CN101402646B - 发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物及其制备方法 - Google Patents

发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物及其制备方法，它涉及有机发光材料及其制备方法。本发明解决了现有发蓝光的有机发光材料的发光强度偏低的问题。本发明产品的分子式为C23H23N3CdCl2、C29H35N3CdCl2或C27H31N3CdCl2。本发明的制备方法如下：一、配体的制备；二、在氮气保护下，分别将配体、无水CdCl2溶于有机溶剂中，然后混合，回流，重结晶即可。本发明方法制备的产品为晶型完好的单晶；本发明制得的发光材料经测试，均呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好。本发明方法简单易操作且产率高，达到83％以上。

Description

发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其制备方法。
背景技术
近来由于含氮配体的发光配合物在传感器技术、光化学和电致发光材料等方面有很好的性能和潜在的应用前景而倍受人们的关注，对有机发光材料的合成与性能的研究一直是发光材料领域研究的热点，而稳定的蓝光化合物在有机电致发光器件(简称OLED)方面用途很大，在OLED的红、绿、蓝三基色发光材料中性能良好的呈现红、绿光的有机材料已经得到，而呈现蓝光的有机发光材料却很少，成为OLED发展的技术瓶颈。因此在制备蓝色有机发光材料中利用金属配合物的金属离子和配体的可调性来设计和合成出高效的蓝色有机发光材料非常具有挑战性。如W.Y.Wong等人于2000年报道了含较大共扼体系镉的配合物。测定了配体4-[2-(9-anthryl)vinyl]pyridine和该配体镉配合物在室温和二氯甲烷溶液中的荧光光谱；2001年南京大学国家配位重点实验室合成了一种镉的配合物，并测得了该配合物的晶体结构，结构表明该配合物分子之间存在着氢键和π-π堆积的相互作用。从发光性能的研究表明，该配合物在固态呈现强的蓝色荧光(发射波长范围是：400-450nm)，这归因于配体的π*→π跃迁。虽然人们对发光配合物做了大量研究，但是现有发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物发光强度还是偏低。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物的发光强度偏低的问题，而提供发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物及其制备方法。
本发明中发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C23H23N3CdCl2，其结构式为
Figure DEST_PATH_GA20192611200810137540901D00021
发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～1.5g2，6-二乙酰基吡啶溶解于20～35mL绝对甲醇中，加入2～3mL4-甲基苯胺，再加入甲酸，搅拌20～50分钟后，回流1～4小时，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水甲醇洗涤沉淀2～3次，用无水甲醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于二氯甲烷中，然后混合，在38～41℃条件下加热搅拌20～28小时后，重结晶2～3次，即得发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C23H23N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1∶1～1.5；步骤二中重结晶所用的有机溶剂为二氯甲烷。
本发明中另一种发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C29H35N3CdCl2，其结构式为
Figure DEST_PATH_GA20192611200810137540901D00022
发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～2.0g2，6-二乙酰基吡啶溶于20～50mL绝对甲醇中，加入3～6mL2，6-二乙基苯胺，再加入甲酸， 回流20～28小时，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水甲醇洗涤沉淀2～3次，用无水甲醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于乙腈中，然后混合，在80～82℃条件下加热搅拌24～32小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C29H35N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1∶1.5～2；步骤二中重结晶所用的有机溶剂为乙腈。
本发明中另一种发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C27H31N3CdCl2，其结构式为
Figure DEST_PATH_GA20192611200810137540901D00031
发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～1.5g2，6-二乙酰基吡啶溶于30～50mL绝对甲醇中，加入2.5～4mL2，4，6-三甲基苯胺，再加入冰醋酸，封口加热至70℃反应2天，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水乙醇洗涤沉淀2～3次，用无水乙醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于四氢呋喃中，然后混合，在65～67℃条件下加热搅拌28～34小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C27H31N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1∶2～3；步骤二中重结晶所用的有机溶剂为四氢呋喃。
本发明使用的有机溶剂及催化剂的用量对反应无明显影响。
本发明制得的产品为淡黄色晶型完好的单晶晶体，呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，发光强度提高了2～10倍，最大发射峰波长为400～430nm。本发明方法简单易操作且产率高，达到84～87％，比文献报道的产率提高10％～20％。
附图说明
图1是具体实施方式一方法制得产物的晶体结构图。图2是具体实施方式十一方法制得产物的晶体结构图。图3是具体实施方式二十一方法制得产物的晶体结构图。图4是具体实施方式一方法制得产物的红外光谱图。图5是具体实施方式十一方法制得产物的红外光谱图。图6是具体实施方式二十一方法制得产物的红外光谱图。图7是本发明具体实施方式一方法制得产物、具体实施方式十一方法制得产物及具体实施方式二十一方法制得产物的荧光光谱图；图中-▲-表示具体实施方式一方法制得产物荧光光谱，
Figure G2008101375409D0004091036QIETU
表示具体实施方式十一方法制得产物荧光光谱，-○-表示具体实施方式二十一方法制得产物荧光光谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C23H23N3CdCl2，其结构式为
Figure G2008101375409D00041
发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～1.5g2，6-二乙酰基吡啶溶解于 20～35mL绝对甲醇中，加入2～3mL4-甲基苯胺，再加入甲酸，搅拌20～50分钟后，回流1～4小时，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水甲醇洗涤沉淀2～3次，用无水甲醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于二氯甲烷中，然后混合，在38～41℃条件下加热搅拌20～28小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C23H23N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1～1.5。
本实施方式的产率为84～87％，本实施方式制得的产品为亮黄色晶型完好的单晶晶体，图4可以看出本实施方式制得的产物为Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2，图7可以看出本实施方式制得的产物呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，最大发射峰波长为λmax＝427nm。
本实施方式的反应方程式如下
步骤一：2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备
Figure G2008101375409D00051
步骤二：Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备
Figure G2008101375409D00052
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤二中重结晶所用的有机溶剂为二氯甲烷。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤一中回流 2～3小时。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤一中回流1小时。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤一中回流4小时。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤一中回流2.5小时。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.2～1.4。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.5。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.3。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式十一：本实施方式发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C29H35N3CdCl2，其结构式为
Figure G2008101375409D00061
发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～2.0g2，6-二乙酰基吡啶溶 于20～50mL绝对甲醇中，加入3～6mL2，6-二乙基苯胺，再加入甲酸，回流20～28小时，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水甲醇洗涤沉淀2～3次，用无水甲醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于乙腈中，然后混合，在80～82℃条件下加热搅拌24～32小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C29H35N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.5～2。
本实施方式的产率为84～87％，本实施方式制得的产品为亮黄色晶型完好的单晶晶体，图5可以看出本实施方式制得的产物为Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2，图7可以看出本实施方式制得的产物呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，最大发射峰波长为λmax＝405nm。
本实施方式的反应方程式如下：
步骤一：2，6-二[1-(2，6-二乙基基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备
Figure G2008101375409D00071
步骤二：Cd(2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备
Figure G2008101375409D00072
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤二中重结晶所用的有机溶剂为乙腈。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十三：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤一中回流22～25小时。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十四：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤一中回流20小时。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十五：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤一中回流28小时。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十六：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤一中回流24小时。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十七：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.6～1.8。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十八：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.5。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式十九：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:2。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式二十：本实施方式与具体实施方式十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，6-二乙基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:1.7。其它与具体实施方式十一相同。
具体实施方式二十一：本实施方式发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C27H31N3CdCl2，其结构式为
Figure G2008101375409D00081
发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2制备方法的步骤如下：一、2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～1.5g2，6-二乙酰基吡 啶溶于30～50mL绝对甲醇中，加入2.5～4mL2，4，6-三甲基苯胺，再加入冰醋酸，封口加热至70℃反应2天，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水乙醇洗涤沉淀2～3次，用无水乙醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于四氢呋喃中，然后混合，在65～67℃条件下加热搅拌28～34小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C27H31N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:2～3。
本实施方式的产率为84～87％，本实施方式制得的产品为淡黄色晶型完好的单晶晶体，图6可以看出本实施方式制得的产物为Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2，图7可以看出本实施方式制得的产物呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，最大发射峰波长为λmax＝420nm。
本实施方式的反应方程式如下：
步骤一：2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备
步骤二：Cd(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备
Figure G2008101375409D00092
具体实施方式二十二：本实施方式与具体实施方式二十一不同的是步骤二中重结晶所用的有机溶剂为四氢呋喃。其它与具体实施方式二十一相同。
具体实施方式二十三：本实施方式与具体实施方式二十一不同的是步骤二  中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:2.2～2.8。其它与具体实施方式二十一相同。
具体实施方式二十四：本实施方式与具体实施方式二十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:2。其它与具体实施方式二十一相同。
具体实施方式二十五：本实施方式与具体实施方式二十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:3。其它与具体实施方式二十一相同。
具体实施方式二十六：本实施方式与具体实施方式二十一不同的是步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1:2.5。其它与具体实施方式二十一相同。

Claims (2)

1.发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物，其特征在于发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式为C23H23N3CdCl2，其结构式是
Figure FA20192611200810137540901C00011
2.如权利要求1所述发蓝色荧光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物的制备方法，其特征在于发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物按以下步骤制备：一、2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的制备：将1.0～1.5g2，6-二乙酰基吡啶溶解于20～35mL绝对甲醇中，加入2～3mL4-甲基苯胺，再加入甲酸，搅拌20～50分钟后，回流1～4小时，冷却至室温，过滤出沉淀，用无水甲醇洗涤沉淀2～3次，用无水甲醇重结晶2～3次，得2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶；二、Cd(2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶)Cl2的制备：在氮气保护下，分别将2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶和无水CdCl2溶于二氯甲烷中，然后混合，在38～41℃条件下加热搅拌20～28小时后，重结晶2～3次，即得发蓝光的有机发光材料吡啶二亚胺镉配合物C23H23N3CdCl2；其中步骤二中无水CdCl2和2，6-二[1-(4-甲基苯基亚胺)乙基]吡啶的摩尔比为1∶1～1.5，步骤二中重结晶所用的有机溶剂为二氯甲烷。
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CN102286008B (zh) * 2010-09-10 2013-09-25 郑州轻工业学院 氧杂蒽-9-羧酸镉配合物及其制备方法
CN102153573B (zh) * 2011-02-28 2012-08-29 南开大学 多齿吡啶类配体金属配合物及其制备方法与应用
CN103012448A (zh) * 2011-09-22 2013-04-03 中国科学院福建物质结构研究所 含5-氨基-1-萘-磺酸的荧光材料及其合成方法
CN103012449A (zh) * 2011-09-22 2013-04-03 中国科学院福建物质结构研究所 一种含4-羟基香豆素的镉插层荧光材料及其合成方法
CN103819496B (zh) * 2014-03-18 2016-01-20 哈尔滨工业大学 发黄光的邻吡啶双亚胺配体镉配合物及其制备方法
CN103833779B (zh) * 2014-04-03 2016-08-17 哈尔滨工业大学 含有共轭π键的芳香羧酸3-喹啉甲酸配体二维镉配位聚合物
CN104130276A (zh) * 2014-06-13 2014-11-05 南京林业大学 富马海松酸水簇配位聚合物及其制备方法、应用

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