CN101250086B - 一种一氟二氯乙烷的制备方法 - Google Patents

一种一氟二氯乙烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种一氟二氯乙烷的制备方法，包括如下步骤：1、乙炔与氯化氢或氟化氢按1.5～2.5∶1的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备氯乙烯或氟乙烯；2、将步骤1得到的氯乙烯与氟化氢按1∶3～5的摩尔比，或者将步骤1得到的氟乙烯与氯化氢按1∶3～5的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备一氟一氯乙烷；3、将步骤2得到的一氟一氯乙烷与氯气按4～6∶1的摩尔比，在催化剂或紫外光催化下，反应生成一氟二氯乙烷。本发明整个工艺过程避免采用偏氯乙烯和1，1，1-三氯乙烷为基础原料，大幅降低了整个工艺的原料成本，且得到的一氟二氯乙烷(HCFC141b)纯度高。

Description

一种一氟二氯乙烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法，具体涉及一种一氟二氯乙烷(HCFC141b)的制备方法。
背景技术
一氟二氯乙烷(HCFC141b)是广泛应用于发泡领域的氟化合物，是全面取代一氟三氯甲烷(CFC11)的主要替代品。目前国内年产量为10万吨左右，主要生产路线以偏氯乙烯或1，1，1-三氯乙烷为主要原料，由于偏氯乙烯和1，1，1-三氯乙烷的价格一直保持在较高的水平，导致一氟二氯乙烷制造成本偏高，而且以偏氯乙烯为原料生产一氟二氯乙烷的工艺中必然存在微量的偏氯乙烯，严重影响一氟二氯乙烷的质量，故该工艺必需增加繁琐的脱除偏氯乙烯装置，从而进一步增加产品制造成本和设备投资。如文献EP0378942、US2495407 US4766258等均为以偏氯乙烯或1，1，1-三氯乙烷为主要原料的工艺路线。这些文献工艺路线的缺点是一氟二氯乙烷(HCFC141b)的原料主要以偏氯乙烯或1，1，1-三氯乙烷，其原料成本偏高，而且整个工艺能耗偏高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种低成本、低能耗的一氟二氯乙烷的制备方法。
为解决上述技术问题本发明所采用的技术方案如下：
一种一氟二氯乙烷的制备方法，包括如下步骤：
1、乙炔与氯化氢或氟化氢按1.5～2.5∶1的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备氯乙烯或氟乙烯；
2、将步骤1得到的氯乙烯与氟化氢按1∶3～5的摩尔比，或者将步骤1得到的氟乙烯与氯化氢按1∶3～5的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备一氟一氯乙烷；
3、将步骤2得到的一氟一氯乙烷与氯气按4～6∶1的摩尔比，在催化剂或紫外光催化下，反应生成一氟二氯乙烷。
步骤1和步骤2中，所述的催化剂为活性炭与铂、钯氯化物的混合物，其中氯化钯的质量百分比为1～5％，氯化铂的质量百分比为1～5％，其余为活性炭。
步骤3中，所述的催化剂为活性炭与氧化镁的混合物，其中氧化镁的质量百分比为5～10％，其余为活性炭。
步骤1中，催化反应温度为80～170℃，反应压力为常压，停留时间为1～3秒。
步骤2中，催化反应温度为150～350℃，反应压力为常压，停留时间为0.5～2秒。
步骤3中，在催化剂作用下，反应温度为200～400℃，反应压力为常压，停留时间为3～6秒；在紫外光催化作用下，反应温度为100～150℃，反应压力为常压，停留时间为4～10秒。
步骤1中，乙炔与氯化氢或氟化氢的反应摩尔比优选1.8～2.0∶1。
步骤2中，氯乙烯与氟化氢的反应摩尔比优选1∶4～5，氟乙烯与氯化氢的反应摩尔比优选1∶4～5。
步骤3中，一氟一氯乙烷与氯气的反应摩尔比优选4.5～5.5∶1。
本发明的反应式如下：
HC≡≡CH+HF→H2C＝CHF
H2C＝CHF+HCl→H3C-CHClF
H3C-CHClF+Cl2→H3CCCl2F+HCl
或者，
HC≡≡CH+HCl→H2C＝CHCl
H2C＝CHCl+HF→H3C-CHClF
H3C-CHClF+Cl2→H3CCCl2F+HCl
有益效果：本发明的一种一氟二氯乙烷的制备方法是由乙炔生成卤乙烯，由卤乙烯生成一氟一氯乙烷，由一氟一氯乙烷得到一氟二氯乙烷(HCFC141b)。从而避免了从偏氯乙烯或1，1，1-三氯乙烷为原料路线，致使整个工艺生产的原料成本大幅下降，且产品纯度高，工艺消耗低。
具体实施方式：
通过以下实施例对本发明做进一步说明。实施例的产物的检测工具采用安捷伦6890N/5937(GC/MS)气相色谱/质谱联用仪。
实施例1：
在
Figure S2008100245018D00021
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯100克、氯化铂50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至100℃。乙炔与氟化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氟化氢的投料速率为2000克/小时。乙炔和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99％氟乙烯。氟乙烯每小时的收料量为4305克，氟乙烯的收率为93.58％。
在
Figure S2008100245018D00022
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至200℃。氟乙烯与氯化氢混合后，投入管式反应器，氟乙烯的投料速率为4140克/小时，氯化氢的投料速率为9855克/小时。氟乙烯和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.6％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为7203克，一氟一氯乙烷的收率为97.01％。
在不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氧化镁的混合物，其中含有氧化镁200克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至250℃。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为6600克/小时，氯气的投料速率为1420克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为2296克，一氟二氯乙烷的收率为98.12％。
实施例2：
在
Figure S2008100245018D00032
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至150℃。乙炔与氟化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氟化氢的投料速率为2000克/小时。乙炔和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99％氟乙烯。氟乙烯每小时的收料量为4217克，氟乙烯的收率为91.67％。
在
Figure S2008100245018D00033
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至280℃。氟乙烯与氯化氢混合后，投入管式反应器，氟乙烯的投料速率为4140克/小时，氯化氢的投料速率为9855克/小时。氟乙烯和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.5％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为7155克，一氟一氯乙烷的收率为96.36％。
在
Figure S2008100245018D00034
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氧化镁的混合物，其中含有氧化镁300克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至300℃。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为6600克/小时，氯气的投料速率为1420克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为2209克，一氟二氯乙烷的收率为94.40％。
实施例3：
在不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯100克、氯化铂50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至170℃。乙炔与氯化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氯化氢的投料速率为3650克/小时。乙炔和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99.3％氯乙烯。氯乙烯每小时的收料量为5602克，氯乙烯的收率为89.63％。
在
Figure S2008100245018D00041
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至320℃。氯乙烯与氟化氢混合后，投入管式反应器，氯乙烯的投料速率为5000克/小时，氟化氢的投料速率为5600克/小时。氯乙烯和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.7％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为5978克，一氟一氯乙烷的收率为90.58％。
在不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氧化镁的混合物，其中含有氧化镁400克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至350℃。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为4125克/小时，氯气的投料速率为710克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为1007克，一氟二氯乙烷的收率为86.07％。
实施例4：
在
Figure S2008100245018D00043
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯100克、氯化铂50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至130℃。乙炔与氯化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氯化氢的投料速率为2190克/小时。乙炔和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99.3％氯乙烯。氯乙烯每小时的收料量为3264克，氯乙烯的收率为87.04％。
在
Figure S2008100245018D00044
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至350℃。氯乙烯与氟化氢混合后，投入管式反应器，氯乙烯的投料速率为3125克/小时，氟化氢的投料速率为3000克/小时。氯乙烯和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.6％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为3921克，一氟一氯乙烷的收率为95.05％。
在
Figure S2008100245018D00045
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氧化镁的混合物，其中含有氧化镁200克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至350℃。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为3300克/小时，氯气的投料速率为710克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为1003克，一氟二氯乙烷的收率为85.73％。
实施例5：
在
Figure S2008100245018D00051
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯100克、氯化铂50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至100℃。乙炔与氟化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氟化氢的投料速率为2000克/小时。乙炔和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99％氟乙烯。氟乙烯每小时的收料量为4305克，氟乙烯的收率为93.58％。
在
Figure S2008100245018D00052
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至200℃。氟乙烯与氯化氢混合后，投入管式反应器，氟乙烯的投料速率为4140克/小时，氯化氢的投料速率为9855克/小时。氟乙烯和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.6％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为7203克，一氟一氯乙烷的收率为97.01％。
在
Figure S2008100245018D00053
石英管式反应器至紫外光下，管内升温至100℃，准备开始投料反应。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为6600克/小时，氯气的投料速率为1420克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为2111克，一氟二氯乙烷的收率为90.21％。
实施例6：
在
Figure S2008100245018D00054
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至150℃。乙炔与氟化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氟化氢的投料速率为2000克/小时。乙炔和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99％氟乙烯。氟乙烯每小时的收料量为4217克，氟乙烯的收率为91.67％。
在
Figure S2008100245018D00055
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至280℃，准备开始投料反应。氟乙烯与氯化氢混合后，投入管式反应器，氟乙烯的投料速率为4140克/小时，氯化氢的投料速率为9855克/小时。氟乙烯和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.5％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为7155克，一氟一氯乙烷的收率为96.36％。
在
Figure S2008100245018D00061
石英管式反应器至紫外光下，管内升温至150℃。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为6600克/小时，氯气的投料速率为1420克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为2009克，一氟二氯乙烷的收率为85.85％。
实施例7：
在
Figure S2008100245018D00062
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯100克、氯化铂50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至170℃。乙炔与氯化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氯化氢的投料速率为3650克/小时。乙炔和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99.3％氯乙烯。氯乙烯每小时的收料量为5602克，氯乙烯的收率为89.63％。
在
Figure S2008100245018D00063
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯100克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至320℃。氯乙烯与氟化氢混合后，投入管式反应器，氯乙烯的投料速率为5000克/小时，氟化氢的投料速率为5600克/小时。氯乙烯和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.7％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为5978克，一氟一氯乙烷的收率为90.58％。
在
Figure S2008100245018D00064
石英管式反应器至紫外光下，管内升温至120℃，准备开始投料反应。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为4125克/小时，氯气的投料速率为710克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为1100克，一氟二氯乙烷的收率为94.02％。
实施例8：
在
Figure S2008100245018D00065
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化钯150克、氯化铂150克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至130℃。乙炔与氯化氢混合后，投入管式反应器，乙炔的投料速率为3900克/小时，氯化氢的投料速率为2190克/小时。乙炔和氯化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，直接压缩精馏得到纯度为99.3％氯乙烯。氯乙烯每小时的收料量为3264克，氯乙烯的收率为87.04％。
在
Figure S2008100245018D00066
不锈钢管式反应器内装填4kg活性炭和氯化铂以及氯化钯的混合物，其中含有氯化铂100克、氯化钯50克。升温至400℃，用N2活化催化剂10小时，然后降温至350℃。氯乙烯与氟化氢混合后，投入管式反应器，氯乙烯的投料速率为3125克/小时，氟化氢的投料速率为3000克/小时。氯乙烯和氟化氢在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.6％一氟一氯乙烷。一氟一氯乙烷每小时的收料量为3921克，一氟一氯乙烷的收率为95.05％。
在
Figure S2008100245018D00071
石英管式反应器至紫外光下，管内升温至110℃，准备开始投料反应。一氟一氯乙烷与氯气混合后，投入管式反应器，一氟一氯乙烷投料速率为3300克/小时，氯气的投料速率为710克/小时。一氟一氯乙烷与氯气在管式反应器中的生成物直接经过水碱洗后，压缩精馏得到纯度为99.8％一氟二氯乙烷。一氟二氯乙烷每小时的收料量为997克，一氟二氯乙烷的收率为85.21％。

Claims (7)

1.一种一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)乙炔与氟化氢按1.5～2.5∶1的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备氟乙烯；
(2)将步骤(1)得到的氟乙烯与氯化氢按1∶3～5的摩尔比，在催化剂作用下，加成反应制备一氟一氯乙烷；
(3)将步骤(2)得到的一氟一氯乙烷与氯气按4～6∶1的摩尔比，在催化剂或紫外光催化下，反应生成一氟二氯乙烷；
步骤(1)和步骤(2)中所述的催化剂为活性炭与铂、钯氯化物的混合物，其中氯化钯的质量百分比为1～5％，氯化铂的质量百分比为1～5％，其余为活性炭；
步骤(3)中所述的催化剂为活性炭与氧化镁的混合物，其中氧化镁的质量百分比为5～10％，其余为活性炭。
2.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(1)中，催化反应温度为80～170℃，反应压力为常压，停留时间为1～3秒。
3.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(2)中，催化反应温度为150～350℃，反应压力为常压，停留时间为0.5～2秒。
4.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(3)中，在催化剂作用下，反应温度为200～400℃，反应压力为常压，停留时间为3～6秒；在紫外光催化作用下，反应温度为100～150℃，反应压力为常压，停留时间为4～10秒。
5.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(1)中，乙炔与氟化氢按1.8～2.0∶1的摩尔比反应。
6.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(2)中，氟乙烯与氯化氢按1∶4～5的摩尔比反应。
7.根据权利要求1所述的一氟二氯乙烷的制备方法，其特征在于步骤(3)中，一氟一氯乙烷与氯气按4.5～5.5∶1的摩尔比反应。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2401850A (en) * 1944-11-01 1946-06-11 Du Pont Preparation of fluorohydrocarbons
CN1037096C (zh) * 1992-06-23 1998-01-21 浙江省化工研究院 1,1-二氯-1-氟乙烷的改进制法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2401850A (en) * 1944-11-01 1946-06-11 Du Pont Preparation of fluorohydrocarbons
CN1037096C (zh) * 1992-06-23 1998-01-21 浙江省化工研究院 1,1-二氯-1-氟乙烷的改进制法

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