CN101151014A - 用于角蛋白纤维的还原性着色体系 - Google Patents
用于角蛋白纤维的还原性着色体系 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101151014A CN101151014A CNA2006800099241A CN200680009924A CN101151014A CN 101151014 A CN101151014 A CN 101151014A CN A2006800099241 A CNA2006800099241 A CN A2006800099241A CN 200680009924 A CN200680009924 A CN 200680009924A CN 101151014 A CN101151014 A CN 101151014A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- formaldehyde
- hydroxyl
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Abstract
用于着色包含角蛋白的纤维、具体地讲人的毛发的试剂以及使用该试剂来着色毛发的方法。所述试剂包含：a)抗坏血酸；b)至少一种阳离子肟酯和c)至少一种反应性羰基化合物。
Description
本发明涉及由肟化合物和羰基化合物以及作为还原剂的抗坏血酸组成的还原性着色体系，并涉及包含这些化合物以用于角蛋白纤维例如人的毛发、羊毛或毛皮的着色剂。
通常，使用两个步骤来着色包含角蛋白的纤维。一种可能性是使用直接染料。将它们依次掺入合适载体块中，然后再施用到所述毛发上。该方法通常称为着色，其易于使用且格外温和，并且其特征在于因为没有添加氨或过氧化物而对角蛋白纤维的损伤较低。然而，这些着色方法的耐久性和耐洗性通常不太令人满意。因此，直接方法也被称作为非永久性毛发着色。
耐久的着色也被称为永久性毛发着色，其可由氧化性染料产生。所述氧化性染料通过将一种或多种显色剂组分与一种或多种偶合剂组分氧化性偶合而形成。如果需要，也可将氧化稳定的直接染料添加到所述氧化体系中以获得特别的着色效果。然而当使用氧化剂时，观察到对毛发结构的损伤。此外，所用的一些氧化性毛发着色前体(具体地讲是芳族胺)具有相当的敏感化可能性，因此在进行相应处理的人的身上可能出现皮肤刺激。
因此，本发明的目的是提供包含肟化合物和羰基化合物的永久性毛发着色体系。所获得的着色一方面能够温和地施用到所述纤维上并从毒物学和皮肤病学上的观点上看是可接受的，另一方面还能够提供强烈和明亮的着色效果。不仅如此，所得的毛发着色必需具有优良的光不褪色性和抗洗发剂性(着色的耐久性)以及优良的摩擦不褪色性。
令人惊讶地发现，如果将包含某些阳离子肟酯化合物、反应性羰基化合物和抗坏血酸(维生素C)的还原性着色剂施用到所述纤维上，可在包含角蛋白的纤维上产生时髦和明亮的色调。所述水溶性阳离子肟酯化合物被还原成相应的胺(在还原过程中所述所述阳离子部分被移除)。所述胺接下来直接与所述毛发中的反应性羰基化合物反应以产生着色的物质。所得的着色非常耐洗并且持久。尽管毫无疑问在还原过程中可不使用过氧化氢(氧化剂！)，但如果需要的话在预处理期间天然色调的淡色也是可能但并非是必需的。
如本发明所述的阳离子肟酯化合物可通过CH-酸性化合物的亚硝化产生，接下来通过将所述肟化合物酯化并用N-亲核物质季铵化所述酯基提供所需的阳离子物质。通常CH-酸性化合物被认为是带有键合到脂族碳原子上的氢原子的那些化合物，其中由于吸电子的取代基，相应的碳-氢键的活化是有效的。
依照本发明的反应性羰基化合物具有至少一个羰基作为反应性基团。
因此，本发明提供用于着色包含角蛋白的纤维、具体地讲人的毛发的试剂，其特征在于所述试剂包含a)抗坏血酸(维生素C)作为还原剂，b)至少一种所述化学式A1至A10的阳离子肟酯化合物作为“显色剂物质”和c)至少一种化学式B1至B12的反应性羰基化合物作为“偶合剂物质”。
如本发明所述的肟化合物A1至A10如下定义：
具有化学式A1的化合物：
其中R1和R2可相同或不同，并且彼此独立地为取代或未取代的芳基、芳基-C1-C4-烷基、取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环、取代或未取代的C1-C6-烷基、乙酰氧基、C3-C6-环烷基、取代或未取代的氨基芳基，其中R1也可以为C1-C6-烷氧基。
E可以为C1-C4-烷基桥、C3-C6-环烷基桥或芳基桥。
B+可以为
a)芳族杂环铵化合物，优选N-甲基-咪唑、N-烯丙基咪唑、2-乙基咪唑或1，2-二甲基咪唑的阳离子衍生物，或吡啶、4-二甲基氨基吡啶、嘧啶、吡唑、N-甲基吡唑或喹啉的阳离子衍生物；或
b)非芳族杂环的铵化合物，具体地讲是N-甲基吗啉、N-乙基吗啉或1-甲基哌啶的阳离子衍生物；或
c)如化学式NRaRbRc所述的烷基铵化合物或芳基铵化合物，其中Ra、Rb和Rc彼此独立地地为苄基、苯基或C1-C6-烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基或丁基，而上述的烷基可以为未取代的或用一个或多个羟基或氨基取代的；或
d)阳离子磷鎓基，如三丁基磷鎓基、优选三甲基磷鎓基或三乙基磷鎓基。
具有所述化学式A2的化合物：
其中R3和R4可相同或不同，并且彼此独立地为氢原子或取代或未取代的C1-C6-烷基；
Y、Y’和Y”彼此独立地为氧原子、硫原子或NH基。E和B+具有上述的含义。
具有所述化学式A3的化合物：
其中D是氧原子、硫原子、亚磺酸基(sulphoxyl group)、磺酰基或基团N-R5a，其中R5a是氢原子或取代或未取代的C1-C6-烷基；
并且R5和R6彼此独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、酰胺基、磺酰胺基、羧基、C1-C4-酰基、氰基或氨基-NR7R8，其中R7和R8彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基。
E和B+具有上述的含义。
具有所述化学式A4或A5的化合物：
其中R9是是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羧基、酰胺基、氰基或氨基-NR10R11，其中R10和R11彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基。
E和B+具有上述含义。
具有所述化学式A6的化合物：
其中Z是氧原子或基团-NR13，其中R13是是氢原子或C1-C6-烷基；Z’是硫原子或基团-NR14，其中R14是是氢原子或C1-C6-烷基；和R12是氢原子、C1-C6-烷基或C1-C4-羧基烷基。
E和B+具有上述含义。
具有所述化学式A7的化合物：
其中R15和R16可相同或不同，并且彼此独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、酰胺基、磺酰胺基、羧基、C1-C4-酰基、氰基或氨基-NR17R18，其中R17和R18彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基。
E和B+具有上述含义。
具有所述化学式A8或A9的化合物：
其中G是稠合的、取代或未取代的芳族或杂芳族环，其上可另外稠合更多的芳族或杂芳族环。
E和B+具有上述含义。
所述化学式A10的化合物：
其中E和B+具有上述含义。
所用的抗衡离子X-优选为硫酸盐阴离子、硫酸二甲酯阴离子、磷酸盐阴离子、磷酸氢盐阴离子、草酸盐阴离子、甲酸盐阴离子、乙酸盐阴离子、柠檬酸盐阴离子、酒石酸盐阴离子、丙二酸盐阴离子、丙酮酸盐阴离子或卤素阴离子，尤其优选提供氯化物阴离子、溴化物阴离子和硫酸二甲酯阴离子。
所述通式A1至A10的阳离子肟酯化合物(显色剂物质)优选选自
3-[4-(([(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧)羰基)苄基]-1-甲基-1H-咪唑-3-鎓氯化物
4-(二甲氨基)-1-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧)-2-氧乙基)吡啶鎓溴化物
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(2E)-4-硝基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]氨基)氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物
3-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧)-2-氧乙基)-1-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
1-甲基-3-[2-({[(2E)-4-硝基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]-氨基)氧)-2-氧乙基]-1H-咪唑-3-鎓溴化物
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(2E)-5-甲氧基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]氨基)氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(4E)-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1，5-二氢-4H-吡唑-4-亚基]氨基}氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物
4-(二甲氨基)-1-(2-氧代-2-{[(4，5，6，7-四氯-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧)乙基)吡啶鎓溴化物
1-(2-{[((5Z)-1，3-二乙基-4-羟基-6-氧代-2-硫代四氢-5(2H)-嘧啶亚基)氨基]氧)-2-氧乙基)-4-(二甲氨基)吡啶鎓溴化物
如本发明所述的羰基化合物B1至B12如下定义：
具有所述化学式B1的化合物：
其中R19是取代或未取代的芳基，其上还可任选稠合更多的芳族环、或取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环；并且n是0、1、2或3。
具有所述化学式B2的化合物：
其中R20是C1-C6-烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环；和
R21是吡咯基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、吡咯烷基、吗啉基、二甲胺基、酚基或噻吩基，其中这些基团在所有情况下通过杂原子键合到所述通式B2上；
具有所述化学式B3的吡哆醛(维生素B6)：
具有所述化学式B4的全反式视黄醛(维生素A)：
具有所述化学式B5的化合物：
其中R22和R23可相同或不同，并且彼此独立的是取代或未取代的芳基、芳基-C1-C4-烷基、取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环、取代或未取代的C1-C6-烷基、乙酰氧基、C3-C6-环烷基或取代或未取代的氨基芳基，并且R22也可以为C1-C6-烷氧基。
具有所述化学式B6或B7的化合物：
其中R24是是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羧基、酰胺基、氰基或氨基-NR25R26，其中R25和R26彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基。
具有所述化学式B8或B9的化合物：
其中G具有上述含义。
具有所述化学式B10或B11化合物：
其中R27和R28以相同或不同，并且彼此独立地为C1-C6-烷基或取代或未取代的芳基。
具有所述化学式B12的化合物：
其中R29是取代或未取代的、饱和或不饱和的C1-C6-烷基桥或取代或未取代的芳基桥。
所述通式B1至B12的反应性羰基化合物(偶合剂物质)优选选自
苯甲醛 4-甲氧基苯甲醛 4-羟基苯甲醛
3，4-二甲氧基苯甲醛 2，5-二甲氧基苯甲醛
3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 4-硝基苯甲醛
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 4-(二甲氨基)苯甲醛
(2E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙烯醛
2，4，6-三羟基苯甲醛
3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶-4-甲醛
全反式视黄醛 (2E，4E)-5-苯基-2，4-戊二烯醛
戊二醛 4-(甲基硫烷基)苯甲醛2
1-萘醛 (2E)-3-(4-硝基苯)-2-丙烯醛
3-苯氧基苯甲醛 对苯二甲醛
3-羟基-1-氧代-1H-环戊二烯并[a]萘-2-甲醛
3-羟基-1-氧代-1H-环戊二烯并[b]喹喔啉-2-甲醛
3-羟基-4-甲基-1-氧代-1，3a，4，8b-四氢环戊二烯并[b]吲哚-2-甲醛
4-羟基-6-氧代-6H-环戊二烯并[b]噻吩-5-甲醛
3-羟基-5-硝基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
4，6-二氯-3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
7-羟基-5-氧代-5H-环戊二烯并[c]吡啶-6-甲醛
7-羟基-5-氧代-5H-环戊二烯并[b]吡啶-6-甲醛
3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
5-(二甲氨基)-3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
3-羟基-4，5-二甲氧基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
3-羟基-5-甲氧基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛
3-甲基-5-(4-吗啉基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
3-甲基-1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-甲醛
3-甲基-1-苯基-5-(1-吡咯烷基)-1H-吡唑-4-甲醛
3-甲基-1-(2-吡啶基)-5-(1-吡咯烷基)-1H-吡唑-4-甲醛
3-甲基-1-(2-吡啶基)-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-甲醛
4-甲氧基-1-萘醛 1H-吲哚-3-甲醛
双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷硫酮 2，4-二羟基苯甲醛
1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 3，4-二羟基苯甲醛
如本发明的通式A1至A10所述的阳离子肟酯化合物可通过三步合成制备：以CH酸性化合物如取代或未取代的1，3-茚满二酮为原料。这些化合物可商购获得或通过标准的操作从市售的组分获得或依照文献方法顺利地制备(如G.Sartori等人，J.Chem.Soc.，Perkin.Trans.1，1992年，第2985至2988页和G.Vanag et.，J.of General Chemistry，U.S.S.R.第28(6)卷，1958年，第1570至1572页)。第一步涉及所述CH-酸性起始化合物的亚硝化反应，产生所述肟衍生物。接下来用脂族或芳族碳酰氯/碳酰溴或卤代碳酸酐缩合将所述肟转变成相应的酯衍生物(方案1)。
方案1：
该酯不用分离而又直接与脂族或芳族N-亲核物质(如4-二甲氨基吡啶)反应以提供所需的水溶性阳离子肟酯(方案2)。
方案2：
在着色步骤期间，如本发明所述通式A1至A10的所述阳离子肟酯化合物被还原成相应的胺，同时所述阳离子部分被水解效应断开(方案3)。
方案3：
所得的胺是非常容易起反应的，并且与如本发明所述通式B1至B12的所述羰基化合物非常迅速地反应，以提供相应的着色化合物(偶氮甲碱或席夫碱)(方案4)。
方案4：
如本发明所述通式A1至A10的所述肟化合物和如本发明所述通式B1至B12的所述羰基化合物，存在于如本发明所述着色剂中的总量优选按重量计为0.1％至10％，具体地讲为0.5％至8％。
为产生特殊的颜色差别，除了依照本发明所用的组分以外，另外还向依照本发明的试剂中添加一种或多种通常的酸性和碱性染料、硝基染料、偶氮染料、蒽醌染料和三苯甲烷染料类的直接染料是可能的，所述直接染料例如1，4-双[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯、1-(2-羟基乙基)氨基-2-硝基-4-[二(2-羟基乙基)氨基]苯、(HC蓝2号)、1-氨基-3-甲基-4-[(2-羟基乙基)氨基]-6-硝基苯、(HC紫1号)、4-[乙基-(2-羟基乙基)氨基]-1-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯盐酸盐(HC蓝12号)、1-[(2，3-二羟基丙基)氨基]-4-[甲基-(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯(HC蓝10)、1-[(2，3-二羟基丙基)氨基]-4-[乙基-(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯盐酸盐(HC蓝9号)、1-(3-羟丙氨基)-4-[二(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯，(HC紫2号)、1-氨基-4-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯(HC红7号)、2-氨基-4，6-二硝基苯酚、1，4-二氨基-2-硝基苯(CI76070)、4-氨基-2-硝基二苯胺(HC红1号)、1-氨基-4-[二(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯盐酸盐(HC红13号)、1-氨基-5-氯-4-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯、4-氨基-1-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯(HC红3号)、4-氨基-2-硝基-1-((丙-2-烯-1-基)氨基)苯、4-氨基-3-硝基苯酚、4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基苯酚、4-[(2-硝基苯基)氨基]苯酚(HC橙1号)、1-[(2-氨基乙基)氨基]-4-(2-羟基乙氧基)-2-硝基苯(HC橙2号)、4-(2，3-二羟基丙氧基)-1-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯，(HC橙3号)、1-氨基-5-氯-4-[(2，3-二羟基丙基)氨基]-2-硝基苯(HC红10)、5-氯-1，4-[二(2，3-二羟基丙基)氨基]-2-硝基苯(HC红11号)、2-[(2-羟基乙基)氨基]-4，6-二硝基苯酚、4-乙氨基-3-硝基苯甲酸、2-[(4-氨基-2-硝基苯基)氨基]苯甲酸、2-氯-6-乙氨基-4-硝基苯酚、2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚、4-[(3-羟丙基)氨基]-3-硝基苯酚、2，5-二氨基-6-硝基吡啶、3-氨基-6-(甲氨基)-2-硝基吡啶、1，2，3，4-四氢-6-硝基喹喔啉、7-氨基-3，4-二氢-6-硝基-2H-1，4-苯并噁嗪(HC红14号)、1，2-二氨基-4-硝基苯(C176020)、1-氨基-2-[(2-羟基乙基)氨基]-5-硝基苯(HC黄5号)、1-(2-羟基乙氧基)-2-[(2-羟基乙基)氨基]-5-硝基苯，(HC黄4号)、1-[(2-羟基乙基)氨基]-2-硝基苯(HC黄2号)、2-[(2-羟基乙基)氨基]-1-甲氧基-5-硝基苯、2-氨基-3-硝基苯酚、1-氨基-2-甲基-6-硝基苯、1-(2-羟基乙氧基)-3-甲氨基-4-硝基苯、2，3-(二羟基丙氧基)-3-甲氨基-4-硝基苯、2-[(2-羟基乙基)氨基]-5-硝基苯酚(HC黄11)、3-[(2-氨基乙基)氨基]-1-甲氧基-4-硝基苯盐酸盐，(HC黄9号)、1-[(2-脲乙基)氨基]-4-硝基苯、4-[(2，3-二羟基丙基)氨基]-3-硝基-1-三氟甲基苯(HC黄6号)、1-氯-2，4-双[(2-羟基乙基)氨基]-5-硝基苯(HC黄10号)、4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基-1-甲基苯、1-氯-4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基苯(HC黄12号)、4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基-1-三氟甲苯，(HC黄13号)、4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基苯甲氰(HC黄14号)、4-[(2-羟基乙基)氨基]-3-硝基苯甲酰胺(HC黄15号)、2，4-二硝基-1-羟基萘、1，4-二[(2，3-二羟基丙基)氨基]-9，10-蒽醌、1，4-二[(2-羟基乙基)氨基]-9，10-蒽醌(CI61545，分散蓝23)、1-氨基-4-羟基-9，10-蒽醌(CI60710，分散红15)、1-羟基-4-[(4-甲基-2-磺基苯基)氨基]-9，10-蒽醌、7-β-D-吡喃葡萄糖-9，10-二氢-1-甲基-9，10-二氧代-3，5，6，8-四羟基-2-蒽甲酸(CI75470，天然红4)、1-[(3-氨丙基)氨基]-9，10-蒽醌(HC红8号)、1，4-二氨基-9，10-蒽醌(CI61100，分散紫1号)、1-氨基-4-(甲氨基)-9，10-蒽醌(CI61105，分散紫4号，溶剂紫12号)、N-(6-((3-氯-4-(甲氨基)苯基)亚氨基)-4-甲基-3-氧代-1，4-环己二烯-1-基)尿素(HC红9号)、2-((4-(二(2-羟基乙基)氨基)苯基)氨基)-5-((2-羟基乙基)氨基)-2，5-环己二烯-1，4-二酮(HC绿1号)、2-羟基-1，4-萘醌(CI75480，天然橙6号)、1，2-二氢-2-(1，3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-3H-吲哚-3-酮(CI73000)、1，3-双(二氰基亚甲基)茚满、二[4-(二乙氨基)苯基]-[4-(乙氨基)萘基]碳正离子氯化物(CI42595；碱性蓝7号)、二[4-(二甲氨基)苯基][4-(苯氨基)萘基]碳正离子氯化物(CI44045；碱性蓝26号)、碱性蓝77号、8-氨基-2-溴-5-羟基-4-亚氨基-6-[(3-(三甲铵基)苯基)氨基]-1(4H)-萘酮氯化物(CI56059；碱性蓝99号)、三(4-氨基-3-甲基苯基)碳正离子氯化物(CI42520；碱性紫2号)、二(4-氨基苯基)(4-氨基-3-甲基苯基)碳正离子氯化物(CI42510；碱性紫14号)、1-[(4-氨基苯基)偶氮]-7-(三甲铵基)-2-萘酚氯化物(CI12250；碱性棕16号)、3-[(4-氨基-2，5-二甲氧基苯基)偶氮]-N，N，N-三甲基苯氯化铵(CI112605，碱性橙69号)、1-[(4-氨基-2-硝基苯基)偶氮]-7-(三甲铵基)-2-萘酚氯化物(碱性棕17号)、1-[(4-氨基-3-硝基苯基)偶氮]-7-(三甲铵基)-2-萘酚氯化物(CI12251；碱性棕17号)、2-((4-氨基苯基)偶氮)-1，3-二甲基-1H-咪唑-3-鎓氯化物(碱性橙31号)、3，7-二氨基-2，8-二甲基-5-苯基吩嗪鎓氯化物(CI50240；碱性红2号)、1，4-二甲基-5-[(4-(二甲氨基)苯基)偶氮]-1，2，4-三唑鎓氯化物(CI11055；碱性红22号)、1，3-二甲基-2-((4-二甲氨基)苯基)偶氮-1H-咪唑-3-鎓氯化物(碱性红51号)、2-羟基-1-[(2-甲氧苯基)偶氮]-7-(三甲铵基)萘氯化物(CI12245；碱性红76号)、3-甲基-1-苯基-4-[(3-(三甲铵基)苯基)偶氮]-吡唑-5-酮氯化物(CI12719；碱性黄57号)、1-甲基-4-((甲基苯基亚肼基)甲基)吡啶鎓硫酸二甲酯(碱性黄87号)、1-(2-吗啉鎓丙氨基)-4-羟基-9，10-蒽醌硫酸二甲酯、1-[(3-(二甲基丙铵基)丙基)氨基]-4-(甲氨基)-9，10-蒽醌氯化物、1-[二(2-羟基乙基)氨基]-3-甲基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯(CI11210，分散红17号)、1-[二(2-羟基乙基)氨基]-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯，(分散黑9号)、4-[(4-氨基苯基)偶氮]-1-[二(2-羟基乙基)氨基]-3-甲基苯，(HC黄7号)、2，6-二氨基-3-[(吡啶-3-基)偶氮]吡啶和2-(4-(乙基(2-羟基乙基)氨基)-2-甲基苯基)偶氮)-5-硝基-1，3-噻唑(CI111935；分散蓝106号)、3-(2’，6’-二氨基吡啶基-3’-偶氮)吡啶(＝2，6-二氨基-3-((吡啶-3-基)偶氮)吡啶、N，N-二(2-羟基乙基)-3-甲基-4-((4-硝基苯基)偶氮)苯胺(分散红17，CI11210)、3-二乙氨基-7-(4-二甲氨基苯基偶氮)-5-苯基吩嗪鎓氯化物(CI11050)、4-(2-噻唑基偶氮)间苯二酚、4-((4-苯基氨基)偶氮)苯磺酸钠盐(橙IV)、1-((3-氨丙基)氨基)-9，10-蒽二酮，(HC红8号)、3’，3″，4，5，5’，5″，6，7-八溴苯酚砜酞(四溴苯酚蓝)、1-((4-氨基-3，5-二甲苯基)-(2，6-二氯苯基)亚甲基)-3，5-二甲基-4-亚氨基-2，5-环己二烯磷酸(1∶1)(碱性蓝77)、3’，3″，5’，5″-四溴间甲酚砜酞、2，4-二硝基-1-萘酚-7-磺酸二钠盐(酸性黄1，CI10316)、4-[2’-羟基-1’-萘基)偶氮]苯磺酸钠盐(酸性橙7，CI15510)、3’，6’-二羟基-2’，4’，5’，7’-四碘代螺-[异苯并呋喃-1(3H)，9’(9H)-氧杂蒽]-3-酮二钠盐(酸性红51，CI45430)、6-羟基-5-((2-甲氧基-5-甲基-4-磺基苯)偶氮)-2-萘磺酸二钠盐(FD&C红40，CI16035)、2，4-二硝基-1-萘酚钠盐(酸性黄24；CI10315)、2’，4’，5’，7’-四溴-4，5，6，7-四氯-3’，6’-二羟基螺-(异苯并呋喃-1(3H)，9’[9H]氧杂蒽]-3-酮二钠盐(酸性红92；CI45410)、4-(2-羟基-1-萘基偶氮)-3-甲基-苯磺酸钠盐(酸性橙8，CI15575)、2-氨基-1，4-萘二酮、二硫腙(1，5-二苯基硫卡巴腙)、N-(2-羟基乙基))-2-硝基-4-三氟甲基)苯胺(HC黄13)、N-(2-羟基乙基)-4-硝基苯胺和4-氯-N-(2，3-二羟基丙基)-2-硝基苯胺。
上述直接染料可存在的总量按重量计为约0.01％至4％，其中在依照本发明的着色剂中染料的总含量按重量计优选为约0.01％至10％，具体地讲0.1％至5％重量。
此外，依照本发明的着色剂还可包含天然存在的染料，例如指甲红、指甲灰、指甲黑、甘菊、檀木、红茶、鼠李树皮、鼠尾草、洋苏木、茜草根、儿茶、sedre和紫草根。
依照本发明的着色剂甚至在生理上相容的温度小于约45℃下产生强烈的着色。因此，它们尤其适用于着色人的毛发。当用于人的毛发时，通常将所述的着色剂掺入到含水的化妆品载体中。合适的化妆品载体是例如霜膏、乳液、凝胶或其它包含表面活性剂的起泡溶液，例如洗发剂或其它适用于涂敷于包含角蛋白纤维上的制剂。如果必需的话，还可将所述着色剂掺入到无水的载体、粉末、小丸或颗粒中。
依照本发明所述的着色剂还可包含所有用于上述制剂中的常规和已知添加剂，例如香料油、络合剂、蜡、防腐剂、增稠剂、抗氧化剂、藻酸盐、瓜耳胶、毛发护理物质，例如阳离子聚合物或羊毛脂衍生物，或阴离子、非离子、两性离子的、两性的或阳离子表面活性物质(表面活性剂)。优选地，优选使用两性或非离子表面活性物质，例如甜菜碱表面活性剂、丙酸盐和甘氨酸盐，如椰油基两性甘氨酸盐或椰油基两性二甘氨酸盐、具有1至1000个环氧乙烷单元、优选1至300个环氧乙烷单元的乙氧基化表面活性剂，如甘油酯烷氧基化物(如以25个环氧乙烷单元乙氧基化的蓖麻油、聚羟乙酰胺、乙氧基化醇和乙氧基化脂肪醇(脂肪醇烷氧基化物)以及乙氧基化脂肪酸糖酯，具体地讲为乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。以常规用于上述目的的量使用上述组分，例如表面活性物质的浓度按重量计为0.1％至30％，而护理物质的量按重量计为0.1％至5％。
依照本发明所述的着色剂，如果它是毛发着色剂，尤其可以为粉末或颗粒的形式，其在施用之前溶解于含水的或含水的醇制剂中，或以含水的或含水的醇溶液、霜膏、凝胶、乳液或气溶胶泡沫的形式，其中可将所述毛发着色剂配制成单一组分制剂的形式或者其它多组分制剂的形式。例如为两组分制剂的形式下，其中所述通式A1至A10具体的肟衍生物和所述通式B1至B12相应羰基化合物与其它组分(如抗坏血酸)分开包装，并且所述即用型毛发着色剂仅在施用之前通过混合所述两种组分即刻制备。
依照本发明所述的着色剂通常具有的pH为约2至6，优选约3至5。有机还有无机酸都适用于调节依照本发明所述的pH。适宜酸的实施例为以下酸：α-羟基羧酸，例如乙醇酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸或苹果酸、葡糖酸内酯、乙酸、盐酸或磷酸以及这些酸的混合物。本文尤其优选的是习惯于使用抗坏血酸，用作还原剂。
依照本发明所述的着色剂通常这样使用：根据毛发长度，将足以使毛发着色的量(即约30至120克)的毛发着色剂施用到所述毛发上。将所述毛发着色剂保留在毛发上以在约15℃至45℃下作用约1至60分钟，优选5至30分钟，然后用水彻底冲洗所述毛发，任选地用洗发剂洗涤和/或用毛发调理组合物进行后处理并最终干燥。
上述着色剂还可包含常规用于化妆品组合物中的天然或合成聚合物或天然源的改性聚合物，其在着色的同时实现所述毛发的调整。上述组合物通常被称为染色固定组合物或着色固定组合物。
在化妆品中已知用于该目的的合成聚合物中，需要提及的是例如聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇或聚丙烯酸化合物，如聚丙烯酸或聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯的碱性聚合物，聚甲基丙烯酸和氨基醇，例如它们的盐或季铵化产品、聚丙烯腈、聚乙酸乙烯酯和这些化合物的共聚物，例如聚乙烯吡咯烷酮乙酸乙烯酯；其中可用的天然聚合物或改性的天然聚合物是例如脱乙酰壳多糖(脱乙酰基甲壳质)或脱乙酰壳多糖衍生物。上述聚合物以用于上述组合物常规的量存在于依照本发明所述的着色剂中，具体地讲按重量计为约1％至5％的量。
通过用固定组合物润湿毛发，将毛发固定(整理)成型，然后干燥，以已知且常规的方式使用具有额外调整作用的毛发着色剂。
依照本发明所述的着色剂给角蛋白纤维(例如人的毛发、羊毛或毛皮)提供均匀、强烈和持久的着色，而没有显著的皮肤和/或头皮的变色。
以下实施例旨在更详细地说明本发明的主题，而不是对其作出限制。
实施例
实施例1：4-(二甲氨基)-1-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧)-2-氧乙基)吡啶鎓溴化物的合成
将0.5g(2.85mmol)1H-茚-1，2，3-三酮2-肟溶解于10mL乙腈中。将所述混合物冷却至0℃，接着添加1.02g(3.71mmol)溴代乙酸酐。然后将所得的悬浮液在回流下搅拌2小时直至获得黄色溶液。TLC分析显示所述原料完全消耗。然后将所述反应混合物冷却至室温。然后将3.65g(28.55mmol)4-二甲氨基吡啶分成小份添加，同时所述混合物变成棕色。在冰浴中进一步冷却后，形成棕色残余，其通过过滤收集。粗产物在室温下用丙酮处理30分钟，过滤并真空干燥。
收率：1.15g(96.3％)
1 HNMR(d 6 -DMSO/300MHz)：δ＝3.20(s，6H，2 CH3)，4.70(s，2H，CH2)，6.86(d，2H，J＝6Hz，吡啶)，6.99(d，2H，J＝7.2Hz，吡啶)，8.15至8.21(m，4H，芳族)。
实施例2至6：毛发着色剂
5mmol 4-(二甲氨基)-1-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]
氧)-2-氧乙基)吡啶鎓溴化物(＝通式A1至A10的阳离子肟酯化
合物)
5mmol 通式B1至B12的羰基化合物
5.0g 乙醇
4.0g 聚癸葡萄糖
0.2g 乙二胺四乙酸二钠盐水合物
加至100.0g 软化水
通过给所述毛发施用足以毛发着色量(优选1至4g/10mL的着色溶液)的所述着色剂和作为还原剂的抗坏血酸进行所述毛发着色。
在40℃下接触30分钟后，用温水冲洗毛发并干燥。
着色结果总结于下表1中。
表1：
| 实施例编号 | 羰基化合物 | 着色结果 |
| 2 | 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 | 亚麻色/浅黄褐色 |
| 3 | 4-(二甲氨基)苯甲醛 | 淡黄色 |
| 4 | 4-甲氧基-1-萘醛 | 老玫红 |
| 5 | (2E)-3-[4-二甲氨基)苯基]-2-丙烯醛 | 铁锈红 |
| 6 | 2，4，6-三羟基苯甲醛 | 橙色 |
除非另外指明，所有的百分比是按重量计。
Claims (9)
1.用于着色包含角蛋白的纤维的试剂，其特征在于所述试剂包含a)抗坏血酸，b)至少一种化学式A1至A10的阳离子肟酯化合物；
其中
R1和R2可相同或不同，并且彼此独立地为取代或未取代的芳基、芳基-C1-C4-烷基、取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环、取代或未取代的C1-C6-烷基、乙酰氧基、C3-C6-环烷基、取代或未取代的氨基芳基，其中R1也可以为C1-C6-烷氧基。
E可以为C1-C4-烷基桥、C3-C6-环烷基桥或芳基桥，B+可以为
A)芳族杂环铵化合物；或
B)非芳族杂环铵化合物；或
C)依照化学式-N+RaRbRc的烷基铵化合物或芳基铵化合物，其中Ra、Rb和Rc彼此独立地为苄基、苯基或C1-C6-烷基，而上述的烷基可以为未取代的或被一个或多个羟基或氨基取代；或
D)阳离子磷鎓基；和
X-为抗衡离子；
R3和R4可相同或不同，并且彼此独立地为氢原子或取代或未取代的C1-C6-烷基；
Y、Y’和Y”彼此独立地为氧原子、硫原子或NH基；
D为氧原子、硫原子、亚磺酸基、磺酰基或基团N-R5a，其中R5a为氢原子或取代或未取代的C1-C6-烷基；
R5和R6彼此独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、酰胺基、磺酰胺基、羧基、C1-C4-酰基、氰基或氨基-NR7R8，其中R7和R8彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基；
R9为氢原子、卤素原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羧基、酰胺基、氰基或氨基-NR10R11，其中R10和R11彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基；
Z为氧原子或基团-NR13，其中R13为氢原子或C1-C6-烷基；
Z’为硫原子或基团-NR14，其中R14为氢原子或C1-C6-烷基；和
R12为氢原子、C1-C6-烷基或C1-C4-羧基烷基；
R15和R16可相同或不同，并且彼此独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、酰胺基、磺酰胺基、羧基、C1-C4-酰基、氰基或氨基-NR17R18，其中R17和R18彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基；
G为取代或未取代的稠合的芳族或杂芳族环，其上可另外稠合更多的芳族或杂芳族环；
和c)至少一种化学式B1至B12的反应性羰基化合物；
其中
R19为取代或未取代的芳基，其上还可任选地稠合更多的芳族环，或取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环；并且n为0、1、2或3；
R20为C1-C6-烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环；并且
R21为吡咯基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、吡咯烷基、吗啉基、二甲胺基、酚基或苯硫酚基，其中这些基团在所有情况下通过所述杂原子键合到通式B2上；
R22和R23可相同或不同，并且彼此独立地为取代或未取代的芳基、芳基-C1-C4-烷基、取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环、取代或未取代的C1-C6-烷基、乙酰氧基、C3-C6-环烷基或取代或未取代的氨基芳基，并且R22也可以为C1-C6-烷氧基；
R24为氢原子、卤素原子、羟基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羧基、酰胺基、氰基或氨基-NR25R26，其中R25和R26彼此独立地为氢原子或C1-C6-烷基；
R27和R28可相同或不同，并且彼此独立地为C1-C6-烷基或取代或未取代的芳基；
R29为取代或未取代的C1-C6-烷基桥、C1-C6-亚烷基桥或取代或未取代的芳基桥
并且G具有上述含义。
2.如权利要求1所述的试剂，其特征在于通式A1至A10的阳离子肟酯化合物选自
3-[4-({[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧}羰基)苄基]-1-甲基-1H-咪唑-3-鎓氯化物，
4-(二甲氨基)-1-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧}-2-氧乙基)吡啶鎓溴化物，
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(2E)-4-硝基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]氨基}氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物，
3-(2-{[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧}-2-氧乙基)-1-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物，
1-甲基-3-[2-({[(2E)-4-硝基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]氨基}氧)-2-氧乙基]-1H-咪唑-3-鎓溴化物，
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(2E)-5-甲氧基-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基]氨基}-氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物，
4-(二甲氨基)-1-[2-({[(4E)-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1，5-二氢-4H-吡唑-4-亚基]氨基}氧)-2-氧乙基]吡啶鎓溴化物，
4-(二甲氨基)-1-(2-氧代-2-{[(4，5，6，7-四氯-1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-茚-2-亚基)氨基]氧}乙基)吡啶鎓溴化物和
1-(2-{[((5Z)-1，3-二乙基-4-羟基-6-氧代-2-硫代四氢-5(2H)-嘧啶亚基)氨基]氧}-2-氧乙基)-4-(二甲氨基)吡啶鎓溴化物。
3.如权利要求1所述的试剂，其特征在于通式B1至B12的反应性羰基化合物选自苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、3，4-二甲氧基苯甲醛、2，5-二甲氧基苯甲醛、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、4-(二甲氨基)苯甲醛、(2E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]-2-丙烯醛、2，4，6-三羟基苯甲醛、3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基异烟碱醛、全反式视黄醛、(2E，4E)-5-苯基-2，4-戊二烯醛、戊二醛、4-(甲硫烷基)苯甲醛、1-萘醛、(2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯醛、3-苯氧基苯甲醛、对苯二甲醛、3-羟基-1-氧代-1H-环戊二烯并[a]-萘-2-甲醛、3-羟基-1-氧代-1H-环戊二烯并[b]-喹喔啉-2-甲醛、3-羟基-4-甲基-1-氧代-1，3a，4，8b-四氢环戊二烯并[b]吲哚-2-甲醛、4-羟基-6-氧代-6H-环戊二烯并[b]噻吩-5-甲醛、3-羟基-5-硝基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、4，6-二氯-3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、7-羟基-5-氧代-5H-环戊二烯并[c]吡啶-6-甲醛、7-羟基-5-氧代-5H-环戊二烯并[b]吡啶-6-甲醛、3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、5-(二甲氨基)-3-羟基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、3-羟基-4，5-二甲氧基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、3-羟基-5-甲氧基-1-氧代-1H-茚-2-甲醛、3-甲基-5-(4-吗啉基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、3-甲基-1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-甲醛、3-甲基-1-苯基-5-(1-吡咯烷基)-1H-吡唑-4-甲醛、3-甲基-1-(2-吡啶基)-5-(1-吡咯烷基)-1H-吡唑-4-甲醛、3-甲基-1-(2-吡啶基)-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-甲醛、4-甲氧基-1-萘醛、1H-吲哚-3-甲醛、双[4-(二甲氨基)-苯基]甲烷硫酮、2，4-二羟基苯甲醛、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛和3，4-二羟基苯甲醛。
4.如权利要求1至3中任一项所述的试剂，其特征在于所述试剂在所有情况下包含按重量计0.1％至10％的通式A1至A10的肟化合物和通式B1至B12的反应性羰基化合物，。
5.如权利要求1至4中任一项所述的试剂，其特征在于所述试剂另外包含一种或多种来自酸性和碱性染料、硝基染料、偶氮染料、蒽醌染料和三苯甲烷染料一组的常见的直接染料。
6.如权利要求1至5中任一项所述的试剂，其特征在于所述试剂为毛发着色剂。
7.如权利要求1至6中任一项所述的试剂，其特征在于所述试剂另外包含至少一种常规用于化妆品组合物中的天然或合成聚合物或天然源的改性聚合物，并且为染色固定组合物或着色固定组合物的形式。
8.着色毛发的方法，其中根据毛发长度，将如权利要求1至6中任一项所述的着色剂以足以使毛发着色的量，即约30至120克，施用到所述毛发上，将所述毛发着色剂保留在毛发上以在约15℃至45℃下作用约1至60分钟，然后用水彻底冲洗所述毛发，任选地用洗发剂洗涤和/或用毛发调理组合物进行后处理并最终干燥。
9.使用下列物质的组合来着色角蛋白纤维：a)抗坏血酸，b)至少一种权利要求1或2中的化学式A1至A10的肟化合物和c)至少一种权利要求1或3中的化学式B1至B12的反应性羰基化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05007230.5 | 2005-04-02 | ||
| EP05007230A EP1707188B1 (en) | 2005-04-02 | 2005-04-02 | Reductive colouring system for keratin fibres |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101151014A true CN101151014A (zh) | 2008-03-26 |
Family
ID=35044636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA2006800099241A Pending CN101151014A (zh) | 2005-04-02 | 2006-03-21 | 用于角蛋白纤维的还原性着色体系 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060242772A1 (zh) |
| EP (1) | EP1707188B1 (zh) |
| JP (1) | JP2008533176A (zh) |
| CN (1) | CN101151014A (zh) |
| AT (1) | ATE368446T1 (zh) |
| AU (1) | AU2006232897A1 (zh) |
| BR (1) | BRPI0609557A2 (zh) |
| CA (1) | CA2601084A1 (zh) |
| DE (1) | DE602005001848T2 (zh) |
| ES (1) | ES2290806T3 (zh) |
| WO (1) | WO2006107594A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2954159B1 (fr) * | 2009-12-22 | 2012-02-10 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL284202A (zh) * | 1961-10-26 | 1900-01-01 | ||
| US4921503A (en) * | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
| FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
| FR2673532B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| JPH0597778A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Kawasaki Steel Corp | ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 |
| ATE195129T1 (de) * | 1992-05-20 | 2000-08-15 | Merck & Co Inc | 4-azasteroide als 5-alpha-reduktase |
| DE4314318A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE4409143A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE19717280A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE19745355A1 (de) * | 1997-10-14 | 1999-04-15 | Henkel Kgaa | Verwendung von Indanonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE59908253D1 (de) * | 1998-12-07 | 2004-02-12 | Wella Ag | Mittel zur färbung von fasern |
| MXPA02002006A (es) * | 1999-08-24 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Metodos para aclaramiento de tejido queratinoso mediante aplicacion topica de composiciones que contienen compuesto de oxima. |
| DE19962875A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-06-28 | Henkel Kgaa | Verwendung von Methylchinolinium-Verbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE10022744B4 (de) * | 2000-05-10 | 2004-07-08 | Wella Ag | Mittel zur Färbung von Haaren und Verfahren zum temporären Färben von Haaren sowie Mehrkomponenten-Kits zum Färben und/oder Entfärben von Haaren |
| JP4070444B2 (ja) * | 2001-10-16 | 2008-04-02 | 広栄化学工業株式会社 | 不飽和アミン類の製造方法 |
| DE10218588A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
| DE10241076A1 (de) * | 2002-09-05 | 2004-03-11 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
-
2005
- 2005-04-02 EP EP05007230A patent/EP1707188B1/en active Active
- 2005-04-02 AT AT05007230T patent/ATE368446T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-04-02 DE DE602005001848T patent/DE602005001848T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-02 ES ES05007230T patent/ES2290806T3/es active Active
-
2006
- 2006-03-21 AU AU2006232897A patent/AU2006232897A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-21 BR BRPI0609557-7A patent/BRPI0609557A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-03-21 WO PCT/US2006/010283 patent/WO2006107594A1/en active Application Filing
- 2006-03-21 CA CA002601084A patent/CA2601084A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-21 CN CNA2006800099241A patent/CN101151014A/zh active Pending
- 2006-03-21 JP JP2008502156A patent/JP2008533176A/ja active Pending
- 2006-03-31 US US11/395,791 patent/US20060242772A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060242772A1 (en) | 2006-11-02 |
| AU2006232897A1 (en) | 2006-10-12 |
| WO2006107594A8 (en) | 2007-11-08 |
| EP1707188A1 (en) | 2006-10-04 |
| DE602005001848D1 (de) | 2007-09-13 |
| BRPI0609557A2 (pt) | 2010-04-13 |
| JP2008533176A (ja) | 2008-08-21 |
| CA2601084A1 (en) | 2006-10-12 |
| ES2290806T3 (es) | 2008-02-16 |
| WO2006107594A1 (en) | 2006-10-12 |
| EP1707188B1 (en) | 2007-08-01 |
| ATE368446T1 (de) | 2007-08-15 |
| DE602005001848T2 (de) | 2008-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101074726B1 (ko) | 2,5-디아미노 치환 아조 염료 | |
| ES2210181T3 (es) | Derivados pirrolo-pirrol cationicos, procedimiento para su preparacion y productos para el teñido de fibras de queratina que los contienen. | |
| US7544215B2 (en) | Neutral and cationic naphthalene and colorants for keratin fibers containing these compounds | |
| AU2006209201A1 (en) | Colorants comprising cationic azacyanine dyes | |
| DE19950404A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung von Fasern | |
| CN101151014A (zh) | 用于角蛋白纤维的还原性着色体系 | |
| DE19852337C2 (de) | 1,3-Bis(dicyan-methylen)indanfarbstoffe enthaltenden Haarfärbemittel | |
| US7452385B2 (en) | Naphthalene derivatives and colorants for keratin fibers containing these compounds | |
| CA2572996A1 (en) | Cationic pyrazolone dyes, method for production thereof and coloring agents for keratin fibres containing said compounds | |
| CN101151013A (zh) | 用于角蛋白纤维的还原性着色剂 | |
| DE102004051071A1 (de) | Kationische Azacyanin-Farbstoffe und diese enthaltende Färbemittel | |
| DE102004052608A1 (de) | Kationische Azoazinfarbstoffe und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel | |
| MX2007011972A (es) | Sistema para tenir reducor para fibras de queratina. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080326 |