CN101090951A - 印刷油墨 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于喷墨印刷的使用紫外辐射固化的印刷油墨。所述喷墨油墨在25℃下具有小于100mPas的粘度并且包含以下组分：所述油墨的20－70wt％的至少一种环氧官能化单体，2－70wt％的至少一种氧杂环丁烷官能化单体，0.5－40wt％的至少一种含羟基化合物，0－40wt％的至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，至少一种阳离子光引发剂，和至少一种着色剂。该喷墨油墨配制剂提供油墨性能即粘度、柔软性和固化速度的平衡。
Description
本发明涉及印刷油墨，尤其涉及用于喷墨印刷的使用紫外辐射固化的油墨。
在喷墨印刷中，以受控方式将黑色或着色油墨的微小液滴从一个或多个储存器或印刷头通过窄的喷嘴喷射到正相对于所述储存器移动的基材上。喷射的油墨在基材上形成图像。对于高速印刷来说，油墨必须迅速地从印刷头流出，为了保证这一点，它们必须在喷射阶段具有低的粘度。在25℃下油墨粘度通常为100mPas或更小，但是通常将喷射喷嘴加热到大于环境温度(通常加热到大约40℃)以进一步降低粘度。在大多数应用中，在喷射阶段，所述粘度应该低于25mPas，优选9-15mPas。通常，当通过喷嘴喷射时，油墨在喷射温度下具有10.5mPas的粘度(油墨在环境温度下可能具有高得多的粘度)。油墨在储存器或喷嘴中还必须是抗干燥或抗结皮的。由于这些原因，对于在环境温度下或接近环境温度的应用来说，通常将喷墨油墨加以配制以包含大比例的流动液体载体或溶剂。在喷墨油墨的一个常用类型中，这一液体是水--例如参见Henry R.Kang在Journal of ImagingScience，35(3)，pp.179-188(1991)中的论文。在那些体系中，必须做出巨大的努力以确保油墨不会由于水蒸发在印刷头中干燥。在油墨的另一种常用类型中，所述液体是低沸点的溶剂或溶剂的混合物--例如，参见EP 0 314 403和EP 0 424 714。令人遗憾地，包括大比例的水或溶剂的喷墨油墨在印刷之后直至油墨干燥(通过蒸发溶剂或其吸收进入基材)才能进行处理。这一干燥过程通常是缓慢的，并且许多情况下(例如，当印刷到热敏基材如纸张上时)不能加快。
另一类喷墨油墨包含可聚合的有机化合物(称作单体)，在光引发剂的存在下，它们通过辐射(通常采用紫外(UV)光)聚合。这类油墨具有的优点是，不必蒸发液相以使印刷品干燥；而是将印刷品暴露于辐射下以使它固化或硬化，这是比在中等温度下蒸发溶剂更快的方法。
存在两种主要的可以用于UV固化方法的技术。第一种方法使用自由基类物质以引发反应性单体的聚合。这些单体可以是丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，如WO 97/31071中所公开那样。在此类喷墨油墨中，必须使用具有低粘度的单体。在实践中，难以找到如下的(甲基)丙烯酸酯单体或(甲基)丙烯酸酯单体的结合物：它们产生具有足够低的粘度用于喷墨印刷的油墨，同时显示良好的反应性和最终用户性能，如良好的粘附性、柔软性和耐化学物质性。已经提出了许多方法来优化油墨的反应性和机械性能，同时降低体系的粘度。例如，GB 2 371 551描述了使用乙烯基醚作为可UV固化自由基可聚合油墨中的反应性稀释剂。
用于喷墨印刷的基于自由基固化(甲基)丙烯酸酯的体系的一个限制是已固化油墨的柔软性。这一般与丙烯酸酯材料在固化后的收缩有关，此种收缩导致油墨薄膜易碎并且不适合于其中需要高柔软性的应用。对于其中要求非常低的粘度使得柔性钝化树脂(flexible passive resin)的使用极其受限的可UV固化的喷墨油墨来说，这尤其是一个问题。
在UV固化技术中使用的另一种方法是产生非常强的酸以引发反应性单体的阳离子聚合。可以用于阳离子固化的单体是，例如，环氧化物、烯丙基醚和乙烯基醚。
阳离子固化好于自由基固化的优点包括低的收缩和因此良好的粘附性和优异的柔软性。另外，阳离子体系对氧抑制不敏感，这使得基本上完全的(100％或大约100％)单体转化成为可能。这意味着阳离子技术能够比自由基技术更容易地将厚的着色的油墨薄膜固化。
已经报道了阳离子可固化的喷墨油墨。例如，JP 10-324836描述了基于染料的喷墨油墨，但是该油墨具有十分有限的耐久性。所述油墨还存在包含挥发性有机溶剂的缺陷。US 5,889,084描述了不含有机溶剂并且含有环氧化物和乙烯基醚单体的阳离子喷墨油墨。然而，虽然乙烯基醚在降低喷墨体系的粘度方面是非常有效的，但是我们发现在由阳离子聚合过程产生的酸的存在下它们容易发生水解，产生非常强烈且使人不愉快的气味。它们的使用因此极其有限。
因此，仍需要可辐射固化(主要是可UV固化)的油墨，它们具有用于喷墨印刷的足够低的粘度，并且当固化时提供柔软性并同时保持良好的固化速度和耐化学物质性。
因此，本发明提供在25℃下粘度小于100mPas的喷墨油墨，所述喷墨油墨包含：所述油墨的20-70wt％的至少一种环氧官能化单体，2-70wt％的至少一种氧杂环丁烷官能化单体，0.5-40wt％的至少一种含羟基化合物，0-40wt％的至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，至少一种阳离子光引发剂和至少一种着色剂。
因此已经发现，在喷墨油墨配制剂中使用精确量的环氧化物、氧杂环丁烷和醇是非常有效的使油墨性能平衡的方式，即控制阳离子UV喷墨油墨的粘度从而不需要使用乙烯基醚作为主要的稀释剂，同时还使固化油墨的柔软性得到提高而不会妨碍固化速度。
本发明的油墨包含至少一种或多种环氧化物、氧杂环丁烷和醇。所有的重量百分率基于油墨组合物的总重量(在固化之前)。
一种或多种环氧官能化单体必须存在于本发明的组合物中作为反应性单体。所谓的环氧官能化单体是指含环氧化物结构部分的化合物。优选地，使用多官能化，最优选双官能化环氧化物。实例包括3，4-环氧环已基甲基羧酸酯、3，4-环氧环己烷羧酸酯和双(3，4-环氧环己基)己二酸酯。所述油墨包括20-70wt％，优选25-50wt％，最优选30-40wt％的一种或多种环氧化物。
虽然环氧化物具有良好的固化性能，但是它们往往具有高粘度，需要其它稀释剂的存在以降低油墨的粘度，因此需要氧杂环丁烷、醇，和任选地需要烯丙基和/或乙烯基醚。通常，所述环氧化物在25℃下具有至多800mPas，优选400mPas(25℃)的粘度。用于实施例的UVR6105在25℃下具有288mPas的粘度。
所述油墨组合物中还存在一种或多种氧杂环丁烷官能化单体。所谓的氧杂环丁烷官能化单体是指含氧杂环丁烷结构部分的化合物。优选地，使用多官能化，最优选双官能化氧杂环丁烷。实例包括双[1-乙基(3-oxetanil)]甲基醚氧杂环丁烷(DKSH)和3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷。所述油墨包括2-70wt％，优选20-50wt％的一种或多种氧杂环丁烷。当结合时，所述一种或多种氧杂环丁烷优选在25℃下具有不高于20mPas，最优选不高于15mPas的粘度。最小粘度根据材料的可获得性和成本决定并且可以是任何非零值。
所述油墨中存在一种或多种含羟基化合物。可以使用单官能化和/或多官能化醇。当用作稀释剂时，低分子量低粘度醇是优选的。所述油墨包括0.5-40wt％，优选0.5-30wt％，最优选1-25wt％的一种或多种含羟基化合物。所述一种或多种含羟基化合物优选在25℃下具有1-1500mPas的粘度。实施例中使用的Dowanol TPM和Tone 0305在25℃下分别具有1.7和1200mPas的粘度。
不希望受到理论的束缚，相信所述一种或多种含羟基化合物经由与增长的聚合物反应性物质的链转移反应而成为交联固化的油墨薄膜的一部分，并且因此使得薄膜柔软性提高而不会引起印刷品的耐机械或化学物质性的任何降低。优选所述一种或多种含羟基化合物能够结合到固化的聚合物中，但是它们本身是不可光聚合的并且是增长的聚合物反应性物质的链终止剂。
在本发明的一个优选的实施方案中，在油墨中环氧基团和氧杂环丁烷基团的结合量与羟基的比例(称作“(E+0)∶H”)为1∶1-35∶1，更优选3∶1-10∶1。油墨中环氧基团的量如下计算：
环氧基团的量＝(油墨中环氧化物的wt％)/(环氧当量数)，和
环氧当量数＝(环氧化物的分子量)/官能度。
所述官能度简单地是每个分子中反应性基团的数目。氧杂环丁烷当量和羟基当量可以类似地计算。当每种类型有大于一种组分存在时，或存在杂质时，分子量和官能度按平均值给出。
可以使用的醇的实例包括乙醇，丙醇，(聚)乙二醇，丁醇，异丁醇，2-乙基己醇，二丙二醇一甲醚(例如由Dow以商品名Dowanol DPM提供)，三丙二醇一甲醚(由Dow以商品名Dowanol TPM提供)，多元醇(例如Dow提供的Tone 0201、0301、0305和0310以及Solvay提供的Capa 3050)，部分烷氧基化的多元醇，如新戊二醇丙氧基化物(由Perstorp以商品名Polyol NS20提供)、季戊四醇乙氧基化物(由Perstorp以商品名Polyol PP150提供)、季戊四醇丙氧基化物(由Perstorp以商品名Polyol PS85提供)、三羟甲基丙烷乙氧基化物(由Perstorp以商品名Polyol TP30提供)、三羟甲基丙烷丙氧基化物(由Perstorp以商品名Polyol TS30提供)，聚碳酸酯多元醇(由Lambson以商品名UviCure RCP 1000、1800、2000提供)，聚酯多元醇(由Bayer以商品名Desmophen，和由Witco以商品名Fomrez提供)和树枝状聚酯多元醇(由Perstorp以商品名Boltorn H2003和H2004提供)。
本发明的组合物中可以存在一种或多种烯丙基或乙烯基醚单体。实例是三甘醇二乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、1，4-环己烷二甲醇二乙烯基醚和乙二醇一乙烯基醚。可以使用烯丙基或乙烯基醚的混合物。烯丙基或乙烯基醚的比例为0-40wt％，优选1-40wt％，更优选1-15wt％，最优选1-5wt％。优选地，使用乙烯基醚，尤其优选地，该乙烯基醚选自三甘醇二乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、1，4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、乙二醇一乙烯基醚和它们的混合物。
当存在时，所述一种或多种烯丙基或乙烯基醚单体的总重量与所述一种或多种氧杂环丁烷的总重量的比例优选为1∶50-1∶1，更优选1∶30-1∶5。
除了上述组分之外，本发明的油墨配制剂还包括光引发剂，它在辐射(例如UV辐射)下引发单体的聚合。优选使用在UV辐射下产生酸的光引发剂(阳离子光引发剂)。阳离子光引发剂包括锍盐，如UnionCarbide UVI-69系列，碘鎓盐，如Deuteron UV 1240和UV2257，CibaIrgacure 250和CGI 552，IGM-C440，Rhodia 2047和UV9380c，和二茂铁(ferrocinium)盐。光敏剂也可以与所述锍盐和碘鎓盐一起使用以加快固化反应。可以使用的光敏剂包括噻吨酮(thioxantone)和蒽衍生物。
优选地，光引发剂以1-20wt％，优选5-15wt％存在。
本发明的喷墨油墨也包括着色剂，其可以溶解或分散在油墨的液体介质中。优选地，着色剂是本领域中已知类型的并且可商购的可分散颜料，例如以商品名Paliotol(可以从BASF plc获得)、Cinquasia、Irgalite(两者都可以从Ciba Speciality Chemicals获得)和Hostaperm(可以从Clariant UK获得)。该颜料可以具有任何所需的颜色比如，例如，颜料黄13、颜料黄83、颜料红9、颜料红184、颜料蓝15:3、颜料绿7、颜料紫19、颜料黑7。尤其有用的是黑色和为三色版工艺印刷需要的颜色。可以使用颜料的混合物。所存在的颜料的总比例优选为0.5-15wt％，更优选为1-5wt％。
本领域中已知类型的其它组分可以存在于油墨中以改进性质或性能。这些组分可以是，例如，表面活性剂、消泡剂、分散剂、光引发剂的协同剂、防止由于热或光导致劣化的稳定剂、除臭剂、流动或滑动助剂、杀生物剂和/或识别示踪剂(identifying tracer)。
本发明的油墨优选基本上不含非反应性的挥发性有机溶剂。所谓的“基本上不含”是指油墨是可固化的油墨并因此对于干燥机理来说不依赖于有机溶剂的蒸发。所谓的“非反应性”是指溶剂不会与油墨的任何其它组分起反应。油墨还可以包含水，然而，油墨优选基本上不含水。在一个尤其优选的实施方案中，油墨基本上不含水和挥发性有机溶剂两者。所谓的“基本上不含水”是指油墨是可固化的油墨并因此对于干燥进程来说不依赖于水的蒸发。然而，可以容许少量有机溶剂/水(当可应用时)。
本发明的尤其优选的油墨包含：所述油墨的30-40wt％的至少一种环氧官能化单体，30-40wt％的至少一种氧杂环丁烷官能化单体，1-20wt％的至少一种含羟基化合物，1-5wt％的至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，1-20wt％的至少一种阳离子光引发剂和5-15wt％的至少一种着色剂。
本发明的油墨优选通过UV辐射固化和适合于借助喷墨印刷的应用。因此，本发明还提供喷墨印刷的方法，包括将上述喷墨油墨印刷到基材(优选柔性基材)上，并且将所述油墨辐射。
本发明的油墨可以通过已知的方法如使用高速的水冷搅拌器在搅拌下将组分混合，或在水平砂磨机上研磨来制备。
实施例
现将参照以下非限制性实施例通过举例描述本发明(给出的份数按重量计)。这些油墨使用氧杂环丁烷化合物、环氧单体和不同含量的含羟基化合物的结合物。在表1和2中描述配制剂。实施例1是对比实施例，实施例2-19是本发明的实施例。
表1.实施例1-10的油墨配制剂
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Iragalite Blue GLVORapicure DVE3Disperbyk 168UVR6105OX221Dowanol TPMTone 0305Tone 0301乙二醇Dowanol DPM正丁醇UVI6992Byk307 | 1.32.00.935.750.0------10.00.1 | 1.32.00.935.729.021.0-----10.00.1 | 1.32.00.935.735.015.0-----10.00.1 | 1.32.00.935.745.05.0-----10.00.1 | 1.32.00.935.731.1-18.9----10.00.1 | 1.32.00.935.736.6-13.4----10.00.1 | 1.32.00.935.745.6-4.40----10.00.1 | 1.32.00.935.738.6--11.4---10.00.1 | 1.32.00.935.742.1--7.9---10.00.1 | 1.32.00.935.747.5--2.5---10.00.1 |
表2.实施例11-19的油墨配制剂
| 实施例 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 |
| Iragalite Blue GLVORapicure DVE3Disperbyk 168UVR6105OX221Dowanol TPMTone 0305Tone 0301乙二醇Dowanol DPM正丁醇UVI6992Byk307 | 1.32.00.935.746.2---3.8--10.00.1 | 1.32.00.935.747.4---2.6--10.00.1 | 1.32.00.935.749.2---0.8--10.00.1 | 1.32.00.935.733.9----16.1-10.00.1 | 1.32.00.935.738.8----11.3-10.00.1 | 1.32.00.935.746.4----3.6-10.00.1 | 1.32.00.935.740.9-----9.110.00.1 | 1.32.00.935.743.9-----6.110.00.1 | 1.32.00.935.748.1-----1.910.00.1 |
Irgalite Blue GLVO-青色颜料(Ciba)
Rapicure DVE3-乙烯基醚(ISP)
Disperbyk 168-颜料分散剂(Byk Chemie)
UVR6105-脂环族环氧化物(Dow)
UVI6992-锍盐(Dow)
0X221-双[1-乙基(3-oxetanil)]甲基醚氧杂环丁烷(DKSH)
Dowanol TPM-三丙二醇一甲醚(Dow)
Dowanol DPM-二丙二醇一甲醚(Dow)
乙二醇-(Albion Chemicals)
正丁醇-(Albion Chemicals)
Boltorn H2004-树枝状聚合物(Dow)
Tone 0301-多官能化多元醇(Dow)
Tone 0305-多官能化多元醇(Dow)
Byk 307-聚醚改性的聚二甲基硅氧烷表面活性剂(Byk Chemie)
使用Brookfield DVI粘度计(具有ULA接合器和锭子00)在25℃下评价得自实施例1-19的油墨组合物的粘度。结果描述在表3中。
使用Instron 5544伸长试验器评价油墨的柔软性。使用自动K-刮条涂布机和绕线式涂覆器棒在Avery and Scotchcal 225自粘结白色乙烯基树脂(3M)之上制备油墨实施例1-19的12微米薄膜。使用120W/cm中压汞灯在40m/min的线速度下将油墨薄膜固化。所有油墨证实良好的固化和粘附。
将所得的固化涂层的样品切成25mm×50mm，放入Instron中并施加越来越大的力直至样品断裂。伸长值计算为样品从最初受力时的点移动到样品破裂时的点的距离(单位为毫米)。对于每一实施例，重复该试验十次，为每种油墨配制剂记录平均伸长值。结果也描述在表3中。
固化油墨薄膜的固化度和耐化学物质性通过测定耐甲基乙基酮(MEK)性来评价。在固化的印刷品的一段区域上用MEK浸湿的棉棒来回地擦拭。观察和记录薄膜表面破裂之前擦拭的数目。进行最多100次的擦拭，因为这是优异的固化度和耐化学物质性的表征。结果也描述在表3中。
表3.油墨配制剂的性能
| 实施例 | (E+O)∶H | 粘度25℃(mPas) | 伸长值(mm) | MEK擦拭 |
| 1 | 无限大 | 35.6 | 6.7 | ＞100 |
| 2 | 5.4 | 23.1 | 23.6 | 86 |
| 3 | 8.3 | 28.6 | 17.3 | ＞100 |
| 4 | 28.6 | 28.6 | 10.3 | ＞100 |
| 5 | 5.4 | 91.7 | 20.3 | ＞100 |
| 6 | 8.3 | 67.5 | 17.2 | 79 |
| 7 | 28.6 | 41.2 | 11.4 | ＞100 |
| 8 | 5.4 | 63.7 | 18.2 | ＞100 |
| 9 | 8.3 | 52.5 | 14.4 | ＞100 |
| 10 | 28.6 | 38.1 | 9.7 | ＞100 |
| 11 | 5.4 | 34.0 | 15.2 | ＞100 |
| 12 | 8.3 | 34.8 | 12.6 | ＞100 |
| 13 | 28.6 | 34.5 | 10.4 | ＞100 |
| 14 | 5.4 | 22.3 | 21.4 | ＞100 |
| 1 5 | 8.3 | 25.0 | 17.8 | ＞100 |
| 16 | 28.6 | 31.3 | 10.5 | ＞100 |
| 17 | 5.4 | 19.0 | 12.8 | ＞100 |
| 18 | 8.3 | 23.3 | 14.0 | ＞100 |
| 19 | 28.6 | 29.3 | 7.0 | ＞100 |
(E+O)∶H值表示油墨中环氧化物和氧杂环丁烷的结合总重量与含羟基化合物的比例。(环氧化物+氧杂环丁烷)/羟基[(E+O)∶H]的比例可以如下测定，如实施例3举例说明。
环氧化物UVR6105：
环氧当量是130(考虑杂质，分子量稍稍超过252，官能度是2)
在油墨中的wt％是35.7％
因此，油墨中的当量数＝35.7/130＝0.276。
氧杂环丁烷Ox 221：
氧杂环丁烷当量是107(分子量是214，官能度是2)
在油墨中的wt％是35％
因此，油墨中的当量数＝35/107＝0.327。
含羟基化合物Dowanol TPM：
羟基当量是206(分子量是206，官能度是1)
在油墨中的wt％是15％
因此，油墨中的当量数＝15/206＝0.073。
因此，(环氧化物+氧杂环丁烷)/羟基的比例＝(0.276+0.327)/0.073＝8.3
实施例1不包含羟基材料，因此具有无限大的(E+O)∶H。这一实施例证实当经历Instron试验时柔软性极小。实施例2-19都包含不同含量的羟基材料并且与实施例1相比显示出增加的柔软性。最高量的同样的醇产生最大的伸长，因此产生最优的柔软性。另外，使用羟基官能化材料的同时，优异的固化和所得的薄膜耐性得到保持。
Claims (13)
1.25℃下粘度小于100mPas的喷墨油墨，包含：
所述油墨的20-70wt％的至少一种环氧官能化单体，
2-70wt％的至少一种氧杂环丁烷官能化单体，
0.5-40wt％的至少一种含羟基化合物，
0-40wt％的至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，
至少一种阳离子光引发剂，和
至少一种着色剂。
2.根据权利要求1的喷墨油墨，其中所述至少一种环氧官能化单体以25-50wt％存在。
3.根据权利要求1或2的喷墨油墨，其中所述至少一种氧杂环丁烷官能化单体以20-50wt％存在。
4.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述至少一种含羟基化合物以0.5-30wt％存在。
5.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述至少一种烯丙基和/或乙烯基醚以1-15wt％存在。
6.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述油墨中环氧基团和氧杂环丁烷基团的结合量与羟基的比例((E+O)∶H)为1∶1-35∶1。
7.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中存在至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，并且所述一种或多种烯丙基和/或乙烯基醚单体的总重量与所述一种或多种氧杂环丁烷的总重量的比例为1∶50-1∶2。
8.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述至少一种环氧官能化单体包括双官能化环氧化物。
9.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述至少一种氧杂环丁烷官能化单体包括双官能化氧杂环丁烷。
10.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述含羟基化合物的总粘度在25℃下为1-1500mPas。
11.根据上述任一项权利要求的喷墨油墨，其中所述油墨包含：
所述油墨的30-40wt％的至少一种环氧官能化单体，
30-40wt％的至少一种氧杂环丁烷官能化单体，
1-20wt％的至少一种含羟基化合物，
1-5wt％的至少一种烯丙基和/或乙烯基醚单体，
1-20wt％的至少一种阳离子光引发剂，和
1-5wt％的至少一种着色剂。
12.喷墨印刷的方法，包括将根据上述任一项权利要求的喷墨油墨印刷到基材上并将所述油墨辐射。
13.根据权利要求12方法，其中所述基材是柔性基材。
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