CN101056881A - 金属络合物及使用该络合物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机电致发光元件及实现该元件的金属络合物，该金属络合物包含具有3齿螯合配位基的、用下述通式(I)表示的部分结构；有机EL元件在一对电极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有所述金属络合物，通过在两极间外加电压而发光，可得到短波长的发光，色纯度高的蓝色发光。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的金属络合物及使用该络合物的有机电致发光元件，尤其涉及可得到短波长发光、色纯度高的蓝色发光的有机电致发光元件及实现该元件的金属络合物。
背景技术
近年来，将有机电致发光元件作为取代液晶的彩色显示器用显示装置的研究正活跃地进行。但是，欲实现大画面化，其发光元件性能尚不足。作为提高该有机EL元件的性能的手段，提出了将原烷化锂络合物(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)作为磷光发光材料用于发光材料的绿色发光元件(非专利文献1；非专利文献2)。
由于利用磷光发光的有机EL元件在现状中限定于绿色发光，作为彩色显示器的适用范围狭窄，所以人们期望开发在其他颜色的发光特性也得到改善的元件。尤其对于蓝色发光元件，尚未报道过外部量子收率超过5％的元件，若可以改善蓝色发光元件，则可实现全色化及白色化，向磷光EL元件的实用化大幅迈进。
现状是，作为磷光发光络合物，包含Ir的化合物的开发正活跃进行，作为绿色发光元件用已知有下述化合物。另一方面，作为蓝色发光元件，虽然已知下述化合物B，但是在元件的寿命、效率方面来看，并不实用。因此，需要开发其他蓝色发光元件用的络合物，但在现状中除了化合物B未发现。
化合物A 化合物B
以上化合物A及B是使用2齿螯合配位基的络合物，但使用类似的3齿螯合配位基的络合物几乎不被人所知，只是知晓以下所示的化合物C的程度(参照非专利文献3)。
化合物C
然而，由化合物C得到的发光波长为600nm的红色区域发光，而不是蓝色区域发光。若要用使用如此的3齿螯合配位基的络合物实现蓝色区域发光的络合物，则有可能开展新技术。
非专利文献1：D.F.O’Brien and M.A.Baldo et al“Improved Energy TransferinElectrophosphorescent devices Applied Physics Letters Vol.74 No.3，pp442-444，January18.1999
非专利文献2：M.A.Baldo et al″Very high-efficiencygreen organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence Applied Physics Letters Vol.75 No.1，pp4-6，July 5，1999
非专利文献3：J-P.Collin et al.，J.Am.Chem.Soc.，121，5009(1999)
发明内容
发明所要解决的问题
本发明为解决上述的问题而制成，目的在于提供一种可得到短波长发光、色纯度高的蓝色发光的有机电致发光元件及实现该元件的金属络合物。
用于解决问题的手段
本发明人使用具备含有如下述通式(I)或(II)表示的3齿螯合配位基的部分结构的金属络合物，明确了所谓可得到短波长发光、色纯度高的蓝色发光的蓝色化的新的结构因子，以至完成了本发明。
即，本发明提供：包含具有3齿螯合配位基的、用下述通式(I)或(II)表示的部分结构的金属络合物。
(式中，M为周期表第9族的任一个金属原子，
L及Z各自独立地为，含有周期表第14～16族的任一个原子的有机基团，
X为含有周期表第14～17族的任一个原子的一价配位基，
Y为周期表第14～16族的任一个原子，
A表示包含围绕记号A的圆所表示的Y的环状结构，是可以具有取代基的碳原子数6～20的环链状烷烃残基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂环基，
R1～R4各自独立地为，可以具有氢原子、氰基、卤原子、取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基，R1与R2、R3与R4也可以相互键合，形成环状结构。)
此外，本发明提供一种有机EL元件，所述有机EL元件在一对电极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少1层含有所述金属络合物，通过在两极之间外加电压而发光。
发明效果
本发明提供发光效率高、发光色为短波长、可得到色纯度高的蓝色发光的有机EL元件及实现该元件的金属络合物。
附图说明
图1是表示本发明的金属络合物5的室温发光光谱的图。
图2是表示本发明的金属络合物6的室温发光光谱的图。
图3是表示本发明的金属络合物20的室温发光光谱的图。
图4是表示本发明的金属络合物23的室温发光光谱的图。
图5是表示本发明的金属络合物124的室温发光光谱的图。
图6是表示本发明的金属络合物7的室温发光光谱的图。
图7是表示本发明的金属络合物103的室温发光光谱的图。
图8是表示本发明的金属络合物105的室温发光光谱的图。
图9是表示本发明的金属络合物32的室温发光光谱的图。
图10是表示本发明的金属络合物33的室温发光光谱的图。
图11是表示本发明的金属络合物16的室温发光光谱的图。
图12是表示本发明的金属络合物17的室温发光光谱的图。
图13是表示本发明的金属络合物86的室温发光光谱的图。
具体实施方式
本发明的金属络合物包含具有3齿螯合配位基的、用下述通式(I)或(II)表示的部分结构。
在通式(I)或(II)中，M为周期表第9族的任一个金属原子，如可以举例Co(钴)、Rh(铑)、Ir(铱)原子等，较好的是Ir。
在通式(I)或(II)中，L及Z各自独立地为，含有周期表第14～16族的任一个原子的有机基团，
作为该L及Z中所含的周期表第14～16族的原子，可以举例如C(碳)、N(氮)、O(氧)、Si(硅)、P(磷)、S(硫)、Ge(锗)、As(砷)、Se(硒)原子等，较好的是碳、氮、氧原子。
此外，作为L及Z所表示的有机基团，较好的是各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基、或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基。
作为所述卤原子，可以举例如氟、氯、溴、碘原子等。
作为所述烷基，可以举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
作为所述芳香族烃基，可以举例如苯、萘、蒽、菲、芘、联苯、联三苯、荧蒽等的残基。
作为所述杂环基，可以举例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑啉(オキサジアゾリン)、吲哚满、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、吡唑啉、咪唑烷、哌啶等的残基。
作为所述烷氨基，可以举例如氨基的氢原子被所述烷基取代的基团。
作为所述芳氨基，可以举例如氨基的氢原子被所述芳香族烃基取代的基团。
作为所述烷氧基表示为-OY′，作为Y′可以举例与在所述烷基中所举的例子相同的基团。
作为所述卤化烷氧基，可以举例如所述烷氧基的氢原子被所述卤原子取代的基团。
作为所述芳氧基表示为-OY″，作为Y″可以举例与在所述芳香族烃基中所举的例子相同的基团。
作为所述卤化烷基，可以举例如所述烷基的氢原子被所述卤原子置换的基团。
作为所述链烯基，可以举例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
作为所述炔基，可以举例如乙炔基、甲基乙炔基等。
作为环烷基，可以举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
此外，作为这些各基的取代基，可以举例如卤原子、羟基、取代或无取代的氨基、硝基、氰基、取代或无取代的烷基、氟代烷基、取代或无取代的链烯基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的杂环基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的烷氧羰基、羧基等。
在通式(I)或(II)中，X为含有周期表第14～17族的任意个原子的一价配位基。
作为该X中所含的周期律表第14～17族的原子，可以举例如C(碳)、N(氮)、O(氧)、F(氟)、Si(硅)、P(磷)、S(硫)、Cl(氯)、Ge(锗)、As(砷)、Se(硒)、Br(溴)、I(碘)原子等，较好的是碳、氮、氯、溴、碘原子。
此外，作为X表示的配位基，可以举例如甲氧基、苯氧基、氰基、氯原子、溴原子、碘原子等，较好的是氰基、氯原子、溴原子、碘原子。
在通式(I)或(II)中，Y为周期表第14～16族的任一个原子，可以举例如C(碳)、N(氮)、O(氧)、F(氟)、Si(硅)、P(磷)、S(硫)、Cl(氯)、Ge(锗)、As(砷)、Se(硒)原子等，较好的是碳、氮、氧原子。
在通式(I)或(II)中，A表示围绕记号A的圆包含Y的环状结构，是可以具有取代基的碳原子数6～20的环链烷烃残基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂环基。
作为所述环链烷烃残基，可以举例如环丙烷、环丁烷、环丙烷、环己烷、环庚烷等的残基。
此外，作为所述芳香族烃基及杂环基的具体例子，可以举例如与L及Z所示的有机基团相同的例子。
此外，作为这些各基的取代基，可以举例如与上述相同的例子。
在通式(I)或(II)中，R1～R4各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基，作为这些各基的具体例子，可以举例如与L及Z相同的例子。
此外，R1与R2、R3与R4也可以相互键合、形成环状结构，作为该环状结构的例子是含氮杂环基、可以举例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、吲哚满、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡唑啉、咪唑烷、哌啶等，较好的是吡啶、咪唑、苯并咪唑。
此外，作为这些各基的取代基，可以举例与上述相同的例子。
在通式(I)中，所述3齿螯合配位基最好是下述通式(1)～(21)及(22)～(30)的任一个所表示的化合物。
在下述通式(1)～(21)及(22)～(30)中，R5～R98、R157～R196及R207～R276各自独立地为与上述R1～R4相同，作为这些各基的具体例及取代基与在上述R1～R4中说明相同。此外，R5～R98、R157～R196及R207～R276各自的个数可以是多个，此时的R5～R98、R157～R196及R207～R276可以相同也可以不同，在R5～R98、R157～R196及R207～R276中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
作为环状结构，可以举例如环链烷烃(如环丙烷、环丁烷、环丙烷、环己烷、环庚烷等)、芳香族烃环(如苯、萘、蒽、菲、芘、联苯、联三苯、荧蒽等)及杂环(如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑啉、二苯蒽、吲哚满、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、吡唑啉、咪唑烷、哌啶等)。
在上述通式(I)或(II)中，在L-Z中形成的配位基若为下述通式(31)～(39)的任一个表示的化合物，则较好。
在通式(31)～(39)中，R99～R156各自独立地为与上述R1～R4相同，作为这些各基的具体例及取代基与在上述R1～R4中说明的相同。此外，R99～R156各自的个数可以是多个，此时的R99～R156可以相同也可以不同，此外在R99～R156中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
作为环状结构，与上述R5～R98、R157～R196及R207～R276中说明的相同。
本发明的通式(I)所表示的金属络合物，若为下述通式(I-1)～(I-9)及(I-10)～(I-15)的任一个表示的化合物，则较好。
通式(I-1)～(I-15)中，R197～R206各自独立地为与上述R1～R4相同，作为这些各基的具体例及取代基与在上述R1～R4中说明的相同。此外，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206可以相同也可以不同，此外在R197～R206中邻接的基团化合物之间可以相互键合形成环状结构。
作为环状结构，与上述R5～R98、R157～R196中说明的相同。
通式(I-1)～(I-15)中，W-为包含周期表第13～16族中至少一种类的金属原子的-1价的阴离子，可以举例如PF6 -、ClO4 -、SbF6 -、OTf-、OTs-、BF4 -、BPh4 -、B(C6F5)4 -等，较好的是PF6 -。
在上述通式(II)中，所述3齿螯合配位基最好是下述通式(40)～(42)及(43)～(44)的任一个所表示的化合物。
在通式(40)～(42)及(43)～(44)中，R207～R220、R227～R232及R243～R259各自独立地为与上述R1～R4相同，作为这些各基的具体例及取代基与在上述R1～R4中说明相同。此外，R207～R220、R227～R232及R243～R259各自的个数可以是多个，此时的R207～R220、R227～R232及R243～R259可以相同也可以不同，在R207～R220、R227～R232及R243～R259中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
本发明的通式(II)所表示的金属络合物，最好是下述通式(II-1)或(II-2)所表示的化合物。
在通式(II-1)或(II-2)中，R197～R206各自独立地为与上述R1～R4相同，作为这些各基的具体例及取代基与在上述R1～R4中说明相同。此外，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206也可以相同也可以不同，此外在R197～R206中相邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
作为该环状结构，与上述R5～R98及R157～R196中说明的相同。
在通式(II-2)中，W-为包含周期表第13～16族中至少一种类的金属原子的-1价的阴离子，可以举例如PF6 -、ClO4 -、SbF6 -、OTf-、OTs-、BF4 -、BPh4 -、B(C6F5)4 -等，较好的是PF6 -。
本发明的金属络合物的具体例例示如下，但并不限定于这些例示化合物。
本发明的有机EL元件是在由阳极和阴极构成的一对电极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，该有机薄膜层的至少1层含有本发明的金属络合物，通过在两极之间外加电压而发光。
本发明的有机EL元件，若所述发光层含有本发明的金属络合物，则较好，相对于发光层全部重量，含有1～30重量％本发明的金属络合物则较好。
此外，通常所述发光层通过真空蒸镀或涂敷而薄膜化，但由于涂敷可以简化制造工序，因此含有本发明的金属络合物的层最好通过涂敷成膜。
在本发明中的有机EL元件的元件结构为在电极之间层压1层或2层以上的有机层结构，作为其例子可以举例如(i)阳极、发光层、阴极，(ii)阳极、空穴注入·输送层、发光层、电子注入·输送层、阴极，(iii)阳极、空穴注入·输送层、发光层、阴极，(iv)阳极、发光层、空穴注入·输送层、阴极等的结构。
本发明中的化合物可以用于上述任一个有机层中，也可以涂在其它的空穴输送材料、发光材料、电子输送材料上。有机EL元件的各层的形成方法不特别限定，但是出蒸镀法之外，也可以溶解本发明的发光组合物，或将形成组合物的化合物分别溶解之后，用该溶液利用各种湿式法形成发光媒介或发光层。可以用依靠溶液的浸渍法、螺旋涂敷法、浇注法、棒刮涂法、滚涂法等的涂敷法、喷墨法等公知的方法形成。本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚度不特别限定，但通常，由于膜厚度若过薄，则易产生气泡等的缺陷，反之，若过厚，则需要很高的外加电压、效率差，所以通常较好的是数nm至1μm的范围。
作为形成发光层的发光溶液调制时使用的溶剂例，可以举例如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等的卤系烃系溶剂、二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等的醚系溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、乙二醇等的醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、辛烷、癸烷等的烃系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等的酯系溶剂等。尤其，较好的是卤系烃系溶剂或烃系溶剂。此外，这些溶剂可以单独使用，也可以多个混合使用。还有，可以使用的溶剂不限定于这些。此外，在含有上述化合物的发光溶液中也可以预先溶解好掺杂剂。
用于本发明的电子注入·输送层不特别限定，只要是通常作为电子注入·输送材料使用的化合物，使用哪一种都可。如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、二{2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑}-m-亚苯基等的噁二唑衍生物、三唑衍生物、羟基喹啉系的金属络合物。此外，作为构成电子注入·输送层的无机化合物，较好的是使用绝缘体或半导体。
电子注入·输送层若用绝缘体或半导体构成，则可以有效防止漏电，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，较好的是使用选自由碱金属硫族化合物、碱土类金属硫族化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的组中的至少一个金属化合物。从进一步提高电子注入性的观点来看，较好的是电子注入·输送层由这些碱金属硫族化合物等构成。
具体地说，作为理想的碱金属硫族化合物，可以举例如Li2O、Na2S及Na2Se，作为理想的碱土类金属硫族化合物，可以举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。此外，作为理想的碱金属的卤化物，可以举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。此外，作为理想的碱土类金属的卤化物，可以举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等的氟化物或除氟化物之外的卤化物。
此外，作为构成电子注入·输送层的半导体，可以举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一个元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的一种或两种以上的组合。此外，作为构成电子注入·输送层的无机化合物，较好的是微结晶或非晶体的绝缘性薄膜。若电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更均质的薄膜，可以减少黑点等的画面缺陷。还有，作为这样的无机化合物，可以举例如上述的碱金属硫族化合物、碱土类金属硫族化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
再有，电子注入·输送层也可以含有功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂。此处，所谓还原性掺杂剂被定义为可以还原电子输送性化合物的物质。因此，是具有一定的还原性的物质即可，可以使用各种物质，如可以适当使用从由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物组成的组中选择的至少一个物质。
此外，更具体地说，作为理想的还原性掺杂剂可以举例如从由Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)构成的组中选择的至少一个碱金属、或Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)构成的组中选择的至少一个碱土类金属，较好的是功函数为2.9eV以下的掺杂剂。在这些当中，更理想的还原性掺杂剂是从由K、Rb及Cs构成的组中选择的至少一个碱金属，进一步理想的是Rb及Cs，最理想的是Cs。这些碱金属还原能力尤其高，通过向电子注入域比较少量的添加，以求在有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿化。
此外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，较好的是这些2种以上的碱金属的组合，尤其极好的是包含Cs的组合，如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、Cs与Na与K之间的组合。通过组合包含Cs，可以有效发挥还原能力，通过在电子注入域中的添加，以求在有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿化。
有机EL元件的阳极起着将空穴注入到空穴注入·输送层及/或发光层的作用，有效的是具有4.5eV以上的功函数。作为用于本发明的阳极材料，氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等是可适用的。此外，出于在电子注入·输送层及/或发光层中注入电子的目的，作为阴极较好的是功函数小的材料。
此外，在有机EL元件，也可以在阳极上使用空穴注入(输送)层。作为空穴注入·输送层的例子，可以使用如记载于日本专利特开昭63-295695号公报、特开平2-191694号公报中的、通常用于有机EL元件的各种有机化合物及聚合物。如，可以举例如芳香族叔胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物或聚乙烯咔唑、聚亚乙基二羟噻吩·聚磺酸(PEDOT·PSS)等。
有机EL元件的阴极材料不特别限定，但具体地说可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
实施例
然后，用实施例进一步详细说明本发明，但不限定于这些实施例。
合成实施例1(金属络合物5的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物5。
(1)mbib的合成
将18mmol(3.0g)间苯二酸和36mmol(4.4g)N-甲基-1，2亚苯基二胺放入500ml茄形烧瓶中，加入75ml高磷酸。在100℃中反应15小时之后，进一步在200℃中加热4小时。自然冷却后，在600ml纯水中加入反应溶液，用5M的NaOH水溶液进行中和至pH7为止之后，通过过滤收集析出的紫色固体，用纯水仔细清洗。所得到的固体用甲醇进行再结晶，得到3.3g(收率54％)目的物mbib。
(2)(mbib)IrCl2的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.27mmol(0.1g)氯化铱、0.54mmol(0.18g)mbib、15ml甲醇，在氮气气流下加热回流5小时。自然冷却后，通过过滤回收沉淀物，用甲醇、乙醚进行清洗后干燥，得到黄色粉末。用MALDI-MS(基体辅助离子化-飞行时间型质量分析装置)鉴定、确认为目的物。
(3)金属络合物5的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.084mmol(0.1g)(mbib)IrCl2、0.168mmol(0.026g)2-苯基吡啶、10ml丙三醇，在氮气气流下进行6分钟微波照射。自然冷却后，加入50ml纯水，通过过滤回收沉淀。然后，用己烷、乙醚清洗后，溶解于二氯甲烷、减压浓缩后使己烷扩散，得到金属络合物5的3mg(收率23％)橙色粉末。对得到的化合物进行FD-MS(场解析质谱法)测定，确认为目的化合物。FD-MS的结果如下所示。
FD-MS：calcd for IrC33H25ClN5＝719，found，m/z＝719(100)
此外，经测定得到的化合物5的发光光谱，λmax＝552nm(激发波长400nm)(参照图1)。
合成实施例2(金属络合物6的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物6。
在100ml茄形烧瓶中加入0.07mmol(0.05g)合成实施例1中得到的金属络合物5、0.14mmol(9.2mg)氰化钾、10ml乙二醇，在氮气气流下进行5分钟微波照射。自然冷却后，加入50ml纯水，通过过滤回收沉淀。然后，用水、乙醚清洗后，溶解于乙腈、减压浓缩后使乙醚扩散，得到金属络合物6的0.03g(收率61％)的黄色粉末。对得到的化合物进行FD-MS(场解析质谱法)测定，确认为目的化合物。FD-MS的结果如下所示。
FD-MS：calcd for IrC34H25N6＝709，found，m/z＝710(100)
此外，经测定得到的化合物6的发光光谱，λmax＝525nm(激发波长400nm)(参照图2)。
合成实施例3(金属络合物20的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物20。
(1)hbip的合成
将24mmol(4.0g)粉碎好的固体的吡啶二羧酸和48mmol(5.2g)邻苯二胺放入40ml高磷酸中，在180℃中加热搅拌15小时。自然冷却后，将所得到的均一的反应溶液注入到500ml纯水中，则产生沉淀。原封不动地进一步搅拌30分钟。用氢氧化钠水溶液中和溶液的pH，过滤沉淀、干燥。干燥后，从甲醇再结晶，得到6.6g(收率88％)白色结晶。
(2)(mbip)(2，6-二(N-甲基-2-苯并咪唑基)吡啶)的合成
在氮气气流下、在100ml三口烧瓶中加入12.8mmol氢氧化钠(含有438mg 30％流动石蜡)，加入10ml正戊烷在室温中搅拌15分钟。然后，去除正戊烷，再加入正戊烷搅拌。重复进行该操作共4次，以去除流动石蜡。之后，在烧瓶中将精制的氢氧化钠进行真空干燥。之后，加入10mlN，N-二甲基甲酰胺，3.2mmol(1.0g)hbip在35℃中搅拌1小时。再加入9.6mmol(1.36g)碘甲烷，在40℃中搅拌3小时。自然冷却后，加入50ml纯水，收集生成的沉淀，过滤干燥，得到0.87g(收率81％)目的物。
(3)(mbip)IrCl3的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.27mmol(0.1g)氯化铱、0.27mmol的mbip、20ml乙二醇，在氮气气流下在100℃中加热搅拌3小时。自然冷却后，加入40ml乙醇，离心分离沉淀下的目的物，通过过滤回收。进一步通过氯仿、乙醚清洗后干燥，得到0.1g(收率59％)目的物。
(4)金属络合物20的合成
将0.156mmol(0.1g)(mbip)IrCl3、0.234mmol(0.036g)2-苯基吡啶、15ml丙三醇加入到100ml茄形烧瓶中，在650W微波照射装置(四国计测制造的ZMW-007型)中，3分钟分5次断断续续照射微波，加热搅拌。自然冷却至室温后，加入六氟磷酸氨水。之后，通过离心操作除去上清液，过滤收集沉淀，用己烷、二乙基乙醚清洗之后干燥。再将得到的络合物溶解于30ml乙腈中，C盐过滤后将溶液减压浓缩，用二乙基乙醚进行再结晶，得到作为红色结晶的0.08g(收率61％)金属络合物20。对得到的化合物进行FD-MS测定，确认为目的化合物。FD-MS的结果如下所示。
FD-MS：calcd for IrC32H25ClF6N6P＝866，found，m/z＝866(100)
此外，经测定得到的化合物20的发光光谱，λmax＝610nm(激发波长400nm)(参照图3)。
合成实施例4(金属络合物23的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物23。
(1)mpbi配位基的合成
在氮气气流下、在100ml三口烧瓶中加入12.8mmol氢化钠(含有438mg 30％流动石蜡)，加入10ml正戊烷在室温中搅拌15分钟。然后，去除正戊烷，再加入正戊烷搅拌。重复进行该操作共4次，以去除流动石蜡。之后，在烧瓶中将精制的氢化钠进行真空干燥。之后，加入15mlN，N-二甲基甲酰胺，7.7mmol(1.5g)hpbi在35℃中搅拌1小时。再加入9.6mmol(1.36g)碘甲烷，在40℃下搅拌3小时。自然冷却后，减压去除溶剂，加入纯水搅拌。再加入二氯甲烷，分液萃取。收集有基层在硫酸钠中脱水后，减压浓缩溶剂，过滤加入正戊烷而生成的白色沉淀，得到0.99g(收率62％)目的物。
(2)金属络合物23的合成
除了用mpbi代替在合成实施例3的(4)中的2-苯基吡啶之外，其余同样地进行反应，作为红色络合物得到0.1g(收率41％)。对得到的化合物进行FD-MS测定，确认为目的化合物。FD-MS的结果如下所示。
FD-MS：calcd for IrC35H28F6N7P＝919，found，m/z＝919(100)
此外，经测定金属化合物23的发光光谱，λmax＝614nm(激发波长400nm)(参照图4)。
合成实施例5(金属络合物124的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物124。
(mbib)IrCl2以合成实施例1记载的方法合成。在100ml茄形烧瓶中加入0.084mmol(0.1g)(mbib)IrCl2、0.17mmol(0.033g)2-(2’，4’-二氟苯基)吡啶、10ml丙三醇，在氮气气流下进行8分钟微波照射。自然冷却后，加入50ml纯水，通过过滤回收沉淀，通过己烷、乙醚清洗后，溶解于二氯甲烷，减压浓缩后使乙醚扩散，得到目的物124的0.04g(收率32％)橙色结晶。对得到的化合物进行FD-MS测定，确认为目的化合物。FD-MS的结果如下所示。
FD-MS：calcd for IrCl33H23ClF2N5＝755，found，m/z＝755(100)
经测定金属化合物124的发光光谱，λmax＝540nm(激发波长400nm)(参照图5)。
合成实施例6(金属络合物7的合成)
如合成实施例5的反应路径所记载的，在100ml茄形烧瓶中加入0.07mmol(0.053g)金属络合物124和0.14mmol(9.2g)氰化钾、10ml乙二醇，在氮气气流下进行5分钟微波照射。自然冷却后，加入50ml纯水，通过过滤回收沉淀。然后，通过水、乙醚清洗后，溶解于二氯甲烷，减压浓缩后使乙醚扩散，得到目的物7的0.37g(收率72％)黄色粉末。对得到的化合物进行MALDI-MS(激光脱附离子化质谱法)测定，确认为目的化合物。MALDI-MS的结果如下所示。
MALDI-MS：calcd for IrCl34H23N6F2＝746，found，m/z＝746(100)
经测定金属化合物7的发光光谱，λmax＝517nm(激发波长400nm)(参照图6)。
合成实施例7(金属络合物103的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物103。
(mbib)IrCl2以合成实施例1记载的方法合成。在100ml茄形烧瓶中加入0.084mmol(0.1g)(mbib)IrCl2、0.17mmol(0.029g)2-(4’-甲基苯基)吡啶、10ml丙三醇，在氮气气流下进行6分钟微波照射。自然冷却后，加入50ml纯水，通过过滤回收沉淀，通过己烷、乙醚清洗后，溶解于二氯甲烷，减压浓缩后使乙醚扩散，得到目的物103的0.039g(收率32％)橙色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS(离子化喷雾质谱法)测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrCl34H27ClN5＝733，found，m/z＝733(100)
经测定金属化合物103的发光光谱，λmax＝556nm(激发波长400nm)(参照图7)。
合成实施例8(金属络合物130的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物130。
在100ml茄形烧瓶中加入0.07mmol(0.05g)金属络合物5和0.14mmol(0.036g)三氟代甲基磺酸银、20ml乙腈，在氮气气流下进行3小时加热回流。自然冷却后，将反应溶液用C盐过滤、减压浓缩溶液之后，使乙醚扩散，得到目的物130的0.046g(收率92％)黄色粉末。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC35H28N6＝725，found，m/z＝725(100)
经测定金属化合物130的发光光谱，λmax＝513nm(激发波长400nm)。
合成实施例9(金属络合物131的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物131。
在100ml茄形烧瓶中加入0.07mmol(0.053g)金属络合物124和0.14mmol(0.036g)三氟代甲基磺酸银、20ml乙腈，在氮气气流下进行3小时加热回流。自然冷却后，将反应溶液用C盐过滤、减压浓缩溶液之后，使乙醚扩散，得到目的物131的0.050g(收率95％)黄色粉末。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC35H26N6F2＝761，found，m/z＝761(100)
经测定金属化合物131的发光光谱，λmax＝502mm(激发波长400nm)。
合成实施例10(金属络合物132的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物132。
在100ml茄形烧瓶中加入0.07mmol(0.051g)金属络合物103和0.14mmol(0.036g)三氟代甲基磺酸银、20ml乙腈，在氮气气流下进行3小时加热回流。自然冷却后，将反应溶液用C盐过滤、减压浓缩溶液之后，使乙醚扩散，得到目的物132的0.046g(收率88％)黄色粉末。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC36H30N6＝739，found，m/z＝739(100)
经测定金属化合物132的发光光谱，λmax＝512nm(激发波长400nm)。
合成实施例11(金属络合物105的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物105。
在100ml茄形烧瓶中加入0.339mmol(0.02g)氟化钾、0.113mmol(0.02g)1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙炔、10ml甲醇，在氮气气流下在室温搅拌30分钟。接着，加入0.056mmol(0.05g)金属络合物132，加热回流2小时。自然冷却后，通过过滤回收生成的沉淀物，通过甲醇、乙醚清洗后，通过溶解于二氯甲烷，使乙醚扩散，得到目的物105的0.024g(收率54％)橙色粉末。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC42H32N5＝799，found，m/z＝799(100)
经测定金属化合物105的发光光谱，λmax＝563nm(激发波长400nm)参照(图8)。
合成实施例12(金属络合物32的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物32。
(1)dbb的合成
在200ml茄形烧瓶中加入7.5mmol(0.795g)间二甲苯、33.6mmol(7.56g)溴化锌、60ml硝基甲烷，在室温中搅拌，在其中每次少量分数次加入15.8mmol(6.19g)二氯溴化四正丁基铵。室温中搅拌44小时之后，加入亚硫酸钠水溶液，用乙醚萃取。减压去除有机层，得到黄色固体。加入己烷，加热到约85℃、过滤。将滤液减压去除，作为白色固体得到0.945g(收率48％)目的物dbb。
(2)dpyx的合成
在200ml茄形烧瓶中加入5.11mmol(1.35g)dbb、5.3mmol(3.71g)(2-吡啶)三甲基锡、0.408mmol(0.286g)Pd(PPh3)2Cl2、51.1mmol(2.17g)氯化锂及20ml溶剂甲苯，回流3天。自然冷却后，加入饱和氟化钠水溶液搅拌30分钟。过滤后，在滤液中加入二氯甲烷和5％碳酸氢钠水溶液、萃取。有机层中加入硫酸钠脱水之后，减压除去有机层，利用二氧化硅凝胶柱色谱法(己烷∶乙醚＝4∶1)精制。再用热己烷进行再结晶，得到dpyx的0.31g(收率33％)白色结晶。M.p.：89-90℃
(3)(dpyx)IrCl2的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.92mmol(0.342g)氯化铱、0.92mmol(0.24g)dpyx、20ml甲醇，在氮气气流下回流1天。自然冷却后，过滤、干燥，得到目的物的0.18g(收率37％)黄色结晶。
(4)金属络合物32的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.096mmol(0.1g)(dpyx)IrCl2、0.234mmol(0.036g)2-苯基吡啶、20ml丙三醇，在650W微波照射装置(四国计测制造的ZMW-007型)中，进行10分钟微波照射、加热回流。自然冷却至室温，加入50ml纯水，通过过滤回收生成的沉淀，利用己烷、(二)乙醚清洗后，用二氯甲烷进行精制，得到金属络合物32的0.064g(收率52％)黄色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC29H23ClN3＝641，found，m/z＝641(100)
1H-NMR(CD3CN)：δ 9.84(d，1H)，8.07(d，1H)，7.99(d，2H)，7.96(t，1H)，7.52-7.57(m，6H)，6.84(s，1H)，6.76(t，2H)，6.55(t，1H)，6.34(t，1H)，5.70(d，1H)，2.72(s，6H)
经测定金属化合物32的发光光谱，λmax＝504nm(激发波长400nm)(参照图9)。
合成实施例13(金属络合物33的合成)
在100ml茄形烧瓶中加入0.078mmol(0.05g)金属络合物32、0.156mmol(0.01g)氰化钾、10ml乙二醇，在氮气气流下进行2分半微波照射、加热回流。自然冷却至室温，加入50ml纯水，通过过滤回收生成的沉淀，利用己烷、(二)乙醚清洗后，用二氯甲烷进行再结晶，得到金属络合物33的0.032g(收率65％)橙色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC30H23N4＝631，found，m/z＝631(100)
1H-NMR(CD3CN)：δ 9.79(d，1H)，8.14(d，1H)，8.10(d，2H)，8.05(t，1H)，7.72(d，2H)，7.65(dt，3H)，7.56(t，1H)，6.96(s，1H)，6.82(t，2H)，6.68(t，1H)，6.46(t，1H)，5.75(d，1H)，2.80(s，6H)
经测定金属化合物33的发光光谱，λmax＝484nm(激发波长400nm)(参照图10)。
合成实施例14(金属络合物16的合成)
通过以下路径合成上述金属络合物16。
(1)(tpy)IrCl3的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.27mmol(0.1g)氯化铱、0.27mmol(0.06g)2，2’6’，6”三联吡啶、20ml乙二醇，在氮气气流下100℃中加热搅拌3小时。自然冷却后，加入40ml乙醇、离心分离沉淀物，通过过滤回收。用氯仿、乙醚清洗后、干燥，得到0.12g(收率82％)目的物。
(2)金属络合物16的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.38mmol(0.20g)金属络合物(tpy)IrCl3、0.46mmol(0.07g)2-苯基吡啶、20ml丙三醇，在氮气气流下进行12分钟微波照射、加热回流。自然冷却后，加入六氟代磷酸铵水溶液，过滤生成的沉淀物，用己烷清洗。得到的结晶用乙腈/乙醚进行再结晶，得到金属络合物16的0.245g(收率84％)黄色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果示下。
ESI-MS：calcd for IrC26H19ClF6N4P＝760，found，m/z＝760(100)
经测定金属化合物16的发光光谱，λmax＝545nm(激发波长400nm) (参照图11)。
合成实施例15(金属络合物17的合成)
如合成实施例14反应路径中记载的，在100ml茄形烧瓶中加入0.13mmol(0.10g)金属化合物16、0.263mmol(0.017g)氰化钾、10ml乙二醇，在氮气气流下进行3分钟微波照射、加热回流。自然冷却后，加入六氟代磷酸铵水溶液，过滤生成的沉淀物，用己烷清洗。得到的结晶用乙腈/乙醚进行再结晶，得到金属络合物17的0.055g(收率56％)橙色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果示下。
ESI-MS：calcd for IrC27H49F6N4P＝751，found，m/z＝751(100)
此外，根据FT-IR(傅里叶变换红外光谱)测定，在2212cm-1可见到特征性的吸收，确认在目的化合物中氰基的存在。
经测定金属化合物17的发光光谱，λmax＝512m(激发波长400nm)(参照图12)。
合成实施例16(金属络合物85合成)
通过以下路径合成上述金属络合物85。
(1)mbid的合成
在200ml茄形烧瓶中加入0.018mmol(3.0g)吡啶3，5-二羧酸、0.036mmol(4.4g)N-甲基-1，2-苯二胺、35ml高磷酸，在10℃中反应15小时、在200℃中反应11小时，自然冷却。纯水300ml中投入反应物，用5M氢氧化钠水溶液中和后，过滤沉淀物。用纯水清洗之后溶解于甲醇，用活性炭脱色，加入纯水得到目的物的5.9g(收率97％)的白色结晶。
(2)(mbid)IrCl2的合成
在100ml茄形烧瓶中加入1.07mmol(0.4g)氯化铱、2.18mmol(0.74g)mbid、40ml甲醇，在氮气气流下进行6小时加热回流。自然冷却后，通过过滤回收沉淀物，得到目的物的黄土色结晶(收率96％)。
(2)金属络合物85的合成
在100ml茄形烧瓶中加入0.083mmol(0.1g)(mbid)IrCl2、0.166mmol(0.025g)2-苯基吡啶、20ml丙三醇，在氮气气流下间断地进行5分钟微波照射，进行加热回流。自然冷却后，加入20ml纯水，用250ml二氯甲烷萃取。通过从有机层减压除去溶剂，加入20ml纯水，通过过滤回收生成的沉淀，用乙醚清洗，得到目的物的0.074g(收率62％)的橙色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC32H24ClN6＝720，found，m/z＝720(100)
合成实施例17(金属络合物86合成)
如合成实施例16反应路径中所记载的，在100ml茄形烧瓶中加入0.22mmol(0.16g)金属络合物85、0.14mmol(0.028g)氰化钾、20ml乙二醇，在氮气气流下进行3分钟微波照射、进行加热回流。自然冷却后，加入70ml纯水，用150ml二氯甲烷萃取。通过从有机层减压除去溶剂，加入20ml纯水，通过过滤回收生成的沉淀，用乙醚清洗。进一步利用二氯甲烷除去杂质，得到目的物的0.089g(收率56％)的黄色结晶。对得到的化合物进行ESI-MS测定，确认为目的化合物。ESI-MS的结果如下所示。
ESI-MS：calcd for IrC33H24N7＝710，found，m/z＝710(100)
此外，根据FT-IR测定，在2104cm-1可见到特征性的吸收，确认在目的化合物中氰基的存在。
经测定金属化合物86的发光光谱，λmax＝524m(激发波长370nm)(参照图13)。
将以上合成的络合物的磷光发光的物性值表示于表1中。任意一个络合物与已知的Ir(ppy)3(化合物A)比较，都是Kr(辐射强度)大、且Knr(无辐射速度)也大。因此，可知磷光量子收率也非常大，为0.63～0.86。
表1
| 合成实施例 | 金属络合物 | 磷光量子收率 | Kr(105s-1) | Knr(105s-1) |
| 1 | 5 | 0.63 | 5.25 | 3.08 |
| 2 | 6 | 0.84 | 3.87 | 0.74 |
| 5 | 124 | 0.86 | 5.28 | 0.86 |
| 6 | 7 | 0.85 | 3.40 | 0.60 |
| 7 | 103 | 0.77 | 5.50 | 1.64 |
| 11 | 105 | 0.75 | 5.14 | 1.71 |
| 参考例 | fac-Ir(ppy)3 ※ | 0.40 | 2.1 | 3.2 |
※M.E.Thompson等，J.Am.Chem.Soc.，
125，7377(2003)
实施例1(有机EL元件的制作)
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的有ITO透明电极的玻璃基板(GOMATEC公司制造)进行5分钟超声波清洗之后，进行30分钟UV臭氧清洗。，用螺旋涂敷法将用于空穴注入层的PEDOT(聚乙烯二羟噻吩)在该基板上成膜，膜厚度为100nmm，然后混合下述主体材料和相对于下述主体材料的7％的在合成实施例2中合成的金属络合物6，在同样的环境气体下，使用使氮气体发泡15分钟的氯仿溶剂，作成0.5重量％的氯仿溶剂，在PEDOT之上用螺旋涂覆法成膜。该层作为发光层发挥功能。此时的膜厚度为50nm。在该膜上形成膜厚度25nm的下述BAlq的膜。该BAlq的膜作为空穴障壁层发挥功能。然后在该膜上形成膜厚度5nm的下述Alq的膜。该Alq膜作为电子注入层发挥功能。此后，蒸镀氟化锂达到0.1nm的厚度，然后蒸镀铝达到150nm的厚度。该Al/LiF作为阴极发挥功能。如此制作完成有机EL元件。
将得到的元件封固后，进行通电试验时，用电压7.9V、电流密度0.68mA/cm2，得到发光亮度102cd/m2、CIE色度(0.28、0.63)的绿色发光，发光效率为15.0cd/A。
主体材料H BAlq Alq
比较例1
除了用公知文献Inog.Chem.，6513(2004)记载的下述金属络合物D替代在实施例1中的金属络合物6之外，其余与实施例1相同地制作有机EL元件。
将得到的元件封固后，进行通电试验时，用电压8.8V、电流密度0.68mA/cm2，得到发光亮度101cd/m2、CIE色度(0.51、0.48)的橙色发光，发光效率为6.5cd/A。
金属络合物D
即使采用这样的同样的中心金属且3齿螯合配位基的物质，在如本发明一样采用优化配位基结构的金属络合物时，也可以使发光色更短波长化，且成为发光效率高的有机EL元件。
产业上的利用可能性
如上所详细说明，使用本发明的金属络合物的有机EL元件，可得到发光效率高、短波长的发光、色纯度高的蓝色发光。因此，可以适用于各种显示元件、显示器、背照灯、照明光源、标记、招牌、室内装饰等的领域中，尤其适用作为显色显示器的显示元件。
Claims (28)
1.一种包含具有3齿螯合配位基的、用下述通式(I)表示的部分结构的金属络合物，
式中，M为周期表第9族的任一个金属原子，
L及Z各自独立地为，含有周期表第14～16族的任一个原子的有机基团，
X为含有周期表第14～17族的任一个原子的一价配位基，
Y为周期表第14～16族的任一个原子，
A表示围绕记号A的圆包含Y的环状结构，是可以具有取代基的碳原子数5～20的环烷烃残基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂环基，
R1～R4各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基、或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基，R1与R2、R3与R4也可以相互键合，形成环状结构。
2.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，L及Z中所含的周期表第14～16族的任一个原子，各自独立地为，碳原子、氮原子或氧原子，L及Z各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基、或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基。
3.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，Y为碳原子、氮原子或氧原子。
4.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，X为氰基、氯原子、溴原子或碘原子。
5.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，M为铱原子。
6.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，所述3齿螯合配位基为用下述通式(1)～(21)中任一个表示的化合物，
式中，R5～R98及R207～R232各自独立地与所述R1～R4相同，R5～R98及R207～R232各自的个数可以是多个，此时的R5～R98及R207～R232可以相同也可以不同，在R5～R98及R207～R232中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
7.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，所述3齿螯合配位基为用下述通式(22)～(30)中任一个表示的化合物，
式中，R157～R196及R233～R276各自独立地与所述R1～R4相同，R157～R196及R233～R276各自的个数可以是多个，此时的R157～R196及R233～R276可以相同也可以不同，在R157～R196及R233～R276中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
8.如权利要求1所述的金属络合物，在所述通式(I)中，用L-Z形成的配位基为下述通式(31)～(39)中任一个表示的化合物，
式中，R99～R156各自独立地与所述R1～R4相同，R99～R156各自的个数可以是多个，此时的R99～R156可以相同也可以不同，另外，在R99～R156中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
9.如权利要求1所述的金属络合物，是用下述通式(I-1)～(I-9)的任一个表示的化合物，
式中，R197～R206各自独立地与所述R1～R4相同，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206可以相同也可以不同，另外，在R197～R206中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
10.如权利要求1所述的金属络合物，是用下述通式(I-10)～(I-15)的任一个表示的化合物，
式中，W-为包含周期表第13～16族中至少一种类的金属原子的价位为-1的阴离子，R197～R206各自独立，与所述R1～R4相同，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206可以相同也可以不同，另外，在R197～R206中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
11.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在一对电极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有权利要求1～10的任一项所述的金属络合物，通过在两极间外加电压而发光。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，所述发光层含有权利要求1～10的任一项所述的金属络合物。
13.如权利要求11所述的有机电致发光元件，所述元件发蓝色系光。
14.如权利要求11所述的有机电致发光元件，含有所述金属络合物的层通过涂覆而成膜。
15.包含具有3齿螯合配位基的、用下述通式(II)表示的部分结构的金属络合物，
式中，M为周期表第9族的任一个金属原子，
L及Z各自独立地为，含有周期表第14～16族的任一个原子的有机基团，
X为含有周期表第14～17族的任一个原子的一价配位基，
Y为周期表第14～16族的任一个原子，
A表示围绕记号A的圆包含Y的环状结构，是可以具有取代基的碳原子数5～20的环烷烃残基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂环基，
R1～R4各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基、或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基，R1与R2、R3与R4也可以相互键合，形成环状结构。
16.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，L及Z中所含的周期表第14～16族的任一个原子，各自独立地为，碳原子、氮原子或氧原子，L及Z各自独立地为，氢原子、氰基、卤原子、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氨基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氨基、可以具有取代基的碳原子数1～12的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可以具有取代基的碳原子数1～12的卤化烷基、可以具有取代基的碳原子数2～12的链烯基、可以具有取代基的碳原子数2～12的炔基、或可以具有取代基的碳原子数3～20的环烷基。
17.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，Y为碳原子、氮原子或氧原子。
18.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，X为氰基、氯原子、溴原子或碘原子。
19.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，M为铱原子。
20.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，所述3齿螯合配位基为用下述通式(40)～(42)中任一个表示的化合物，
式中，R207～R220及R227～R232各自独立地与所述R1～R4相同，R207～R220及R227～R232各自的个数可以是多个，此时的R207～R220及R227～R232可以相同也可以不同，在R207～R220及R227～R232中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
21.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，所述3齿螯合配位基为用下述通式(43)～(44)中任一个表示的化合物，
式中，R243～R259各自独立地与所述R1～R4相同，R243～R259各自的个数可以是多个，此时的R243～R259可以相同也可以不同，在R243～R259中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
22.如权利要求15所述的金属络合物，在所述通式(II)中，用L-Z形成的配位基为下述通式(31)～(39)中任一个表示的化合物，
式中，R99～R156各自独立地与所述R1～R4相同，R99～R156各自的个数可以是多个，此时的R99～R156可以相同也可以不同，在R99～R156中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
23.如权利要求15所述的金属络合物，是用下述通式(II-1)表示的化合物，
式中，R197～R206各自独立地与所述R1～R4相同，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206可以相同也可以不同，在R197～R206中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
24.如权利要求15所述的金属络合物，是用下述通式(II-2)表示的化合物，
式中，W-为包含周期表第13～16族中至少一种类的金属原子的价位为-1的阴离子，
R197～R206各自独立地与所述R1～R4相同，R197～R206各自的个数可以是多个，此时的R197～R206可以相同也可以不同，在R197～R206中邻接的基团之间可以相互键合形成环状结构。
25.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在一对电极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有权利要求15～24的任一项所述的金属络合物，通过在两极间外加电压而发光。
26.如权利要求25所述的有机电致发光元件，所述发光层含有权利要求15～24的任一项所述的金属络合物。
27.如权利要求25所述的有机电致发光元件，所述元件发蓝色系光。
28.如权利要求25所述的有机电致发光元件，含有所述金属络合物的层通过涂覆而成膜。
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