CN101838291A - 具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于光电材料技术领域，具体为一类具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物材料及其制备方法，并将该类材料应用于有机平板显示、气体传感等有机电子领域。该类配合物材料由环金属配体、金属中心和希夫碱配体组成，结构通式如下。该材料合成步骤简单、条件温和，在溶液中发光很弱甚至不发光，但在聚集状态下发光增强且为三线态磷光发射。可以预期，该类材料将成为有商业化潜力的有机光电功能材料。
Description
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一类具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物的制备方法及其在有机发光二极管(OLEDs)和气体传感等领域中的应用。
背景技术
通常的有机荧光材料在稀溶液中发光很强，而随着浓度的增大，其发射反而减弱，在固态或聚集状态下，由于存在强烈的分子间相互作用而导致强的非辐射衰减过程，其荧光强度会大幅度降低，表现为浓度淬灭荧光发射。这种浓度淬灭效应使得发光材料应用于电致发光器件时，必须掺杂在主体材料中，以避免或减少浓度淬灭，使器件制备复杂化，这在很大程度上限制了它们在固态发光器件中的应用。
为了减小浓度淬灭效应，大量物理、化学方法应运而生。然而，化学方法需要大量艰苦的合成工作而物理手段往往需要精细的工程控制，故而受到很大限制。2001年，唐本忠等人发现几种苯基取代的硅杂环状多烯(siloles)小分子发光染料在稀溶液中基本没有发光，而在聚集态时呈现非常明亮的荧光发射。他们将这一新的现象称为聚集态诱导发光(aggregation induced emission，AIE)。
silole型 亚甲基环戊二烯型 吡喃型 腈取代二苯乙烯型
已报道的具有AIE性质的发色团
AIE现象被发现后引起了国内外研究人员的广泛关注，许多具有AIE性质的发色团不断被发现，如silole型、亚甲基环戊二烯型、腈取代二苯乙烯型、吡喃型、联苯型等小分子和少数高分子化合物。
然而，上述几类具有聚集诱导发射性质的发光材料，其输出信号大多局限于荧光。而磷光材料能同时利用单重态和三重态激子，较荧光材料具有更高的发光效率。具有d6和d8电子结构的重金属原子如铂(Pt)、铱(Ir)、锇(Os)，由于它们强烈的自旋轨道耦合，使得其配合物的单线态激子和三线态激子混杂，一方面使三线态具有某些单线态特征，三线态激子的对称性被破坏，缩短了磷光寿命，减少了磷光猝灭；另一方面还增强了单线态到三线态之间的系间窜跃，实现高效磷光发射。理论上，利用磷光材料制作的OLED内量子效率可达100％，是荧光器件的4倍。另外，同荧光相比，磷光具有较大的Stokes位移、激发光谱重叠少，寿命长等特点，使其在用于传感时能够区别于背景荧光，因而具有更高的信噪比。
在有机电致发光器件制作中发光材料通常被蒸镀成薄膜，不可避免的会产生聚集态发光淬灭现象，而具有聚集态诱导磷光发光特性材料的出现，在一定程度上解决了由于浓度淬灭效应而引起的发光效率降低的问题，在制备发光器件时可以不需要将发光材料掺杂到主体材料中，简化了器件制备、降低了器件制作成本、提高了器件发光效率，为有机发光材料在固态发光器件中的应用开辟了新的途径，因而具有广泛的市场应用前景。
另一方面，在气体传感领域中，聚集态诱导磷光发射也有一定的应用。由于气体进入发光材料的空隙后，会改变分子的堆积结构，导致发光性质的改变，从而实现气体传感。利用聚集态结构的改变导致的发光性质的改变来实现气体的检测由于省略了接受体，简化了材料制备，具有很好的应用前景。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提供一类具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物，给出它们的制备方法，并提出这类配合物在有机电致发光器件和气体传感中的应用。
技术方案：本发明的具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物具有如下结构式：
其中，R为苯基、咔唑基、萘基、蒽基、芴基或者为碳原子数为1-32的直链或支链烷基；C^N配体为2-苯基吡啶、2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶、2′，6′-二氟-2，3′-联吡啶。
具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物的制备方法为：按照氯亚铂酸钟∶C^N配体∶希夫碱配体＝1mol∶1.5-3mol∶2-5mol的比例，经如下步骤制备：
在N2保护条件下，将一当量的氯亚铂酸钾与1.5-3当量的C^N配体溶于2-乙氧基乙醇与水的混合液中，回流搅拌反应16-24小时；冷却至室温后，加入大量的水，有沉淀产生，过滤、红外灯干燥得铂二氯桥中间体；然后将铂二氯桥与2-5倍当量希夫碱配体和过量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，回流搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，将过滤得到的沉淀溶于少量二氯甲烷后用柱层析方法分离，旋除展开剂并真空干燥，即得到铂配合物。
具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物的应用为：作为用于制备含有铂配合物为发光层的单层或多层电致发光器件。
有益效果：通过核磁共振(NMR)、色质联机(GCMS)、基质辅助激光解析时间飞行质谱(MALDI-TOF-MS)、单晶X射线衍射仪表征铂配合物材料结构，通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱以及荧光寿命的测量，详细研究这一系列铂配合物在溶液状态和聚集状态下的光物理性质，通过循环伏安法表征了它们的电化学性质。
其中该类材料的荧光发射光谱以及荧光寿命的测量，表明该类材料在稀溶液中的发光很弱，而在聚集状态下发光增强且发出的光为磷光。而磷光材料的电致发光量子效率较荧光材料高，是最有希望应用于平板显示领域的一类有机材料。因此，该类材料可以作为高效有机电致发光器件的发光材料。另外，铂配合物表现出的聚集态诱导磷光发射特性，使得在制备电致发光器件时，不必将其掺杂到主体材料中，将简化器件制备、降低器件制作成本。
该类分子也可以应用于气体传感领域。因为这类配合物的发射性质受分子排列状态的影响，而分子的排列状态会由于环境中的气体影响发生改变，从而表现出化合物发射性质的变化，达到检测的目的。
本发明的主要优点在于：
1.合成步骤简单、条件温和；
2.表现出强的聚集态诱导磷光发射特性。
附图说明
图1是实施例1、2、3分别在分子状态(即溶液态，DCM，c＝10-5M)和固体状态(即聚集态)，在紫外灯照射下(激发波长＝365nm)的发光图片--表示铂配合物在溶液中不发光和在聚集状态下强的发射；
图2实施例1、2、3在分子状态(即溶液态，DCM，c＝10-5M)在紫外灯照射下(激发波长＝365nm)的紫外可见光谱表征--表示铂配合物的紫外吸收谱图；
图3实施例1的单晶结构表征--表示铂配合物Pt(ppy)(aip)的结构；
图4实施例3的单晶结构表征--表示铂配合物Pt(ppy)(nip)的结构；
具体实施方式
本发明提出的具有聚集态诱导磷光发射的铂配合物，其化学结构式如下：
其中，R为苯基、咔唑基、萘基、蒽基、芴基或者为碳原子数为1-32的直链或支链烷基；C^N配体为2-苯基吡啶、2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶、2′，6′-二氟-2，3′-联吡啶。
以下列举部分结构式：
所述C^N配体为2-苯基吡啶，R为正丙基，其结构式为：
或者所述C^N配体为2-苯基吡啶，R为苯基，其结构式为：
或者所述C^N配体为2-苯基吡啶，R为萘基，其结构式为：
所述的具有聚集态诱导磷光发射的铂配合物制备方法，其特征在于：按照氯亚铂酸钾∶C^N配体∶希夫碱配体＝1mol∶1.5-3mol∶2-5mol的比例，经如下步骤制备：
在N2保护条件下，将一当量的氯亚铂酸钾与1.5-3当量的C^N配体溶于2-乙氧基乙醇与水的混合液中，回流搅拌反应16-24小时；冷却至室温后，加入大量的水，有沉淀产生，过滤、红外灯干燥得铂二氯桥中间体；然后将铂二氯桥与2-5倍当量希夫碱配体和过量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，回流搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，将过滤得到的沉淀溶于少量二氯甲烷后用柱层析方法分离，旋除展开剂并真空干燥，即得到铂配合物。
本发明中的铂配合物在稀溶液中发光很弱甚至不发光，而在聚集状态下，发光增强且发出的光为磷光(见图1)，即具有聚集态诱导磷光发射特性。
本发明中的铂配合物由于表现出聚集态诱导磷光发射特性，可用于制备掺杂或非掺杂单层或多层电致发光器件，将简化器件制备、降低器件制作成本、提高器件发光效率。
本发明中的配合物可作为探针用于气体传感，因为这类配合物的发射性质受分子排列状态的影响，而分子的排列状态会由于环境中的气体影响发生改变，从而表现出化合物发射性质的变化，达到检测的目的。
实施例1铂配合物Pt(ppy)(aip)(1)的制备：
a.希夫碱配体Haip的合成：将2.3mL邻羟基苯甲醛(22mmol)溶于20mL乙醇中，将1.9mL正丙胺(22mmol)溶于8mL乙醇中后逐滴加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中，加入1滴醋酸作为催化剂，室温下搅拌反应2小时，将混合液浓缩后用石油醚∶二氯甲烷(1∶1，v∶v)为洗脱剂柱层析分离得橙黄色油状物3.447g，产率96％。GC-MS(EI-m/z)：163(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)＝0.98(t，J＝7.38Hz，1H)，1.68-1.77(m，2H)，3.56(t，J＝6.80Hz，2H)，6.87(t，J＝7.37Hz，1H)，6.95(d，J＝8.24Hz，1H)，7.23-7.32(m，2H)，8.33(s，1H)，13.63(s，1H).13CNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝11.72，24.10，61.19，117.02，118.39，118.39，131.20，132.04，161.51，164.86。
b.在N2保护条件下，将一当量的氯亚铂酸钾与2.5当量的2-苯基吡啶溶于2-乙氧基乙醇与水(3∶1，v∶v)的混合液中，在80℃下搅拌反应16小时；冷却至室温后，加入大量的水，有黄绿色沉淀产生，过滤、红外灯干燥得黄绿色铂二氯桥固体。然后将铂二氯桥与3倍当量希夫碱配体和10倍当量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，在80-100℃下搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，过滤得到的沉淀物用柱层析方法分离后旋除展开剂并真空干燥，即得到橙黄色铂配合物。ESI-MS(m/z)：511.33(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝9.39(d，J＝5.35Hz，1H)，7.90(s，1H)，7.81(t，J＝7.34Hz，1H)，7.63(d，J＝8.04Hz，1H)，7.45(t，J＝8.28Hz，2H)，7.34(t，J＝8.58Hz，1H)，7.19-7.23(m，2H)，7.05-7.13(m，2H)，7.00(d，J＝8.47Hz，1H)，6.54(t，J＝7.65Hz，1H)，4.29(t，J＝7.26Hz，2H)，1.88-1.96(m，2H)，0.93(t，J＝7.38Hz，3H)。13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝11.16，27.49，67.08，115.09，118.20，120.95，122.03，122.81，123.00，123.57，129.45，133.57，134.68，134.87，138.53，139.53，146.14，146.53，162.38，166.62，167.48。其结构还用单晶X-射线衍射仪进一步表征(见图3)。
实施例2铂配合物Pt(ppy)(pip)(2)的制备：
a.希夫碱配体Hpip的合成：将2.3mL邻羟基苯甲醛(22mmol)溶于20mL乙醇中，将2.0mL苯胺(22mmol)溶于8mL乙醇中后逐滴加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中，加入1滴醋酸作为催化剂，室温下搅拌反应2小时，将混合液浓缩后用石油醚∶乙酸乙酯(50∶1，v∶v)为洗脱剂柱层析分离得橙黄色固体4.064g，产率94％。GC-MS(EI-m/z)：197(M+)。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ(ppm)＝6.87(t，J＝7.6Hz，1H，)，6.99(d，J＝8.2Hz，1H)，7.21(m，3H)，7.30(d，J＝7.5Hz，2H)，7.35(t，J＝7.5Hz，2H)，8.50(s，1H)，13.3(s，1H).13C NMR(125MHz，CDCl3)δ(ppm)＝117.29，119.11，119.28，121.25，126.97，129.45，132.40，133.18，148.37，161.23，162.69.
b.在N2保护条件下，将铂二氯桥与3-4倍当量希夫碱配体和10倍当量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，在80-100℃下搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，过滤得到的沉淀物用柱层析方法分离后旋除展开剂并真空干燥，即得到橙黄色铂配合物。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝9.55(d，1H)，8.25(s，1H)，7.8(t，1H)，7.6(m，3H)，7.47(t，1H)，7.39(m，3H)，7.31(m，2H)，7.23(m，1H)，7.08(d，1H)，6.86(t，1H)，6.56(m，2H)，5.68(d，1H)。13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝115.65，118.23，120.83，121.99，122.72，122.79，123.03，125.74，127.35，128.60，128.97，128.99，131.07，134.53，135.55，138.49，138.78，145.60，146.56，154.88，163.47，165.91，167.91。MALDI-TOF/TOF-MS(m/z)：546.169(M+H+)。
实施例3铂配合物Pt(ppy)(nip)(3)的制备：
a.希夫碱配体Hnip的合成：将1.1mL邻羟基苯甲醛(10mmol)溶于15mL乙醇中，将1.432g萘胺(10mmol)溶于15mL乙醇中后逐滴加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中，加入1滴醋酸作为催化剂，室温下搅拌反应2小时，用石油醚为洗脱剂柱层析分离得橙黄色油状物2.2g，产率89％。GC-MS(EI-m/z)：247(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)＝7.0(t，J＝7.46Hz，1H)，7.11(d，J＝8.18Hz，1H)，7.18(d，J＝7.27Hz，1H)，7.42-7.59(m，5H)，7.79(d，J＝8.29Hz，1H)，7.83-7.91(m，1H)，8.27-8.29(m，1H)，8.71(s，1H)，13.41(s，1H).13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝114.04，117.34，119.24，119.54，123.27，125.96，126.53，126.72，126.96，127.94，128.25，132.44，133.44，134.01，146.24，161.26，163.65。
b.在N2保护条件下，将铂二氯桥与3-4倍当量希夫碱配体和10倍当量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，在80-100℃下搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，过滤得到的沉淀物用柱层析方法分离后旋除展开剂并真空干燥，即得到橙红色铂配合物。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝9.66(d，1H)，8.48(d，1H)，8.29(s，1H)，7.75-7.82(m，1H)，7.85-7.98(m，3H)，7.45-7.6(m，7H)，7.29(m，2H)，7.16(d，1H)，6.73(t，1H)，6.6(t，1H)，6.26(t，1H)。13C NMR(400MHz，DMSO)：δ(ppm)＝115.04，118.70，121.35，121.37，121.48，121.90，122.46，122.77，123.21，125.40，126.44，126.49，127.39，127.55，127.86，128.55，132.31，133.57，135.20，135.45，136.81，139.77，145.40，145.74，150.91，164.53，164.70，166.63。MALDI-TOF/TOF-MS(m/z)：596.250(M+H+)。其结构还用单晶X-射线衍射仪进一步表征(见图4)。
Claims (3)
1.一种具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物，其特征在于该铂配合物具有如下结构式：
其中，R为苯基、咔唑基、萘基、蒽基、芴基或者为碳原子数为1-32的直链或支链烷基；C^N配体为2-苯基吡啶、2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶、2′，6′-二氟-2，3′-联吡啶。
2.一种如权利要求1所述的具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物的制备方法，其特征在于：按照氯亚铂酸钾∶C^N配体∶希夫碱配体＝1mol∶1.5-3mol∶2-5mol的比例，经如下步骤制备：
在N2保护条件下，将一当量的氯亚铂酸钾与1.5-3当量的C^N配体溶于2-乙氧基乙醇与水的混合液中，回流搅拌反应16-24小时；冷却至室温后，加入大量的水，有沉淀产生，过滤、红外灯干燥得铂二氯桥中间体；然后将铂二氯桥与2-5倍当量希夫碱配体和过量Na2CO3溶于2-乙氧基乙醇中，回流搅拌反应16-24小时；将混合液浓缩后加入大量水，有铂配合物粗产品析出，过滤并用水和乙醚洗涤，将过滤得到的沉淀溶于少量二氯甲烷后用柱层析方法分离，旋除展开剂并真空干燥，即得到铂配合物。
3.一种如权利要求1所述的具有聚集态诱导磷光发射特性的铂配合物的应用，其特征在于：所述的铂配合物作为用于制备含有铂配合物为发光层的单层或多层电致发光器件。
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101838291A (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013035359A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体 |
| CN105331065A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-17 | 南京邮电大学 | 一种包覆聚集诱导发光铂配合物的聚乙二醇-聚乳酸纳米材料及其制备方法和应用 |
| CN105461755A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-04-06 | 南京邮电大学 | 一种具有聚集诱导红光发射的铂配合物及其制备方法和应用 |
| CN106632489A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-05-10 | 台州学院 | 一种含希夫碱配体的铂绿光材料及其制备方法 |
| CN109802047A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-24 | 香港大学深圳研究院 | 一种基于红外波段的有机发光器件及其制备方法 |
| CN109841759A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-06-04 | 香港大学深圳研究院 | 一种基于铂配合物的oled器件及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101003730A (zh) * | 2006-11-07 | 2007-07-25 | 南昌大学 | 以八羟基喹啉为辅助配体的重金属配合物电致磷光材料及其合成方法 |
| CN101486901A (zh) * | 2009-02-17 | 2009-07-22 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用 |
-
2010
- 2010-05-28 CN CN 201010187556 patent/CN101838291A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101003730A (zh) * | 2006-11-07 | 2007-07-25 | 南昌大学 | 以八羟基喹啉为辅助配体的重金属配合物电致磷光材料及其合成方法 |
| CN101486901A (zh) * | 2009-02-17 | 2009-07-22 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 《Proceedings of SPIE》 20041231 A. Golemme, et al. Advances in photoconductive and photorefractive cyclometalated complexes development 103-112 1-3 第5521卷, 2 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013035359A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 国立大学法人大阪大学 | 白金錯体 |
| CN105331065A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-17 | 南京邮电大学 | 一种包覆聚集诱导发光铂配合物的聚乙二醇-聚乳酸纳米材料及其制备方法和应用 |
| CN105461755A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-04-06 | 南京邮电大学 | 一种具有聚集诱导红光发射的铂配合物及其制备方法和应用 |
| CN105461755B (zh) * | 2015-11-30 | 2020-02-07 | 南京邮电大学 | 一种具有聚集诱导红光发射的铂配合物及其制备方法和应用 |
| CN106632489A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-05-10 | 台州学院 | 一种含希夫碱配体的铂绿光材料及其制备方法 |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100922 |