CN101450977A - 光学材料、光学元件和光学元件的制造方法 - Google Patents

光学材料、光学元件和光学元件的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101450977A
CN101450977A CNA2008101816651A CN200810181665A CN101450977A CN 101450977 A CN101450977 A CN 101450977A CN A2008101816651 A CNA2008101816651 A CN A2008101816651A CN 200810181665 A CN200810181665 A CN 200810181665A CN 101450977 A CN101450977 A CN 101450977A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fine particles
silica
optical material
silsesquioxane compound
optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2008101816651A
Other languages
English (en)
Inventor
熊谷竹晃
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN101450977A publication Critical patent/CN101450977A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/259Silicic material

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

本发明涉及一种光学材料、光学元件和光学元件的制造方法。光学材料,包括:具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物,和二氧化硅细粒。该硅倍半氧烷化合物和该二氧化硅细粒在该光学材料中的总含量等于或大于95重量%,并且该二氧化硅细粒的平均颗粒直径为1nm-100nm。

Description

光学材料、光学元件和光学元件的制造方法
技术领域
[0001]本发明主要涉及能够应用于透镜、滤光器、光纤、镜子、折射光学元件、衍射光学元件等的透明光学材料。特别地,本发明可涉及有机-无机混合材料。
背景技术
[0002]透明树脂材料应用于光学材料例如光纤和光学透镜,并且用于广阔的领域。目前可利用的透明树脂材料的代表性实例包括聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚苯乙烯和环状聚烯烃。
[0003]但是,这些树脂材料与玻璃材料相比,通常具有低机械性能和高热膨胀系数。该高热膨胀系数意味着如果将这些材料用于制备光学部件例如透镜,折射率随温度变化的变化显著。因此,一直以来难以将该树脂材料用作块体材料,并且因此将该树脂材料的应用只限制在某些领域。
[0004]通常,为了改进该树脂材料的机械性能并且降低热膨胀系数,增加无机组分在该树脂材料中的含量可能是有效的。美国专利No.7,075,728记载了将填料例如无机细粒添加到树脂中以增加无机组分在该材料中的含量。
[0005]美国专利No.6,103,854记载了含有无机组分的聚合物材料,该聚合物材料的骨架直接与无机组分的骨架相连。
[0006]但是,在将无机填料添加并分散在透明树脂材料中时,由于该树脂材料和该无机填料之间的折射率差,可能会产生散射,这会使该材料整体的透明性降低。随着该树脂材料和该无机填料之间折射率差增大,甚至更易于产生散射。通常,无机材料的折射率高于树脂材料的折射率。具体地,无机填料例如氧化锆和氧化钛具有大大超过2的折射率。由于代表性透明树脂材料例如聚丙烯酸类、聚碳酸酯、和聚环状烯烃材料的折射率为约1.5-约1.6,由折射率差引起的散射增加。为了抑制由折射率差引起的散射,希望降低该树脂材料和该无机填料之间的折射率差,并且因此可以考虑提供降低的折射率差的树脂材料和无机填料的组合。
[0007]此外,随着颗粒直径增加,更容易产生散射。由于散射随着颗粒直径增大而显示出阶乘增加,因此降低该颗粒直径以抑制该散射可能是有效的。另一方面,添加的细粒的颗粒直径也可以相对大以增加该无机填料在该树脂材料中的浓度。因此,一直以来难以抑制该散射并且同时增加该无机组分含量。
[0008]此外,如果过量添加到该树脂材料中,在可见区具有吸收的无机材料能引起着色。因此,由于散射和着色,一直以来根据现有技术难以添加足以改进该树脂材料的机械性能和热膨胀系数的量的无机填料。
[0009]其中将有机组分直接与无机组分连接的有机-无机混合材料正用于增加该无机组分在该材料中的含量并且改进该材料的机械性能和耐热性。目前为止已提出了各种有机-无机混合材料。此外,为了改进机械性能并且降低热膨胀系数,可增加该无机组分含量。
[0010]一种增加该无机组分含量的方法是将无机细粒添加到有机-无机混合材料中。日本专利公开No.2005-331708记载了将氧化钽添加到硅倍半氧烷化合物,即有机-无机混合材料中。但是,氧化钽的折射率高达约2.1。因此,着色和由该硅倍半氧烷化合物和氧化钽之间的折射率差引起的散射仍会存在。
发明内容
[0011]根据本发明的一方面,光学材料包括:具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物、和二氧化硅细粒。该硅倍半氧烷化合物和该二氧化硅细粒在该光学材料中的总含量为等于或大于95重量%,并且该二氧化硅细粒的平均颗粒直径为1nm-100nm。
[0012]根据本发明的另一方面,光学元件的制造方法包括:用上述光学材料填充模具和玻璃板之间的间隙,使该光学材料固化以使该光学材料与该玻璃板成为一体;并且将该一体的光学材料和玻璃板从模具移去。
[0013]结合附图,本发明的上述以及其他主要方面将由以下的图变得更清楚。
附图说明
[0014]图1A-1D是表示光学元件的成型方法的实施方案的图。
具体实施方式
[0015]以下对本发明的实施方案进行详细说明。
[0016]根据本发明的一个实施方案,通过将二氧化硅细粒添加并分散到具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物中,提供具有足够的透明性并且实现提高的机械性能和降低的热膨胀系数的光学材料。
[0017]该硅倍半氧烷化合物是具有有机骨架和无机骨架的有机-无机混合材料,该有机骨架包括聚合性官能部位,该无机骨架包括其主骨架为SiO3/2的硅倍半氧烷结构。在以下所述的实施方案中,将该硅倍半氧烷化合物用作基础材料并且添加二氧化硅细粒作为无机填料以增加该材料整体的无机组分比例。
[0018]具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物可以是由以下通式(1)表示的化合物:
Figure A200810181665D00061
                 (1)
其中R表示聚合性官能团并且n表示自然数。
[0019]通式(1)中,表示聚合性官能团的R可以是,但并不限于,含乙烯基的官能团、含丙烯酰基的官能团、含甲基丙烯酰基的官能团、或含环氧基的官能团。聚合性官能团例如丙烯酰基和甲基丙烯酰基具有与二氧化硅细粒接近的折射率并且因此对于抑制由折射率差引起的散射特别有利。在一个方案中,该硅倍半氧烷化合物的聚合性官能部位包括选自丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基和环氧基的基团R。
[0020]通式(1)中,表示自然数的n可以是等于或大于3的整数。在一个方案中,该硅倍半氧烷化合物能够通过三官能烷氧基硅烷的水解合成。在该方案中,该硅倍半氧烷化合物中的聚合性官能团R可以由该三官能烷氧基硅烷的选择决定。例如,在使用丙烯酸类三官能烷氧基硅烷的情况下,能够合成R中具有丙烯酸类部位的硅倍半氧烷化合物。
[0021]具有聚合性官能部位的三官能烷氧基硅烷的实例可以包括,但并不限于,3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基甲基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、丁烯基三甲氧基硅烷、丁烯基三乙氧基硅烷、己烯基三乙氧基硅烷、7-辛烯基三甲氧基硅烷、7-辛烯基三乙氧基硅烷、10-十一碳烯基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、5,6-环氧己基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷和烯丙氧基十一碳烯基三甲氧基硅烷。
[0022]在一个实施方案中,由于将二氧化硅细粒分散在硅倍半氧烷化合物中,该硅倍半氧烷化合物在常温下可以是液体。取决于硅倍半氧烷化合物的聚合性官能团R的类型和合成条件,该硅倍半氧烷化合物有时在常温下也可以是固体。
[0023]根据一个方案,该二氧化硅细粒是无色、透明的无机填料,其具有与硅倍半氧烷结构类似或甚至相同的硅氧烷结构。由于该二氧化硅细粒和该硅倍半氧烷化合物具有相同或类似的结构,折射率差相对小。因此,通过使用该二氧化硅细粒,例如直径小于10nm的那些,能够抑制由该材料引起的着色和散射。
[0024]在一个实施方案中,还可以将该二氧化硅细粒的表面改性以增加在该硅倍半氧烷化合物中的分散性。例如,具有用甲基丙烯酰氧基丙基改性的表面的二氧化硅细粒在含有甲基丙烯酰氧基丙基作为R基的硅倍半氧烷化合物中可展现出提高的分散性。由于取决于该二氧化硅细粒的表面改性基团的类型和该硅倍半氧烷化合物的R基,二氧化硅细粒可能不分散于硅倍半氧烷化合物中,因此加以注意是可取的。
[0025]通过增加该二氧化硅细粒的直径,也能够增加无机填料比例;但是,直径的增加也会增加散射并且降低透明性。另一方面,由于通式(1)所示的硅倍半氧烷化合物中硅氧烷结构的直径通常最小约为0.5nm,可以加入直径大于该值的二氧化硅细粒以增加无机填充比例。因此,在一个方案中,要加入的二氧化硅细粒的直径可以是1nm-100nm。例如,为了减少散射,加入的该二氧化硅细粒的直径可以是1nm-50nm。
[0026]光学材料中该硅倍半氧烷化合物和该二氧化硅细粒的总含量可以是等于或大于95重量%,或者甚至是等于或大于98重量%。此外,该硅倍半氧烷化合物含量A与该二氧化硅细粒含量B之比(A/B)可以在20/80-80/20的范围内。
[0027]在一个实施方案中,为了将该二氧化硅细粒分散于该硅倍半氧烷化合物中而不产生过度的聚集,可以使用该二氧化硅细粒在分散介质中的分散溶液。该方法的各方面会非常适合处理的容易。在一个方案中,可以选择与该硅倍半氧烷化合物具有良好相容性的材料作为该分散溶液的分散介质。在另一个方案中,为了改进成型制品的性能,该分散溶液可以含有尽可能少的分散剂。
[0028]可以将含有聚合性官能团的该硅倍半氧烷化合物与含有该二氧化硅细粒的分散溶液混合。在该二氧化硅细粒难以分散的情况下,可以根据需要使用分散机例如超声波均化器或珠磨机。可以将二氧化硅细粒的分散溶液与该硅倍半氧烷化合物进行充分混合,并且可以在搅拌下进行真空抽吸以除去溶剂。结果能够得到含有分散的二氧化硅细粒的透明材料。取决于混合条件,在将溶剂除去后某些情况下透明性会降低。因此,可以适当地调节混合比、细粒的直径、细粒浓度、该硅倍半氧烷化合物中无机组分含量和聚合性官能团R的类型。
[0029]在一个实施方案中,加入对于聚合性官能部位足够的固化剂和光引发剂以及固化工艺以将分散有该二氧化硅细粒的透明材料固化。例如,在使用甲基丙烯酰氧基丙基的双键进行光聚合反应的方案中,可以添加光引发剂并且可以用具有特定波长的光照射该材料以固化该材料。可以在将溶剂从该二氧化硅细粒的分散溶液中除去前或除去后添加该光引发剂。但是,由于在将溶剂除去后含有分散的二氧化硅细粒的透明材料倾向于显现高粘度,因此在一个方案中可以在将溶剂除去前添加该光引发剂以实现更高的材料均质性。该光引发剂的量可以是,例如,每100重量份该含有分散的二氧化硅细粒的透明材料为小于5重量份并且甚至是等于或小于2重量份,以减少或者甚至防止着色和透明性劣化。还可以例如选择环氧基作为该硅倍半氧烷化合物的聚合性官能团R,以使能够通过该环氧基的开环与胺固化剂进行聚合。在这种情况下,由于可以在将溶剂除去后添加固化剂,因此建议注意防止气泡进入材料中。
[0030]根据一个实施方案的光学元件包括上述的光学材料。该光学元件的实例包括透镜、折射光学元件和衍射光学元件。根据一个实施方案的光学元件的制造方法包括用该光学材料填充模具和玻璃板之间的间隙,将该光学材料固化以使该光学材料和该玻璃板成为一体,然后将该一体的光学材料和玻璃板从该模具移去。
[0031]在一个方案中,可以通过首先将该光学材料施用到该模具上,然后通过用该玻璃板挤压来使该光学材料扩展开,从而可以使该光学材料填充该模具和该玻璃板之间的间隙。
实施例
[0032]以下通过实施例对本发明进行说明。
实施例1
[0033]实施例1涉及在聚合性官能部位具有甲基丙烯酰基的硅倍半氧烷化合物。
基础材料的合成
[0034]向668重量份甲醇中,添加125重量份3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(由Chisso Corporation生产的Sila-Ace S710),然后滴加10重量份铵水溶液(4.1重量%),接着搅拌。搅拌约1天后,在甲醇的存在下合成含有甲基丙烯酰氧基丙基作为聚合性官能团R的硅倍半氧烷化合物。用蒸发器将甲醇除去以只提取该硅倍半氧烷化合物并且用旋转泵将该提取的硅倍半氧烷化合物充分地抽真空。
混合二氧化硅细粒
[0035]向80重量份5重量%的未改性二氧化硅细粒的甲醇分散溶液中,滴加20重量份3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,接着搅拌。在搅拌约1天后,合成表面改性的二氧化硅细粒,并且由动态光散射测定的颗粒的直径以数均分布计为14nm。向100重量份该表面改性的二氧化硅细粒的甲醇分散溶液中,混合10重量份如上制备的含有甲基丙烯酰氧基丙基的硅倍半氧烷化合物并且将所得混合物充分搅拌。以相对于10重量份该硅倍半氧烷化合物,即该基础材料为2重量%的浓度向其添加光引发剂(由Ciba Specialty Chemicals Inc.生产的Irgacure 184)。然后用蒸发器将甲醇除去以得到含有分散的二氧化硅细粒的透明材料。
成型
[0036]如图1A中所示,将含有分散的二氧化硅细粒的透明材料施用到玻璃板41上。将另一玻璃板31置于其上以将该透明材料保持在两块相对的板间,同时将厚度为0.5mm的间隔器51夹持在两块玻璃板之间以便调节二氧化硅细粒分散的材料11的厚度。参照图1B,预先在电晕放电处理后对一块玻璃板,即玻璃板31进行硅烷偶联处理以使该玻璃板31能够充分附着到该分散有二氧化硅细粒的透明材料上。
[0037]通过在玻璃上施用3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,即硅烷偶联剂并且在80℃下干燥60分钟来进行该硅烷偶联处理。用来自高压水银灯(由Hoya Candeo Optronics生产的EX250)的光照射夹持在玻璃板间的二氧化硅细粒分散的透明材料以使其固化。然后,如图1C中所示,拆卸没有进行硅烷偶联处理的玻璃板41以得到包括玻璃板41和配置在该玻璃板41上的厚度为0.5mm的扁平透明膜61的光学元件,如图1D中所示。
实施例2
[0038]实施例2涉及在聚合性官能部位具有乙烯基的硅倍半氧烷化合物。
基础材料的合成
[0039]按照与实施例1中相同的程序合成该基础材料,不同之处在于使用27重量份10-十一碳烯基三甲氧基硅烷(由Gelest Inc.生产)代替实施例1中的30重量份3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
混合二氧化硅细粒
[0040]向80重量份二氧化硅细粒的丙酮分散溶液(8重量%)中,混合10重量份通过使用10-十一碳烯基三甲氧基硅烷而合成的硅倍半氧烷化合物,并且将所得混合物充分搅拌。该二氧化硅细粒的表面已用10-十一碳烯基三甲氧基硅烷进行了表面改性以致该颗粒能够令人满意地分散在丙酮中。由动态光散射测定的二氧化硅细粒的直径以数均分布计为14nm。向得到的混合物中添加光引发剂(由Ciba SpecialtyChemicals Inc.生产的Irgacure 184)以使其浓度为该硅倍半氧烷化合物,即该基础材料的重量的2重量%。然后用蒸发器将丙酮除去以得到二氧化硅细粒分散的透明材料。
成型
如实施例1中那样通过成型制备光学元件。
比较例1
在没有添加任何二氧化硅细粒的情况下将实施例1中合成并且具有甲基丙烯酰氧基丙基作为聚合性官能团R的硅倍半氧烷化合物成型以得到透明膜。成型方法与实施例1中相同。
表1示出实施例1和2以及比较例1中制备的透明膜的硬度、热膨胀系数和透射率的评价结果。
硬度
用毫微压痕仪(nanoindenter)对硬度进行测定并且根据以下标准进行评价。
好:硬度等于或大于0.5GPa
差:硬度小于0.5GPa
热膨胀系数
使用热机械分析仪(TMA),由TA Instruments生产的TA5000,采用穿透法对热膨胀系数进行测定并且根据以下标准进行评价。
好:热膨胀系数小于100×10-6/℃
差:热膨胀系数等于或大于100×10-6/℃
透射率
使用分光光度计(由Hitachi Ltd.生产的U4000)对透射率进行测定并且根据以下标准进行评价。
好:透射率在波长400nm处等于或大于85%。
表1
 
硬度 热膨胀系数 透射率
实施例1
实施例2
比较例1
[0047]表1中的结果表明,与比较例1的透明膜相比,在本发明范围内的实施例1和2的透明膜展现出硬度增加和热膨胀系数降低。实施例1和2的透射率也是令人满意的。
[0048]根据上述实施例,根据本发明含有二氧化硅细粒和具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物的光学材料因此能够用于制备光学元件,该光学元件透明且基本上无散射或着色并且具有高机械性能和低热膨胀系数。
[0048]实施例中,将作为有机-无机混合材料的硅倍半氧烷化合物用作基础材料,并且将二氧化硅细粒,即无机填料添加到该基础材料中。在该基础材料和该细粒的结构相同或类似的示例性方案中,该基础材料和该细粒可具有基本上相同的折射率。因此,能够减少由细粒引起的散射并且能够得到具有高透明性的树脂材料。
[0049]此外,在添加直径大于该硅倍半氧烷化合物中存在的硅氧烷结构的直径的二氧化硅细粒的示例性方案中,能够将更大量的无机组分引入该透明材料中。结果,能够得到具有低热膨胀系数和优异的机械性能的树脂材料。
[0050]尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明,但应理解本发明并不限于在此公开的示例性实施方案。以下权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有改变和等同结果和功能。

Claims (6)

1.光学材料,包括:
具有聚合性官能部位的硅倍半氧烷化合物;和
二氧化硅细粒,
其中该硅倍半氧烷化合物和该二氧化硅细粒在该光学材料中的总含量等于或大于95重量%,并且该二氧化硅细粒的平均颗粒直径为1nm-100nm。
2.根据权利要求1所述的光学材料,其中该聚合性官能部位包括选自丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基和环氧基的基团。
3.根据权利要求1所述的光学材料,其中该二氧化硅细粒的表面是改性的。
4.根据权利要求1所述的光学材料,其中该二氧化硅细粒具有与该硅倍半氧烷化合物的硅氧烷结构相同的硅氧烷结构。
5.光学元件,包括
玻璃基材;和
与该玻璃基材一体的透明膜,
通过将权利要求1中所述的光学材料固化而形成该透明膜。
6.光学元件的制造方法,包括:
用权利要求1的光学材料填充模具和玻璃板之间的间隙,
使该光学材料固化以使该光学材料与该玻璃板成为一体;和
将该一体的光学材料和玻璃板从模具移去。
CNA2008101816651A 2007-12-04 2008-12-04 光学材料、光学元件和光学元件的制造方法 Pending CN101450977A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007314012A JP2009138059A (ja) 2007-12-04 2007-12-04 成形用材料、それを用いた成形品およびその製造方法
JP2007314012 2007-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101450977A true CN101450977A (zh) 2009-06-10

Family

ID=40436317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2008101816651A Pending CN101450977A (zh) 2007-12-04 2008-12-04 光学材料、光学元件和光学元件的制造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20090148693A1 (zh)
EP (1) EP2068177A1 (zh)
JP (1) JP2009138059A (zh)
CN (1) CN101450977A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104603645A (zh) * 2012-09-05 2015-05-06 旭硝子株式会社 变迹滤镜及其制造方法
CN106232684A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 胡网加成股份有限公司 用于透明塑料基材的树脂组合物
CN110546001A (zh) * 2017-04-12 2019-12-06 株式会社大赛璐 层叠体

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2452964A4 (en) * 2009-07-10 2014-06-11 Toray Industries LAYER COMPOSITION, ADHESIVE, PCB AND SEMICONDUCTOR DEVICE THEREFORE MADE AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
JP6057320B2 (ja) * 2011-07-13 2017-01-11 関西ペイント株式会社 積層体及び積層体の製造方法
US20140162035A1 (en) * 2011-08-09 2014-06-12 Mitsubishi Plastics, Inc. Transparent laminated film
US20150144839A1 (en) * 2012-06-14 2015-05-28 Koninklijke Philips N.V. Optical composition
WO2014061390A1 (ja) * 2012-10-15 2014-04-24 スリーボンドファインケミカル株式会社 光硬化性シリコーンゲル組成物
TWI678387B (zh) * 2014-08-26 2019-12-01 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化性組合物之製造方法、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
TWI660010B (zh) * 2014-08-26 2019-05-21 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
TWI660009B (zh) * 2014-08-26 2019-05-21 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
TWI660008B (zh) 2014-08-26 2019-05-21 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化性組合物之製造方法、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
TWI690564B (zh) * 2014-08-26 2020-04-11 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化性組合物之製造方法、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
TWI696662B (zh) * 2014-08-26 2020-06-21 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5346932A (en) * 1990-01-26 1994-09-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone rubber composition and method for curing the same
EP0918061B1 (en) 1997-11-21 2007-10-31 Orient Chemical Industries, Ltd. Organic-inorganic hybrid polymer material and process for preparing the same
WO2005008310A1 (ja) 2003-07-23 2005-01-27 Konica Minolta Opto, Inc. 撮像レンズ及び撮像装置
JP2005331708A (ja) 2004-05-20 2005-12-02 Olympus Corp 光学材料
US20070260008A1 (en) * 2005-09-21 2007-11-08 Takashi Saito Silica-Containing Silicone Resin Composition and Its Molded Product

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104603645A (zh) * 2012-09-05 2015-05-06 旭硝子株式会社 变迹滤镜及其制造方法
CN106232684A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 胡网加成股份有限公司 用于透明塑料基材的树脂组合物
CN106232684B (zh) * 2014-04-23 2019-09-24 胡网加成股份有限公司 用于透明塑料基材的树脂组合物
CN110546001A (zh) * 2017-04-12 2019-12-06 株式会社大赛璐 层叠体
CN110546001B (zh) * 2017-04-12 2022-05-03 株式会社大赛璐 层叠体

Also Published As

Publication number Publication date
US20090148693A1 (en) 2009-06-11
EP2068177A1 (en) 2009-06-10
JP2009138059A (ja) 2009-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101450977A (zh) 光学材料、光学元件和光学元件的制造方法
CN100545184C (zh) 含有二氧化硅的有机硅树脂组合物及其成型体
DE602004006610T2 (de) Optisch transparente, temperaturbeständige polysiloxane mit hohem brechungsindex
CN101589121B (zh) 硬涂层组合物
EP2151443B1 (en) Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product
EP1973963B1 (en) Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use
CN105765744B (zh) 荧光体组合物、荧光体片材、荧光体片材层合体及使用了它们的led芯片、led封装体及其制造方法
CN104744944B (zh) 聚硅氧烷类组合物、固化物及光学器件
JP4959892B2 (ja) 耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物
CN103459469B (zh) 有机聚硅氧烷、其制造方法和含有有机聚硅氧烷的固化性树脂组合物
CN103842442B (zh) 固化性树脂组合物及其片状物、成形体、半导体的封装、半导体部件及发光二极管
US20100062552A1 (en) Silicone resin composition for encapsulating luminescent element and process for producing optical-semiconductor electronic part with the same through potting
US20070260008A1 (en) Silica-Containing Silicone Resin Composition and Its Molded Product
CN103314038A (zh) 适合形成封装物的包含金属氧化物纳米粒子的硅氧烷组合物
CN101796058B (zh) 使用官能化二氧化硅的可固化和固化的硅橡胶组合物及其制备方法
US5739199A (en) Optically transparent organosiloxane resin compositions
CN101300305A (zh) 可固化的有机硅组合物
CN101443416A (zh) 可固化的有机硅树脂组合物及其固化体
CN103298885A (zh) 透明性优异的导热性有机硅组合物及其固化物
CN106661272A (zh) 用作光电组件中的涂覆试剂的杂化材料
CN107286901A (zh) 一种触摸屏全贴合框胶及其制备方法
CN102190916A (zh) 光固化性树脂组合物、具有其固化覆膜的物品以及该物品的制造方法
JPH0977978A (ja) 硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法
CN103298893A (zh) 在光学制品上制备抗静电uv可固化硬涂层的方法
JP6227975B2 (ja) 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物タブレット、成形体、半導体のパッケージ

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20090610