CN101243160A - 溶致液晶和囊泡 - Google Patents

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Abstract

通过首先在铂催化剂存在下，使(A)含≡Si－H的聚硅氧烷和(B)单链烯基聚醚反应，直到形成具有聚醚基的含≡Si－H的聚硅氧烷(C)；然后在铂催化剂存在下，使(C)所述具有聚醚基的含≡Si－H的聚硅氧烷、(D)诸如α，ω－二烯烃之类的不饱和烃、和(E)水反应，直到形成硅氧烷基液晶或囊泡。也可加热该硅氧烷基液晶或囊泡，直到形成硬质液晶凝胶或囊泡。

Description

溶致液晶和囊泡
相关申请的交叉参考
[0001]无。
发明背景
[0002]硅氧烷聚醚常用作表面活性剂。表面活性剂是有用的，因为它们在界面处吸收，以降低表面和界面张力。表面活性剂在水中还自缔合，形成各种聚集体，范围从球状、蠕虫状和圆盘状胶束到双层结构例如囊泡(vesicle)。聚集体之间吸引的相互作用可导致例如液晶相或所谓的溶致液晶缩合。因此表面活性剂的自缔合知识是重要的，因为它控制配制剂的流变学和冻熔稳定性，及其形成并稳定乳液和微乳液的能力。然而，诸如这些微结构的稳定性依赖于温度、含水量、盐和其它表面活性剂的存在。通过根据本发明的交联，可消除这种依赖性。
[0003]典型的硅氧烷弹性体共混物，例如根据US5811487(1998年9月22日)(在下文中称为′487专利)所制备的典型的硅氧烷弹性体共混物不会导致有序的微结构，例如液晶和囊泡。′487专利的方法不会导致液晶和囊泡，这是因为在′487专利中的交联步骤2在溶剂存在下进行，和这固有地导致产生交联的弹性体而不是液晶和/或囊泡。另一方面，根据本发明的方法不会导致交联的弹性体，这是因为在水存在下而不是在′487专利的溶剂存在下进行交联步骤2。
发明概述
[0004]本发明涉及一种制备硅氧烷基液晶或囊泡的方法。该方法基本上分两步进行。第一步包括在铂催化剂存在下使(A)(i)通式为R3SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR3、(ii)通式为HR2SiO(R′2SiO)cSiR2H或(iii)通式为HR2SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR2H的含≡Si-H的聚硅氧烷(其中在这些通式中，R、R′和R″是具有1-6个碳原子的烷基，a为0-250，b为1-250，和c为0-250)和(B)通式为CH2＝CH(CH2)xO(CH2CH2O)y[CH2CH(CH3)O]zR的单链烯基聚醚(其中R表示氢或含1-10个碳原子的烷基，x为1-6，y为0或数值4-100，z为0或数值4-100，条件是y或z不同时为0)反应，直到形成具有聚醚基的含≡Si-H的聚硅氧烷。
[0005]第二步包括在铂催化剂存在下使(C)具有聚醚基的含≡Si-H的聚硅氧烷、(D)选自通式为CH2＝CH(CH2)xCH＝CH2(其中x为1-20)的α，ω-二烯烃、通式为CH≡C(CH2)xC≡CH(其中x为1-20)的α，ω-二炔烃、和通式为CH2＝CH(CH2)xC≡CH(其中x为1-20)的α，ω-烯-炔中的不饱和烃、和(E)水反应，直到形成硅氧烷基液晶或囊泡。
[0006]第二步可包括(F)加热硅氧烷基液晶或囊泡，直到形成硬的液晶凝胶或囊泡糊剂。在使(A)、(B)和铂催化剂反应的第一步中，也可存在溶剂或缓冲剂，但在使(C)、(D)、(E)和铂催化剂反应的第二步之前除去溶剂和缓冲剂这二者。第二步还不存在具有表面活性剂性能的任何其它组分。根据本发明的详细说明，本发明的这些和其它特征将变得显而易见。
发明详述
[0007]参考以下所示的反应方案，可说明本发明的方法。
步骤1：掺入聚醚
≡Si-H硅氧烷+单链烯基聚醚+Pt→具有聚醚基的≡Si-H硅氧烷
步骤2：交联
具有聚醚基的≡Si-H硅氧烷+α，ω-二烯烃+水+Pt→液晶或囊泡
步骤3：任选加热
液晶或囊泡+热量→硬质液晶凝胶或囊泡糊剂
[0008]在步骤1中，聚醚与≡Si-H硅氧烷内的≡Si-H之摩尔比应当大于0并小于1。在步骤2中，水的重量与具有聚醚基的≡Si-H硅氧烷和α，ω-二烯烃的重量之重量比可以是1-98，但优选3-10。在任选步骤3中，可在约80℃的温度下加热液晶或囊泡溶液约3小时，以获得液晶的硬质凝胶形式和囊泡的糊剂形式。
[0009]如上所述，本发明方法的一个优点是可通过在本发明方法的步骤2中的交联，省去对存在其它表面活性剂的依赖。因此，具有聚醚基的≡Si-H硅氧烷、α，ω-二烯烃、水和铂催化剂的反应中不存在具有表面活性剂性能的任何其它组分。
含≡Si-H的聚硅氧烷
[0010]含≡Si-H的聚硅氧烷是可包括通式R3SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR3的化合物、通式HR2SiO(R′2SiO)cSiR2H的化合物或通式HR2SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR2H的化合物的组分。在这三个通式中，R、R′和R″是具有1-6个碳原子的烷基；a为0-250；b为1-50；和c为0-250。含≡Si-H的聚硅氧烷也可包括用通式(R′2SiO)a(R″HSiO)b表示的烷基氢环硅氧烷或烷基氢-二烷基环硅氧烷共聚物，其中R′、R″、a和b如上所定义。优选a为0-7；和b为3-10。一些代表性化合物是(OSiMeH)4、(OSiMeH)3(OSiMeC6H13)、(OSiMeH)2(OSiMeC6H13)2和(OSiMeH)(OSiMeC6H13)3，其中Me是-CH3。这些组分可商购于诸如Dow Corning Corporation，Midland，Michigan之类的化学供应商。
单链烯基聚醚
[0011]根据本发明优选使用的聚醚(在本领域中常常同义地称为多元醇、聚二元醇和聚亚烷基二醇)是通式通常对应于CH2＝CH(CH2)xO(CH2CH2O)y[CH2CH(CH3)O]zR的羟基和/或烷氧基封端的聚醚组分，其中R表示氢或含有1-10个碳原子的烷基；x为1-6；y为0或数值为4-100；z为0或数值为4-100；条件是y或z不同时为0。尽管优选含有1-10个碳原子的烷基，但可使用含有最多约20个碳原子的较大烷基。适合于此处使用的组分的重均分子量(Mw)通常为约200-2500或更大，优选约300-800。该组分可含有仅仅氧基亚乙基、仅仅氧基亚丙基，或氧基亚乙基和氧基亚丙基。这些组分商购于诸如The Dow Chemical Company，Midland，Michigan和the ClariantCorporation，Charlotte，North Carolina之类的化学供应商。
交联剂
[0012]交联剂可以是不饱和烃，例如通式为CH2＝CH(CH2)xCH＝CH2的α，ω-二烯烃，其中x为1-20。此处使用的一些合适的α，ω-二烯烃包括1，4-戊二烯、1，5-己二烯、1，6-庚二烯、1，7-辛二烯、1，8-壬二烯、1，9-癸二烯、1，11-十二烷二烯、1，13-十四烷二烯和1，19-二十烷二烯。也可使用其它不饱和烃，例如通式为CH≡C(CH2)xC≡CH的α，ω-二炔烃、或通式为CH2＝CH(CH2)xC≡CH的α，ω-烯-炔，其中x为1-20。此处使用的一些合适的α，ω-二炔烃包括1，3-丁二炔HC≡C-C≡CH和1，5-己二炔HC≡C-CH2CH2-C≡CH。此处使用的合适的α，ω-烯-炔是己-5-烯-1-炔CH2＝CHCH2CH2C≡CH。
催化剂
[0013]此处可用的催化剂是第VIII族过渡金属，即贵金属。这种贵金属催化剂是已知的且公开于例如美国专利3923705(1975年2月2日)中，在此通过参考引入，它示出了铂催化剂。一种优选的铂催化剂是美国专利3715334(1973年2月6日)和3814730(1974年6月4日)公开的Karstedt’s催化剂，同样在此通过参考引入。Karstedt’s催化剂尤其是典型地含有约1wt％铂且携载在聚二甲基硅氧烷流体或诸如甲苯之类溶剂内的二乙烯基四甲基二硅氧烷铂络合物。另一优选的铂催化剂是氯铂酸和含有脂族不饱和端基的有机基硅化合物的反应产物。它公开于美国专利3419593(1968年12月31日)中，在此通过参考另外将其引入。这些贵金属催化剂的使用量为0.00001-0.5份/100重量份含≡Si-H的聚硅氧烷，优选0.00001-0.02份，最优选0.00001-0.002份。
水
[0014]在步骤2中使用水而不是溶剂。基于反应中所使用的各组分的总量，步骤2所使用的水量范围通常可以是65-98wt％，但优选约80-98wt％。
步骤1的其它组分
[0015]可将增强反应的其它组分加入到步骤1的氢化硅烷化反应中以供制备硅氧烷聚醚。例如，可使用溶剂，优选诸如醇或芳烃之类的有机化合物。一些代表性醇包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇(IPA)、环己醇、苄醇、2-辛醇、乙二醇、丙二醇和甘油；和一些代表性芳烃包括苯、甲苯、乙苯和二甲苯。基于氢化硅烷化反应中各组分的总重量，步骤1所使用的溶剂量可以是1-50wt％，但其用量典型地为20-50wt％。可在步骤1中包括的另一组分是诸如乙酸钠之类的盐，当与铂基催化剂结合使用时，它具有缓冲效果。
[0016]关于这一点，注意氢化硅烷化反应例如步骤1典型地使用诸如IPA之类的溶剂，以便在反应过程中增容含≡Si-H的聚硅氧烷和单链烯基聚醚。溶剂还通过降低反应混合物的粘度来辅助反应。使用溶剂的附加优势是溶剂充当散热器以辅助控制来自反应的放热。这在氢化硅烷化反应中通常是常见的。
[0017]也可在步骤1中将诸如乙酸钠之类的盐作为缓冲剂加入，以减慢在氢化硅烷化反应过程中可能出现的逆加成反应。例如，尽管通过使含聚硅氧烷的≡Si-H基与单链烯基聚醚中的不饱和端基反应来获得所需产物，但≡Si-H基可与聚醚的任何一个端基反应。当一些≡Si-H基例如与聚醚上的-OH基反应时，出现逆加成反应。逆加成反应导致形成水解不稳定的≡Si-O-C键，而不是所需的≡Si-C直接键。诸如乙酸钠之类的盐降低逆加成反应发生的倾向。
[0018]如前所述，尽管当制备硅氧烷聚醚时，在步骤1中可将诸如溶剂和盐之类的其它组分加入到氢化硅烷化反应中，但当制备本发明的液晶和/或囊泡时，在步骤2中不使用它们。在本发明的方法中，在水存在下而不是在溶剂存在下进行硅氧烷聚醚与α，ω-二烯烃的交联反应。
实施例
[0019]列出下述实施例，为的是更详细地阐述本发明。
实施例A-形成硅氧烷聚醚的一般工序
[0020]通过将含≡Si-H的聚硅氧烷、用量为烧瓶内容物0.50wt％的乙酸钠和用量为烧瓶内容物10wt％的异丙醇(IPA)加入到3颈圆底烧瓶中，开始该工艺过程。在氮气覆盖下，在伴随轻轻搅拌下，混合这一溶液10分钟，允许乙酸钠溶解。在这一时间段过程中，将单链烯基聚醚加入到滴液漏斗中。在较高的rpm下搅拌烧瓶内的内容物额外10分钟，并在90℃的设定点下开始加热。将用量为烧瓶内容物10wt％的滴液漏斗中的单链烯基聚醚转移到烧瓶中。继续加热烧瓶，并升高温度到50-60℃。搅拌烧瓶内容物10分钟，允许温度升高到约75℃。将由在IPA内的氯铂酸组成的铂催化剂加入到该烧瓶中。
[0021]立即允许缓慢滴加滴液漏斗内的其余单链烯基聚醚到烧瓶中。持续添加单链烯基聚醚20-30分钟，或者直到混合物变得透明，从而表明发生了反应。若混合物保持浑浊，则在1小时内维持单链烯基聚醚的缓慢添加。在任何一种情况下，当反应变得透明时，可增加单链烯基聚醚的添加到较快的滴加速度，以向反应提供原料。与此同时，应当加速搅拌，以实现烧瓶内小的涡流。在单链烯基聚醚完全加入到烧瓶中后，混合烧瓶内容物额外2小时。在这一时间段过程中，监控在烧瓶内形成的硅氧烷聚醚中的≡Si-H含量，以确保它从产物中完全消除，或者达到一定量残留≡Si-H含量的目标值。若达不到目标值，则维持搅拌。在其它情况下，停止施加热量，并轻轻地搅拌烧瓶内容物，直到冷却。通过在完全的真空下汽提内容物，从烧瓶的内容物中除去IPA溶剂。在约90℃的温度和高搅拌速度下进行汽提约2小时。在汽提掉内容物之后，轻轻地搅拌内容物，并允许冷却。然后通过使用Celite 545过滤粉末，将烧瓶内容物过滤通过10微米的滤纸，从而除去乙酸钠。
实施例1-二甲基甲基氢聚硅氧烷与甲氧基封端的聚醚反应
[0022]在反应容器内放入250g二甲基甲基氢聚硅氧烷。添加40g异丙醇(IPA)、0.20g乙酸钠和总量(150g)10％的甲氧基封端的聚醚。采用机械搅拌器，搅拌混合物10-15分钟。在混合过程中，加热溶液到约85℃，然后用氯铂酸在IPA内的溶液催化。在一段时间内添加其余甲氧基封端的聚醚。然后在约90℃下搅拌所得混合物数小时。所得流体透明且具有金黄色色调。基于校正的傅里叶变换红外光谱(FTIR)测量值，计算2.37mol的残留SiH。真空汽提该材料，以除去所有IPA溶剂，然后过滤，以除去乙酸钠。
实施例2-二甲基甲基氢聚硅氧烷与羟基封端的聚醚反应
[0023]在反应容器内放入250g二甲基甲基氢聚硅氧烷。添加40g异丙醇(IPA)、0.20g乙酸钠和总量(150g)10％的羟基封端的聚醚。采用机械搅拌器，搅拌混合物10-15分钟。在混合过程中，加热溶液到约85℃，然后用氯铂酸在IPA内的溶液催化。在一段时间内添加其余羟基封端的聚醚。然后在约90℃下搅拌所得混合物数小时。所得流体透明且具有金黄色色调。基于校正的FTIR测量值，计算2.09mol的残留SiH。真空汽提该材料，以除去所有IPA溶剂，然后过滤，以除去乙酸钠。
实施例3-液晶
[0024]在小瓶内称取4.94g实施例1中制备的材料，0.07g 1，5-己二烯、1.01g水和0.04g实施例1所使用的铂催化剂。将该小瓶置于涡流混合器上数分钟，直到透明和均匀。将该混合物置于80℃下的烘箱内3小时。形成透明的硬质液晶凝胶。偏振光显微术证实，在加热之前的溶液和在加热之后的透明硬质液晶凝胶均为液晶。
实施例4-囊泡
[0025]在小瓶内称取6.09g实施例1中制备的材料，0.09g 1，5-己二烯、12.70g水和0.03g实施例1所使用的铂催化剂。将该小瓶置于涡流混合器上数分钟。然后将8.13g该混合物和8.24g水置于小瓶内。再次将小瓶置于涡流混合器上数分钟。然后将该小瓶置于80℃的烘箱内3小时。形成白色糊剂并与其余水分离。在手摇小瓶之后，白色糊剂再分散在水中。透射电子显微(TEM)图像表明，在白色糊剂分散体内存在囊泡。
用途
[0026]此处制备的液晶和囊泡具有许多用途。例如，它们可用于(i)在药物和化妆品应用中作为许多活性成分的输送载体；(ii)作为模板纳米结构材料的前体；(iii)在使用热致液晶的领域内，例如可变焦距的透镜应用；(iv)作为聚合物分散的液晶(PDLC)；(v)在压电应用中；(vi)在非线性光学应用中；(vii)在传感技术中；(viii)在控制的化学环境内，例如装置、微型芯片、发酵器和生物反应器内的目标释放；和(ix)通过机械装置控制双折射的光轴。
[0027]可在没有脱离本发明的基本特征的情况下，对此处所述的化合物、组合物和方法作出其它变化。此处具体地所述的本发明实施方案仅仅是例举且不打算作为对其范围的限制，本发明的范围通过所附权利要求书定义。

Claims (9)

1.一种制备硅氧烷基液晶或囊泡的方法，该方法包括：
在铂催化剂存在下，使(A)(i)通式为R3SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR3、(ii)通式HR2SiO(R′2SiO)cSiR2H或(iii)通式为HR2SiO(R′2SiO)a(R″HSiO)bSiR2H的含≡Si-H的聚硅氧烷(其中在这些通式中，R、R′和R″是具有1-6个碳原子的烷基；a为0-250；b为1-50；和c为0-250)和(B)通式为CH2＝CH(CH2)xO(CH2CH20)y[CH2CH(CH3)O]zR的单链烯基聚醚(其中R表示氢或含1-10个碳原子的烷基，x为1-6，y为0或数值4-100，z为0或数值4-100，条件是y或z不同时为0)反应，直到形成具有聚醚基的含≡Si-H的聚硅氧烷；和然后
在铂催化剂存在下，使(C)所述具有聚醚基的含≡Si-H的聚硅氧烷，(D)选自通式为CH2＝CH(CH2)xCH＝CH2(其中x为1-20)的α，ω-二烯烃、通式为CH≡C(CH2)xC≡CH(其中x为1-20)的α，ω-二炔烃、和通式为CH2＝CH(CH2)xC≡CH(其中x为1-20)的α，ω-烯-炔中的不饱和烃，和(E)水反应，直到形成硅氧烷基液晶或囊泡。
2.权利要求1的方法，它进一步包括步骤(F)加热所述硅氧烷基液晶或囊泡，直到形成硬质液晶凝胶或囊泡糊剂。
3.权利要求1的方法，其中在(A)、(B)和铂催化剂反应中任选地存在溶剂，和在(C)、(D)、(E)和铂催化剂反应之前除去溶剂。
4.权利要求1的方法，其中在(A)、(B)和铂催化剂反应中任选地存在缓冲剂，和在(C)、(D)、(E)和铂催化剂反应之前除去缓冲剂。
5.权利要求1的方法，其中(C)、(D)、(E)和铂催化剂的反应中不存在具有表面活性剂性能的任何其它组分。
6.权利要求1的方法，其中单链烯基聚醚与≡Si-H聚硅氧烷内的≡Si-H的摩尔比大于0并小于1。
7.权利要求1的方法，其中水的重量与具有聚醚基的≡Si-H硅氧烷和α，ω-二烯烃的重量的重量之比为1-98。
8.权利要求7的方法，其中水的重量与具有聚醚基的含≡Si-H硅氧烷和α，ω-二烯烃的重量的重量之比为3-10。
9.根据权利要求1定义的方法制备的硅氧烷基液晶或囊泡。
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