CN101069735A - 姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法 - Google Patents
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Abstract
一种姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，先以极性溶剂A如醇或酮类为溶剂提取姜黄浸膏，再以固体吸附剂如硅胶对姜黄浸膏进行吸附，然后以非极性溶剂B如乙醚循环浸提以脱除姜黄浸膏中的挥发油，以极性溶剂C如醇或酮类在同等条件下循环浸提以脱除姜黄素类化合物，将B、C提取液分别减压回收溶剂，即可获得姜黄挥发油和总姜黄素纯度达到95％以上的姜黄素类化合物。使用本发明的方法，可以简便地得到得率在7％以上的姜黄挥发油以及得率在2％以上的姜黄素类化合物(总姜黄色素含量≥95％)，而且工艺相对简便、高效；所用溶剂可回收循环使用，环境友好；可操作性强、易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法。
背景技术
姜黄素类化合物是一大类结构新颖的天然产物，它主要从东南亚国家(中国、日本、印度等)在传统上用作医药、食用香料、防霉防腐、辛辣调味品的姜科姜黄属等药用植物中分离得到，它是姜黄发挥药理活性的最重要的有效成分。据《中药志》记载姜黄素类物质主要存在于姜黄的根茎中(大约含姜黄色素1.8～5.4％)，不同产地的姜黄其所含的姜黄素类物质成分不尽相同，其中以姜黄素、脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素为主，其结构式分别为：
姜黄素
脱甲氧基姜黄素
双脱甲氧基姜黄素
研究表明：姜黄素类化合物具有良好的抗氧化、抗肿瘤、抗爱滋病毒等多种生物活性，其色泽稳定和毒性极低，因此已广泛应用于食品添加剂、食用色素和医药中，其中姜黄素已被美国NCI列为第三代防癌药进行研究；目前已有报道将含姜黄素成分的组方制成抗癌药剂申请专利(Kut tan R.1985；Soni K B，et al.1997；White E L，et al.1998；IshitaChattopadhyay，et al.2004；顾军等，2000；王琰等，2001；夏文娟等，1999；JP1149，793.、JP 1121，231.)。
用有机溶剂(如乙醇)从姜黄中提取姜黄素是目前国内外普遍采用的工艺。然而用这种方法提取得到的姜黄浸膏是姜黄素与脂类等杂质的混合物，这种产品色素含量低，很难达到FAO/WHO标准要求的总色素含量≥90％的质量指标，而且难以干燥，不利于包装、运输和使用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种能提高姜黄挥发油得率和总姜黄色素含量的姜黄素类物质的精制、纯化方法。
本发明以如下技术方案解决上述技术问题：
本发明的工艺步骤主要有：姜黄的粉碎、姜黄浸膏的提取、吸附剂吸附姜黄浸膏、挥发油的脱除、姜黄素类化合物的脱附、回收溶剂等。具体的技术方案如下：
先以极性溶剂A(如醇或酮类)为溶剂提取姜黄浸膏，再以固体吸附剂(如硅胶)对姜黄浸膏进行吸附，然后以非极性溶剂B(如乙醚)循环浸提以脱除姜黄浸膏中的挥发油，以极性溶剂C(如醇或酮类)在同等条件下循环浸提以脱除姜黄素类化合物，将B、C提取液分别减压回收溶剂，即可获得姜黄挥发油和总姜黄素纯度达到95％以上的姜黄素类化合物。
本发明所用的溶剂及其使用量、操作温度为：
极性溶剂A：可以是95％乙醇、甲醇、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物。其用量范围：姜黄粉的质量与溶剂的体积比(W/V)为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～120℃。
非极性溶剂B，可以是石油醚或乙醚、环己烷的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物。其用量范围：姜黄粉的质量与溶剂的体积比(W/V)为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～100℃。
极性溶剂C：可以是95％乙醇、甲醇、乙酸甲酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、环己酮的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物；其用量范围：姜黄粉的质量与溶剂的体积比(W/V)为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～120℃。
本发明所用的的固体吸附剂，可以是硅胶、海砂、硅藻土、高岭土或者蒙脱土；其用量范围：姜黄浸膏与固体吸附剂的质量比为1∶0.5～1∶3。
所生产的姜黄挥发油的化学成分如表1所示(色谱含量采用峰面积归一化法进行定量)：
表1 姜黄挥发油主要化学组成及相对含量
| 编号 | 保留时间 | 化合物 | 分子量 | 分子式 | 相对含量(％) |
| 1 | 3.95 | 反式大茴香脑 Trans-Anethole | 148 | C10H12O | 0.30 |
| 2 | 5.14 | β-香柠檬烯 β-Bergamotene | 204 | C15H24 | 0.23 |
| 3 | 5.70 | β-顺-金合欢烯β-cis-Farnesene | 204 | C15H24 | 0.34 |
| 4 | 6.17 | α-姜黄烯 α-curcumene | 202 | C15H22 | 7.20 |
| 5 | 6.33 | (-)-姜烯 (-)-Zingiberene | 204 | C15H24 | 22.12 |
| 6 | 6.51 | β-没药烯 β-bisabolene | 204 | C15H24 | 3.67 |
| 7 | 6.75 | β-倍半水芹烯 β-Sesquiphellandrene | 204 | C15H24 | 15.24 |
| 8 | 7.19 | β-没药烯 β-bisabolene | 204 | C15H24 | 0.33 |
| 9 | 7.42 | γ-榄香烯 γ-Elemene | 204 | C15H24 | 0.55 |
| 10 | 7.61 | 联异丙基苯 Dicumene | 238 | C18H22 | 0.23 |
| 11 | 8.18 | (+)-α-没药醇 (+)-α-bisabolol | 222 | C15H26O | 1.51 |
| 12 | 8.47 | 二-表-雪松烯 Di-epi-Cedrene | 204 | C15H24 | 1.00 |
| 13 | 9.17 | 芳姜黄酮 Ar-turmerone | 216 | C15H20O | 8.20 |
| 14 | 9.21 | α-姜黄酮 α-Turmerone | 218 | C15H22O | 11.30 |
| 15 | 9.61 | 4-(1，5-二甲基-4-己烯基)-2-环己烯酮4-(1，5-dimethyl-hex-4-enyl)-cyclohex-2-enone | 206 | C14H22O | 0.84 |
| 16 | 9.84 | β-姜黄酮 β-Turmerone | 218 | C15H22O | 8.87 |
| 17 | 10.45 | 莪术烯醇 Curcumenol | 234 | C15H22O2 | 2.63 |
| 18 | 10.67 | α-氧基没药烯α-Oxobisabolene | 220 | C15H24O | 1.51 |
| 19 | 11.20 | (6s)-2-甲基-6[(1s)-4-甲叉-2-环己烯-1-基]-2-庚烯4-酮Curlone | 218 | C15H22O | 0.38 |
| 20 | 11.86 | 7α-羟基-6，10-环金合-3(15)-烯-2-酮7α-hydroxy-6，10-cyclofarnes-3(15)-en-2-one | 238 | C15H26O2 | 1.85 |
| 21 | 15.64 | 棕榈酸乙酯Hexadecanoic acid，ethyl ester | 284 | C18H36O2 | 0.80 |
姜黄素类化合物的HPLC分析见图3的色谱图和表2的分析结果表：
色谱柱：SHIMADZU VP-ODS，4.6×150mm，5μm
流动相：0.01mol/L KH2PO4-乙腈。检测波长为425nm，进样量为10μL。
表2：HPLC分析结果表
| 峰号 | 峰名 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 12345678910111213141516 | 2.9083.9484.2804.8005.0777.5357.9908.4178.9359.60010.29717.95519.24520.52021.86823.653 | 1942.43880.953428.794108.55795.395539.561133.087178.955280.7221335.820552.341123.0293818.13334179.69574693.461144.451 | 16440.900687.6384781.7951035.994771.1547486.2712260.7543206.3625050.64627880.44910046.7234338.2551217217.6251202987.6252834134.7505666.129 | 0.30770.01290.08950.01940.01440.14010.04230.06000.09450.52170.18800.081222.777322.511053.03400.1060 | |
| 总计 | 153144.892 | 5343991.061 | 100.0000 |
HPLC分析结果：总姜黄素含量98.3223％，其中姜黄素含量：53.0340％，脱甲氧基姜黄素含量：22.5110％，双脱甲氧基姜黄素含量：22.7773％。
由上述可见：用本发明的方法提取姜黄挥发油和纯化姜黄素类化合物，可以简便地得到得率在7％以上的姜黄挥发油以及得率在2％以上的姜黄素(总姜黄色素含量≥95％，得率以姜黄原料计，总姜黄素含量用HPLC方法检定)，而且工艺相对简便、高效；所用溶剂可回收循环使用，环境友好；可操作性强、易于工业化生产。
附图说明
图1是总的工艺路线图。
图2是具体的工艺路线图。
图3是姜黄素类化合物的HPLC色谱图。
具体实施方式
按照图1所示的总的工艺路线图和图2所示的具体的工艺路线图，本发明给出如下实施例：
实施例1：
将采自广西那坡县(已在室内阴干、保存半年)的姜黄以机械粉碎成20～40目的姜黄粉，取姜黄粉30.500g加入91.5ml丙酮在浴温为61℃的情况下提取6h，过滤，将滤液在浴温为80℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄浸膏3.508g；将所得的姜黄浸膏与7.160g硅胶混合均匀，然后将混合物装进带有回流装置的提取器内，以105ml乙醚为溶剂在浴温为75℃的条件下循环提取12小时，然后改用105ml乙酸异丙酯做为溶剂在100℃条件下循环提取12小时，所得的乙醚提取液在浴温为60℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄挥发油2.240g(挥发油产品得率为7.3％)，而乙酸异丙酯提取液以水泵减压在浴温为80℃的条件下回收溶剂后即得姜黄素类化合物0.645g(总姜黄素纯度在95％以上的产品得率为2.1％)。
实施例2：
将20～40目的姜黄粉，取姜黄粉45.800g加入710ml95％乙醇与乙酸丁酯在浴温为115℃的条件下提取6h，过滤，将滤液在浴温为90℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄浸膏5.954g；将所得的姜黄浸膏与11.908g高岭土混合均匀，然后将混合物装进带有回流装置的提取器内，以150ml环己烷为溶剂在浴温为85℃的条件下循环提取12小时，然后改用150ml丙酮与乙醇(体积比为1∶1)的混合溶剂在同等条件下循环提取12小时，所得的环己烷提取液在浴温为60℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄挥发油3.206g(挥发油产品得率为7.0％)，而丙酮与乙醇(体积比为1∶1)混合溶剂的提取液以水泵减压在浴温为80℃的条件下回收溶剂后即得姜黄素类化合物1.419g(总姜黄素纯度在95％以上的产品得率为3.1％)。
实施例3：
将20～40目的姜黄粉，取姜黄粉50.528g加入455ml95％乙醇在95℃的条件下提取6h，过滤，将滤液在浴温为80℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄浸膏6.569g；将所得的姜黄浸膏与19.707g海砂混合均匀，然后将混合物装进带有回流装置的提取器内，以177ml石油醚为溶剂在浴温为75℃的条件下循环提取12小时，然后改用177ml甲醇做为溶剂在浴温为65℃条件下循环提取12小时，所得的石油醚提取液在浴温为60℃的条件下以水泵减压回收溶剂，得姜黄挥发油3.689g(挥发油产品得率为7.3％)，而甲醇提取液以水泵减压在浴温为80℃的条件下回收溶剂后即得姜黄素类化合物1.466g(总姜黄素纯度在95％以上的产品得率为2.9％)。
Claims (5)
1.一种姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，其特征是先以极性溶剂A如醇或酮类为溶剂提取姜黄浸膏，再以固体吸附剂如硅胶对姜黄浸膏进行吸附，然后以非极性溶剂B如乙醚循环浸提以脱除姜黄浸膏中的挥发油，以极性溶剂C如醇或酮类在同等条件下循环浸提以脱除姜黄素类化合物，将B、C提取液分别减压回收溶剂，即获得姜黄挥发油和总姜黄素纯度达到95％以上的姜黄素类化合物。
2.如权利要求1所述的姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，其特征是极性溶剂A是95％乙醇、甲醇、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物；其用量范围是姜黄粉的质量与溶剂的体积比W/V为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～120℃。
3.如权利要求1所述的姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，其特征是非极性溶剂B是石油醚或乙醚、环己烷的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物；其用量范围是姜黄粉的质量与溶剂的体积比W/V为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～100℃。
4.如权利要求1所述的姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，其特征是极性溶剂C是95％乙醇、甲醇、乙酸甲酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、环己酮的单一溶剂或二种溶剂按体积比1∶1的混合物；其用量范围是姜黄粉的质量与溶剂的体积比W/V为1∶3～1∶16；操作温度范围：50～120℃。
5.如权利要求1所述的姜黄挥发油提取和姜黄素类化合物纯化的方法，其特征是固体吸附剂是硅胶、海砂、硅藻土、高岭土或者蒙脱土；其用量范围是姜黄浸膏与固体吸附剂的质量比为1∶0.5～1∶3。
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