CN101289386A - 一种丹参素钠的制备方法 - Google Patents

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CN101289386A CNA2008101239067A CN200810123906A CN101289386A CN 101289386 A CN101289386 A CN 101289386A CN A2008101239067 A CNA2008101239067 A CN A2008101239067A CN 200810123906 A CN200810123906 A CN 200810123906A CN 101289386 A CN101289386 A CN 101289386A
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刘东锋
范淦彬
杨成东
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Abstract

本发明涉及一种步骤简单，纯化效果好，利于工业化生产的高纯度丹参素钠的制备方法。工艺步骤包括(1)提取：丹参药材用0.5mol/L的盐酸水溶液加热回流；(2)多级逆流萃取：药液打入多级逆流萃取器，用正己烷－乙酸乙酯(1∶1－5)混合溶剂进行多级萃取；(3)精制成盐：取下相溶液，加入碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用含钠离子的碱液洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷藏，析出结晶，分离结晶即得。采用本发明生产丹参素钠，工艺简单，得率高，产品纯度好。

Description

一种丹参素钠的制备方法
技术领域
本发明涉及一种丹参素钠的制备方法，尤其是一种从丹参药材中提取丹参素并制备其钠盐的方法。
背景技术
丹参素钠是丹参素(salvianic acid A)的钠盐，而丹参素为中药丹参Salvia Miltiorrhiza Bge.中含有的水溶性成分，具有多种药理活性。由于其是一种不稳定的游离酸，使用时常制成盐[张静泽，等.丹参素的化学成分研究概况.天津药学，2000，12(4)]。
CN1868994A披露了一种丹参素钠的制备方法，该方法为丹参碱液提取液经弱碱性离子交换树脂吸附，分别用醇和碱洗脱，洗脱液调pH值1-4，弱极性树脂酸性条件吸附，纯水或酸水洗脱，浓缩，浓缩液中加入碱，结晶，处理即得。CN101012163A披露了一种高纯度丹参素的制备方法，该方法为丹参药材用酸水/醇加热回流，然后采用大孔树脂吸附纯化，采用结晶法或硅胶、葡聚糖凝胶或聚酰氨柱层析方法精制即得。
现有技术中存在下列不足：
1、在制备丹参素的过程中，采用吸附树脂、离子交换树脂等作为主要的纯化手段，因水溶性杂质与丹参素的性质相近，上述方法的选择性低，纯化效果一般。
2、CN1868994A所披露的方法，过多的使用了碱液，带入大量的金属离子，这些离子在后续的操作过程中与除丹参素外的其它酸根形成盐，随丹参素钠盐一起析出，影响了产品的纯度。
3、CN1868994A所披露的方法，将纯化丹参素与制备钠盐的步骤分开进行，步骤烦琐，制备周期长，且反应条件不易控制。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种步骤简单，纯化效果好，利于工业化生产的高纯度丹参素钠的制备方法。
本发明所提出的制备方法如下：
1、提取：丹参药材用0.5mol/L的盐酸水溶液加热回流。
加热回流条件为加入药材8倍重量的盐酸水溶液，加热回流2次，每次1.5小时。
因为丹参素可以通过酯键形成各种多聚体，该步骤的目的就是为了通过酸水解，让这些多聚体转化成丹参素；并将提取和水解步骤合成一步完成，缩短了工艺流程。
2、多级逆流萃取：药液打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶1-5)混合溶剂进行多级萃取。
混合溶剂优选正己烷-乙酸乙酯(1∶1-3)，更优选正己烷-乙酸乙酯(1∶2)；本步骤中的多级萃取优选3级萃取。
多级逆流萃取法，又称连续逆流萃取法，是在普通溶剂萃取法的基础上发展起来的一种新的分离方法，它可以让溶液充分接触，从而使溶质在两相溶剂中得到充分分配，大大提高了分离纯化的效果。
现有技术中，丹参素的纯化方法一般包括：普通萃取法、吸附树脂法、离子交换树脂法等。为了考察最优的纯化路线，我们对上述各种方法的纯化效果进行了比较。试验如下：
试验方法：取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。均分成3份，分别按下列方法操作：
(1)打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行多级萃取，取下相溶液，浓缩，检测总固体物中丹参素的含量。
(2)用等体积正己烷-乙酸乙酯(1∶2)萃取4次，取下层溶液，浓缩，检测总固体物中丹参素的含量。
(3)用HZ802非极性吸附树脂吸附，1％NaOH洗脱，洗脱液浓缩，检测总固体物中丹参素的含量。
(4)用201×2型强碱性阴离子吸附树脂吸附，1％NaOH洗脱，洗脱液浓缩，检测总固体物中丹参素的含量。
试验结果：见下表
纯化方法的比较(n＝3)
  纯化方法   丹参素含量(％)
  多级逆流萃取   87.5
  普通萃取   46.0
  吸附树脂   57.3
  离子交换树脂   71.1
结果表明，采用多级逆流萃取法可以更好的分离纯化丹参素。
3、精制成盐：取下相溶液，加入碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用含钠离子的碱液洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷藏，析出结晶，分离结晶即得。
碱性阴离子交换树脂包括强碱性阴离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂，前者包括201×2型阴离子交换树脂、201×4型阴离子交换树脂、201×7型阴离子交换树脂、Amberlite IRA-410型阴离子交换树脂、Dowex1型阴离子交换树脂等；后者包括330型阴离子交换树脂、321型阴离子交换树脂、331型阴离子交换树脂、Dowex3型阴离子交换树脂等。
碱液包括NaOH、Na2CO3、NaHCO3，优选1mol/L的NaOH溶液。
本步骤，将纯化和成盐步骤合为一步，缩短了工艺流程，节约了生产成本。
综上所述，本发明所提出的制备方法，具有下列优点：
(1)采用多级逆流萃取技术，大大提高了分离纯化的效果；
(2)在制备丹参素钠的过程中，尽量避免使用碱液，减少杂质金属离子的带入，保证了产品的纯度；
(3)将提取和水解合为一步，将纯化和成盐合为一步，大大缩短了工艺流程，节约了生产成本。
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下述实施方式。
具体实施方式
实施例1
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠25g(得率2.5％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为98.3％。
实施例2
取丹参药材1Kg，以10倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次2小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。余操作同实施例1。本例获得丹参素钠26g(得率2.6％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为94.6％。
实施例3
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶1)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠18g(得率1.8％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为91.3％。
实施例4
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶3)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠19g(得率1.9％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为93.8％。
实施例5
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶5)混合溶剂进行2级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠13g(得率1.3％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为82.1％。
实施例6
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行5级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠28g(得率2.8％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为97.4％。
实施例7
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×2型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠21g(得率2.1％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为95.3％。
实施例8
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×4型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠27g(得率2.7％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为96.3％。
实施例9
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入Amberlite IRA-410型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠27g(得率2.7％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为97.2％。
实施例10
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入Dowex1型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠26g(得率2.6％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为97.1％。
实施例11
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入330型弱碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠14g(得率1.4％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为83.2％。
实施例12
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入321型弱碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠11g(得率1.1％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为84.3％。
实施例13
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入331型弱碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠15g(得率1.5％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为77.9％。
实施例14
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入Dowex3型弱碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠19g(得率1.9％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为89.5％。
实施例15
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用2mol/LNaOH溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠27g(得率2.7％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为94.1％。
实施例16
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNa2CO3溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠27g(得率2.7％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为91.1％。
实施例17
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaHCO3溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠17g(得率1.7％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为98.1％。
实施例18
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集2倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠11g(得率1.1％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为98.3％。
实施例19
取丹参药材1Kg，以8倍量0.5mol/L盐酸水溶液加热回流2次，每次1.5小时，合并药液，滤过，滤液浓缩至5L。打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶2)混合溶剂进行3级萃取，取下相溶液，加入201×7型强碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用1mol/LNaOH溶液洗脱，收集8倍柱体积洗脱液，浓缩，0℃冷藏，析出结晶，分离结晶即得。本例获得丹参素钠29g(得率2.9％)，经高效液相检测，本品含量(以丹参素计)为93.5％。

Claims (10)

1、一种丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的方法包括下列几个步骤：
(1)提取：丹参药材用0.5mol/L的盐酸水溶液加热回流；
(2)多级逆流萃取：药液打入多级逆流萃取器，用正己烷-乙酸乙酯(1∶1-5)混合溶剂进行多级萃取；
(3)精制成盐：取下相溶液，加入碱性阴离子交换树脂柱进行吸附，用含钠离子的碱液洗脱，收集洗脱液，浓缩，冷藏，析出结晶，分离结晶即得。
2、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的加热回流条件为加入药材8倍重量的盐酸水溶液，加热回流2次，每次1.5小时。
3、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的混合溶剂优选正己烷-乙酸乙酯(1∶1-3)。
4、根据权利要求3所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的混合溶剂优选正己烷-乙酸乙酯(1∶2)。
5、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的多级萃取优选3级萃取。
6、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的碱性阴离子交换树脂包括强碱性阴离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂。
7、根据权利要求6所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述的强碱性阴离子交换树脂包括201×2型阴离子交换树脂、201×4型阴离子交换树脂、201×7型阴离子交换树脂、Amberlite IRA-410型阴离子交换树脂、Dowex1型阴离子交换树脂；所述的弱碱性阴离子交换树脂包括330型阴离子交换树脂、321型阴离子交换树脂、331型阴离子交换树脂、Dowex3型阴离子交换树脂。
8、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述洗脱液收集5个柱体积。
9、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述含钠离子的碱液包括NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液。
10、根据权利要求1所述丹参素钠的制备方法，其特征在于所述含钠离子的碱液优选1mol/L的NaOH溶液。
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