CN101082752B - 电泳显示粒子及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种电泳显示粒子及其合成方法，该电泳显示粒子在非极性和/或低极性有机溶剂中由一步反应完成，除溶剂外，反应物还包括无机化合物颜料，偶合剂，反应引发剂，单体。由于低极性有机溶剂可直接成为电泳显示液的组成部分，不用分离，极大地提高了产量产率。本发明的粒子合成方法，不仅简单高效，而且电泳粒子的稳定性有了极大地提高。适用于多种无机氧化物，无机盐、复合无机盐颜料。
Description
技术领域
本发明涉及一种适用于电泳显示液，特别涉及电泳显示的粒子及其合成方法，利用该方法可以有效提高显示粒子的稳定性及其电泳显示性能。
背景技术
在显示屏的研究和开发领域，目前的发展趋势是朝着超大和超薄的方向发展。塑基柔性显示屏因其重量轻，可弯曲和可成卷批量生产，一直是人们致力开发的热点。其中，塑基电泳显示是最为成熟的柔性显示技术之一。
相对于塑基液晶或有机发光二极管技术，电泳显示层对外界环境较为不敏感，显示层材料可以在普通环境中长期保存而保持稳定性能。而且，电泳显示因为它所具有的高对比度(即使在强烈阳光下)、图象双稳性、以及轻便、高柔性的优点，这种技术逐渐得到人们重视，如PCT专利WO98/03896公开了电场驱动的微包容电泳显示系统；Nakamura等报告了用刮刀式方法连续涂布微包容电泳显示材料于铟锡氧化物(ITO)塑料薄膜上的技术；PCT专利WO01/67170A1公布了一种微包容电泳显示屏的成卷生产方法，其显示层可以成卷单独保存；本发明的发明人之一陈宇先生在2003年《自然》杂志报道了一种超薄高分辨柔性电泳显示屏，在弯曲状态下，显示屏仍保持高对比度，工作性能不受影响。
电泳显示早在七十年代由日本Ota发明，其核心是利用带电显色粒子受电场作用在液体中移动而形成对比图象。带电显色粒子可分为无机颜料粒子和有机颜料粒子，包括二氧化硅、二氧化钛、氧化铬、氧化铁、二氧化锌、氧化铜、氧化铅、碳黑、硅酸盐、钛黄、铬黄、铅铬绿、锰紫、铁蓝、钴蓝、锌白、镉黄、镉红、硫酸钡、钼橙、群青、天青蓝、翡翠绿、翠绿、有机黄色颜料(Aiarylide yellow，Arylide yellow，Hansa yellow Benzidine yellow)、有机橙色颜料(Perinone Orange，Diarylide Orange)、有机蓝色颜料(Ultramarine blue，Indanthrone blue)、有机红色颜料(Anthraquinoid red，Perylene red)等。在制备电泳显示液时，显色粒子通常经研磨分散到有机溶剂，为防止粒子与粒子之间由于相互吸引而凝结成团而造成显示分散液的不稳定，通用的方法是加入高分子稳定剂，使其吸附于粒子表面，从而产生粒子之间的斥力，使粒子稳定地分散与液体中。但是，这种方法有几个明显的缺点：(1)这种吸附是物理吸附，需要加入大量稳定剂于液体中，才能产生足够的表面吸附；(2)大量稳定剂的存在，使电泳显示液电导率显著增加，从而对驱动电流或电压的要求提高；(3)稳定剂的吸附易受外界环境影响，如温度变化将改变粒子的表面吸附平衡，稳定剂的分解将导致显示液失去稳定性。因此，依靠高分子稳定剂的吸附，不足以产生显示器件所必需的长久稳定性。
为了改变这种状况，显色粒子的表面化学合成，成为提高电泳分散粒子稳定性的重要途经。美国专利US5,914,806公开了一种在有机颜料粒子的一步合成方法(如图1所示)。基于许多有机颜料粒子表面带有各种官能团(如氨基，羟基，或羧基及其衍生物等)的事实，该方法选择含有各种端基官能团的高分子稳定剂，通过这些端基官能团和固体表面的官能团之间的反应，从而将高分子稳定剂以共价键的方式连接在颜料颗粒的表面，提高其在溶液中的稳定性和分散性。可是这种方法却很难直接应用到无机颜料。首先无机粒子的表面官能团和表面化学与有机颜料大不相同，许多在有机颜料颗粒表面可以实施的反应在无机颜料表面上不容易进行。其次该方法需要选择某些特别的高分子稳定剂(即含有端基官能团)，而往往这些稳定剂价格较为昂贵，且因为在反应中的用量较大，使得该方法的成本较高。另外在该方法中，有机颜料的浓度较低，反应时间较长，而且必须经过分离和后处理步骤。
美国专利US6,194,488公开的专利方法，是采用昂贵的戊氟代聚苯乙烯单体，不仅造成高成本，而且使用范围非常狭窄。该方法需要在颜料粒子表面预先引入高分子反应链引发剂，然后才能在颜料颗粒表面生长高分子。每一步反应需要使用大约颜料重量15-20倍的溶剂，在第一步反应中还需要颜料重量2-4倍的分散剂。因此，该方法的溶剂消耗量太大，同时在反应混合物中产物浓度较低。
欧洲专利EPO1393122公开的电泳显示颜料粒子表面高分子修饰的化学方法较为复杂，需要三步反应(如图2所示)。首先将颜料粒子21分散在水溶液中，通过硅酸钠的水解反应在其表面覆盖一层二氧化硅22；然后在生成的二氧化硅表层22上接枝带有可聚合集团的偶联剂23(硅烷)；最后才在颜料表面生长高分子链24。该方法在反应过程和后处理步骤中需要消耗大量溶剂，进行多次离心沉降和溶剂清洗操作；同时每步反应后还需将颜料干燥处理和粉碎。整个过程较为冗长，操作较为繁琐、复杂，产率较低。
总之，上述一步合成法应用范围非常有限；而多步合成法周期长，产率低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种新电泳显示粒子，其可以有效提高显示粒子在显示液中的稳定性及其电泳显示性能。
本发明公开了一种电泳显示粒子的合成方法，在非极性和/或低极性有机溶剂中由一步反应完成，其中反应物包括无机化合物颜料、偶合剂、反应引发剂、高分子单体。与现有的其他方法相比，由于颜料颗粒在反应体系中的浓度很高，反应完成后无需经过任何浓缩步骤，所得到的无机颜料即可直接用于制备电泳显示液。同时由于非极性或低极性有机溶剂可直接成为电泳显示液的组成部分，本发明可以省略其他方法所需的各种繁琐的分离和后处理过程，极大地简化了反应流程并提高了产率。本发明的粒子合成方法，不仅简单高效，而且电泳粒子的稳定性有了极大地提高。适用于多种无机氧化物，复合无机盐颜料。这种合成方法的特征在于：反应混合物中含有较高浓度的无机颜料，浓度范围为20-35％；反应混合物中同时含有偶合剂和单体；经过一步反应后，高分子链通过偶合剂直接连接在无机颜料表面；经表面处理后，无机颜料在溶剂中具有更好的分散性和稳定性，其稳定性比原材料有很大幅度的提高；经表面处理后的无机颜料无需经过分离和后处理步骤，只需再加入溶剂、电荷控制剂和染料等就可直接用于制备电泳显示液。关于电泳显示液的配制与常规方法相同，各种成份的配制比例也与现有技术相同，一般配制的电泳显示液包括：显示粒子3.0-40.0重量％，电荷控制剂0.05-2.0重量％，染料0.1-2.0重量％，其它成份为溶剂。
经表面处理后的无机颜料具有十分突出的电泳显示性能，具体表现为：在电泳显示过程中仅呈现单一的表面电荷，在外加电压的驱动下仅沉积在某一个电极上并形成一个均匀致密的沉积层。
合成反应物基本组分的各组分重量比组成为：溶剂30-60％，高分子单体20-35％，无机化合物颜料20-35％，偶联剂0.1-5％，高分子反应链引发剂0.001-5％。
这里，溶剂包括各种非极性或低极性的有机溶剂和它们的混合物，包括低极性溶剂如甲苯、苯、二甲苯、氯仿，非极性溶剂如各种直链和支链的碳氢化合物如合成异构烷(Isopar)或合成直链烷(Norpar)，例如壬烷、葵烷、环己烷、四氯化碳等。
高分子单体为可以交联的小分子，包括聚酯、聚氨酯、硅树脂、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、丁二烯、卤代乙烯、醋酸乙烯酯、丙稀腈、蜜胺树脂和环氧树脂等或它们的混合物和衍生物，优选丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、丁二烯、卤代乙烯、醋酸乙烯酯及其它们的混合物和衍生物，更优选丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯及其它们的混合物和衍生物。高分子单体的化学结构为：
H2C＝C(R4)CO2R5
R4＝H，CH3，CH2CH3，etc
R5＝CH3，CH2CH3，etc
无机颜料选择包括二氧化硅、二氧化钛、氧化铬、氧化铁、二氧化锌、氧化铜、氧化铅、碳黑、硅酸盐、钛黄、铬黄、铅铬绿、锰紫、铁蓝、钴蓝、锌白、镉黄、镉红、硫酸钡、钼橙、群青、天青蓝、翡翠绿、翠绿等，其颗粒大小应低于10微米，优选0.01-5微米，更优选0.1-1微米。
偶联剂包括硅烷、钛酸盐和锆酸盐等。偶联剂优选为含有多功能基团，至少含一个烷氧基团和一个不饱和功能基团，如丙烯酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等，偶联剂通过烷氧基团与无机颜料键合，通过不饱和功能基团完成高分子键合。偶联剂的化学结构为：
H2C＝C(R1)CO2R2Si(OR3)3R1＝H，CH3，CH2CH3，etcR2＝CH2，CH2CH2，CH2CH2CH2，
etcR3＝CH3，CH2CH3，etc
高分子反应链引发剂在本合成中起着”催化”作用，它包括：偶氮类链引发剂如偶氮二异丁腈(AIBN)和偶氮二异庚腈等，有机过氧类引发剂如过氧化二苯甲酰(BPO)、过氧化十二酰、过氧化二异丙苯、过氧化二特丁基、过氧化苯甲酸特丁酯、过氧化特戊酸特丁酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二环己酯、异丙苯过氧化氢、特丁基过氧化氢，以及各类油溶性氧化-还原链引发剂等，优选偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二苯甲酰(BPO)、过氧化二异丙苯。
本发明的无机颜料粒子的合成反应在35-120度的温度范围进行，优选的温度为60-100度，更优选70-85度。反应时间为4-48个小时，优选8-24个小时，更优选12-16个小时。反应可以在普通环境或惰性气体保护下进行，优选在惰性气体保护下进行，更优选在氮气保护下进行。
附图说明
图1为现有的有机显示粒子一步合成流程图(美国专利US5914806)；
图2为现有的显示粒子多步合成流程图(欧洲专利EPO1393122)；
图3为本发明所提供的在颜料粒子表面的一步反应流程图。
具体实施方式
本发明公开了一种电泳显示粒子的合成方法，在低极性和/或有机溶剂中由一步反应完成，除溶剂外，反应物还包括无机化合物颜料，偶合剂，反应引发剂，单体。由于低极性和/或有机溶剂可直接成为电泳显示液的组成部分，反应混合物可直接用于制备电泳显示液，不用经过任何分离和后处理过程，极大地简化了反应流程并提高了产率。本发明的粒子合成方法，不仅简单高效，而且电泳粒子的稳定性有了极大地提高。适用于多种无机氧化物，复合无机盐颜料。
下面举例说明一些具体设计实例：
实例一：白色无机氧化物的表面合成
图3提供了本实例的合成路线图。在500毫升三颈烧瓶中，加入50克二氧化钛R960(美国杜邦公司)，5.0克带甲基丙烯酸功能基团的硅烷Z6030(化学结构如图4所示，其中R1为CH3，R2为CH2CH2CH2，R3为CH3)(美国DowCorning公司)，50克月桂基甲基丙烯酸酯(化学结构如图5所示，其中R4为CH3，R5为CH2(CH2)10CH3)(美国Aldrich公司)，100克甲苯，在充氮气的同时以350rpm的搅拌速度混合20分钟。在氮气环境和冷凝回流装置下，将反应混合物温度缓慢升高至85度，然后以每小时10毫升的速度加入链引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)(美国Aldrich公司)溶液(0.5克AIBN预先溶解在10毫升甲苯里)，反应16个小时。参考图3，经过本发明提供的一步反应，偶联剂通过水解反应，在颜料粒子表面31形成生成了一层偶联剂水解产物薄膜32(为水解后产生的有机硅烷及其交联产物)；同时在溶液中产生的高分子链33通过与偶联剂分子中的双键反应从而连接在固体表面。
待反应完成后，得到的反应产物不经过任何后处理，直接用于制备电泳显示液及电泳显示装置(见实例4)。为了进一步得知经此反应后连接在颜料粒子表面的高分子含量和其他特性，从反应体系中取出少量反应产物，经分离提纯后得到的固体用于进行热失重分析和其他测试。将所得到的反应产物用同样体积的甲苯稀释后，转移至一个离心瓶中，在3500rpm的速度下离心沉降15分钟。将上层的母液倒掉后，加入250毫升甲苯，让颜料颗粒重新分散在溶剂中，并以同样的条件离心处理。待处理过的颜料被甲苯清洗两遍后，所得到的产物在100度下干燥。热失重分析结果表明经高分子表面修饰过的二氧化钛粒子含有约5.3％的可降解成分，包括如图3所示的在固体表面的偶联剂水解产物薄膜32和高分子链33。
实例二：蓝色复合无机物的表面合成
蓝色颜料385(美国Sherpherd Color公司)的处理方法和在实例一中的白色二氧化钛颜料基本类似。反应混合物包括60克蓝色颜料385，60克月桂基甲基丙烯酸酯，9.6克硅烷6030，和150毫升甲苯。反应温度为70度，其他条件和实例一相同。反应产物不经过任何后处理，直接用于制备电泳显示液及电泳显示装置(见实例4)。其中取出少量产物经离心沉降分离和甲苯清洗后，在70度下真空干燥两个小时，然后用于各种分析测试。热失重分析结果表明经高分子表面修饰过的蓝色颜料粒子含有约6.09％的可降解成分，包括如图3所示的偶联剂水解产物薄膜32和高分子链33。
实例三：电泳粒子的稳定性比较
为了比较经表面高分子修饰后颜料粒子在电泳显示液中的稳定性，用上述实例一和实例二的产物以及未经处理的白色二氧化钛颜料R960和蓝色颜料385分别制备了配比相同的固体悬浮液。具体的组成为：颜料颗粒5.0克(重量比25％)，碳氢化合物溶剂Isopar G(美国ExxonMobile公司)14.5克(重量比24.75％)，电泳粒子电荷控制剂OLOA11000(美国Chevron公司)的Isopar G溶液(重量比10％)0.5克(重量比0.25％)。在容积为20毫升的玻璃样品瓶中，所制备的悬浮液起始高度为约4.5厘米。经充分摇匀后，测量混浊固体悬浮液与上层清晰溶剂之间的界面沉降大约1厘米所需的时间，结果如表1所示。根据生产厂家所提供的颜料平均粒径，表1还列出了经计算得到的这几种粒子在Isopar G中的平均沉降速度。从表1的数据可以看出，经过表面高分子修饰后，两种无机颜料的稳定性均有显著提高。其中处理后的白色二氧化钛颜料R960的稳定性比原始颜料有了较大幅度的提高(沉降速度只有未经处理的颜料粒子的0.9％)，蓝色颜料385的沉降速度较低了大约95％。
表1颜料粒子的稳定性和平均沉降速度的比较
| 颜料 | 沉降时间(分钟) | 平均粒径(微米) | 平均沉降速度(厘米/小时) |
| 实例一 | 2880 | 0.50 | 2.08×10<sup>-2</sup> |
| TiO<sub>2</sub>R960 | 26 | 0.50 | 2.31 |
| 实例二 | 365 | 0.40 | 0.163 |
| 蓝色颜料385 | 16 | 0.40 | 3.75 |
实例四：电泳显示液的制备和显示性能的比较
为了表征经高分子表面处理后的颜料粒子的电泳显示性能，本实例配备了含有实例一和二得到的颜料的电泳显示液，在直流电压下沉积在导电玻璃板上，并测量了干燥后的颜料薄层的反射率数据L*a*b*。其中L*数值体现了薄层的反射光强，L*值越高就意味着反射率越强。a*b*数值则与样品的色度坐标直接相关，+a与-a分别代表了红绿两种颜色，而+b和-b则体现了样品的黄色和蓝色色度。
基于二氧化钛的电泳显示液由实例一中含有无机颜料粒子的反应产物与溶剂Isopar G、电荷控制剂OLOA 11000的Isopar G溶液(重量比10％)、和蓝色染料Blue AHF(美国United Color公司)的Isopar G溶液混合而成。经计算，其最终组成为：无机颜料20.0wt％，电荷控制剂0.2wt％，染料1.0wt％，溶剂和其他成分78.8wt％。为了比较电泳显示性能，由未经处理的二氧化钛颜料R960配制了同样组成的混合液。吸取少量上述溶液于一个2.5x2.5x2cm的容器中；然后再将两块涂有铟锡氧化物(ITO)的玻璃板(美国Aldrich公司)平行浸泡在溶液中，并使玻璃板之间的间距为1厘米。在两块玻璃板之间外加3秒钟500V的直流电压，将两块玻璃板取出并干燥，然后再分别测量它们的反射率。由实例一得到的二氧化钛颜料在加有正电压的ITO玻璃板上形成一层均匀、致密的沉积层，其L*的数值为71.3；在加有负电压的ITO玻璃板上基本上未发现固体颗粒。相比较而言，未经处理的二氧化钛粒子在外加电场下同时沉积在正负两块玻璃板上，仅有一层非致密、不均匀、未完全覆盖的固体薄层，加有正电压的玻璃板的L*数值仅为58.8。这些实验数据表明经高分子处理后，白色颜料粒子的沉积薄层比未经处理的颜料有着更强的反射率，意味着更好的电泳显示性能。
通过同样的试验，经过表面高分子合成处理的蓝色颜料385与未经处理的粒子比较了它们的显示性能。电泳显示液含有5.0克无机颜料粒子，15.0克溶剂Isopar G，0.5克10％的OLOA11000的Isopar G溶液，和0.25克黄色染料YellowDRAF(美国United Color公司)。同二氧化钛粒子类似，经实例二处理过的蓝色385颜料粒子在外加电场下仅沉积在加有正电压的ITO玻璃板上并形成一层均匀、致密的薄层，其L*、a*和b*的数值分别为39.8、-4.9和-39.5；在加有负电压的ITO玻璃板上基本上未发现固体颗粒。相比较而言，未经处理的蓝色粒子在外加电场下同时沉积在正负两块玻璃板上，仅有一层非致密、不均匀、未完全覆盖的固体薄层，加有正电压的玻璃板的L*、a*和b*的数值分别为57.8、-4.3和-28.3。测量数据表明经处理后的粒子的沉积薄层比原有的颜料总体反射率低，同时对蓝光有更强的吸收，其显示的蓝色色度也更好(b*为-39.5)。这意味着经处理后，蓝色颜料粒子的电荷更为均匀，电泳显示性能也更加优异。
与现有技术相比，本发明生产流程简便，仅需要一步反应，并且没有复杂、繁琐的后处理和分离过程。这意味着在生产过程中可以大大降低成本，并节约工时。同时本发明得到的改性颜料粒子具有优异的溶剂分散性能，因为在本发明中固体颗粒无需经过干燥的步骤，由反应混合物直接制备电泳显示液。另外本发明得到的产物在溶液中表现出了良好的稳定性，并且其电泳显示性能十分突出。
基于同样原理，本发明中的显示粒子除用于玻璃基材外，还可以广泛应用于其他电泳显示技术，如微包容电泳显示和微杯电泳显示。分散液运用日本专利2551783和美国专利5,057,363公开的方法，利用相位分离，表面聚合，表面淀积等微包容技术，制得显示微球，分散于聚乙烯醇水溶性粘合剂可制备显示涂布液，利用涂布仪精确涂层或印刷制得多层紧密排列、加热固化后的显示层。可利用的涂布方法包括浸沾式(dip coating)，刮刀式(knifeor blade coating)，狭缝模具式(slot-die coating)，滚筒式(roll coating)等，对电泳显示屏应用来说，材料显示层厚度在1-100微米之间。微球在材料显示层的分布可呈单层紧密排列，或多层紧密排列。随后将上述显示材料层和下层控制电路结合子一体，即可制成多种显示屏模块。商业用的真空热压(vacuum lamination)，滚筒层压(roll lamination)等皆可运用于此。
Claims (14)
1.一种电泳显示粒子的合成方法，在35-120℃的环境下，按重量百分比计，在低极性和/或非极性有机溶剂30-60％中，高分子单体20-35％，无机化合物颜料20-35％，偶联剂0.1-5％，高分子反应链引发剂0.001-5％组成的各组分含量之和为100％的反应混和物一步反应完成，反应时间为4-48个小时；经过一步反应后，高分子链通过偶合剂直接连接在无机颜料表面；其中，
所述分子单体选自由聚酯、聚氨酯、硅树脂、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、丁二烯、卤代乙烯、醋酸乙烯酯、丙稀腈、环氧树脂或它们的混合物组成的组中；
所述无机化合物颜料选自由二氧化硅、二氧化钛、氧化铬、氧化铁、二氧化锌、氧化铜、氧化铅这些无机氧化物粒子组成的组中，或选自由硅酸盐、钛黄、铬黄、铅铬绿、锰紫、铁蓝、钴蓝、锌白、镉黄、镉红、硫酸钡、钼橙、群青、天青蓝、翡翠绿、翠绿这些复合无机氧化物粒子组成的组中。
2.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的低极性溶剂包括甲苯，苯，二甲苯，氯仿。
3.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的非极性溶剂为合成异构烷、合成直链烷。
4.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的非极性溶剂为壬烷、葵烷、环己烷、四氯化碳。
5.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的颜料经过微米化处理，其颗粒大小低于10微米。
6.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的颜料经过微米化处理，其颗粒大小为0.01-5微米。
7.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的颜料经过微米化处理，其颗粒大小为0.1-1微米。
8.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的偶联剂选自硅烷、钛酸盐和锆酸盐及其混和物。
9.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的链引发剂为偶氮类链引发剂。
10.如权利要求9所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的偶氮类链引发剂选自偶氮二异丁腈和偶氮二异庚腈。
11.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的链引发剂为有机过氧类引发剂。
12.如权利要求11所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的有机过氧类引发剂选自过氧化二苯甲酰、过氧化十二酰、过氧化二异丙苯、过氧化二特丁基、过氧化苯甲酸特丁酯、过氧化特戊酸特丁酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二环己酯、异丙苯过氧化氢、特丁基过氧化氢。
13.如权利要求1所述的电泳显示粒子的合成方法，所述的链引发剂为油溶性氧化-还原链引发剂。
14.一种电泳显示液，其特征在于根据权利要求1的方法所得到的显示粒子不经过分离和后处理步骤，只需在反应后混和液中再加入溶剂、电荷控制剂和染料制得电泳显示液，该电泳显示液包括：显示粒子3.0-40.0重量％，电荷控制剂0.05-2.0重量％，染料0.1-2.0重量％，其它成份为溶剂，其中各组分含量之和为100％。
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