CN101302150B - 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法 - Google Patents

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Abstract

2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法，涉及农用杀菌剂稻瘟酰胺的中间体的合成工艺。在二甲基亚砜溶剂中，投入2，4-二氯苯酚、2-氯丙酸、氢氧化钾、表面活性剂，控制反应温度为20～80℃，反应结束后，保持温度，并以硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂；取固体物，加入正己烷，降至室温，过滤得2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸，本发明合成方法采用溶剂代替代水作为介质，使缩合收率提高到90％，减少反应中含酚废水的排放，溶剂回收套用减少生产成本，具有大量推广前景。

Description

2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法
技术领域
本发明涉及农用杀菌剂稻瘟酰胺的中间体-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的合成工艺。
背景技术
2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸是合成农用杀菌剂稻瘟酰胺的重要中间体。稻瘟酰胺是广泛用于防治水稻稻瘟病、纹枯病、小麦赤霉病。EP263393中报道该中间体2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸合成方法采用水作为介质，其收率只有90％左右，反应时间在15小时，还造成大量的含酚废水的排放，不利于推广应用。
发明内容
本发明目的是提供一种合成2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的方法，其反应时间短，收率高，减少反应中含酚废水的排放。
本发明技术方案是：在二甲基亚砜溶剂中，投入2，4-二氯苯酚、2-氯丙酸、氢氧化钾、表面活性剂，控制反应温度为20～80℃，反应结束后，保持温度，并以硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂；取固体物，加入正己烷，降至室温，过滤得2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸。
反应式如下：
Figure S2008101235564D00011
本发明合成方法采用溶剂代替代水作为介质，使缩合收率提高到90％，减少反应中含酚废水的排放，溶剂回收套用减少生产成本，具有大量推广前景。
本发明所述催化剂，即表面活性剂可以是二甲氨基吡啶或季胺盐类。采用二甲氨基吡啶可加快反应速度，提高反应的选择性，使反应生成物收率提高。
为了反应彻底，无过量或无剩余，本发明2，4-二氯苯酚和二甲基亚砜的反应比是1mol∶300～400ml。
2，4-二氯苯酚和2-氯丙酸的摩尔比为1∶1。
2，4-二氯苯酚和氢氧化钾的摩尔比为1∶1。
2，4-二氯苯酚和二甲氨基吡啶的重量比为163∶2。
正己烷与固体物的重量比是1∶2～3。
具体实施方式
实施例1
在1000ml装有搅拌、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入163g(1mol)2，4-二氯苯酚、400ml二甲基亚砜，109g(1mol)2-氯丙酸、125g(2mol)氢氧化钾、2g二甲氨基吡啶，升温至30℃搅拌10小时，反应结束后，在30℃反应底温时，滴加硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂。
取254g固体物，加入635g正己烷，搅拌冷却至室温，过滤得到227g产物2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸，收率93％。
实施例2
在1000ml装有搅拌、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入163g(1mol)2，4-二氯苯酚、400ml二甲基亚砜，109g(1mol)2-氯丙酸、125g(2mol)氢氧化钾、4g二甲氨基吡啶，20℃搅拌10小时，反应结束后，滴加硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂。
取260g固体物，加入780g正己烷，搅拌冷却至室温，过滤得到227g产物2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸，收率93％。
实施例3
在1000ml装有搅拌、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入163g(1mol)2，4-二氯苯酚、300ml二甲基亚砜，109g(1mol)2-氯丙酸、125g(2mol)氢氧化钾、1.5g二甲氨基吡啶，80℃搅拌8小时，反应结束后，保持80℃，滴加硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂。
取257g固体物，加入550g正己烷搅拌冷却至室温，过滤得到225g产物2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸，收率93.2％。
实施例4
在1000ml装有搅拌、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入163g(1mol)2，4-二氯苯酚、400ml二甲基甲酰胺，109g(1mol)2-氯丙酸、125g(2mol)氢氧化钾、3g二甲氨基吡啶，70℃搅拌9小时，反应结束后，保持70℃反应底温，滴加硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂。
取255g固体物，加入600g正己烷搅拌冷却至室温，过滤得到226.5g产物2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸，收率93.5％。

Claims (3)

1.2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法，其特征在于在二甲基亚砜溶剂中，投入2，4-二氯苯酚、2-氯丙酸、氢氧化钾、表面活性剂，控制反应温度为20～80℃，反应结束后，保持温度，并以硫酸中和，过滤，减压蒸馏出溶剂；取固体物，加入正己烷，降至室温，过滤得2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸；所述表面活性剂为二甲氨基吡啶；所述2，4-二氯苯酚和二甲基亚砜的反应比是1mol∶300～400ml；所述2，4-二氯苯酚和2-氯丙酸的摩尔比为1∶1；所述2，4-二氯苯酚和氢氧化钾的摩尔比为1∶1。
2.根据权利要求1所述2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法，其特征在于2，4-二氯苯酚和二甲氨基吡啶的重量比为163∶2。
3.根据权利要求1所述2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸的合成方法，其特征在于正己烷与固体物的重量比是1∶2～3。
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