CN101440017B - 由2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯气相合成2,3,3,3-四氟-1-丙烯 - Google Patents

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Abstract

一种制备2,3,3,3-四氟-1-丙烯的多步法，所说方法包括以下步骤：(a)在选自卤化锑、卤化铁、卤化钛和卤化锡的活性第一催化剂存在下，使包含2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯的原料与氟化氢接触，以制备中间组合物；和(b)使所述中间组合物与活性炭的第二催化剂接触，以制备包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的最终产物。

Description

由2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯气相合成2,3,3,3-四氟-1-丙烯
技术领域
本发明涉及合成氢氟烯烃的方法。更具体地讲，本发明涉及2，3，3，3-四氟-1-丙烯的催化合成方法。 
背景技术
氢氟烯烃2，3，3，3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)可用作低全球变暖潜能值(GWP)制冷剂、发泡剂等，已通过一氯甲烷与四氟乙烯或氯二氟甲烷的催化裂解来合成。例如，US 2,931,840描述了使55cc/min MeCl和110cc/min CHClF2同时通过加热到约800℃的铂金管(6mm×24in)。将通过这种方法合成的气体产物洗涤以除去HCl并干燥，但仅产生少量(14.8％摩尔)2，3，3，3-四氟丙烯。该低产率是由于几乎90％原料损失形成不重要的副产物所致，所述副产物包括大量会使反应催化剂失活的炭黑。 
的含氟烯烃，且由于含氟醇如HOCH2CF2Rf在H2气体存在下高温脱氢卤化和脱水产生的有毒废物含量较低。 
JP 06072925描述了在TiF4催化剂存在下，采用柠檬烯作为聚合物抑制剂，通过使四氟乙烯、甲醛和HF反应合成2，3，3，3-四氟-1-丙醇的方法。2，3，3，3-四氟-1-丙醇又可作为合成2，3，3，3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)的原料。JP 06072925的方法包括将HOCH2(CF2)4H和H2的1:3(mol/mol)气体混合物进料至充满活性炭并加热到500℃的管式反应器中。停留时间为4秒，得到CH2＝CF(CF2)3H，单体转化率为64％，选择性为82％。尽管这是一种高产率方法，但工业上高温处理H2是特别危险的。此外JP 06072925的方法需要高成本的在线生产H2。 
因此，需要另一种生产HFO-1234yf的工业方法，所述方法涉及更经济而较低危险的原料，所述原料还得到较高的转化率和选择性。 
发明内容
申请人已发现从HFO-1233xd制备HFC-1234yf的工业可行方法，所述方法获得超过90％的转化率和高达约80％的选择性。更具体地讲，申请人已发现制备HFO-1234yf的两步连续气相法，其中(1).在第一催化剂存在下，使相对廉价的HFO-1233xd与HF反应，以形成包含例如CF3CFClCH3和/或CF3CF2CH3的中间组合物；和(2).在第二催化剂存在下，使所得中间组合物转变成包含所需HFO-1234yf的产物。 
因此，本发明一方面涉及制备2，3，3，3-四氟-1-丙烯的方法，所述方法包括：(a)在选自卤化锑、卤化铁、卤化钛和卤化锡的第一活性催化剂存在下，使包含2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯的原料与氟化氢接触，以制备中间组合物；和(b)使所得中间组合物的至少一部分与包含炭的第二活性催化剂接触，以制备包含2，3，3，3-四氟-1-丙烯的最终产物。 
附图说明
图1显示了本发明优选的2，3，3，3-四氟-1-丙烯合成方法示意图。 
具体实施方式
提供了制备2，3，3，3-四氟-1-丙烯的多步法，所述方法包括两种催化反应。优选，所述方法的两种催化反应在串联排列的独立反应器中进行。参考图1，所示优选的2，3，3，3-四氟-1-丙烯合成方法1包括引入具有第一催化剂床14的第一反应器12的1个或多个HFC- 1233xd和HF原料流10以制备包含例如CF3CFClCH3和/或CF3CF2CH3的中间组合物流20。中间组合物流20从第一反应器12出来，然后通过填充有HF清除剂28如NaF、KF或Al2O3的柱26，以除去大部分、优选基本上全部从反应器12出来的未反应HF。然后使所得经净化(cleaned)的中间组合物流21进料至具有第二催化剂床24的第二反应器22，以制备包含HFO-1234yf的最终产物流30。从第二反应器22回收的最终产物流30可任选通过包含例如KOH溶液36的洗涤器38，以从所述流中洗涤除去HF和/或HCl，从而得到经净化的最终产物流31。 
第一反应的优选催化剂包括但不局限于卤化锑、卤化铁、卤化钛和卤化锡。更优选的催化剂为SbCl5、FeCl3、TiCl4和SnCl4。优选的卤化锑包括五卤化锑，特别是式SbX5的那些卤化锑，其中X独立选自Cl和F，最优选SbCl5。优选第一催化剂以例如炭等基体作为载体。还优选所述催化剂在第一反应器内排列成床的形式。 
非常优选的实施方案中，在用于合成反应之前用Cl2和/或HF、更优选用Cl2和HF将第一催化剂预处理(即活化)。例如以炭基体为载体的SbCl5催化剂可通过使所述催化剂在65℃下暴露于50g/h HF中4小时，然后在约65℃下暴露于约50g/hHF和约200sccm Cl2的组合物中约4小时来活化。 
预处理后，优选将游离氯从所述催化剂表面除去。例如，预处理后，可使约50sccm N2通过所述催化剂床上方约40分钟，以除去基本上所有游离氯。 
中间组合物流从第一反应器出来后，优选对其进行处理以除去所述流中残余和/或未反应的HF。例如，可使中间组合物流通过填充有NaF、KF或Al2O3的柱。填充柱的温度优选保持在约50-75℃以获得高HF吸收率。 
第二反应的优选催化剂为活性炭。可用的活性炭包括产自Takeda Chemical Industries(日本武田化学，商品名SHIRO SAGI)、 Calgon Carbon Corp.(卡尔冈炭素公司，商品名CARBOSORBTM)、Norit Americas Inc.(Norit(美国)公司)和Aldrich(奥德里奇公司，商品名)的那些活性炭。第二催化剂优选第二反应器内排列成床的形式。 
在一个实施方案中，通过控制阀调节来自第二反应器的流出气体的流量，由此建立通过系统的压力降来控制通过反应器的原料流量。也就是说，通过限定从最后第二反应器出来的物质量，由此达到相连组件之间的受控压力降来控制通过系统的物质量。优选第一反应器中的压力保持在约40-约100psig，更优选约40-50psig，而第二反应器中的压力保持在约0-约100psig，更优选约5-10psig，条件是第二反应器中的压力低于第一反应器中的压力。 
优选第一反应的温度保持在约140-200℃，更优选约150-185℃。第二反应器的温度优选保持在约400-600℃，更优选约450-550℃。 
实施例 
进一步对本发明某些方面进行说明，但本发明不局限于以下实施例。 
实施例1： 
将约120cc50％重量SbCl5/C催化剂装入用作第一反应器的22英寸(1/2英寸直径)蒙乃尔合金(Monel)管式反应器中。该反应器内部安装有加热器以保持反应器温度。通过位于反应器内部中间的热电偶监测反应温度。反应器入口与电预热器相连，所述预热器保持入口在300℃。反应器内压力保持在约45psig。 
将70℃的150sccm HFO-1233xf流从料筒(cylinder)经调节器、针阀和气体质量流量计进料至第一反应器。通过电加热保持该进料流在73℃恒定温度以免冷凝。 
HF液流从用45psig恒定压力N2增压的料筒进料。该液体 HF以50g/h的速率流过汲取管、针阀、液体质量流量计、研究用控制阀和门阀，然后进入反应器。 
所有进料料筒都安装有刻度以通过差异监测其重量。 
通过在线GC和GC/MS分析从第一反应器出来的气体混合物样品，以确定它们的组成。发现中间组合物主要包含CF3CF2CH3和CF3CFClCH3。取决于在约148-175℃变化的温度，HFO-1233xf的转化率为约50-约100％，CF3CF2CH3和CF3CFClCH3的总选择率为90-97％(参见表A)。 
使从第一反应器出来的产物混合物通过包含NaF的填充柱，以从该流中分离出HF。该填充柱保持在50-75℃，以获得高HF吸收效率。 
接着将这样获得的无HF气流转移到包含120cc Calgon活性炭的第二个22英寸(1/2英寸直径)蒙乃尔合金(Monel)管式反应器中。将该反应器的内部温度保持在400-550℃的不同温度(参见表A)。第二反应器的压力保持在约6psig。 
接着使来自第二反应器的流出气体通过20-60％重量KOH洗涤水溶液，以捕捉HF或HCl。将来自的洗涤器的流出气体冷凝到用干冰冷冻的料筒中。然后通过蒸馏分离产物。 
测试结果提供于表A中。 
表A 
从表A所示数据可以看出，本文中描述的方法可以转化率超过90％和选择性为约80％从HFO-1233xf制备HFO-1234yf。 
非常优选从来自第一反应器的气流中分离出HF，以获得高选择性。当将第一反应器的流出气流直接送到第二反应器时仅获得49％的HFO-1234yf选择性，而将HF分离时可获得79％的选择性。 
已对本发明几个具体实施方案进行描述。参考本文的教导，对于本领域技术人员来说显而易见的是，存在多种没有具体描述的替换、改变和改善且属于本发明范围。由本公开而显而易见可得到的这些替换、改变和改善将成为本说明书的部分(尽管未在本文中明确说明)并将属于本发明的精神和范围内。从而，以上说明书仅作为示例，而非限定。本发明仅受以下权利要求书及其同等内容的限定。

Claims (7)

1.一种制备2，3，3，3-四氟-1-丙烯的方法，所述方法包括：
通过在选自SbCl5、SbF5、FeCl3、TiCl4和SnCl4的第一活性催化剂存在下，在140℃-200℃的温度下，使包含2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯的原料与氟化氢接触，将所述原料氟化，以制备中间组合物；
从所述中间组合物除去至少一部分未反应的HF；和
通过使所述中间组合物与包含炭的第二活性催化剂在400℃-600℃的温度下接触，使所述中间组合物的至少一部分脱氢卤化，以制备包含2，3，3，3-四氟-1-丙烯的最终产物；
该两步方法是连续气相方法。
2.权利要求1的方法，其中所述中间组合物包含CF3CFClCH3和CF3CF2CH3的至少一种。
3.权利要求1的方法，其中所述中间组合物包含CF3CFClCH3和CF3CF2CH3两者。
4.权利要求1的方法，其中所述第一催化剂以炭为载体。
5.权利要求1的方法，其中所述第一催化剂为SbCl5。
6.权利要求1的方法，其中从所述中间组合物除去至少一部分未反应的HF的步骤包括在20-100℃下使所述中间组合物与NaF、KF或Al2O3的至少一种接触。
7.权利要求1的方法，其中所述方法中2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯的转化率为至少80％，2，3，3，3-四氟丙烯的选择性为至少55％。
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