CN101407493A - 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101407493A CN101407493A CNA2008101136732A CN200810113673A CN101407493A CN 101407493 A CN101407493 A CN 101407493A CN A2008101136732 A CNA2008101136732 A CN A2008101136732A CN 200810113673 A CN200810113673 A CN 200810113673A CN 101407493 A CN101407493 A CN 101407493A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbonatoms
- organic
- compound
- inferior
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 20
- -1 heterocycle aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 11
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 41
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 8
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 8
- WFKJYSOCZZVMEP-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzo[e][1,2,3]benzothiadiazole Chemical class Brc1cc2ccccc2c2nnsc12 WFKJYSOCZZVMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 7
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CN=C1 ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 4
- JHUIVUBQMBPYJE-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 JHUIVUBQMBPYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCHUOBPHXDXZBK-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CN=C1 FCHUOBPHXDXZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBQFCXDBCPREBP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=N1 FBQFCXDBCPREBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- URRFGIPSQRJKJS-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene-2,3-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(N)C(N)=CC2=C1 URRFGIPSQRJKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 2-bromoquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(Br)=CC=C21 QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFKWIQJLYCKDNY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=N1 OFKWIQJLYCKDNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEWMZYKTKNUFEF-UHFFFAOYSA-N indium;oxozinc Chemical compound [In].[Zn]=O ZEWMZYKTKNUFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical class [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N tunicamycin Natural products CC(C)CCCCCCCCCC=CC(=O)NC1C(O)C(O)C(CC(O)C2OC(C(O)C2O)N3C=CC(=O)NC3=O)OC1OC4OC(CO)C(O)C(O)C4NC(=O)C MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
本发明涉及一种有机材料和包含该材料的有机电致发光器件。该材料的结构通式如右所示，其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1－R8分别独立地选自氢原子、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为6至24的芳香基团、碳原子数为6至24的杂环芳香基；n选自2至4的整数。本发明的有机材料在有机电致发光器件中可用作电子传输层。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光显示技术领域。
背景技术
在电发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电发光器件的电子传输性能，研究人员做了大量的探索性研究工作。Yang Yang等人在电发光器件中用纳米级碳酸铯作为电子传输和注入材料，提高了器件的发光效率(Advanced Functional Materials，2007，17，1966-1973)。曹镛等人合成出FFF-Blm4(结构见下)(J.Am.Chem.Soc.；(Communication)；2008；130(11)；3282-3283)作为电子传输和注入层材料(与Ba/Al和单独用A1作为阴极相比较)，大大地改善了器件的电子注入和传输，提高了电发光效率；曹镛等人也用对空气及各种化
FFF-Blm4的结构
学腐蚀都稳定的金作为高效电子注入型阴极材料，提高了电发光器件的电子注入能力(Organic Electronics，6(2005)，118-128)。柯达公司在美国专利(公开号US2006/0204784和US 2007/0048545)中，提到混合电子传输层，采用一种低LUMO能级的材料与另一种低起亮电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件，效率和寿命等都得以提高，但是增加了器件制造工艺的复杂性，不利于降低OLED成本。开发稳定高效的电子传输材料和/或电子注入材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
理想的电子传输材料，应该具有以下几方面的特性：具有可逆的电化学还原反应；HOMO和LUMO能级合适；电子迁移率高；成膜性好；Tg高；最好能够阻挡空穴。从化合物结构方面，要求分子构型接近平面，增加分子堆叠时分子之间的π-π相互作用，同时要求分子结构不能完全平面，防止因为分子结晶影响成膜性能；要求分子含有缺电子结构单元，具有良好的接受电子能力；分子量足够大，保证具有较高的Tg，从而具有良好的热稳定性，同时分子量不能太大，以利于真空蒸镀成膜。
含有吡啶基的化合物，是典型的缺电子体系，具有良好的接受电子能力；稠环芳烃的平面规整性较好，稠环体系越大，平面性越好，越有利于分子的π-π轨道堆叠和形成电子通道。但太大的稠环体系则易使分子形成结晶而不易成膜，因此本发明在稠环体系基础上引入苯环与缺电子的吡啶基相连，在空间立体上形成一定程度曲扭，增加其成膜性。考虑到真空蒸镀的难易及实用性能，本发明的电子传输材料其分子量一般不超过800。
基于以上考虑，本专利开发出一种新型有机材料，该材料具有良好的热稳定性，高电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型的有机材料，其结构通式如下所示：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1-R8分别独立地选自氢原子、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为6至24的芳香基团、碳原子数为6至24的杂环芳香基；n选自2至4的整数。
本发明的化合物结构通式具体如下所示：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；n选自2至4的整数。
上述通式中Ar优选自亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基、
、二苯并
。
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物类型中的优选结构：
1、n是2时
2、n是3时
3、n是4时
本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。
本发明还保护一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自如下结构通式的材料：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1-R8分别独立地选自氢原子、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为6至24的芳香基团、碳原子数为6至24的杂环芳香基；n选自2至4的整数。
本发明的有机材料具有较高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。
附图说明
图1化合物1-1的空穴传输性能测定结果。
图2化合物1-1的电子传输性能测定结果。
图3用化合物1-1作为电子传输层制备的电发光器件的电发光效率图(参比Alq3，图中1-1表示化合物1-1)
图4用化合物1-1作为电子传输层制备的电发光器件的电压与电流密度关系图(参比Alq3，图中1-1表示化合物1-1)
具体实施方式
本发明的有机材料在合成过程中都用到了是从3-(对溴苯基)吡啶。
一、中间体3-(对溴苯基)吡啶及其硼酸的制备
1、3-吡啶硼酸的合成
在Ar气保护下，将200ml甲苯和50mlTHF冷至-70℃，加入60ml的BuLi(浓度是2.86M，共0.171mol)，在-70℃下缓慢滴加3-溴吡啶16.38ml(d＝1.639，分子量157，共0.171mol)(用20ml甲苯稀释)，搅拌半小时，自然升温至-30℃左右。重新冷至-70℃，滴加46ml三异丙基硼酸酯(d＝0.815，分子量188，共0.199mol)，自然升温搅拌2小时后温度升至10℃。
加入160ml2.7N的HCl，搅拌，分液，收集水层。有机层用50ml2.7N的HCl提取一次，20ml水再提取一次，合并水层。用浓NaOH中和至pH＝7时有大量淡白微黄色沉淀析出，过滤，烘干，得到16.8g淡白微黄色固体产物，产率79.87％，纯度93.68％。
如果用2-甲基-5-溴吡啶代替3-溴吡啶，可得到相应的2-甲基-5-吡啶硼酸白色固体产物。
2、3-吡啶硼酸嚬哪醇酯的合成
在15g3-吡啶硼酸中加入15g的嚬哪醇和300ml的甲苯，回流分水，大约用3小时。蒸干甲苯后在固体中加入70ml石油醚回流15分钟，彻底冷却，淡白色固体产物析出，过滤，烘干，得到21.7g产物，产率86.8％，纯度98.7％。
3、3-(4-溴苯基)吡啶的合成
在氮气保护下，在一反应瓶中依次加入4.10g克3-吡啶硼酸嚬哪醇酯(分子量205，共0.02mol)，5.66g对溴碘苯(分子量282.9，共0.02mol)，0.266g克氯化钯(分子量177.4，共0.0015mol)，0.9825克三苯基膦(分子量262，共0.00375mol)，6.36g碳酸钠，32毫升甲苯，32毫升95％乙醇，16毫升水。搅拌升温至回流，用TLC板监控反应过程。反应4小时后，稍降温，加入100ml甲苯，过滤除去催化剂，20ml甲苯洗固体。分液，有机层用水洗之，水层再用乙酸乙酯提取一次。合并有机层，蒸干，加入100毫升水，20ml浓HCl，充分摇动，产物转入水层，用乙酸乙酯将不溶于酸的杂质提出，分液。水层用NaOH中和至pH＝8以上，用乙酸乙酯提取产物。蒸干，得到油状产物3.13g，产率67.17％，纯度97.70％。
4、3-(3-溴苯基)吡啶的合成
在氮气保护下，在一反应瓶中依次加入4.10g克3-吡啶硼酸嚬哪醇酯(分子量205，共0.02mol)，5.66g间溴碘苯(分子量282.9，共0.02mol)，0.266g克氯化钯(分子量177.4，共0.0015mol)，0.9825克三苯基膦(分子量262，共0.00375mol)，6.36g碳酸钠，32毫升甲苯，32毫升95％乙醇，16毫升水。搅拌升温至回流，用TLC板监控反应过程。反应4小时后，稍降温，加入100ml甲苯，过滤除去催化剂，20ml甲苯洗固体。分液，有机层用水洗之，水层再用乙酸乙酯提取一次。合并有机层，蒸干，加入100毫升水，20ml浓HCl，充分摇动，产物转入水层，用乙酸乙酯将不溶于酸的杂质提出，分液。水层用NaOH中和至pH＝8以上，用乙酸乙酯提取产物。蒸干，得到油状产物3.96g，产率85.52％，纯度94.61％，用柱色谱提纯(用乙酸乙酯/石油醚＝1/2淋洗)，得到3.78g淡黄色油状产物，纯度96.78％。
5、4-(3-吡啶基)苯硼酸的合成
Ar气保护下，在一500mL三口瓶中加入160ml的无水乙醚，冷至-78℃，搅拌下加入25ml的BuLi(浓度2.9M，0.0725mol)，将3-(4-溴苯基)吡啶11.7g(含量97.70％，分子量234，共0.0488mol)溶于200ml乙醚中的溶液在-78℃下滴加其中。加毕后，搅拌1小时，自然升温至-20℃。再次冷却至-78℃，滴加10ml(0.111mol)硼酸三甲酯，自然搅拌升温至室温，再在室温下搅拌30min。用50ml的0.5M的NaOH和50ml水分3次水解和提取生成的芳基硼酸钠，合并提取液，如果有有机乙醚杂质进入水层，可用乙醚反提取。水层用浓HCl中和至pH＝6，有大量白色芳基硼酸析出。过滤，烘干，得到5.0g产物。产率51.22％，纯度92.39％。
6、3-(3-吡啶基)苯硼酸的合成
合成过程同5，得到4.5g产物。产率46.10％，纯度94.30％。
二、实施例
实施例1化合物1-1的合成
Ar气保护下，在一500mL三口瓶中加入3-(4-溴苯基)吡啶3.42g(分子量234，0.01385mol)，50ml的THF，冷至-78℃，搅拌下加入5.35ml(浓度2.8M，0.014mol)的BuLi(用20ml的THF溶解)，用30min加完，溶液呈黑色，在-78℃下搅拌30min。
在-78℃下将蒽醌1.25g(0.0058mol)固体加入其中，补加20mlTHF。加毕后，自然搅拌升温至室温，再在室温下搅拌2hr。加入200ml的水，搅拌。用乙酸乙酯提取，蒸干乙酸乙酯。固体中加入45ml乙酸，4.2gKI，4.2g次亚磷酸钠。搅拌下加热回流，溶液很快由棕色变红，再变米黄，沉淀。搅拌1hr后，过滤，用乙酸洗，水洗，30％乙醇水搅拌洗剂，过滤烘干，得到淡黄色固体2.8g，纯度97.68％，产率约100％。
产物MS(m/e)：484；元素分析(C36H24N2)：理论值C：89.23％，H：4.99％，N：5.78％；实测值C：89.20％，H：4.97％，N：5.83％。
化合物1-21的合成与此相同，只是将原料中的3-(4-溴苯基)吡啶换为3-(3-溴苯基)吡啶即可，产物为淡黄色固体。
实施例2化合物1-3的合成
反应过程同于实施例1，只是将原料蒽醌换为2-苯基蒽醌，得到淡黄色固体产物。
产物MS(m/e)：560；元素分析(C42H28N2)：理论值C：89.97％，H：5.03％，N：5.00％；实测值C：89.95％，H：5.01％，N：5.04％。
实施例3化合物1-5的合成
(1)类蒽醌结构的合成
在一反应瓶中加入10gN-苯基-2，5-二甲基吡咯，2g无水AlCl3(分子量133，0.015mol)，搅拌，保持温度在80℃左右，缓慢滴加1.06g邻苯二甲酸酐(分子量148，0.007mol)。加毕保温搅拌2小时。稍冷后立即倒入含少许HCL的冰水中，得到的固体产物水洗二次，柱色谱分离得到目标中间体1.75g，产率80.0％，Ms分析319，符合。
将上述1.75g产物加入一干燥反应瓶中，再加入6g浓硫酸，搅拌下加热至145℃左右保温1小时，再在170℃左右保温4小时。稍冷后于搅拌下倾入碎冰中，过滤，水洗，碱水洗，水洗，干燥。得到黄色固体产物1.52g，产率90.0％。
产物MS(m/e)：301；元素分析(C20H15NO2)：理论值C：79.72％，H：5.02％，N：4.65％，O：10.62％；实测值C：79.80％，H：5.01％，N：4.58％。
(2)化合物1-5的合成
反应过程同于实施例1，只是将原料蒽醌换为上述类蒽醌结构化合物，得到黄色固体产物。
产物MS(m/e)：577；元素分析(C42H28N2)：理论值C：87.32％，H：5.41％，N：7.27％；实测值C：87.28％，H：5.50％，N：7.22％。
实施例4化合物1-7的合成
(1)类蒽醌结构的合成
合成方法同于实施例3(1)，只是将原料N-苯基-2，5-二甲基吡咯换为2，5-二甲基噻吩，得到黄色固体产物。
(2)化合物1-7的合成
合成方法同于实施例1，只是将原料蒽醌换为实施例4(1)产物，得到黄色固体产物。
产物MS(m/e)：518；元素分析(C36H26N2S)：理论值C：83.36％，H：5.05％，N：5.40％，S：6.18％；实测值C：83.38％，H：5.020％，N：5.42％。
化合物1-8，1-9，和1-10都可用同样方法合成，只是根据产物结构的不同，更换起始原料。
实施例5化合物1-11的合成
(1)1，4-二溴-2，3-二氨基萘的合成
(2)4，9-二溴-萘并噻二唑合成
在N2保护下，在一三口瓶中，加30ml氯仿、12ml吡啶和5ml亚硫酰氯(0.067mol)，冰浴冷却。在剧烈搅拌下，滴加3.2g(0.01mol)A在100ml氯仿中的溶液，溶液变为棕红色，约0.5h滴完。滴加完毕，在冰浴冷却下搅拌1h，室温搅拌2h，回流搅拌2h。反应完毕，旋干所有溶剂，得褐色固体。用甲苯/石油醚(1/1)为淋洗剂，柱色谱分离得橙红色固体B，HPLC分析95.6％，产率：71.4％。
(2)化合物1-11的合成
在一三口瓶上安装回流冷凝管和氮气保护装置。在氮气保护下加入：1g(2.76mmol)4，9-二溴-萘并噻二唑、1.37g(6.9mmol)4-(3-吡啶基)苯硼酸、0.097g(0.276×2mmol)PdCl2、0.289g(0.276×4mmol)PPh3、4.57g(2.76×12mmol)K2C03。用水泵抽气换气五次后，加入45ml水、30ml乙醇和48ml甲苯。用水泵抽气换气五次后，在氮气保护下回流反应24h。
放至室温后将反应瓶置冰箱冷冻4h以上。抽滤，固体用水、热水洗，烘干固体。固体用甲苯溶解，加热，热过滤。滤液浓缩后置冰箱冷冻，过滤得红色固体产物。
产物MS(m/e)：492；元素分析(C32H20N4S)：理论值C：78.02％，H：4.09％，N：11.37％，S：6.51％；实测值C：78.05％，H：3.92％，N：11.40％。
实施例6化合物1-13的合成
合成方法同于实施例5(2)，只是将原料4，9-二溴-萘并噻二唑换为2，3-二苯基-4，9-二溴苯并〔1，2-g〕喹喔啉，得到黄色固体产物。
产物MS(m/e)：638；元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.50％，H：4.77％，N：8.72％。
实施例7化合物1-15的合成
合成方法同于实施例5(2)，只是将原料4，9-二溴-萘并噻二唑换为5，5’-二溴8，8’联喹啉，得到淡黄色固体产物。
产物MS(m/e)：562；元素分析(C40H26N4)：理论值C：85.38％，H：4.66％，N：9.96％；实测值C：85.49％，H：4.53％，N：9.98％。
实施例8化合物1-17的合成
合成方法同于实施例5(2)，只是将原料4，9-二溴-萘并噻二唑换为2，7-二溴芘，得到微黄色固体产物。
产物MS(m/e)：508；元素分析(C38H24N2)：理论值C：89.74％，H：4.76％，N：5.50％；实测值C：89.79％，H：4.70％，N：5.51％。
实施例9化合物1-19的合成
合成方法同于实施例5(2)，只是将原料4，9-二溴-萘并噻二唑换为6，12-二溴chrysene，得到微黄色固体产物。
产物MS(m/e)：534；元素分析(C40H26N2)：理论值C：89.86％，H：4.90％，N：5.24％；实测值C：89.82％，H：4.86％，N：5.32％。
实施例10化合物2-1的合成
合成方法同于实施例5(2)，只是将原料4，9-二溴-萘并噻二唑换为3，5，8-三溴喹啉，得到黄色固体产物。
产物MS(m/e)：588；元素分析(C42H28N4)：理论值C：85.69％，H：4.79％，N：9.52％；实测值C：85.63％，H：4.82％，N：9.55％。
本发明中的其余化合物，例如化合物2-2、化合物2-3、化合物2-4、化合物3-1等都是选用相应的多溴代物，用这种方法合成。
本发明中3-(3-吡啶基)苯基衍生物的合成，例如化合物1-21至化合物1-28、化合物2-5至化合物2-7，化合物3-2等，与上面合成方法相同，只是将原料中的3-(4-溴苯基)吡啶换为3-(3-溴苯基)吡啶即可。
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例11：测定化合物1-1的空穴传输性能
用蒸镀的固体膜方法测定，电压为20V，空穴迁移率1.07*10-3cm2/Vs，具体测定结果见附图1。
实施例12：测定化合物1-1的电子传输性能
用蒸镀的固体膜方法测定，电压为20V，电子迁移率8.22*10-3cm2/Vs，具体测定数据见附图2。
制备器件的优选实施方式：
OLED器件的典型结构为：基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极。
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)，铟锌氧(IZO)，二氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)或N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构；每层发光层可以为单发光体发光材料结构也可以是掺杂结构；发光染料可以选用荧光材料也可以选用磷光材料；发光颜色不限，可以为如红、黄、蓝、绿等。在本发明的器件制作中所选用的发光材料是BH04。
电子传输层材料通常使用Alq3，在本发明的器件制作中使用化合物1-1，同时也使用Alq3作为比较。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构，其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物，也可以是多层材料构成的复合阴极结构。在本发明的器件制作中所选用阴极材料是Mg:Ag/Ag。
本发明中用的几种材料见下：
实施例11电发光器件的制备及结果
制备OLED-1：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀一层NNPA作为器件的发光层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物1-1(或Alq3)作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
在电子传输层上依次真空蒸镀Mg:Ag合金层和Ag层作为器件的阴极，其中Mg:Ag合金层的的掺杂比为10∶1，厚度为100nm，Ag层的蒸镀速率为0.3nm/s，厚度为50nm。
器件性能见表1以及附图3和附图4，(器件结构：ITO/NPB/A/Mg:Ag/Ag，A的组成见下表，x和y表示器件的色坐标，EQE％表示外量子效率)：
由表1可以看出，与Alq3相比，在电子传输层采用化合物1-1时，亮度达到1000cd/m2时的电压较低，电流效率、流明效率和外量子效率都较高，色坐标没有发生红移。以上结果表明，本发明的新型有机材料在有机电致发光器件中可以优选用作电子传输层。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例和附图，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (7)
1、一种有机材料，其结构通式如下所示：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1-R8分别独立地选自氢原子、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数
为6至24的芳香基团、碳原子数为6至24的杂环芳香基；n选自2至4的整数。
2、根据权利要求1的有机材料，其特征在于，其结构通式如下所示：
其中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；n选自2至4的整数。
3、根据权利要求1或2的有机材料，其特征在于，Ar优选自亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基、
二苯并
4、根据权利要求1或2的有机材料，其特征在于，优选的化合物如下所示：
5、权利要求1所述的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。
6、一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的材料。
7、根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，该有机发光介质中至少包含一种选自下述结构的化合物作为电子传输材料：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101136732A CN101407493B (zh) | 2008-05-29 | 2008-05-29 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101136732A CN101407493B (zh) | 2008-05-29 | 2008-05-29 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101407493A true CN101407493A (zh) | 2009-04-15 |
| CN101407493B CN101407493B (zh) | 2010-07-21 |
Family
ID=40570729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008101136732A Active CN101407493B (zh) | 2008-05-29 | 2008-05-29 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101407493B (zh) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173642A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2010113743A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| CN101898996A (zh) * | 2009-05-31 | 2010-12-01 | 清华大学 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
| JP2011006397A (ja) * | 2009-05-29 | 2011-01-13 | Chisso Corp | ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物、該化合物を含有する発光層用材料、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2011057461A1 (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | 北京维信诺科技有限公司 | 有机材料及采用该材料的有机电致发光器件 |
| US20110297919A1 (en) * | 2010-06-03 | 2011-12-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN102738413A (zh) * | 2012-06-15 | 2012-10-17 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN101597255B (zh) * | 2009-07-07 | 2012-10-24 | 清华大学 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
| JP2014009163A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-20 | Sankyo Kasei Kk | ナフトビスチアジアゾールの製造方法 |
| CN103958471A (zh) * | 2012-02-03 | 2014-07-30 | 捷恩智株式会社 | 蒽衍生物及使用其的有机电场发光组件 |
| US8836337B2 (en) | 2009-06-05 | 2014-09-16 | Beijing Visionox Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and testing method thereof |
| KR20150017675A (ko) * | 2013-08-07 | 2015-02-17 | 제이엔씨 주식회사 | 전자 수송 재료 및 이것을사용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN104892579A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-09-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳杂环化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN105051019A (zh) * | 2013-04-04 | 2015-11-11 | 捷恩智株式会社 | 电子传输材料及使用该电子传输材料的有机电致发光元件 |
| CN105085488A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-11-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN107312013A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-11-03 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种通式化合物及有机电致发光的应用 |
| CN107337678A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-11-10 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种用于有机电致发光器件的化合物 |
| KR20190033691A (ko) * | 2017-09-21 | 2019-04-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
| JP2019520349A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-07-18 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 電気活性化合物 |
-
2008
- 2008-05-29 CN CN2008101136732A patent/CN101407493B/zh active Active
Cited By (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173642A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2010113743A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| US8916275B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-12-23 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
| JP2011006397A (ja) * | 2009-05-29 | 2011-01-13 | Chisso Corp | ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン化合物、該化合物を含有する発光層用材料、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| CN101898996A (zh) * | 2009-05-31 | 2010-12-01 | 清华大学 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
| US8836337B2 (en) | 2009-06-05 | 2014-09-16 | Beijing Visionox Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and testing method thereof |
| CN101597255B (zh) * | 2009-07-07 | 2012-10-24 | 清华大学 | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
| WO2011057461A1 (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | 北京维信诺科技有限公司 | 有机材料及采用该材料的有机电致发光器件 |
| US9412951B2 (en) | 2009-11-13 | 2016-08-09 | Beijing Visionox Technology Co., Ltd. | Organic materials and organic electroluminescent apparatuses using the same |
| JP2011251962A (ja) * | 2010-06-03 | 2011-12-15 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
| US20110297919A1 (en) * | 2010-06-03 | 2011-12-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US9067885B2 (en) | 2010-06-03 | 2015-06-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN103958471A (zh) * | 2012-02-03 | 2014-07-30 | 捷恩智株式会社 | 蒽衍生物及使用其的有机电场发光组件 |
| US9478750B2 (en) | 2012-02-03 | 2016-10-25 | Jnc Corporation | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
| TWI547481B (zh) * | 2012-02-03 | 2016-09-01 | 捷恩智股份有限公司 | 蒽衍生物及使用其的有機電場發光元件、電子傳輸材料、顯示裝置以及照明裝置 |
| CN103958471B (zh) * | 2012-02-03 | 2016-08-17 | 捷恩智株式会社 | 蒽衍生物及使用其的有机电场发光组件、电子传输材料、显示装置及照明装置 |
| CN102738413A (zh) * | 2012-06-15 | 2012-10-17 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN102738413B (zh) * | 2012-06-15 | 2016-08-03 | 固安翌光科技有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
| JP2014009163A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-20 | Sankyo Kasei Kk | ナフトビスチアジアゾールの製造方法 |
| CN105051019A (zh) * | 2013-04-04 | 2015-11-11 | 捷恩智株式会社 | 电子传输材料及使用该电子传输材料的有机电致发光元件 |
| KR20150017675A (ko) * | 2013-08-07 | 2015-02-17 | 제이엔씨 주식회사 | 전자 수송 재료 및 이것을사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102201786B1 (ko) * | 2013-08-07 | 2021-01-11 | 제이엔씨 주식회사 | 전자 수송 재료 및 이것을사용한 유기 전계 발광 소자 |
| TWI632140B (zh) * | 2013-08-07 | 2018-08-11 | 捷恩智股份有限公司 | 用於電子輸送材料的化合物、電子輸送材料及使用其的有機電激發光元件 |
| JP2015051966A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-03-19 | Jnc株式会社 | 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| CN104892579A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-09-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳杂环化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN105085488B (zh) * | 2015-06-02 | 2018-03-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| WO2016192329A1 (zh) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳杂环化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN105085488A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-11-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| JP2019520349A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-07-18 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 電気活性化合物 |
| CN107337678A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-11-10 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种用于有机电致发光器件的化合物 |
| CN107337678B (zh) * | 2017-06-20 | 2020-03-31 | 欧洛德(武汉)光电科技有限公司 | 一种用于有机电致发光器件的化合物 |
| CN107312013A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-11-03 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种通式化合物及有机电致发光的应用 |
| KR20190033691A (ko) * | 2017-09-21 | 2019-04-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
| KR102431667B1 (ko) | 2017-09-21 | 2022-08-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101407493B (zh) | 2010-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101407493B (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN103718317B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN110317139A (zh) | 一种化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN102471679A (zh) | 用于有机光电装置的化合物及有机光电装置 | |
| CN101875637A (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN107068888B (zh) | 一种含有酮和氮杂环类化合物的有机电致发光器件及其应用 | |
| CN102070632B (zh) | 吡啶并咪唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN101898996A (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN101006755A (zh) | 发白光的电致发光器件 | |
| CN110615782A (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN106414407B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置 | |
| CN110407838B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN108884090A (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光元件 | |
| CN109824672A (zh) | 一种喹唑啉并三氮唑衍生物及其在有机电致发光领域的应用 | |
| CN101265258B (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN106749050B (zh) | 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用 | |
| CN106800526B (zh) | 一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用 | |
| CN110256439B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN106898709B (zh) | 一种红色磷光有机电致发光器件 | |
| CN111978292B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN107325076A (zh) | 一种化合物及其发光器件和显示装置 | |
| Li et al. | Novel thieno-[3, 4-b]-pyrazine derivatives for non-doped red organic light-emitting diodes | |
| CN101597255B (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN110015994A (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置 | |
| CN105131940A (zh) | 含有螺双芴和二苯并噻吩的有机发光材料及发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: KUNSHAN VISIONOX TECHNOLOGY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: TSINGHUA UNIVERSITY Effective date: 20140410 Owner name: TSINGHUA UNIVERSITY Free format text: FORMER OWNER: WEIXINNUO SCIENCE AND TECHNOLOGY CO., LTD., BEIJING WEIXINNUO DISPLAY TECH CO., LTD. Effective date: 20140410 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 100084 HAIDIAN, BEIJING TO: 215300 SUZHOU, JIANGSU PROVINCE |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20140410 Address after: 215300 Kunshan high tech Zone, Jiangsu Province, Feng Feng Road, No. 188, No. Patentee after: KUNSHAN VISIONOX TECHNOLOGY CO., LTD. Patentee after: Tsinghua University Address before: 100084 room 111, Ho Tim building, Tsinghua University, Beijing Patentee before: Tsinghua University Patentee before: Weixinnuo Science and Technology Co., Ltd., Beijing Patentee before: Weixinnuo Display Tech Co., Ltd. |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20090415 Assignee: BEIJING ETERNAL MATERIAL TECHNOLOGY CO., LTD. Assignor: KUNSHAN VISIONOX TECHNOLOGY CO., LTD. Contract record no.: 2014990000569 Denomination of invention: Organic material and application thereof in organic electroluminescence devices Granted publication date: 20100721 License type: Exclusive License Record date: 20140721 |
|
| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 215300 No. 188 Feng Feng Road, Kunshan hi tech Zone, Jiangsu, Kunshan Patentee after: Suzhou Qingyue Photoelectric Technology Co., Ltd Patentee after: TSINGHUA University Address before: 215300 No. 188 Feng Feng Road, Kunshan hi tech Zone, Jiangsu, Kunshan Patentee before: Kunshan Visionox Technology Co.,Ltd. Patentee before: TSINGHUA University |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |