所述。

此外，通过用原酸酯(V)将式(II)噻吩化合物转化成式(VI)衍生物，并随后在胺NR³A的存在下环化，可得到本发明式(I)的噻吩并[2，3-d]嘧啶化合物：

其中R¹²为C₁-C₄烷基。

最后所述的反应示意图由DE-A 26 54 090中已知。噻吩衍生物(II)和(IV)可根据EP-A1 0193 885公开的指示得到。

为得到适于农用或兽用的盐，式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶化合物可与常规盐构成剂如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、草酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、甲基溴、硫酸二甲酯或硫酸二乙酯在0-150℃，优选20-120℃下反应。

盐的形成通常在溶解剂或稀释剂中进行。适合的例如有脂族烃如正戊烷、正己烷或石油醚，芳族烃如苯、甲苯或二甲苯、汽油或醚如二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷，还有酮如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丙基酮，以及卤化烃如氯苯、二氯甲烷、氯乙烯、氯仿或四氯乙烯。也可使用那些溶剂的混合物。

对于制备式I化合物的盐，通常以化学计量比使用离析物。过量一种或其他组分可以为有用的。

在所述制备方法中，变量R¹、R²和R³具有上述含义，特别是作为优选提到的含义。

如果各个化合物不能经由上述路线制备，则它们可通过其他化合物I衍生或通过上述合成路线常规改性而制备。

反应混合物以常规方式，例如通过与水混合、分离相并且如果合适的话通过色谱法，例如在氧化铝或硅胶上提纯粗产物而后处理。一些中间体和最终产物可以以无色或淡褐色粘性油的形式得到，其不含挥发性组分或在降低的压力和中等升高的温度下从挥发性组分提纯。如果中间体和最终产物作为固体得到，则它们通过再结晶或浸煮而提纯。

施用

式I化合物和它们的盐特别适于有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。

它们特别适于防治昆虫害虫，例如来自如下目的昆虫：

鳞翅目(Lepidoptera)：例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、黄瓜绢野螟(Diaphanianitidalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis，鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；

双翅目(Diptera)(蝇)，例如例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinellafrit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；，

缨翅目(Thysanoptera)(蓟马)，例如Dichromothrips spp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；

膜翅目(Hymenoptera)，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、黑毛蚁(Lasius niger)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)和红火蚁(Solenopsis invicta)，

异翅目(Heteroptera)，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、Euschistus impictiventris、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor；

同翅目(Homoptera)(特别是蚜虫)，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphisschneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Bemisatabaci、Bemisa argentifolii、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantii和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)，

等翅目(Isoptera)(白蚁)，例如calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、Reticulitermes grassei、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、Reticulitermes santonensis和Termes natalensis，

直翅目(Orthoptera)，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)，和

弹尾目(Collembola)(跳虫)，例如Onychiurus属。

它们还适于防治线虫：植物寄生线虫如根结线虫、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，Heliocotylen chus multicinctus和其他Helicotylenchus属；鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，Hoploaimus属；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，Longidorus elongatus和其他长针线虫属(Longidorus)；射针线虫，短针线虫属(Paratylenchus)；根腐线虫，Pratylen chus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其他根腐线虫属(Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，Rotylenchus robustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)；Scutellonema属；残根线虫，Trichodorus primitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，垫刃线虫属(Tylenchulus)；剑线虫，剑线虫属(Xiphincma)；以及其他植物寄生线虫。

式I化合物和它们的盐还用于防治蜘蛛(蜘蛛纲(Arachnoidea))，例如螨(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，和瘿螨属(Eriophyidae spp.)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidaespp.)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)，如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)；叶螨属(Tetranychidae spp.)，如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychuspratensis。

式I化合物特别用于防治昆虫，优选吸吮或穿孔昆虫如选自缨翅目(Thysanoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、直翅目(Orthoptera)和同翅目(Homptera)，特别是如下属的昆虫：

缨翅目(Thysanoptera)(蓟马)：烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)，

膜翅目(Hymenoptera)：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)和红火蚁(Solenopsis invicta)，

直翅目(Orthoptera)：居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)；

同翅目(Homoptera)，特别是蚜虫：Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、Aphis pomi、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphisgrossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphissambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantiiand、和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；

在本发明方法中，害虫通过使目标寄生虫/害虫、它的食物源、栖息地、繁殖地或它的场所与杀虫有效量的式I化合物或其盐或含杀虫有效量的式I化合物或其盐的组合物接触而防治。

“场所”意指栖息地，繁殖地，害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。

通常，“杀虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。

本发明化合物也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。

式I化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样，“接触”包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物—通常是植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。

上述组合物特别用于保护作物植物以防所述害虫侵染或在侵染的植物中对抗这些害虫。

对于用于处理作物植物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/公顷，理想地为25-600g/公顷，更理想地为50-500g/公顷。

根据本发明的一个变化方案，本发明的其他主题为通过例如以仅含式I化合物的粒状配制剂形式或与其他活性成分的混合物施用，特别是至种子条播机中而处理土壤的方法。此方法有利地用于禾谷类、玉米、棉花和向日葵的种子田中。对于禾谷类和玉米，施用率可取决于所用活性成分，可在50-500g/公顷一种活性成分和50-200g/公顷其他活性化合物中变化。

在土壤处理或施用于害虫住所或巢的情况下，活性成分的量为0.0001-500g/100m²，优选0.001-20g/100m²。

本发明化合物也可施用以防非作物昆虫害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。对于用于以防所述非作物害虫，式I化合物优选以诱饵组合物使用。

诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于各种施用的各种类型和形式，例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用，例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。

组合物中所用的诱饵为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足够吸引力的产品。这种引诱剂可通过使用取食刺激剂或性信息素而使用。取食刺激剂例如从，但不仅从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉，昆虫部分、蛋黄)，从动物和/或植物来源的脂肪和油，或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。

对于用于诱饵组合物中，活性成分的通常含量为0.001-15重量％，理想地为0.001-5重量％活性化合物。

在本发明方法中，化合物I可以与其他活性成分，例如其他农药、杀虫剂、除草剂、肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂一起施用。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物组合使用，如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。

下列可以与本发明化合物一起使用并可与其产生潜在协同效应的农药M用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：

M.1.有机(硫代)磷酸酯类：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(Chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基一O五九的硫赶式异构体(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、flupyrazophos、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclofos、打杀磷(pyridaphenthion)、喹噁磷(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭多(vamidothion)；

M.2.氨基甲酸酯类：涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(Carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(Methiocarb)、灭多虫(Methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)；

M.3.合成除虫菊酯类：氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-cis-trans allethrin、反丙烯除虫菊(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、bioallethrinS-cylclopentenyl、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、beta-、yfluthrin、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(Lambda-Cyhalothrin)、γ-氟氯氰聚酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、theta-cypermethrin、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、卤醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、灭虫菊(resmethrin)、RU15525、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI8901；

M.4.保幼激素类似物：蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(Methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)：M.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、spinosad(allosteric agonist)、噻虫啉(thiacloprid)、硫环杀(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap sodium)和AKD1022；

M.6.GABA门氯化物通道拮抗剂化合物：氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)；acetoprole、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、式M^6.1的苯基吡唑化合物：

M.7.氯化物通道活化剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(Milbemectin)、lepimectin；

M.8.METII化合物：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufen pyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、啼虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone)；

M.9.METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；

M.10.氧化磷酸化解偶联剂化合物：氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)；

M.11.氧化磷酸化抑制剂化合物：唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)；

M.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor)：灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)；

M.13.协同剂：增效醚(piperonyl butoxide)、丁硫亚磷(tribufos)；

M.14.钠通道阻断剂化合物：噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；

M.15.熏蒸剂：溴甲烷(methyl bromide)、三硝基甲烷磺酰氟(chloropicrinsulfuryl fluoride)；

M.16.选择进料阻断剂：crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid)；

M.17.螨生长抑制剂：四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)；

M.18.几丁质合成抑制剂：噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；

M.19.类脂生物合成抑制剂，如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；

M.20.octapaminergic拮抗剂：虫螨脒(amitraz)；

M.21.雷诺定(ryanodine)受体调节剂：氟虫酰胺(flubendiamide)；

M.22.其他：磷化铝、磺胺蜻酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、灭螨猛(chinomethionate)、开乐散(dicofol)、氟乙酸盐、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、吐酒石；

M.23.N-R’-2，2-二卤-1-R”环-丙烷羧酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α，-三-氟-对-甲苯基)腙或N-R’-2，2-二(R”’)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α，-三-氟-对-甲苯基)腙，其中R’为甲基或乙基，卤素为氯或溴，R”为氢或甲基，R”’为甲基或乙基；

M.24.邻氨基苯甲酰胺(Anthranilamides)：chloranthraniliprole、式M²⁴1的化合物：

A.25.丙二腈化合物：CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、

CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₅CF₂H、CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂C(CF₃)₂F、

CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂(CF₂)₃CF₃、

CF₂H(CF₂)₃CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、

CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₃、

CF₃(CF₂)₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、

CF₃CF₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-丙二腈和

CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₂CF₃；

A.26.微生物阻断剂：苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.Israelensi)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)。

市售的A组的化合物可以在The Pesticide Manual，第13版，BritishCrop Protection Council(2003)以及其他出版物中找到。

式M^6.1的硫代酰胺和它们的制备方法描述于WO98/28279中。Lepimection由Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年11月中已知。Benclothiaz及其制备方法已描述于EP-A1454621中。杀扑磷(Methidathion)和对氧磷(Paraoxon)和它们的制备方法已描述于FarmChemicals Handbook，第88卷，Meister Publishing Company，2001中。Acetoprole和它的制备方法已描述于WO98/28277中。氰氟虫腙(Metaflumizone)和它的制备方法已描述于EP-A1462456中。吡氟硫磷(flupyrazofos)已描述于Pesticide Science54，1988，第237-243页和US4822779中。Pyrafluprole和它的制备方法已描述于JP2002193709和WO01/00614中。Pyriprole和它的制备方法已描述于WO98/45274和US6335357中。磺胺蜻酯(amidoflumet)和它的制备方法已描述于US6221890和JP21010907中。啼虫胺(flufenerim)和它的制备方法已描述于WO03/007717和WO03/007718中。AKD1022和它的制备方法已描述于US6300348中。Chloranthraniliprole已描述于WO 01/70671、WO 03/015519和WO 05/118552中。式M^24.1的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)衍生物已描述于WO 01/70671、WO 04/067528和WO 05/118552中。丁氟螨酯(Cyflumetofen)和它的制备方法已描述于WO 04/080180中。氨基喹唑啉酮化合物pyrifluquinazon已描述于EP A 109 7932中。丙二腈化合物CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₅CF₂H、CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂C(CF₃)₂F、CF₃(CH₂)₂C(CN)₂(CH₂)₂(CF₂)₃CF₃、CF₂H(CF₂)₃CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₃、CF₃(CF₂)₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、CF₃CF₂CH₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H、2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-丙二腈和CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₂CF₃已描述于WO05/63694中。

配制剂

就本发明方法中的使用而言，化合物I可转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒和可直接喷雾溶液。使用形式取决于特定目的和施用方法。配制剂和施用方法的选择在每种情况下应保证本发明式I化合物的精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式，例如通过将活性化合物与适于农业化学配制剂的助剂如溶剂和/或载体，如果需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂，对于种子处理配制剂还任选着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备(例如见评论US3,060,084，EP-A 707 445(液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及随后各页，WO 91/13546，US4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，Weed Control as aScience，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，WeedControl Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCHVerlag GmbH，Weinheim(德国)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations，Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998(ISBN0-7514-0443-8)。

适合的溶剂/助剂例如为：

-溶剂如水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基-吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、乳酸烷基酯、内酯如g-丁内酯、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯、甘油三酸酯、植物或动物来源的油和改性油如烷基化植物油。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物和磨碎的合成矿物，例如硅胶、细碎硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

适合的乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。

分散剂的实例为木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适合的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯。

还可将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。

适合的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。

适合的防腐剂例如为二氯芬和苄醇半缩甲醛。

适合的增稠剂为赋予配制剂假塑性流动行为，即静止时高粘度和搅拌阶段中低粘度的化合物。在本上下文中可例如提到基于多糖的商业增稠剂，例如Xanthan 

(来自Kelco的

23(Rhone Poulenc)或

(来自R.T.Vanderbilt)，或有机层状硅酸盐，例如

(来自Engelhardt)。适于本发明分散体的消泡剂例如为硅酮乳液(例如

SRE，Wacker或来自Rhodia的

长链醇、脂肪酸、有机氟化合物及其混合物。可加入杀微生物剂以稳定本发明组合物不受微生物侵袭。适合的杀微生物剂例如基于异噻唑酮如在Avecia(或Arch)的商标

或Thor Chemie的

 RS和Rohm & Haas的

 MK下销售的化合物。适合的防冻剂为有机多元醇，例如乙二醇、丙二醇或甘油。这些通常以基于活性化合物组合物的总重量不大于10重量％的量使用。如果合适的话，本发明活性化合物组合物可包含基于制备的配制剂的总量1-5重量％缓冲剂以调整pH，所用缓冲剂的量和类型取决于活性化合物的化学性能。缓冲剂的实例为弱无机酸或有机酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、富马酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的碱金属盐。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，高度极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

就种子处理而言，各种配制剂可稀释2-10倍，导致即用制剂的浓度为0.01-60重量％，优选0.1-40重量％活性化合物。

式I化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们在任何情况下都意欲确保本发明活性化合物尽可能最佳地分布。

下列为配制剂实例：

1.用水稀释的产品。就种子处理而言，这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。

A)水溶性浓缩物(SL、LS)

将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，由此得到具有10％(w/w)活性化合物的配制剂。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制剂。

C)可乳化浓缩物(EC)

将15重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于7重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液，由此得到具有15％(w/w)活性化合物的配制剂。

D)乳液(EW、EO、ES)

将25重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液，由此得到具有25％(w/w)活性化合物的配制剂。

E)悬浮液(SC、OD、FS)

在搅拌球磨机中，将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制剂。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份活性化合物随着加入50重量份分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过技术应用(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液，由此得到具有50％(w/w)活性化合物的配制剂。

G)水分散性或水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子研磨机中随着加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液，由此得到具有75％(w/w)活性化合物的配制剂。

H)凝胶配制剂(GF)

在搅拌球磨机中，将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制剂。

2.不经稀释而叶面施用的产品。就种子处理而言，这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。

I)可撒粉粉末(DP、DS)

将5重量份活性化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到具有5％(w/w)活性化合物的可撒粉产品。

J)颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5％载体，由此得到具有0.5％(w/w)活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到未经稀释而施用于叶面的颗粒。

K)ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到具有10％(w/w)活性化合物的不经稀释而施用于叶面的产品。

含水使用形式可以通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。作为选择，可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及如果合适的话，溶剂或油组成的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。

作为气溶胶(例如在喷雾器中)、油喷雾或泵喷雾的式I化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物，溶剂如较低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸点范围为约50-250℃的石蜡烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，芳族烃如甲苯、二甲苯，水，还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如香精油，中脂肪酸与较低醇的酯，芳族羰基化合物，如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，较低环氧化物，原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。

油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。

对于在喷雾组合物中的使用，活性成分的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。

式I化合物及其各自的组合物也可用在蚊香和薰香、烟筒、蒸发器板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其他热独立的蒸发器系统中。

在即用产品中的活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.01-1重量％。

活性成分还可成功地用于超低容量方法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。

动物健康

对抗农业害虫的化合物的活性不建议它们适于防治动物中和动物上的体内-和体外寄生虫，这要求例如在口服施用的情况下低、非催吐剂量、与动物的代谢相容性、低毒性和安全操作。

令人惊讶的是已发现式I的化合物适于对抗动物中和动物上的体内-和体外寄生虫。

式I的化合物或其对映体或可兽用盐或包含它们的组合物优选用于防治和防止动物包括温血动物(包括人类)和鱼不受侵染和侵袭。它们例如适于防治和防止哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、扁角鹿和驯鹿，以及有毛动物如貂、栗鼠和浣熊，鸟类如母鸡、鹅、火鸡和鸭和鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中的侵染和侵袭。

式I的化合物或其对映体或可兽用盐或包含它们的组合物优选用于防治和防止家畜如狗或猫中的侵染和侵袭。

温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻蝇、羊蜱蝇、刺蝇、muscoid蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蠓虫、蚊子和跳蚤。

式I的化合物或其对映体或可兽用盐或包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体内和/或体外寄生虫。它们对于所有或一些发展阶段具有活性。

式I的化合物尤其用于对抗体外寄生虫。

式I的化合物尤其分别用于对抗如下目和种的寄生虫：

跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus)，

蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，

蝇、蚊(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、Cordylobia anthropophaga、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis，

虱(虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。

壁虱和寄生螨类(寄螨目(Parasitiformes))：蜱(蜱目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Rhiphicephalus sanguineus、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata和寄生性螨类(中气门目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，

幅螨亚目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergatesspp.、毛囊虫属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichusspp.、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp，

臭虫(半翅目(Heteropterida))：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、Panstrongylus属和Arilus critatus，Anoplurida，例如血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)，Mallophagida(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon spp.、鸡虱属(Menopon spp.)、鸭虱属(Trinoton spp.)、绵羊虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫毛虱属(Felicola spp.)，

蛔虫线虫类：

Wipeworms和旋毛虫病(Trichinosis)(Trichosyringida)，例如毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛形线虫属(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp)，

杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis spp)、粪杆线虫属(Strongyloides spp.)、Helicephalobus spp，

圆线虫目(Strongylida)，例如圆线虫属(Strongylus spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、美洲板口线虫(Necator americanus)、仰口线虫(Bunostomum spp.)(Hookworm)、毛圆线虫属(Trichostrongylusspp.)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus.)、胃线虫属(Ostertagiaspp.)、库珀线虫属(Cooperia spp.)、细颈属(Nematodirus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、盅口属(Cyathostoma spp.)、食道口线虫属(Oesophagostomum spp.)、有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)、猪盘头线虫(Ollulanus spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、钩虫线虫属(Ancylostoma spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)、球首属(Globocephalusspp.)、板口线虫属(Necator spp.)、后圆属(Metastrongylus spp.)、缪勒属线虫(Muellerius capillaris)、原圆属(Protostrongylus spp.)、血管团线虫属(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale)，

肠内蛔虫(Ascaridida)，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(Threadworm)、犬蛔虫(Toxocara canis)、狮弓蛔虫(Toxascaris leonine)、斯氏虫属(Skrjabinema spp.)和马尖尾线虫(Oxyuris equi)，

驼形目(Camallanida)，例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)(guinea worm)，

旋尾目(Spirurida)，例如吸吮线虫属(Thelazia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、盘尾丝虫属(Onchocercaspp.)、Dirofilari spp.a、双瓣丝虫属(Dipetalonema spp.)、狗尾草属(Setaria spp.)、丝绒虫属(Elaeophora spp.)、Spirocerca lupi和柔线属(Habronema spp.)，

多刺有头蠕虫(Acanthocephala)，例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和Oncicola spp，

真涡虫(Plathelminthes)：

Flukes(吸虫(Trematoda))，例如Faciola spp.、Fascioloides magna、并殖属(Paragonimus spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华支睾吸虫(Clonorchis sinensis)、裂体属(Schistosoma spp.)、毛毕属(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、肺吸虫属(Paragonimus spp.)和Nanocyetes spp，Cercomeromorpha，尤其是绦虫类(绦虫类(Tapeworms))，例如裂头属(Diphyllobothrium spp.)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcusspp.)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、多头绦虫属(Multicepsspp.)、膜壳属(Hymenolepis spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis spp.、莫尼茨属(Moniezia spp.)、裸头属(Anoplocephalaspp.)、Sirometra spp.、裸头属(Anoplocephala spp.)和膜壳属(Hymenolepis spp.)。

式I的化合物和含它们的组合物特别用于防治来自双翅目(Diptera)、蚤目(Siphonaptera)和蜱目(Ixodida)的害虫。

此外，尤其优选式I的化合物和含它们的组合物用于对抗蚊子。

式I的化合物和含它们的组合物用于对抗蝇是本发明的另一个优选实施方案。

此外，尤其优选式I的化合物和含它们的组合物用于对抗跳蚤。

式I的化合物和含它们的组合物用于对抗壁虱是本发明的另一个优选实施方案。

式I的化合物还尤其用于对抗体内寄生虫(蛔虫线虫、多刺有头蠕虫和真涡虫)。

给药可预防性和治疗性进行。

活性化合物的给药直接或以适合的制剂形式口服、局部/皮肤或肠胃外进行。

对于温血动物的口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液(drenches)、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。另外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选剂量应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物，优选0.5-100mg/kg动物体重/天。

作为选择，式I化合物可肠胃外给药于动物，例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。对于皮下注射，式I化合物可分散或溶解于生理可接受载体中。作为选择，式I化合物可配制成皮下给药用植入物。另外，式I化合物可透皮给药于动物。对于肠胃外给药，选择的剂量应以0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物提供给动物。

式I化合物也可以以浸液(dips)、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷剂、洗发剂、蘸点(spot-on)和浇泼(pour-on)配制剂和软膏或水包油或油包水乳液的形式局部施用于动物。对于局部施用，浸液和喷剂通常含0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。另外，式I化合物可配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。

适合的制剂为：

-溶液如口服溶液、稀释以后用于口服给药的浓缩物、用于皮肤上或体腔中的溶液、浇泼配制剂、凝胶；

-口服或皮肤给药用的乳液和悬浮液；半固体制剂；

-活性化合物在软膏基中或水包油或油包水乳液基中处理的配制剂；

-固体制剂如粉末、预混合物或浓缩物、颗粒、丸、片、大丸剂、胶囊；气溶胶和吸入剂，和含活性化合物的成型制品。

适于注射的组合物通过将活性成分溶于适合的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲剂盐、防腐剂和增溶剂而制备。过滤溶液并无菌灌装。

适合的溶剂为生理可耐受溶剂如水，链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇，N-甲基-吡咯烷酮，2-吡咯烷酮及其混合物。

活性化合物可任选溶于适于注射的生理可耐受植物或合成油中。

适合的增溶剂为促进活性化合物在主要溶剂中溶解或防止它沉淀的溶剂。实例为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。

适合的防腐剂为苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。

口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度以后口服给药。口服溶液和浓缩物根据技术发展水平和如上关于注射溶液的描述而制备，其中不需要无菌程序。

用于皮肤上的溶液滴流、涂布、用力擦入、喷洒上或喷雾上。

用于皮肤上的溶液根据技术发展水平并根据以上关于注射溶液的描述而制备，其中不需要无菌程序。

其他适合的溶剂为聚丙二醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯或丁酯、苯甲酸苄酯，醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚，酮类如丙酮、甲基乙基酮，芳族烃，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二乙二醇单乙基醚(transcutol)，甘油醇缩丙酮(solketal)，亚丙基碳酸酯及其混合物。

在制备期间可有利地加入增稠剂。适合的增稠剂为无机增稠剂如膨润土、胶质硅酸、单硬脂酸铝，有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇和它们的共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。

将凝胶施用于或涂布在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过将已通过如在注射溶液情况下所述而制备的溶液用足够的增稠剂处理而制备，产生具有软膏状稠度的透明材料。所用增稠剂为上面给出的增稠剂。

浇泼配制剂浇泼在或喷在皮肤的有限区域上，活性化合物渗透皮肤并内吸起作用。

浇泼配制剂通过使活性化合物在适合的皮肤可耐受的溶剂或溶剂混合物中溶解、分散或乳化而制备。如果适合的话，加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘着剂。

适合的溶剂为：水，链烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇如苄醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯，醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁基醚，酮类如丙酮、甲基乙基酮，环状碳酸酯如碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯，芳族和/或脂族烃，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮，2-吡咯烷酮，2，2-二甲基-4-氧基-亚甲基-1，3-二氧-戊环和甘油缩甲醛。

适合的着色剂为允许用于动物上并且可溶解或悬浮的所有着色剂。

适合的吸收促进物质例如为DMSO，涂布油如肉豆蔻酸异丙酯、壬酸二丙二醇酯，硅油及其与聚醚的共聚物，脂肪酸酯、甘油三酸酯，脂肪醇。

适合的抗氧化剂为亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾，抗坏血酸，丁基羟基甲苯，丁基羟基茴香醚，生育酚。

适合的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。

适合的粘着剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。

乳液可口服、皮肤或作为注射剂给药。

乳液为油包水类型或水包油类型。

它们通过将活性化合物溶于疏水或亲水相中并用其他相的溶剂借助适合的乳化剂和如果合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、增粘物质使其均化而制备。

适合的疏水相(油)为：

液体石蜡，硅油，天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酸酯如辛酸/癸酸二甘油酯、具有链长C₈-C₁₂的植物脂肪酸或其他特别选自天然脂肪酸的甘油三酸酯混合物，还可含羟基的饱和或不饱和脂肪酸的偏甘油酯混合物，C₈-C₁₀脂肪酸的单甘油酯和二甘油酯，脂肪酸酯如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、dipropylene glycol perlargonate，中等链长的支化脂肪酸与链长C₁₆-C₁₈的饱和脂肪醇的酯，肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯，链长C₁₂-C₁₈的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯，硬脂酸异丙酯、油酸油基酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯，蜡质脂肪酸酯如合成鸭尾脂腺脂肪，邻苯二甲酸二丁酯，己二酸二异丙酯，和涉及后者的酯混合物，脂肪醇如异十三醇、2-辛基十二醇、鲸蜡基硬脂基醇、油醇，和脂肪酸如油酸及其混合物。

适合的亲水相为：水，醇如丙二醇、甘油、山梨糖醇及其混合物。

适合的乳化剂为：

非离子表面活性剂如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；

两性表面活性剂如N-月桂基-对-亚氨基二丙酸二-钠或卵磷脂；

阴离子表面活性剂如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐；

阳离子活性表面活性剂如鲸蜡基三甲基铵氯化物。

适合的其他助剂为：增强粘度和稳定乳液的物质，例如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素和淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚与马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶质硅酸或所述物质的混合物。

悬浮液可口服或局部/皮肤给药。它们通过使活性化合物在悬浮剂中悬浮，如果合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂而制备。

液体悬浮剂为所有均质溶剂和溶剂混合物。

适合的润湿剂(分散剂)为以上给出的乳化剂。

可提到的其他助剂为以上给出的那些。

半固体制剂可口服或局部/皮肤给药。它们不同于上述悬浮液和乳液之处仅在于它们的更高粘度。

为制备固体制剂，将活性化合物与适合的赋形剂混合，如果合适的话加入助剂，并形成所需形式。

适合的赋形剂为所有生理可耐受的固体惰性物质。所用的那些为无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠、碳酸盐如碳酸钙、碳酸氢盐、氧化铝、氧化钛、硅酸、粘土、沉淀或胶态氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和碎片、淀粉。

适合的助剂为防腐剂、抗氧化剂和/或上述着色剂。

其他适合的助剂为润滑剂和助流剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、促分解物质如淀粉或交联聚乙烯吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯吡咯烷酮，和干粘合剂如微晶纤维素。

通常，“杀寄生虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀寄生虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀寄生虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、目标种、施用模式等变化。

可用于本发明的组合物可通常包含约0.001-95％式I的化合物。

通常有利的是以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用式I的化合物。

即用制剂以10ppm至80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。

在使用以前进行稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含对体外寄生虫起作用的化合物。

此外，制剂以10ppm至2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。

在本发明优选实施方案中，包含式I化合物的组合物皮肤/局部施用。

在另一个优选实施方案中，局部施用以含化合物的成型制品如项圈、挂牌(medallions)、耳贴、固定在身体部分的带，和粘合条和箔的形式进行。

通常有利的是在三周期间以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg处理动物的体重的总量施用释放式I化合物的固体配制剂。

为制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。适合的塑料和弹性体为与I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体以及成型制品的制备程序的详情例如在WO 03/086075中给出。

种子处理

式I化合物还适于处理种子以保护种子以防昆虫害虫，尤其是土壤生昆虫害虫和保护产生的植物根和枝条以防土壤害虫和叶昆虫。

式I化合物特别用于保护种子以防土壤害虫和保护产生的植物根和枝条以防土壤害虫和叶昆虫。优选保护产生的植物根和枝条。更优选保护产生的枝条以防刺穿性和吮吸性昆虫，其中最优选保护以防蚜虫。

因此，本发明包含一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫和保护根和枝条以防昆虫，尤其是土壤和叶昆虫的方法，所述方法包括使种子在播种以前和/或催芽以后与通式I的化合物或其盐接触。特别优选保护植物根和枝条的方法，更优选一种保护植物枝条以防刺穿性和吮吸性昆虫的方法，最优选一种保护植物枝条以防蚜虫的方法。

术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真实的种子、插条、吸根、球茎、球根、果实、块茎、谷粒、插枝、切条等，在优选实施方案中意指真实的种子。

术语种子处理包括本领域已知的所有适合的种子处理技术，例如拌种、种子涂覆、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。

本发明还包含涂覆有或含活性化合物的种子。

术语“涂覆有和/或含”通常表示在施用时活性成分大部分位于繁殖产品表面上，尽管取决于施用方法，更大或更小部分活性成分可渗入繁殖产品中。当(再)种植所述繁殖产品时，它可吸收活性成分。

适合的种子为禾谷类、根作物、油作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬质小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和糖玉米/甜玉米和田间玉米)、大豆、油作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、马铃薯、草、草坪、草皮、饲料牧草、西红柿、韭菜、南瓜/南瓜、甘蓝、卷心莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属、甜瓜、扁豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎类植物如马铃薯、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛花、老鹤草/鼠掌老鹤草、三色堇和凤仙花属植物的种子。

另外，活性化合物也可用于由于培育，包括遗传工程方法，可耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子处理。

例如，活性化合物可用于耐选自磺酰脲、咪唑啉酮、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙铵(glyphosate-isopropyl ammonium)和类似活性物质的除草剂的植物的种子处理中(例如见EP-A-0242236、EP-A-242246)、(WO 92/00377)、(EP-A-0257993，US 5,013,659)，或用于能产生使植物耐某种害虫的苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis toxins)(Bttoxins)的转基因作物植物如棉花中(EP-A-0142924、EP-A-0193259)。

此外，活性化合物还可用于可例如通过传统培育方法和/或产生突变体，或通过重组体程序产生而与现有植物相比具有改进性能的植物种子处理中。例如已描述大量作物植物的重组体改性以使植物中合成的淀粉改性的情况(例如WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)，或具有改性脂肪酸组合物的转基因作物植物的重组体改性(WO 91/13972)。

活性化合物的种子处理施用在植物播种以前和植物发芽以前通过喷雾或通过撒粉种子而进行。

在种子处理中，相应配制剂通过用有效量活性化合物处理种子而施用。这里，活性化合物的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，特别是1g-2.5kg/100kg种子。对于特殊作物如莴苣施用率可能更高。

尤其用于种子处理的组合物例如为：

A 可溶性浓缩物(SL、LS)

D 乳液(EW、EO、ES)

E 悬浮液(SC、OD、FS)

F 水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

G 水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)

H 凝胶配制剂(GF)

I 可撒粉粉末(DP、DS)

常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可稀释或未稀释而施用于种子。施用于种子在播种之前，或者直接施用于种子上或者在催芽之后进行。

在优选实施方案中，FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常包含1-800g/l活性成分、1-200g/l表面活性剂、0-200g/l防冻剂、0-400g/l粘合剂、0-200g/l颜料和至多1升溶剂，优选水。

优选用于种子处理的式I化合物的FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20重量％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘着剂/粘合剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂，和任选例如0.01-1重量％防腐剂如杀生物剂、抗氧化剂等，和填料/赋形剂至100重量％。

种子处理配制剂也可额外包含粘合剂和任选着色剂。

可加入粘合剂以改善处理以后活性材料在种子上的粘着力。适合的粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(

、

)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠和衍生于这些聚合物的共聚物。

任选地，配制剂中也可以包括着色剂。适于种子处理配制剂的着色剂或染料为Rhodamin B、C.I.颜料红(Pigment Red)112、C.I.溶剂红(Solvent Red)1、颜料蓝(pigment blue)15:4、颜料蓝(pigment blue)15:3、颜料蓝(pigment blue)15:2、颜料蓝(pigment blue)15:1、颜料蓝(pigmentblue)80、颜料黄(pigment yellow)1、颜料黄(pigment yellow)13、颜料红(Pigment Red)112、颜料红(Pigment Red)48:2、颜料红(Pigment Red)48:1、颜料红(Pigment Red)57:1、颜料红(Pigment Red)53:1、颜料橙(pigmentorange)43、颜料橙(pigment orange)34、颜料橙(pigment orange)5、颜料绿(pigment green)36、颜料绿(pigment green)7、颜料白(pigment white)6、颜料棕(pigment brown)25、碱性紫(basic violet)10、碱性紫(basic violet)49、酸性红(acid red)51、酸性红(acid red)52、酸性红(acid red)14、酸性蓝(acid blue)9、酸性黄(acid yellow)23、碱性红(basic red)10、碱性红(basicred)108。

胶凝剂的实例为角叉菜

在种子处理中，化合物I的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，更优选1-1000g/100kg种子。

本发明因此还涉及包含如这里所定义的式I化合物或I的农用盐的种子。化合物I或其农用盐的量将通常在0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，更优选1-1000g/100kg种子中变化。

本发明现在通过如下实施例进一步详细说明。

一些用于本发明方法中的优选式I^＊化合物实例由在下表C中它们的熔点表征：

(式I^＊)

表C：

合成实施例

S.1(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-[1-(4-三氟甲氧基-苯基)-乙基]-胺(化合物实施例C.2)

将0.5g(2.4毫摩尔)4，5-二氯-噻吩并-[2，3-d]-嘧啶溶于25ml甲苯中。随后加入0.29g(2.7毫摩尔)三乙胺、催化量四丁基碘化铵和0.5g(2.5毫摩尔)(S)-1-(4-三氟甲氧基苯基)-乙胺。将溶液回流下加热4小时并且在室温下搅拌另外12小时。将溶剂蒸去，残余物放入CH₂Cl₂中并用2N HCl和H₂O洗涤。在干燥和浓缩以后，残余物通过闪蒸色谱法清洗。得到的化合物C.3的收率为0.5g(1.4毫摩尔，理论收率的56％)，熔点T_mp为79-80℃。

¹H-NMR(CDCl₃)：8.45(s，1H)，7.45(d，2H)，7.20(d，2H)，7.10(s，1H)，6.80(d，1H)，5.55(t，1H)，1.65(d，3H)；

S.2顺-(4-叔丁基-环己基)-(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-胺(化合物实施例C.6)

将2g(9.7毫摩尔)4，5-二氯-噻吩并-[2，3-d]-嘧啶溶于25ml甲苯中。随后加入1.1g(10.7毫摩尔)三乙胺、催化量四丁基碘化铵和1.6g(10.2毫摩尔)顺4-叔丁基环己基胺。将溶液回流下加热8小时并且在室温下搅拌另外12小时。将溶剂蒸去，残余物放入CH₂Cl₂中并用2N HCl和H₂O洗涤。在干燥和浓缩以后，残余物通过闪蒸色谱法清洗。得到的化合物C.6的收率为2.2g(6.8毫摩尔，理论收率的70％)，熔点T_mp为107-109℃。

1H-NMR(CDCl₃)：8.45(s，1H)，7.10(s，1H)，6.90(m，1H)，4.55(m，1H)，2.05(d，2H)，1.75(m，2H)，1.60(m，2H)，1.30-1.10(m，3H)，0.90(s，9H)

S.3.(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-[2-(4-三氟甲氧基-苯基)-乙基]-胺(化合物实施例C.5)

将0.5g(2.4毫摩尔)4，5-二氯-噻吩并-[2，3-d]-嘧啶溶于20ml甲苯中。随后加入0.271g(2.7毫摩尔)三乙胺、催化量四丁基碘化铵和0.55g(2.7毫摩尔)2-(4-三氟甲氧基苯基)-乙胺。将溶液回流下加热6小时并且在室温下搅拌另外12小时。将溶剂蒸去，残余物放入CH₂Cl₂中并用2N HCI和H₂O洗涤。在干燥和浓缩以后，将残余物用己烷搅拌并吸干。得到的化合物C.5的收率为0.73g(1.9毫摩尔，理论收率的76％)，熔点T_mp为77-79℃。

¹H-NMR(CDCl₃)：8.50(s，1H)，7.25(d，2H)，7.15(d，2H)，7.05(s，1H)，6.55(bs，1H)，3.90(t，2H)，3.00(t，2H)；

对抗害虫的作用的生物实施例

在如下测试中，如果不另外指明，配制的一些化合物实施例溶液稀释至活性成分浓度为300ppm，并且稀释的溶液在下述测试中施用。B.1 棉蚜(Cotton aphid)(棉蚜(Aphis gossypii))，混合生命阶段

活性化合物在50:50丙酮/水和100ppm Kinetic^TM表面活性剂中配制。

子叶阶段的棉花植物在处理以前通过将来自主蚜虫种群的重度侵染的叶放在每个子叶的顶部而侵染。使蚜虫迁移过夜并除去寄主叶。然后将侵染的子叶浸入并在测试溶液中搅拌3秒并且使其在通风橱中干燥。将测试植物在25℃和20-40％相对湿度下在荧光灯下保持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植物上的死亡率确定处理植物上的蚜虫死亡率。

在此试验中，化合物实施例1-7、9、10、11和16-19在100ppm下与未处理对照相比提供至少90％的棉蚜(Aphis gossypii，混合生命阶段)死亡率。

B.2桃蚜(Green Peach Aphid)(桃蚜(Myzus persicae))，混合生命阶段

将第一个真叶阶段的柿子椒植物在处理以前通过将来自主蚜虫种群的重度侵染的叶放在处理植物的顶部而侵染。使蚜虫迁移过夜以实现每植物30-40个蚜虫侵染并除去寄主叶。然后将测试植物的侵染叶浸入并在测试溶液中搅拌3秒并且使其在通风橱中干燥。将测试植物在25℃和20-40％相对湿度下在荧光灯下保持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植物上的死亡率确定处理植物上的蚜虫死亡率。

在此试验中，化合物实施例1-7、9-11、16-18、30、31和33在100ppm下与未处理对照相比提供至少90％的桃蚜(Green Peach Aphid)死亡率。

B3.稻飞虱(Rice plant hopper)(稻飞虱(Nilaparvata lugens))

在喷雾以前将稻秧苗清洗并洗涤24小时。将活性化合物在50:50丙酮：水中配制并加入0.1％体积/体积表面活性剂(EL620)。将盆栽稻秧苗用5ml测试溶液喷雾，风干，放在笼里并用10只成虫接种。将处理的稻植物保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录百分数死亡率。

在此试验中，化合物1、2、5、6、7和9-11在100ppm下显示至少90％的死亡率。

B.4.南部粘虫(Southern armyworm)(南部灰翅夜蛾(Spodopteraeridania))，3-4龄幼虫

将活性化合物在35％丙酮与水的混合物中配制成10.000ppm溶液，如果需要的话，用水稀释。

将扩展至第四真叶的雪豆(Sievabean)叶浸入并在测试溶液中搅拌3秒然后在通风橱中干燥。然后将处理的植物放入25cm的塑料穿孔拉链密封袋中，加入10只2龄幼虫并将袋密封。4天以后观察死亡率、植物饲料和幼虫生长的任何干扰。

在此测试中，化合物1、5、7、10、11和15在100ppm下与未处理对照相比显示至少60％的死亡率。

B.5.银叶粉虱(Silverleaf whitefly)(银叶粉虱(Bemisia argentifolii))

活性化合物以50:50丙酮:水和100ppm

表面活性剂配制。

选择的棉花植物生长至子叶期(每个罐中一棵植物)。将子叶浸入测试溶液中以提供叶的完全覆盖并放置在很好通风区以干燥。将每个具有处理秧苗的罐放置在塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸器和连接有防护吸管头的0.6em无毒TygonO管(R-3603)收集昆虫。然后，将含收集的昆虫的管头轻轻地插入含处理植物的箔中，使昆虫从管头爬出以到达叶以进食。将杯子用可再使用的筛盖(来自Tetko Inc的150微米筛目聚酯筛PeCap)盖住。使测试植物在保藏室中在约25℃和20-40％的相对湿度下保持3天，同时避免直接曝露于荧光灯(24小时光照期)下以防止杯内热的诱捕。植物处理之后3天评估死亡率。

在此测试中，化合物1-7、11、15、16和18在100ppm下与未处理对照相比显示至少90％的死亡率。

B.6.马铃薯甲虫(Colorado Potato Beetle)(马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata))

马铃薯植物用于生物测定。将切离的植物叶浸入活性化合物的1:1丙酮/水稀释液中。在叶子干燥以后，将它们分别放在陪替氏(Petri)培养皿底部的水润湿滤纸上。每个皿用5-7个幼虫侵染并用盖盖住。每种处理稀释液重复4次。测试皿保持在约27℃和60％湿度下。在处理施用之后5天评估每个皿中活的和病态的幼虫数，并计算死亡率百分数。

在此测试中，化合物1-7、9、13-16、18-21和25在100ppm下与未处理对照相比显示至少90％的死亡率。

B.7黑尾叶蝉(Rice green leafhopper)(二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens))

在喷雾以前，将稻秧苗清洗并洗涤24小时。活性化合物以50:50丙酮：水配制并加入0.1％体积/体积表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml测试溶液喷雾，风干，放置在笼中并用10只成虫接种。处理的稻植物保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡率百分数。

在此测试中，化合物2、7、5、6、10和11在100ppm下显示至少60％的死亡率。

B.8豆蚜(甜菜蚜(Aphis fabae))

活性化合物以50:50丙酮:水和100ppm

表面活性剂配制。

通过将侵染的切割植物放于测试植物的顶部而将生长在Metro在第一对叶阶段的旱金莲属植物(品种为‘Mixed Jewle’)用约2-30只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移走切割的植物。将每个植物浸入测试溶液中以提供叶、茎、突出种子表面和周围立方表面的完全覆盖，并使得在通风厨中干燥。用连续荧光灯使处理的植物保持在约25℃。3天后确定死亡率百分数。

在此测试中，化合物1-3、6和7在100ppm下显示至少60％的死亡率。B.9豇豆蚜虫(Cowpea aphid)(黑豆蚜(aphis craccivora))

活性化合物以50:50丙酮:水配制。在已记录害虫数量之后，将用100-150只各种阶段的蚜虫集群的盆栽豇豆植物喷雾。24、72和120小时后记录数量的降低。

在此测试中，化合物1-7、9-11、14-16、18、20、25、29和30在100ppm下显示至少75％的死亡率。

比较测试：

与EP-A0447891公开的那些相比，本发明化合物进一步显示出乎意料的更高的生物活性。表B.1和B.2的生物活性在显示无生物活性的0％至显示具有完全防治的100％的尺度范围内评估。比较生物测试如上所述进行。

表B.1：

表B.2.：

Claims (25)

1.一种对抗或防治昆虫、蜘蛛或线虫的方法，其包括使昆虫、蜘蛛或线虫或其食物源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或包含至少一种式I化合物的组合物或至少一种其可农用盐接触：

其中：

R¹选自氢、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢或C₁-C₆烷基；

R³为氢或C₁-C₆烷基；

A为

其中：

R⁴、R⁵、R⁷相互独立地选自氢或C₁-C₆烷基；

R⁸为C₁-C₁₀烷基；

R⁶、R⁹选自C₁-C₁₀卤代烷氧基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

2.一种保护作物和生长植物免受昆虫、蜘蛛或线虫侵袭或侵染的方法，其包括使植物、植物在其中生长的土壤或水与杀虫有效量的至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或包含至少一种式I化合物的组合物或其至少一种可农用盐接触：

其中：

R¹选自氢、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢或C₁-C₆烷基；

R³为氢或C₁-C₆烷基；

A为

其中：

R⁴、R⁵、R⁷相互独立地选自氢或C₁-C₆烷基；

R⁸为C₁-C₁₀烷基；

R⁶、R⁹选自C₁-C₁₀卤代烷氧基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

3.一种保护种子以防土壤昆虫和保护秧苗根和枝条以防土壤和叶面昆虫的方法，其包括在播种以前和/或催芽以后使种子与至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或包含至少一种式I化合物的组合物或其至少一种可农用盐接触：

其中：

R¹选自氢、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢或C₁-C₆烷基；

R³为氢或C₁-C₆烷基；

A为

其中：

R⁴、R⁵、R⁷相互独立地选自氢或C₁-C₆烷基；

R⁸为C₁-C₁₀烷基；

R⁶、R⁹选自C₁-C₁₀卤代烷氧基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

4.一种通过将杀寄生虫有效量的至少一种式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或包含至少一种式I化合物的组合物或其至少一种可兽用盐给药于动物而处理、防治、防止或保护动物以防体外寄生虫侵染或侵袭的方法：

其中：

R¹选自氢、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢或C₁-C₆烷基；

R³为氢或C₁-C₆烷基；

A为

其中：

R⁴、R⁵、R⁷相互独立地选自氢或C₁-C₆烷基；

R⁸为C₁-C₁₀烷基；

R⁶、R⁹选自C₁-C₁₀卤代烷氧基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的A定义为A1。

6.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的A定义为A2。

7.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的A为A2并且表示S-对映体。

8.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的A定义为A3。

9.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并12，3-d]-嘧啶化合物的R¹选自氢或C₁-C₆烷基。

10.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的R⁵或R⁷为氢。

11.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的R¹⁰为支化C₃-C₁₀烷基。

12.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物的R¹⁰为异丙基、仲丁基或叔丁基。

13.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物为(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶4-基)-[1-S-(4-三氟甲氧基-苯基)-乙基]-胺。

14.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物为顺-(4-叔丁基-环己基)-(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-胺。

15.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物为(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-[2-(4-三氟甲氧基-苯基)-乙基]-胺。

16.式I-A3的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或至少一种其可农用盐或可兽用盐：

其中：

R¹选自氢、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、CNOCH₃或CNOC₂H₅；

R²选自氢或C₁-C₆烷基；

R³为氢或C₁-C₆烷基；

R¹⁰为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀卤代烷基。

17.根据权利要求16的式I-A3的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物，其中R¹选自氢或C₁-C₆烷基。

18.根据权利要求16的式I-A3的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物，其中R¹⁰为支化C₃-C₁₀烷基。

19.根据权利要求16的式I-A3的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物，其中R¹⁰为异丙基、仲丁基或叔丁基。

20.顺-(4-叔丁基-环己基)-(5-氯-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-基)-胺。

21.一种包含至少一种根据权利要求16-20中任一项的式I 4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或其对映体、非对映体或盐和至少一种惰性液体和/或固体载体的农用或兽用组合物。

22.根据权利要求4的方法，其包括将杀寄生虫有效量的权利要求4或权利要求5-15中任一项定义的式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物或其可兽用盐口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。

23.根据权利要求3的方法，其中式I的4-氨基-5-氯-噻吩并[2，3-d]-嘧啶化合物以100mg至10kg/100kg种子的量施用。

24.根据权利要求3的方法，其中保护产生的植物根和枝条。

25.一种通过以0.1g至10kg/100kg种子的量施用权利要求3或5-17中任一项定义的式I化合物或I的农用盐而处理种子的方法。