CN101397241B - 对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从大叶香茶菜中提取、分离获得的结构式如下的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬素、癸素及其制备方法和用途。经多次体外抗肿瘤活性实验表明,上述化合物具有明显的抑制肿瘤细胞活性,可以在制备治疗癌症和/或肿瘤的药物中应用。本发明还可为研制新的治疗各种常见多发癌症药物提供先导化合物,对开发利用中国的药用植物资源具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,具体是从中国大叶香茶菜中分离得到的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素(macrophynin E,F)及其制备方法和用途。上述化合物对多种肿瘤细胞株具有强烈的抑制作用,可作为研制新的抗肿瘤药物的先导化合物,也可作为治疗各种临床常见多发癌症的药物。
背景技术
香茶菜属(Isodon)植物隶属唇形科(Labiatae=Lamiaceae)罗勒亚科(Ocimoideae),为多年生草本或灌木、半灌木,根茎常肥大木质,疙瘩状。该属约有植物150余种,产自非洲南部至热带非洲(少数种),热带和亚热带亚洲,北达日本、俄罗斯远东地区,少数种产自马来西亚延至大洋洲及太平洋岛屿。该属植物在我国有90种、21个变种,遍布全国各地,但以西南诸省种类最多,其中云南分布有48种及21个变种。
香茶菜属植物中的次生代谢成分类型是异常丰富的,根据迄今从香茶菜属植物中已阐明结构的化合物,除了富含各种类型的对映-贝壳杉烷类二萜化合物(ent-kauranoids)外,还含有对映-赤霉素烷(ent-gibberellane)、异海松烷(isopimarane)、对映-海松烷(ent-pimarane)、松香烷(abietane)、对映-松香烷(ent-abietane)和半日花烷(labdane)等四环、三环、二环类二萜化合物。另外还含有单萜、倍半萜、三萜类化合物和酚性成分(黄酮、木质素、多元酚类化合物)等。
二十世纪八十年代,程培元教授对中国大叶香茶菜进行了化学成分的研究,从中提取分离得到贝壳杉烷型和对映贝壳杉烷型二萜,并且对大叶香茶菜中抗肿瘤活性二萜进行了研究,证明大叶香茶菜丙、己、庚、辛素对QGY-7703肝癌细胞具有细胞毒作用,IC50值(半数抑制浓度)都在5μg/ml以下。
但是,本发明中两种对映-松香烷型二萜类化合物为首次从香茶菜中分离提取得到的新化合物,在其它天然材料中也未有报道,在已有文献中也未有关于对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素及其药理活性的任何报道,而实验证明这两个化合物具有明显的抑制肿瘤细胞活性,可以在制备治疗癌症/肿瘤的药物中应用。
发明内容
在开发利用我国的药用植物资源,从中寻找具有生物活性及药用前景的天然产物的过程中,研究人员发现,大叶香茶菜(Isodonmacrophylla(Migo))的乙酸乙酯粗提物在体外抗肿瘤筛选实验中对HepG2肝癌细胞株显示良好的抑制活性。进一步的生物活性跟踪研究,导致了对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素的发现。
文献检索表明,大叶香茶菜壬、癸素是结构新颖的对映-松香烷型二萜化合物。体外抗肿瘤生物活性筛选实验表明,大叶香茶菜壬素对HepG2人肝癌细胞株、SW-1990人胰腺胆管癌细胞株、HO-8910人卵巢癌细胞株、SMMC-7721人肝癌细胞株具有强烈的抑制作用;大叶香茶菜癸素则对HO-8910人卵巢癌细胞株有抑制作用,可作为一类研制新的抗肿瘤药物的先导化合物,也可作为治疗各种临床常见多发癌症的药物。
因此,本发明的一个目的在于提供从中国大叶香茶菜中提取分离得到的两个新的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素。
本发明的另一目的是提供上述对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素的制备方法。
本发明的又一目的是提供上述对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素在制备治疗癌症和/或肿瘤药物中的应用。
本发明的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素分别具有如下的化学结构式:
大叶香茶菜壬素 大叶香茶菜癸素
(Macrophynin E) (Macrophynin F)
本发明提供的从大叶香茶菜中提取分离化合物大叶香茶菜壬、癸素的方法,包括如下步骤:
1)提取:将大叶香茶菜用醇溶剂提取,所得提取液浓缩后得粗浸膏;将该粗浸膏溶于NaCl溶液,混悬均匀后用乙酸乙酯萃取,所得萃取液浓缩后得到乙酸乙酯浸膏;
2)分离:步骤1)中得到的乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析,以石油醚/丙酮体积比100∶0→90∶10→80∶20→70∶30→50∶50→30∶70→0∶100进行梯度洗脱;其中,石油醚/丙酮体积比80∶20洗脱部分,经SephadexLH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱纯化,得到大叶香茶菜癸素;石油醚/丙酮体积比70∶30洗脱部分,经SephadexLH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱纯化,得到大叶香茶菜壬素。
上述的制备方法中,在步骤1)提取中,所述的醇溶剂优选为95%乙醇,所述的NaCl溶液优选为0.7~1.5N NaCl溶液。
上述的制备方法中,在步骤1)提取中,所述的醇溶剂提取是采用常温渗漉提取。
上述的制备方法中,所述步骤2)中石油醚/丙酮体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂为体积比95∶5的氯仿/甲醇,将Rf值在0.48~0.53处的洗脱液合并、减压浓缩,得到大叶香茶菜癸素;
所述步骤2)中石油醚/丙酮体积比70∶30洗脱部分,经SephadexLH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂为体积比90∶10的氯仿/甲醇,将Rf值在0.45~0.50处的洗脱液合并、减压浓缩,得到大叶香茶菜壬素。
本发明对对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素进行了抗肿瘤活性测试,表明这些化合物具有明显的抗肿瘤作用。可用于制备治疗癌症和/或肿瘤的药物。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步阐述,但本发明不限于此。
1H-NMR用Varian Inova 600型仪测定;MS(ESIMS及HRESIMS)用Q-TOF Micro LC-MS-MS型质谱仪测定;所使用的硅胶,为青岛海洋化工厂生产;各种溶剂均由国药集团试剂有限公司生产,均为分析纯。
如无特殊说明,以下实施例中涉及到的液/液之间比值均为体积百分比或体积比。
制备实施例
对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素的制备
(1)提取:大叶香茶菜干重2kg,用95%乙醇(5L)常温渗漉提取3次,提取液合并后减压浓缩,所得粗浸膏混悬于500ml 1N NaCl溶液,以乙酸乙酯500ml反复萃取该混悬液3次,所得萃取液合并后减压浓缩得到乙酸乙酯浸膏28.8g。
(2)分离:将乙酸乙酯浸膏28.8g以200-300目硅胶柱层析,以石油醚/丙酮100∶0→90∶10→80∶20→70∶30→50∶50→30∶70→0∶100梯度洗脱,每次用量1000ml;
其中,石油醚/丙酮80∶20洗脱部分314.3mg,以Sephadex LH-20凝胶纯化,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂为氯仿/甲醇95∶5,将Rf值在0.48~0.53处的洗脱液合并、减压浓缩即得到大叶香茶菜癸素7.3mg;
石油醚/丙酮70∶30洗脱液浓缩物得420.0mg,该部分经SephadexLH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂氯仿/甲醇90∶10,将Rf值在0.45~0.50处的洗脱液合并、减压浓缩即得到大叶香茶菜壬素12.7mg。
大叶香茶菜壬素的理化性状如下:白色粉末,光学活性[α]D 20+28.4°(c,0.32,CHCl3);IR谱中出现3500.3cm-1(-OH)吸收峰;电子轰击质谱给出分子离子峰m/z 302[M]+,高分辨电子轰击质谱显示其分子式为C20H30O2{m/z 302.2251[M]+,Δ=+0.5mmu}。1H与13C NMR数据见表1。同时,通过测定二维H-H相关谱(DQF-COSY)、H-C相关谱(HMQC)、H-C远程相关谱(HMBC)以及旋转坐标系NOE谱(ROESY),确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。
大叶香茶菜癸素的理化性状如下:无色针状晶体,光学活性[α]D 20+44.8°(c,0.39,CHCl3);IR谱中出现3411.3(-OH)、1695.1和1465.7(α,β-不饱和酮)cm-1等吸收峰;电子轰击质谱给出分子离子峰m/z334[M]+,高分辨电子轰击质谱显示其分子式为C20H30O4{m/z 334.2146[M]+,Δ=+0.2mmu}。1H与13C NMR数据见表1。同时,通过测定二维H-H相关谱(DQF-COSY)、H-C相关谱(HMQC)、H-C远程相关谱(HMBC)以及旋转坐标系NOE谱(ROESY),确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。
表1 大叶香茶菜壬、癸素的氢谱和碳谱数据表(J(Hz),CDCl3)a,b
大叶香茶菜壬素 | 大叶香茶菜癸素 | |||
δ(H) | δ(C) | δ(H) | δ(C) |
Hα-C(1)Hβ-C(1)Hα-C(2)Hβ-C(2)Hα-C(3)Hβ-C(3)H-C(4)H-C(5)Hα-C(6)Hβ-C(6)Hα-C(7)Hβ-C(7)H-C(8)H-C(9)H-C(10)H-C(11)H-C(12)H-C(13)Hα-C(14)Hβ-C(14)H-C(15)H-C(16)H-C(17)H-C(18) | 2.01(dd,13.0,8.0)1.67-1.69(m)1.62-1.64(m)1.71-1.73(m)1.86(d,13.4)1.00(dd,13.0,4.3)-1.42(d,13.4)1.38(d,13.4)2.26-2.28(m)2.74-2.76(m)2.94(dd,14.1,6.3)---6.52(d,8.5)6.98(d,8.3)---3.12-3.14(m)1.34(d,7.0)1.33(d, 7.0)3.82,3.58(2d,11.1) | 19.5(t)-19.2(t)-35.1(t)-38.5(s)50.4(d)39.7(t)-29.2(t)-142.7(s)133.6(s)37.6(s)114.4(d)123.1(d)131.0(s)152.1(s)-27.2(d)20.7(q)20.7(q)65.3(t) | 1.84(dd,12.3,7.1)1.26-1.28(m)1.53-1.54(m)1.90-1.93(m)2.15-2.17(m)0.98-0.99(m)-1.58(d,12.1)2.38(d,12.1)2.00-2.02(m)1.31-1.33(m)2.33-2.35(m)2.47-2.50(m)--5.93(d,1.2)-2.22(dd,11.3,2.0)-3.58(dd,11.9,8.3)2.48.2.51(m)1.04(d,6.7)1.08(d,7.1)- | 40.2(t)-19.9(t)-37.7(t)44.3(s)46.5(d)38.3(t)-22.6(t)-42.2(d)174.2(s)35.6(s)124.5(d)199.9(s)58.1(d)74.3(d)24.9(d)19.4(q)19.7(q)183.2(s) |
H-C(19)H-C(20) | 1.06(s)1.18(s) | 26.7(q)26.0(q) | 1.23(s)1.07(s) | 28.3(q)21.9(q) |
注:aVarian Inova 600MHz;溶剂CDCl3,δ化学位移单位ppm,1H-NMR和13C-NMR分别以溶剂中残存的氯仿(δ7.26ppm)和氘代氯仿内标(δC 77.0);b核磁共振信号的归属是在HMQC、HMBC等二维谱基础上完成的。
试验实施例
对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬、癸素的体外抗肿瘤活性测试
测试原理:MTT法:活细胞的线粒体中存在与NADP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II)相关的脱氢酶,可将黄色的噻唑蓝MTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-y1)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide)还原为不溶性的蓝紫色甲臢(Formazan),死细胞中此酶消失,MTT不被还原。用三联液或者DMSO(二甲亚砜)溶解甲臢后可用酶标仪在570nm处检测光密度(OD)值。光密度值与活细胞数成正比。
所用细胞株为:HepG2人肝癌细胞株、SW-1990人胰腺胆管癌细胞株、HO-8910人卵巢癌细胞株、SMMC-7721人肝癌细胞株。由第二军医大学提供。
实验方法:MTT法:按不同肿瘤细胞生成速率,将一定数量(1000-10000个)处于对数生长期的人肿瘤细胞株接种于96孔培养板内,在37℃、5%CO2条件下培养6-24小时,细胞贴壁后加入不同浓度的受试药物(即大叶香茶菜壬、癸素先用DMSO溶解后,再用PBS(磷酸盐缓冲液)或者生理盐水稀释成不同浓度,因为DMSO对细胞是有毒性的,会产生假阳性)10μl/孔,加培养基至100μl/孔,每个浓度均为3-5个复孔,阴性对照组(DMSO用PBS或者生理盐水稀释成不同浓度与受试药物中DMSO的浓度相对应),阳性对照组(5-氟尿嘧啶)和空白组(只有培养基,无细胞)与受试药物组做相同的处理。肿瘤细胞在37℃、5%CO2条件下培养2-4天后,加PBS新鲜配制的5mg/mlMTT液20μl/孔;继续培养4小时后,弃上清液,加DMSO 150μl/孔,振荡10min,使结晶物充分溶解,然后在570nm用酶标仪测定OD值。实验结果见表2。
表2 大叶香茶菜壬、癸素对人肿瘤细胞增殖的抑制作用
组别 | 10-5 M/L时对肿瘤细胞的抑制率(%) | |||
HepG2 | SW-1990 | HO-8910 | SMMC-7721 | |
大叶香茶菜壬素大叶香茶菜癸素阴性对照组阳性对照组 | 94.00.000.0091.0 | 99.00.000.0056.0 | 97.030.00.0096.0 | 71.47.650.0031.9 |
总结:大叶香茶菜壬素对HepG2人肝癌细胞株、SW-1990人胰腺胆管癌细胞株、HO-8910人卵巢癌细胞株、SMMC-7721人肝癌细胞株具有强烈的抑制作用;大叶香茶菜癸素则对HO-8910人卵巢癌细胞株有抑制作用。均可用于制备治疗癌症和/或肿瘤的药物。
Claims (9)
2.一种权利要求1所述的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬素或癸素的制备方法,其特征是,该方法包括以下步骤:
1)提取:将大叶香茶菜用醇溶剂提取,所得提取液浓缩后得粗浸膏;将该粗浸膏溶于NaCl溶液,混悬均匀后用乙酸乙酯萃取,所得萃取液浓缩后得到乙酸乙酯浸膏;
2)分离:步骤1)中得到的乙酸乙酯浸膏进行硅胶柱层析,以石油醚/丙酮梯度洗脱;其中,石油醚/丙酮体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20纯化得到大叶香茶菜癸素;石油醚/丙酮体积比70∶30洗脱部分,经Sephadex LH-20纯化得到大叶香茶菜壬素。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征是,所述步骤1)中,所述的醇溶剂为95%乙醇。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征是,所述步骤1)中,所述的NaCl溶液为0.7~1.5N NaCl溶液。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征是,所述步骤1)中,所述的醇溶剂提取是采用常温渗漉提取。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征是,所述步骤2)中,所述的石油醚/丙酮梯度洗脱是以石油醚/丙酮体积比100∶0→90∶10→80∶20→70∶30→50∶50→30∶70→0∶100进行梯度洗脱;
将石油醚/丙酮体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂为体积比95∶5的氯仿/甲醇,将Rf值在0.48~0.53处的洗脱液合并、减压浓缩,得到大叶香茶菜癸素;
将石油醚/丙酮体积比70∶30洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比2∶1∶1的石油醚/氯仿/甲醇洗脱,所得洗脱液经薄层层析检测,展开剂为体积比90∶10的氯仿/甲醇,将Rf值在0.45~0.50处的洗脱液合并、减压浓缩,得到大叶香茶菜壬素。
7.权利要求1所述的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬素或癸素在制备治疗肿瘤药物中的应用。
8.权利要求1所述的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜壬素在制备治疗肝癌、胰腺胆管癌或卵巢癌药物中的应用。
9.权利要求1所述的对映-松香烷型二萜化合物大叶香茶菜癸素在制备治疗卵巢癌药物中的应用。
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